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CN101203539B - 高分子材料和高分子发光元件 - Google Patents

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Sumitomo Chemical Co Ltd
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Sumitomo Chemical Co Ltd
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Abstract

一种发光或电荷-输送聚合物，所述的聚合物在骨架中具有作为重复单元的任选取代的芴二基并且还具有官能侧链，所述的官能侧链包含至少一个官能团，所述的官能团选自含有一个或多个除氮以外的杂原子或两个或更多个杂原子的空穴-注入/输送基团，含有一个或多个除氮以外的杂原子或两个或更多个杂原子的电子-注入/输送基团，和包含稠合芳族烃或杂环的发光基团，其特征在于，所述的官能团直接结合到任何一个芴二基的饱和碳原子上，或通过-Rk-X-基团(Rk表示亚烷基和X表示直接键或连接基团)在X处结合到任何一个芴二基上。

Description

高分子材料和高分子发光元件
技术领域
本发明涉及高分子化合物和使用该高分子化合物的高分子发光器件。 
背景技术
高聚合物重量的发光材料和电荷输送材料可溶于溶剂中并且能够通过涂布方法在发光器件中形成有机层。因此，已经研究了各种类型的材料。例如，已知具有下列结构的高分子化合物，其中两个苯环(参见，例如，非专利文件1和专利文件1)与环戊二烯环稠合。 
[式1] 
作为另一个实例，已知高分子化合物，其在共轭的主链和侧链中具有功能取代基如空穴注入/输送基团，电子注入/输送基团或发光基团(参见，例如，专利文件2和3和非专利文件2和3)。 
专利文件1：国际公布WO99/54385小册子， 
专利文件2：JP-A-2004-277568 
专利文件3：WO2001-62822 
非专利文件1：Advanced Materials，Vol.9，No.10(1997)，p.798 
非专利文件2：Advanced Materials，2002，14(11)，809-811 
非专利文件3：J.Polymer Science，Part A；2005，43(3)，859-869 
发明内容
本发明要解决的问题 
在将高分子化合物用作发光器件用发光材料时，为了获得高的发光性质，高分子化合物必须具有良好的正电荷(空穴)和负电荷(电子)注入性和输送性，并且具有高的发光效率。但是，不能认为上面提及的常规高分子化合物具有足够的性质。在这些情形下，需要开发具有高电荷注入性/输送性并且具有高发光效率的高分子化合物。 
解决问题的手段 
因此，本发明提供一种发光或电荷输送高分子化合物，所述的高分子化合物在主链中具有作为重复单元的可以具有取代基的芴二基，并且具有官能侧链，所述的官能侧链含有至少一个官能团，所述的官能团选自含有至少一个不同于氮原子的杂原子或至少两个氮原子的空穴注入/输送基团，含有至少一个不同于氮原子的杂原子或至少两个氮原子的电子注入/输送基团，和含有稠合多环芳族烃或杂环的发光基团， 
其特征在于，所述的官能团直接结合到所述芴二基的饱和碳上，或通过-Rk-X-基团(Rk表示亚烷基和X表示直接键或结合基团)在X处结合到所述的芴二基上。 
本发明的优点 
本发明的高分子化合物具有如高电荷注入性和输送性和高发光效率的效果。在侧链具有空穴注入/输送基团时，高被占用分子轨道(HOMO)的能量增加，结果空穴注入性和空穴输送性改善，从而提高了发光效率。在侧链具有电子注入/输送基团时，最低空余轨道(LUMO)的能量降低，结果电子注入性和电子输送性改善，从而提高了发光效率。在侧链具有发光基团时，预期发光效率提高，或者发射具有与主链的波长不同的波长的光。 
在其主链具有电子输送性并且侧链具有空穴注入/输送基团的高分子 化合物的情况下，可以在不抑制主链的电子输送性的情况下增加新的功能，并且可以控制电子和空穴的输送性。 
在其主链具有电子输送性并且侧链具有发光基团的高分子化合物的情况下，可以发射具有与主链的波长不同的波长的光。此外，在使用具有高效率的发光基团时，还可以改善发光效率。 
在其主链具有电子输送性并且侧链具有电子注入/输送基团的高分子化合物的情况下，可以改善主链的电子输送性。 
类似地，通过将主链的功能与侧链的功能分开，可以在不抑制主链的功能的情况下增加功能，结果可以预期高分子化合物的功能改善。 
因此，可以将含有根据本发明的高分子化合物的高分子LED用作液晶显示器的背光或照明用的曲面和平面光源，并且用于器件如节段型显示器和点矩阵平板显示器。 
实施本发明的最佳方式 
根据本发明的高分子化合物在主链中具有可以具有取代基的芴二基。 
所述的芴二基由下式(1)表示。 
[式2] 
由式(1)表示的化合物可以具有取代基。 
在芴二基具有取代基时，化合物可以具有不同于官能侧链的取代基，所述的取代基的数量选自0至7的整数。一个或多个取代基优选选自：烷基，烷氧基，烷硫基，芳基，芳氧基，芳硫基，芳烷基，芳烷氧基，芳烷硫基，芳烯基，芳炔基，氨基，取代的氨基，甲硅烷基，取代的甲硅烷基，卤素原子，酰基，酰氧基，亚胺残基，酰胺基，酸亚氨基，一价杂环基，羧基，取代的羧基，氰基和硝基。 
烷基可以是线性、支化或环状的，并且可以具有取代基。碳原子的数量通常为约1至20。其具体实例包括甲基，乙基，丙基，异丙基，丁基， 异丁基，叔丁基，戊基，己基，环己基，庚基，辛基，2-乙基己基，壬基，癸基，3，7-二甲基辛基，月桂基，三氟甲基，五氟乙基，全氟丁基，全氟己基和全氟辛基。 
烷氧基可以是线性、支化或环状的，并且可以具有取代基。碳原子的数量通常为约1至20。其具体实例包括甲氧基，乙氧基，丙氧基，异丙氧基，丁氧基，异丁氧基，叔丁氧基，戊氧基，己氧基，环己氧基，庚氧基，辛氧基，2-乙基己氧基，壬氧基，癸氧基，3，7-二甲基辛氧基，月桂氧基，三氟甲氧基，五氟乙氧基，全氟丁氧基，全氟己基，全氟辛基，甲氧基甲氧基和2-甲氧基乙氧基。 
烷硫基可以是线性、支化或环状的，并且可以具有取代基。碳原子的数量通常为约1至20。其具体实例包括甲硫基，乙硫基，丙硫基，异丙硫基，丁硫基，异丁硫基，叔丁硫基，戊硫基，己硫基，环己硫基，庚硫基，辛硫基，2-乙基己硫基，壬硫基，癸硫基，3，7-二甲基辛硫基，月桂硫基和三氟甲硫基。 
芳基是通过从芳族烃中除去一个氢原子而得到的残余原子团，并且包括具有稠环的芳基，和具有两个或更多个直接结合其上或者通过基团如亚乙烯基结合其上的独立苯环或稠环的芳基。芳基通常具有约6至60个碳原子，并且优选7至48个碳原子。其具体实例包括苯基，C1-C12烷氧基苯基(C1-C12表示碳原子的数量为1至12，并且以下，也将采用相同的定义)，C1-C12烷基苯基，1-萘基，2-萘基，1-蒽基，2-蒽基，9-蒽基和五氟苯基，并且优选C1-C12烷氧基苯基和C1-C12烷基苯基。C1-C12烷氧基的具体实例包括：甲氧基，乙氧基，丙氧基，异丙氧基，丁氧基，异丁氧基，叔丁氧基，戊氧基，己氧基，环己氧基，庚氧基，辛氧基，2-乙基己氧基，壬氧基，癸氧基，3，7-二甲基辛氧基和月桂氧基。C1-C12烷基苯基的具体实例包括：甲基苯基，乙基苯基，二甲基苯基，丙基苯基，2，4，6-三甲苯基，甲基乙基苯基，异丙基苯基，丁基苯基，异丁基苯基，叔丁基苯基，戊基苯基，异戊基苯基，己基苯基，庚基苯基，辛基苯基，壬基苯基，癸基苯基和十二烷基苯基。 
芳氧基通常具有约6至60个碳原子，并且优选7至48。其具体实例包括 苯氧基，C1-C12烷氧基苯氧基C1-C12烷基苯氧基，1-萘氧基，2-萘氧基和五氟苯氧基，并且优选C1-C12烷氧基苯氧基和C1-C12烷基苯氧基。 
C1-C12烷氧基的具体实例包括：甲氧基，乙氧基，丙氧基，异丙氧基，丁氧基，异丁氧基，叔丁氧基，戊氧基，己氧基，环己氧基，庚氧基，辛氧基，2-乙基己氧基，壬氧基，癸氧基，3，7-二甲基辛氧基和月桂氧基。 
C1-C12烷基苯氧基的具体实例包括：甲基苯氧基，乙基苯氧基，二甲基苯氧基，丙基苯氧基，1，3，5-三甲基苯氧基，甲基乙基苯氧基，异丙基苯氧基，丁基苯氧基，异丁基苯氧基，叔丁基苯氧基，戊基苯氧基，异戊基苯氧基，己基苯氧基，庚基苯氧基，辛基苯氧基，壬基苯氧基，癸基苯氧基和十二烷基苯氧基。 
芳硫基在芳族环上可以具有取代基，并且通常具有约3至60个碳原子。其具体实例包括苯硫基，C1-C12烷氧基苯硫基，C1-C12烷基苯硫基，1-萘基硫基，2-萘基硫基，五氟苯硫基，吡啶基硫基，哒嗪基硫基，嘧啶基硫基，pyrazyl硫基和triazyl硫基。 
芳烷基可以具有取代基并且通常具有约7至60个碳原子。其具体实例包括苯基-C1-C12烷基，C1-C12烷氧基苯基-C1-C12烷基，C1-C12烷基苯基-C1-C12烷基，1-萘基-C1-C12烷基和2-萘基-C1-C12烷基。 
芳烷氧基可以具有取代基并且通常具有约7至60个碳原子。其具体实例包括苯基-C1-C12烷氧基，C1-C12烷氧基苯基-C1-C12烷氧基，C1-C12烷基苯基-C1-C12烷氧基，1-萘基-C1-C12烷氧基和2-萘基-C1-C12烷氧基。 
芳烷硫基可以具有取代基并且通常具有约7至60个碳原子。其具体实例包括苯基-C1-C12烷硫基，C1-C12烷氧基苯基-C1-C12烷硫基，C1-C12烷基苯基-C1-C12烷硫基，1-萘基-C1-C12烷硫基和2-萘基-C1-C12烷硫基。 
芳烯基通常具有约8至60个碳原子。其具体实例包括苯基-C2-C12烯基，C1-C12烷氧基苯基-C2-C12烯基，C1-C12烷基苯基-C2-C12烯基，1-萘基-C2-C12 烯基和2-萘基-C2-C12烯基；并且优选C1-C12烷氧基苯基-C2-C12烯基和C2-C12 烷基苯基-C1-C12烯基。 
芳炔基通常具有约8至60个碳原子。其具体实例包括苯基-C2-C12炔基，C1-C12烷氧基苯基-C2-C12炔基，C1-C12烷基苯基-C2-C12炔基，1-萘基-C2-C12 炔基和2-萘基-C2-C12炔基；并且优选C1-C12烷氧基苯基-C2-C12炔基和C1-C12 烷基苯基-C2-C12炔基。 
取代的氨基可以包括被一个或两个基团取代的氨基，所述的基团选自：烷基，芳基，芳烷基和一价杂环基。所述的烷基，芳基，芳烷基或一价杂环基可以具有取代基。取代的氨基不包括取代基的碳原子在内的碳原子的数量通常为约1至60，并且优选2至48。 
具体实例包括：甲基氨基，二甲基氨基，乙基氨基，二乙基氨基，丙基氨基，二丙基氨基，异丙基氨基，二异丙基氨基，丁基氨基，异丁基氨基，叔丁基氨基，戊基氨基，己基氨基，环己基氨基，庚基氨基，辛基氨基，2-乙基己基氨基，壬基氨基，癸基氨基，3，7-二甲基辛基氨基，月桂基氨基，环戊基氨基，二环戊基氨基，环己基氨基，二环己基氨基，吡咯烷基，哌啶基，二(三氟甲基)氨基，苯基氨基，二苯基氨基，C1-C12烷氧基苯基氨基，二(C1-C12烷氧基苯基)氨基，二(C1-C12烷基苯基)氨基，1-萘基氨基，2-萘基氨基，五氟苯基氨基，吡啶基氨基，哒嗪基氨基，嘧啶基氨基，pyrazyl氨基，triazyl氨基苯基-C1-C12烷基氨基，C1-C12烷氧基苯基-C1-C12 烷基氨基，C1-C12烷基苯基-C1-C12烷基氨基，二(C1-C12烷氧基苯基-C1-C12 烷基)氨基，二(C1-C12烷基苯基-C1-C12烷基)氨基，1-萘基-C1-C12烷基氨基和2-萘基-C1-C12烷基氨基。 
取代的甲硅烷基可以包括被1、2或3个基团取代的甲硅烷基，所述的基团选自：烷基，芳基，芳烷基和一价杂环基。 
取代的甲硅烷基通常具有约1至60个碳原子，并且优选3至48个碳原子。所述的烷基，芳基，芳氧基或一价杂环基可以具有取代基。注意：所述的烷基，芳基，芳烷基和一价杂环基可以具有取代基。 
其具体实例包括三甲代甲硅烷基，三乙基甲硅烷基，三丙基甲硅烷基，三-异丙基甲硅烷基，二甲基-异丙基甲硅烷基，二乙基-异丙基甲硅烷基，叔丁基甲硅烷基二甲基甲硅烷基，戊基二甲基甲硅烷基，己基二甲基甲硅烷基，庚基二甲基甲硅烷基，辛基二甲基甲硅烷基，2-乙基己基-二甲基甲硅烷基，壬基二甲基甲硅烷基，癸基二甲基甲硅烷基，3，7-二甲基辛基-二甲基甲硅烷基，月桂基二甲基甲硅烷基，苯基-C1-C12烷基甲硅烷基，C1-C12 烷氧基苯基-C1-C12烷基甲硅烷基，C1-C12烷基苯基-C1-C12烷基甲硅烷基，1-萘基-C1-C12烷基甲硅烷基，2-萘基-C1-C12烷基甲硅烷基，苯基-C1-C12烷基二甲基甲硅烷基，三苯基甲硅烷基，三-对-二甲苯基甲硅烷基，三苄基甲硅烷基，二苯基甲基甲硅烷基，叔丁基二苯基甲硅烷基和二甲基苯基甲硅烷基。 
卤素原子的实例包括：氟原子，氯原子，溴原子和碘原子。 
酰基通常具有约2至20个碳原子，并且优选2至18个碳原子。其具体实例包括乙酰基，丙酰基，丁酰基，异丁酰基，戊酰基，苯甲酰基，三氟乙酰基和五氟苯甲酰基。 
酰氧基通常具有约2至20个碳原子，并且优选2至18个碳原子。其具体实例包括乙酰氧基，丙酰氧基，丁酰氧基，异丁酰氧基，戊酰氧基，苯甲酰氧基，三氟乙酰氧基和五氟苯甲酰氧基。 
亚胺残基具有约2至20个碳原子，并且优选2至18个碳原子。其具体实例包括： 
由下式表示的基团。 
[式3] 
Figure S2006800222532D00071
酰胺基具有约2至20个碳原子，并且优选2至18个碳原子。其具体实例包括甲酰胺基，乙酰胺基，丙酰胺基，丁酰胺基，苯甲酰胺基，三氟乙酰胺基，五氟苯甲酰胺基，二甲酰胺基，二乙酰胺基，二丙酰胺基，二丁酰胺基，二苯甲酰胺基，二(三氟乙酰胺基)和二(五氟苯甲酰胺基)。 
酸亚氨基可以是通过除去结合到酸亚氨基的氮原子上的氢原子而得到的残基，并且具有约4至20个碳原子。其具体实例包括由下列表示的基团。 
[式4] 
Figure S2006800222532D00081
一价杂环基是指从杂环化合物中除去一个氢原子而得到的原子团，并且通常具有约4至60个碳原子，并且优选4至20个碳原子。注意：所述杂环的碳原子数不包括：取代基的碳原子数。此处的杂环化合物是指具有环结构的有机化合物，所述的环结构可以不必由碳原子单独组成，并且可以包括：杂原子如氧，硫，氮，磷或硼。其具体实例包括噻吩基，C1-C12烷基噻吩基，吡咯基，呋喃基，吡啶基，C1-C12烷基吡啶基，哌啶基，喹啉基和异喹啉基；并且优选噻吩基，C1-C12烷基噻吩基，吡啶基和C1-C12烷基吡啶基。 
取代的羧基是被烷基，芳基，芳烷基或一价杂环基取代的羧基，并且通常具有约2至60个碳原子，并且优选2至48个碳原子。其具体实例包括甲氧羰基，乙氧羰基，丙氧羰基，异丙氧羰基，丁氧羰基，异丁氧羰基，叔丁氧羰基，戊氧羰基，己氧羰基，环己氧羰基，庚氧羰基，辛氧羰基，2- 乙基己氧羰基，壬氧羰基，癸氧羰基，3，7-二甲基辛氧羰基，十二烷氧羰基，三氟甲氧羰基，五氟乙氧羰基，全氟丁氧羰基，全氟己氧羰基，全氟辛氧羰基，苯氧羰基，萘氧羰基和吡啶氧羰基。注意：所述的烷基，芳基，芳烷基或一价杂环基可以具有取代基。注意：所述取代的羧基的碳原子数不包括取代基的碳原子数。 
考虑到合成容易性，在式(1)中所述的重复单元中，优选由下式(1-1)和(1-2)表示的重复单元。 
[式5] 
Figure S2006800222532D00091
由式(1-1)和(1-2)表示的化合物可以具有取代基。 
在由式(1-1)和(1-2)表示的化合物具有不同于官能侧链的取代基时，它们可以具有数量选自0至7的整数的取代基。一个或多个取代基的实例与式(1)中列出的那些相同。 
此外，根据本发明的高分子化合物具有官能侧链，所述的官能侧链含有选自空穴注入/输送基团，电子注入/输送基团和发光基团中的至少一个官能团，其中所述空穴注入/输送基团含有至少一个不同于氮原子的杂原子或至少两个氮原子，所述电子注入/输送基团含有至少一个不同于氮原子的杂原子或至少两个氮原子，并且所述发光基团含有稠和多环芳族烃或杂环。 
作为空穴注入/输送基团，可以提及的有：空穴注入性比主链的空穴注入性优良的一价基团，或空穴输送性比主链的空穴输送性优良的一价基团。 
空穴注入性通常取决于高分子化合物的最高被占用分子轨道(HOMO)的能量值。HOMO能量值的绝对值越小，空穴注入性越好。 
