CN107663457A

CN107663457A - 具有多氟‑2‑丁烯氧基的液晶性化合物、液晶组合物及液晶显示元件

Info

Publication number: CN107663457A
Application number: CN201710497420.9A
Authority: CN
Inventors: 高田章博
Original assignee: JNC Corp; Chisso Petrochemical Corp
Current assignee: JNC Corp; JNC Petrochemical Corp
Priority date: 2016-07-28
Filing date: 2017-06-26
Publication date: 2018-02-06
Anticipated expiration: 2037-06-26
Also published as: JP6766502B2; US10358602B2; CN107663457B; US20180030351A1; JP2018016589A

Abstract

本发明提供一种与类似的化合物相比，介电各向异性大、加热可靠性优异的液晶性化合物、含有所述化合物的液晶组合物、含有所述组合物的液晶显示元件。一种式(1)所表示的化合物。式(1)中，例如，R¹为碳数1～15的烷基；环A¹为1，4‑亚环己基、1，4‑亚环己烯基、1，4‑亚苯基、至少一个氢经卤素取代的1，4‑亚苯基、或1，3‑二噁烷‑2，5‑二基；Z¹为单键或‑CF₂O；L¹及L²为氢或卤素；Y¹及Y²为氢或卤素；a为1～4的整数。

Description

具有多氟-2-丁烯氧基的液晶性化合物、液晶组合物及液晶显示元件

技术领域

本发明涉及一种液晶性化合物、液晶组合物及液晶显示元件。更详细来说，本发明涉及一种具有多氟-2-丁烯氧基(polyfluoro-2-butenoxy group)的液晶性化合物、含有所述化合物且具有向列相的液晶组合物、及含有所述组合物的液晶显示元件。

背景技术

液晶显示元件被广泛地用于个人计算机(personal computer)、电视(television)等的显示器中。所述元件为利用液晶性化合物的光学各向异性、介电各向异性等物性个。作为液晶显示元件的动作模式，有相变(phase change，PC)模式、扭转向列(twisted nematic，TN)模式、超扭转向列(super twisted nematic，STN)模式、双稳态扭转向列(bistable twisted nematic，BTN)模式、电控双折射(electricallycontrolledbirefringence，ECB)模式、光学补偿弯曲(optically compensated bend，OCB)模式、共面切换(in-plane switching，IPS)模式、垂直取向(vertical alignment，VA)模式、边缘场切换(fringe field switching，FFS)模式、聚合物稳定取向(polymersustained alignment，PSA)模式等模式。在PSA模式的元件中使用含有聚合物的液晶组合物。所述组合物能够通过聚合物来控制液晶分子的取向。

在此种液晶显示元件中可使用具有适当的物性的液晶组合物。为了进一步提高元件的特性，优选的是所述组合物中所含有的液晶性化合物具有下述(1)～(8)所示的物性。(1)对热或光的稳定性高，(2)清亮点(clearing point)高，(3)液晶相的下限温度低，(4)粘度(η)小，(5)光学各向异性(Δn)适当，(6)介电各向异性(Δε)大，(7)弹性常数(K)适当，(8)与其他液晶性化合物的相容性良好。

液晶性化合物的物性对元件的特性所带来的效果如下所述。如(1)对热或光的稳定性高的化合物提高元件的电压保持率。由此，元件的寿命延长。如(2)清亮点高的化合物扩大可使用元件的温度范围。如(3)向列相、层列相等的液晶相的下限温度低、特别是向列相的下限温度低的化合物也扩大可使用元件的温度范围。如(4)粘度小的化合物缩短元件的响应时间。

根据元件的设计，需要如(5)光学各向异性适当、即光学各向异性大或光学各向异性小的化合物。在通过减小元件的单元间隙(cell gap)而缩短响应时间的情况下，适合的是光学各向异性大的化合物。如(6)介电各向异性大的化合物降低元件的阈电压。由此，元件的消耗电力减少。另一方面，介电各向异性小的化合物通过降低组合物的粘度而缩短元件的响应时间。所述化合物通过提高向列相的上限温度而扩大可使用元件的温度范围。

关于(7)，弹性常数大的化合物缩短元件的响应时间。弹性常数小的化合物降低元件的阈电压。因此，根据欲提高的特性而需要适当的弹性常数。优选的是如(8)具有与其他液晶性化合物的优异的相容性的化合物。其原因在于：将具有不同物性的液晶性化合物混合而调节组合物的物性。

迄今为止，已合成了各种介电各向异性大的液晶性化合物。也已合成了各种光学各向异性大的液晶性化合物。其原因在于：新颖的化合物中可期待现有的化合物中所没有的良好的物性。其原因在于：新颖的化合物还有可能对组合物的至少两种物性赋予适当的平衡。根据此种情况，期望有关于所述物性(1)～物性(8)而具有良好的物性与适当的平衡的化合物。

迄今为止，为了合成具有优异的平衡的液晶化合物，已尝试使分子末端呈特殊结构，专利文献1中记载有具有全氟烯氧基的化合物(S-1)。另外，专利文献2中记载有具有类似结构的1，1，3，3-四氟烯氧基的化合物(S-2)。

[化1]

[现有技术文献]

[专利文献]

[专利文献1]日本专利特开2007-277127号公报

[专利文献2]国际公开第2015-129540号

发明内容

[发明所要解决的问题]

第一问题在于提供一种与类似的化合物相比，介电各向异性大、加热可靠性优异的化合物。第二问题在于提供一种含有所述化合物且充分满足以下物性的至少一种的液晶组合物，所述物性为对热或光的稳定性高、向列相的上限温度高、向列相的下限温度低、粘度小、光学各向异性适当、介电各向异性大、电阻率大、弹性常数适当等。所述问题在于提供一种关于至少两种物性而具有适当的平衡的液晶组合物。

[解决问题的技术手段]

本发明涉及一种式(1)所表示的液晶性化合物、含有所述化合物的液晶组合物、及含有所述组合物的液晶显示元件。

[化2]

式(1)中，

R¹为碳数1～15的烷基，所述R¹中，至少一个-CH₂-可经-O-或-S-取代，至少一个-CH₂CH₂-可经-CH＝CH-或-C≡C-取代，至少一个氢可经卤素取代；

环A¹为1，4-亚环己基、1，4-亚环己烯基、1，4-亚苯基、至少一个氢经卤素取代的1，4-亚苯基、四氢吡喃-2，5-二基、1，3-二噁烷-2，5-二基、2，6，7-三氧杂双环[2.2.2]辛烷-1，4-二基、嘧啶-2，5-二基、或吡啶-2，5-二基，直接键结于这些环上的至少一个氢可经卤素取代；

Z¹为单键、-CH₂CH₂-、-C≡C-、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-CF₂O-、-OCF₂-、-CH₂O-、-OCH₂-、-COO-、或-OCO-；

L¹及L²独立地为氢或卤素；

Y¹及Y²独立地为氢或卤素；

a为1、2、3、或4。

[发明的效果]

第一优点在于提供一种与类似的化合物相比，介电各向异性大、加热可靠性良好的化合物(参照比较例1)。第二优点在于提供一种含有所述化合物且充分满足以下物性的至少一种的液晶组合物，所述物性为对热或光的稳定性高、向列相的上限温度高、向列相的下限温度低、粘度小、光学各向异性适当、介电各向异性大、电阻率大、弹性常数适当等。所述优点在于提供一种关于至少两种物性而具有适当的平衡的液晶组合物。

