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CN111448194A - 3-氨基-[1，2，4]-三唑衍生物及其用于防治不希望的植物生长的用途 - Google Patents

3-氨基-[1，2，4]-三唑衍生物及其用于防治不希望的植物生长的用途 Download PDF

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CN111448194A
CN111448194A CN201880078489.0A CN201880078489A CN111448194A CN 111448194 A CN111448194 A CN 111448194A CN 201880078489 A CN201880078489 A CN 201880078489A CN 111448194 A CN111448194 A CN 111448194A
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haloalkyl
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cycloalkyl
alkyl radicals
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E·巴斯卡托阿塞奎尔
K·迈恩
H·詹科比
H·迪特里希
A·B·马切蒂拉
E·加茨魏勒
D·施姆茨勒
C·H·罗辛格
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Bayer CropScience AG
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Bayer AG
Bayer CropScience AG
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Abstract

本发明涉及通式(I)的3‑氨基‑[1,2,4]‑三唑衍生物及其农用化学上可相容的盐(I)，及其用于防治不希望的植物生长的用途。

Description

3-氨基-[1，2，4]-三唑衍生物及其用于防治不希望的植物生 长的用途
本发明涉及作物保护组合物的技术领域，特别是涉及用于在有益植物作物和观赏植物园区中选择性防治阔叶杂草和禾本科杂草以及用于在植物生长受到破坏的环境区域中一般性防治阔叶杂草和禾本科杂草的除草剂的技术领域。
更具体地，本发明涉及取代的3-氨基-[1，2，4]-三唑衍生物、其制备方法及其用于防治有害植物的用途。
现有技术没有公开这种3-氨基-[1，2，4]-三唑衍生物的除草作用。
使用已知的选择性除草剂在各种有益植物作物中防治有害植物或作为植物生长调节剂通常需要引起高成本或对有益植物造成不想要的损害的施用率。此外，由于生产成本相对较高，在许多情况下，使用活性化合物是不经济的。
因此，期望提供替代的化学活性化合物，其可用作除草剂或植物生长调节剂，并且其相比于现有技术中已知的体系具有某些优点。
本发明的一个目的是提供可用作除草剂或植物生长调节剂的替代的活性化合物，其对有害植物具有令人满意的除草作用和广谱活性和/或在有益植物作物中具有高选择性。
该目的通过如权利要求1中所要求保护的式(I)的特殊取代的3-氨基-[1，2，4]-三唑衍生物实现，所述衍生物可有利地用作除草剂以及植物生长调节剂。
因此，本发明提供式(I)的化合物及其农用化学上可相容的盐
Figure BDA0002524034850000011
其中
R1选自
-氢、卤素、羟基、氰基、硝基、氨基、C(O)OH、C(O)NH2；
-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-烷基羰基、(C1-C6)-卤代烷基羰基、(C1-C6)-烷基羰基氧基、(C1-C6)-卤代烷基羰基氧基、(C1-C6)-烷基羰基-(C1-C4)-烷基；
-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C4)-烷氧基烷基、(C1-C6)-卤代烷氧基、(C1-C6)-烷氧基羰基、(C1-C6)-卤代烷氧基羰基、(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-卤代烷氧基羰基-(C1-C6)-卤代烷基；
-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-烯基羰基、(C2-C6)-卤代烯基羰基、(C2-C6)-烯氧基、(C2-C6)-卤代烯氧基、(C2-C6)-烯氧基羰基、(C2-C6)-卤代烯氧基羰基；
-(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-卤代炔基、(C2-C6)-炔基羰基、(C2-C6)-卤代炔基羰基、(C2-C6)-炔氧基、(C2-C6)-卤代炔氧基、(C2-C6)-炔氧基羰基、(C2-C6)-卤代炔氧基羰基；
-三-(C1-C6)-烷基甲硅烷基-(C2-C6)-炔基、二-(C1-C6)-烷基甲硅烷基-(C2-C6)-炔基、单-(C1-C6)-烷基甲硅烷基-(C2-C6)-炔基、苯基甲硅烷基-(C2-C6)-炔基；
-(C6-C14)-芳基、(C6-C14)-芳氧基、(C6-C14)-芳基羰基和(C6-C14)-芳氧基羰基，其各自可在芳基部分被卤素、(C1-C6)-烷基和/或(C1-C6)-卤代烷基取代；
-(C6-C14)-芳基-(C1-C6)-烷基、(C6-C14)-芳基-(C1-C6)-烷氧基、(C6-C14)-芳基-(C1-C6)-烷基羰基、(C6-C14)-芳基-(C1-C6)-烷基羰基氧基、(C6-C14)-芳基-(C1-C6)-烷氧基羰基、(C6-C14)-芳基-(C1-C6)-烷氧基羰基氧基；
-单-((C1-C6)-烷基)氨基、单-((C1-C6)-卤代烷基)氨基、二-((C1-C6)-烷基)氨基、二-((C1-C6)-卤代烷基)氨基、((C1-C6)-烷基-(C1-C6)-卤代烷基)氨基、N-((C1-C6)-烷酰基)氨基、N-((C1-C6)-卤代烷酰基)氨基、氨基羰基-(C1-C6)-烷基、二-(C1-C6)-烷基氨基羰基-(C1-C6)-烷基；
-单-((C1-C6)-烷基)氨基羰基、单-((C1-C6)-卤代烷基)氨基羰基、二-((C1-C6)-烷基)氨基羰基、二-((C1-C6)-卤代烷基)氨基羰基、((C1-C6)-烷基-(C1-C6)-卤代烷基)氨基羰基、N-((C1-C6)-烷酰基)氨基羰基、N-((C1-C6)-卤代烷酰基)氨基羰基、单-((C6-C14)-芳基)氨基羰基、二-((C6-C14)-芳基)氨基羰基；
-二-((C1-C6)-烷基)氨基，条件是所述两个(C1-C6)-烷基基团形成可任选地被NH、O或S间断的环；
-(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷氧基；
-(C3-C8)-环烷基，其可任选地在环烷基基团上被(C1-C6)-烷基和/或卤素取代；(C3-C8)-环烷氧基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C6)-卤代烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C6)-烷氧基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C6)-卤代烷氧基、(C3-C8)-环烷基羰基、(C3-C8)-环烷氧基羰基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C6)-烷基羰基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C6)-卤代烷基羰基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C6)-烷氧基羰基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C6)-卤代烷氧基羰基、(C3-C8)-环烷基羰基氧基、(C3-C8)-环烷氧基羰基氧基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C6)-烷基羰基氧基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C6)-卤代烷基羰基氧基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C6)-烷氧基羰基氧基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C6)-卤代烷氧基羰基氧基；(C5-C6)-环杂烷基，其可任选地被NH、O或S彼此独立地间断一次或两次；
-(C3-C8)-环烯基、(C3-C8)-环烯氧基、(C3-C8)-环烯基-(C1-C6)-烷基、(C3-C8)-环烯基-(C1-C6)-卤代烷基、(C3-C8)-环烯基-(C1-C6)-烷氧基、(C3-C8)-环烯基-(C1-C6)-卤代烷氧基、(C3-C8)-环烯基羰基、(C3-C8)-环烯氧基羰基、(C3-C8)-环烯基-(C1-C6)-烷基羰基、(C3-C8)-环烯基-(C1-C6)-卤代烷基羰基、(C3-C8)-环烯基-(C1-C6)-烷氧基羰基、(C3-C8)-环烯基-(C1-C6)-卤代烷氧基羰基、(C3-C8)-环烯基羰基氧基、(C3-C8)-环烯氧基羰基氧基、(C3-C8)-环烯基-(C1-C6)-烷基羰基氧基、(C3-C8)-环烯基-(C1-C6)-卤代烷基羰基氧基、(C3-C8)-环烯基-(C1-C6)-烷氧基羰基氧基、(C3-C8)-环烯基-(C1-C6)-卤代烷氧基羰基氧基；
-羟基-(C1-C6)-烷基、羟基-(C1-C6)-烷氧基、氰基-(C1-C6)-烷氧基、氰基-(C1-C6)-烷基；
-(C1-C6)-烷基磺酰基、(C1-C6)-烷硫基、(C1-C6)-烷基亚磺酰基、(C1-C6)-卤代烷基磺酰基、(C1-C6)-卤代烷硫基、(C1-C6)-卤代烷基亚磺酰基、(C1-C6)-烷基磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷硫基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基亚磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷硫基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基亚磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基磺酰基-(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-烷硫基-(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-烷基亚磺酰基-(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-卤代烷基磺酰基-(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-卤代烷硫基-(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-卤代烷基亚磺酰基-(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-烷基磺酰氧基、(C1-C6)-卤代烷基磺酰氧基、(C1-C6)-烷硫基羰基、(C1-C6)-卤代烷硫基羰基、(C1-C6)-烷硫基羰基氧基、(C1-C6)-卤代烷硫基羰基氧基、(C1-C6)-烷硫基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷硫基-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷硫基-(C1-C6)-烷基羰基、(C1-C6)-烷硫基-(C1-C6)-烷基羰基氧基、(C4-C14)-芳基磺酰基、(C6-C14)-芳硫基、(C6-C14)-芳基亚磺酰基、(C3-C8)-环烷硫基、(C3-C8)-烯硫基、(C3-C8)-环烯硫基、(C3-C6)-炔硫基；
R2选自
-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-烷基羰基、(C1-C6)-卤代烷基羰基、(C1-C6)-烷基羰基氧基、(C1-C6)-卤代烷基羰基氧基、(C1-C6)-烷基羰基-(C1-C4)-烷基；
-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基、(C1-C6)-烷氧基羰基、(C1-C6)-卤代烷氧基羰基、(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-卤代烷氧基羰基-(C1-C6)-卤代烷基；
-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-烯基羰基、(C2-C6)-卤代烯基羰基、(C2-C6)-烯氧基、(C2-C6)-卤代烯氧基、(C2-C6)-烯氧基羰基、(C2-C6)-卤代烯氧基羰基；
-(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-卤代炔基、(C2-C6)-炔基羰基、(C2-C6)-卤代炔基羰基、(C2-C6)-炔氧基、(C2-C6)-卤代炔氧基、(C2-C6)-炔氧基羰基、(C2-C6)-卤代炔氧基羰基；
-三-(C1-C6)-烷基甲硅烷基-(C2-C6)-炔基、二-(C1-C6)-烷基甲硅烷基-(C2-C6)-炔基、单-(C1-C6)-烷基甲硅烷基-(C2-C6)-炔基、苯基甲硅烷基-(C2-C6)-炔基；
-(C6-C14)-芳基、(C6-C14)-芳氧基、(C6-C14)-芳基羰基和(C6-C14)-芳氧基羰基，其各自可在芳基部分被卤素、(C1-C6)-烷基和/或(C1-C6)-卤代烷基取代；
-(C6-C14)-芳基-(C1-C6)-烷基、(C6-C14)-芳基-(C1-C6)-烷氧基、(C6-C14)-芳基-(C1-C6)-烷基羰基、(C6-C14)-芳基-(C1-C6)-烷基羰基氧基、(C6-C14)-芳基-(C1-C6)-烷氧基羰基、(C6-C14)-芳基-(C1-C6)-烷氧基羰基氧基；
-单-((C1-C6)-烷基)氨基、单-((C1-C6)-卤代烷基)氨基、二-((C1-C6)-烷基)氨基、二-((C1-C6)-卤代烷基)氨基、((C1-C6)-烷基-(C1-C6)-卤代烷基)氨基、N-((C1-C6)-烷酰基)氨基、N-((C1-C6)-卤代烷酰基)氨基、氨基羰基-(C1-C6)-烷基、二-(C1-C6)-烷基氨基羰基-(C1-C6)-烷基；
-单-((C1-C6)-烷基)氨基羰基、单-((C1-C6)-卤代烷基)氨基羰基、二-((C1-C6)-烷基)氨基羰基、二-((C1-C6)-卤代烷基)氨基羰基、((C1-C6)-烷基-(C1-C6)-卤代烷基)氨基羰基、N-((C1-C6)-烷酰基)氨基羰基、N-((C1-C6)-卤代烷酰基)氨基羰基、单-((C6-C14)-芳基)氨基羰基、二-((C6-C14)-芳基)氨基羰基；
-(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷氧基；
-(C3-C8)-环烷基，其可任选地在环烷基基团上被(C1-C6)-烷基和/或卤素取代；(C3-C8)-环烷氧基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C6)-卤代烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C6)-烷氧基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C6)-卤代烷氧基、(C3-C8)-环烷基羰基、(C3-C8)-环烷氧基羰基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C6)-烷基羰基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C6)-卤代烷基羰基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C6)-烷氧基羰基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C6)-卤代烷氧基羰基、(C3-C8)-环烷基羰基氧基、(C3-C8)-环烷氧基羰基氧基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C6)-烷基羰基氧基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C6)-卤代烷基羰基氧基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C6)-烷氧基羰基氧基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C6)-卤代烷氧基羰基氧基；
-(C3-C8)-环烯基、(C3-C8)-环烯氧基、(C3-C8)-环烯基-(C1-C6)-烷基、(C3-C8)-环烯基-(C1-C6)-卤代烷基、(C3-C8)-环烯基-(C1-C6)-烷氧基、(C3-C8)-环烯基-(C1-C6)-卤代烷氧基、(C3-C8)-环烯基羰基、(C3-C8)-环烯氧基羰基、(C3-C8)-环烯基-(C1-C6)-烷基羰基、(C3-C8)-环烯基-(C1-C6)-卤代烷基羰基、(C3-C8)-环烯基-(C1-C6)-烷氧基羰基、(C3-C8)-环烯基-(C1-C6)-卤代烷氧基羰基、(C3-C8)-环烯基羰基氧基、(C3-C8)-环烯氧基羰基氧基、(C3-C8)-环烯基-(C1-C6)-烷基羰基氧基、(C3-C8)-环烯基-(C1-C6)-卤代烷基羰基氧基、(C3-C8)-环烯基-(C1-C6)-烷氧基羰基氧基、(C3-C8)-环烯基-(C1-C6)-卤代烷氧基羰基氧基；
-羟基-(C1-C6)-烷基、羟基-(C1-C6)-烷氧基、氰基-(C1-C6)-烷氧基、氰基-(C1-C6)-烷基；
-(C1-C6)-烷基磺酰基、(C1-C6)-烷硫基、(C1-C6)-烷基亚磺酰基、(C1-C6)-卤代烷基磺酰基、(C1-C6)-卤代烷硫基、(C1-C6)-卤代烷基亚磺酰基、(C1-C6)-烷基磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷硫基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基亚磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷硫基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基亚磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基磺酰基-(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-烷硫基-(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-烷基亚磺酰基-(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-卤代烷基磺酰基-(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-卤代烷硫基-(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-卤代烷基亚磺酰基-(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-烷基磺酰氧基、(C1-C6)-卤代烷基磺酰氧基、(C1-C6)-烷硫基羰基、(C1-C6)-卤代烷硫基羰基、(C1-C6)-烷硫基羰基氧基、(C1-C6)-卤代烷硫基羰基氧基、(C1-C6)-烷硫基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷硫基-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷硫基-(C1-C6)-烷基羰基、(C1-C6)-烷硫基-(C1-C6)-烷基羰基氧基、(C4-C14)-芳基磺酰基、(C6-C14)-芳硫基、(C6-C14)-芳基亚磺酰基、(C3-C8)-环烷硫基、(C3-C8)-烯硫基、(C3-C8)-环烯硫基、(C3-C6)-炔硫基；
或