作为空穴注入性比主链的空穴注入性优良的一价基团，可以提及的有：HOMO能量的绝对值比主链的HOMO能量的绝对值小的一价基团。 
HOMO能量是通过采用循环伏安法(CV)测量高分子化合物的氧化电位并且基于氧化电位值计算能量而得到的。在根据本发明的高分子化合物的情况下，氧化电位取负值。氧化电位越小(氧化电位的绝对值越大)，HOMO能量的绝对值越小。因此，空穴注入性得到改善。当基于氧化电位值计算HOMO能量时，由于计算方法根据电极的类型和CV中使用的溶剂而改变，参照第5版电化学手册(2000，由Maruzen Co.，Ltd出版)，通过校正电极和溶剂之间的误差进行计算。 
空穴的输送性通常取决于高分子化合物的空穴迁移率。空穴迁移率越高，空穴注入性越好。 
作为空穴输送性比主链的空穴输送性优良的一价基团，可以提及的有：空穴迁移率比主链的空穴迁移率高的一价基团。 
对空穴迁移率的测量方法没有特别限制；但是，高分子化合物的空穴迁移率可以由飞行时间(TOF)法测量。 
作为电子注入/输送基团，可以提及的有：电子注入性比主链的电子注入性优良的一价基团，或电子输送性比主链的电子输送性优良的一价基团。 
电子注入性通常取决于高分子化合物的最低空余分子轨道(LUMO)的能量值。LUMO能量值的绝对值越大，电子注入性越好。 
作为电子注入性比主链的电子注入性优良的一价基团，可以提及的有：LUMO绝对值比主链的LUMO绝对值大的一价基团。 
LUMO能量是通过采用循环伏安法(CV)测量高分子化合物的还原电位并且基于还原电位值计算能量而得到的。在根据本发明的高分子化合物的情况下，还原电位取负值。还原电位越大(还原电位的绝对值越小)，LUMO能量的绝对值越大。因此，电子注入性得到改善。当基于还原电位值计算HOMO能量时，由于计算方法根据电极的类型和CV中使用的溶剂而改变，参照第5版电化学手册(2000，由Maruzen Co.，Ltd出版)，通过校正电极和溶剂之间的误差进行计算。 
电子输送性通常取决于高分子化合物的电子迁移率。电子迁移率越高，电子注入性越好。 
作为电子输送性比主链的电子输送性优良的一价基团，可以提及的有：电子迁移率比主链的电子迁移率高的一价基团。 
对电子迁移率的测量方法没有特别限制；但是，高分子化合物的电子迁移率可以由飞行时间(TOF)法测量。 
发光基团是发射与主链的波长不同的波长的颜色的一价基团，并且通常包括：HOMO-LUMO间隙(HOMO和LUMO能量之间的绝对值之差)比主链的HOMO-LUMO间隙小的一价基团。 
HOMO和LUMO的测量方法与上述相同。 
含有至少一个不同于氮原子的杂原子或至少两个氮原子的空穴注入/输送基团的实例可以包括： 
含有两个或更多个氮原子的一价芳族胺， 
含有两个或更多个氮原子的一价咔唑衍生物， 
含有两个或更多个氮原子的一价金属配合物， 
含有至少一个氮原子和至少一个不同于氮原子的杂原子的一价基团，和 
含有除氮原子以外的杂原子的一价基团， 
含有两个或更多个氮原子的一价芳族胺的实例包括：由下式(H-1)至(H-14)表示的那些； 
含有两个或更多个氮原子的一价咔唑衍生物的实例包括：由下式(H-15)至(H-19)表示的那些； 
含有两个或更多个氮原子的一价金属配合物的实例包括：由下式(H-20)至(H-22)表示的那些； 
含有至少一个氮原子和至少一个不同于氮原子的杂原子的一价基团的实例包括：通过从由下式(H-23)至(H-25)表示的那些中除去一个R或除去R上的氢原子而得到的残基；和 
含有除氮原子以外的杂原子的一价基团的实例包括：通过从由下式(H-26)至(H-29)表示的那些中除去一个R或除去R上的氢原子而得到的残 基。 
[式6-1] 
Figure S2006800222532D00121
[式6-2] 
[式7] 
Figure S2006800222532D00141
[式8] 
Figure S2006800222532D00151
[式9] 
[式10] 
在式(H-1)至(H-29)中，R优选选自：氢原子，烷基，烷氧基，烷硫基，芳基，芳氧基，芳硫基，芳烷基，芳烷氧基，芳烷硫基，芳烯基，芳炔基，氨基，取代的氨基，甲硅烷基，取代的甲硅烷基，卤素原子，酰基，酰氧基，亚胺残基，酰胺基，酸亚氨基，一价杂环基，羧基，取代的羧基，氰基和硝基。 
烷基，烷氧基，烷硫基，芳基，芳氧基，芳硫基，芳烷基，芳烷氧基，芳烷硫基，芳烯基，芳炔基，取代的氨基，取代的甲硅烷基，卤素原子，酰基，酰氧基，亚胺残基，酰胺基，酸亚氨基，一价杂环基，羧基和取代的羧基的实例与在式(1)中定义的那些相同。 
在式(H-26)中，R′优选选自：氢原子，烷基，芳基，芳烷基，芳烷氧基，芳烷硫基，芳烯基，芳炔基和一价杂环基。 
烷基，芳基，芳烷基，芳烷氧基，芳烷硫基，芳烯基，芳炔基和一价杂环基的实例与在式(1)中定义的那些相同。 
空穴注入/输送基团可以是低聚体或聚合物。 
其具体实例可以包括：从化合物中除去一个R或R上的氢原子而得到的残基，在所述的化合物中，类型可以相同或不同的不少于两种化合物通过结合到R上的碳-至-碳键结合，如上述式(H-1)至(H-29)中所示。 
含有至少一个不同于氮原子的杂原子或至少两个氮原子的电子注入/输送基团的实例包括： 
含有至少一个不同于氮原子的杂原子的一价Al或Zn配合物； 
含有至少一个不同于氮原子的杂原子和选自周期表第II至第IV周期的元素中的元素的除Al和Zn配合物外的一价金属配合物； 
含有至少一个不同于氮原子的杂原子和至少一个氮原子的一价基团； 
含有至少一个硫原子单独作为杂原子的一价基团；和 
含有两个或更多个氮原子单独作为杂原子的一价基团。 
含有至少一个不同于氮原子的杂原子的一价Al或Zn配合物的实例包括：由下式(E-1)至(E-10)表示的那些； 
含有至少一个不同于氮原子的杂原子和选自周期表第II至第IV周期的元素中的元素的除Al和Zn配合物外的一价金属配合物的实例包括：由下式 (E-11)至(E-16)表示的那些； 
含有至少一个不同于氮原子的杂原子和至少一个氮原子的一价基团的实例包括：通过从由下式(E-17)至(E-27)中除去一个R或除去R上的氢原子而得到的残基； 
含有至少一个硫原子单独作为杂原子的一价基团的实例包括：通过从由下式(E-28)至(E-31)中除去一个R或除去R上的氢原子而得到的残基；和 
含有两个或更多个氮原子单独作为杂原子的一价基团的实例包括：通过从由下式(E-32)至(E-40)中除去一个R或除去R上的氢原子而得到的残基。 
[式11] 
[式12] 
Figure S2006800222532D00211
[式13] 
Figure S2006800222532D00221
[式14] 
[式15] 
Figure S2006800222532D00241
在式(E-1)至(E-40)中，R可以如相对于式(H-1)至(H-29)所述相同地定义。 
电子注入/输送基团可以是低聚物或聚合物。 
其具体实例可以包括：从化合物中除去一个R或R上的氢原子而得到的残基，在所述的化合物中，类型可以相同或不同的不少于两种化合物通过结合到R上的碳-至-碳键结合，如上述式(E-1)至(E-40)中所示。 
含有至少一个不同于氮原子的杂原子的一价Al或Zn配合物的实例包括：由下式(E-1)至(E-10)表示的那些； 
含有至少一个不同于氮原子的杂原子和选自周期表第II至第IV周期的元素中的元素的除Al和Zn配合物外的一价金属配合物的实例包括：由下式(E-11)至(E-16)表示的那些； 
含有至少一个不同于氮原子的杂原子和至少一个氮原子的一价基团的实例包括：由下式(E-17)至(E-27)表示的那些； 
含有至少一个硫原子单独作为杂原子的一价基团的实例包括：由下式(E-28)至(E-31)表示的那些；和 
含有两个或更多个氮原子单独作为杂原子的一价基团的实例包括：由下式(E-32)至(E-40)表示的那些。 
含有稠合多环芳族烃或杂环的发光基团的实例包括： 
一价稠合多环芳族烃基， 
含有两个或更多个结合在其中的稠合多环芳族烃基的一价基团， 
含有至少一个氮原子和/或氧原子单独作为杂原子的一价杂环基，和 
含有至少一个硫原子作为杂原子的一价杂环基。 
一价稠合多环芳族烃基的实例包括： 
通过从由下式(L-1)至(L-5)中除去一个R或除去R上的氢原子而得到的残基； 
含有两个或更多个结合在其中的稠合多环芳族烃基的一价基团的实例包括：通过从由下式(L-6)至(L-8)中除去一个R或除去R上的氢原子而得到的残基； 
含有至少一个氮原子和/或氧原子单独作为杂原子的一价杂环基的实 例包括：由通过从由下式(L-9)至(L-15)中除去一个R或除去R上的氢原子而得到的残基；和 
含有至少一个硫原子作为杂原子的一价杂环基的实例包括：通过从由下式(L-16)至(L-22)中除去一个R或除去R上的氢原子而得到的残基。 
[式16] 
Figure S2006800222532D00271
[式17] 
Figure S2006800222532D00281
[式18] 
Figure S2006800222532D00291
[式19] 
Figure S2006800222532D00301
在式(L-1)至(L-22)中，R可以如相对于式(H-1)至(H-29)所述相同地定义 
在式(L-9)，(L-10)，(L-19)和(L-20)中，R′可以如相对于式(H-26)所述相同地定义。 
发光基团可以是低聚物和聚合物。 
其具体实例可以包括：从化合物中除去一个R或R上的氢原子而得到的残基，在所述的化合物中，类型可以相同或不同的不少于两种化合物通过结合到R上的碳-至-碳键结合，如上述式(L-1)至(E-22)中所示。 
官能侧链可以单独存在，或可以存在两种或更多种不同的官能侧链。 
考虑到改善空穴输送性，官能侧链优选为空穴注入/输送基团；更优选 
含有两个或更多个氮原子的一价芳族胺， 
含有两个或更多个氮原子的一价咔唑衍生物， 
含有两个或更多个氮原子的一价金属配合物，或 
含有至少一个氮原子和至少一个不同于氮原子的杂原子的一价基团； 
进一步优选为， 
含有两个或更多个氮原子的一价芳族胺， 
含有两个或更多个氮原子的一价咔唑衍生物，或 
含有两个或更多个氮原子的一价金属配合物；并且最优选为， 
含有两个或更多个氮原子的一价芳族胺，或 
含有两个或更多个氮原子的一价咔唑衍生物。 
考虑到改善空穴注入性/输送性，官能侧链优选为由下式(H-A)表示的一价基团。 
[式20] 
在式(H-A)中，Ar101和Ar102各自独立地表示亚芳基和二价杂环基或具有金属配合物结构的二价基团；Ar103，Ar104和Ar105各自独立地表示芳基和一价杂环基；Ar102，和Ar103，以及Ar104和Ar105可以彼此结合形成环。 
芳基和一价杂环基与如上所定义的相同。 
此处所用的亚芳基是指通过从芳族烃中除去两个氢原子而得到的原子团，并且包括具有稠环的亚芳基，和具有两个或更多个直接结合其上或者通过基团如亚乙烯基结合其上的独立苯环或稠环的亚芳基。亚芳基可以具有取代基。 
取代基的类型没有特别限制。考虑到溶解性，荧光性，合成容易性和所得器件的特性，取代基的优选实例包括：烷基，烷氧基，烷硫基，芳基，芳氧基，芳硫基，芳烷基，芳烷氧基，芳烷硫基，芳烯基，芳炔基，氨基，取代的氨基，甲硅烷基，取代的甲硅烷基，卤素原子，酰基，酰氧基，亚胺残基，酰胺基，酸亚氨基，一价杂环基，羧基，取代的羧基，氰基和硝基。 
亚芳基除取代基之外的碳原子数通常为约6至60，并且优选6至20。亚芳基包括取代基的碳原子在内的碳原子的总数通常为约6至100。 
亚芳基的实例包括：亚苯基(例如，下式1至3)，萘-二基(下式4至13)，蒽-二基(下式14至19)，联苯-二基(下式20至25)，芴-二基(下式36至38)，三联苯-二基(下式26至28)，稠环化合物基团(下式29至35)和茚并萘-二基(下式G至N)。 
[式21] 
Figure S2006800222532D00331
[式22] 
[式23] 
Figure S2006800222532D00342
[式24] 
Figure S2006800222532D00351
[式25] 
Figure S2006800222532D00352
[式26] 
二价杂环基是指通过从杂环化合物中除去两个氢原子而得到的残余原子团，并且可以具有取代基。 
杂环化合物是指具有环结构的有机化合物，所述的环结构可以不必由碳原子单独组成，并且可以包括：杂原子如氧，硫，氮，磷，硼或砷。在二价杂环基中，优选芳族杂环基。对取代基的类型没有特别限制；但是，考虑到溶解性，荧光性，合成容易性和所得器件的特性，取代基的优选实例包括：烷基，烷氧基，烷硫基，芳基，芳氧基，芳硫基，芳烷基，芳烷氧基，芳烷硫基，芳烯基，芳炔基，氨基，取代的氨基，甲硅烷基，取代的甲硅烷基，卤素原子，酰基，酰氧基，亚胺残基，酰胺基，酸亚氨基，一价杂环基，羧基，取代的羧基，氰基和硝基。 
二价杂环基不包括取代基的碳原子在内的碳原子的数量通常为约3至60。二价杂环基包括取代基的碳原子在内的碳原子的总数通常为约3至100。 
二价杂环基的实例包括： 
二价吡啶-二基(下式39至44)， 
二氮杂亚苯基(下式45至48)， 
喹啉二基(下式49至63)， 
喹喔啉二基(下式64至68)， 
吖啶二基(下式69至72)， 
联吡啶二基(下式73至75)和菲咯啉二基(下式76至78)，其含有作为杂原子的氮； 
具有芴结构并且含有氧，硅，氮或硒等作为杂原子的基团(下式79至93)； 
含有氧，硅，氮，硫，硒，硼或磷等作为杂原子的5元杂环基(下式94至98，O至Z和AA至AC)； 
含有氧，硅，氮，硫或硒等作为杂原子的5元稠合杂环基(下式99至110)； 
由含有氧，硅，氮，硫或硒等作为杂原子的5元杂环基形成并且在杂原子的α-位结合的二聚体或低聚体(下式111和112)； 
5元杂环基，其含有氧，硅，氮，硫或硒等作为杂原子并且在杂原子的α-位结合到苯基上(下式113至119)； 
5元稠合杂环基，其含有氧，硅，氮，硫或硒等作为杂原子，并且被苯基，呋喃基，噻吩基取代(下式120至125)；和 
含有氧和氮作为杂原子的6元杂环基(下式AD至AG)。 
[式27] 
Figure S2006800222532D00381
[式28] 
[式29] 
Figure S2006800222532D00391
[式30] 
Figure S2006800222532D00392
[式31] 
[式32] 
Figure S2006800222532D00401
[式33] 
Figure S2006800222532D00402
[式34] 
Figure S2006800222532D00411
[式35] 
Figure S2006800222532D00412
[式36] 
[式37] 
Figure S2006800222532D00422
[式38] 
[式39] 
Figure S2006800222532D00432
Ar1中的具有金属配合物结构的二价基团是指通过从具有有机配体的金属配合物的有机配体中除去两个氢原子而得到的二价基团。 
有机配体的碳原子数通常为约4至60。其实例包括：8-羟基喹啉及其衍生物，苯并喹啉醇及其衍生物，2-苯基-吡啶及其衍生物，2-苯基-苯并噻唑及其衍生物，2-苯基-苯并噁唑及其衍生物，和卟啉及其衍生物。 
配合物的中心金属的实例包括：铝，锌，铍，铱，铂，金，铕和铽。 
具有有机配体的金属配合物的实例包括：作为低分子量荧光材料和磷 光材料已知的金属配合物和三重态发光配合物。 
具有金属配合物结构的二价基团的具体实例包括：由下式126至132表示的那些。 
[式40] 
在上述式1至132中，R可以如相对于式(H-1)至(H-29)所述相同地定义。 
考虑到合成，Ar102优选亚芳基，并且进一步优选为由式1至19中的任一个表示的基团。 
考虑到合成，Ar103，Ar104和Ar105优选各自独立地为芳基，并且进一步优选为苯基，1-萘基，2-萘基，1-蒽基，2-蒽基或9-蒽基。 
考虑到合成，Ar101优选为亚芳基。 
在Ar102和Ar103，以及Ar104和Ar105各自形成环时，该环优选通过-JJ-(-JJ-表示直接键合，-O-，-S-和-CH2-)形成。 
考虑到改善电子输送性，官能侧链优选为电子注入/输送基团；更优选为 
含有至少一个不同于氮原子的杂原子的一价Al或Zn配合物； 