具体实施方式

本说明书中的用语的使用方法如下所述。有时将“液晶性化合物”、“液晶组合物”及“液晶显示元件”的用语分别简称为“化合物”、“组合物”及“元件”。“液晶性化合物”为具有向列相、层列相等液晶相的化合物及不具有液晶相但出于调节如上限温度、下限温度、粘度、介电各向异性的组合物的物性的目的而添加的化合物的总称。所述化合物具有如1，4-亚环己基或1，4-亚苯基的六员环，且所述分子结构为棒状(rod like)。“液晶显示元件”为液晶显示面板及液晶显示模块的总称。“聚合性化合物”为出于使组合物中产生聚合物的目的而添加的化合物。

液晶组合物可通过将多种液晶性化合物加以混合而制备。以进一步调整物性为目的而向所述组合物中添加添加物。可视需要而添加如聚合性化合物、聚合引发剂、聚合抑制剂、光学活性化合物、抗氧化剂、紫外线吸收剂、光稳定剂、热稳定剂、色素及消泡剂的添加物。以此种顺序将液晶性化合物或添加物混合。在添加有添加物的情况下，液晶性化合物的比例(含量)也是由基于不含添加物的液晶组合物的重量的重量百分率(重量％)所表示。添加物的比例(添加量)是由基于不含添加物的液晶组合物的重量的重量百分率(重量％)所表示。也有时使用重量百万分率(ppm)。聚合引发剂及聚合抑制剂的比例是例外地基于聚合性化合物的重量而表示。

“清亮点”为液晶性化合物的液晶相各向同相的转变温度。“液晶相的下限温度”为液晶性化合物的固体-液晶相(层列相、向列相等)的转变温度。“向列相的上限温度”为液晶性化合物与母液晶的混合物或液晶组合物的向列相-各向同相的转变温度，有时简称为“上限温度”。有时将“向列相的下限温度”简称为“下限温度”。“提高介电各向异性”的表述是指当为介电各向异性为正的组合物时其值正向地增加，当为介电各向异性为负的组合物时其值负向地增加。“电压保持率大”是指元件在初始阶段，不仅在室温下而且在接近上限温度的温度下电压保持率也大，并且在长时间使用后，不仅在室温下而且在接近上限温度的温度下电压保持率也大。关于组合物或元件，有时在经时变化试验(包括加速劣化试验)前后对特性进行研究。

有时将式(1)所表示的化合物简称为化合物(1)。有时将选自式(1)所表示的化合物的群组中的至少一种化合物简称为化合物(1)。“化合物(1)”是指式(1)所表示的一种化合物、两种化合物的混合物或三种以上的化合物的混合物。这些规则对于其他式所表示的化合物也适用。式(1)～式(15)中，由六边形包围的A¹、B¹、C¹等记号分别对应于环A¹、环B¹、环C¹等环。六边形表示如环己烷或苯的六员环。有时六边形表示如萘的缩合环或如金刚烷的交联环。

成分化合物的化学式中，将末端基R¹¹的记号用于多种化合物。这些化合物中，任意两个R¹¹表示的两个基可相同或也可不同。例如，有化合物(2)的R¹¹为乙基，且化合物(3)的R¹¹为乙基的情况。也有化合物(2)的R¹¹为乙基，且化合物(3)的R¹¹为丙基的情况。所述规则也适用于R¹²、R¹³、Z¹¹等记号。化合物(8)中，当i为2时，存在两个环D¹。所述化合物中，两个环D¹表示的两个基可相同或也可不同。当i大于2时，也适用于任意的两个环D¹。所述规则也适用于其他记号。

“至少一个‘A’”的表述是指‘A’的个数为任意。“至少一个‘A’可经‘B’取代”的表述是指当‘A’的个数为一个时，‘A’的位置为任意，当‘A’的个数为两个以上时，这些的位置也可无限制地选择。所述规则也适用于“至少一个‘A’经‘B’取代”的表述。“至少一个‘A’可经‘B’、‘C’或‘D’取代”的表述是指包括任意的‘A’经‘B’取代的情况、任意的‘A’经‘C’取代的情况及任意的‘A’经‘D’取代的情况，进而包括多个‘A’经‘B’、‘C’和/或‘D’的至少两个取代的情况。例如，“至少一个-CH₂-可经-O-或-CH＝CH-取代的烷基”中，包括烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烯基、烷氧基烯基、烯氧基烷基。再者，连续的两个-CH₂-经-O-取代而成为如-O-O-的情况欠佳。烷基等中，甲基部分(-CH₂-H)的-CH₂-经-O-取代而成为-O-H的情况也欠佳。

有时会使用“R¹¹及R¹²独立地为碳数1～10的烷基或碳数2～10的烯基，所述烷基及烯基中，至少一个-CH₂-可经-O-取代，这些基中，至少一个氢可经氟取代”的表述。所述表述中，“这些基中”可按照文中语句来解释。所述表述中，“这些基”是指烷基、烯基、烷氧基、烯氧基等。即，“这些基”表示“这些基中”的用语之前所记载的所有基。这一常识性解释也适用于“这些一价基中”或“这些二价基中”的用语。例如，“这些一价基”表示“这些一价基中”的用语之前所记载的所有基。

卤素是指氟、氯、溴、及碘。优选的卤素为氟或氯。进而优选的卤素为氟。液晶性化合物的烷基为直链状或分支状，且不含有环状烷基。直链状烷基通常优于分支状烷基。这些情况对于烷氧基、烯基等的末端基而言也相同。针对与1，4-亚环己基有关的立体构型(configuration)，为了提高上限温度，反式优于顺式。2-氟-1，4-亚苯基是指下述两个二价基。化学式中，氟可向左(L)，也可向右(R)。所述规则也可适用于如四氢吡喃-2，5-二基的通过自环去除两个氢而生成的非对称的二价基。

[化3]

本发明包含下述项1～项14中所记载的内容。

项1.一种式(1)所表示的化合物。

[化4]

式(1)中，

L¹及L²独立地为氢或卤素；

Y¹及Y²独立地为氢或卤素；

a为1、2、3、或4。

项2.根据项1所述的化合物，其中，式(1)中，R¹为碳数1～15的烷基、碳数2～15的烯基、碳数1～14的烷氧基、碳数2～14的烯氧基。

项3.根据项1或项2所述的化合物，其中，式(1)中，Z¹独立地为单键、-CH₂CH₂-、-C≡C-、-CH＝CH-、-CF₂O-、或-COO-。

项4.根据项1至项3中任一项所述的化合物，其由式(1-1)～式(1-4)的任一个所表示。

[化5]

式(1-1)～式(1-4)中，

环A¹、环A²、环A³及环A⁴独立地为1，4-亚环己基、1，4-亚苯基、至少一个氢经卤素取代的1，4-亚苯基、四氢吡喃-2，5-二基、1，3-二噁烷-2，5-二基、或2，6，7-三氧杂双环[2.2.2]辛烷-1，4-二基；