R1和R2与它们所键合的碳原子或氮原子一起形成可被Y基团间断的饱和的5至7元环，其中Y选自C(O)、O、S、S(O)、S(O)2、NR1a、C(O)-NR1a，其中该饱和的5至7元环可被m个选自以下的取代基取代：卤素、乙酰基、(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、三氟甲基、COOMe、COOEt、CONH2、腈基、(C1-C6)-烷基磺酰基、(C3-C6)-环烷基磺酰基、苯基磺酰基或苯基-(C1-C6)-烷基磺酰基，并且其中R1a选自氢、乙酰基、三氟乙酰基、(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基羰基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C4)-烷基磺酰基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、苯基羰基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-吡啶基羰基、3-吡啶基羰基、4-吡啶基羰基，其中后14个所述基团可被卤素、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、腈基或三氟甲基取代；
R3为氢、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-烷基羰基、(C1-C6)-卤代烷基羰基或(C1-C6)-烷基羰基氧基；
R4和R5各自彼此独立地为氢、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、羟基、(C1-C6)-烷氧基或(C1-C6)-卤代烷氧基；或
R4和R5与它们所连接的碳原子一起形成可含有一个或多个选自氧或硫或NH或NR1a的杂原子的饱和的3至7元环；
R6和R7各自彼此独立地为氢、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基、(C6-C14)-芳基、(C6-C14)-芳氧基、(C6-C14)-芳基羰基或(C6-C14)-芳氧基羰基；
或
R6和R7与它们所连接的碳一起形成可含有一个或多个氧和/或硫原子的(C3-C7)-亚烷基，其中所述(C3-C7)-亚烷基可被卤素单取代或多取代，并且各卤素取代基可相同或不同；
R8、R9、R10和R11各自彼此独立地为氢、卤素、氰基、C(O)OH、C(O)NH2、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基羰基、(C1-C6)-烷氧基羰基、(C1-C6)-烷基氨基羰基、(C1-C6)-二烷基氨基羰基、(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-卤代炔基、(C2-C6)-炔基羰基、(C2-C6)-卤代炔基羰基、(C2-C6)-炔氧基、(C2-C6)-卤代炔氧基、(C2-C6)-炔氧基羰基、(C2-C6)-卤代炔氧基羰基或硝基，其中R9和R10基团可通过-O-CH2-O-基团连接形成环；
X代表键、CH2、O、S、羰基、NH、CR12R13、NR14、CH2O或CH2S，其中在后两个基团中，碳原子与芳族部分连接，且杂原子O或S与胺的部分氢化的部分连接；其中，当n＝0时，X不能为键；
R12和R13各自彼此独立地为氢、(C1-C6)-烷基或(C1-C6)-卤代烷基；
R14为氢、(C1-C6)-烷基或(C1-C6)-卤代烷基；
n为序号0、1或2；和
m为序号0、1、2、3、4或5。
除了良好的功效和良好的作物植物相容性以外，式(I)的化合物还因其制备廉价而值得注意，因为本发明的物质可由廉价且易于获得的前体通过廉价的方法制备。因此，可免除使用昂贵且难以获得的中间体。
随后是对各单个取代基的优选的、特别优选的和非常特别优选的定义的描述。下文中未指定的通式(I)的其他取代基具有上文给出的定义。这同样也适用于序号n，意指在随后的实施方案中的序号n为0、1或2。
Figure BDA0002524034850000091
本发明的第一实施方案涵盖通式(I)的化合物，其中
R1优选为氢、卤素、氰基、C(＝O)NH2、NO2、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基羰基、(C1-C6)-卤代烷基、(C3-C6)-环丙基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-硫代烷基、(C1-C6)-烷硫基、(C2-C6)-炔基、单-(C1-C6)-烷基氨基、二-(C1-C6)-烷基氨基或三-(C1-C6)-烷基甲硅烷基-(C2-C6)-炔基；
R1特别优选为氢、氰基、氟、氯、溴、碘、硝基、三甲基甲硅烷基乙炔基、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、正戊基、正庚基、环丙基、环丁基、乙酰基、乙炔基、氨基、二甲基氨基、三氟甲基、二氟甲基、单氟甲基、甲氧基、乙氧基或甲氧基甲基；和
R1非常特别优选为甲基、乙基、丙基、乙酰基或三氟甲基。
本发明的第二实施方案涵盖通式(I)的化合物，其中
R2优选为氢、卤素、(C1-C6)-烷基苯基，可在芳基基团上被(C1-C6)-烷基、(C6-C14)-卤代烷基和/或卤素取代的(C6-C14)-芳基；C6-芳基-(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基，可在环烷基基团上被(C1-C6)-烷基、(C6-C14)-卤代芳基和/或卤素取代的(C3-C6)-环烷基；1-(C1-C6)-烷基环丙基、1-((C1-C6)-烷基-C6-芳基)-环丙基、1-(单卤代苯基)环丙基、1-(二卤代苯基)环丙基、单-(C1-C6)-烷基氨基、二-(C1-C6)-烷基氨基、(C1-C6)-硫代烷基、(C1-C6)-烷硫基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C6)-烷基或氨基；
R2特别优选为氢、氯、苯基、2-甲基苯基、3-三氟甲基苯基、甲基、乙基、异丙基、丁基、叔丁基、正戊基、正庚基、三氟甲基、1-甲基环丙基、1-(对二甲苯基)-环丙基、1-(2，4-二氯苯基)环丙基、氨基、二甲基氨基、三氟甲基、二氟甲基、单氟甲基、CHFCH3、CF(CH3)2、CHF(CH2CH3)、1-氟环丙基、环戊基、甲氧基、乙氧基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、硫代甲基、甲硫基或甲氧基；和
R2非常特别优选为氢、甲基或乙基。
本发明的第三实施方案涵盖通式(I)的化合物，其中
R1和R2优选与它们所连接的碳原子或氮原子一起形成如下所示的饱和的6或7元环
Figure BDA0002524034850000101
其中所述饱和的6或7元环可被m个选自以下的取代基取代：
卤素、乙酰基、(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、三氟甲基、(C1-C6)-烷基磺酰基、(C3-C6)-环烷基磺酰基或苯基磺酰基，并且其中
R1a优选选自氢、乙酰基、三氟乙酰基、(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基羰基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C4)-烷基磺酰基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、苯基羰基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基，其中后11个所述基团可被卤素、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、腈基或三氟甲基取代，
进一步优选选自氢、乙酰基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷基磺酰基或苯基羰基，其中所述苯基可被卤素取代，
甚至更优选为氢、(C1-C4)-烷基或乙酰基，并且最优选为氢。
最优选地，R1和R2与它们所连接的碳原子或氮原子一起形成如下所示的饱和的6或7元环
Figure BDA0002524034850000111
其中所述饱和的6或7元环可被m个选自以下的取代基取代：卤素、乙酰基、(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、三氟甲基、(C1-C6)-烷基磺酰基、(C3-C6)-环烷基磺酰基或苯基磺酰基，
并且其中
R1a优选选自氢、乙酰基、三氟乙酰基、(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基羰基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C4)-烷基磺酰基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、苯基羰基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基，其中后11个所述基团可被卤素、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、腈基或三氟甲基取代，
进一步优选选自氢、(C1-C4)-烷基、乙酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基或苯基羰基，其中所述苯基可被卤素取代，
甚至更优选为氢、(C1-C4)-烷基或乙酰基，并且最优选为氢。
本发明的第四实施方案涵盖通式(I)的化合物，其中
R3优选为氢。
本发明的第五实施方案涵盖通式(I)的化合物，其中
R4和R5各自彼此独立地优选为氢、(C1-C6)-烷基、羟基、环丙基或(C1-C6)-烷氧基；
R4和R5各自彼此独立地特别优选为氢、甲基、乙基、丙基、环丙基、羟基或甲氧基；和
R4和R5各自彼此独立地非常特别优选为氢、甲基或乙基。
在该第五实施方案中，特别优选基团R4和R5中至少一个为氢。进一步优选基团R4和R5中至少一个为氢，且另一个基团R4或R5不是氢，而特别地是(C1-C6)-烷基。非常特别优选基团R4和R5之一为氢，且另一个基团R4或R5为甲基。
本发明的第六实施方案涵盖通式(I)的化合物，其中
R4和R5优选一起形成可含有一个或多个氧和/或硫原子的(C2-C7)-亚烷基，其中所述(C2-C7)-亚烷基可被卤素单取代或多取代，并且各卤素取代基可相同或不同；
R4和R5特别优选与它们所连接的碳原子一起形成3至4元环；和
R4和R5最优选一起形成未取代的(C2-C3)-亚烷基。
本发明的第七实施方案涵盖通式(I)的化合物，其中
R6和R7彼此独立地为氢、(C1-C6)-烷基或(C6-C14)-芳基；
R6和R7彼此独立地特别优选为氢、甲基或苯基；和
R6和R7非常特别优选为氢。
本发明的第八实施方案涵盖通式(I)的化合物，其中
R8优选为氢、(C1-C6)-烷基或卤素；
R8特别优选为氢、甲基或氟；和
R8非常特别优选为氢。
本发明的第九实施方案涵盖通式(I)的化合物，其中
R9优选为氢或(C1-C6)-烷基；
R9特别优选为氢或甲基；和
R9非常特别优选为氢。
本发明的第十实施方案涵盖通式(I)的化合物，其中
R10优选为氢、(C1-C6)-烷基、二-(C1-C6)-烷基氨基、卤素、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C1-C6)-烷基-(C2-C6)-炔基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基-(C2-C6)-炔基、氰基、(C1-C6)-烷氧基羰基或氨基羰基；
R10特别优选为氢、甲基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、二甲基氨基、氟、氯、溴、碘、乙烯基、乙炔基、甲基乙炔基、乙基乙炔基、MeOCH2C≡C-、氰基、COOMe或CONH2；和
R10非常特别优选为氢、甲基或氟。
本发明的第十一实施方案涵盖通式(I)的化合物，其中
R11优选为氢或(C1-C6)-烷基；
R11特别优选为氢或甲基；和
R11非常特别优选为氢。
本发明的第十二实施方案涵盖通式(I)的化合物，其中
X优选为CH2、O或键，其中，当n＝0时，X不能为键；和
X非常特别优选为键，其中n为1或2。
本发明的第十三实施方案涵盖通式(I)的化合物，其中
R12优选为氢。
本发明的第十四实施方案涵盖通式(I)的化合物，其中
R13优选为氢。
本发明的第十五实施方案涵盖通式(I)的化合物，其中序号
m优选为0、1、2、3或4，更优选0、1、2或3，并且最优选0、1或2。
在本发明上下文中，可根据需要将取代基R1至R14和X的各优选的、特别优选的、非常特别优选的和最优选的含义彼此组合，其中序号n为0、1或2。
这意味着本发明包括下述通式(I)的化合物，其中，例如，取代基R1具有优选的定义，而取代基R2至R14具有一般的定义；或取代基R2具有优选的定义，取代基R3具有特别优选的或非常特别优选的定义，而其余取代基具有一般的定义。
下文中通过示例的方式阐明了上文对于取代基R1至R11和X所给出的定义的所述组合中的四种，并且将各组合作为进一步的实施方案公开：
上文对于每种情况下的取代基R1至R11和X所给出的特别优选的定义的组合(第十二实施方案)，上文对于每种情况下的取代基R1至R14和X所给出的非常特别优选的定义的组合(第十三实施方案)，和上文对于取代基R1所给出的非常特别优选的定义与上文每种情况下的对于取代基R1至R14和X所给出的特别优选的定义的组合(第十四实施方案)。
为清楚起见，在下文中明确公开了基于取代基的组合的前述进一步的实施方案：
本发明的第十六实施方案涵盖通式(I)的化合物，其中
R1和R2与它们所连接的碳原子或氮原子一起形成如下所示的饱和的6或7元环
Figure BDA0002524034850000151
其中所述饱和的6或7元环可被m个选自以下的取代基取代：卤素、乙酰基、(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、三氟甲基、(C1-C6)-烷基磺酰基、(C3-C6)-环烷基磺酰基或苯基磺酰基，
并且其中
R1a为氢、乙酰基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷基磺酰基或苯基羰基，其中所述苯基可被卤素取代；
R3为氢；
R4和R5各自彼此独立地为氢、甲基、乙基、丙基、环丙基、羟基或甲氧基；
R6和R7彼此独立地为氢、甲基或苯基；
R8为氢、甲基或氨基；
R9为氢或甲基；
R10为氢、甲基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、二甲基氨基、氟、氯、溴、碘、乙烯基、乙炔基、甲基乙炔基、乙基乙炔基、MeOCH2C≡C-、氰基、COOMe或CONH2；
R11为氢或甲基；和
X为键，其中n为1或2。
本发明的第十七实施方案涵盖通式(I)的化合物，其中
R1和R2与它们所连接的碳原子或氮原子一起形成如下所示的饱和的6或7元环
Figure BDA0002524034850000161
其中所述饱和的6或7元环可被m个选自以下的取代基取代：卤素、乙酰基、(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、三氟甲基、(C1-C6)-烷基磺酰基、(C3-C6)-环烷基磺酰基或苯基磺酰基，
并且其中
R1a为氢、乙酰基或(C1-C4)-烷基；
R3为氢；
R4和R5各自彼此独立地为甲基、乙基或氢；
R6、R7、R8、R9和R11为氢；
R10为氢、甲基或氟；和
X为键，其中n为1或2。
本发明的第十八方面涵盖通式(I)的化合物，其中
R1为氢、氰基、氟、氯、溴、碘、硝基、三甲基甲硅烷基乙炔基、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、正戊基、正庚基、环丙基、环丁基、乙酰基、乙炔基、氨基、二甲基氨基、三氟甲基、二氟甲基、单氟甲基、甲氧基、乙氧基或甲氧基甲基；
R2为氢、氯、苯基、2-甲基苯基、3-三氟甲基苯基、甲基、乙基、异丙基、丁基、叔丁基、正戊基、正庚基、三氟甲基、1-甲基环丙基、1-(对二甲苯基)环丙基、1-(2，4-二氯苯基)环丙基、氨基、二甲基氨基、三氟甲基、二氟甲基、单氟甲基、CHFCH3、CF(CH3)2、CHF(CH2CH3)、1-氟环丙基、环戊基、甲氧基、乙氧基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、硫代甲基、甲硫基或甲氧基；
R3为氢；
R4和R5各自彼此独立地为氢、甲基、乙基、丙基、环丙基、羟基或甲氧基；
R6和R7彼此独立地为氢、甲基或苯基；
R8为氢、甲基或氨基；
R9为氢或甲基；
R10为氢、甲基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、二甲基氨基、氟、氯、溴、碘、乙烯基、乙炔基、甲基乙炔基、乙基乙炔基、MeOCH2C≡C-、氰基、COOMe或CONH2；
R11为氢或甲基；和
X为键，其中n为1或2。
本发明的第十九实施方案涵盖通式(I)的化合物，其中
R1为甲基、乙基、丙基、二甲基氨基、二乙基氨基、1-吡咯烷基、1-哌啶子基、4-吗啉代、乙酰基或三氟甲基；
R2为甲基或乙基；
R3为氢；
R4和R5各自彼此独立地为氢、甲基或乙基；
R6和R7为氢；
R8为氢；
R9为氢；
R10为氢、甲基或氟；
R11为氢；和
X为键，其中n为1或2。
在本发明的上下文中，通式(I)的化合物还包括通过a)质子化、b)烷基化或c)氧化而在氮原子上季铵化的化合物。在这方面，应当特别提及相应的N-氧化物。
式(I)的化合物能够形成盐。可通过碱在带有酸性氢原子的式(I)的那些化合物上的作用形成盐。合适的碱为：例如，有机胺，如三烷基胺、吗啉、哌啶或吡啶；以及铵、碱金属或碱土金属的氢氧化物、碳酸盐和碳酸氢盐，特别是氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠和碳酸氢钾。这些盐为其中酸性氢被农业上合适的阳离子替代的化合物，例如金属盐，特别是碱金属盐或碱土金属盐，特别是钠盐和钾盐，或铵盐，与有机胺的盐或季铵盐，例如具有式[NRR′R″R″′]+的阳离子的盐，其中R至R″′各自彼此独立地表示有机基团，特别是烷基、芳基、芳基烷基或烷基芳基。同样合适的为烷基锍盐和烷基氧化锍盐，例如(C1-C4)-三烷基锍盐和(C1-C4)-三烷基氧化锍盐。
通式(I)的化合物可通过向碱性基团例如氨基、烷基氨基、二烷基氨基、哌啶子基、吗啉代或吡啶并(pyridino)上添加合适的无机酸或有机酸而形成盐，所述无机酸或有机酸例如矿物酸，例如HCl、HBr、H2SO4、H3PO4或HNO3；或有机酸，例如羧酸，如甲酸、乙酸、丙酸、草酸、乳酸或水杨酸，或磺酸，例如对甲苯磺酸。在这种情况下，这些盐包含酸的共轭碱作为阴离子。
合适的以去质子化形式存在的取代基，例如磺酸基或羧酸基，能够与本身可质子化的基团如氨基形成内盐。
式(I)的化合物及其盐在下文中也被简称为根据本发明的或根据本发明使用的“化合物(I)”。
在通式(I)以及在本发明的所有其他式中，基团烷基、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基、烷基氨基、烷硫基、卤代烷硫基和相应的不饱和的和/或取代的基团可各自在碳骨架中为直链或支链的。除非特别说明，这些基团优选为低碳骨架，例如具有1至6个碳原子、特别是1至4个碳原子的那些，或在不饱和基团的情况下具有2至6个碳原子、特别是2至4个碳原子的那些。烷基基团——包括单独的烷基基团和在复合定义如烷氧基、卤代烷基等中的烷基基团——为，例如甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基或2-丁基、戊基、己基(如正己基、异己基和1，3-二甲基丁基)、庚基(如正庚基、1-甲基己基和1，4-二甲基戊基)；烯基和炔基基团具有对应于烷基基团的可能的不饱和基团的定义，其中分别存在至少一个双键或三键，优选一个双键或三键。烯基为，例如，乙烯基、烯丙基、1-甲基丙-2-烯-1-基、2-甲基丙-2-烯-1-基、丁-2-烯-1-基、丁-3-烯-1-基、1-甲基丁-3-烯-1-基和1-甲基丁-2-烯-1-基；炔基为，例如，乙炔基、炔丙基、丁-2-炔-1-基、丁-3-炔-1-基和1-甲基丁-3-炔-1-基。
环烷基为，例如，环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基和环辛基。环烷基可以双环或三环形式存在。
如果提到卤代烷基和卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烯基、卤代炔基等的卤代烷基基团，则这些基团的低碳骨架具有，例如，1至6个碳原子或2至6个碳原子，特别是1至4个碳原子或优选2至4个碳原子，且相应的不饱和的和/或取代的基团在碳骨架中各自为直链或支链。实例为二氟甲基、2，2，2-三氟乙基、三氟烯丙基、1-氯丙-1-基-3-基。