含有至少一个不同于氮原子的杂原子和选自周期表第II至第IV周期的元素中的元素的除Al和Zn配合物外的一价配合物； 
含有至少一个硫原子单独作为杂原子的一价基团；或 
含有两个或更多个氮原子单独作为杂原子的一价基团；并且 
进一步优选 
含有至少一个不同于氮原子的杂原子的一价Al或Zn配合物； 
含有至少一个硫原子单独作为杂原子的一价基团；或 
含有两个或更多个氮原子单独作为杂原子的一价基团。 
此外，考虑到改善电子输送性，官能侧链优选为由下式(E-A)至(E-C)中的任何一个表示的一价基团。 
[式41] 
Figure S2006800222532D00461
在式(E-A)至(E-C)中，Ar107至Ar111各自独立地为亚芳基，二价杂环基或具有金属配合物结构的二价基团；Ar106，Ar108，Ar109和Ar110各自独立地为芳基和一价杂环基；Q1为氧原子，硫原子或-N(R101)-；Q2，Q3，Q4，Q5，和Q6表示氮原子或-C(R102)-；并且R101和R102是与上面在R的情况下所定义的那些相同的基团。 
亚芳基，二价杂环基，具有金属配合物结构的二价基团，芳基和一价杂环基与如上所定义的相同。 
考虑到改善电子注入性/输送性，上述式(E-A)的Ar106优选为一价杂环基。 
考虑到合成，上述式(E-B)的Ar107优选为二价杂环基和由式39至72和111至125表示的基团中的任何一个。 
此外，考虑到合成，上述式(E-B)的Ar108优选为一价杂环基。 
此外，考虑到合成，上述式(E-C)的Ar109和Ar110优选各自独立地为芳基，并且进一步优选为苯基，1-萘基，2-萘基，1-蒽基，2-蒽基，或9-蒽基。 
此外，考虑到合成，A111优选为亚芳基，并且进一步优选为由式1至19表示的基团中的任何一个。 
考虑到改善电子注入性/输送性，在式(E-A)至(E-C)中，优选式(E-A)和(E-B)，并且进一步优选式(E-B)。 
考虑到改善发光效率，官能侧链优选为发光基团； 
更优选为， 
一价稠合多环芳族烃基， 
含有两个或更多个结合其中的稠合多环芳族烃基的一价基团，或 
含有至少一个氮原子和/或氧原子单独作为杂原子的一价杂环基；并且进一步优选， 
含有两个或更多个结合其中的稠合多环芳族烃基的一价基团，或 
含有至少一个氮原子和/或氧原子单独作为杂原子的一价杂环基。 
考虑到改善发光效率，官能侧链优选为含有由(L-A)或(L-B)表示的部分结构的一价基团。 
[式42] 
Figure S2006800222532D00481
在式(L-A)或(L-B)中，Q7和Q8表示氧原子，硫原子，-C(R103R104)-，-Si(R105R106)-，-N(R107)-，-C(＝O)-，或-S(＝O)-；Q9，Q10，Q11和Q12表示氮原子或-C(R108)-；并且R103至R108表示与上面在R的情况下所定义的那些相同的基团。 
考虑到改善发光效率，Q7和Q8表示氧原子，-C(R103R104)-，-N(R107)-和-C(＝O)-；并且进一步优选为氧原子，-N(R107)-和-C(＝O)-。 
考虑到改善发光效率，Q9，Q10，Q11和Q12优选为-C(R108)-。 
根据本发明的高分子化合物的特征在于，在官能侧链中含有的官能团直接结合到所述芴二基的饱和碳上，或通过-Rk-X-基团(Rk表示亚烷基和X表示直接键或结合基团)在X处结合到所述的芴二基上。 
″官能团直接结合到所述芴二基的饱和碳上″是指官能侧链的官能团直接结合到在下式中所示的芴二基的第9碳原子上。 
Figure S2006800222532D00482
在官能团通过-Rk-X-在X处结合至芴二基时，Rk表示亚烷基。所述的亚烷基可以具有取代基并且通常具有约1至12个碳原子。取代基的实例包括：烷基，烷氧基，烷硫基，芳基，芳氧基，芳硫基，芳烷基，芳烷氧基，芳烷硫基，芳烯基，芳炔基，氨基，取代的氨基，甲硅烷基，取代的甲硅烷基，卤素原子，酰基，酰氧基，亚胺残基，酰胺基，酸亚氨基，一价杂环基，羧基，取代的羧基和氰基。注意：所述的亚烷基的碳原子数不包括： 取代基的数量。 
亚烷基的优选实例包括：-C3H6-，-C4H8-，-C5H10-，-C6H12-，-C8H16-，和-C10H20-。 
此外，X表示结合基团。结合基团的实例包括：-O-，-S-，-CO-，-CO2-，-SO-，-SO2-，-SiR1R2-，-NR3-，-BR4-，-PR5-和-P(＝O)(R6)-。优选结合基团-O-，-S-和-NR3-，并且更优选-O-和-NR3-。 
此处的R1至R6表示氢原子，烷基，芳基，芳烷基或一价杂环基。 
考虑到合成，芴二基的第9位优选被官能团取代。 
考虑到合成，优选官能团直接结合到芴二基的第9位，并且进一步优选在芴二基的第9位具有两个官能取代基。 
高分子LED用高分子化合物的适宜特性之一是空穴注入性。空穴注入性通常取决于高分子化合物最高被占用分子轨道(HOMO)的能量值。HOMO能量的绝对值越小，空穴注入性越好。在根据本发明的高分子化合物中，考虑到空穴注入性，HOMO能量的绝对值优选为5.6eV或更小；进一步优选为5.5eV或更小；并且最优选为5.4eV或更小。 
HOMO能量是通过采用循环伏安法(CV)测量高分子化合物的氧化电位并且基于氧化电位值计算能量而得到的。在根据本发明的高分子化合物的情况下，氧化电位取负值。氧化电位越小(氧化电位的绝对值越大)，HOMO能量的绝对值越小。因此，空穴注入性得到改善。 
高分子LED用高分子化合物的适宜特性之一是电子注入性。电子注入性通常取决于高分子化合物最低空余分子轨道(LUMO)的能量值。LUMO能量值的绝对值越大，电子注入性越好。根据本发明的高分子化合物中，考虑到电子注入性，LUMO能量的绝对值优选为2.2eV或更大；进一步优选为2.4eV或更大；并且最优选为2.5eV或更大。 
与HOMO能量计算的情况类似，LUMO能量是通过采用循环伏安法(CV)测量高分子化合物的还原电位并且基于还原电位值计算能量而得到的。在根据本发明的高分子化合物的情况下，还原电位取负值。还原电位越大(还原电位的绝对值越小)，LUMO能量的绝对值越大。因此，电子注入性得到改善。 
根据本发明的高分子化合物，考虑到器件的寿命性质，按聚苯乙烯计的数均分子量优选为103至108；更优选为103至107；并且最优选为104至107。 
此处所用的数均分子量和重均分子量是根据尺寸排阻色谱(SEC)(由Shimadzu Corporation制造的LC-10Avp)按聚苯乙烯计得到的。将待测量的聚合物溶解于四氢呋喃中，以得到约0.5重量％的浓度。将50μl所得溶液倒入到GPC中。将四氢呋喃用作GPC的移动相并且以0.6mL/min的流量供给。柱子是通过将两根TSKgel SuperHM-H柱子(由Tosoh Corporation制造)直接串联连接到一根TSKgel Super H2000柱子(由Tosoh Corporation制造)而制备的。作为检测器，使用差示折光率检测器(RID-10A，由ShimadzuCorporation制造)。 
此处将描述本发明中使用的高分子化合物的优选实例。 
考虑到发光效率，器件的耐久性和合成容易性， 
主链的重复单元为下式(1-1-1)至(1-1-6)或(1-2-1)至(1-2-6)是优选的。 
由式(1-1-1)至(1-1-6)和(1-2-1)至(1-2-6)表示的聚合物可以具有取代基。 
取代基的实例可以与如上所述的相同。 
[式44] 
Figure S2006800222532D00511
其中，-J-表示-Rk-X-；Rk和X与如上定义的相同；Rk结合至Fun；Fun表示官能侧链，所述的官能侧链含有： 
含有至少一个不同于氮原子的杂原子或至少两个氮原子的空穴注入/输送基团，(和/或) 
含有至少一个不同于氮原子的杂原子或至少两个氮原子的电子注入/输送基团，和/或 
含有稠合多环芳族烃或杂环的发光基团； 
Rw1至Rw4和Rx1至Rx4各自独立地表示氢原子，烷基，烷氧基，烷硫基，芳基，芳氧基，芳硫基，芳烷基，芳烷氧基，芳烷硫基，芳烯基，芳炔基，氨基，取代的氨基，甲硅烷基，取代的甲硅烷基，卤素原子，酰基，酰氧基，亚胺残基，酰胺基，酸亚氨基，一价杂环基，羧基，取代的羧基，氰基或硝基；并且 
Rw和Rx可以彼此结合形成环。 
Rk和X与上面定义的那些相同。 
考虑到发光效率，器件的耐久性和合成容易性，在上述式(1-1-1)至(1-1-6)和(1-2-1)至(1-2-6)中， 
在J中由Rk表示的亚烷基具有取代基时，取代基优选为烷基，烷氧基，烷硫基，芳基，芳氧基，芳硫基，芳烷基，芳烷氧基，芳烷硫基，芳烯基，芳炔基和一价杂环基；更优选烷基，烷氧基，烷硫基，芳基，芳氧基，芳硫基，芳烷基，芳烷氧基和一价杂环基；进一步优选为烷基，烷氧基，芳基和一价杂环基；并且最优选为烷基，烷氧基和芳基。 
考虑到发光效率，元件的耐久性，和合成容易性，在X为结合基团时，X优选为-O-，-S-，-CO-，-，-SiR1R2-，-NR3-，或-BR4-，和更优选-O-，-S-和-SiR1R2-或-NR3-，进一步优选为-O-，-S-或-NR3-，并且最优选为-O-，或-NR3-。 
含有至少一个不同于氮原子的杂原子或至少两个氮原子的空穴注入/输送基团，和/或 
含有至少一个不同于氮原子的杂原子或至少两个氮原子的电子注入/输送基团，和/或 
含有稠合多环芳族烃或杂环的发光基团的实例与如上所定义的相同。 
考虑到发光效率，器件的耐久性和合成容易性，在上述式(1-1-1)至(1-1-6)和(1-2-1)至(1-2-6)中，当Fun为空穴注入/输送基团时， 
优选从式(H-1)至(H-29)中除去一个R或R上的氢原子而得到的残基； 
更优选从式(H-1)至(H-3)，(H-5)和(H-15)至(H-17)中除去一个R或R上的氢原子而得到的残基；并且 
进一步优选从式(H-1)，(H-2)，(H-15)和(H-16)中除去一个R或R上的氢原子而得到的残基。 
考虑到发光效率，器件的耐久性和合成容易性，在上述式(1-1-1)至(1-1-6)和(1-2-1)至(1-2-6)中，在Fun为电子注入/输送基团时， 
优选从式(E-1)至(E-40)中除去一个R或R上的氢原子而得到的残基； 
更优选从式(E-1)至(E-10)和(E-28)至(E-31)中除去一个R或R上的氢原子而得到的残基； 
进一步优选从式(E-1)，(E-2)，(E-4)至(E-6)(E-28)和(E-31)中除去一个R或R上的氢原子而得到的残基；并且 
最优选从式(E-1)，(E-2)，(E-28)和(E-31)中除去一个R或R上的氢原子而得到的残基。 
考虑到发光效率，器件的耐久性和合成容易性，在上述式(1-1-1)至(1-1-6)和(1-2-1)至(1-2-6)中，在Fun为发光基团时， 
优选从式(L-1)至(L-22)中除去一个R或R上的氢原子而得到的残基； 
更优选从式(L-6)至(L-8)和(L-9)至(L-16)中除去一个R或R上的氢原子而得到的残基； 
进一步优选从式(L-6)，(L-7)，和(L-9)至(L-14)中除去一个R或R上的氢原子而得到的残基；并且 
最优选从式(L-6)，(L-7)和(L-9)至(L-14)中除去一个R或R上的氢原子而得到的残基。 
考虑到发光效率，器件的耐久性和合成容易性，在上述式(H-1)至(H-29)，(E-1)至(E-40)和(L-1)至(L-22)中，R优选为氢原子，烷基，烷氧基，烷硫基，芳基，芳氧基，芳硫基，芳烷基，芳烷氧基，芳烷硫基，芳烯基， 芳炔基或一价杂环基；更优选为氢原子，烷基，烷氧基，烷硫基，芳基，芳氧基，芳硫基，芳烷基，芳烷氧基或一价杂环基；进一步优选为氢原子，烷基，烷氧基，芳基或一价杂环基；并且最优选为氢原子，烷基，烷氧基或芳基。 
考虑到发光效率，器件的耐久性和合成容易性，在上述式(1-1-1)至(1-1-6)和(1-2-1)至(1-2-6)中，主链的重复单元 
优选为式(1-1-1)至(1-1-4)或(1-2-1)至(1-2-4)；并且 
更优选为式(1-1-2)，(1-1-4)，(1-2-2)或(1-2-4)。 
考虑到发光效率，器件的耐久性和合成容易性，在由式(1-1-1)至(1-1-6)和(1-2-1)至(1-2-6)表示的基团具有取代基时，取代基 
优选为烷基，烷氧基，烷硫基，芳基，芳氧基，芳硫基，芳烷基，芳烷氧基，芳烷硫基，芳烯基，芳炔基或一价杂环基； 
更优选为烷基，烷氧基，烷硫基，芳基，芳氧基，芳硫基，芳烷基，芳烷氧基或一价杂环基；并且 
进一步优选为烷基，烷氧基，芳基或一价杂环基；并且 
最优选为烷基，烷氧基或芳基。 
此处将描述根据本发明的高分子化合物的具体实例。 
在侧链具有空穴注入/输送基团时，由(5-1-1)至(5-4-2)表示的那些是作为实例所述的。 
在侧链具有电子注入/输送基团时，由(6-1)至(6-4-2)表示的那些是作为实例所述的。 
在侧链具有发光基团时，由(7-1)至(7-4-2)表示的那些是作为实例所述的。 
[式45-1] 
Figure S2006800222532D00551
[式45-2] 
Figure S2006800222532D00561
[式46-1] 
Figure S2006800222532D00571
[式46-2] 
[式47-1] 
Figure S2006800222532D00591
[式47-2] 
Figure S2006800222532D00601
[式48-1] 
[式48-2] 
Figure S2006800222532D00621
[式49] 
Figure S2006800222532D00631
[式50] 
Figure S2006800222532D00641
[式51-1] 
Figure DEST_PATH_GSB00000439004300011
Figure DEST_PATH_GSB00000439004300021
[式52-1] 
Figure DEST_PATH_GSB00000439004300031
Figure DEST_PATH_GSB00000439004300041
[式53] 
Figure S2006800222532D00691
[式54] 
[式55-1] 
[式55-2] 
Figure S2006800222532D00721
[式56-1] 
Figure S2006800222532D00731
[式56-2] 
Figure S2006800222532D00741
考虑到改变发光波长、改善发光效率和改善耐热性，根据本发明的高分子化合物优选为含有上述重复单元和一种或多种其它类型的重复单元的共聚物。″其它类型的重复单元″的实例优选包括：由下式(8)表示的那些。 
-Ar1-    (8) 
其中Ar1各自独立地表示亚芳基，二价杂环基或具有金属配合物结构的二价基团。 
亚芳基，二价杂环基或具有金属配合物的二价基团的实例包括如上所述相同的基团。 
在由上述式(8)表示的重复单元中，优选由下式(9)，(10)，(11)或(12)表示的那些。[式57] 
Figure S2006800222532D00751
其中Ra表示烷基，烷氧基，烷硫基，芳基，芳氧基，芳硫基，芳烷基，芳烷氧基，芳烷硫基，芳烯基，芳炔基，氨基，取代的氨基，甲硅烷基，取代的甲硅烷基，卤素原子，酰基，酰氧基，亚胺残基，酰胺基，酸亚氨基，一价杂环基，羧基，取代的羧基，氰基或硝基；a表示0至4的整数；并且在存在多个Ra时，它们可以相同或不同。 
[式58] 
Figure S2006800222532D00752
其中 
Rb和Rc各自独立地为烷基，烷氧基，烷硫基，芳基，芳氧基，芳硫基， 芳烷基，芳烷氧基，芳烷硫基，芳烯基，芳炔基，氨基，取代的氨基，甲硅烷基，取代的甲硅烷基，卤素原子，酰基，酰氧基，亚胺残基，酰胺基，酸亚氨基，一价杂环基，羧基，取代的羧基，氰基或硝基； 
b和c各自独立地表示0至3的整数； 
并且 
在存在多个Rb和Rc时，它们可以相同或不同。 
[式59] 
Figure S2006800222532D00761
其中 
Rd表示烷基，烷氧基，烷硫基，芳基，芳氧基，芳硫基，芳烷基，芳烷氧基，芳烷硫基，芳烯基，芳炔基，氨基，取代的氨基，甲硅烷基，取代的甲硅烷基，卤素原子，酰基，酰氧基，亚胺残基，酰胺基，酸亚氨基，一价杂环基，羧基，取代的羧基，氰基或硝基； 
d表示0至2的整数； 