Z¹、Z²、Z³及Z⁴独立地为单键、-CH₂CH₂-、-CH＝CH-、-CF₂O-、或-COO-；

R¹为碳数1～10的烷基或碳数2～10的烯基；

L¹及L²独立地为氢、氟或氯；

Y¹及Y²独立地为氢、氟或氯。

项5.根据项4所述的化合物，其中，

式(1-1)～式(1-4)中，

环A¹、环A²、环A³及环A⁴独立地为1，4-亚环己基、1，4-亚苯基、至少一个氢经氟或氯取代的1，4-亚苯基、四氢吡喃-2，5-二基、或1，3-二噁烷-2，5-二基；

Z¹、Z²、Z³及Z⁴独立地为单键、-CH₂CH₂-、-CH＝CH-、或-CF₂O-；

R¹为碳数1～10的烷基或碳数2～10的烯基；

L¹及L²独立地为氢或氟；

Y¹及Y²独立地为氢或氟。

项6.根据项1至项5中任一项所述的化合物，其由式(1-5)～式(1-12)的任一个所表示。

[化6]

式(1-5)～式(1-12)中，

环A¹及环A²独立地为1，4-亚环己基、四氢吡喃-2，5-二基、或1，3-二噁烷-2，5-二基；

Z¹及Z²独立地为单键或-CF₂O-；

R¹为碳数1～10的烷基或碳数2～10的烯基；

L¹、L²、L³、L⁴、L⁵、L⁶、L⁷及L⁸独立地为氢或氟；

Y¹及Y²独立地为氢或氟。

项7.根据项1至项6中任一项所述的化合物，其由式(1-13)～式(1-23)的任一个所表示。

[化7]

式(1-13)～式(1-23)中，

R¹为碳数1～10的烷基或碳数2～10的烯基；

L¹、L²、L³、L⁴、L⁵、L⁶、L⁷及L⁸独立地为氢或氟；

Y¹及Y²独立地为氢或氟。

项8.一种液晶组合物，其含有根据项1至项7中任一项所述的化合物的至少一种。

项9.根据项8所述的液晶组合物，其进而含有选自式(2)～式(4)所表示的化合物的群组中的至少一种化合物。

[化8]

式(2)～式(4)中，

R¹¹及R¹²独立地为碳数1～10的烷基或碳数2～10的烯基，这些基中，至少一个-CH₂-可经-O-取代，这些基中，至少一个氢可经氟取代；

环B¹、环B²、环B³及环B⁴独立地为1，4-亚环己基、1，4-亚苯基、2-氟-1，4-亚苯基、2，5-二氟-1，4-亚苯基、或嘧啶-2，5-二基；

Z¹¹、Z¹²及Z¹³独立地为单键、-COO-、-CH₂CH₂-、-CH＝CH-、或-C≡C-。

项10.根据项8或项9所述的液晶组合物，其进而含有选自式(5)～式(7)所表示的化合物的群组中的至少一种化合物。

[化9]

式(5)～式(7)中，

R¹³为碳数1～10的烷基或碳数2～10的烯基，这些基中，至少一个-CH₂-可经-O-取代，至少一个氢可经氟取代；

X¹¹为氟、氯、-OCF₃、-OCHF₂、-CF₃、-CHF₂、-CH₂F、-OCF₂CHF₂或-OCF₂CHFCF₃；

环C¹、环C²及环C³独立地为1，4-亚环己基、1，4-亚苯基、至少一个氢经氟取代的1，4-亚苯基、四氢吡喃-2，5-二基、1，3-二噁烷-2，5-二基、或嘧啶-2，5-二基；

Z¹⁴、Z¹⁵及Z¹⁶独立地为单键、-COO-、-OCO-、-CH₂O-、-OCH₂-、-CF₂O-、-OCF₂-、-CH₂CH₂-、-CH＝CH-、-C≡C-、或-(CH₂)₄-；

L¹¹及L¹²独立地为氢或氟。

项11.根据项8至项10中任一项所述的液晶组合物，其进而含有式(8)所表示的化合物。

[化10]

式(8)中，

R¹⁴为碳数1～10的烷基或碳数2～10的烯基，这些基中，至少一个-CH₂-可经-O-取代，至少一个氢可经氟取代；

X¹²为-C≡N或-C≡C-C≡N；

环D¹为1，4-亚环己基、1，4-亚苯基、至少一个氢经氟取代的1，4-亚苯基、四氢吡喃-2，5-二基、1，3-二噁烷-2，5-二基、或嘧啶-2，5-二基；

Z¹⁷为单键、-COO-、-OCO-、-CH₂O-、-OCH₂-、-CF₂O-、-OCF₂-、-CH₂CH₂-、或-C≡C-；

L¹³及L¹⁴独立地为氢或氟；

i为1、2、3或4。

项12.根据项8至项11中任一项所述的液晶组合物，其进而含有选自式(9)～式(15)所表示的化合物的群组中的至少一种化合物。

[化11]

式(9)～式(15)中，

R¹⁵、R¹⁶及R¹⁷独立地为碳数1～10的烷基或碳数2～10的烯基，这些基中，至少一个-CH₂-可经-O-取代，至少一个氢可经氟取代，并且R¹⁷可为氢或氟；

环E¹、环E²、环E³及环E⁴独立地为1，4-亚环己基、1，4-亚环己烯基、1，4-亚苯基、至少一个氢经氟取代的1，4-亚苯基、四氢吡喃-2，5-二基、或十氢萘-2，6-二基；

环E⁵及环E⁶独立地为1，4-亚环己基、1，4-亚环己烯基、1，4-亚苯基、四氢吡喃-2，5-二基、或十氢萘-2，6-二基；

Z¹⁸、Z¹⁹、Z²⁰及Z²¹独立地为单键、-COO-、-OCO-、-CH₂O-、-OCH₂-、-CF₂O-、-OCF₂-、-CH₂CH₂-、-CF₂OCH₂CH₂-、或-OCF₂CH₂CH₂-；

L¹⁵及L¹⁶独立地为氟或氯；

S¹¹为氢或甲基；

X为-CHF-或-CF₂-；

j、k、m、n、p、q、r及s独立地为0或1，k、m、n及p的和为1或2，q、r及s的和为0、1、2或3，t为1、2或3。

项13.根据项8至项12中任一项所述的液晶组合物，其进而含有选自聚合性化合物、聚合引发剂、聚合抑制剂、光学活性化合物、抗氧化剂、紫外线吸收剂、光稳定剂、热稳定剂、色素及消泡剂的群组中的至少一种添加物。

项14.一种液晶显示元件，其包含根据项8至项13中任一项所述的液晶组合物。

对化合物(1)的形态、化合物(1)的合成法、液晶组合物及液晶显示元件依次进行说明。

1.化合物(1)的形态

本发明的化合物(1)具有多氟-2-丁烯氧基的结构。化合物(1)的特征在于与类似的化合物相比，介电各向异性大且加热可靠性优异(参照比较例1)。对化合物(1)的优选例进行说明。化合物(1)中的末端基R¹、环A¹、键结基Z¹、取代基L¹及取代基L²、以及取代基Y¹及取代基Y²的优选例也适用于化合物(1)的下位式。化合物(1)中，能够通过将这些基适当地组合而任意地调整物性。由于在化合物的物性方面无大的不同，因此化合物(1)可含有较天然存在比的量多的²H(氘)、¹³C等同位素。再者，化合物(1)的记号的定义为如项1所述。

