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CN101306029A - 当归挥发油的羟丙基-β-环糊精包合物、制法和应用 - Google Patents

当归挥发油的羟丙基-β-环糊精包合物、制法和应用 Download PDF

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CN101306029A CNA2007100722154A CN200710072215A CN101306029A CN 101306029 A CN101306029 A CN 101306029A CN A2007100722154 A CNA2007100722154 A CN A2007100722154A CN 200710072215 A CN200710072215 A CN 200710072215A CN 101306029 A CN101306029 A CN 101306029A
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王阳
张宇
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Abstract

当归挥发油的羟丙基-β-环糊精包合物、制备方法和应用,当归挥发油为脂溶性成分,具有较强的挥发性,在制剂及储存过程中容易散失,因而影响了当归制剂的稳定性,本发明是由下述原料按重量比组成,当归挥发油的羟丙基-β-环糊精包合物,当归挥发油∶羟丙基-β-环糊精=1∶1~20,它是通过将当归挥发油的乙醇溶液加入到含羟丙基-β-环糊精的水溶液中,在40℃、40KHz超声处理后,经干燥形成易溶于水的包合物,所述的乙醇溶液中当归挥发油和乙醇之间的重量份数比为1∶1冷冻干燥制成注射用冻干粉针;其包合物加入辅料,制成片剂或胶囊等。用于注射、口服,具有活血补血,补气调经,润燥滑肠等药品制作。

Description

当归挥发油的羟丙基-β-环糊精包合物、制法和应用
技术领域:
本发明涉及用于注射、口服,具有活血补血,补气调经,润燥滑肠等功效的当归挥发油的羟丙基-β-环糊精包合物及制剂和制备方法。
背景技术:
当归Angelica sinensis(Oliy.)Diels为伞形科植物当归的根,是一种常见的中草药。早在两千多年以前,古代中国人民已经应用当归治疗疾病。至今,当归在临床仍具有广泛的用途。当归的现代药理研究证明,当归的毒性低,具有多方面的药理作用:可增加心脏血液供给,降低心肌耗氧量;降低血管阻力,增加循环血液量;具有抗心律失常、抗血栓作用;还可以改善肺通气功能,提高肌体防御能力。多数试验还表明:当归的挥发油中含有兴奋和抑制子宫平滑肌的两种成分。当归挥发油为脂溶性成分,具有较强的挥发性,在制剂及储存过程中容易散失,因而影响了当归制剂的稳定性,为了尽可能保证制剂中挥发油成分的稳定,确保药物疗效,本发明采用包合技术将其制成羟丙基-β-环糊精包合物,并以包合率和包合物收率为指标,证明了本发明所述工艺的可行性。
发明内容:
本发明针对上述存在的问题而提供一种当归挥发油的羟丙基-β-环糊精包合物及冻干粉针制剂和制备方法及其应用。
上述的目的通过以下技术方案实现:
当归挥发油的羟丙基-β-环糊精包合物,由下述原料按重量数份数比组成:当归挥发油∶羟丙基-β-环糊精=1∶1~20,它是通过将当归挥发油的乙醇溶液加入到含羟丙基-β-环糊精的水溶液中,在40℃、40KHz超声处理后,经干燥形成易溶于水的包合物,所述的当归挥发油的乙醇溶液中当归挥发油和乙醇之间的重量份数比为1∶1。