这些基团中的亚烷基为低碳骨架，例如具有1至10个碳原子、特别是1至6个碳原子或优选2至4个碳原子的那些，以及在碳骨架中可各自为直链或支链的相应的不饱和的和/或取代的基团。实例为亚甲基、亚乙基、亚正丙基和亚异丙基以及亚正丁基、亚仲丁基、亚异丁基、亚叔丁基。
这些基团中的羟烷基为低碳骨架，例如具有1至6个碳原子、特别是1至4个碳原子的那些，以及在碳骨架中可各自为直链或支链的相应的不饱和的和/或取代的基团。这些基团的实例为1，2-二羟乙基和3-羟丙基。
卤素表示氟、氯、溴或碘。卤代烷基、卤代烯基和卤代炔基为部分地或完全地被卤素，优选被氟、氯或溴，特别是被氟和/或氯取代的烷基、烯基和炔基，例如单卤代烷基、全卤代烷基、CF3、CF2Cl、CHF2、CH2F、CF3CF2、CH2FCHCl、CCl3、CHCl2、CH2CH2Cl；卤代烷氧基为，例如，OCF3、OCHF2、OCH2F、CF3CF2O、OCH2CF3和OCH2CH2Cl；这同样相应地适用于卤代烯基和卤素取代的其他基团。
芳基为单环的、双环的或多环的芳族体系，例如苯基或萘基，优选苯基。
主要是由于更高的除草活性、更好的选择性和/或更好的可制备性，令人特别感兴趣的本发明通式(II)的化合物或其农用化学盐或季N衍生物是其中各基团具有一种已经指定的或下文指定的优选定义的那些，或特别是其中一种或多种已经指定的或下文指定的优选定义结合出现的那些。
上述一般的或优选的基团定义既适用于通式(II)的最终产物，也相应地适用于每种情况下制备所需的起始材料和中间体。这些基团定义可彼此交换，即包括给定的优选范围之间的定义。
本发明通式(I)的化合物在与氨基-[1，2，4]-三唑衍生物连接的点处具有手性碳原子，其在如下所示的结构中通过标记(＊)表示：
Figure BDA0002524034850000201
根据Cahn、Ingold和Prelog规则(CIP规则)，该碳原子要么具有(R)构型，要么具有(S)构型。
本发明涵盖具有(R)构型和具有(S)构型的通式(I)的化合物，意指本发明涵盖通式(I)的化合物，其中所述碳原子具有
(1)(R)构型；或
(2)(S)构型。
此外，本发明的范围还涵盖
(3)具有(R)构型的通式(I)的化合物(通式(I-(R))的化合物)与具有(S)构型的通式(I)的化合物(通式(I-(S))的化合物)的任意混合物，本发明还涵盖具有(R)构型和(S)构型的通式(I)的化合物的外消旋混合物。
然而，在本发明的上下文中，特别优选具有(R)构型的通式(I)的化合物，其选择性为60至100％、优选80至100％、特别地90至100％、非常特别地95至100％，其中特定的(R)化合物在每种情况下的对映选择性大于50％ee、优选60至100％ee、特别地80至100％ee、非常特别地90至100％ee、最优选95至100％ee，基于所述(R)化合物的总含量计。
考虑到Cahn、Ingold和Prelog规则，在通过(＊)标记的碳原子处，也可能存在这样的情况：由于所述取代基的优先级，在通过(＊)标记的碳原子处优选(S)构型。例如，当基团R4和/或R5对应于C1-C6-烷氧基基团时就是这种情况。
因此，在本发明的上下文中，特别优选通式(I)的化合物，其空间排列对应于具有(R)构型的通式(I)的化合物(其中R4和R5＝氢)的空间排列，其选择性为60至100％、优选80至100％、特别地90至100％、非常特别地95至100％，其中相应的(R)类似化合物在每种情况下的对映选择性大于50％ee、优选60至100％ee、特别地80至100％ee、非常特别地90至100％ee、最优选95至100％ee，基于所述(R)类似化合物的总含量计。因此，本发明特别涉及通式(I)的化合物，其中在通过(＊)标记的碳原子上的立体化学构型的立体化学纯度为60至100％(R或R类似物)、优选80至100％(R或R类似物)、特别地90至100％(R或R类似物)、非常特别地95至100％(R或R类似物)。
特别地，本发明通式(I)的化合物在通过(＊＊)和(＊＊＊)标记的碳原子处具有其他手性中心：
Figure BDA0002524034850000211
在本发明的上下文中，在通过(＊)、(＊＊)和(＊＊＊)标记的碳原子处任何立体化学构型都是可能的：
碳原子的构型(＊) 碳原子的构型(＊＊) 碳原子的构型(＊＊＊)
R R R
R R S
R S R
S R R
R S S
S R S
S S R
S S S
此外，取决于所选择的相应的基团，在本发明通式(I)的化合物中还可存在其他立体元素。
例如，如果存在一个或多个烯基，则可能出现非对映异构体(Z异构体和E异构体)。
例如，如果存在一个或多个不对称碳原子，则可能出现对映异构体和非对映异构体。
相应的立体异构体可通过常规分离方法(例如通过色谱分离法)由制备中获得的混合物获得。同样可使用光学活性起始材料和/或助剂通过使用立体选择反应来选择性地制备立体异构体。因此，本发明还涉及为通式(I)所涵盖但未以其特定立体形式示出的所有立体异构体及其混合物。
特别优选通式(I)的化合物
Figure BDA0002524034850000221
其中通过(＊)标记的手性碳原子具有(R)构型，通过(＊＊)标记的手性碳原子具有(S)构型。
通式(I)的各种取代基的可能的组合应当理解为必须遵守化学化合物构造的一般原理，即式(I)不涵盖本领域技术人员已知化学上不可能的任何化合物。
以下所示式(I-a)、(I-b)、(I-c)、(I-d)、(I-e)、(I-f)、(I-g)、(I-h)、(I-i)、(I-j)和(I-k)的化合物是优选的本发明式(I)的化合物。
Figure BDA0002524034850000231
在下表1至11中，Y表示
Figure BDA0002524034850000241
Figure BDA0002524034850000251
Figure BDA0002524034850000261
Figure BDA0002524034850000271
Figure BDA0002524034850000281
Figure BDA0002524034850000291
Figure BDA0002524034850000301
Figure BDA0002524034850000311
Figure BDA0002524034850000321
Figure BDA0002524034850000331
Figure BDA0002524034850000341
Figure BDA0002524034850000351
Figure BDA0002524034850000361
Figure BDA0002524034850000371
Figure BDA0002524034850000381
Figure BDA0002524034850000391
Figure BDA0002524034850000401
Figure BDA0002524034850000411
Figure BDA0002524034850000421
Figure BDA0002524034850000431
Figure BDA0002524034850000441
Figure BDA0002524034850000451
Figure BDA0002524034850000461
Figure BDA0002524034850000471
本发明还提供制备相应的通式(I)的化合物和/或其盐和/或其农用化学上可相容的季铵化的氮衍生物的方法
Figure BDA0002524034850000481
其中，基团R1b至R11以及X和序号n具有上述含义，
并且其中，在第一方法中，
使通式(II)的化合物
Figure BDA0002524034850000482
其中R1、R2具有上文给出的含义，Z1表示可交换的基团或离去基团
与通式(III)的胺反应
Figure BDA0002524034850000483
其中基团R3至R11以及X和n具有上述含义，
或与通式(III)的胺的酸加成盐反应。
可交换基团Z1或离去基团Z1表示氟、氯、溴、碘、(C1-4)-烷基硫烷基、(C1-4)-烷基亚磺酰基、(C1-4)-烷基磺酰基，未取代的或被氟、氯、溴或(C1-4)-烷基或(C1-4)-烷氧基单取代或多取代的苯基-(C1-4)-烷基磺酰基或(C1-4)-烷基苯基磺酰基。
如果需要，可将Z1基团转化成可交换性更好的另一基团。例如，在两阶段一锅法的上下文中，可使用氧化剂如间氯过苯甲酸或
Figure BDA0002524034850000484
将(C1-4)-烷基硫烷基转化成(C1-4)-烷基亚磺酰基或(C1-4)-烷基磺酰基或其混合物，然后使用辅助碱例如三乙胺或碳酸钾与通式(III)的胺或酸加成盐反应。
该反应还可任选地通过各种助剂进行催化，例如通过试剂磷酸钾、碘化亚铜(I)和N，N-二乙基-2-羟基苯甲酰胺，或通过特殊的过渡金属催化剂体系和碱以Buchwald-Hartwig偶联的方式进行。合适的催化剂体系为，例如，[(2-二环己基膦基(phosphino)-3，6-二甲氧基-2′，4′，6′-三异丙基-1，1′-联苯)-2-(2′-氨基-1，1′-联苯)]甲磺酸钯(II)甲磺酸盐(G3 Brettphos
Figure BDA0002524034850000491
)和2-(二环己基膦基)-3，6-二甲氧基-2′，4′，6′-三异丙基-1，1′-联苯
Figure BDA0002524034850000492
与叔丁醇；或[2-(二环己基膦基)-3，6-二甲氧基-2′，4′，6′-三异丙基联苯][2-(2-氨基乙基)苯基]氯化Pd(II)与碳酸钠；或三(二亚苄基丙酮)二钯(0)氯仿络合物和(5-二苯基膦基(phosphanyl)-9，9-二甲基呫吨-4-基)二苯基膦与苯酚钠；或2-二环己基膦基-2′，4′，6′-三异丙基联苯(XPhos)和三(二亚苄基丙酮)二钯(0)与碳酸铯。
方案1
Figure BDA0002524034850000493
在以上方案中所使用的起始化合物是市售可得的或可通过本身已知的方法制备。例如，通式(I)的取代的环状1，2，4-三唑可例如通过在J.Het.Chem.40，821-826(2003)中记载的方法制备。
方案2
Figure BDA0002524034850000501
其中Z1为可与通式(III)的胺或通式(III)的胺的酸加成盐反应的可交换基团或离去基团，序号p＝2、3或4，序号q＝1或2。
在取代之后，可使用氧化剂如间氯过苯甲酸或过氧单硫酸钾
Figure BDA0002524034850000503
成功将硫氧化(方案2)。
方案3
Figure BDA0002524034850000502
本发明的通式(II)的取代的环状1，2，4-三唑可以如下制备(方案3)。例如通过在J.Med.Chem.56，9071-9088(2013)中记载的方法，使通式(III)的胺或通式(III)的胺的酸加成盐与N-氰基二硫代亚氨基碳酸二甲酯反应，并用水合肼环化，得到氨基三唑(IX)。可通过该氨基三唑与丙烯酸甲酯的Michael加成反应转化得到6，7-二氢-4H-[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶-5-酮。最后阶段通过碱性条件下的烷基化反应进行，其中Xa＝氯、溴、碘或(C1-4)-烷基磺酰基，或可为苯基-(C1-4)-烷基磺酰基。
方案4
Figure BDA0002524034850000511
在以上方案4中所使用的起始化合物是市售可得的或可通过已知方法制备。以此方式，可制备本发明通式(II)的取代的环状1，2，4-三唑。通过与丙烯酸甲酯的Michael加成反应将1H-1，2，4-三唑-3，5-二胺转化得到2-氨基-6，7-二氢-4H-[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶-5-酮(XI)。例如可通过在MedChemComm，4，422-431(2013)中记载的方法在Sandmeyer反应中将氨基转化成离去基团Z1，其中Xa如上所定义。
可交换基团Z1或离去基团Z1表示氟、氯、溴、碘、(C1-4)-烷基硫烷基、(C1-4)-烷基亚磺酰基、(C1-4)-烷基磺酰基，未取代的或被氟、氯、溴或(C1-4)-烷基或(C1-4)-烷氧基单取代或多取代的苯基-(C1-4)-烷基磺酰基或(C1-4)-烷基苯基磺酰基。
该反应还可任选地通过各种助剂催化，例如通过试剂磷酸钾、碘化亚铜(I)和N，N-二乙基-2-羟基苯甲酰胺，或通过特殊的过渡金属催化剂体系以Buchwald-Hartwig偶联的方式进行。后一个反应通过碱性条件下的烷基化反应进行。
方案5
Figure BDA0002524034850000521
在以上方案5中所使用的起始化合物是市售可得的或可通过已知方法制备。以此方式，可制备本发明通式(I-a)的取代的环状1，2，4-三唑。[1，2，4]三唑并[1，5-a]吡嗪-2-胺是通过2-氨基吡嗪、乙氧羰基异硫氰酸酯与盐酸羟胺在碱性条件下的反应制备的(类似于J.Med.Chem.，2014，第57卷，第3687-3706页)。随后，通过Sandmeyer反应将氨基转化成可交换基团Z1。
可交换基团Z1或离去基团Z1表示氟、氯、溴、碘、(C1-4)-烷基硫烷基、(C1-4)-烷基亚磺酰基、(C1-4)-烷基磺酰基，未取代的或被氟、氯、溴或(C1-4)-烷基或(C1-4)-烷氧基单取代或多取代的苯基-(C1-4)-烷基磺酰基或(C1-4)-烷基苯基磺酰基。
该反应还可任选地通过各种助剂催化，例如通过试剂磷酸钾、碘化亚铜(I)和N，N-二乙基-2-羟基苯甲酰胺，或通过特殊的过渡金属催化剂体系以Buchwald-Hartwig偶联的方式进行。在最后的步骤中，烷基化反应在碱性条件下进行。
通式(III)的胺或其酸加成盐是市售可得的，或其合成记载于WO 2004/069814 A1中。
通式(I)的化合物也可通过首先制备通式(I)的化合物，然后在其他反应步骤中将其转化成其他目标分子来制备。例如，可通过氧化反应将R1中的硫原子转化成SO或SO2，或通过与酰基氯或酸酐反应将NH转化成相应的酰胺或通过与磺酰氯反应转化成相应的磺酰胺
Figure BDA0002524034850000531
可通过上述反应合成的式(I)的化合物和/或其盐的集合也可以以并行的方式制备，在这种情况下，这可以以手动、部分自动或完全自动的方式完成。例如，可使反应、产物和/或中间体的后处理或纯化自动化。总体而言，这应理解为意指如例如D.Tiebes在Combinatorial Chemistry-Synthesis，Analysis，Screening(编辑：Günther Jung)，Wiley，1999，第1至34页中所记载的方法。
为并行进行反应和后处理，可使用许多市售可得的仪器，例如来自Radleys，Shirehill，Saffron Walden，Essex，CB11 3AZ，England的反应站，或来自PerkinElmer，Waltham，Massachusetts 02451，USA的MultiPROBE Automated Workstations。为并行纯化通式(I)的化合物及其盐或在制备过程中出现的中间体，可用的设备包括色谱设备，例如来自Teledyne ISCO，Inc.，4700 Superior Street，Lincoln，NE 68504，USA。
所详述的设备导致模块化程序，其中各工作步骤是自动化的，但在工作步骤之间必须进行手动操作。可通过使用部分集成的或完全集成的自动化系统(其中例如通过机器人来操作相应的自动化模块)来避免这种情况。
可通过使用聚合物负载的试剂/清除剂树脂来支持单个或多个合成步骤的实施。专业文献描述了一系列的实验方案，例如在ChemFiles，第4卷，第1期，Polymer-SupportedScavengers and Reagents for Solution-Phase Synthesis(Sigma-Aldrich)中。
除本文中记载的方法以外，通式(I)的化合物及其盐还可完全地或部分地通过固相负载法来制备。为此，将合成或适合于相应的方法的合成中的个别的中间体或所有的中间体与合成树脂结合。固相负载合成法在技术文献中有充分描述，例如Barry A.Bunin在“The Combinatorial Index”，Academic Press，1998和Combinatorial Chemistry-Synthesis，Analysis，Screening(编辑：Günther Jung)，Wiley，1999中。固相负载合成法的使用允许许多方案，这些方案从文献中已知，并且可依次手动进行或以自动方式进行。
在固相和液相中，单个或数个合成步骤的实施都可以通过使用微波技术来支持。专业文献中描述了一系列的实验方案，例如在Microwaves in Organic and MedicinalChemistry(编辑：C.O.Kappe和A.Stadler)，Wiley，2005中。
通过本文中记载的方法进行制备得到物质集合(也称为库)形式的式(I)的化合物及其盐。本发明还提供包含至少两种式(I)的化合物及其盐的库。
由于通式(I)的化合物的除草性能，本发明还进一步提供本发明通式(I)的化合物作为除草剂用于防治有害植物的用途。
除草剂在各种栽培阶段期间用于农业上利用的作物中。因此，一些产品的施用甚至发生在播种之前或播种期间。其他产品在作物植物出苗之前，即在幼苗突破土壤表面之前施用(出苗前除草剂)。最后，如果作物植物已经形成了子叶或营养叶，则使用出苗后除草剂。
本发明的化合物可在出苗前或出苗后使用，优选在出苗前使用本发明的化合物。
出苗前处理包括处理播种之前的栽培区域(ppi＝种植前土壤处理(pre plantincorporation))和处理尚未维持任何生长的已播种的栽培区域。
通式(I)的化合物和/或其盐的施用率在某种程度上受外界条件如温度、湿度等的影响。这里，施用率可在宽范围内变化。对于作为用于防治有害植物的除草剂的施用，通式(I)的化合物及其盐的总量的范围优选为0.001至10.0kg/ha、优选0.005至5kg/ha、更优选0.01至1.5kg/ha、特别优选0.05至1kg/ha。这既适用于苗前施用，也适用于苗后施用。
当本发明通式(I)的化合物和/或其盐用作植物生长调节剂时，例如用作如上述那些作物植物、优选谷类植物(如小麦、大麦、黑麦、黑小麦、黍、稻或玉米)的茎秆稳定剂时，总施用率范围优选为0.001至2kg/ha、优选0.005至1kg/ha、特别是10至500g/ha、非常特别优选20至250g/ha。这既适用于苗前施用，也适用于苗后施用。
本发明的式(I)的化合物及其盐(下文中也同义地或共同地称为式(I)的化合物)对广谱的经济上重要的单子叶和双子叶有害植物具有优异的除草功效。所述活性化合物还对难以防治并由根茎、根状茎或其他多年生器官出芽的多年生杂草具有良好防治。这里，所述物质通过播种前法、出苗前法或出苗后法施用均无关紧要。
下文中提及了可通过本发明通式(I)的化合物防治的单子叶杂草属和双子叶杂草属的一些代表的具体实例，没有任何意图使该列举对特定物种施加限制。
以下物种被良好地防治：在单子叶杂草物种方面，例如主要来自一年生的剪股颖属(Agrostis)、看麦娘属(Alopecurus)、阿披拉草属(Apera)、燕麦属(Avena)、臂形草属(Brachiaria)、雀麦属(Bromus)、龙爪茅属(Dactyloctenium)、马唐属(Digitaria)、稗属(Echinochloa)、荸荠属(Eleocharis)、蟋蟀草属(Eleusine)、羊茅属(Festuca)、飘拂草属(Fimbristylis)、鸭嘴草属(Ischaemum)、黑麦草属(Lolium)、雨久花属(Monochoria)、稷属(Panicum)、雀稗属(Paspalum)、鹬草属(Phalaris)、梯牧草属(Phleum)、早熟禾属(Poa)、慈姑属(Sagittaria)、蔗草属(Scirpus)、狗尾草属(Setaria)、尖瓣花属(Sphenoclea)以及莎草属(Cyperus)物种；在多年生物种方面，冰草属(Agropyron)、狗牙根属(Cynodon)、白茅属(Imperata)和高粱属(Sorghum)以及多年生莎草属(Cyperus)物种。
在双子叶杂草物种方面，活性谱例如扩大至以下物种：如猪殃殃属(Galium)、堇菜属(Viola)、婆婆纳属(Veronica)、野芝麻属(Lamium)、繁缕属(Stellaria)、苋属(Amaranthus)、芥属(Sinapis)、番薯属(Ipomoea)、母菊属(Matricaria)、白麻属(Abutilon)和一年生侧的黄花稔属(Sida)，以及在多年生杂草情况下的旋花属(Convolvulus)、蓟属(Cirsium)、酸模属(Rumex)和蒿属(Artemisia)。此外，在以下双子叶杂草的情况下观察到了除草作用：如豚草属(Ambrosia)、春黄菊属(Anthemis)、飞廉属(Carduus)、矢车菊属(Centaurea)、藜属(Chenopodium)、蓟属(Cirsium)、旋花属(Convolvulus)、曼陀罗属(Datura)、刺酸模属(Emex)、鼬瓣花属(Galeopsis)、牛膝菊属(Galinsoga)、独行菜属(Lepidium)、母草属(Lindernia)、罂粟属(Papaver)、马齿苋属(Portlaca)、蓼属(Polygonum)、毛茛属(Ranunculus)、蔊菜属(Rorippa)、节节菜属(Rotala)、千里光属(Seneceio)、田菁属(Sesbania)、茄属(Solanum)、苦莴菜属(Sonchus)、蒲公英属(Taraxacum)、三叶草属(Trifolium)、荨麻属(Urtica)和苍耳属(Xanthium)。