如上所述，本发明的化合物(1)与类似的化合物相比，介电各向异性大且加热可靠性优异，此外，可期待充分满足对热或光的稳定性高、清亮点高(或向列项的上限温度高)、液晶相的下限温度低、粘度小、光学各向异性适当、介电各向异性大、弹性常数适当、与其他液晶性化合物的相容性良好等物性的至少一种。

[化12]

式(1)中，

R¹为碳数1～15的烷基，所述R¹中，至少一个-CH₂-可经-O-或-S-取代，至少一个-CH₂CH₂-可经-CH＝CH-或-C≡C-取代，至少一个氢可经卤素取代。

R¹的例子为烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷氧基烷氧基、烯基、烯氧基、烯氧基烷基、烷氧基烯基、烷硫基、烷硫基烷基、烯硫基、烯硫基烷基及烷硫基烯基。优选的R¹为烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷氧基烷氧基、烯基、烯氧基、烯氧基烷基或烷氧基烯基。进而优选的R¹为烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烯基或烯氧基。尤其优选的R¹为烷基或烯基。最优选的R¹为烷基。

R¹中，优选的烷基为-CH₃、-C₂H₅、-C₃H₇、-C₄H₉、-C₅H₁₁、-C₆H₁₃或-C₇H₁₅。

R¹中，优选的烷氧基为-OCH₃、-OC₂H₅、-OC₃H₇、-OC₄H₉、-OC₅H₁₁、-OC6H₁₃或-OC₇H₁₅。

R¹中，优选的烷氧基烷基为-CH₂OCH₃、-CH₂OC₂H₅、-CH₂OC₃H₇、-(CH₂)₂-OCH₃、-(CH₂)₂-OC₂H₅、-(CH₂)₂-OC₃H₇、-(CH₂)₃-OCH₃、-(CH₂)₄-OCH₃或-(CH₂)₅-OCH₃。

R¹中，优选的烯基为-CH＝CH₂、-CH＝CHCH₃、-CH₂CH＝CH₂、-CH＝CHC₂H₅、-CH₂CH＝丁CHCH₃、-(CH₂)₂-CH＝CH₂、-CH＝CHC₃H₇、-CH₂CH＝CHC₂H₅、-(CH₂)₂-CH＝CHCH₃或-(CH₂)₃-CH＝CH₂。

R¹中，优选的烯氧基为-OCH₂CH＝CH₂、-OCH₂CH＝CHCH₃或-OCH₂CH＝CHC₂H₅。

特别优选的R¹为-CH₃、-C₂H₅、-C₃H₇、-C₄H₉、-C₅H₁₁、-C₆H₁₃、-OCH₃、-OC₂H₅、-OC₃H₇、-OC₄H₉、-OC₅H₁₁、-CH₂OCH₃、-CH＝CH₂、-CH＝CHCH₃、-(CH₂)₂-CH＝CH₂、-CH₂CH＝CHC₂H₅、-(CH₂)₂-CH＝CHCH₃、-OCH₂CH＝CH₂、-OCH₂CH＝CHCH₃或-OCH₂CH＝CHC₂H₅。最优选的R¹为-C₃H₇、-C₄H₉、-C₅H₁₁、-C₆H₁₃、-(CH₂)₂-CH＝CH₂、-(CH₂)₂-CH＝CHCH₃。

当R¹为直链时，液晶相的温度范围广，并且粘度小。当R¹为支链时，与其他液晶性化合物的相容性良好。R¹为光学活性的化合物有效用作手性掺杂剂(chiral dopant)。通过将所述化合物添加于组合物中，可防止液晶显示元件中产生的反向扭转域(reverse twisteddomain)。R¹并非为光学活性的化合物有效用作组合物的成分。当R¹为烯基时，优选的立体构型依存于双键的位置。具有优选的立体构型的烯基化合物的粘度小、上限温度高或液晶相的温度范围广。

烯基中的-CH＝CH-的优选的立体构型依存于双键的位置。如-CH＝CHCH₃、-CH＝CHC₂H₅、-CH＝CHC₃H₇、-CH＝CHC₄H₉、-C₂H₄CH＝CHCH₃及-C₂H₄CH＝CHC₂H₅的在奇数位上具有双键的烯基中，优选反式构型。如-CH₂CH＝CHCH₃、-CH₂CH＝CHC₂H₅及-CH₂CH＝CHC₃H₇的在偶数位上具有双键的烯基中，优选顺式构型。具有优选的立体构型的烯基化合物的清亮点高或液晶相的温度范围广。在《分子晶体与液晶(Mol.Cryst.Liq.Cryst.)》(1985，131，109)及《分子晶体与液晶(Mol.Cryst.Liq.Cryst.)》(1985，131，327)中有详细说明。

式(1)中，环A¹为1，4-亚环己基、1，4-亚环己烯基、1，4-亚苯基、四氢吡喃-2，5-二基、1，3-二噁烷-2，-二基、2，6，7-三氧杂双环[2.2.2]辛烷-1，4-二基、嘧啶-2，5-二基、或吡啶-2，5-二基，直接键结于这些环上的至少一个氢可经卤素取代。

环A¹的优选例为1，4-亚环己基、1，4-亚苯基、至少一个氢经卤素取代的1，4-亚苯基、四氢吡喃-2，5-二基、1，3-二噁烷-2，5-二基及2，6，7-三氧杂双环[2.2.2]辛烷-1，-二基。1，4-亚环己基中，存在顺式及反式的立体构型。就上限温度高的观点而言，优选反式构型。至少一个氢经卤素取代的1，4-亚苯基的优选例为环(A-1)～环(A-17)

[化13]

2-氟-1，4-亚苯基并非左右对称。化学式中，存在氟位于左末端基一侧的情况(向左)、及位于右末端基一侧的情况(向右)。为了使介电各向异性大，优选的2-氟-1，4-亚苯基为向右(A-1)。此情况也适用于2，6-二氟-1，4-亚苯基等。即，更优选为基(A-1)～基(A-5)。

至少一个氢经卤素取代的1，4-亚苯基的进而优选的例子为2-氟-1，4-亚苯基、2，6-二氟-1，4-亚苯基、2-氯-6-氟-1，4-亚苯基、2，6-二氯-1，4-亚苯基及2-氯-1，4-亚苯基。至少一个氢经卤素取代的1，4-亚苯基的最优选的例子为2-氟-1，4-亚苯基及2，6-二氟-1，4-亚苯基。

环A¹的进而优选的例子为1，4-亚环己基、1，4-亚苯基、2-氟-1，4-亚苯基、2，6-二氟-1，4-亚苯基、四氢吡喃-2，5-二基及1，3-二噁烷-2，5-二基。

当所有环A¹为1，4-亚环己基时，清亮点高，粘度小。当环A¹的至少一个为1，4-亚苯基时、或为至少一个氢经卤素取代的1，4-亚苯基时，光学各向异性相对较大，并且取向秩序参数(orientational order parameter)相对较大。当环A¹的至少一个为至少一个氢经卤素取代的1，4-亚苯基、四氢吡喃-2，5-二基、嘧啶-2，5-二基、吡啶-2，5-二基、1，3-二噁烷-2，5-二基、或2，6，7-三氧杂双环[2.2.2]辛烷-1，4-二基时，介电各向异性大。