所述当归挥发油的羟丙基-β-环糊精包合物的制备方法,按所述重量比取当归挥发油和羟丙基-β-环糊精,首先将羟丙基-β-环糊精溶于蒸馏水中,蒸馏水加入重量份数比为羟丙基-β-环糊精∶水=1∶5~50;将含羟丙基-β-环糊精的水溶液在40℃、40KHz条件下超声,缓慢滴加当归挥发油的乙醇溶液,1-3毫升/每分钟,重量数份数比:当归挥发油∶羟丙基-β-环糊精=1∶1~20,所述的当归挥发油的乙醇溶液中当归挥发油和乙醇之间的重量份数比为1∶1,全部加完后,继续超声0.5~24小时,使用0.45μm或0.22μm的微孔滤膜过滤,滤液冷冻干燥,得疏松白色粉末,即为当归挥发油的羟丙基-β-环糊精的包合物。
所述当归挥发油的羟丙基-β-环糊精包合物的制备方法,按所述重量比取当归挥发油和羟丙基-β-环糊精,首先将羟丙基-β-环糊精溶于蒸馏水中,蒸馏水加入重量份数比为羟丙基-β-环糊精∶水=1∶5~50;将含羟丙基-β-环糊精的水溶液强烈搅拌,缓慢滴加当归挥发油的乙醇溶液,1-3毫升/每分钟,重量数份数比:当归挥发油∶羟丙基-β-环糊精=1∶1~20,所述的当归挥发油的乙醇溶液中当归挥发油和乙醇之间的重量份数比为:1∶1,全部加完后,继续搅拌0.5~24小时,使用0.45μm或0.22μm的微孔滤膜过滤,滤液冷冻干燥,得疏松白色粉末,即为当归挥发油的羟丙基-β-环糊精的包合物。
所述当归挥发油的羟丙基-β-环糊精包合物的制备方法,按所述重量比取当归挥发油和羟丙基-β-环糊精,首先将羟丙基-β-环糊精溶于蒸馏水中,蒸馏水加入重量份数比为羟丙基-β-环糊精∶水=1∶5~50;将当归挥发油的乙醇溶液,加到羟丙基-β-环糊精中,重量数份数比:当归挥发油∶羟丙基-β-环糊精=1∶1~20,所述的乙醇溶液中当归挥发油和乙醇之间的重量份数比为:1∶1,研均,低温减压干燥,得疏松白色粉末,即为当归挥发油的羟丙基-β-环糊精的包合物
所述的当归挥发油的羟丙基-β-环糊精包合物制剂的制备方法,所述的当归挥发油的羟丙基-β-环糊精的包合物,包合后溶液即经超声后形成的包合物溶液,经微孔滤膜过滤,除热原之后,再经滤膜过滤除菌,得到滤液在百级净化车间无菌分装,冷冻干燥得到注射用当归挥发油冻干粉针。
所述的当归挥发油的羟丙基-β-环糊精包合物或者上述的方法制备的物质在制备治疗心脏病、急性脑血栓、慢性支气管炎、哮喘及妇科疾病的片剂或胶囊剂方面的应用。
本发明与现有技术相比具有以下优点:
该方法利用羟丙基-β-环糊精包合作用,将当归挥发油包合,形成稳定的包合物,使其易溶于水。羟丙基-β-环糊精为β-环糊精的衍生物,具有筒状分子结构,分子量为1540,极易溶于水,包合量大,无溶血反应,毒性低,可应用于注射剂,也可用于口服。经试验,当归挥发油与羟丙基-β-环糊精按一定的重量比包合后,溶解度可达到15%以上,由不溶于水达到易溶于水,稳定性也有较大提高。经冷冻干燥后,由液体状态变成固体状态。
本发明的包合物,在百级净化车间,经过超滤除热源和无菌过滤(0.22μm),经过冷冻干燥后,可制成冻干粉针。本发明的包合物,可加入适量的辅料,制备片剂,胶囊等。本发明的包合物中羟丙基-β-环糊精可以采用β-环糊精替代,制成口服的片剂、胶囊等。
本发明优点在于提供了一种易溶于水的当归挥发油的羟丙基-β-环糊精包合物,同时可提高其稳定性,提高其生物利用度,提供了可注射用的当归挥发油及冻干粉针制备方法。其制剂极易溶于水,稳定性好,没有溶血反应,无刺激,不过敏,在临床上使用很方便。
本发明中的包合物主要通过如下方法进行检验:
1、包合物的X衍射试验:
铜靶,石墨单色器,扫描速度:6.0deg/min,衍射角:3°~60°。样品分别为HP-β-CD、挥发油HP-β-CD包合物、挥发油HP-β-CD(0.5mL:5g)的物理混合物。结果,HP-β-CD衍射峰较弱,挥发油HP-β-CD物理混合物的衍射峰与HP-β-CD相比多了一些尖锐的晶体衍射峰,二者较为相似,这可能是由于物理混合物中HP-β-CD所占比例较大(约88.6%),这种简单的混合方式在X衍射分析时主要表现出HP-β-CD的X衍射特征峰,而挥发油HP-β-CD包合物的衍射峰与前两者有显著性差异,部分衍射峰减弱或消失,部分衍射峰加强或生成,说明挥发油已包结在HP-β-CD的分子空穴中,形成了新的物相。
2、包合物的薄层色谱鉴定
取当归挥发油包合物提取挥发油,吸取一定量,用乙酸乙酯稀释成10%的溶液作为供试品溶液,另取当归挥发油同法制备作为对照药材溶液。用含0.5%CMC-Na溶液的硅胶G匀浆铺板,以醋酸乙酯-石油醚(15∶85)为展开剂,点样后上行展开,晾干,在254nm紫外光灯下检视,结果供试品色谱与对照药材色谱相应位置处具有相同颜色的荧光斑点,说明包合方法对挥发油的成分无影响当归挥发油中的挥发性成分被HP-β-CD有效地包裹。
3、加速实验
分别将按照上述超声包合工艺包合1ml当归挥发油制得的包合物和将1mL挥发油与HP-β-CD混合后的物理混合物放置于蒸发皿中,于60℃烘箱烘24h,取出,作为加速试验样品,测定挥发油保留率。挥发油经包合保留了92.2%,未经包合的物理混合物保留了26.8%。
本发明所术方法具有包合时间短,操作简便,条件易于控制,包合效果好等优点,利用超声波的强烈振动可使挥发油快速均匀的包合于HP-β-CD的分子空穴中,形成分子胶囊,既可以避免挥发油与外界反应性分子接触,发生分解!氧化等反应,又可以减少挥发油在制剂及储存过程中的损失,增加制剂的稳定性提高挥发油的利用率。
为了尽可能保证制剂中挥发油成分的稳定,确保药物疗效,本发明采用包合技术将其制成羟丙基-β-环糊精包合物,并以包合率和包合物收率为指标,证明了本发明所述工艺的可行性。
本发明的具体实施方式:
实施例1
当归挥发油的羟丙基-β-环糊精包合物,由下述原料按重量数份数比组成:当归挥发油∶羟丙基-β-环糊精=1∶1~20,它是通过将当归挥发油的乙醇溶液加入到含羟丙基-β-环糊精的水溶液中,在40℃、40KHz超声处理后,经干燥形成易溶于水的包合物,所述的当归挥发油的乙醇溶液中当归挥发油和乙醇之间的重量份数比为1∶1。
实施例2
取当归挥发油1g,羟丙基-β-环糊精1克、3克、5克、6克、10克、20克,将羟丙基-β-环糊精全部溶于50ml注射用水中,在40℃、40KHz条件下超声,将当归挥发油的乙醇溶液逐滴加入羟丙基-β-环糊精溶液中,全部加完后,继续超声0.5~24小时,使用0.45μm或0.22μm的微孔滤膜过滤,滤液冷冻干燥,得疏松白色粉末,经X衍射和薄层色谱实验证实,形成了当归挥发油与羟丙基-β-环糊精包合物。气相色谱测定,包合率为91%。将羟丙基-β-环糊精溶于蒸馏水中,蒸馏水加入量为羟丙基-β-环糊精的重量∶水的体积等于1∶5~50;将含羟丙基-β-环糊精的水溶液在30℃、40KHz条件下超声,缓慢滴加当归挥发油,每分钟1-4毫升,全部加完后,继续超声0.5~24小时,在洁净度百级车间中,使用0.45μm或0.22μm的微孔滤膜过滤,滤液冷冻干燥,得疏松白色粉末,即为当归挥发油的羟丙基-β-环糊精的包合物。得到的包合物也可以采用石油醚洗涤,以除掉未包合的当归挥发油。
实施例3
当归挥发油的羟丙基-β-环糊精包合物的制备方法,按所述重量比取当归挥发油和羟丙基-β-环糊精,首先将羟丙基-β-环糊精溶于蒸馏水中,蒸馏水加入重量份数比为羟丙基-β-环糊精∶水=1∶5~50;将含羟丙基-β-环糊精的水溶液在40℃、40KHz条件下超声,缓慢滴加当归挥发油的乙醇溶液,1-3毫升/每分钟,重量数份数比:当归挥发油∶羟丙基-β-环糊精=1∶1~20,所述的当归挥发油的乙醇溶液中当归挥发油和乙醇之间的重量份数比为1∶1,全部加完后,继续超声0.5~24小时,使用0.45μm或0.22μm的微孔滤膜过滤,滤液冷冻干燥,得疏松白色粉末,即为当归挥发油的羟丙基-β-环糊精的包合物。