如果将本发明通式(I)的化合物在萌芽前施用于土壤表面，则要么完全阻止杂草幼苗出土，要么杂草生长至其到达子叶期，但随后其停止生长并最终在三至四周后完全死亡。
如果将通式(I)的活性化合物在出苗后施用至植物的绿色部位，则生长同样在处理后非常迅速地停止，且所述杂草植物停留在施用时的生长阶段，或在一定时间后完全死亡，从而非常早地并以持久的方式消除对作物植物有害的杂草引起的竞争。
尽管本发明通式(I)的化合物对单子叶和双子叶杂草具有优异的除草活性，但仅可忽略地损害或一点也不损害经济上重要的作物的作物植物，例如小麦、大麦、黑麦、稻、玉米、甜菜、棉花、油菜和大豆。这就是为何本发明化合物非常适于在农业上的有益植物中选择性防治不想要的植物生长的原因。
此外，本发明通式(I)的物质在作物植物中具有优异的生长调节性能。它们以调节方式参与植物自身的新陈代谢，并因此可用于以针对性的方式影响植物成分和促进收获，例如通过引发脱水和矮化生长。此外，它们还适于一般性防治和抑制不想要的植物生长，而在此过程中不会杀死植物。抑制营养生长在许多单子叶和双子叶作物中起着重要作用，因为例如可以减少或完全防止倒伏。
活性化合物凭借其除草性能和/或植物生长调节性能，也可用于防治已知的或有待开发的基因修饰植物作物中的有害植物。通常，转基因植物的特征是特别有利的性能，例如对某些农药(特别是某些除草剂)的抗性，对植物病害或引起植物病害的病原体(如某些昆虫或微生物如真菌、细菌或病毒)的抗性。其他特定的性能涉及例如采收物的数量、品质、贮存性、组成和具体成分。例如，淀粉含量增加或淀粉品质改变的转基因植物，或采收物中具有不同脂肪酸组成的那些转基因植物是已知的。其他特定的性质可以是对非生物胁迫因素(例如炎热、低温、干旱、盐度和紫外线辐射)的耐受性或抗性。
优选将本发明通式(I)的化合物或其盐用于经济上重要的有益植物和观赏植物的转基因作物中，所述作物例如谷类如小麦、大麦、黑麦、燕麦、高粱和黍、稻、木薯和玉米，或作物如甜菜、棉花、大豆、油菜、马铃薯、番茄、豌豆和其他蔬菜。
优选将本发明通式(I)的化合物在对除草剂的植物毒性作用具有抗性或已通过重组方法使其具有抗性的有益植物作物中用作除草剂。
繁育与现有植物相比具有改进性能的新植物的常规方法包括例如传统栽培方法和产生突变体。或者，可借助重组方法产生具有改变性质的新植物(参见，例如，EP0221044，EP 0131624)。例如，记载了下述几种情形：
-以改性植物中合成的淀粉为目的的基因修饰的作物植物(例如WO 92/11376、WO92/14827、WO 91/19806)，
-对草铵膦类(参见，例如EP 0242236、EP 0242246)或草甘膦类(WO 92/000377)或磺酰脲类(EP 0257993、US 5013659)的某些除草剂具有抗性的转基因作物植物，
-能够产生苏云金杆菌(Bacillus thuringiensis)毒素(Bt毒素)的转基因作物植物(例如棉花)，所述毒素可使植物对某些害虫具有抗性(EP 0142924，EP 0193259)，
-具有改变的脂肪酸组成的转基因作物植物(WO 91/13972)，
-具有新的成分或次级代谢物(例如新的植物抗毒素，其使抗病性增加)的基因修饰作物植物(EP 0309862、EP 0464461)，
-光呼吸作用下降的基因修饰植物，其具有更高产量以及更高胁迫耐受性(stresstolerance)(EP 0305398)，
-产生药学上或诊断上重要的蛋白质的转基因作物植物(“分子医药(molecularpharming)”)，
-以较高的产量或较好的品质为特征的转基因作物植物，
-以(例如)上述新性质的组合(“基因叠加(gene stacking)”)为特征的转基因作物植物。
许多可用于繁育具有改进性质的新的转基因植物的分子生物学技术原则上是已知的；参见，例如I.Potrykus和G.Spangenberg(编辑)Gene Transfer to Plants，SpringerLab Manual(1995)，Springer Verlag Berlin，Heidelberg，或Christou，″Trends inPlant Science″1(1996)423-431。
对于这样的基因操作，可将允许通过DNA序列重组引起突变或序列改变的核酸分子引入到质粒中。借助于标准方法，可例如进行碱交换、移除部分序列或添加天然序列或合成序列。为使DNA片段彼此连接，可向所述片段添加衔接子(adapters)或连接体(linkers)，参见例如Sambrook等人，1989，Molecular Cloning，A Laboratory Manual，第二版，ColdSpring Harbor Laboratory Press，Cold Spring Harbor，NY；或Winnacker ″Gene undKlone”[Genes and clones]，VCH Weinheim，第二版，1996。
例如，具有降低的基因产物活性的植物细胞的产生可通过表达至少一种相应的反义RNA、实现共抑制效应的正义RNA或通过表达至少一种特异性切割上述基因产物的转录物的适当构造的核糖酶而实现。
为此，首先可使用包括基因产物的完整编码序列(包含可能存在的任何侧翼序列)的DNA分子，以及仅包含部分编码序列的DNA分子，在后者情况下，这些部分编码序列必须足够长以在细胞中具有反义效应。也可使用与基因产物的编码序列高度同源但并不与其完全相同的DNA序列。
当在植物中表达核酸分子时，合成的蛋白质可定位在任何所需的植物细胞区室中。然而，为实现在特定区室中的定位，可例如将编码区域与确保在特定区室中定位的DNA序列连接。这类序列是本领域的技术人员已知的(参见，例如，Braun等人，EMBO J.11(1992)，3219-3227；Wolter等人，Proc.Natl.Acad.Sci.USA 85(1988)，846-850；Sonnewald等人，Plant J.1(1991)，95-106)。核酸分子也可在植物细胞的细胞器中表达。
转基因植物细胞可通过已知技术再生以产生完整植株。原则上，转基因植物可为任何所需植物物种的植物，即，不仅可为单子叶植物，也可为双子叶植物。
因此，可通过过度表达、阻抑(suppression)或抑制(inhibition)同源(＝天然)基因或基因序列或表达异源(＝外源)基因或基因序列获得性质改变的转基因植物。
优选在对以下物质具有抗性的转基因作物中使用本发明通式(I)的化合物：生长调节剂(例如麦草畏)或抑制必需植物酶(例如乙酰乳酸合成酶(ALS)、EPSP合成酶、谷氨酰胺合成酶(GS)或羟基苯丙酮酸双加氧酶(HPPD))的除草剂或来自磺酰脲类、草甘膦类、草铵膦类或苯甲酰基异噁唑类的除草剂和类似活性化合物。
当本发明通式(I)的活性化合物用于转基因作物时，不仅产生在其他作物中观察到的对有害植物的作用，而且通常还产生了对于特定转基因作物中的施用具有特异性的作用，例如改变的或特别地拓宽的可防治的杂草谱、可用于施用的改变的施用率、优选地与除草剂(转基因作物对其有抗性)的好的可结合性，以及对转基因作物植物的生长和产量的影响。
因此，本发明还涉及本发明通式(I)的化合物作为除草剂用于防治转基因作物植物的有害植物的用途。
根据所需的生物学和/或物理化学参数，可以多种方式配制通式(I)的化合物。可能的制剂包括，例如：可湿性粉剂(WP)、水溶性粉剂(SP)、水溶性浓缩剂、乳油(EC)、乳剂(EW)如水包油乳剂和油包水乳剂、可喷雾溶液剂、悬浮浓缩剂(SC)、基于油或水的分散剂、油混溶性溶液剂、微囊悬浮剂(CS)、撒粉产品(DP)、拌种产品、用于撒播和土壤施用的颗粒剂、微颗粒形式的颗粒剂(GR)、可喷雾颗粒剂、吸收和吸附颗粒剂、水分散性颗粒剂(WG)、水溶性颗粒剂(SG)、ULV制剂、微胶囊剂和蜡剂。
这些各个制剂类型原则上是已知的并在例如以下文献中有记载：Winnacker-Küchler，″Chemische Technologie[Chemical Technology]”，第7卷，C.Hanser VerlagMunich，第四版，1986，Wade van Valkenburg，″Pesticide Formulations″，MarcelDekker，N.Y.，1973；K.Martens，″Spray Drying″Handbook，第三版，1979，G.GoodwinLtd.London。
所需的制剂助剂(如惰性材料、表面活性剂、溶剂和其他添加剂)同样是已知的并在例如以下文献中有记载：Watkins，″Handbook of Insecticide Dust Diluents andCarriers″，第二版，Darland Books，Caldwell N.J.；H.v.Olphen，″Introduction to ClayColloid Chemistry″，第二版，J.Wiley&Sons，N.Y.；C.Marsden，″Solvents Guide″，第二版，Interscience，N.Y.1963；McCutcheon′s″Detergents and Emulsifiers Annual″，MCPubl.Corp.，Ridgewood N.J.；Sisley and Wood，″Encyclopedia of Surface ActiveAgents″，Chem.Publ.Co.Inc.，N.Y.1964；
Figure BDA0002524034850000601
″
Figure BDA0002524034850000602
[Interface-active ethylene oxideadducts]″，Wiss.Verlagsgesell.，Stuttgart 1976；Winnacker-Küchler，″ChemischeTechnologie[Chemical Technology]″，第7卷，C.Hanser Verlag Munich，第四版，1986。
在这些制剂的基础上，也可制备与其他农药活性成分(例如杀昆虫剂、杀螨剂、除草剂、杀真菌剂)以及与安全剂、肥料和/或生长调节剂的结合物，例如以成品制剂的形式或作为桶混物(tankmix)。
可湿性粉剂是可在水中均匀分散的制剂，其除活性化合物之外，除稀释剂或惰性物质之外，还包含离子和/或非离子类型的表面活性剂(润湿剂、分散剂)，例如聚氧乙基化烷基酚类、聚氧乙基化脂肪醇类、聚氧乙基化脂肪胺类、脂肪醇聚乙二醇醚硫酸盐、烷基磺酸盐、烷基苯磺酸盐、木质素磺酸钠、2，2′-二萘基甲烷-6，6′-二磺酸钠、二丁基萘磺酸钠或油酰基甲基牛磺酸钠。为制备可湿性粉剂，在例如常规设备如锤磨机、风磨机(blowermill)和喷射磨机中精细研磨除草活性成分，并同时或随后与制剂助剂混合。
乳油通过将活性化合物溶于有机溶剂(例如丁醇、环己酮、二甲基甲酰胺、二甲苯或相对高沸点的芳族化合物或烃类)或有机溶剂的混合物中，并添加一种或多种离子和/或非离子类型的表面活性剂(乳化剂)制备。可使用的乳化剂为：烷基芳基磺酸钙盐，例如十二烷基苯磺酸钙；或非离子乳化剂，如脂肪酸聚乙二醇酯、烷基芳基聚乙二醇醚、脂肪醇聚乙二醇醚、环氧丙烷-环氧乙烷缩合产物、烷基聚醚、脱水山梨醇酯，例如失水山梨糖醇脂肪酸酯，或聚氧乙烯脱水山梨醇酯，例如聚氧乙烯失水山梨糖醇脂肪酸酯。
撒粉产品通过将活性化合物与细分散的固体物质(例如滑石，天然黏土如高岭土、膨润土和叶腊石，或硅藻土)一起研磨获得。
悬浮浓缩剂可为水基或油基的。其可借助标准的市售珠磨机，任选地添加例如已在上文中针对其他类型制剂所列的表面活性剂通过例如湿式研磨法制备。
乳剂，例如水包油乳剂(EW)，可借助例如搅拌器、胶体磨机和/或静态混合器使用例如已在上文中关于其他类型制剂所列的含水有机溶剂和表面活性剂(如果合适)制备。
颗粒剂可通过将活性化合物喷雾到吸附性颗粒状惰性材料上制备或借助胶黏剂(例如聚乙烯醇、聚丙烯酸钠或矿物油)将活性化合物浓缩物施用于载体(如砂、高岭石或颗粒状惰性材料)的表面上制备。也可将合适的活性化合物以常规用于制备肥料颗粒的方法成粒——如果需要与肥料相混合。
水分散性颗粒剂通常通过常规方法如喷雾干燥法、流化床造粒法、盘式造粒法、用高速混合器混合以及不使用固体惰性材料的挤出法制备。
对于盘式颗粒、流化床颗粒、挤出机颗粒和喷雾颗粒的制备，参见例如在″Spray-Drying Handbook″第三版，1979，G.Goodwin Ltd.，London；J.E.Browning，″Agglomeration″，Chemical and Engineering 1967，第147页及后文；″Perry′s ChemicalEngineer′s Handbook″，第五版，McGraw-Hill，New York 1973，第8-57页中的方法。
有关作物保护剂制剂的其他细节，参见例如，G.C.Klingman，″Weed Control as aScience″，John Wiley and Sons，Inc.，New York，1961，第81-96页和J.D.Freyer，S.A.Evans，″Weed Control Handbook″，第五版，Blackwell Scientific Publications，Oxford，1968，第101-103页。
所述农用化学制剂通常包含0.1至99重量％、特别是0.1至95重量％的式(I)的活性化合物。
在可湿性粉剂中，活性化合物浓度为，例如，约10至90重量％；补足至100％的余量由常规制剂成分组成。在乳油的情况下，活性化合物浓度可为约1重量％至90重量％且优选5重量％至80重量％。撒粉型制剂包含1重量％至30重量％的活性化合物、优选地通常5重量％至20重量％的活性化合物；可喷雾溶液剂包含约0.05重量％至80重量％、优选2重量％至50重量％的活性化合物。在水分散性颗粒剂的情况下，活性化合物含量部分地取决于活性化合物是以液体还是固体形式存在以及所使用的造粒助剂、填充剂等。在水分散性颗粒剂的情况下，活性化合物的含量为例如1重量％至95重量％、优选10重量％至80重量％。
此外，所述活性化合物制剂任选地包含相应的常规的增粘剂、润湿剂、分散剂、乳化剂、渗透剂、防腐剂、防冻剂和溶剂、填充剂、载体和染料、消泡剂、蒸发抑制剂和影响pH和粘度的试剂。
通式(I)的化合物或其盐可原样使用或以其与其他农药活性物质(例如杀昆虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、除草剂、杀真菌剂、安全剂、肥料和/或生长调节剂)组合的制剂(制剂)形式使用，例如以成品制剂或以桶混物(tank mix)的形式。
可与本发明化合物组合以混合制剂形式或以桶混物形式使用的活性化合物为，例如，已知活性化合物，它们基于对以下物质的抑制：例如乙酰乳酸合成酶、乙酰辅酶A羧化酶、纤维素合成酶、烯醇式丙酮酸莽草酸-3-磷酸合成酶(enolpyruvylshikimat-3-phosphat-synthase)、谷氨酰胺合成酶、对羟基苯基丙酮酸双加氧酶、八氢番茄红素去饱和酶(phytoendesaturase)、光合系统I、光合系统II或原卟啉原氧化酶，如例如WeedResearch 26(1986)441-445或″The Pesticide Manual″，第17版，The British CropProtection Council and the Royal Soc.of Chemistry，2015(参见https://www.bcpc.org/product/the-pesticide-manual-第17版)或线上(https://www.bcpc.org/product/bcpc-online-pesticide-manual-最新版)以及其中引用的文献中所记载。可与本发明化合物组合的已知除草剂或植物生长调节剂为例如以下物质，其中所述活性化合物用其根据国际标准化组织(ISO)的“通用名”或用化学名称或序号指定。它们总是包括所有的施用形式，例如酸、盐、酯以及所有的异构形式，如立体异构体和光学异构体，即使未明确提及它们。
这样的除草混配物的实例为：
乙草胺(acetochlor)、三氟羧草醚(acifluorfen、acifluorfen-sodium)、甲草胺(alachlor)、二丙烯草胺(allidochlor)、枯杀达(alloxydim、alloxydim-sodium)、莠灭净(ametryn)、氨唑草酮(amicarbazone)、先甲草胺(amidochlor)、酰嘧磺隆(amidosulfuron)、4-氨基-3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲基苯基)-5-氟吡啶-2-甲酸、环丙嘧啶酸(aminocyclopyrachlor)、环丙嘧啶酸钾(aminocyclopyrachlor-potassium)、环丙嘧啶酸甲酯(aminocyclopyrachlor-methyl)、氯氨吡啶酸(aminopyralid)、杀草强(amitrole)、氨基磺酸铵(ammoniumsulfamate)、莎稗磷(anilofos)、磺草灵(asulam)、莠去津(atrazine)、唑啶草酮(azafenidin)、四唑嘧磺隆(azimsulfuron)、氟丁酰草胺(beflubutamid)、草除灵(benazolin、benazolin-ethyl)、乙丁氟灵(benfluralin)、呋草黄(benfuresate)、苄嘧磺隆(bensulfuron、bensulfuron-methyl)、地散磷(bensulide)、灭草松(bentazone)、双环磺草酮(benzobicyclon)、吡草酮(benzofenap)、氟吡草酮(bicyclopyron)、甲羧除草醚(bifenox)、双丙氨膦(bilanafos、bilanafos-sodium)、双草醚(bispyribac、bispyribac-sodium)、除草定(bromacil)、溴丁酰草胺(bromobutide)、溴酚污(bromofenoxim)、溴苯腈(bromoxynil)、丁酰溴苯腈(bromoxynil-butyrate)、溴苯腈钾(bromoxynil-potassium)、庚酰溴苯腈(bromoxynil-heptanoate)和辛酰溴苯腈(bromoxynil-octanoate)、羟草酮(busoxinone)、丁草胺(butachlor)、氟丙嘧草酯(butafenacil)、抑草磷(butamifos)、丁烯草胺(butenachlor)、仲丁灵(butralin)、丁苯草酮(butroxydim)、丁草敌(butylate)、唑草胺(cafenstrole)、双酰草胺(carbetamide)、氟唑草酮(carfentrazone、carfentrazone-ethyl)、草灭畏(chloramben)、氯溴隆(chlorbromuron)、伐草克(chlorfenac、chlorfenac-sodium)、燕麦酯(chlorfenprop)、甲基氯芴素(chlorflurenol、chlorflurenol-methyl)、氯草敏(chloridazon)、氯嘧磺隆(chlorimuron、chlorimuron-ethyl)、chlorophthalim、绿麦隆(chlorotoluron)、氯酞酸甲酯(chlorthal-dimethyl)、氯磺隆(chlorsulfuron)、吲哚酮草酯(cinidon、cinidon-ethyl)、草醚(cinmethylin)、醚磺隆(cinosulfuron)、氯酰草膦(clacyfos)、烯草酮(clethodim)、炔草酸(clodinafop)、炔草酯(clodinafop-propargyl)、异噁草松(clomazone)、氯甲酰草胺(clomeprop)、二氯吡啶酸(clopyralid)、氯酯磺草胺(cloransulam、cloransulam-methyl)、苄草隆(cumyluron)、氨基氰(cyanamide)、氰草津(cyanazine)、环草敌(cycloate)、cyclopyrimorate、环丙嘧磺隆(cyclosulfamuron)、噻草酮(cycloxydim)、氰氟草酯(cyhalofop、cyhalofop-butyl)、环草津(cyprazine)、2，4-D、2，4-D-丁氧基乙酯(2，4-D-butotyl)、2，4-D-丁酯(2，4-D-butyl)、2，4-D-二甲基铵(2，4-D-dimethylammonium)、2，4-D-二乙醇胺(2，4-D-diolamin)、2，4-D-乙酯(2，4-D-ethyl)、2-乙基己酯(2-ethylhexyl)、2，4-D-异丁酯、2，4-D-异辛酯、2，4-D-异丙基铵、2，4-D-钾、2，4-D-三异丙醇铵和2，4-D-三乙醇胺(2，4-D-trolamin)、2，4-DB、2，4-DB-丁酯、2，4-DB-二甲基铵、2，4-DB-异辛酯、2，4-DB-钾和2，4-DB-钠、杀草隆(daimuron(dymron))、茅草枯(dalapon)、棉隆(dazomet)、正癸醇、甜菜安(desmedipham)、detosyl-pyrazolate(DTP)、麦草畏(dicamba)、敌草腈(dichlobenil)、2-(2，4-二氯苄基)-4，4-二甲基-1，2-噁唑烷-3-酮、2-(2，5-二氯苄基)-4，4-二甲基-1，2-噁唑烷-3-酮、2，4-滴丙酸(dichlorprop)、精2，4-滴丙酸(dichlorprop-P)、禾草灵(diclofop、diclofop