式(1)中，Z¹为单键、-CH₂CH₂-、-C≡C-、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-CF₂O-、-OCF₂-、-CH₂O-、-OCH₂-、-COO-、或-OCO-。

Z¹的优选例为单键、-CH₂CH₂-、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-COO-及-CF₂O-。Z¹的进而优选的例子为单键及-CF₂O-。

键结基Z¹为单键、-CH₂CH₂-、-CH＝CH-、或-CF₂O-时，粘度小。当Z¹为-CH＝CH-或-CH₂O-时，液晶相的温度范围广，并且弹性常数(K)大。当Z¹为-CH＝CH-或-C≡C-时，光学各向异性大。当Z¹为-CF₂O-或-COO-时，介电各向异性大。当Z¹为单键、-CH₂CH₂-、-CF₂O-、或-CH₂O-时，化学稳定性高。

式(1)中，L¹及L²独立地为氢或卤素。优选的卤素为氟或氯。进而优选的卤素为氟。L¹及L²的优选组合为L¹及L²的其中一个为氢，另一个为氟。L¹及L²的进而优选的组合为L¹及L²的两个为氟。

当L¹及L²的其中一个为氟时，介电各向异性大。当L¹及L²的两个为氟时，介电各向异性尤其大。

式(1)中，Y¹及Y²独立地为氢或卤素。优选的卤素为氟或氯。进而优选的卤素为氟。Y¹及Y²的优选组合为Y¹及Y²的其中一个为氢，另一个为氟。Y¹及Y²的进而优选的组合为Y¹为氢或氟且Y²为氟。

当Y²为氟时，介电各向异性尤其大。

式(1)中，a为1、2、3、或4。优选的a为2、3、或4。进而优选的a为2或3。就粘度小的观点而言，优选的a为2。就上限温度高的观点而言，优选的a为3。

优选的化合物(1)的例子为项4及项5所述的化合物(1-1)～化合物(1-4)的任一个。更优选的化合物(1)的例子为项6所述的化合物(1-5)～化合物(1-12)。最优选的化合物(1)的例子为项7所述的化合物(1-13)～化合物(1-23)。

就对热或光的稳定性高及粘度小的观点而言，优选的是化合物(1-13)～化合物(1-15)、及化合物(1-19)～化合物(1-20)。就清亮点高及相容性良好的观点而言，优选的是化合物(1-21)～化合物(1-23)。就清亮点高及光学各向异性大的观点而言，优选的是化合物(1-16)～化合物(1-18)。

2.化合物(1)的合成

对化合物(1)的合成法进行说明。化合物(1)可通过将有机合成化学的方法适当组合而合成。在起始物质中导入所需的末端基、环及键结基的方法在《有机合成(OrganicSyntheses)》(约翰威利父子公司(John Wiley&Sons，Inc.))、《有机反应(OrganicReactions)》(约翰威利父子公司(John Wiley&Sons，Inc.))、《综合有机化学(Comprehensive Organic Synthesis)》(培格曼出版社(Pergamon Press))、《新实验化学讲座》(丸善)等成书中有记载。

2-1.键结基Z的生成

关于生成键结基Z¹～键结基Z⁴的方法，首先示出流程。其次，对方法(1)～方法(11)中的流程中记载的反应进行说明。所述流程中，MSG¹(或MSG²)为具有至少一个环的一价有机基。流程中使用的多个MSG¹(或MSG²)表示的一价有机基可相同或也可不同。化合物(1A)～化合物(1J)相当于化合物(1)。

[化14]

[化15]

(1)单键的生成

使利用公知的方法所合成的芳基硼酸(21)与卤化物(22)在如碳酸盐及四(三苯基膦)钯的催化剂的存在下进行反应而合成化合物(1A)。使利用公知的方法所合成的卤化物(23)与正丁基锂进行反应，继而与氯化锌进行反应，在如二氯双(三苯基膦)钯的催化剂的存在下与卤化物(22)进行反应，也可合成所述化合物(1A)。

(2)-COO-的生成

使卤化物(23)与正丁基锂进行反应，继而与二氧化碳进行反应而获得羧酸(24)。使利用公知的方法所合成的化合物(25)与羧酸(24)在1，3-二环己基碳二酰亚胺(1，3-Dicyclohexylcarbodiimide，DCC)及4-二甲基氨基吡啶(4-Dimethylaminopyridine，DMAP)的存在下进行脱水而合成化合物(1B)。

(3)-CF₂O-的生成

利用如劳森试剂(Lawesson’s reagent)的硫化剂对化合物(1B)进行处理而获得硫酯(26)。利用氟化氢吡啶络合物与N-溴代丁二酰亚胺(N-bromosuccinimide，NBS)将硫酯(26)氟化而合成化合物(1C)。参照M.黑星(M.Kuroboshi)等人的《化学通讯(Chem.Lett.)》(1992，827)。也可利用(二乙基氨基)三氟化硫((Diethylamino)sulfurtrifluoride，DAST)将硫酯(26)氟化而合成化合物(1C)。参照W.H.邦奈尔(W.H.Bunnelle)等人的《有机化学期刊(J.Org.Chem.)》(1990，55，768)。也能够利用Peer.基尔希(Peer.Kirsch)等人的《德国应用化学(Angew.Chem.Int.Ed.)》(2001，40，1480)中记载的方法来生成所述键结基。

(4)-CH＝CH-的生成

利用正丁基锂对卤化物(22)进行处理，然后与N，N-二甲基甲酰胺(N，N-Dimethylformamide，DMF)等甲酰胺进行反应而获得醛(28)。使用如叔丁醇钾的碱对利用公知的方法所合成的鏻盐(27)进行处理而产生磷叶立德(phosphorus ylide)。使所述磷叶立德与醛(28)进行反应而合成化合物(1D)。根据反应条件，生成顺式体，因此视需要利用公知的方法将顺式体异构化为反式体。

(5)-CH₂CH₂-的生成

通过在如钯碳的催化剂的存在下将化合物(1D)氢化而合成化合物(1E)。

(6)-(CH₂)₄-的生成

代替鏻盐(27)而使用鏻盐(29)，根据方法(4)的方法而获得具有-(CH₂)₂-CH＝CH的化合物。对其进行接触氢化而合成化合物(1F)。

(7)-CH₂CH＝CHCH₂-的生成

代替鏻盐(27)而使用鏻盐(30)，并代替醛(28)而使用醛(31)，根据方法(4)的方法而合成化合物(1G)。根据反应条件，生成反式体，因此视需要利用公知的方法将反式体异构化为顺式体。

(8)-C≡C-的生成

在二氯钯与卤化铜的催化剂存在下，使2-甲基-3-丁炔-2-醇与卤化物(23)进行反应后，在碱性条件下进行脱保护而获得化合物(32)。在二氯钯与卤化铜的催化剂存在下，使化合物(32)与卤化物(22)进行反应而合成化合物(1H)。

(9)-CF＝CF-的生成

利用正丁基锂对卤化物(23)进行处理后，与四氟乙烯进行反应而获得化合物(33)。利用正丁基锂对卤化物(22)进行处理后，与化合物(33)进行反应而合成化合物(1I)。