实施例4:
所述当归挥发油的羟丙基-β-环糊精包合物的制备方法,按所述重量比取当归挥发油和羟丙基-β-环糊精,首先将羟丙基-β-环糊精溶于蒸馏水中,蒸馏水加入重量份数比为羟丙基-β-环糊精∶水=1∶5~50;将含羟丙基-β-环糊精的水溶液强烈搅拌,缓慢滴加当归挥发油的乙醇溶液,1-3毫升/每分钟,重量数份数比:当归挥发油∶羟丙基-β-环糊精=1∶1~20,所述的当归挥发油的乙醇溶液中当归挥发油和乙醇之间的重量份数比为:1∶1,全部加完后,继续搅拌0.5~24小时,使用0.45μm或0.22μm的微孔滤膜过滤,滤液冷冻干燥,得疏松白色粉末,即为当归挥发油的羟丙基-β-环糊精的包合物。
实施例5:
所述当归挥发油的羟丙基-β-环糊精包合物的制备方法,按所述重量比取当归挥发油和羟丙基-β-环糊精,首先将羟丙基-β-环糊精溶于蒸馏水中,蒸馏水加入重量份数比为羟丙基-β-环糊精∶水=1∶5~50;将当归挥发油的乙醇溶液,加到羟丙基-β-环糊精中,重量数份数比:当归挥发油∶羟丙基-β-环糊精=1∶1~20,所述的乙醇溶液中当归挥发油和乙醇之间的重量份数比为:1∶1,研均,低温减压干燥,得疏松白色粉末,即为当归挥发油的羟丙基-β-环糊精的包合物。
实施例6:
所述的当归挥发油的羟丙基-β-环糊精包合物制剂的制备方法,所述的当归挥发油的羟丙基-β-环糊精的包合物,包合后溶液即经超声后形成的包合物溶液,经微孔滤膜过滤,除热原之后,再经滤膜过滤除菌,得到滤液在百级净化车间无菌分装,冷冻干燥得到注射用当归挥发油冻干粉针。
实施例7:
将所述的当归挥发油的羟丙基-β-环糊精包合物或者以上方法制备的物质用于制备治疗心脏病、急性脑血栓、慢性支气管炎、哮喘及妇科疾病的片剂或胶囊剂等方面。
实施例8:
本发明的包合物也可以采用其它方法制备,如搅拌法,即将含羟丙基-β-环糊精的水溶液强烈搅拌,缓慢滴加当归挥发油,每分钟1-4毫升,代替上述超声波处理,也可得到包合物。其他步骤参见以上实施例。
实施例9:
本发明的包合物也可以采用其它方法制备,采用研磨法,即将当归挥发油加入羟丙基-β-环糊精中,研均,低温干燥得包合物,其他步骤参见以上实施例。其干燥方法,也可以采用喷雾干燥方法制备。
实施例10:
本发明中的包合物中当归挥发油与羟丙基-β-环糊精重量比为1∶1~100,其中以1∶5包合率、含量最为适宜,包合率可达90%以上,含量为20%以上。
本发明得到的包合物特征为含有当归挥发油和羟丙基-β-环糊精化学成分,且易溶于水。其红外光谱(IR谱)当归挥发油包合物IR谱不同于羟丙基-β-环糊精及当归挥发油和当归挥发油与羟丙基-β-环糊精混和物IR谱;其DSC差热扫描图谱,当归挥发油的羟丙基-β-环糊精包合物与当归挥发油的羟丙基-β-环糊精混合物和当归挥发油及羟丙基-β-环糊精明显不同;相溶解度法证实,随着羟丙基-β-环糊精浓度提高,当归挥发油溶解度增大。
实施例11
将以上实施例得到的包合物粉末,用乙醚洗涤,挥尽乙醚得白色包合物粉末。
实施例12
在以上的实施例中,将超声振荡相应改为强烈磁力搅拌,将包合后溶液经0.45μm的微孔滤膜过滤,滤液冷冻干燥,得白色疏松粉末,经薄层色谱证实,形成了包合物,经气相色谱测定,包合率为85%。
实施例13
在以上的实施例中,将超声振荡法改为研磨法,研均后,乙醚洗,挥尽乙醚,低温减压干燥,得白色粉末,经薄层色谱证实,形成了包合物,经气相色谱测定,包合率为75%。
实施例14
在以上的实施例中得到的包合当归挥发油的滤液,进行喷雾干燥,得到干燥包合物。
实施例15
在以上的实施例中,包合后溶液经0.45μm微孔滤膜过滤后,采用超滤法,用载留分子量5000-10000的滤膜超滤,除热原之后,再经0.22μm滤膜过滤除菌,得到滤液在百级净化车间无菌分装,冷冻干燥得到注射用当归挥发油冻干粉针。