-methyl)、精禾草灵(diclofop-P-methyl)、双氯磺草胺(diclosulam)、野燕枯(difenzoquat)、吡氟酰草胺(diflufenican)、二氟吡隆(diflufenzopyr、diflufenzopyr-sodium)、噁唑隆(dimefuron)、哌草丹(dimepiperate)、二甲草胺(dimethachlor)、异戊乙净(dimethametryn)、二甲吩草胺(dimethenamid)、精二甲吩草胺(dimethenamid-P)、dimetrasulfuron、氨氟灵(dinitramine)、特乐酚(dinoterb)、双苯酰草胺(diphenamid)、敌草快(diquat)、diquat-dibromid、氟硫草定(dithiopyr)、敌草隆(diuron)、DNOC、茵多酸(endothal)、EPTC、戊草丹(esprocarb)、乙丁烯氟灵(ethalfluralin)、胺苯磺隆(ethametsulfuron、ethametsulfuron-methyl)、乙嗪草酮(ethiozin)、乙氧呋草黄(ethofumesate)、氟乳醚(ethoxyfen、ethoxyfen-ethyl)、乙氧嘧磺隆(ethoxysulfuron)、乙氧苯草胺(etobenzanid)、F-5231(即N-{2-氯-4-氟-5-[4-(3-氟丙基)-4，5-二氢-5-氧代-1H-四唑-1-基]苯基}乙基磺酰胺)、F-7967(即3-[7-氯-5-氟-2-(三氟甲基)-1H-苯并咪唑-4-基]-1-甲基-6-(三氟甲基)嘧啶-2，4(1H，3H)-二酮)、噁唑禾草灵(fenoxaprop)、精噁唑禾草灵(fenoxaprop-P)、噁唑禾草灵(fenoxaprop-ethyl)、精噁唑禾草灵(fenoxaprop-P-ethyl)、fenoxasulfone、fenquinotrione、四唑酰草胺(fentrazamide)、麦草伏(flamprop)、高效麦草氟异丙酯(flamprop-M-isopropyl)、高效麦草氟甲酯(flamprop-M-methyl)、啶嘧磺隆(flazasulfuron)、双氟磺草胺(florasulam)、吡氟禾草灵(fluazifop)、精吡氟禾草灵(fluazifop-P)、吡氟禾草灵丁酯(fluazifop-butyl)、精吡氟禾草灵丁酯(fluazifop-P-butyl)、氟酮磺隆(flucarbazone、flucarbazone-sodium)、氟吡磺隆(flucetosulfuron)、氯乙氟灵(fluchloralin)、氟噻草胺(flufenacet)、氟哒嗪草酯(flufenpyr、flufenpyr-ethyl)、唑嘧磺草胺(flumetsulam)、氟烯草酸(flumiclorac、flumiclorac-pentyl)、丙炔氟草胺(flumioxazin)、氟草隆(fluometuron)、9-羟基笏甲酸(flurenol)、芴丁酯(flurenol-butyl)、flurenol-dimethylammonium和芴醇甲酯(flurenol-methyl)、乙羧氟草醚(fluoroglycofen、fluoroglycofen-ethyl)、四氟丙酸(flupropanate)、氟啶嘧磺隆(flupyrsulfuron、flupyrsulfuron-methyl-sodium)、氟啶草酮(fluridone)、氟咯草酮(flurochloridone)、氯氟吡氧乙酸(fluroxypyr、fluroxypyr-meptyl)、呋草酮(flurtamone)、嗪草酸(fluthiacet)、嗪草酸甲酯(fluthiacet-methyl)、氟磺胺草醚(fomesafen)、氟磺胺草醚钠(fomesafen-sodium)、甲酰氨磺隆(foramsulfuron)、杀木膦(fosamine)、草铵膦(glufosinate)、草铵膦铵、精草铵膦钠(glufosinate-P-sodium)、精草铵膦铵、精草铵膦钠、草甘膦、草甘膦铵、草甘膦异丙基铵、草甘膦二铵、草甘膦二甲基铵、草甘膦钾、草甘膦钠和草硫膦(glyphosate-trimesium)、H-9201(即O-(2，4-二甲基-6-硝基苯基)O-乙基异丙基硫代磷酰胺酯(O-(2，4-dimethyl-6-nitrophenyl)O-ethylisopropylphosphoramidothioate)、氟氯吡啶酯(halauxifen、halauxifen-methyl)、氟硝磺酰胺(halosafen)、氯吡嘧磺隆(halosulfuron、halosulfuron-methyl)、氟吡禾灵(haloxyfop)、精氟吡禾灵(haloxyfop-P)、氟吡禾灵乙氧基乙酯、精氟吡禾灵乙氧基乙酯、氟吡禾灵甲酯、精氟吡禾灵甲酯、环嗪酮(hexazinone)、HW-02(即(2，4-二氯苯氧基)乙酸1-(二甲氧基磷酰基)乙酯)、咪草酸(imazamethabenz、imazamethabenz-methyl)、甲氧咪草烟(imazamox)、甲氧咪草烟铵、甲咪唑烟酸(imazapic)、甲咪唑烟酸铵、咪唑烟酸(imazapyr)、咪唑烟酸异丙铵、咪唑喹啉酸(imazaquin)、咪唑喹啉铵、咪唑乙烟酸(imazethapyr)、咪唑乙烟酸亚铵(imazethapyr-immonium)、唑吡嘧磺隆(imazosulfuron)、茚草酮(indanofan)、三嗪茚草胺(indaziflam)、碘甲磺隆(iodosulfuron)、甲基碘磺隆钠盐(iodosulfuron-methyl-sodium)、碘苯腈(ioxynil)、辛酰碘苯腈(ioxynil-octanoate)、碘苯腈钾和碘苯腈钠、ipfencarbazone、异丙隆(isoproturon)、异噁隆(isouron)、异噁酰草胺(isoxaben)、异噁唑草酮(isoxaflutole)、特胺灵(karbutilate)、KUH-043(即3-({[5-(二氟甲基)-1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-基]甲基}磺酰基)-5，5-二甲基-4，5-二氢-1，2-噁唑)、ketospiradox、乳氟禾草灵(lactofen)、环草啶(lenacil)、利谷隆(linuron)、MCPA、MCPA-丁氧基乙酯(MCPA-butotyl)、MCPA-二甲基铵、MCPA-2-乙基己酯、MCPA-异丙基铵、MCPA-钾和MCPA-钠、MCPB、MCPB-甲酯、MCPB-乙酯和MCPB-钠、2-甲-4-氯丙酸(mecoprop)、2-甲-4-氯丙酸钠和2-甲-4-氯丙酸丁氧基乙酯、精2-甲-4-氯丙酸(mecoprop-P)、精2-甲-4-氯丙酸丁氧基乙酯、精2-甲-4-氯丙酸-二甲基铵、精2-甲-4-氯丙酸-2-乙基己酯和精2-甲-4-氯丙酸钾、苯噻酰草胺(mefenacet)、氟磺酰草胺(mefluidide)、甲基二磺隆(mesosulfurone、mesosulfuron-methyl)、甲基磺草酮(mesotrione)、甲基苯噻隆(methabenzthiazuron)、威百亩(metam)、噁唑酰草胺(metamifop)、苯嗪草酮(metamitron)、吡唑草胺(metazachlor)、嗪吡嘧磺隆(metazosulfuron)、甲基苯噻隆(methabenzthiazuron)、甲硫嘧磺隆(methiopyrsulfuron)、methiozolin、异硫氰酸甲酯(methyl isothiocyanate)、溴谷隆(metobromuron)、异丙甲草胺(metolachlor)、精异丙甲草胺(S-metolachlor)、磺草唑胺(metosulam)、甲氧隆(metoxuron)、嗪草酮(metribuzin)、甲磺隆(metsulfuron、metsulfuron-methyl)、禾草敌(molinate)、绿谷隆(monolinuron)、单嘧磺隆(monosulfuron)、单嘧磺酯(monosulfuron-ester)、MT-5950(即N-[3-氯-4-(1-甲基乙基)苯基]-2-甲基戊酰胺)、NGGC-011、敌草胺(napropamide)、NC-310(即4-(2，4-二氯苯甲酰基)-1-甲基-5-苄氧基吡唑)、草不隆(neburon)、烟嘧磺隆(nicosulfuron)、壬酸(pelargonic acid)、氟草敏(norflurazon)、油酸(脂肪酸)、坪草丹(orbencarb)、嘧苯胺磺隆(orthosulfamuron)、氨磺乐灵(oryzalin)、丙炔噁草酮(oxadiargyl)、噁草酮(oxadiazon)、环氧嘧磺隆(oxasulfuron)、噁嗪草酮(oxaziclomefon)、乙氧氟草醚(oxyfluorfen)、百草枯(paraquat、paraquat dichloride)、克草猛(pebulate)、二甲戊灵(pendimethalin)、penoxsulam、五氯苯酚(pentachlorophenol)、环戊噁草酮(pentoxazone)、烯草胺(pethoxamid)、石油油料(petroleum oils)、甜菜宁(phenmedipham)、氨氯吡啶酸(picloram)、氟吡酰草胺(picolinafen)、唑啉草酯(pinoxaden)、哌草磷(piperophos)、丙草胺(pretilachlor)、氟嘧磺隆(primisulfuron、primisulfuron-methyl)、氨氟乐灵(prodiamine)、环苯草酮(profoxydim)、扑灭通(prometon)、扑草净(prometryn)、毒草胺(propachlor)、敌稗(propanil)、噁草酸(propaquizafop)、扑灭津(propazine)、苯胺灵(propham)、异丙草胺(propisochlor)、丙苯磺隆(propoxycarbazone、propoxycarbazone-sodium)、propyrisulfuron、炔苯酰草胺(propyzamide)、苄草丹(prosulfocarb)、氟磺隆(prosulfuron)、双唑草腈(pyraclonil)、吡草醚(pyraflufen、pyraflufen-ethyl)、磺酰草吡唑(pyrasulfotole)、吡唑特(pyrazolynate(pyrazolate))、吡嘧磺隆(pyrazosulfuron、pyrazosulfuron-ethyl)、苄草唑(pyrazoxyfen)、pyribambenz、异丙酯草醚(pyribambenz-isopropyl)、丙酯草醚(pyribambenz-propyl)、嘧啶肟草醚(pyribenzoxim)、稗草丹(pyributicarb)、pyridafol、哒草特(pyridate)、环酯草醚(pyriftalid)、嘧草醚(pyriminobac、pyriminobac-methyl)、pyrimisulfan、嘧草硫醚(pyrithiobac、pyrithiobac-sodium)、pyroxasulfone、甲氧磺草胺(pyroxsulam)、二氯喹啉酸(quinclorac)、氯甲喹啉酸(quinmerac)、灭藻醌(quinoclamine)、喹禾灵(quizalofop)、喹禾灵乙酯(quizalofop-ethyl)、精喹禾灵(quizalofop-P)、精喹禾灵乙酯(quizalofop-P-ethyl)、喹禾糠酯(quizalofop-P-tefuryl)、砜嘧磺隆(rimsulfuron)、苯嘧磺草胺(saflufenacil)、烯禾啶(sethoxydim)、环草隆(siduron)、西玛津(simazine)、西草净(simetryn)、SL-261、磺草酮(sulcotrion)、甲磺草胺(sulfentrazone)、甲嘧磺隆(sulfometuron、sulfometuron-methyl)、磺酰磺隆(sulfosulfuron)、SYN-523、SYP-249(即1-乙氧基-3-甲基-1-氧代丁-3-烯-2-基5-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]-2-硝基苯甲酸酯)、SYP-300(即1-[7-氟-3-氧代-4-(丙-2-炔-1-基)-3，4-二氢-2H-1，4-苯并噁嗪-6-基]-3-丙基-2-硫代咪唑烷-4，5-二酮)、2，3，6-TBA、TCA(三氯乙酸)、三氟乙酸钠、丁噻隆(tebuthiuron)、呋喃磺草酮(tefuryltrione)、环磺酮(tembotrione)、吡喃草酮(tepraloxydim)、特草定(terbacil)、特草灵(terbucarb)、特丁通(terbumeton)、特丁津(terbuthylazine)、特丁净(terbutryn)、噻吩草胺(thenylchlor)、噻唑烟酸(thiazopyr)、噻酮磺隆(thiencarbazone、thiencarbazone-methyl)、噻吩磺隆(thifensulfuron、thifensulfuron-methyl)、禾草丹(thiobencarb)、tiafenacil、tolpyralate、苯吡唑草酮(topramezone)、三甲苯草酮(tralkoxydim)、triafamone、野燕畏(tri-allate)、醚苯磺隆(triasulfuron)、三嗪氟草胺(triaziflam)、苯磺隆(tribenuron、tribenuron-methyl)、三氯吡氧乙酸(triclopyr)、草达津(trietazine)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron、trifloxysulfuron-sodium)、trifludimoxazin、氟乐灵(trifluralin)、氟胺磺隆(triflusulfuron、triflusulfuron-methyl)、三氟甲磺隆(tritosulfuron)、硫酸脲、灭草敌(vernolate)、XDE-848、ZJ-0862(即3，4-二氯-N-{2-[(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧基]苄基}苯胺)，以及以下化合物：
Figure BDA0002524034850000681
作为可能的混配物的植物生长调节剂的实例为：
活化酯(acibenzolar)、苯并噻二唑(acibenzolar-S-methyl)、5-氨基乙酰丙酸(5-aminolevulinic acid)、嘧啶醇(ancymidol)、6-苄基氨基嘌呤、芸苔素内酯(brassinolid)、儿茶酚(catechol)、矮壮素(chlormequat chloride)、调果酸(cloprop)、环丙酰胺酸(cyclanilide)、3-(环丙-1-烯基)丙酸、丁酰肼(daminozide)、棉隆、正癸醇、调呋酸(dikegulac)、敌草克钠(dikegulac-sodium)、茵多酸(endothal)、茵多酸二钾(endothal-dipotassium)、茵多酸二钠(endothal-disodium)和茵多酸单(N，N-二甲基烷基铵)、乙烯利(ethephon)、氟节胺(flumetralin)、9-羟基笏甲酸、芴丁酯、呋嘧醇(flurprimidol)、氯吡脲(forchlorfenuron)、赤霉酸(gibberellic acid)、抗倒胺(inabenfide)、吲哚-3-乙酸(IAA)、4-吲哚-3-基丁酸、稻瘟灵(isoprothiolane)、烯丙苯噻唑(probenazole)、茉莉酸(jasmonic acid)、茉莉酸甲酯、马来酰肼、助壮素(mepiquatchloride)、1-甲基环丙烯、2-(1-萘基)乙酰胺、1-萘乙酸、2-萘氧基乙酸、硝基酚盐混合物(nitrophenoxide mixture)、4-氧代-4[(2-苯乙基)氨基]丁酸、多效唑(paclobutrazol)、N-苯基邻苯二甲酸、调环酸(prohexadione)、调环酸钙(prohexadione-calcium)、茉莉酮(prohydrojasmone)、水杨酸、独角金内酯(strigolactone)、四氧硝基苯(tecnazene)、噻苯隆(thidiazuron)、三十烷醇(triacontanol)、抗倒酯(trinexapac、trinexapac-ethyl)、tsitodef、烯效唑(uniconazole)、精烯效唑(uniconazole-P)。
安全剂优选选自以下物质：
S1)式(S1)的化合物
Figure BDA0002524034850000691
其中符号和指数(indices)定义如下：
nA为0至5、优选0至3的自然数；
RA 1为卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、硝基或(C1-C4)-卤代烷基；
WA为未取代的或取代的二价杂环基团，其选自具有1至3个选自N和O的杂环原子的部分不饱和的或芳族的五元杂环，其中在环中存在至少一个氮原子和至多一个氧原子，优选选自(WA 1)至(WA 4)的基团，
Figure BDA0002524034850000692
mA为0或1；
RA 2为ORA 3、SRA 3或NRA 3RA 4或具有至少一个氮原子和最高达3个优选选自O和S的杂原子的饱和或不饱和的3至7元杂环，其通过氮原子连接到(S1)中的羰基基团，并且其未被取代或被选自(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基或任选地取代的苯基的基团取代；优选式ORA 3、NHRA 4或N(CH3)2，特别是式ORA 3的基团；
RA 3为氢或具有优选总共1至18个碳原子的未取代的或取代的脂族烃基；
RA 4为氢、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基或取代或未取代的苯基；
RA 5为H、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、氰基或COORA 9，其中RA 9为氢、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C6)-羟烷基、(C3-C12)-环烷基或三-(C1-C4)-烷基甲硅烷基；
RA 6、RA 7、RA 8相同或不同，并且为氢、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C3-C12)-环烷基或取代或未取代的苯基；
优选地：
a)二氯苯基吡唑啉-3-甲酸类化合物(S1a)，优选化合物如1-(2，4-二氯苯基)-5-(乙氧基羰基)-5-甲基-2-吡唑啉-3-甲酸、1-(2，4-二氯苯基)-5-(乙氧基羰基)-5-甲基-2-吡唑啉-3-甲酸乙酯(S1-1)(“吡唑解草酯(mefenpyr(-diethyl))”)和相关化合物，如WO-A-91/07874中所记载；
b)二氯苯基吡唑甲酸衍生物(S1b)，优选化合物如1-(2，4-二氯苯基)-5-甲基吡唑-3-甲酸乙酯(S1-2)、1-(2，4-二氯苯基)-5-异丙基吡唑-3-甲酸乙酯(S1-3)、1-(2，4-二氯苯基)-5-(1，1-二甲基乙基)吡唑-3-甲酸乙酯(S1-4)和相关化合物，如EP-A-333 131和EP-A-269 806中所记载；
c)1，5-二苯基吡唑-3-甲酸衍生物(S1c)，优选化合物如1-(2，4-二氯苯基)-5-苯基吡唑-3-甲酸乙酯(S1-5)、1-(2-氯苯基)-5-苯基吡唑-3-甲酸甲酯(S1-6)和相关化合物，如例如EP-A-268 554中所记载；
d)三唑甲酸类化合物(S1d)，优选化合物如解草唑(乙酯)(fenchlorazole(-ethyl))，即1-(2，4-二氯苯基)-5-三氯甲基-(1H)-1，2，4-三唑-3-甲酸乙酯(S1-7)和相关化合物，如EP-A-174 562和EP-A-346 620中所记载；
e)5-苄基-2-异噁唑啉-3-甲酸或5-苯基-2-异噁唑啉-3-甲酸或5，5-二苯基-2-异噁唑啉-3-甲酸类化合物(S1e)，优选化合物如5-(2，4-二氯苄基)-2-异噁唑啉-3-甲酸乙酯(S1-8)或5-苯基-2-异噁唑啉-3-甲酸乙酯(S1-9)和相关化合物，如WO-A-91/08202中所记载，或5，5-二苯基-2-异噁唑啉-3-甲酸(S1-10)或5，5-二苯基-2-异噁唑啉-3-甲酸乙酯(S1-11)(“双苯噁唑酸(isoxadifen-ethyl)”)或5，5-二苯基-2-异噁唑啉-3-甲酸正丙酯(S1-12)或5-(4-氟苯基)-5-苯基-2-异噁唑啉-3-甲酸乙酯(S1-13)，如专利申请WO-A-95/07897中所记载。
S2)式(S2)的喹啉衍生物
Figure BDA0002524034850000711
其中符号和指数具有以下含义：
RB 1为卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、硝基或(C1-C4)-卤代烷基；
nB为0至5、优选0至3的自然数；
RB 2为ORB 3、SRB 3或NRB 3RB 4或具有至少一个氮原子和最高达3个优选选自O和S的杂原子的饱和或不饱和的3至7元杂环，其通过氮原子连接到(S2)中的羰基基团，并且其未被取代或被选自(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基或任选地取代的苯基取代；优选式ORB 3、NHRB 4或N(CH3)2，特别是式ORB 3的基团；