Ar9和Ar10各自独立地表示亚芳基，二价杂环基或具有金属配合物的二价基团； 
m和n各自独立地表示0或1； 
X1为O，S，SO，SO2，Se或Te；并且 
在存在多个Rd时，它们可以相同或不同。 
[式60] 
Figure S2006800222532D00762
其中 
Re和Rf各自独立地表示烷基，烷氧基，烷硫基，芳基，芳氧基，芳硫基，芳烷基，芳烷氧基，芳烷硫基，芳烯基，芳炔基，氨基，取代的氨基，甲硅烷基，取代的甲硅烷基，卤素原子，酰基，酰氧基，亚胺残基，酰胺基，酸亚氨基，一价杂环基，羧基，取代的羧基，氰基或硝基； 
e和f各自独立地表示0至4的整数； 
X2为O，S，SO，SO2，Se，Te N-R7或SiR8R9； 
X3和X4各自独立地表示N或C-R10； 
R7，R8，R9和R10各自独立地表示氢原子，烷基，芳基，芳烷基或一价杂环基；并且 
在存在多个Rc，Rf和R10时，它们可以相同或不同。 
在由式(12)表示的重复单元的中心处的5元环的实例包括：噻二唑，噁二唑，三唑，噻吩，呋喃和矽咯(silole)。 
考虑到改变发光波长，改善发光效率和改善耐热性，优选由上述式(13)表示的重复单元。 
[式61] 
Figure S2006800222532D00771
其中Ar4，Ar5，Ar6和Ar7各自独立地表示亚芳基或二价杂环基；Ar8，Ar9 和Ar10各自独立地表示芳基或一价杂环基；Ar4，Ar5，Ar6，Ar7和Ar8可以具有取代基；并且o和p各自独立地表示0或1的整数，且0≤o+p≤1。 
由上述式(13)表示的重复单元的具体实例包括：由下式133至140表示的那些。 
[式62] 
Figure S2006800222532D00781
[式63] 
Figure S2006800222532D00782
[式64] 
Figure S2006800222532D00791
在上述式中，R与在上述式1至132中的情况下的相同。为了增加高分子化合物在溶剂中的溶解性，高分子化合物优选具有不同于氢原子的至少一个原子，并且优选包括取代基的重复单元的对称性低。 
在上述式中，在R为包括烷基的取代基时，为了增加高分子化合物在溶剂中的溶解性，优选含有至少一个环状或支链烷基。 
此外，在上述式中，在R部分含有芳基和杂环基时，这些基团可以具有一个或多个取代基。 
在由上述式(13)表示的重复单元中，优选Ar4，Ar5，Ar6和Ar7各自独立地表示亚芳基；Ar8，Ar9和Ar10各自独立地表示芳基。 
它们中，Ar8，Ar9和Ar10优选各自独立地表示具有3个或更多个取代基的芳基；更优选具有3个或更多个取代基的苯基，具有3个或更多个取代基的萘基，或具有3个或更多个取代基的蒽基；并且进一步优选为具有3个或更多个取代基的苯基。 
它们中，优选Ar8，Ar9和Ar10各自独立地表示下式(13-1)并且满足关系：o+p＝1。 
[式65] 
Figure S2006800222532D00801
其中R11，R12和R13各自独立地表示烷基，烷氧基，烷硫基，芳基，芳氧基，芳硫基，芳烷基，芳烷氧基，芳烷硫基，芳烯基，芳炔基，氨基，取代的氨基，甲硅烷基，取代的甲硅烷基，甲硅烷氧基，取代的甲硅烷氧基，一价杂环基，或卤素原子。 
更优选地，在式(13-1)中，R11和R13各自独立地表示具有3个或更少碳原子的烷基，具有3个或更少碳原子的烷氧基或具有3个或更少碳原子的烷硫基；并且R12为具有3至20个碳原子的烷基，具有3至20个碳原子的烷氧基或具有3至20个碳原子的烷硫基。 
考虑到发光效率，由上述式(8)表示的重复单元优选为稠环，并且更优选为由上述式30至38，G至N，49至93，O至Z和AA至AC中任何一个表示的二价基团。 
它们中，考虑到合成，优选由上述式30至32，36，G，J，K，M，49至68，79至93表示的二价基团；并且更优选由上述式30，31，36，G，K，M，54，65，67，79，82，83，87，和93表示的二价基团；并且进一步优选由上述式36，G，K，79，82，83，87和93表示的二价基团。 
根据本发明的高分子化合物可以是无规、嵌段或接枝共聚物，或具有它们之间的中间结构的聚合物，例如类似于嵌段共聚物的无规共聚物。考虑到得到具有高荧光和磷光量子产额的发光聚合物，与完全的无规共聚物相比，更优选类似于嵌段共聚物的无规共聚物、嵌段共聚物或接枝共聚物。不仅包括具有支化主链和三个或更多个端基的共聚物，而且包括树枝状聚合物(dendrimer)。 
在根据本发明的高分子化合物中，如果可聚合基团作为其端基保留， 则可能降低使用该聚合物的所得器件的发光性和寿命。因此，可以由稳定基团保护端基。优选具有延续到主链的共轭结构的共轭键的稳定基团，例如，可以提及通过碳-至-碳键结合到芳基或杂环基上的结构。其具体实例包括在JP-A-09-45478的式10中所示的取代基。 
用于根据本发明的高分子化合物的良溶剂的实例包括：氯仿，二氯甲烷，二氯乙烷，四氢呋喃，甲苯，二甲苯，1，3，5-三甲基苯，1，2，3，4-四氢化萘，十氢化萘和正丁基苯。高分子化合物的浓度根据高分子化合物的结构和分子量而变化；但是，高分子化合物可以以0.1重量％或更大的浓度溶解于这些溶剂中。 
接着，将解释制备根据本发明的高分子化合物的方法。 
根据本发明的高分子化合物可以通过使用由Y1-A-Y2表示的化合物作为原料之一并且将原料进行缩聚来制备。 
在式中，A具有官能侧链，所述的官能侧链含有至少一个官能团，所述的官能团选自含有至少一个不同于氮原子的杂原子或至少两个氮原子的空穴注入/输送基团，含有至少一个不同于氮原子的杂原子或至少两个氮原子的电子注入/输送基团，和含有稠合多环芳族烃或杂环的发光基团，所述的官能团直接结合到所述芴二基的饱和碳上，或通过-Rk-X-基团(Rk表示亚烷基和X表示直接键或结合基团)在X处结合到所述的芴二基上，即表示可以被取代的芴二基。 
Y1和Y2各自独立地表示可缩聚的取代基。 
此外，在根据本发明的高分子化合物具有除-A-外的重复单元时，缩聚可以在化合物存在下进行，所述的化合物用作除-A-外的重复单元，并且具有两个参加缩聚的取代基。 
作为具有两个参加缩聚的取代基并且用作除由-A-表示的重复单元外的重复单元的化合物，例如，可以提及的有：由Y3-Ar1-Y4表示的化合物(其中Ar1与如上定义的相同，Y3和Y4各自独立地表示参加缩聚的取代基。 
通过将除由Y1-A-Y2表示的化合物之外的由Y3-Ar1-Y4表示的化合物进行缩聚，可以制备根据本发明的高分子化合物。 
作为用作除由上述式(1)表示的重复单元外的重复单元并且具有两个对应于上述式(13)且参加缩聚的取代基的化合物，可以提及由下式(14)表示的化合物。 
[式66] 
Figure S2006800222532D00821
其中Ar4，Ar5，Ar6，Ar7，Ar8，Ar9，Ar10，o和p的定义和优选实例与如上定义的相同；并且Y5和Y6各自独立地表示参加缩聚的取代基。 
根据本发明的制备方法中，参加缩聚的取代基的实例包括：卤素原子，烷基磺酸酯基，芳基磺酸酯基，芳基烷基磺酸酯基，硼酸酯基，锍-甲基，鏻-甲基，膦酸酯-甲基，单卤化甲基，-B(OH)，甲酰基，氰基和乙烯基。 
此处的卤素原子的实例包括：氟原子，氯原子，溴原子和碘原子。 
烷基磺酸酯基的实例包括：甲磺酸酯基，乙磺酸酯基和三氟甲磺酸酯基。芳基磺酸酯基的实例包括：苯磺酸酯基和对甲苯磺酸酯基。芳基磺酸酯基的实例包括：苄基磺酸酯基。 
硼酸酯基的实例包括：由下式表示的基团。 
[式67] 
Figure S2006800222532D00822
其中Me表示甲基和Et表示乙基。 
锍-甲基的实例包括：由下式表示的基团。 
-CH2S+Me2X-，-CH2S+Ph2X-
其中X表示卤素原子和Ph表示苯基。 
鏻-甲基的实例包括：由下式表示的基团。 
-CH2P+Ph3X-， 
其中X表示卤素原子。 
膦酸酯-甲基的实例包括：由下式表示的基团。 
-CH2PO(OR′)2， 
其中X表示卤素原子，R′表示烷基，芳基或芳烷基。 
单卤化-甲基的实例包括：氟化甲基，氯化甲基，溴化甲基和碘化甲基。 
作为参加缩聚的取代基的优选取代基根据聚合反应的类型而变化。例如，在反应如使用镍(0)配合物的Yamamoto偶合反应中，可以提及卤素原子，烷基磺酸酯基，芳基磺酸酯基或芳基烷基磺酸酯基。在反应如使用镍催化剂或钯催化剂的Suzuki偶合反应中，可以提及烷基磺酸酯基，卤素原子，硼酸酯基或-B(OH)2。 
更具体而言，根据本发明的制备方法可以如下进行：在碱或适宜的催化剂存在下，在从有机溶剂的熔点至沸点(两个端点都包括)的温度，例如，根据在如以下出版物的出版物中描述的已知方法：使用化合物，该化合物具有多个参加缩聚的取代基并且用作单体，需要时，将其溶解于有机溶剂中： 
″Organic Reactions″，Vol.No.14，p.270-490，John Wiley&Sons，Inc.，(1965)； 
Organic Syntheses″，Collective Volume VI，p.407-411，John Wiley&Sons，Inc，(1988)； 
Chem.Rev.，Vol.No.95，p.2457(1995)； 
J.Organomet.Chem.，Vol.No.576，p.147(1999)；和 
Makromol.Chem.，Macromol.Symp.，Vol.No.12，p.229(1987)。 
在制备根据本发明的高分子化合物的方法中，根据参加缩聚的取代基，可以使用采用已知的缩合反应。 
例如，可以提及的有：由Suzuki偶合反应聚合相应单体的方法，通过格利雅反应的聚合方法，使用Ni(O)配合物的聚合方法，使用氧化剂如FeCl3 的聚合方法，电化学氧化聚合方法，和通过分解具有适宜离去基团的中间聚合物的方法聚合。 
它们中，优选通过Suzuki偶合反应的聚合方法，通过格利雅反应的聚合方法和使用Ni(O)配合物的聚合方法，原因在于可以容易地进行结构控制。 
在本发明的制备方法中，可以优选提及的有：这样的方法，其中参加缩聚的取代基(Y1，Y2，Y3，Y4，Y5和Y6)各自独立地选自：卤素原子，烷基磺酸酯基，芳基磺酸酯基，和芳基烷基磺酸酯基，并且在Ni(O)配合物存在下进行缩合和聚合。 
原料化合物的实例包括： 
二卤化化合物，双(烷基磺酸酯)化合物，双(芳基磺酸酯)化合物，双(芳基烷基磺酸酯)化合物，卤素-烷基磺酸酯化合物，卤素-芳基磺酸酯化合物，卤素-芳基烷基磺酸酯化合物，烷基磺酸酯-芳基磺酸酯化合物，烷基磺酸酯-芳基烷基磺酸酯化合物，和烷基磺酸酯-芳基烷基磺酸酯化合物。 
在此情况下，可以提及的有：通过使用以下化合物作为原料制备顺序(in sequence)控制的高分子化合物的方法：卤素-烷基磺酸酯化合物，卤素-芳基磺酸酯化合物，卤素-芳基烷基磺酸酯化合物，芳基烷基磺酸酯-芳基磺酸酯化合物，烷基磺酸酯-芳基烷基磺酸酯化合物，或芳基磺酸酯-芳基烷基磺酸酯化合物。 
在本发明的制备方法中，可以优选提及的有：这样的方法，其中参加缩聚的取代基(Y1，Y2，Y3，Y4，Y5和Y6)各自独立地选自：卤素原子，烷基磺酸酯基，芳基磺酸酯基，芳基烷基磺酸酯基，硼酸基和硼酸酯基，并且在Ni催化剂或钯催化剂存在下进行缩合和聚合，使得相对于硼酸(-B(OH)2)基和硼酸酯基的总摩尔数(K)，在全部原料化合物中含有的卤素原子，烷基磺酸酯基，芳基磺酸酯基和芳基烷基磺酸酯基的总摩尔数(J)的比例基本上变为1(K/J通常落入0.7至1.2范围内)。 
原料的具体组合的实例包括：二卤化化合物，双(烷基磺酸酯)化合物，双(芳基磺酸酯)化合物或双(芳基烷基磺酸酯)化合物，和二硼酸化合物或二硼酸酯化合物的组合。 
此外，可以提及的有：卤素-硼酸化合物，卤素-硼酸酯化合物，烷基磺酸酯-硼酸化合物，烷基磺酸酯-硼酸酯化合物，芳基磺酸酯-硼酸化合物，芳基磺酸酯-硼酸酯化合物，芳基烷基磺酸酯-硼酸化合物，芳基烷基磺酸酯-硼酸化合物，和芳基烷基磺酸酯-硼酸酯化合物。 
在此情况下，可以提及的有：通过使用以下化合物作为原料制备顺序控制的高分子化合物的方法：卤素-硼酸化合物，卤素-硼酸酯化合物，烷基磺酸酯-硼酸化合物，烷基磺酸酯-硼酸酯化合物，芳基磺酸酯-硼酸化合物，芳基磺酸酯-硼酸酯化合物，芳基烷基磺酸酯-硼酸化合物，芳基烷基磺酸酯-硼酸化合物或芳基烷基磺酸酯-硼酸酯化合物。 
此处的有机溶剂根据使用的化合物和反应而变化。通常，为了抑制副反应，对所使用的溶剂充分地进行脱氧处理，并且优选在惰性气氛下进行反应。此外，类似地，优选进行脱水处理。但是，此不用于在例如Suzuki偶合反应中在水和溶剂的两相中进行反应的情况。 
溶剂的实例包括： 
饱和烃如戊烷，己烷，庚烷，辛烷和环己烷； 
不饱和烃如苯，甲苯，乙基苯和二甲苯； 
卤化饱和烃如四氯化碳，氯仿，二氯甲烷，氯丁烷，溴丁烷，氯戊烷，溴戊烷，氯己烷，溴己烷，氯环己烷和溴环己烷； 
卤化不饱和烃如氯苯，二氯苯和三氯苯； 
醇如甲醇，乙醇，丙醇，异丙醇，丁醇和叔丁醇； 
羧酸如甲酸，乙酸和丙酸； 
醚如二甲基醚，二乙基醚，甲基-叔丁基醚，四氢呋喃，四氢吡喃和二噁烷； 
胺如三甲胺，三乙胺，N，N，N′，N′-四甲基乙二胺和吡啶；和 
酰胺如N，N-二甲基甲酰胺，N，N-二甲基乙酰胺，N，N-二乙基乙酰胺，和N-甲基吗啉氧化物。这些溶剂可以单独或以混合物的形式使用。它们中，优选醚，并且进一步优选四氢呋喃和二乙醚。 
为了进行反应，可以适宜地加入碱和适宜的催化剂。可以根据所采用的反应而选择它们。碱或催化剂优选充分地溶解于所使用的溶剂中。作为 混合碱或催化剂的方法，可以提及的有：将碱或催化剂加入到反应溶液中，同时在惰性气氛如氩和氮中温和地搅拌反应溶液的方法；和相反地，将反应溶液温和地加入到碱或催化剂的溶液中的方法。 
在将根据本发明的高分子化合物用于例如高分子LED中时，由于高分子化合物的纯度对器件的性能如发光性有影响，所以优选在进行聚合之前，由方法如蒸馏、升华纯化或重结晶纯化单体，然后进行聚合。此外，在聚合之后，优选进行纯化处理，如沉淀纯化，或由色谱进行的分级。 
接着，将解释根据本发明的高分子化合物的应用。 
本发明的高分子化合物通常在固态发射荧光或磷光，并且可以用作高分子发光材料(高分子量的发光材料)。 
高分子化合物具有优异的电荷输送性，并且适宜用作高分子LED材料和用作电荷输送材料。使用所述高分子发光材料的高分子LED是高性能高分子LED，其能够在低压下高效率地被驱动。因此，可以将高分子LED用作背光用的曲面和平面光源，或液晶显示器的照明，并且用于器件如节段型显示器和点矩阵平板显示器。 
此外，可以将本发明的高分子化合物用作激光染料，有机太阳能电池用的材料，有机晶体管用的有机半导体和导电薄膜如导电薄膜或有机半导体薄膜用的材料。 
此外，可以将本发明的高分子化合物用作发射荧光或磷光的发光薄膜用的材料。 
接着，将解释根据本发明的高分子LED。 
本发明的高分子LED的特征在于具有有机层，所述的有机层位于由阳极和阴极组成的电极之间，并且含有根据本发明的高分子化合物。 
有机层可以是发光层，空穴输送层，空穴注入层，电子输送层，电子注入层和夹层中的任何一种；但是，有机层优选为发光层。 
此处的发光层是指具有发光功能的层。空穴输送层是指具有输送空穴功能的层。电子输送层是指具有输送电子功能的层。此外，夹层是指位于发光层和阴极之间、邻近发光层和起着将发光层与阴极隔开或将发光层与空穴注入层或空穴输送层隔开的层。注意：电子输送层和空穴输送层统称 为电荷输送层。此外，电子注入层和空穴注入层统称为电荷注入层。可以使用各自独立地由两层或更多层组成的发光层，空穴输送层，空穴注入层，电子输送层，电子注入层。 
在有机层用作发光层时，由有机层组成的发光层可以进一步含有空穴输送性材料，电子输送性材料或发光材料。此处的发光材料是指发射荧光和/或磷光的材料。 
在根据本发明的高分子化合物与空穴输送性材料混合时，空穴输送性材料相对于总混合物的混合比率为1重量％至80重量％，并且优选5重量％至60重量％。 
在根据本发明的高分子材料与电子输送性材料混合时，电子输送性材料相对于总混合物的混合比率为1重量％至80重量％，并且优选5重量％至60重量％。 
在根据本发明的高分子化合物与发光材料混合时，发光材料相对于总混合物的混合比率为1重量％至80重量％，并且优选5重量％至60重量％。 