实施例16
将以上实施例中超滤除热原法改为活性炭法,其他不变。
实施例17
在以上的实施例中羟丙基-β-环糊精5g改为1g,经气相色谱测定,包合率为68%。
实施例18
在以上的实施例中羟丙基-β-环糊精5g改为50g或者100克,其他不变,经气相色谱测定,包合率为99%,含量1.0%。
实施例19
将以上实施例得到的包合物,加入适量的辅料,制成胶囊。
实施例20
在以上的实施例中,将羟丙基-β-环糊精替换为β-环糊精,其它不变,制成包合物,加入适量的辅料,制成片剂、胶囊。

Claims (6)

1、一种当归挥发油的羟丙基-β-环糊精包合物,其特征是:由下述原料按重量数份数比组成:当归挥发油∶羟丙基-β-环糊精=1∶1~20,它是通过将当归挥发油的乙醇溶液加入到含羟丙基-β-环糊精的水溶液中,在40℃、40KHz超声处理后,经干燥形成易溶于水的包合物,所述的当归挥发油的乙醇溶液中当归挥发油和乙醇之间的重量份数比为1∶1。
2、一种权利要求1所述当归挥发油的羟丙基-β-环糊精包合物的制备方法,其特征是:按所述重量比取当归挥发油和羟丙基-β-环糊精,首先将羟丙基-β-环糊精溶于蒸馏水中,蒸馏水加入重量份数比为羟丙基-β-环糊精∶水=1∶5~50;将含羟丙基-β-环糊精的水溶液在40℃、40KHz条件下超声,缓慢滴加当归挥发油的乙醇溶液,1-3毫升/每分钟,重量数份数比:当归挥发油∶羟丙基-β-环糊精=1∶1~20,所述的当归挥发油的乙醇溶液中当归挥发油和乙醇之间的重量份数比为1∶1,全部加完后,继续超声0.5~24小时,使用0.45μm或0.22μm的微孔滤膜过滤,滤液冷冻干燥,得疏松白色粉末,即为当归挥发油的羟丙基-β-环糊精的包合物。
3、一种权利要求1所述当归挥发油的羟丙基-β-环糊精包合物的制备方法,其特征是:按所述重量比取当归挥发油和羟丙基-β-环糊精,首先将羟丙基-β-环糊精溶于蒸馏水中,蒸馏水加入重量份数比为羟丙基-β-环糊精∶水=1∶5~50;将含羟丙基-β-环糊精的水溶液强烈搅拌,缓慢滴加当归挥发油的乙醇溶液,1-3毫升/每分钟,重量数份数比:当归挥发油∶羟丙基-β-环糊精=1∶1~20,所述的当归挥发油的乙醇溶液中当归挥发油和乙醇之间的重量份数比为:1∶1,全部加完后,继续搅拌0.5~24小时,使用0.45μm或0.22μm的微孔滤膜过滤,滤液冷冻干燥,得疏松白色粉末,即为当归挥发油的羟丙基-β-环糊精的包合物。
4、一种权利要求1所述当归挥发油的羟丙基-β-环糊精包合物的制备方法,其特征是:按所述重量比取当归挥发油和羟丙基-β-环糊精,首先将羟丙基-β-环糊精溶于蒸馏水中,蒸馏水加入重量份数比为羟丙基-β-环糊精∶水=1∶5~50;将当归挥发油的乙醇溶液,加到羟丙基-β-环糊精中,重量数份数比:当归挥发油∶羟丙基-β-环糊精=1∶1~20,所述的乙醇溶液中当归挥发油和乙醇之间的重量份数比为:1∶1,研均,低温减压干燥,得疏松白色粉末,即为当归挥发油的羟丙基-β-环糊精的包合物。
5、根据按权利要求2或3或4所述的当归挥发油的羟丙基-β-环糊精包合物制剂的制备方法,其特征是:所述的当归挥发油的羟丙基-β-环糊精的包合物,包合后溶液即经超声后形成的包合物溶液,经微孔滤膜过滤,除热原之后,再经滤膜过滤除菌,得到滤液在百级净化车间无菌分装,冷冻干燥得到注射用当归挥发油冻干粉针。
6、一种权利要求1所述的当归挥发油的羟丙基-β-环糊精包合物或者权利要求2或3或4的方法制备的物质在制备治疗心脏病、急性脑血栓、慢性支气管炎、哮喘及妇科疾病的片剂或胶囊剂方面的应用。
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