(10)-OCH₂-的生成

利用硼氢化钠等还原剂将醛(28)还原而获得化合物(34)。利用氢溴酸等对化合物(34)进行溴化而获得溴化物(35)。在碳酸钾等碱的存在下，使溴化物(35)与化合物(36)进行反应而合成化合物(1J)。

(11)-CF₂CF₂-的生成

根据《美国化学会志(J.Am.Chem.Soc.)》(2001，123，5414.)中所记载的方法，在氟化氢催化剂的存在下，利用氟化硫对二酮(-COCO-)进行氟化而获得具有-(CF₂)₂-的化合物。

2-2.环A¹的生成

关于1，4-亚环己基、1，4-亚苯基、2-氟-1，4-亚苯基、2，6-二氟-1，4-亚苯基、四氢吡喃-2，5-二基、1，3-二噁烷-2，5-二基、嘧啶-2，5-二基、吡啶-2，5-二基、2，6，7-三氧杂双环[2.2.2]辛烷-1，4-二基等环，起始物质已有市售或合成法广为人知。

2-3.合成例

合成化合物(1)的方法的例子如下所述。使利用公知的方法所合成的苯酚(37)与多氟-1-丁烯在氢氧化钠的存在下、在四氢呋喃(Tetrahydrofuran，THF)中以0℃反应2小时而合成化合物(1)。

[化16]

这些化合物中，R¹、环A¹、Z¹、L¹、L²、Y¹、Y²及a的定义与项1所述的式(1)相同。

3.液晶组合物

3-1.成分化合物

对本发明的液晶组合物进行说明。所述组合物含有至少一种化合物(1)作为成分A。所述组合物也可含有两种或三种以上的化合物(1)。组合物的成分可仅为化合物(1)。为了表现出优良的物性，组合物优选的是以1重量％～99重量％的范围含有至少一种化合物(1)。介电各向异性为正的组合物中，化合物(1)的优选含量为5重量％～60重量％的范围。介电各向异性为负的组合物中，化合物(1)的优选含量为30重量％以下。介电各向异性为负的组合物中，含有化合物(1)的情况下的下限含量通常为1重量％。

所述组合物含有化合物(1)作为成分A，且优选的是进而含有选自以下所示的成分B、成分C、成分D及成分E中的液晶性化合物。成分B为化合物(2)～化合物(4)。成分C为化合物(5)～化合物(7)。成分D为化合物(8)。成分E为化合物(9)～化合物(15)。所述组合物也可含有与化合物(2)～化合物(15)不同的其他液晶性化合物。所述组合物也可不含其他液晶性化合物。当制备所述组合物时，优选的是考虑到介电各向异性的正负与大小而选择含有成分B、成分C、成分D及成分E。适当地选择了成分的组合物对热或光的稳定性高、上限温度高、下限温度低、粘度小、光学各向异性适当(即，光学各向异性大或光学各向异性小)、介电各向异性大、电阻率大及弹性常数适当(即，弹性常数大或弹性常数小)。

成分B是两个术端基为烷基等的化合物。作为成分B的优选例，可列举：化合物(2-1)～化合物(2-11)、化合物(3-1)～化合物(3-19)及化合物(4-1)～化合物(4-7)。这些化合物中，R¹¹及R¹²独立地为碳数1～10的烷基或碳数2～10的烯基，这些基中，至少一个-CH₂-可经-O-取代，这些一价基中，至少一个氢可经氟取代。

[化17]

成分B的介电各向异性小。成分B接近中性。化合物(2)具有降低粘度、或调整光学各向异性的效果。化合物(3)及化合物(4)具有通过提高上限温度而扩大向列相的温度范围、或调整光学各向异性的效果。

伴随增加成分B的含量而组合物的粘度减小，但介电各向异性减小。因此，只要满足元件的阈电压的要求值，则含量越多越优选。在制备IPS、VA等模式用的组合物的情况下，基于液晶组合物的重量，成分B的含量优选的是30重量％以上，进而优选的是40重量％以上。

成分C为在右末端具有卤素或含氟基的化合物。作为成分C的优选例，可列举：化合物(5-1)～化合物(5-16)、化合物(6-1)～化合物(6-113)、化合物(7-1)～化合物(7-57)。这些化合物中，R¹³为碳数1～10的烷基或碳数2～10的烯基，这些基中，至少一个-CH₂-可经-O-取代，这些一价基中，至少一个氢可经氟取代；X¹¹为氟、氯、-OCF₃、-OCHF₂、-CF₃、-CHF₂、-CH₂F、-OCF₂CHF₂或-OCF₂CHFCF₃。

[化18]

[化1 9]

[化20]

[化21]

[化22]

[化23]

成分C的介电各向异性为正，且对热或光的稳定性非常优异，因此用于制备IPS、FFS、OCB等模式用的组合物的情况。基于液晶组合物的重量，成分C的含量适合的是1重量％～99重量％的范围，优选的是10重量％～97重量％的范围，进而优选的是40重量％～95重量％的范围。在将成分C添加于介电各向异性为负的组合物中的情况下，成分C的含量优选的是30重量％以下。通过添加成分C，能够调整组合物的弹性常数，且能够调整元件的电压-透过率曲线。

成分D是右末端基为-C≡N或-C≡C-C≡N的化合物(8)。作为成分D的优选例，可列举化合物(8-1)～化合物(8-64)。这些化合物中，R¹⁴为碳数1～10的烷基或碳数2～10的烯基，这些基中，至少一个-CH₂-可经-O-取代，这些一价基中，至少一个氢可经氟取代；X¹²为-C≡N或-C≡C-C≡N。

[化24]

[化25]

成分D的介电各向异性为正，且其值大，因此用于制备TN等模式用的组合物的情况。通过添加所述成分D，可提高组合物的介电各向异性。成分D具有扩大液晶相的温度范围、调整粘度、或调整光学各向异性的效果。成分D对元件的电压-透过率曲线的调整而言也有用。

在制备TN等模式用的组合物的情况下，基于液晶组合物的重量，成分D的含量适合的是1重量％～99重量％的范围，优选的是10重量％～97重量％的范围，进而优选的是40重量％～95重量％的范围。在将成分D添加于介电各向异性为负的组合物中的情况下，成分D的含量优选的是30重量％以下。通过添加成分D，能够调整组合物的弹性常数，且能够调整元件的电压-透过率曲线。

成分E为化合物(9)～化合物(15)。这些化合物如2，3-二氟-1，4-亚苯基，具有侧位经两个卤素取代的亚苯基。作为成分E的优选例，可列举：化合物(9-1)～化合物(9-8)、化合物(10-1)～化合物(10-17)、化合物(11-1)、化合物(12-1)～化合物(12-3)、化合物(13-1)～化合物(13-11)、化合物(14-1)～化合物(14-3)、及化合物(15-1)～化合物(15-3)。这些化合物中，R¹⁵及R¹⁶独立地为碳数1～10的烷基或碳数2～10的烯基，这些基中，至少一个-CH₂-可经-O-取代，这些一价基中，至少一个氢可经氟取代；R¹⁷为氢、氟、碳数1～10的烷基、或碳数2～10的烯基，所述烷基及烯基中，至少一个-CH₂-可经-O-取代，这些一价基中，至少一个氢可经氟取代。