在根据本发明的高分子化合物与发光材料，空穴输送性材料和/或电子输送性材料混合时，发光材料相对于总混合物的混合比率为1重量％至50重量％，并且优选5重量％至40重量％；并且空穴输送性材料加上电子输送性材料的比率为1重量％至50重量％，并且优选5重量％至40重量％。因此，本发明的高分子化合物的含量为98重量％至1重量％，并且优选90重量％至20重量％。 
作为空穴输送性材料，电子输送性材料和发光材料，可以使用已知的低分子量化合物，三重态发光配合物或高分子化合物；但是，优选使用高分子化合物。 
作为高分子空穴输送性材料，电子输送性材料和发光材料，可以提及的有：聚芴及其衍生物和共聚物；聚亚芳基及其衍生物和共聚物；聚亚芳基亚乙烯基及其衍生物和共聚物；和芳族胺的共聚物及其衍生物，它们公开例如于WO99/13692，WO99/48160，GB2340304A，WO00/53656，WO01/19834，WO00/55927，GB2348316，WO00/46321，WO00/06665，WO99/54943，WO99/54385，US5777070，WO98/06773，WO97/05184， WO00/35987，WO00/53655，WO01/34722，WO99/24526，WO00/22027，WO00/22026，WO98/27136，US573636，WO98/21262，US5741921，WO97/09394，WO96/29356，WO96/10617，EPO707020，WO95/07955，JP-A-2001-181618，JP-A-2001-123156，JP-A-2001-3045，JP-A-2000-351967，JP-A-2000-303066，JP-A-2000-299189，JP-A-2000-252065，JP-A-2000-136379，JP-A-2000-104057，JP-A-2000-80167，JP-A-10-324870，JP-A-10-114891，JP-A-9-111233和JP-A-9-45478。 
作为低分子量化合物的荧光材料，可以使用的有：萘衍生物，蒽或其衍生物；苝或其衍生物；染料如聚甲炔基，呫吨基，香豆素基或花青基染料，8-羟基喹啉的金属配合物或其衍生物；芳族胺；四苯基环戊二烯或其衍生物；或四苯基丁二烯或其衍生物。 
更具体而言，可以使用已知化合物，例如，在JP-A-57-51781和59-194393中描述的化合物。 
三重态发光配合物的实例包括：含有铱作为中心金属的Ir(ppy)3 Btp2Ir(acac)，含有铂作为中心金属的PtOEP和含有铕作为中心金属的Eu(TTA)3phen。 
[式68] 
Figure S2006800222532D00881
[式69] 
[式70] 
Figure S2006800222532D00891
[式71] 
三重态发光配合物的具体实例描述例如于Nature，(1998)，395，151；Appl.Phys.Lett.(1999)，75(1)，4；Proc.SPIE-lnt.Soc.Opt.Eng.(2001)，4105(Oranic Light-Emitting Materials and Devices IV)，119；J.Am.Chem.Soc.，(2001)，123，4304；Appl Phys.Lett.，(1997)，71(18)，2596；Syn，Met.，(1998)，94(1)，103；Syn.Met.，(1999)，99(2)，1361；Adv.Mater.，(1999)，11(10)，852；和Jpn.J.Appl.Phys.，34，1883(1995)中。 
根据本发明的组合物含有至少一种选自空穴输送性材料，电子输送性材料和发光材料中的材料并且含有根据本发明的高分子化合物，并且被用作发光材料或电荷输送材料。 
可以根据应用，决定至少一种选自如上所述的空穴输送性材料，电子输送性材料和发光材料中的材料相对于本发明的高分子化合物的含量比率；但是，在组合物作为发光材料时，含量比率优选与发光层中的相同。 
可以将两种或更多种根据本发明的高分子化合物的混合物作为组合物使用。为了提高高分子LED的性质(性能)，组合物优选含有两种或更多 种聚合物，所述的聚合物选自： 
在侧链含有空穴注入/输送基团的高分子化合物， 
在侧链含有电子注入/输送基团的高分子化合物，和 
在侧链含有发光基团的高分子化合物。 
在本发明的高分子LED具有的发光层中，膜厚度的最佳值根据所使用的材料而不同，并且可以进行选择，以具有适宜的驱动电压值和发光效率值。膜厚度为例如1nm至1μm，优选2nm至500nm，并且进一步优选5nm至200nm。 
形成发光层的方法的实例包括：由溶液形成膜的方法。由溶液形成膜的方法的实例包括：涂布方法如旋涂方法，流延方法，微型凹版印刷涂布方法，凹版印刷涂布方法，棒涂布方法，辊涂布方法，绕线棒涂布方法，浸涂方法，喷涂方法，丝网印刷方法，苯胺印刷方法，胶印方法，和喷墨印刷方法。考虑到图案形成和多色涂布的容易性，优选印刷方法如丝网印刷方法，苯胺印刷方法，胶印方法，和喷墨印刷方法。 
作为印刷方法中使用的油墨组合物，可以使用任何组合物，只要含有至少一种根据本发明的高分子化合物即可。该组合物除了根据本发明的高分子化合物外，还可以含有空穴输送性材料，电子输送性材料，发光材料，溶剂，并且可以含有添加剂如稳定剂。 
基于组合物不包括溶剂在内的总重量，根据本发明的高分子化合物在油墨组合物中的比率通常为20重量％至100重量％，并且优选40重量％至100重量％。 
此外，在油墨组合物中含有溶剂时，基于组合物的总重量，溶剂的比率通常为1重量％至99.9重量％，优选为60重量％至99.5重量％，并且更优选为80重量％至99.0重量％。 
油墨组合物的粘度根据印刷方法而改变。在喷墨印刷方法的情况下，在油墨组合物通过喷射装置时，25℃时的粘度优选落在1至20mPa·s的范围内，以防止喷射时的堵塞和弯曲。 
本发明的溶液除了根据本发明的高分子化合物外，还可以含有用于控制粘度和/或表面张力的添加剂。添加剂的实例包括：高分子量的高分子化 合物(增稠剂)和用于增加粘度的不良溶剂，并且可以适宜地组合使用用于降低粘度的低分子量的高分子化合物和用于降低表面张力的表面活性剂。 
作为高分子量的高分子化合物，可以使用任何聚合物，只要它可溶于与根据本发明的高分子化合物的溶剂相同的溶剂并且它不抑制发光和电荷输送即可。例如，可以使用高分子量的聚苯乙烯和聚甲基丙烯酸甲酯或具有比本发明高分子化合物更高分子量的高分子化合物。重均分子量优选为五十万或更高，并且更优选为一百万或更高。 
可以将不良溶剂用作增稠剂。更具体而言，可以通过加入少量用于溶液固体物质的不良溶剂而增加粘度。在为此目的加入不良溶剂时，可以使用任何类型和加入量的溶剂，只要溶液的固体物质不沉淀即可。考虑到贮存期间的稳定性，相对于溶剂的总量，不良溶剂的量优选为50重量％或更小，并且进一步优选30重量％或更小。 
根据本发明的溶液除了根据本发明的高分子化合物外还可以含有抗氧化剂，用于改善贮存稳定性。作为抗氧化剂，可以使用任何抗氧化剂，只要它可以溶于根据本发明的高分子化合物用的相同溶剂，并且它不抑制发光或电荷输送即可。例如，可以提及的有：酚基抗氧化剂和磷基抗氧化剂。 
在根据本发明的溶液用作油墨组合物时，使用的溶剂可以没有特别限制；但是，可以优选提及的有：能够溶解或均匀地分散油墨组合物除溶剂之外的组分即可。溶剂的实例包括： 
氯基溶剂如氯仿，二氯甲烷，1，2-二氯乙烷，1，1，2-三氯乙烷，氯苯和邻-二氯苯； 
醚基溶剂如四氢呋喃，二噁烷和茴香醚； 
芳族烃基溶剂如甲苯和二甲苯； 
脂族烃基溶剂如环己烷；甲基环己烷，正戊烷，正己烷，正庚烷，正辛烷，正壬烷和正癸烷； 
酮基溶剂如丙酮，甲基乙基酮，环己酮，苯甲酮和苯乙酮； 
酯溶剂如乙酸乙酯，乙酸丁酯，乙基-溶纤剂乙酸酯，苯甲酸甲酯和乙酸苯酯； 
多元醇如1，2-亚乙基二醇，乙二醇单丁基醚，乙二醇单乙基醚，乙二醇单甲基醚，二甲氧基乙烷，丙二醇，二乙氧基甲烷，三甘醇单乙基醚，甘油，和1，2-己二醇，和这些的衍生物； 
醇基溶剂如甲醇，乙醇，丙醇，异丙醇和环己醇； 
亚砜基溶剂如二甲亚砜；和 
酰胺基溶剂如N-甲基-2-吡咯烷酮和N，N-二甲基甲酰胺。 
这些溶剂可以单独使用，或者以这些的组合使用。 
它们中，考虑到溶解性，在成膜时的均匀性和高分子化合物的粘度性质等，优选使用的有：芳族烃基溶剂，脂族烃基溶剂，酯基溶剂和酮基溶剂；并且更优选甲苯，二甲苯，乙基苯，二乙基苯，三甲基苯，正丙基苯，异丙基苯，正丁基苯，异丁基苯，仲丁基苯，茴香醚，乙氧基苯，1-甲基萘，环己烷，环己酮，环己基苯，双环己基，环己烯基-环己酮，正庚基-环己烷，正己基-环己烷，2-丙基-环己酮，2-庚酮，3-庚酮，4-庚酮，2-辛酮，2-壬酮，2-癸酮，二环己基酮，苯乙酮和苯甲酮。 
作为溶液溶剂种类的数量，考虑到成膜性，器件特性等，优选两种或更多种的溶剂，更优选2至3种溶剂，并且进一步优选2种溶剂。 
在溶液中含有2种溶剂时，它们中的一种在25℃可以以固态存在。考虑到成膜性，溶剂中的一种的沸点优选为180℃或更高，并且更优选为200℃或更高。考虑到粘度，优选两种溶剂在60℃溶解1重量％或更多的芳族聚合物，并且两种溶剂中的一种在25℃可以溶解1重量％或更多的芳族聚合物。 
在溶液中含有2种溶剂时，考虑到粘度和成膜性，基于溶液中溶剂的总重量，沸点最高的溶剂的含量为40至90重量％，更优选为50至90重量％，并且进一步优选为65至85重量％。 
在溶液中含有的根据本发明的高分子化合物的种数可以为1或2种或更多种。可以含有与根据本发明的高分子化合物不同的高分子化合物，只要它不损害器件性质等即可。 
本发明的溶液可以在1至1000ppm范围内含有水和金属及其盐。金属的实例包括：锂，钠，钙，钾，铁，铜，镍，铝，锌，铬，锰，钴，铂和 铱。此外，可以在1至1000ppm范围内含有硅，磷，氟，氯，和溴。 
通过使用根据本发明的溶液，根据以下方法，可以制备薄膜：旋涂方法，流延方法，微型凹版印刷涂布方法，凹版印刷涂布方法，棒涂布方法，辊涂布方法，绕线棒涂布方法，浸涂方法，喷涂方法，丝网印刷方法，苯胺印刷方法，胶印方法，喷墨印刷方法等。它们中，优选在由丝网印刷方法，苯胺印刷方法，胶印方法，或喷墨印刷方法，并且更优选由喷墨印刷方法形成膜时，使用本发明的溶液。 
通过使用根据本发明的溶液制备的薄膜的实例包括：发光薄膜，导电薄膜和有机半导体薄膜。 
本发明导电薄膜的表面电阻优选为1KΩ/□或更小。通过掺杂路易斯酸、离子化合物等，可以提高薄膜的电导率。表面电阻更优选为100KΩ/□或更小，并且进一步优选为10KΩ/□。 
在本发明的有机半导体薄膜中，电子迁移率和空穴迁移率中较大的一个的值优选不小于10-5cm2/V/秒，更优选为不小于10-3cm2/V/秒，并且进一步优选为不小于10-1cm2/V/秒。 
在具有由例如SiO2形成的绝缘膜和在其中形成的栅极电极的Si衬底上形成有机半导体薄膜，并且形成Au等的源极和漏极，可以形成有机晶体管。 
此外，根据本发明的高分子LED的实例包括： 
通过在阴极和发光层之间安置电子输送层而形成的高分子LED； 
通过在阳极和发光层之间安置空穴输送层而形成的高分子LED；和 
通过在阴极和发光层之间安置电子输送层和在阳极和发光层之间安置空穴输送层而形成的高分子LED。 
例如，具体提及下列结构a)至d)： 
a)阳极/发光层/阴极 
b)阳极/空穴输送层/发光层/阴极 
c)阳极/发光层/电子输送层/阴极 
d)阳极/空穴输送层/发光层/电子输送层/阴极 
(其中标记″/″是指单独的层彼此相邻地层叠)。 
此外，在每种结构中，可以在发光层和与发光层相邻的阳极之间安置 夹层。 
更具体而言： 
a′)阳极/夹层/发光层/阴极 
b′)阳极/空穴输送层/夹层/发光层/阴极 
c′)阳极/夹层/发光层/电子输送层/阴极 
d′)阳极/空穴输送层/夹层/发光层/电子输送层/阴极 
在根据本发明的高分子LED具有空穴输送层时，采用的空穴输送性材料的实例包括：聚乙烯咔唑或其衍生物；聚硅烷或其衍生物；在侧链或主链中具有芳族胺的聚硅氧烷衍生物；吡唑啉衍生物；芳基胺衍生物；1，2-二苯乙烯衍生物；三苯基-二胺衍生物；聚苯胺或其衍生物；聚噻吩或其衍生物；聚吡咯或其衍生物；聚(对亚苯基亚乙烯基)或其衍生物；和聚(2，5-亚噻吩基亚乙烯基)或其衍生物。 
空穴输送性材料的具体实例包括：在JP-A-63-70257，JP-A-63-175860，JP-A-2-135359，JP-A-2-135361，JP-A-2-209988，JP-A-3-37992，和JP-A-3-152184中描述的那些。 
它们中，作为用于空穴输送层中的空穴输送性材料，可以优选提及的有：高分子空穴输送性材料如聚乙烯咔唑或其衍生物，聚硅烷或其衍生物，在侧链或主链中具有芳族胺化合物的聚硅氧烷衍生物，聚苯胺或其衍生物，聚噻吩或其衍生物，聚(对亚苯基亚乙烯基)或其衍生物，和聚(2，5-亚噻吩基亚乙烯基)或其衍生物；和更优选，聚乙烯咔唑或其衍生物，聚硅烷或其衍生物，在侧链或主链中具有芳族胺的聚硅氧烷衍生物。 
低分子化合物的空穴输送性材料的实例包括：吡唑啉衍生物，芳基胺衍生物，1，2-二苯乙烯衍生物和三苯基二胺衍生物。低分子化合物的空穴输送性材料优选通过将其分散在高分子粘合剂中使用。 
作为混合的高分子粘合剂，优选使用不特别抑制电荷传递的粘合剂。此外，适宜使用对可见光没有强吸收的粘合剂。高分子粘合剂的实例包括：聚(N-乙烯基咔唑)，聚苯胺或其衍生物，聚噻吩或其衍生物，聚(对亚苯基亚乙烯基)或其衍生物，聚(2，5-亚噻吩基亚乙烯基)或其衍生物，聚碳酸酯，聚丙烯酸酯，聚丙烯酸甲酯，聚甲基丙烯酸甲酯，聚苯乙烯，聚氯 乙烯和聚硅氧烷。 
由乙烯基单体，通过阳离子聚合或自由基聚合，可以得到聚(N-乙烯基咔唑)或其衍生物。 
聚硅烷或其衍生物的实例包括：在Chem.Rev.Vol.No.89，p.1359(1989)和英国专利GB2300196的公开说明书中所述的化合物。作为其合成方法，可以使用在这些文件中所述的方法。特别是，可以适宜地使用Kipping方法。 
在聚硅氧烷或其衍生物中，由于聚硅氧烷骨架结构没有空穴输送性，适宜地使用在侧链或主链中具有上述低分子量空穴输送性材料结构的聚硅氧烷或其衍生物。具体地，可以提及在侧链或主链中具有空穴输送性芳族胺的聚硅氧烷或其衍生物。 
对形成空穴传递层膜的方法没有特别限制。在低分子量空穴输送性材料的情况下，可以提及由具有高分子粘合剂的混合溶液形成膜的方法。在高分子量空穴输送性材料的情况下，可以提及由溶液形成膜的方法。 
作为在由溶液形成膜中使用的溶剂，优选可以溶解或均匀地分散空穴输送性材料的溶剂。溶剂的实例包括： 
氯基溶剂如氯仿，二氯甲烷，1，2-二氯乙烷，1，1，2-三氯乙烷，氯苯和邻-二氯苯； 
醚基溶剂如四氢呋喃和二噁烷； 
芳族烃基溶剂如甲苯和二甲苯； 
脂族烃基溶剂如环己烷；甲基环己烷，正戊烷，正己烷，正庚烷，正辛烷，正壬烷和正癸烷； 
酮基溶剂如丙酮，甲基乙基酮和环己酮； 
酯溶剂如乙酸乙酯，乙酸丁酯和乙基溶纤剂乙酸酯； 
多元醇如乙二醇，乙二醇单丁基醚，乙二醇单乙基醚，乙二醇单甲基醚，二甲氧基乙烷，丙二醇，二乙氧基甲烷，三甘醇单乙基醚，甘油和1，2-己二醇，和这些的衍生物； 
醇基溶剂如甲醇，乙醇，丙醇，异丙醇和环己醇； 
亚砜基溶剂如二甲亚砜；和 
酰胺基溶剂如N-甲基-2-吡咯烷酮和N，N-二甲基甲酰胺。 
这些溶剂可以单独或组合使用。 
由溶液形成膜的方法的实例包括：旋涂方法，流延方法，微型凹版印刷涂布方法，凹版印刷涂布方法，棒涂布方法，辊涂布方法，绕线棒涂布方法，浸涂方法，喷涂方法，丝网印刷方法，苯胺印刷方法，胶印方法和喷墨印刷方法。 
至于空穴输送层的膜厚度，其最佳值根据使用的材料而改变。可以选择膜厚度，使得驱动电压和发光效率适宜地取值。但是，至少要求具有足够的膜厚度，以不产生针孔。不优选极厚的膜，因为器件的驱动电压增加。因此，空穴输送层的膜厚度为例如1nm至1μm，优选2nm至500nm，并且进一步优选5nm至200nm。 
在根据本发明的高分子LED具有电子输送层时，作为使用的电子输送性材料，可以使用已知的材料。其实例包括： 
噁二唑的金属配合物或其衍生物； 
蒽醌二甲烷或其衍生物， 
苯醌或其衍生物， 
萘醌或其衍生物， 
蒽醌或其衍生物， 
四氰基蒽醌-二甲烷或其衍生物， 
芴酮衍生物， 
二苯基-二氰基乙烯或其衍生物； 