RB 3为氢或具有优选总共1至18个碳原子的未取代的或取代的脂族烃基；
RB 4为氢、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基或取代的或未取代的苯基；TB为未被取代或被一个或两个(C1-C4)-烷基基团或被[(C1-C3)-烷氧基]羰基取代的(C1或C2)-烷二基链；
优选地：
a)8-喹啉氧基乙酸类化合物(S2a)，优选(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸1-甲基己酯(“解毒喹(cloquintocet-mexyl)”)(S2-1)、(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸(1，3-二甲基-丁-1-基)酯(S2-2)、(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸4-烯丙基氧基丁酯(S2-3)、(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸1-烯丙基氧基丙-2-酯(S2-4)、(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸乙酯(S2-5)、(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸甲酯(S2-6)、(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸烯丙酯(S2-7)、(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸2-(2-亚丙基亚氨基氧基)-1-乙酯(S2-8)、(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸2-氧代-丙-1-酯(S2-9)和相关化合物，如EP-A-86 750、EP-A-94 349和EP-A-191 736或EP-A-0 492 366中所记载，以及(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸(S2-10)、其水合物和盐，例如其锂盐、钠盐、钾盐、钙盐、镁盐、铝盐、铁盐、铵盐、季铵盐、锍盐或鏻盐，如WO-A-2002/34048中所记载；
b)(5-氯-8-喹啉氧基)丙二酸类化合物(S2b)，优选化合物如(5-氯-8-喹啉氧基)丙二酸二乙酯、(5-氯-8-喹啉氧基)丙二酸二烯丙酯、(5-氯-8-喹啉氧基)丙二酸甲基乙酯和相关化合物，如EP-A-0 582 198中所记载。
S3)式(S3)的化合物
Figure BDA0002524034850000721
其中符号和指数定义如下：
RC 1为(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-卤代烯基、(C3-C7)-环烷基，优选二氯甲基；
RC 2、RC 3相同或不同，并且为氢、(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-炔基、(C1-C4)-卤代烷基、(C2-C4)-卤代烯基、(C1-C4)-烷基氨基甲酰基-(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-烯基氨基甲酰基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、二氧杂环戊烷基-(C1-C4)-烷基(dioxolanyl-(C1-C4)-alkyl)、噻唑基、呋喃基、呋喃基烷基、噻吩基、哌啶基、取代或未取代的苯基，或RC 2和RC 3一起形成取代或未取代的杂环，优选噁唑烷环、噻唑烷环、哌啶环、吗啉环、六氢嘧啶环或苯并噁嗪环；
优选地：
通常被用作出苗前安全剂(土壤作用安全剂)的二氯乙酰胺类活性化合物，例如“烯丙酰草胺(dichlormid)”(N，N-二烯丙基-2，2-二氯乙酰胺)(S3-1)、来自Stauffer的″R-29148″(3-二氯乙酰基-2，2，5-三甲基-1，3-噁唑烷)(S3-2)、来自Stauffer的″R-28725″(3-二氯乙酰基-2，2-二甲基-1，3-噁唑烷)(S3-3)、“解草酮(benoxacor)”(4-二氯乙酰基-3，4-二氢-3-甲基-2H-1，4-苯并噁嗪)(S3-4)、来自PPG Industries的″PPG-1292″(N-烯丙基-N-[(1，3-二氧杂环戊烷-2-基)甲基]二氯乙酰胺)(S3-5)、来自Sagro-Chem的″DKA-24″(N-烯丙基-N-[(烯丙基氨基羰基)甲基]二氯乙酰胺)(S3-6)、来自Nitrokemia或Monsanto的″AD-67″或″MON 4660″(3-二氯乙酰基-1-氧杂-3-氮杂螺[4，5]癸烷)(S3-7)、来自TRI-ChemicalRT的″TI-35″(1-二氯乙酰基氮杂环庚烷(azepane))(S3-8)、来自BASF的″diclonon″(dicyclonon)或″BAS145138″或″LAB145138″((RS)-1-二氯乙酰基-3，3，8a-三甲基全氢吡咯并[1，2-a]嘧啶-6-酮)(S3-9)、″呋喃解草唑(furilazole)″或″MON 13900″((RS)-3-二氯乙酰基-5-(2-呋喃基)-2，2-二甲基噁唑烷)(S3-10)及其(R)-异构体(S3-11)。
S4)式(S4)的N-酰基磺酰胺及其盐
Figure BDA0002524034850000731
其中符号和指数定义如下：
AD为SO2-NRD 3-CO或CO-NRD 3-SO2；
XD为CH或N；
RD 1为CO-NRD 5RD 6或NHCO-RD 7；
RD 2为卤素、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-卤代烷氧基、硝基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷基磺酰基、(C1-C4)-烷氧基羰基或(C1-C4)-烷基羰基；
RD 3为氢、(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-烯基或(C2-C4)-炔基；
RD 4为卤素、硝基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C3-C6)-环烷基、苯基、(C1-C4)-烷氧基、氰基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基、(C1-C4)-烷氧基羰基或(C1-C4)-烷基羰基；
RD 5为氢、(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C5-C6)-环烯基、苯基或含有vD个选自氮、氧和硫的杂原子的3至6元杂环基，其中后7个基团被vD个选自以下的取代基取代：卤素、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基、(C1-C2)-烷基亚磺酰基、(C1-C2)-烷基磺酰基、(C3-C6)-环烷基、(C1-C4)-烷氧基羰基、(C1-C4)-烷基羰基和苯基，并且在环状基团的情况下，还选自(C1-C4)-烷基和(C1-C4)-卤代烷基；
RD 6为氢、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基或(C2-C6)-炔基，其中后3个基团被vD个选自以下的基团取代：卤素、羟基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基和(C1-C4)-烷硫基，或
RD 5和RD 6与连接它们的氮原子一起形成吡咯烷基或哌啶基；
RD 7为氢、(C1-C4)-烷基氨基、二-(C1-C4)-烷基氨基、(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基，其中后2个基团被vD个选自以下的取代基取代：卤素、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基和(C1-C4)-烷硫基，并且在环状基团的情况下，还选自(C1-C4)-烷基和(C1-C4)-卤代烷基；
nD为0、1或2；
mD为1或2；
vD为0、1、2或3；
在这些基团中，优选例如以下式(S4a)的N-酰基磺酰胺类化合物，其例如从WO-A-97/45016中已知
Figure BDA0002524034850000741
其中
RD 7表示(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基，其中后2个基团被vD个选自以下的取代基取代：卤素、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基和(C1-C4)-烷硫基，并且在环状基团的情况下，还选自(C1-C4)-烷基和(C1-C4)-卤代烷基；
RD 4表示卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、CF3；
mD表示1或2；
vD表示0、1、2或3；
以及
例如以下式(S4b)的酰基氨磺酰基苯甲酰胺(acylsulphamoylbenzamides)，其例如从WO-A-99/16744中已知，
Figure BDA0002524034850000751
例如那些化合物，其中
RD 5＝环丙基，且(RD 4)＝2-OMe(″环丙磺酰胺(cyprosulphamide)″，S4-1)，
RD 5＝环丙基，且(RD 4)＝5-Cl-2-OMe(S4-2)，
RD 5＝乙基，且(RD 4)＝2-OMe(S4-3)，
RD 5＝异丙基，且(RD 4)＝5-Cl-2-OMe(S4-4)，和
RD 5＝异丙基，且(RD 4)＝2-OMe(S4-5)
以及
式(S4c)的N-酰基氨磺酰基苯脲类化合物，其例如从EP-A-365484中已知，
Figure BDA0002524034850000752
其中
RD 8和RD 9彼此独立地表示氢、(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C6)-烯基、(C3-C6)-炔基，
RD 4表示卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、CF3，
mD表示1或2；
例如
1-[4-(N-2-甲氧基苯甲酰基氨磺酰基)苯基]-3-甲基脲、
1-[4-(N-2-甲氧基苯甲酰基氨磺酰基)苯基]-3，3-二甲基脲、
1-[4-(N-4，5-二甲基苯甲酰基氨磺酰基)苯基]-3-甲基脲；
以及
式(S4d)的N-苯基磺酰基对苯二甲酰胺，其例如从CN 101838227中已知，
Figure BDA0002524034850000761
例如，那些化合物，其中
RD 4表示卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、CF3；
mD表示1或2；
RD 5表示氢、(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C5-C6)-环烯基。
S5)羟基芳族和芳族脂族甲酸衍生物类的活性化合物(S5)，例如3，4，5-三乙酰氧基苯甲酸乙酯、3，5-二甲氧基-4-羟基苯甲酸、3，5-二羟基苯甲酸、4-羟基水杨酸、4-氟水杨酸、2-羟基肉桂酸、2，4-二氯肉桂酸，如WO-A-2004/084631、WO-A-2005/015994、WO-A-2005/016001中所记载。
S6)1，2-二氢喹喔啉-2-酮类的活性化合物(S6)，例如1-甲基-3-(2-噻吩基)-1，2-二氢喹喔啉-2-酮、1-甲基-3-(2-噻吩基)-1，2-二氢喹喔啉-2-硫酮、1-(2-氨基乙基)-3-(2-噻吩基)-1，2-二氢喹喔啉-2-酮盐酸盐、1-(2-甲基磺酰基氨基乙基)-3-(2-噻吩基)-1，2-二氢喹喔啉-2-酮，如WO-A-2005/112630中所记载。
S7)式(S7)的化合物，如WO-A-1998/38856中所记载，
Figure BDA0002524034850000771
其中符号和指数定义如下：
RE 1、RE 2彼此独立地为卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷基氨基、二-(C1-C4)-烷基氨基、硝基；
AE为COORE 3或COSRE 4；
RE 3、RE 4彼此独立地为氢、(C1-C4)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C4)-炔基、氰基烷基、(C1-C4)-卤代烷基、苯基、硝基苯基、苄基、卤代苄基、吡啶基烷基和烷基铵，
nE 1为0或1；
nE 2、nE 3彼此独立地为0、1或2，
优选地：
二苯基甲氧基乙酸、二苯基甲氧基乙酸乙酯、二苯基甲氧基乙酸甲酯(CAS-登记号41858-19-9)(S7-1)。
S8)式(S8)的化合物或其盐，如WO-A-98/27049中所记载，
Figure BDA0002524034850000772
其中
XF表示CH或N，
nF为(在XF＝N的情况下)0至4的整数，和
为(在XF＝CH的情况下)0至5的整数，
RF 1表示卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、硝基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基磺酰基、(C1-C4)-烷氧基羰基、任选地取代的苯基、任选地取代的苯氧基，
RF 2表示氢或(C1-C4)-烷基，
RF 3表示氢、(C1-C8)-烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-炔基或芳基，其中上述各含碳基团未被取代或被一个或多个、优选最高达三个选自以下的相同或不同的基团取代：卤素和烷氧基；
优选化合物或其盐，其中
XF表示CH，
nF表示0至2的整数，
RF 1表示卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基，
RF 2表示氢或(C1-C4)-烷基，
RF 3表示氢、(C1-C8)-烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-炔基或芳基，其中上述各含碳基团未被取代或被一个或多个、优选最多三个选自以下的相同或不同的基团取代：卤素和烷氧基。
S9)3-(5-四唑基羰基)-2-喹诺酮类的活性化合物(S9)，例如1，2-二氢-4-羟基-1-乙基-3-(5-四唑基羰基)-2-喹诺酮(CAS登记号：219479-18-2)、1，2-二氢-4-羟基-1-甲基-3-(5-四唑基羰基)-2-喹诺酮(CAS登记号：95855-00-8)，如WO-A-1999/000020中所记载。
S10)式(S10a)或(S10b)的化合物，如WO-A-2007/023719和WO-A-2007/023764中所记载，
Figure BDA0002524034850000781
其中
RG 1表示卤素、(C1-C4)-烷基、甲氧基、硝基、氰基、CF3、OCF3，
YG、ZG彼此独立地表示O或S，
nG表示0至4的整数，
RG 2表示(C1-C16)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C3-C6)-环烷基、芳基、苄基、卤代苄基，
RG 3表示氢或(C1-C6)-烷基。
S11)氧基亚氨基化合物类的活性化合物(S11)，其已知为拌种剂，例如“解草腈(oxabetrinil)”((Z)-1，3-二氧杂环戊烷-2-基甲氧基亚氨基(苯基)乙腈)(S11-1)，其已知为抗异丙甲草胺损害的粟/高粱用拌种安全剂，
“氟草肟(fluxofenim)”(1-(4-氯苯基)-2，2，2-三氟-1-乙酮O-(1，3-二氧杂环戊烷-2-基甲基)肟)(S11-2)，其已知为抗异丙甲草胺损害的粟/高粱用拌种安全剂，和
“解草胺腈(cyometrinil)”或″CGA-43089″((Z)-氰基甲氧基亚氨基(苯基)乙腈)(S11-3)，其已知为抗异丙甲草胺损害的粟/高粱用拌种安全剂。
S12)异硫代苯并二氢吡喃(isothiochromanone)类的活性化合物(S12)，例如[(3-氧代-1H-2-苯并噻喃-4(3H)-亚基)甲氧基]乙酸甲酯(CAS登记号：205121-04-6)(S12-1)和相关化合物，来自WO-A-1998/13361。
S13)一种或多种以下组的化合物(S13)：
“萘二甲酸酐”(1，8-萘二甲酸酐)(S13-1)，其已知为抗硫代氨基甲酸酯除草剂损害的玉米用拌种安全剂，
解草啶(fenclorim)”(4，6-二氯-2-苯基嘧啶)(S13-2)，其已知为播种的稻中用于丙草胺的安全剂，
“解草胺(flurazole)”(2-氯-4-三氟甲基-1，3-噻唑-5-甲酸苄酯)(S13-3)，其已知为抗甲草胺和异丙甲草胺损害的粟/高粱用拌种安全剂，
来自American Cyanamid的″CL 304415″(CAS登记号：31541-57-8)(4-羧基-3，4-二氢-2H-1-苯并吡喃-4-乙酸)(S13-4)，其已知为抗咪唑啉酮损害的玉米用安全剂，
来自Nitrokemia的″MG 191″(CAS登记号：96420-72-3)(2-二氯甲基-2-甲基-1，3-二氧杂环戊烷)(S13-5)，其已知为玉米用安全剂，
来自Nitrokemia的″MG 838″(CAS登记号：133993-74-5)(1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷-4-二硫代甲酸(carbodithioate)2-丙烯酯)(S13-6)，
″乙拌磷(disulphoton)″(O，O-二乙基S-2-乙硫基乙基二硫代磷酸酯)(S13-7)，
″增效磷(dietholate)″(O，O-二乙基O-苯基硫代磷酸酯)(S13-8)，
″mephenate″(甲基氨基甲酸4-氯苯基酯)(S13-9)。
S14)除对有害植物具有除草作用外，还对作物植物如稻具有安全剂作用的活性化合物，例如
“哌草丹”或″MY 93″(S-1-甲基-1-苯乙基哌啶-1-硫代甲酸酯(carbothioate))，其已知为抗草达灭(molinate)除草剂损害的稻用安全剂，
“杀草隆”或″SK 23″(1-(1-甲基-1-苯乙基)-3-对甲苯基脲)，
其已知为抗唑吡嘧磺隆除草剂损害的稻用安全剂，
“苄草隆”＝″JC 940″(3-(2-氯苯甲基)-1-(1-甲基-1-苯乙基)脲，参见JP-A-60087254)，其已知为抗一些除草剂损害的稻用安全剂，
“苯草酮(methoxyphenone)”或″NK 049″(3，3′-二甲基-4-甲氧基二苯甲酮)，其已知为抗一些除草剂损害的稻用安全剂，来自Kumiai的″CSB″(1-溴-4-(氯甲基磺酰基)苯)(CAS登记号54091-06-4)，其已知为抗一些除草剂损害的稻用安全剂。
S15)式(S-15)的化合物或其互变异构体，
Figure BDA0002524034850000801
如WO-A-2008/131861和WO-A-2008/131860中所记载，
其中
RH 1表示(C1-C6)-卤代烷基，和
RH 2表示氢或卤素，和
RH 3、RH 4彼此独立地表示氢、(C1-C16)-烷基、(C2-C16)-烯基或(C2-C16)-炔基，
其中后3个基团各自未被取代或被一个或多个选自以下的基团取代：卤素、羟基、氰基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C[-C4)-烷基氨基、二[(C1-C4)-烷基]氨基、[(C1-C4)-烷氧基]羰基、[(C1-C4)-卤代烷氧基]羰基、未取代或取代的(C3-C6)-环烷基、未取代或取代的苯基和未取代或取代的杂环基；
或(C3-C6)-环烷基、(C4-C6)-环烯基、位于与4至6元饱和或不饱和碳环稠合的环的一侧上的(C3-C6)-环烷基或位于与4至6元饱和或不饱和碳环稠合的环的一侧上的(C4-C6)-环烯基，
其中后4个基团各自未被取代或被一个或多个选自以下的基团取代：卤素、羟基、氰基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基氨基、二(C1-C4)-烷基]氨基、[(C1-C4)-烷氧基]羰基、[(C1-C4)-卤代烷氧基]羰基、未取代或取代的(C3-C6)-环烷基、未取代或取代的苯基和未取代或取代的杂环基；
或
RH 3表示(C1-C4)-烷氧基、(C2-C4)-烯氧基、(C2-C6)-炔氧基或(C2-C4)-卤代烷氧基，和
RH 4表示氢或(C1-C4)-烷基，或
RH 3和RH 4与直接连接的氮原子一起表示4至8元杂环，该杂环除N原子外，还可含有其他杂环原子，优选含有最高达两个选自N、O和S的其他环杂原子，并且该杂环未被取代或被一个或多个选自以下的基团取代：卤素、氰基、硝基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基和(C1-C4)-烷硫基。