[化26]

[化27]

成分E的介电各向异性为负且大。成分E用于制备IPS、VA、PSA等模式用的组合物的情况。伴随增加成分E的含量，而组合物的介电各向异性为负且变大，但粘度变大。因此，只要满足元件的阈电压的要求值，则含量越少越优选。若考虑介电各向异性为-5左右，则为了进行充分的电压驱动，优选的是含量为40重量％以上。

成分E中，化合物(9)为二环化合物，因此具有降低粘度、调整光学各向异性或提高介电各向异性的效果。化合物(10)及化合物(11)为三环化合物，因此具有提高上限温度、提高光学各向异性、或提高介电各向异性的效果。化合物(12)～化合物(15)具有提高介电各向异性的效果。

在制备IPS、VA、PSA等模式用的组合物的情况下，基于液晶组合物的重量，成分E的含量优选的是40重量％以上，进而优选的是50重量％～95重量％的范围。在将成分E添加于介电各向异性为正的组合物中的情况下，成分E的含量优选的是30重量％以下。通过添加成分E，能够调整组合物的弹性常数，且能够调整元件的电压-透过率曲线。

通过在化合物(1)中适当地组合成分B、成分C、成分D及成分E，可制备充分满足以下物性的至少一种的液晶组合物，所述物性为对热或光的稳定性高、上限温度高、下限温度低、粘度小、光学各向异性适当、介电各向异性大、电阻率大、弹性常数适当等。包含此种组合物的元件，其可使用元件的温度范围广、响应时间短、电压保持率大、阈电压低、对比度大、闪烁率小、及寿命长。

若长时间使用元件，则有时在显示画面产生闪烁(flicker)。闪烁率(％)可由(|施加正电压时的亮度-施加负电压时的亮度|)/平均亮度×100来表示。关于闪烁率为0％～1％的范围的元件，即便长时间使用元件，也不易在显示画面产生闪烁(flicker)。推测所述闪烁与图像的残像有关，在利用交流进行驱动时，在正帧的电位与负帧的电位之间产生差，由此而产生所述闪烁。含有化合物(1)的组合物对于减少闪烁的产生也有用。

3-2.添加物

液晶组合物利用公知的方法而制备。例如，将成分化合物混合，并且通过加热使其相互溶解。根据用途可向所述组合物中添加添加物。添加物的例子为聚合性化合物、聚合引发剂、聚合抑制剂、光学活性化合物、抗氧化剂、紫外线吸收剂、光稳定剂、热稳定剂、色素、消泡剂等。此种添加物为本领域技术人员所熟知，并记载于文献中。

在具有聚合物稳定取向(polymer sustained alignment，PsA)模式的液晶显示元件中，组合物含有聚合物。聚合性化合物出于使组合物中产生聚合物的目的而添加。在对电极间施加电压的状态下照射紫外线，而使聚合性化合物聚合，由此使组合物中产生聚合物。利用所述方法，达成适当的预倾角，因此可制作响应时间缩短、图像的残像得到改善的元件。

聚合性化合物的优选例为丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、乙烯基化合物、乙烯基氧基化合物、丙烯醚、环氧化合物(氧杂环丙烷、氧杂环丁烷)及乙烯基酮。进而优选的例子为具有至少一个丙烯酰氧基的化合物及具有至少一个甲基丙烯酰氧基的化合物。进而优选的例子中还包含具有丙烯酰氧基与甲基丙烯酰氧基这两个的化合物。

进而优选的例子为化合物(M-1)～化合物(M-17)。这些化合物中，R²⁵～R³¹独立地为氢或甲基；R³²、R³³及R³⁴独立地为氢或碳数1～5的烷基，R³²、R³³及R³⁴的至少一个为碳数1～5的烷基；s、v及x独立地为0或1；t及u独立地为1～10的整数。L²¹～L²⁶独立地为氢或氟；L²⁷及L²⁸独立地为氢、氟、或甲基。

[化28]

可通过添加聚合引发剂而使聚合性化合物迅速地聚合。通过将反应温度最佳化，可减少残存的聚合性化合物的量。光自由基聚合引发剂的例子为源自巴斯夫(BASF)公司的德牢固(Darocur)系列的TPO、1173及4265，源自艳佳固(Irgacure)系列的184、369、500、651、784、819、907、1300、1700、1800、1850及2959。

光自由基聚合引发剂的追加例为4-甲氧基苯基-2，4-双(三氯甲基)三嗪、2-(4-丁氧基苯乙烯基)-5-三氯甲基-1，3，4-噁二唑、9-苯基吖啶、9，10-苯并吩嗪、二苯甲酮/米氏酮混合物、六芳基联咪唑/巯基苯并咪唑混合物、1-(4-异丙基苯基)-2-羟基-2-甲基丙烷-1-酮、苯偶酰二甲基缩酮、2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-吗啉基丙烷-1-酮、2，4-二乙基氧杂蒽酮/对二甲基氨基苯甲酸甲酯混合物、二苯甲酮/甲基三乙醇胺混合物。

可通过向液晶组合物中添加光自由基聚合引发剂后，在施加电场的状态下照射紫外线来进行聚合。但是，未反应的聚合引发剂或聚合引发剂的分解产物很有可能在元件中引起图像的残像等显示不良。为了防止所述情况，可在未添加聚合引发剂的状态下进行光聚合。进行照射的光的优选的波长为150nm～500nm的范围。进而优选的波长为250nm～450nm的范围，最优选的波长为300nm～400nm的范围。

当保管聚合性化合物时，为了防止聚合而可添加聚合抑制剂。聚合性化合物通常是以未去除聚合抑制剂的状态添加于组合物中。聚合抑制剂的例子为对苯二酚、如甲基对苯二酚的对苯二酚衍生物、4-叔丁基邻苯二酚、4-甲氧基苯酚、吩噻嗪等。

光学活性化合物具有通过对液晶分子诱发螺旋結耩而賦予需要的扭转角(torsion angle)来防止逆扭转的效果。通过添加光学活性化合物，可调整螺旋间距。可出于调整螺旋间距的温度依存性的目的而添加两种以上的光学活性化合物。作为光学活性化合物的优选例，可列举下述化合物(Op-1)～化合物(Op-18)。化合物(Op-18)中，环J为1，4-亚环己基或1，4-亚苯基，R²⁸为碳数1～10的烷基。*标记表示不对称碳。

[化29]

抗氧化剂就用以维持大的电压保持率而言有效。作为抗氧化剂的优选例，可列举：下述化合物(AO-1)及化合物(AO-2)；易璐诺斯(Irganox)415、易璐诺斯(Irganox)565、易璐诺斯(Irganox)1010、易璐诺斯(Irganox)1035、易璐诺斯(1rganox)3114及易璐诺斯(Irganox)1098(商品名；巴斯夫(BASF)公司)。紫外线吸收剂就用以防止上限温度的下降而言有效。紫外线吸收剂的优选例为二苯甲酮衍生物、苯甲酸酯(benzoate)衍生物、三唑衍生物等，作为具体例，可列举：下述化合物(AO-3)及化合物(AO-4)；帝奴彬(Tinuvin)329、帝奴彬(Tinuvin)P、帝奴彬(Tinuvin)326、帝奴彬(Tinuvin)234、帝奴彬(Tinuvin)213、帝奴彬(Tinuvin)400、帝奴彬(Tinuvin)328及帝奴彬(Tinuvin)99-2(商品名；巴斯夫(BASF)公司)；以及1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷(1，4-Diazabicyclo[2.2.2]octane，DABCO)。