二苯酚合苯醌衍生物，或 
8-羟基喹啉或其衍生物； 
聚喹啉或其衍生物； 
聚喹喔啉或其衍生物；和 
聚芴或其衍生物。 
具体实例包括：在JP-A-63-70257，JP-A-63-175860，JP-A-2-135359，JP-A-2-135361，JP-A-2-209988，JP-A-3-37992和JP-A-3-152184中描述的那些。 
它们中，优选提及的有：噁二唑金属配合物或其衍生物， 
苯醌或其衍生物， 
蒽醌或其衍生物，或 
8-羟基喹啉或其衍生物； 
聚喹啉或其衍生物； 
聚喹喔啉或其衍生物；和 
聚芴或其衍生物，并且进一步优选， 
2-(4-联苯(viphenyl))-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑，苯醌，蒽醌，三(8-喹啉基)铝和聚喹啉。 
对电子输送层的成膜方法没有特别限制。使用低分子量电子输送性材料形成膜的方法的实例包括：由粉末形成膜的真空沉积方法和由溶液或熔融状态形成膜的方法。使用高分子量电子输送性材料的成膜方法的实例包括：由溶液或熔融状态形成膜的方法。在由溶液或熔融状态形成膜的方法中，可以将如上所述的高分子粘合剂一起使用。 
至于由溶液形成膜中使用的溶剂，优选能够溶解或均匀地分散电子输送性材料和/或高分子粘合剂的溶剂。溶剂的实例包括： 
氯基溶剂如氯仿，二氯甲烷，1，2-二氯乙烷，1，1，2-三氯乙烷，氯苯和邻-二氯苯； 
醚基溶剂如四氢呋喃和二噁烷； 
芳族烃基溶剂如甲苯和二甲苯； 
脂族烃基溶剂如环己烷；甲基环己烷，正戊烷，正己烷，正庚烷，正辛烷，正壬烷和正癸烷； 
酮基溶剂如丙酮，甲基乙基酮和环己酮； 
酯溶剂如乙酸乙酯，乙酸丁酯和乙基-溶纤剂乙酸酯； 
多元醇如乙二醇，乙二醇单丁基醚，乙二醇单乙基醚，乙二醇单甲基醚，二甲氧基乙烷，丙二醇，二乙氧基甲烷，三甘醇单乙基醚，甘油和1，2-己二醇，和这些的衍生物； 
醇基溶剂如甲醇，乙醇，丙醇，异丙醇和环己醇； 
亚砜基溶剂如二甲亚砜；和 
酰胺基溶剂如N-甲基-2-吡咯烷酮和N，N-二甲基甲酰胺。 
这些溶剂可以单独或组合使用。 
作为由溶液或熔融状态形成膜的方法，可以使用的有：涂布方法如旋涂方法，流延方法，微型凹版印刷涂布方法，凹版印刷涂布方法，棒涂布方法，辊涂布方法，绕线棒涂布方法，浸涂方法，喷涂方法，丝网印刷方法，苯胺印刷方法，胶印方法和喷墨印刷方法。 
至于电子输送层的膜厚度，其最佳值根据使用的材料而改变。可以选择膜厚度，使得驱动电压和发光效率适宜地取值。但是，至少要求具有足够的膜厚度，以不产生针孔。不优选极厚的膜，因为器件的驱动电压增加。因此，电子输送层的膜厚度为例如1nm至1μm，优选2nm至500nm，并且进一步优选5nm至200nm。 
在相邻电极安置的电荷输送层中，通常，将具有改善来自电极的电荷的注入效率的功能和降低器件驱动电压的作用的电荷输送层在某些情况下特别称作电荷注入层(空穴注入层，电子注入层)。 
为了改善与电极的粘合性质和改善来自电极的电荷的注入，可以相邻电极安置电荷注入层或厚度为2nm或更小的绝缘层。备选地，为了改善与界面的粘合性质或防止污染，可以将薄缓冲层插入到在电荷输送层和发光层之间的界面中。 
考虑到器件的发光效率和寿命，可以适宜地设置叠加的层的次序、数量和厚度。 
在本发明中，作为其中安置有电荷注入层(电子注入层，空穴注入层)的高分子LED，可以提及的有：具有与阴极相邻的电荷注入层的高分子LED和具有与阳极相邻的电荷注入层的高分子LED。 
例如，可以具体地提及下列结构e)至p)。 
e)阳极/电荷注入层/发光层/阴极 
f)阳极/发光层/电荷注入层/阴极 
g)阳极/电荷注入层/发光层/电荷注入层/阴极 
h)阳极/电荷注入层/空穴输送层/发光层/阴极 
i)阳极/空穴输送层/发光层/电荷注入层/阴极 
j)阳极/电荷注入层/空穴输送层/发光层/电荷注入层/阴极 
k)阳极/电荷注入层/发光层/电子输送层/阴极 
l)阳极/发光层/电子输送层/电荷注入层/阴极 
m)阳极/电荷注入层/发光层/电子输送层/电荷注入层/阴极 
n)阳极/电荷注入层/空穴输送层/发光层/电子输送层/阴极 
o)阳极/空穴输送层/发光层/电子输送层/电荷注入层/阴极 
p)阳极/电荷注入层/空穴输送层/发光层/电子输送层/电荷注入层/阴极。 
此外，在每一种结构中，可以在发光层和与发光层相邻的阳极之间安置夹层。在此情况下，夹层可以用作空穴注入层和/或空穴输送层。 
电荷注入层的具体实例包括： 
含有导电聚合物的层； 
在阳极和空穴输送层之间形成的并且电离电位值在阳极材料的电离电位值和空穴输送层中含有的空穴输送性材料的电离电位值之间的层；和 
在阴极和电子输送层之间安置的并且电子亲合势值在阳极材料的电子亲合势值和电子输送层中含有的电子输送性材料的电子亲合势值之间的层。 
在电荷注入层是含有导电聚合物的层时，导电高分子的电导率优选为10-5S/cm至103(两个端点都包括)，更优选10-5S/cm至102(两个端点都包括)，并且进一步优选为10-5S/cm至101(两个端点都包括)，以降低发光像素之间的泄漏电流。 
在电荷注入层是含有导电高分子的层时，导电高分子的电导率优选为10-5S/cm至103S/cm(两个端点都包括)，更优选10-5S/cm至102S/cm(两个端点都包括)，并且进一步优选为10-5S/cm至101S/cm(两个端点都包括)，以降低发光像素之间的泄漏电流。 
为了将导电高分子的电导率设置在10-5S/cm至103(两个端点都包括)，通常将适量的离子掺杂在导电聚合物中。 
如果将离子掺杂入空穴注入层中，它们的类型是阴离子，并且如果将它们掺杂入电子注入层时，它们的类型是阳离子。阴离子的实例包括：聚苯乙烯磺酸离子，烷基苯磺酸离子和樟脑磺酸离子。阳离子的实例包括： 锂离子，钠离子，钾离子和四丁基铵离子。 
电荷注入层的膜厚度为1nm至100nm，并且优选2nm至50nm。 
结合在与电极相邻的层中使用的材料，可以适宜地选择电荷注入层中使用的材料。其实例包括： 
聚苯胺或其衍生物； 
聚噻吩或其衍生物； 
聚吡咯或其衍生物； 
聚亚苯基亚乙烯基或其衍生物； 
聚亚噻吩基亚乙烯基或其衍生物； 
聚喹啉或其衍生物； 
聚喹喔啉或其衍生物； 
导电聚合物如在主链或侧链中含有芳族胺结构的聚合物； 
金属酞菁(如铜酞菁)；和 
碳。 
膜厚度为2nm或更小的绝缘层具有促进电荷注入的功能。绝缘层的材料的实例包括：金属氟化物，金属氧化物和有机绝缘材料。具有膜厚度为2nm或更小的绝缘层的高分子LED的实例包括： 
具有与阴极相邻的膜厚度为2nm或更小的绝缘层的高分子LED，和 
具有与阳极相邻的膜厚度为2nm或更小的绝缘层的高分子LED。 
例如，可以具体提及下列结构q)至ab)。 
q)阳极/膜厚度为2nm或更小的绝缘层/发光层/阴极 
r)阳极/发光层/膜厚度为2nm或更小的绝缘层/阴极 
s)阳极/膜厚度为2nm或更小的绝缘层/发光层/膜厚度为2nm或更小的绝缘层/阴极 
t)阳极/膜厚度为2nm或更小的绝缘层/空穴输送层/发光层/阴极 
u)阳极/空穴输送层/发光层/膜厚度为2nm或更小的绝缘层/阴极 
v)阳极/膜厚度为2nm或更小的绝缘层/空穴输送层/发光层/膜厚度为2nm或更小的绝缘层/阴极 
w)阳极/膜厚度为2nm或更小的绝缘层/发光层/电子输送层/阴极 
x)阳极/发光层/电子输送层/膜厚度为2nm或更小的绝缘层/阴极 
y)阳极/膜厚度为2nm或更小的绝缘层/发光层/电子输送层/膜厚度为2nm或更小的绝缘层/阴极 
z)阳极/膜厚度为2nm或更小的绝缘层/空穴输送层/发光层/电子输送层/阴极 
aa)阳极/空穴输送层/发光层/电子输送层/膜厚度为2nm或更小的绝缘层/阴极 
ab)阳极/膜厚度为2nm或更小的绝缘层/空穴输送层/发光层/电子输送层/膜厚度为2nm或更小的绝缘层/阴极 
此外，在每一种结构中，可以在发光层和与发光层相邻的阳极之间安置夹层。在此情况下，夹层可以用作空穴注入层和/或空穴输送层。 
在将夹层应用到上述a)至ab)的结构时，优选将夹层安置在阳极和发光层之间，并且由具有在阳极，空穴注入层，或空穴输送层和构成发光层的高分子化合物之间的中间电离电位的材料形成。 
用于夹层的材料的实例包括： 
聚乙烯咔唑或其衍生物；和 
在侧链或主链中具有芳族胺的聚合物，如聚亚芳基衍生物，芳基胺衍生物，或三苯基-二胺衍生物。 
不限制夹层的成膜方法；但是，在使用高分子材料时，可以提及由溶液形成膜的方法。 
至于由溶液形成膜使用的溶剂，可以使用能够溶解或均匀地分散空穴输送性材料的溶剂。溶剂的实例包括： 
氯基溶剂如氯仿，二氯甲烷，1，2-二氯乙烷，1，1，2-三氯乙烷，氯苯和邻-二氯苯； 
醚基溶剂如四氢呋喃和二噁烷；芳族烃基溶剂如甲苯和二甲苯； 
脂族烃基溶剂如环己烷；甲基环己烷，正戊烷，正己烷，正庚烷，正辛烷，正壬烷和正癸烷； 
酮基溶剂如丙酮，甲基乙基酮和环己酮； 
酯溶剂如乙酸乙酯，乙酸丁酯，和乙基-溶纤剂乙酸酯； 
多元醇如乙二醇，乙二醇单丁基醚，乙二醇单乙基醚，乙二醇单甲基醚，二甲氧基乙烷，丙二醇，二乙氧基甲烷，三甘醇单乙基醚，甘油，和1，2-己二醇，和这些的衍生物； 
醇基溶剂如甲醇，乙醇，丙醇，异丙醇和环己醇； 
亚砜基溶剂如二甲亚砜；和 
酰胺基溶剂如N-甲基-2-吡咯烷酮和N，N-二甲基甲酰胺。 
这些有机溶剂可以单独使用，或以这些的组合使用。 
由溶液形成膜的方法的实例包括：涂布方法如旋涂方法，流延方法，微型凹版印刷涂布方法，凹版印刷涂布方法，棒涂布方法，辊涂布方法，绕线棒涂布方法，浸涂方法，喷涂方法，丝网印刷方法，苯胺印刷方法，胶印方法，和喷墨印刷方法。 
夹层的膜厚度根据使用的材料而具有不同的最佳值并且可以选择，以具有适宜的驱动电压值和发光效率值。膜厚度为例如1nm至1μm，优选为2nm至500nm，并且进一步优选为5nm至200nm。 
在与发光层相邻安置夹层时，具体地，在两种层都由涂布方法形成时，用于两种层的材料有时彼此混合，并且不利地影响器件的特性。 
在由涂布方法安置夹层，然后由涂布方法形成发光层时，作为降低用于两种层的材料的污染的方法，可以提及的有：这样的方法，其中由涂布方法形成夹层，然后，将夹层加热至赋予其不溶于用于形成发光层的有机溶剂的性质，然后形成发光层。通常在约150℃至300℃的温度和约1分钟至1小时进行加热。在此情况下，可以在加热之后和形成发光层之前，通过使用用于形成发光层的溶剂漂洗夹层，可以除去不能溶解于溶剂中的组分。在通过加热充分地进行不溶性处理时，不需要用溶剂的漂洗。为了通过加热充分地进行不溶性处理，优选在夹层中使用在分子中含有至少一个可聚合基团的高分子化合物。此外，相对于分子中重复单元的数量，可聚合基团的数量优选为5％。 
作为根据本发明的高分子LED在其上形成的衬底，可以使用任何衬底，只要在形成电极然后形成有机材料层时它不受影响即可。衬底的实例包括：由玻璃，塑料，高分子膜和硅形成的衬底。在使用不透明衬底时， 优选相对的电极是透明或半透明的。 
通常，在根据本发明的高分子LED中，阳极或阴极中的至少一个是透明或半透明的。优选阳极是透明或半透明的。 
作为用于阳极的材料，可以使用的有：例如，导电金属氧化物膜和半透明金属薄膜。其具体实例包括由导电玻璃形成的膜(NESA)，所述的导电玻璃由以下形成：例如，氧化铟，氧化锌，氧化锡；及这些的复合物，如铟锡氧化物(ITO)，铟/锌/氧化物，金，铂，银和铜；并且优选ITO，铟/锌/氧化物和氧化锡。形成方法的实例包括：真空沉积方法，溅射方法，离子镀方法和电镀方法。此外，作为阳极，可以使用的有：有机导电膜如聚苯胺或其衍生物或聚噻吩或其衍生物。 
考虑到光透明性和电导率，可以适宜地设置阳极的膜厚度，并且膜厚度为例如10nm至10μm，优选为20nm至1μm，并且进一步优选为50nm至500nm。 
为了促进电荷的注入，可以在阳极上安置平均厚度为2nm并且由酞菁衍生物，导电聚合物或碳形成的层或由金属氧化物，金属氟化物或有机绝缘材料形成的层。 
作为用于在根据本发明的高分子LED中使用的阴极的材料，优选具有小功函的材料。使用的材料的实例包括： 
金属如锂，钠，钾，铷，铯，铍，镁，钙，锶，钡，铝，钪，钒，锌，钇，铟，铈，钐，铕，铽，和镱； 
它们中的至少两种形成的合金； 
由它们的至少一种和选自下列金属中的一种形成的合金：金，银，铂，铜，锰，钛，钴，镍，钨和锡； 
石墨；和石墨嵌入化合物。 
合金的实例包括： 
镁-银合金，镁-铟合金，镁-铝合金，铟-银合金，锂-铝合金，锂-镁合金，锂-铟合金和钙-铝合金。阴极可以具有由两层或更多层组成的层叠结构。 
考虑到电导率和耐久性，可以适宜地设置阴极的膜厚度，并且膜厚度 为例如10nm至10μm，优选为20nm至1μm，并且进一步优选为50nm至500nm。 
形成阴极的方法的实例包括：真空沉积方法，溅射方法，层压方法，在层压方法中，通过热压粘合形成金属薄膜。此外，可以在阴极和有机层之间安置由导电聚合物形成的层或由例如金属氧化物，金属氟化物或有机绝缘材料形成的并且平均膜厚度为2nm或更小的层。备选地，在形成阴极之后，可以采用保护层，用于保护高分子LED。为了长时间地稳定使用高分子LED，可以优选用保护层和/或保护盖在外部保护器件。 
作为保护层，可以使用的有例如：高分子化合物，金属氧化物，金属氟化物和金属硼酸盐。此外，作为保护盖，可以使用的有例如：玻璃板和其表面上进行降低透水性处理的塑料板。优选使用用热塑性树脂或热固性树脂将盖与器件的衬底紧密地粘合，由此密封它们的方法。通过使用隔体保持空间，容易防止器件受到损害。如果将惰性气体如氮气或氩气引入到该空间中，可以防止阴极的氧化。此外，如果将干燥剂如氧化钡放入该空间中，可以抑制在制造步骤中吸附的水含量损害器件。优选采用这些方法中的至少一种。 
根据本发明的高分子LED可以用作节段型显示器、点矩阵显示器和液晶显示器的平面光源或背光。 
为了通过使用根据本发明的高分子LED得到平面发光，放置平面阳极和平面阴极，以使它们彼此重叠。为了得到图案化发光，有以下方法： 
其中在平面发光器件的表面上安置具有图案化视窗的掩模的方法； 
其中将在不发光部分中使用的有机材料层形成特别厚，以基本上从该部分不发光的方法；和 
其中形成阳极和阴极中的一个或两个以具有图案的方法。 
根据这些方法中的任何一种形成图案，并且排列几个电极，以独立地开/关。如此，可以得到能够显示数值、字母和简单符号的节段型显示器。此外，为了得到点矩阵器件，将阳极和阴极都以条状形成并且排列，使得它们彼此垂直相交。通过分开采用多种发光颜色不同的聚合物荧光体的方法，或通过使用滤色器或荧光转换滤光器的方法，可以实现分色(sector color)显示和多色显示。点矩阵器件可以被动驱动，或者可以与例如TFT组合而主动地驱动。可以将这些显示器用作计算机、电视、便携手持装置、移动电话、汽车导航和摄像机的取景器等的显示器。 
此外，平面发光器件是薄膜自发发光器件并且适宜用作液晶显示器的背光用的平面光源，或用作平面照明光源。此外，如果使用挠性衬底，还可以将平面发光器件用作曲面光源或显示器。 
实施例 
现在，将参考下面的实施例更具体地解释本发明，但所述的实施例不应当认为是用于限制本发明的。 
按聚苯乙烯计的数均分子量由SEC得到。 
柱子：TOSOH，TSKgel Super HM-H(2根柱子+TSKgel Super H 2000(4.6mm l.d.×15cm)，检测器：RI(SHIMADZU RID-10A)，将四氢呋喃(THF)用作移动相。 
(合成实施例1) 
化合物M-1的合成 
[式72] 
Figure S2006800222532D01051
在300ml四颈烧瓶中，在氩气气氛下，混合N-苯基-1，4-苯二胺(5.53g，30mmol)，4-溴-正丁基苯(25.57g，120mmol)，Pd2(dba)3(820mg，0.9mmol)，t-BuONa(8.65g，90mmol)和甲苯(120ml)。向反应溶液中，加入(t-Bu)3P(360mg，1.8mmol)，并且加热至100℃3小时。在冷却后，加入 200ml的甲苯。将反应溶液用NaCl水溶液(100ml×3)洗涤，接着用水(200ml)洗涤。在有机层用硫酸钠干燥后，将它浓缩。得到的液体由硅胶柱色谱(甲苯∶己烷＝1∶3)纯化，然后由硅胶柱色谱(己烷→甲苯∶己烷＝1∶3)进一步纯化，得到10.2g的化合物M-1。 