S16)主要用作除草剂，还对作物植物具有安全剂作用的活性化合物，
例如
(2，4-二氯苯氧基)乙酸(2，4-D)，
(4-氯苯氧基)乙酸，
(R，S)-2-(4-氯-邻甲苯氧基)丙酸(2-甲-4-氯丙酸)，
4-(2，4-二氯苯氧基)丁酸(2，4-DB)，
(4-氯-邻甲苯氧基)乙酸(MCPA)，
4-(4-氯-邻甲苯氧基)丁酸，
4-(4-氯苯氧基)丁酸，
3，6-二氯-2-甲氧基苯甲酸(麦草畏)，
3，6-二氯-2-甲氧基苯甲酸1-(乙氧基羰基)乙酯
(lactidichlor-ethyl)。
优选的安全剂为：解毒喹、环丙磺酰胺、解草唑乙酯、双苯噁唑酸、吡唑解草酯、解草啶、苄草隆、S4-1和S4-5，且特别优选的安全剂为：解毒喹、环丙磺酰胺、双苯噁唑酸和吡唑解草酯。
为进行施用，如果合适，以常规方式稀释市售形式的制剂，例如在可湿性粉剂、乳油、分散剂和水分散性颗粒剂的情况下用水稀释。粉剂形式的制剂、土壤施用的颗粒剂或撒播用颗粒剂和可喷雾溶液剂通常在施用前不用其他惰性物质进一步稀释。
所需通式(I)的化合物的施用率根据外部条件例如特别是温度、湿度和所使用除草剂的类型而变化。其可在宽范围内变化，例如0.001至10.0kg/ha或更多的活性物质，但其优选为0.005至5kg/ha。
通过随后的实施例详细说明本发明，但这些实施例不以任何方式限制本发明。
A.合成实施例
N-[(1R)-茚满-1-基]-4-氧代-5，6，7，8-四氢-[1，2，4]三唑并[5，1-b][1，3]硫杂吖庚因-2-胺(实施例I-369)
向0.050g(0.18mmol)N-[(1R)-茚满-1-基]-5，6，7，8-四氢-[1，2，4]三唑并[5，1-b][1，3]硫杂吖庚因-2-胺在5ml乙酸中的溶液中加入0.02ml(0.18mmol)过氧化氢和催化量的钨酸钠，并将混合物在室温下搅拌过夜。减压浓缩反应混合物，无需进一步纯化。通过柱色谱法(乙腈/水梯度)纯化所得粗产物，分离出固体形式的N-[(1R)-茚满-1-基]-4-氧代-5，6，7，8-四氢-[1，2，4]三唑并[5，1-b][1，3]硫杂吖庚因-2-胺(0.015g，理论的28％)。
N-[(1R)-茚满-1-基]-4，4-二氧代-5，6，7，8-四氢-[1，2，4]三唑并[5，1-b][1，3]硫杂吖庚因-2-胺(实施例I-364)
向0.050g(0.18mmol)N-[(1R)-茚满-1-基]-5，6，7，8-四氢-[1，2，4]三唑并[5，1-b][1，3]硫杂吖庚因-2-胺在5ml乙酸中的溶液中加入0.04ml(0.36mmol)过氧化氢和催化量的钨酸钠，并将混合物在室温下搅拌过夜。减压浓缩反应混合物，无需进一步纯化。通过柱色谱法(乙腈/水梯度)纯化所得粗产物，分离出固体形式的N-[(1R)-茚满-1-基]-4，4-二氧代-5，6，7，8-四氢-[1，2，4]三唑并[5，1-b][1，3]硫杂吖庚因-2-胺(0.026g，理论的47％)。
N-[(1R)-茚满-1-基]-5，6，7，8-四氢-[1，2，4]三唑并[5，1-b][1，3]硫杂吖庚因-2-胺(实施例I-352)
在氩气下向0.3g(1.28mmol)2-溴-5，6，7，8-四氢-[1，2，4]三唑并[5，1-b][1，3]硫杂吖庚因和0.25g(1.92mmol)(1R)-茚满-1-胺在5ml无水1，4-二噁烷中的溶液中加入0.13g(0.25mmol)BrettPhos、0.16g(0.12mmol)3G BrettPhos预催化剂和0.30g(3.2mmol)叔丁醇钠。然后将所得反应混合物在微波设备中在120℃的温度下搅拌1.5小时，并在冷却至室温后，在减压下浓缩。将所得残余物用二氯甲烷吸收，加入水，并将水相反复用二氯甲烷充分萃取。将合并的有机相用饱和氯化钠溶液洗涤，用硫酸钠干燥，并在减压下浓缩。通过柱色谱法(乙酸乙酯/庚烷梯度)纯化所得粗产物，分离出固体形式的N-[(1R)-茚满-1-基]-5，6，7，8-四氢-[1，2，4]三唑并[5，1-b][1，3]硫杂吖庚因-2-胺(0.19g，理论的52％)。
2-溴-5，6，7，8-四氢-[1，2，4]三唑并[5，1-b][1，3]硫杂吖庚因
将8g(46.9mmol)2-氨基-5，6，7，8-四氢-[1，2，4]三唑并[5，1-b][1，3]硫杂吖庚因、11.5g溴化铜(II)(51.6mmol)和10.7g(93.9mmol)亚硝酸叔丁酯在50ml乙腈中在90℃下加热2小时。减压浓缩反应混合物，无需进一步纯化。将所得残余物用二氯甲烷吸收，用150ml 2 N NaOH洗涤，并将水相反复用二氯甲烷充分萃取。将合并的有机相用饱和氯化钠溶液洗涤，用硫酸钠干燥，并在减压下浓缩。通过柱色谱法(乙酸乙酯/庚烷梯度)纯化所得粗产物，分离出油状的2-溴-5，6，7，8-四氢-[1，2，4]三唑并[5，1-b][1，3]硫杂吖庚因(1.7g，理论的15％)。
N-[(1R)-茚满-1-基]-4-氧代-5，6，7，8-四氢-[1，2，4]三唑并[5，1-b][1，3]硫杂吖庚因-2-胺(实施例I-369)
向0.050g(0.18mmol)N-[(1R)-茚满-1-基]-5，6，7，8-四氢-[1，2，4]三唑并[5，1-b][1，3]硫杂吖庚因-2-胺在5ml乙酸中的溶液中加入0.02ml(0.18mmol)过氧化氢和催化量的钨酸钠，并将混合物在室温下搅拌过夜。减压浓缩反应混合物，无需进一步纯化。通过柱色谱法(乙腈/水梯度)纯化所得粗产物，分离出固体形式的N-[(1R)-茚满-1-基]-4-氧代-5，6，7，8-四氢-[1，2，4]三唑并[5，1-b][1，3]硫杂吖庚因-2-胺(0.015g，理论的28％)。
N-[(1R)-茚满-1-基]-4，4-二氧代-5，6，7，8-四氢-[1，2，4]三唑并[5，1-b][1，3]硫杂吖庚因-2-胺(实施例I-364)
向0.050g(0.18mmol)N-[(1R)-茚满-1-基]-5，6，7，8-四氢-[1，2，4]三唑并[5，1-b][1，3]硫杂吖庚因-2-胺在5ml乙酸中的溶液中加入0.04ml(0.36mmol)过氧化氢和催化量的钨酸钠，并将混合物在室温下搅拌过夜。减压浓缩反应混合物，无需进一步纯化。通过柱色谱法(乙腈/水梯度)纯化所得粗产物，分离出固体形式的N-[(1R)-茚满-1-基]-4，4-二氧代-5，6，7，8-四氢-[1，2，4]三唑并[5，1-b][1，3]硫杂吖庚因-2-胺(0.026g，理论的47％)。
所选实施例的NMR数据
NMR峰列表方法
所选实施例的1H NMR数据以1H NMR峰列表的形式记录。对于每个信号峰，首先列出了以ppm计的δ值，然后在圆括号中列出了信号强度。不同信号峰的δ值-信号强度数对通过分号彼此间隔列出。
因此，一个实施例的峰列表采取以下形式：
δ1(强度1)；δ2(强度2)；......；δi(强度i)；......；δn(强度n)
尖峰信号的强度与NMR谱的打印实例中以cm计的信号高度有关，并且显示了信号强度的真实比例。在宽信号的情况下，可以显示几个峰或信号的中间部分及其与谱图中的最强信号相比的相对强度。
为校准1H NMR谱的化学位移，使用四甲基硅烷和/或溶剂的化学位移，特别是在谱图在DMSO中测量的情况下。因此，在NMR峰列表中，四甲基硅烷峰可以出现，但不是必须出现。
1H NMR峰列表与常规的1H NMR打印件相似，并且因此通常包含在常规的NMR说明中列出的所有峰。
另外，与常规的1H NMR打印件一样，它们可以显示溶剂信号、目标化合物的立体异构体(其同样形成本发明的主体)信号和/或杂质的峰的信号。
在溶剂和/或水的δ范围内的化合物信号的报告中，1H NMR峰列表中显示了常见的溶剂峰(例如DMSO在DMSO-D6中的峰)和水的峰，平均来看，其通常具有高的强度。
平均来看，目标化合物的立体异构体的峰和/或杂质的峰通常具有低于目标化合物(例如纯度＞90％)的峰的强度。
此类立体异构体和/或杂质可以是特定的制备方法所特有的。因此，它们的峰可以通过参考“副产物指纹(side-product fingerprints)”帮助识别对制备方法的再现。
如果需要，通过已知方法(MestreC、ACD模拟，以及使用经验估算的预期值)计算目标化合物的峰的专业人员可任选地使用额外的强度过滤器来分离目标化合物的峰。这种分离与在常规的1H NMR说明中挑选相关峰类似。
可在研究公开数据库(the Research Disclosure Database)第564025号中找到1H NMR峰列表的其他详细信息。
Figure BDA0002524034850000851
Figure BDA0002524034850000861
Figure BDA0002524034850000871
Figure BDA0002524034850000881
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Figure BDA0002524034850001001
Figure BDA0002524034850001011
Figure BDA0002524034850001021
Figure BDA0002524034850001031
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Figure BDA0002524034850001301
Figure BDA0002524034850001311
Figure BDA0002524034850001321
Figure BDA0002524034850001331
Figure BDA0002524034850001341
B.制剂实施例
a)撒粉产品通过混合10重量份式(I)的化合物和/或其盐与90重量份滑石作为惰性物质并在锤磨机中粉碎所述混合物获得。
b)易分散于水中的可湿性粉剂通过混合25重量份式(I)的化合物和/或其盐、64重量份含高岭土的石英(作为惰性物质)、10重量份木质素磺酸钾和1重量份油酰基甲基牛磺酸钠(作为润湿剂和分散剂)，并将混合物在销盘式磨机(pinned-disk mill)中研磨获得。
c)易分散于水中的分散浓缩剂通过混合20重量份式(I)的化合物和/或其盐与6重量份烷基酚聚乙二醇醚(
Figure BDA0002524034850001342
X 207)、3重量份异十三烷醇聚乙二醇醚(8EO)和71重量份石蜡基矿物油(沸程例如约255至大于277℃)，并将混合物在摩擦式球磨机中研磨至细度低于5微米而获得。
d)乳油由15重量份式(I)的化合物和/或其盐、75重量份环己酮(作为溶剂)和10重量份乙氧基化壬基酚(作为乳化剂)获得。
e)水分散性颗粒剂通过混合以下物质：
75重量份式(I)的化合物和/或其盐，
10重量份木质素磺酸钙，
5重量份月桂基硫酸钠，
3重量份聚乙烯醇，和
7重量份高岭土，
将混合物在销盘式磨机中研磨，并在流化床中通过喷淋施用水作为造粒液使粉末粒化而获得。
f)水分散性颗粒剂还通过在胶体磨机中均质化和预粉碎以下物质，然后将混合物在珠磨机中研磨，并借助单相喷嘴使所得悬浮液在喷雾塔中雾化和干燥而获得：
25重量份式(I)的化合物和/或其盐，
5重量份2，2′-二萘基甲烷-6，6′-二磺酸钠，
2重量份油酰基甲基牛磺酸钠，
1重量份聚乙烯醇，
17重量份碳酸钙，和
50重量份水。
C.生物实施例
C.1出苗前除草作用和作物植物相容性
将单子叶和双子叶杂草植物以及作物植物的种子放置在塑料的或有机的种植盆中，并用土壤覆盖。然后，在600l水/ha(换算值)的施用率并加入0.5％的添加剂的情况下，将配制成可湿性粉剂(WP)或乳油(EC)形式的本发明化合物作为水性悬浮液或乳液施用到所覆盖土壤的表面上。在处理后，将盆置于温室中，并保持在试验植物的良好的生长条件下。在约3周后，与未处理的对照组相比，目测评估制剂的百分比形式的功效。例如，100％活性＝植物已经死亡，0％活性＝如对照植物
在下表中，使用了以下缩写：
不想要的植物/杂草：
ABUTH：苘麻(Abutilon theophrasti)ALOMY：大穗看麦娘(Alopecurusmyosuroides)
AMARE：反枝苋(Amaranthus retroflexus)AVEFA：野燕麦(Avena fatua)
CYPES：油莎草(Cyperus esculentus)ECHCG：稗草(Echinochloa crus-gulli)
LOLMU：黑麦草(Lolium multiflorum)MATIN：淡甘菊(Matricaria inodora)
PHBPU：圆叶牵牛(Ipomoea purpurea) POLCO：卷茎寥(Polygonum convolvulus)
SETVI：狗尾草(Setaria viridis)STEME：繁缕(Stellaria media)
VERPE：阿拉伯婆婆纳(Veronica persica)VIOTR：三色堇(Viola tricolor)
表B1：出苗前除草功效
Figure BDA0002524034850001361
Figure BDA0002524034850001371
表B2：出苗前除草功效
Figure BDA0002524034850001372
Figure BDA0002524034850001381
表B3：出苗前除草功效
Figure BDA0002524034850001382
Figure BDA0002524034850001391
结果显示，在出苗前施用时，本发明化合物(例如表B1中的化合物序号I-231、I-199和其他化合物)对有害植物具有非常良好的除草功效。这里，在出苗前以0.32kg或更少的活性物质/公顷的施用率施用时，例如化合物序号I-214和I-196对以下有害植物具有非常良好的活性(80％至100％的除草活性)：如苘麻、反枝苋、稗草、硬直黑麦草(Loliumrigidum)、淡甘菊、卷茎寥、狗尾草、繁缕、阿拉伯婆婆纳和三色堇。同时，在出苗前施用时，即使在高活性化合物剂量下，本发明的一些化合物对禾本科(Gramineae)作物如大麦、小麦、黑麦、粟/高粱、玉米、稻或甘蔗也几乎没有损害。此外，一些物质对双子叶作物如大豆、棉花、油菜或甜菜也无害。
本发明的一些化合物表现出高选择性，并因此适于通过苗前法防治农作物中不想要的植物。
C.2出苗后除草作用和作物植物相容性
将单子叶和双子叶杂草以及作物植物的种子放置在塑料的或有机的种植盆中的沙壤土中，用土壤覆盖，并在温室中在受控生长条件下栽培。在播种2至3周后，在单叶期时对试验植物进行处理。然后，在600l水/ha(换算值)的水施用率并加入0.5％的添加剂的情况下，将配制成可湿性粉剂(WP)或乳油(EC)形式的本发明化合物作为水性悬浮液或乳液喷雾到植物的绿色部分上。在试验植物已在温室中在最佳生长条件下保持约3周后，与未处理的对照组相比，目测评估制剂的活性。例如，100％活性＝植物已经死亡，0％活性＝如对照植物。
表B4：出苗后除草功效
Figure BDA0002524034850001401
表B5：出苗后除草功效
Figure BDA0002524034850001402
Figure BDA0002524034850001411
表B6：出苗后除草功效
Figure BDA0002524034850001412
表B7：出苗后除草功效
Figure BDA0002524034850001413
结果显示，在出苗后施用时，本发明化合物(例如表B5中的化合物序号I-248、I-353和I-231以及其他化合物)对有害植物具有非常良好的除草功效。这里，在出苗后以0.32kg或更少的活性物质/公顷的施用率施用时，例如化合物序号I-377和I-214对以下有害植物具有非常良好的除草活性(80％至100％的除草活性)：例如苘麻、反枝苋、狗尾草和阿拉伯婆婆纳。同时，在出苗后施用时，即使在高活性化合物剂量下，本发明的一些化合物对禾本科作物如大麦、小麦、黑麦、粟/高粱、玉米、稻或甘蔗也几乎没有损害。此外，一些物质对双子叶作物如大豆、棉花、油菜或甜菜也无害。本发明的一些化合物具有高选择性，并因此适于通过苗后法防治农作物中不想要的植物。

Claims (22)

1.通式(I)的化合物或其农用化学上可相容的盐，
Figure FDA0002524034840000011
其中
R1选自
-氢、卤素、羟基、氰基、硝基、氨基、C(O)OH、C(O)NH2；
-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-烷基羰基、(C1-C6)-卤代烷基羰基、(C1-C6)-烷基羰基氧基、(C1-C6)-卤代烷基羰基氧基、(C1-C6)-烷基羰基-(C1-C4)-烷基；
-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C4)-烷氧基烷基、(C1-C6)-卤代烷氧基、(C1-C6)-烷氧基羰基、(C1-C6)-卤代烷氧基羰基、(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-卤代烷氧基羰基-(C1-C6)-卤代烷基；
-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-烯基羰基、(C2-C6)-卤代烯基羰基、(C2-C6)-烯氧基、(C2-C6)-卤代烯氧基、(C2-C6)-烯氧基羰基、(C2-C6)-卤代烯氧基羰基；
-(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-卤代炔基、(C2-C6)-炔基羰基、(C2-C6)-卤代炔基羰基、(C2-C6)-炔氧基、(C2-C6)-卤代炔氧基、(C2-C6)-炔氧基羰基、(C2-C6)-卤代炔氧基羰基；
-三-(C1-C6)-烷基甲硅烷基-(C2-C6)-炔基、二-(C1-C6)-烷基甲硅烷基-(C2-C6)-炔基、单-(C1-C6)-烷基甲硅烷基-(C2-C6)-炔基、苯基甲硅烷基-(C2-C6)-炔基；
-(C6-C14)-芳基、(C6-C14)-芳氧基、(C6-C14)-芳基羰基和(C6-C14)-芳氧基羰基，其各自可在芳基部分被卤素、(C1-C6)-烷基和/或(C1-C6)-卤代烷基取代；
-(C6-C14)-芳基-(C1-C6)-烷基、(C6-C14)-芳基-(C1-C6)-烷氧基、(C6-C14)-芳基-(C1-C6)-烷基羰基、(C6-C14)-芳基-(C1-C6)-烷基羰基氧基、(C6-C14)-芳基-(C1-C6)-烷氧基羰基、(C6-C14)-芳基-(C1-C6)-烷氧基羰基氧基；
-单-((C1-C6)-烷基)氨基、单-((C1-C6)-卤代烷基)氨基、二-((C1-C6)-烷基)氨基、二-((C1-C6)-卤代烷基)氨基、((C1-C6)-烷基-(C1-C6)-卤代烷基)氨基、N-((C1-C6)-烷酰基)氨基、N-((C1-C6)-卤代烷酰基)氨基、氨基羰基-(C1-C6)-烷基、二-(C1-C6)-烷基氨基羰基-(C1-C6)-烷基；
-单-((C1-C6)-烷基)氨基羰基、单-((C1-C6)-卤代烷基)氨基羰基、二-((C1-C6)-烷基)氨基羰基、二-((C1-C6)-卤代烷基)氨基羰基、((C1-C6)-烷基-(C1-C6)-卤代烷基)氨基羰基、N-((C1-C6)-烷酰基)氨基羰基、N-((C1-C6)-卤代烷酰基)氨基羰基、单-((C6-C14)-芳基)氨基羰基、二-((C6-C14)-芳基)氨基羰基；
-二-((C1-C6)-烷基)氨基，条件是所述两个(C1-C6)-烷基基团形成可任选地被NH、O或S间断的环；
-(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷氧基；
-(C3-C8)-环烷基，其可任选地在环烷基基团上被(C1-C6)-烷基和/或卤素取代；(C3-C8)-环烷氧基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C6)-卤代烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C6)-烷氧基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C6)-卤代烷氧基、(C3-C8)-环烷基羰基、(C3-C8)-环烷氧基羰基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C6)-烷基羰基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C6)-卤代烷基羰基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C6)-烷氧基羰基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C6)-卤代烷氧基羰基、(C3-C8)-环烷基羰基氧基、(C3-C8)-环烷氧基羰基氧基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C6)-烷基羰基氧基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C6)-卤代烷基羰基氧基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C6)-烷氧基羰基氧基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C6)-卤代烷氧基羰基氧基；(C5-C6)-环杂烷基，其可任选地被NH、O或S彼此独立地间断一次或两次；