1H-NMR：δ0.97(9H，t)，1.37(6H，m)，1.58(6H，m)，2.55(6H，t)，6.85-7.07(18H，m)，7.17(2H，t)。 
(合成实施例2) 
化合物M-2的合成 
[式73] 
Figure S2006800222532D01061
在100ml四颈烧瓶中，在氩气气氛下混合化合物M-1(1.45g，2.5mmol)，NBS(0.49g，0.27mmol)和DMF(20ml)。将反应溶液于0℃搅拌4小时。在反应完成之后，加入100ml的己烷。将反应混合物用KCl水溶液(100ml×2)洗涤，接着用水(100ml×2)洗涤。在有机层用硫酸钠干燥之后，将它浓缩。得到的液体由硅胶柱色谱(甲苯∶己烷＝1∶6)纯化两次，得到960mg的化合物M-2。 
LC-MS(APCI方法)；m/z 660.2([M+H]+) 
(合成实施例3) 
化合物M-3的合成 
[式74] 
Figure S2006800222532D01071
在300ml三颈烧瓶中，在氩气气氛下，混合8-溴辛烯(1.91g，10mmol)和THF(10ml)。于室温，将9-BBN/0.5M-THF溶液(20ml，10mmol)向其中滴加20分钟，并且于室温搅拌12小时。 
向反应溶液中，加入化合物M-2(2.64g，4.0mmol)，PdCl2(dppf)(160mg，0.20mmol)，THF(10ml)和3M NaOH水溶液(7ml)。将得到的反应溶液回流4.5小时。在反应完成之后，冷却反应溶液。向反应溶液中，加入己烷(20ml)。在用水冷却反应溶液的同时，将过氧化氢溶液(2ml)滴加10分钟，并且于室温搅拌3小时。将得到的有机层用水(200ml×3)洗涤，用硫酸钠干燥，浓缩，并且由硅胶柱色谱(甲苯∶己烷＝1∶10→甲苯∶己烷＝1∶3)纯化两次，得到1.81g的化合物M-3。 
LC-MS(APCI方法)；m/z 772.3([M+H]+) 
(合成实施例4) 
化合物M-4的合成 
[式75] 
在100mL茄形烧瓶中，在氩气气氛下混合2，7-二溴芴酮(0.379mg，1.1mmol)，化合物M-1(1.37g，2.3mmol)，甲磺酸(一滴，催化剂量)，和甲苯(6ml)，并且回流15小时。在冷却后，加入30ml的甲苯。将反应溶液用NaHCO3水溶液(100ml×3)洗涤，然后用水(50ml×2)洗涤。将有机层用硫酸钠干燥和浓缩。将得到的液体由硅胶柱色谱(甲苯∶己烷＝3∶1)纯化，然后由硅胶柱色谱(甲苯∶己烷＝6∶1)进一步纯化，得到820mg的化合物M-4。 
LC-MS(APCI方法)；m/z 1482.5([M+H]+) 
(合成实施例5) 
化合物M-5的合成 
[式76] 
Figure S2006800222532D01101
在100mL的茄形烧瓶中，在氩气气氛下，混合2，7-二氢-9，9-二氢芴(0.26g，0.8mmol)，化合物M-3(1.85g，2.4mmol)，溴化丁基铵(50mg，0.8mmol)，50％氢氧化钠水溶液(5ml)和甲苯(20ml)，并且回流13小时。在冷却后，加入30ml的甲苯。将反应溶液用水(50ml×2)洗涤。将有机层用硫酸钠干燥和浓缩。将得到的液体由硅胶柱色谱(甲苯∶己烷＝1∶5)纯化，然后由硅胶柱色谱(甲苯∶己烷＝1∶40)进一步纯化，得到820mg的化合物M-5。 
LC-MS(APCI方法)；m/z 1705([M+H]+) 
(合成实施例6) 
化合物M-6的合成 
[式77] 
Figure S2006800222532D01111
在300ml三颈烧瓶中，在氩气气氛下混合8-溴辛烯(12.61g，66mmol)和THF(40ml)。于室温，将9-BBN/0.5M-THF溶液(132ml，66mmol)向其中滴加50分钟，并且于室温搅拌16小时。 
向反应溶液中，加入化合物9-溴蒽(7.71g，30mmol)，PdCl2(dppf)(1.22g，1.5mmol)，THF(60ml)和3M-NaOH水溶液(40ml)，并且回流6.5小时。在反应完成之后，冷却反应溶液，并且将己烷(70ml)加入到反应溶液中。在用水冷却反应溶液的同时，将过氧化氢溶液(10ml)滴加30分钟，并且于室温搅拌4小时。将得到的有机层用水(200ml×3)洗涤，用硫酸钠干燥， 浓缩，并且由硅胶柱色谱(己烷→甲苯＝1∶2)纯化两次，得到3.4g的化合物M-6。 
LC-MS(APCI方法)；m/z 370.1([M+H]+) 
1H-NMR；δ1.42(8H，t)，1.86(4H，m)，3.41(2H，t)，3.60(2H，t)，7.46(4H，m)，7.99(2H，d)，8.26(2H，d)，8.33(1H，s)。 
(合成实施例7) 
化合物M-7的合成 
[式78] 
Figure S2006800222532D01121
在100mL茄形瓶中，在氩气气氛下，混合2，7-二氢-9，9-二氢芴(0.62g，1.9mmol)，化合物M-6(1.54g，4.1mmol)，溴化四丁基铵(140mg，1.9mmol)，50％氢氧化钠水溶液(10ml)和甲苯(20ml)，并且回流5小时。在冷却后，加入40ml的甲苯。将反应溶液用水(50ml×2)洗涤。将有机层用硫酸钠干燥和浓缩。将得到的液体由硅胶柱色谱(甲苯∶己烷＝1∶1)纯化，然后由硅胶柱色谱(己烷)进一步纯化，得到830mg的化合物M-7。 
LC-MS(APCI方法)；m/z 901.1([M+H]+)。 
1H-NMR；δ0.72(2H，m)，1.18-1.35(6H，m)，1.57(2H，m)，1.83(2H，m)，2.00(2H，t)，3.66(2H，t)，7.55(10H，m)，8.10(2H，d)，8.34(2H，d)，8.41(1H，s)。 
(合成实施例8) 
化合物M-8的合成 
[式79] 
在200mL茄形瓶，在氩气气氛下，混合2，7-二氢-9，9-二氢芴(2.94g，8.7mmol)，苯基-二-对甲苯甲酰胺(4.99g，18.3mmol)，甲磺酸(0.84g，催化剂量)和甲苯(44ml)，并且回流15小时。在冷却后，加入150ml的甲苯。将反应溶液用2M NaHCO3水溶液(100ml×3)洗涤，然后用水(100ml×2)洗涤。将有机层用硫酸钠干燥和浓缩。得到的油由硅胶柱色谱(甲苯∶己烷＝3∶1)纯化，得到1.33g的化合物M-8。 
LC-MS(APCI方法)；m/z 865([M+H]+) 
(实施例1) 
高分子化合物P-1的合成 
[式80] 
Figure S2006800222532D01141
在惰性气氛下，将化合物M-4(0.500g)和2，2′-联吡啶(0.126g)溶解于预先用氩气鼓泡的脱水四氢呋喃(24mL)中。然后，将双(1，5-环辛二烯)镍(0){Ni(COD)2}(0.223g)加入到反应溶液中，并且搅拌。在溶液的温度升高到60℃之后，将反应进行3小时。 
将反应溶液冷却到室温，并且滴加到25％氨水(1mL)/甲醇(24mL)/离子交换水(24mL)的溶液混合物中，并且搅拌1小时。此后，将沉淀的物质过滤，在减压下干燥，然后溶解于甲苯(10mL)中。向其中加入钠沸石 (0.04g)，并且搅拌30分钟。在过滤不溶性物质之后，将滤液通过氧化铝柱纯化。然后，加入4％氨水(20mL)，并且搅拌2小时，然后除去水层。此外，向有机层中，加入约20mL的离子交换水，并且搅拌1小时，然后除去水层。此后，将有机层加入到60ml的甲醇，并且搅拌0.5小时。将沉淀的物质过滤，并且在减压下干燥，得到0.28g的高分子化合物P-1。 
注意：其数均分子量和重均分子量按聚苯乙烯计分别为Mn＝9.8×104 和Mw＝2.3×105。 
(实施例2) 
高分子化合物P-2的合成 
[式81] 
Figure S2006800222532D01151
在惰性气氛下，将化合物M-5(0.300g)和2，2′-联吡啶(0.066g)溶解于预先用氩气鼓泡的脱水四氢呋喃(13mL)中。然后，将双(1，5-环辛二烯)镍(0){Ni(COD)2}(0.116g)加入到反应溶液中，并且搅拌。在溶液的温度升高到60℃之后，将反应进行3小时。 
将反应溶液冷却到室温，并且滴加到25％氨水(1mL)/甲醇(13mL)/离子交换水(13mL)的溶液混合物，并且搅拌1小时。此后，将沉淀的物质过滤，在减压下干燥，然后溶解于甲苯(5mL)中。向其中加入钠沸石(0.02 g)，并且搅拌30分钟。在过滤不溶性物质之后，滤液通过氧化铝柱纯化。然后，加入4％氨水(10mL)，并且搅拌2小时，然后除去水层。此外，向有机层中，加入约10mL的离子交换水，并且搅拌1小时，然后除去水层。此后，将有机层在减压下浓缩至4g，加入到15ml的甲醇，并且搅拌0.5小时。将沉淀的物质过滤，并且在减压下干燥，得到0.12g的高分子化合物P-2。 
注意：其数均分子量和重均分子量按聚苯乙烯计分别为Mn＝7.4×104 和Mw＝1.5×105。 
(合成实施例9) 
化合物P-3的合成 
[式82] 
Figure S2006800222532D01161
在将2，7-二溴-9，9-二-正辛基芴(26.3g，48.0mmol)，2，7-二溴-9，9-双(3-甲基丁基)芴(5.6g，12.0mmol)，和2，2′-联吡啶(22g，14.1mmol)溶解于脱水四氢呋喃(1600mL)之后，将反应体系的气氛通过用氮气鼓泡而用氮气置换。向此溶液中，在氮气气氛下，加入双(1，5-环辛二烯)镍(O){Ni(COD)2}(40.66g，147.8mmol)。将溶液的温度升高至60℃，并且在搅拌的同时将反应进行8小时。在反应完成之后，将反应溶液冷却到室温(约25℃)，并且滴加到25％氨水(1200mL)/甲醇(1200mL)/离子交换水(1200mL)的溶液混合物中，并且搅拌0.5小时。此后，将沉淀的物质过滤，在减压下干燥2小时，然后溶解于甲苯(1110mL)中，并且过滤。向滤液中，加入甲苯，得到约2800mL的溶液。然后，将有机层用2000ml的1N盐酸水溶液洗涤1小时，2200mL的4％氨水洗涤1小时，1000mL的离子交换水洗涤10分钟，此外，用1000mL的离子交换水洗涤10分钟。将有机层在减压下 于50℃浓缩至592g，滴加到3330mL的甲醇中，并且搅拌0.5小时。将沉淀的物质过滤，用500mL的甲醇洗涤两次，并且在减压下于50℃干燥5小时。得到的高分子化合物P-3的产量为12.6g。 
注意：高分子化合物P-3的数均分子量和重均分子量按聚苯乙烯计分别为Mn＝8.7×104和Mw＝1.8×105。 
(合成实施例10) 
化合物P-4的合成 
[式83] 
Figure S2006800222532D01171
在2，7-二溴-9，9-二辛基芴(0.50g，0.90mmol)，N-N′-双(4-正丁基苯基)-N，N′-双(4-溴苯基)-1，4-苯二胺(0.27g，0.37mmol)和2，2′-联吡啶(0.47g，3.1mmol)溶解于脱水四氢呋喃(30mL)之后，将反应体系的气氛通过用氮气鼓泡而用氮气置换。向此溶液中，在氮气气氛下，加入双(1，5-环辛二烯)镍(0){Ni(COD)2}(0.90g，3.3mmol)。将溶液的温度升高至60℃，并且将反应进行3小时。在反应完成之后，将反应溶液冷却，并且滴加到25％氨水(10mL)/甲醇(120mL)/离子交换水(50mL)的溶液混合物中，并且搅拌约1小时。然后，将产生的沉淀物通过过滤收集。将沉淀物用乙醇洗涤，并且在减压下干燥2小时。然后，将沉淀物溶解于甲苯(30mL)中。向其中加入1N盐酸(30mL)，并且搅拌1小时。除去水层，并且将4％氨水(30mL)加入到有机层中，并且搅拌1小时，然后除去水层。将有机层滴加至200mL的甲醇中，并且搅拌1小时。将沉淀的物质过滤，并且在减压下干燥2 小时，然后溶解于30mL的甲苯中。此后，将溶液通过氧化铝柱(氧化铝量：20g)而纯化。将收集的甲苯溶液滴加到250mL的甲醇中，并且搅拌1小时。将沉淀的物质过滤，并且在减压下干燥2小时。得到的高分子化合物P-4的产量为0.32g。 
注意：高分子化合物P-4的数均分子量和重均分子量按聚苯乙烯计分别为2.3×104和8.5×104。 
(实施例3) 
高分子化合物P-5的合成 
[式84] 
在惰性气氛下，混合化合物M-4(0.516g)，2，7-二溴-9，9-二辛基芴(0.254g)，2，7-双(1，3，2-二氧杂硼烷-2-基)-9，9-二辛基芴(0.424g)，乙酸钯(0.5mg)，三(2-甲基苯基)膦(2.0mg)，Aliquat 336(0.2g，由Aldrich制造)，甲苯(10ml)和2M Na2CO3水溶液(2ml)，并且回流3小时。在反应完成之后，加入苯基硼酸(20mg)和THF(2ml)的溶液混合物，并且再回流4小时。随后，将二乙基二硫代氨基甲酸钠的水溶液加入到其中，并且于85℃搅拌4小时。在冷却后，将反应溶液用水(30ml)洗涤三次，用3％乙酸水溶液(30ml)洗涤四次，并且用水(30ml)洗涤三次，且通过氧化铝柱和硅胶柱纯化。将得到的甲苯溶液滴加到甲醇(250ml)中，并且搅拌1小时。此后，将得到的固体物质过滤并且干燥。得到的高分子化合物P-5的产量为719mg。 
注意：高分子化合物P-5的数均分子量和重均分子量按聚苯乙烯计分 别为4.5×104和1.1×105。 
(实施例4) 
高分子化合物P-6的合成 
[式85] 
Figure S2006800222532D01191
在惰性气氛下，混合化合物M-5(0.475g)，2，7-二溴-9，9-二辛基芴(0.204g)，2，7-双(1，3，2-二氧杂硼烷-2-基)-9，9-二辛基芴(0.339g)，乙酸钯(0.4mg)，三(2-甲基苯基)膦(1.8mg)，Aliquat 336(0.2g，由Aldrich制造)，甲苯(9ml)和和2M Na2CO3水溶液(2ml)，并且回流3小时。在反应完成之后，加入苯基硼酸(20mg)和THF(2ml)的溶液混合物，并且再回流4小时。随后，将二乙基二硫代氨基甲酸钠的水溶液加入到其中，并且于85℃搅拌4小时。在冷却后，将反应溶液用水(30ml)洗涤三次，用3％乙酸水溶液(30ml)洗涤四次，并且用水(30ml)洗涤三次，且通过氧化铝柱和硅胶柱纯化。将得到的甲苯溶液滴加到甲醇(250ml)中，并且搅拌1小时。此后，将得到的固体物质过滤并且干燥。得到的高分子化合物P-6的产量为451mg。 
注意：高分子化合物P-6的数均分子量和重均分子量按聚苯乙烯计分别为6.6×104和1.7×105。 
(实施例5) 
高分子化合物P-7的合成 
[式86] 
在惰性气氛下，混合化合物M-4(0.534g)，2，7-二溴-3，6-辛氧基二苯并呋喃(0.490g)，2，7-双(1，3，2-二氧杂硼烷-2-基)-9，9-二辛基芴(0.640g)，双(三苯膦)二氯化钯(0.9mg)，Aliquat 336(0.2g，由Aldrich制造)，甲苯(9ml)和2M Na2CO3水溶液(3ml)，并且回流3小时。在反应完成之后，加入苯基硼酸(20mg)和THF(2ml)的溶液混合物，并且再回流4小时。随后，将二乙基二硫代氨基甲酸钠的水溶液加入到其中，并且于85℃搅拌4小时。在冷却后，将反应溶液用水(30ml)洗涤三次，用3％乙酸水溶液(30ml)洗涤四次，并且用水(30ml)洗涤三次，且通过氧化铝柱和硅胶柱纯化。将得到的甲苯溶液滴加到甲醇(250ml)中，并且搅拌1小时。此后，将得到的固体物质过滤并且干燥。得到的高分子化合物P-7的产量为772mg。 
注意：高分子化合物P-7的数均分子量和重均分子量按聚苯乙烯计分别为8.0×104和3.1×105。 
注意：2，7-二溴-3，6-二辛氧基二苯并呋喃是根据在JP-A-2004-059899中所述的方法合成的。 
(实施例6) 
高分子化合物P-8的合成 
[式87] 
Figure S2006800222532D01231
在惰性气氛下，混合化合物M-5(0.356g)，2，7-二溴-3，6-辛氧基二苯并噻吩(0.575g)，2，7-双(1，3，2-二氧杂硼烷-2-基)-9，9-二辛基芴(0.640g)，双(三苯膦)二氯化钯(0.9mg)，Aliquat 336(0.2g，由Aldrich制造)，甲苯(9ml)和2M Na2CO3水溶液(3ml)，并且回流3小时。在反应完成之后，加入苯基硼酸(20mg)和THF(2ml)的溶液混合物，并且再回流4小时。随后，将二乙基二硫代氨基甲酸钠的水溶液加入到其中，并且于85℃搅拌4小时。在冷却后，将反应溶液用水(30ml)洗涤三次，用3％乙酸水溶液(30ml)洗涤四次，并且用水(30ml)洗涤三次，且通过氧化铝柱和硅胶柱纯化。将得到的甲苯溶液滴加到甲醇(250ml)中，并且搅拌1小时。此后，将得到的固体物质过滤并且干燥。得到的高分子化合物P-8的产量为98mg。 