-(C3-C8)-环烯基、(C3-C8)-环烯氧基、(C3-C8)-环烯基-(C1-C6)-烷基、(C3-C8)-环烯基-(C1-C6)-卤代烷基、(C3-C8)-环烯基-(C1-C6)-烷氧基、(C3-C8)-环烯基-(C1-C6)-卤代烷氧基、(C3-C8)-环烯基羰基、(C3-C8)-环烯氧基羰基、(C3-C8)-环烯基-(C1-C6)-烷基羰基、(C3-C8)-环烯基-(C1-C6)-卤代烷基羰基、(C3-C8)-环烯基-(C1-C6)-烷氧基羰基、(C3-C8)-环烯基-(C1-C6)-卤代烷氧基羰基、(C3-C8)-环烯基羰基氧基、(C3-C8)-环烯氧基羰基氧基、(C3-C8)-环烯基-(C1-C6)-烷基羰基氧基、(C3-C8)-环烯基-(C1-C6)-卤代烷基羰基氧基、(C3-C8)-环烯基-(C1-C6)-烷氧基羰基氧基、(C3-C8)-环烯基-(C1-C6)-卤代烷氧基羰基氧基；
-羟基-(C1-C6)-烷基、羟基-(C1-C6)-烷氧基、氰基-(C1-C6)-烷氧基、氰基-(C1-C6)-烷基；
-(C1-C6)-烷基磺酰基、(C1-C6)-烷硫基、(C1-C6)-烷基亚磺酰基、(C1-C6)-卤代烷基磺酰基、(C1-C6)-卤代烷硫基、(C1-C6)-卤代烷基亚磺酰基、(C1-C6)-烷基磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷硫基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基亚磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷硫基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基亚磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基磺酰基-(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-烷硫基-(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-烷基亚磺酰基-(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-卤代烷基磺酰基-(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-卤代烷硫基-(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-卤代烷基亚磺酰基-(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-烷基磺酰氧基、(C1-C6)-卤代烷基磺酰氧基、(C1-C6)-烷硫基羰基、(C1-C6)-卤代烷硫基羰基、(C1-C6)-烷硫基羰基氧基、(C1-C6)-卤代烷硫基羰基氧基、(C1-C6)-烷硫基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷硫基-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷硫基-(C1-C6)-烷基羰基、(C1-C6)-烷硫基-(C1-C6)-烷基羰基氧基、(C4-C14)-芳基磺酰基、(C6-C14)-芳硫基、(C6-C14)-芳基亚磺酰基、(C3-C8)-环烷硫基、(C3-C8)-烯硫基、(C3-C8)-环烯硫基、(C3-C6)-炔硫基；
R2选自
-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-烷基羰基、(C1-C6)-卤代烷基羰基、(C1-C6)-烷基羰基氧基、(C1-C6)-卤代烷基羰基氧基、(C1-C6)-烷基羰基-(C1-C4)-烷基；
-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基、(C1-C6)-烷氧基羰基、(C1-C6)-卤代烷氧基羰基、(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-卤代烷氧基羰基-(C1-C6)-卤代烷基；
-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-烯基羰基、(C2-C6)-卤代烯基羰基、(C2-C6)-烯氧基、(C2-C6)-卤代烯氧基、(C2-C6)-烯氧基羰基、(C2-C6)-卤代烯氧基羰基；
-(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-卤代炔基、(C2-C6)-炔基羰基、(C2-C6)-卤代炔基羰基、(C2-C6)-炔氧基、(C2-C6)-卤代炔氧基、(C2-C6)-炔氧基羰基、(C2-C6)-卤代炔氧基羰基；
-三-(C1-C6)-烷基甲硅烷基-(C2-C6)-炔基、二-(C1-C6)-烷基甲硅烷基-(C2-C6)-炔基、单-(C1-C6)-烷基甲硅烷基-(C2-C6)-炔基、苯基甲硅烷基-(C2-C6)-炔基；
-(C6-C14)-芳基、(C6-C14)-芳氧基、(C6-C14)-芳基羰基和(C6-C14)-芳氧基羰基，其各自可在芳基部分被卤素、(C1-C6)-烷基和/或(C1-C6)-卤代烷基取代；
-(C6-C14)-芳基-(C1-C6)-烷基、(C6-C14)-芳基-(C1-C6)-烷氧基、(C6-C14)-芳基-(C1-C6)-烷基羰基、(C6-C14)-芳基-(C1-C6)-烷基羰基氧基、(C6-C14)-芳基-(C1-C6)-烷氧基羰基、(C6-C14)-芳基-(C1-C6)-烷氧基羰基氧基；
-单-((C1-C6)-烷基)氨基、单-((C1-C6)-卤代烷基)氨基、二-((C1-C6)-烷基)氨基、二-((C1-C6)-卤代烷基)氨基、((C1-C6)-烷基-(C1-C6)-卤代烷基)氨基、N-((C1-C6)-烷酰基)氨基、N-((C1-C6)-卤代烷酰基)氨基、氨基羰基-(C1-C6)-烷基、二-(C1-C6)-烷基氨基羰基-(C1-C6)-烷基；
-单-((C1-C6)-烷基)氨基羰基、单-((C1-C6)-卤代烷基)氨基羰基、二-((C1-C6)-烷基)氨基羰基、二-((C1-C6)-卤代烷基)氨基羰基、((C1-C6)-烷基-(C1-C6)-卤代烷基)氨基羰基、N-((C1-C6)-烷酰基)氨基羰基、N-((C1-C6)-卤代烷酰基)氨基羰基、单-((C6-C14)-芳基)氨基羰基、二-((C6-C14)-芳基)氨基羰基；
-(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷氧基；
-(C3-C8)-环烷基，其可任选地在环烷基基团上被(C1-C6)-烷基和/或卤素取代；(C3-C8)-环烷氧基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C6)-卤代烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C6)-烷氧基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C6)-卤代烷氧基、(C3-C8)-环烷基羰基、(C3-C8)-环烷氧基羰基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C6)-烷基羰基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C6)-卤代烷基羰基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C6)-烷氧基羰基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C6)-卤代烷氧基羰基、(C3-C8)-环烷基羰基氧基、(C3-C8)-环烷氧基羰基氧基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C6)-烷基羰基氧基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C6)-卤代烷基羰基氧基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C6)-烷氧基羰基氧基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C6)-卤代烷氧基羰基氧基；
-(C3-C8)-环烯基、(C3-C8)-环烯氧基、(C3-C8)-环烯基-(C1-C6)-烷基、(C3-C8)-环烯基-(C1-C6)-卤代烷基、(C3-C8)-环烯基-(C1-C6)-烷氧基、(C3-C8)-环烯基-(C1-C6)-卤代烷氧基、(C3-C8)-环烯基羰基、(C3-C8)-环烯氧基羰基、(C3-C8)-环烯基-(C1-C6)-烷基羰基、(C3-C8)-环烯基-(C1-C6)-卤代烷基羰基、(C3-C8)-环烯基-(C1-C6)-烷氧基羰基、(C3-C8)-环烯基-(C1-C6)-卤代烷氧基羰基、(C3-C8)-环烯基羰基氧基、(C3-C8)-环烯氧基羰基氧基、(C3-C8)-环烯基-(C1-C6)-烷基羰基氧基、(C3-C8)-环烯基-(C1-C6)-卤代烷基羰基氧基、(C3-C8)-环烯基-(C1-C6)-烷氧基羰基氧基、(C3-C8)-环烯基-(C1-C6)-卤代烷氧基羰基氧基；
-羟基-(C1-C6)-烷基、羟基-(C1-C6)-烷氧基、氰基-(C1-C6)-烷氧基、氰基-(C1-C6)-烷基；
-(C1-C6)-烷基磺酰基、(C1-C6)-烷硫基、(C1-C6)-烷基亚磺酰基、(C1-C6)-卤代烷基磺酰基、(C1-C6)-卤代烷硫基、(C1-C6)-卤代烷基亚磺酰基、(C1-C6)-烷基磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷硫基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基亚磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷硫基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基亚磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基磺酰基-(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-烷硫基-(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-烷基亚磺酰基-(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-卤代烷基磺酰基-(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-卤代烷硫基-(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-卤代烷基亚磺酰基-(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-烷基磺酰氧基、(C1-C6)-卤代烷基磺酰氧基、(C1-C6)-烷硫基羰基、(C1-C6)-卤代烷硫基羰基、(C1-C6)-烷硫基羰基氧基、(C1-C6)-卤代烷硫基羰基氧基、(C1-C6)-烷硫基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷硫基-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷硫基-(C1-C6)-烷基羰基、(C1-C6)-烷硫基-(C1-C6)-烷基羰基氧基、(C4-C14)-芳基磺酰基、(C6-C14)-芳硫基、(C6-C14)-芳基亚磺酰基、(C3-C8)-环烷硫基、(C3-C8)-烯硫基、(C3-C8)-环烯硫基、(C3-C6)-炔硫基；
或
R1和R2与它们所键合的碳原子或氮原子一起形成可被Y基团间断的饱和的5至7元环，其中Y选自C(O)、O、S、S(O)、S(O)2、NR1a、C(O)-NR1a，其中该饱和的5至7元环可被m个选自以下的取代基取代：卤素、乙酰基、(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、三氟甲基、COOMe、COOEt、CONH2、腈基、(C1-C6)-烷基磺酰基、(C3-C6)-环烷基磺酰基、苯基磺酰基或苯基-(C1-C6)-烷基磺酰基，并且其中R1a选自氢、乙酰基、三氟乙酰基、(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基羰基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C4)-烷基磺酰基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、苯基羰基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-吡啶基羰基、3-吡啶基羰基、4-吡啶基羰基，其中后14个所述基团可被卤素、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、腈基或三氟甲基取代；
R3为氢、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-烷基羰基、(C1-C6)-卤代烷基羰基或(C1-C6)-烷基羰基氧基；
R4和R5各自彼此独立地为氢、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、羟基、(C1-C6)-烷氧基或(C1-C6)-卤代烷氧基；
或
R4和R5与它们所连接的碳原子一起形成可含有一个或多个选自氧或硫或NH或NR1a的杂原子的饱和的3至7元环；
R6和R7各自彼此独立地为氢、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基、(C6-C14)-芳基、(C6-C14)-芳氧基、(C6-C14)-芳基羰基或(C6-C14)-芳氧基羰基；
或
R6和R7与它们所连接的碳一起形成可含有一个或多个氧和/或硫原子的(C3-C7)-亚烷基，其中所述(C3-C7)-亚烷基可被卤素单取代或多取代，并且各卤素取代基可相同或不同；
R8、R9、R10和R11各自彼此独立地为氢、卤素、氰基、C(O)OH、C(O)NH2、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基羰基、(C1-C6)-烷氧基羰基、(C1-C6)-烷基氨基羰基、(C1-C6)-二烷基氨基羰基、(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-卤代炔基、(C2-C6)-炔基羰基、(C2-C6)-卤代炔基羰基、(C2-C6)-炔氧基、(C2-C6)-卤代炔氧基、(C2-C6)-炔氧基羰基、(C2-C6)-卤代炔氧基羰基或硝基，其中R9和R10基团可通过-O-CH2-O-基团连接形成环；
X代表键、CH2、O、S、羰基、NH、CR12R13、NR14、CH2O或CH2S，其中在后两个基团中，碳原子与芳族部分连接，且杂原子O或S与胺的部分氢化的部分连接；其中，当n＝0时，X不能为键；
R12和R13各自彼此独立地为氢、(C1-C6)-烷基或(C1-C6)-卤代烷基；
R14为氢、(C1-C6)-烷基或(C1-C6)-卤代烷基；
n为序号0、1或2；和
m为序号0、1、2、3、4或5。
2.如权利要求1中所述的通式(I)的化合物，其中R1为氢、氰基、氟、氯、溴、碘、硝基、三甲基甲硅烷基乙炔基、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、正戊基、正庚基、环丙基、环丁基、乙酰基、乙炔基、氨基、二甲基氨基、三氟甲基、二氟甲基、单氟甲基、甲氧基、乙氧基或甲氧基甲基。
3.如权利要求1或2中所述的通式(I)的化合物，其中R1为氢、氯、苯基、2-甲基苯基、3-三氟甲基苯基、甲基、乙基、异丙基、丁基、叔丁基、正戊基、正庚基、三氟甲基、1-甲基环丙基、1-(对二甲苯基)-环丙基、1-(2,4-二氯苯基)环丙基、氨基、二甲基氨基、三氟甲基、二氟甲基、单氟甲基、CHFCH3、CF(CH3)2、CHF(CH2CH3)、1-氟环丙基、环戊基、甲氧基、乙氧基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、硫代甲基、甲硫基或甲氧基。
4.如权利要求1至3中所述的通式(i)的化合物，其中R1和R2与它们所连接的碳原子或氮原子一起形成选自以下环(a)至(k)的饱和的6或7元环：
Figure FDA0002524034840000081
Figure FDA0002524034840000091
其中所述饱和的6或7元环可被m个选自以下的取代基取代：卤素、乙酰基、(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、三氟甲基、(C1-C6)-烷基磺酰基、(C3-C6)-环烷基磺酰基或苯基磺酰基，
并且其中R1a为氢、乙酰基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷基磺酰基或苯基羰基，其中所述苯基可被卤素取代。
5.如权利要求1至4任一项中所述的通式(I)的化合物，其中R3为氢。
6.如权利要求1至5任一项中所述的通式(I)的化合物，其中R4和R5各自彼此独立地为氢、甲基、乙基、丙基、环丙基、羟基或甲氧基。
7.如权利要求1至6任一项中所述的通式(I)的化合物，其中R6和R7彼此独立地为氢、甲基或苯基。
8.如权利要求1至7任一项中所述的通式(I)的化合物，其中R8为氢、甲基或氟。
9.如权利要求1至8任一项中所述的通式(I)的化合物，其中R9为氢或甲基。
10.如权利要求1至9任一项中所述的通式(I)的化合物，其中R10为氢、甲基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、二甲基氨基、氟、氯、溴、碘、乙烯基、乙炔基、甲基乙炔基、乙基乙炔基、MeOCH2C≡C-、氰基、COOMe或CONH2。
11.如权利要求1至10任一项中所述的通式(I)的化合物，其中R11为氢或甲基。
12.如权利要求1至11任一项中所述的通式(I)的化合物，其中X表示CH2、O或键，其中，当n＝0时，X不能为键。
13.如权利要求1至12任一项中所述的通式(I)的化合物
Figure FDA0002524034840000101
其中标记为(*)的手性碳原子具有(R)构型。
14.如权利要求1至12任一项中所述的通式(I)的化合物
Figure FDA0002524034840000102
其中标记为(*)的手性碳原子具有(R)构型，标记为(**)的手性碳原子具有(S)构型。
15.制备通式(I)的化合物或其农用化学上可相容的盐的方法：
Figure FDA0002524034840000103
其中基团R1至R11以及X和序号n根据权利要求1定义，其中
使通式(II)的化合物
Figure FDA0002524034840000111
其中R1和R2根据权利要求1定义，且Z1表示可交换基团或离去基团，
与通式(III)的胺
Figure FDA0002524034840000112
其中基团R3至R11以及X和n根据权利要求1定义，
或与通式(III)的胺的酸加成盐反应。
16.如权利要求15中所述的方法，其中Z1为氟、氯、溴、碘、(C1-4)-烷基硫烷基、(C1-4)-烷基亚磺酰基、(C1-4)-烷基磺酰基，未取代的或被氟、氯、溴或(C1-4)-烷基或(C1-4)-烷氧基单取代或多取代的苯基-(C1-4)-烷基磺酰基或(C1-4)-烷基苯基磺酰基。
17.如权利要求15和16任一项中所述的方法，其中使通式(II)的化合物与通式(III)的胺反应，其中所述方法通过试剂磷酸钾、碘化亚铜(I)或N,N-二乙基-2-羟基苯甲酰胺催化，或通过过渡金属催化剂体系和碱以Buchwald-Hartwig偶联的方式进行。
18.除草组合物或植物生长调节组合物，其包含一种或多种如权利要求1至14任一项中所述的通式(I)的化合物或其盐。
19.防治有害植物或调节植物的生长的方法，其中将有效量的如权利要求1至14任一项中所述的通式(I)的化合物或其盐施用至植物、植物部分、植物种子或栽培区域。
20.如权利要求1至14任一项中所述的通式(I)的化合物或其盐作为除草剂或作为植物生长调节剂的用途。
21.如权利要求20中所述的用途，其中将通式(I)的化合物或其盐用于在有益植物作物或观赏植物作物中防治有害植物或调节植物的生长。
22.如权利要求20或21中所述的用途，其中所述作物植物为转基因作物植物。
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