注意：高分子化合物P-8的数均分子量和重均分子量按聚苯乙烯计分别为2.7×104和8.0×104。 
注意：2，7-二溴-3，6-二辛氧基二苯并噻吩是根据在JP-A-2004-002703中所述的方法合成的。 
(实施例7) 
高分子化合物P-9的合成 
[式88] 
Figure S2006800222532D01241
在惰性气氛下，混合化合物M-7(0.325g)，2，7-二溴-9，9-二辛基芴(0.461g)，2，7-双(1，3，2-二氧杂硼烷-2-基)-9，9-二辛基芴(0.640g)，双(三苯膦)二氯化钯(0.9mg)，Aliquat 336(0.2g，由Aldrich制造)，甲苯(9ml)和 2M Na2CO3水溶液(3ml)，并且回流3小时。在反应完成之后，加入苯基硼酸(20mg)和THF(2ml)的溶液混合物，并且再回流4小时。随后，将二乙基二硫代氨基甲酸钠的水溶液加入到其中，并且于85℃搅拌4小时。在冷却后，将反应溶液用水(30ml)洗涤三次，用3％乙酸水溶液(30ml)洗涤四次，并且用水(30ml)洗涤三次，且通过氧化铝柱和硅胶柱纯化。将得到的甲苯溶液滴加到甲醇(250ml)中，并且搅拌1小时。此后，将得到的固体物质过滤并且干燥。得到的高分子化合物P-9的产量为510mg。 
注意：高分子化合物P-9的数均分子量和重均分子量按聚苯乙烯计分别为8.3×104和1.6×105。 
(合成实施例11) 
化合物P-10的合成 
[式89] 
Figure S2006800222532D01251
在惰性气氛下，混合化合物M-8(0.312g)，2，7-二溴-9，9-二辛基芴(0.461g)，2，7-双(1，3，2-二氧杂硼烷-2-基)-9，9-二辛基芴(0.640g)，双(三苯膦)二氯化钯(0.9mg)，Aliquat 336(0.2g，由Aldrich制造)，甲苯(9ml)和2M Na2CO3水溶液(3ml)，并且回流3小时。在反应完成之后，加入苯基硼酸(20mg)和THF(2ml)的溶液混合物，并且再回流4小时。随后，将二乙基二硫代氨基甲酸钠的水溶液加入到其中，并且于85℃搅拌4小时。在冷却后，将反应溶液用水(30ml)洗涤三次，用3％乙酸水溶液(30ml)洗涤四次，并且用水(30ml)洗涤三次，且通过氧化铝柱和硅胶柱纯化。将得到的甲苯溶液滴加到甲醇(250ml)中，并且搅拌1小时。此后，将得到的固 体物质过滤并且干燥。得到的高分子化合物P-10的产量为510mg。 
注意：高分子化合物P-10的数均分子量和重均分子量按聚苯乙烯计分别为9.4×104和2.5×105。 
HOMO和LUMO能量值是由循环伏安计(ALS 600，由P.A.S制造)测定的并且是在含有0.1重量％的四氟硼酸四丁基铵的乙腈溶剂中测量的。将高分子化合物溶解于氯仿中，以得到约0.2重量％的溶液。然后，向工作电极上，涂覆1mL的高分子化合物的氯仿溶液，并且蒸发溶剂，以形成高分子化合物的薄膜。在用氮气吹扫的手套箱中，使用银/银离子电极作为参比电极和玻璃状碳电极作为工作电极，并且使用铂电极作为相反电极，进行测量。电位的扫描频率都是在50mV/s测量的。 
(实施例8) 
<氧化电位的测量> 
将高分子化合物P-1溶解于氯仿中，以制备0.2重量％溶液。将溶液(0.05mL)涂覆到铂电极上，并且蒸发氯仿，以制备高分子化合物P-1的薄膜。以如上所述的相同方式进行测量。基于得到的氧化电位，计算HOMO能量。 
(实施例9) 
<氧化电位的测量> 
由上述方法测量高分子化合物P-2的氧化电位。基于得到的氧化电位，计算HOMO能量。 
(比较例1) 
<氧化电位的测量> 
由上述方法测量高分子化合物P-3的氧化电位。基于得到的氧化电位，计算HOMO能量。 
表1 
    实施例8   实施例9   比较例1
  高分子化合物   P-1   P-2   P-3
  氧化电位(mV)   307   272   968
  HOMO能量(eV)的绝对值   5.3   5.2   5.9
(实施例10) 
<氧化电位的测量> 
由上述方法测量高分子化合物P-5的氧化电位。基于得到的氧化电位，计算HOMO能量。 
(实施例11) 
<氧化电位的测量> 
由上述方法测量高分子化合物P-6的氧化电位。基于得到的氧化电位，计算HOMO能量。 
<氧化电位的测量> 
以与上述相同的方式测定高分子化合物P-10的氧化电位。基于得到的氧化电位，计算HOMO能量。 
表2 
    实施例10   实施例11   比较例2
  高分子化合物   P-5   P-6   P-10
  氧化电位(mV)   267   307   643
  HOMO能量(eV)的绝对值   5.22   5.26   5.59
(实施例12) 
溶液的制备
将上面得到的高分子化合物P-1溶解于甲苯中，以制备聚合物浓度为1.2重量％的甲苯溶液。 
EL器件的制备
在通过溅射方法在其上形成150nm厚的ITO膜的玻璃衬底上，使用溶液由旋涂形成70nm厚的薄膜，并且在200℃的电热板上干燥10分钟，所述的溶液是通过使聚(3，4)亚乙二氧基噻吩/聚苯乙烯磺酸(BaytronP AI4083，由Bayer制造)的悬浮溶液通过0.2μm膜过滤器而得到的。然后，使用上面得到的甲苯溶液，以1000rpm的旋转速度进行旋涂，得到膜。形成的膜的膜厚度为约71nm。此外，将膜于80℃在减压下干燥1小时，然后将氟化锂沉积到约4nm的厚度。将钙沉积至约5nm的厚度作为阴极，然后将铝沉积至约72nm的厚度。如此，制备EL器件。注意：在真空度达到1×10-4Pa或更小之后，开始金属的沉积。 
EL器件的性能
在将电压施加到得到的器件时，由器件得到峰值在500nm的EL发光。EL发光的强度几乎与电流密度成正比。器件的最大发光效率为0.58cd/A。 
此外，在亮度显示1.0cd/m2时的电压为3.44V。 
(实施例13) 
溶液的制备
将上面得到的高分子化合物P-5溶解于二甲苯中，以制备聚合物浓度为1.5重量％的二甲苯溶液。 
EL器件的制备
以与实施例12中基本上相同的方式制备EL器件，不同之处在于，使用上面得到的二甲苯溶液。在旋涂过程中的转数为1500rpm，并且得到的高分子膜的厚度为74nm。 
EL器件的性能
在将电压施加到得到的器件时，由器件得到峰值在480nm的EL发光。EL发光的强度几乎与电流密度成正比。器件的最大发光效率为0.59cd/A。 
此外，在亮度显示1.0cd/m2时的电压为3.48V。 
(比较例3) 
溶液的制备
将上面得到的高分子化合物P-10溶解于二甲苯中，以制备聚合物浓度为1.5重量％的二甲苯溶液。 
EL器件的制备
以与实施例12中基本上相同的方式制备EL器件，不同之处在于，使用上面得到的二甲苯溶液。此时，在旋涂过程中的转数为1500rpm，并且得到的膜的厚度为74nm。 
EL器件的性能
在将电压施加到得到的器件时，由器件得到峰值在425nm的EL发光。EL发光的强度几乎与电流密度成正比。器件的最大发光效率为0.11cd/A。 
此外，在亮度显示1.0cd/m2时的电压为3.84V。 
(比较例4) 
溶液的制备
将上面得到的高分子化合物P-4溶解于甲苯中，以制备聚合物浓度为1.8重量％的甲苯溶液。 
EL器件的制备
以与实施例12中基本上相同的方式制备EL器件，不同之处在于，使用上面得到的甲苯溶液。此时，在旋涂过程中的转数为2400rpm，并且得到的膜的厚度为76nm。 
EL器件的性能
在将电压施加到得到的器件时，由器件得到峰值在460nm的EL发光。EL发光的强度几乎与电流密度成正比。器件的最大发光效率为0.35cd/A。 
此外，在亮度显示1.0cd/m2时的电压为3.96V。 
表3 
    实施例12   实施例13   比较例3   比较例4
  高分子化合物   P-1   P-5   P-10   P-4
  发光效率   (cd/A)   0.58   0.59   0.11   0.35
  在1.0cd/m2时的电压(V)   3.44   3.48   3.84   3.96
(实施例14) 
溶液的制备
将上面得到的高分子化合物P-9溶解于二甲苯中，以制备聚合物浓度为1.5重量％的二甲苯溶液。 
EL器件的制备
以与实施例12中基本上相同的方式制备EL器件，不同之处在于，使用上面得到的二甲苯溶液。此时，在旋涂过程中的转数为2000rpm，并且得到的膜的厚度为71nm。 
EL器件的性能
在将电压施加到得到的器件时，由器件得到峰值在435nm的EL发光。EL发光的强度几乎与电流密度成正比。器件的最大发光效率为1.08cd/A。 
此外，在亮度显示1.0cd/m2时的电压为3.53V。 
表4 
    实施例14   比较例4
  高分子化合物   P-1   P-4
  发光效率(cd/A)   1.08   0.35
  在1.0cd/m2时的电压(V)   3.53   3.96
(实施例15) 
溶液的制备
将上面得到的高分子化合物P-7溶解于二甲苯中，以制备聚合物浓度为1.5重量％的二甲苯溶液。 
EL器件的制备
以与实施例12中基本上相同的方式制备EL器件，不同之处在于，使用上面得到的二甲苯溶液。此时，在旋涂过程中的转数为1200rpm，并且得到的膜的厚度为77nm。 
EL器件的性能
在将电压施加到得到的器件时，由器件得到峰值在450nm的EL。EL发光的强度几乎与电流密度成正比。器件的最大发光效率为0.12cd/A。 
(实施例16) 
溶液的制备
将上面得到的高分子化合物P-8溶解于二甲苯中，以制备聚合物浓度为1.5重量％的二甲苯溶液。 
EL器件的制备
以与实施例12中基本上相同的方式制备EL器件，不同之处在于，使用上面得到的二甲苯溶液。此时，在旋涂过程中的转数为1200rpm，并且得到的膜的厚度为89nm。 
EL器件的性能
在将电压施加到得到的器件时，由器件得到峰值在480nm的EL发光。EL发光的强度几乎与电流密度成正比。器件的最大发光效率为1.72cd/A。 
工业适用性
本发明的高分子化合物具有如高电荷注入性和输送性和高发光效率的效果。在侧链具有空穴注入/输送基团时，高被占用分子轨道(HOMO)的能量增加，结果空穴注入性和空穴输送性改善，从而提高了发光效率。在侧链具有电子注入/输送基团时，最低空余轨道(LUMO)的能量降低，结果电子注入性和电子输送性改善，从而提高了发光效率。在侧链具有发光基团时，预期发光效率提高，或者发射具有与主链的波长不同的波长的光。 
在其主链具有电子输送性并且侧链具有空穴注入/输送基团的高分子化合物的情况下，可以在不抑制主链的电子输送性的情况下增加新的功能，并且可以控制电子和空穴的输送性。在其主链具有电子输送性并且侧链具有发光基团的高分子化合物的情况下，可以发射具有与主链的波长不同的波长的光。此外，在使用具有高效率的发光基团时，还可以提高发光效率。在其主链具有电子输送性并且侧链具有电子注入/输送基团的高分子化合物的情况下，可以改善主链的电子输送性。 
如上所述，通过将主链的功能与侧链的功能分开，可以在不抑制主链的功能的情况下增加功能，结果可以预期高分子化合物的高性能。 
因此，可以将含有根据本发明的高分子化合物的高分子LED用作液晶显示器的背光或照明用的曲面和平面光源，并且用于节段型显示器和点矩阵平板显示器中。 

Claims (28)

1.一种发光或电荷输送高分子化合物，所述的高分子化合物在主链中具有作为重复单元的可以具有取代基的芴二基，并且具有官能侧链，所述的官能侧链含有至少一个官能团，所述的官能团选自：
空穴注入/输送基团，所述空穴注入/输送基团选自含有两个或更多个氮原子的一价芳族胺或含有两个或更多个氮原子的一价金属配合物，所述含有两个或更多个氮原子的一价芳族胺具有选自由下面的式(H-1)至(H-14)组成的组中的结构；
和含有稠合多环芳族烃或杂环的发光基团，
其特征在于，所述的官能团直接结合到所述芴二基的饱和碳上，或通过-Rk-X-在X处结合到所述芴二基上，其中Rk表示亚烷基并且X表示直接键或结合基团，并且
其特征在于，在所述官能团是发光基团的情况下，所述发光基团直接结合到所述芴二基的9位，或通过-Rk-X-在X处结合到所述芴二基上的9位，其中Rk表示亚烷基并且X表示直接键或结合基团， 
Figure FSB00000782328900021
Figure FSB00000782328900031
。
2.根据权利要求1所述的高分子化合物，其中所述高分子化合物的绝对HOMO值为5.6eV或更小。
3.根据权利要求1或2所述的高分子化合物，其中所述高分子化合物的绝对LUMO值为2.2eV或更大。
4.根据权利要求1所述的高分子化合物，其中所述高分子化合物的数均分子量按聚苯乙烯计为103至108。
5.根据权利要求1所述的高分子化合物，所述的高分子化合物具有作为官能侧链的空穴注入/输送基团。
6.根据权利要求1所述的高分子化合物，所述的高分子化合物具有作为官能侧链的发光基团。
7.根据权利要求1所述的高分子化合物，其中所述的含有空穴注入/输送基团的官能侧链直接结合到所述可以具有取代基的芴二基的9位。
8.一种组合物，其特征在于，包含至少一种选自空穴输送材料，电子输送材料和发光材料中的材料，和至少一种根据权利要求1至7中任何一项所述的高分子化合物。
9.组合物，其特征在于，包含至少两种根据权利要求1至7中任何一项所述的高分子化合物。
10.一种溶液，其特征在于，包含至少一种根据权利要求1至7中任何一项所述的高分子化合物。
11.一种溶液，其特征在于，包含根据权利要求8至9中任何一项所述的组合物。
12.根据权利要求10至11中任何一项所述的溶液，其特征在于，包含至少两种有机溶剂。
13.根据权利要求10或11所述的溶液，其中所述溶液的粘度在25℃时为1至20mPa·s。
14.一种发光薄膜，其特征在于包含根据权利要求1至7中任何一项所述的高分子化合物。
15.根据权利要求14所述的发光薄膜，其中所述发光薄膜的发光量子产额为50％或更大。 
16.一种导电薄膜，其特征在于包含根据权利要求1至7中任何一项所述的高分子化合物。
17.一种有机半导体薄膜，其特征在于包含根据权利要求1至7中任何一项所述的高分子化合物。
18.一种有机晶体管，其特征在于包含根据权利要求17所述的有机半导体薄膜。
19.一种形成根据权利要求14至17中任何一项所述的薄膜的方法，其特征在于，使用喷墨法。
20.一种高分子发光器件，其具有在由阳极和阴极组成的电极之间的有机层，所述的有机层含有根据权利要求1至7中任何一项所述的高分子化合物或根据权利要求8至9中任何一项所述的组合物。
21.根据权利要求20所述的高分子发光器件，其中所述的有机层是发光层。
22.根据权利要求20所述的高分子发光器件，其中所述的发光层进一步含有空穴输送材料、电子输送材料或发光材料。
23.根据权利要求20所述的高分子发光器件，其包含在由阳极和阴极组成的电极之间的发光层和电荷输送层，其中所述的电荷输送层含有根据权利要求1至7中任何一项所述的高分子化合物或根据权利要求8至9中任何一项所述的组合物。
24.根据权利要求20所述的高分子发光器件，其包含在由阳极和阴极组成的电极之间的发光层和电荷输送层，和在电荷输送层和电极之间的电荷注入层，其中所述的电荷注入层含有根据权利要求1至7中任何一项所述的高分子化合物或根据权利要求8至9中任何一项所述的组合物。
25.一种平面光源，其特征在于，包含根据权利要求20至24中任何一项所述的高分子发光器件。
26.一种节段显示器，其特征在于，包含根据权利要求20至24中任何一项所述的高分子发光器件。
27.一种点矩阵显示器，其特征在于，包含根据权利要求20至24中任何一项所述的高分子发光器件。 
28.一种液晶显示器，其特征在于，包含作为背光的根据权利要求20至24中任何一项所述的高分子发光器件。 
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