如具有位阻的胺的光稳定剂就用以维持大的电压保持率而言优选。作为光稳定剂的优选例，可列举：下述化合物(AO-5)、化合物(AO-6)及化合物(AO-7)；帝奴彬(Tinuvin)144、帝奴彬(Tinuvin)765及帝奴彬(Tinuvin)770DF(商品名；巴斯夫(BASF)公司)；LA-77Y及LA-77G(商品名；艾迪科(ADEKA)公司)。热稳定剂就用以维持大的电压保持率而言也有效，作为优选例，可列举易璐佛斯(Irgafos)168(商品名；巴斯夫(BASF)公司)。为了适合于宾主(guest host)模式的元件，而将如偶氮系色素、蒽醌系色素等的二色性色素(dichroicdye)添加于组合物中。消泡剂就用以防止起泡而言有效。消泡剂的优选例为二甲基硅酮油、甲基苯基硅酮油等。

[化30]

化合物(AO-1)中，R⁴⁰为碳数1～20的烷基、碳数1～20的烷氧基、-COOR⁴¹或-CH₂CH₂COOR⁴¹，此处，R⁴¹为碳数1～20的烷基。化合物(AO-2)及化合物(AO-5)中，R⁴²为碳数1～20的烷基。化合物(AO-5)中，R⁴³为氢、甲基或O^.(氧自由基)；环G¹为1，4-亚环己基或1，4-亚苯基；化合物(AO-7)中，环G²为1，4-亚环己基、1，4-亚苯基或至少一个氢经氟取代的1，4-亚苯基；化合物(AO-5)及化合物(AO-7)中，z为1、2或3。

4.液晶显示元件

液晶组合物可用于具有PC、TN、STN、OCB、PSA等动作模式、且以有源矩阵进行驱动的液晶显示元件。所述组合物也可用于具有PC、TN、STN、OCB、VA、IPS等动作模式、且以无源矩阵方式进行驱动的液晶显示元件。这些元件还可适用于反射型、透过型、半透过型中的任一类型。

所述组合物也适合于向列曲线排列相(nematic curvilinear aligned phase，NCAP)元件，此处，组合物进行微胶囊化。所述组合物也可用于聚合物分散型液晶显示元件(Polymer Dispersed Liquid Crystal Display，PDLCD)或聚合物网络液晶显示元件(Polymer Network Liquid Crystal Display，PNLCD)。这些组合物中添加有大量的聚合性化合物。另一方面，当聚合性化合物的添加量基于液晶组合物的重量而为10重量％以下时，制作PSA模式的液晶显示元件。优选的比例为0.1重量％～2重量％的范围。进而优选的比例为0.2重量％～1.0重量％的范围。

[实施例]

通过实施例(包括合成例、使用例)对本发明进一步进行详细说明。本发明不受这些实施例的限制。本发明含有使用例1的组合物与使用例2的组合物的混合物。本发明还含有通过将使用例1～使用例11的组合物的至少两种加以混合而制备的组合物。

1.化合物(1)的实施例

化合物(1)是通过下述顺序而合成。所合成的化合物是利用核磁共振(NuclearMagnetic Resonance，NMR)分析等方法而鉴定。化合物或组合物的物性及元件的特性是利用下述方法来测定。

NMR分析：测定时使用布鲁克拜厄斯宾(Bruker BioSpin)公司制造的DRX-500。¹H-NMR的测定中，使试样溶解于CDCl₃等氘化溶媒中，在室温下以500MHz、累计次数16次的条件进行测定。使用四甲基硅烷作为内部标准。¹⁹F-NMR的测定中，使用CFCl₃作为内部标准，以累计次数24次而进行。核磁共振波谱的说明中，s是指单峰(singlet)，d是指双重峰(doublet)，t是指三重峰(triplet)，q是指四重峰(quartet)，quin是指五重峰(quintet)，sex是指六重峰(sextet)，m是指多重峰(multiplet)，br是指宽峰(broad)。

气相色谱分析：测定时使用岛津制作所制造的GC-2010型气相色谱仪。管柱使用安捷伦科技有限公司(Agilent Technologies Inc.)制造的毛细管柱DB-1(长度60m、内径0.25mm、膜厚0.25μm)。作为载体气体，使用氦气(1ml/min)。将试样气化室的温度设定为300℃，将检测器(火焰离子化检测器(Flame Ionization Detector，FID))部分的温度设定为300℃。将试样溶解于丙酮中，以成为1重量％的溶液的方式进行制备，将所得的溶液的1μl注入试样气化室中。记录计使用岛津制作所制造的GC溶液(GCSolution)系统等。

高效液相色谱(High Performance Liquid Chromatography，HPLC)分析：测定时使用岛津制作所制造的普洛敏思(Prominence)(LC-20AD；SPD-20A)。管柱使用YMC制造的YMC-Pack ODS-A(长度150mm、内径4.6mm、粒径5μm)。溶出液适宜混合使用乙腈与水。作为检测器，适宜使用紫外光(UltraViolet，UV)检测器、折射率(Refractive Index，RI)检测器、电晕(CORONA)检测器等。在使用UV检测器的情况下，将检测波长设为254nm。将试样溶解于乙腈中，以成为0.1重量％的溶液的方式进行制备，将所述溶液的1μL导入至试样室中。记录计使用岛津制作所制造的C-R7Aplus。

紫外可见分光分析：测定时使用岛津制作所制造的法玛斯派克(PharmaSpec)UV-1700。将检测波长设为190nm～700nm。将试样溶解于乙腈中，以成为0.01mmol/L的溶液的方式进行制备，并放入石英槽(光程长1cm)而进行测定。

测定试样：当测定相结构及转变温度(清亮点、熔点、聚合引发温度等)时，使用化合物其本身作为试样。当测定向列相的上限温度、粘度、光学各向异性、介电各向异性等物性时，使用化合物与母液晶的混合物作为试样。

在使用混合了化合物与母液晶的试样的情况下，通过下式而算出外推值，并记载所述值。

<外推值>＝(100×<试样的测定值>-<母液晶的重量％>×<母液晶的测定值>)/<化合物的重量％>

母液晶(A)：当化合物的介电各向异性为零或正时，使用下述母液晶(A)。以重量％表示各成分的比例。

[化31]

将化合物与母液晶(A)的比例设为15重量％：85重量％。在即便以所述比例在25℃下析出结晶(或层列相)的情况下，将化合物与母液晶(A)的比例依次变更为10重量％：90重量％、5重量％：95重量％、1重量％：99重量％，以在25℃下不析出结晶(或层列相)的比例测定试样的物性。再者，只要无特别说明，则化合物与母液晶(A)的比例为15重量％：85重量％。

测定方法：利用下述方法而进行物性的测定。这些方法大多在社团法人电子信息技术产业协会(Japan Electronics and Information Technology IndustriesAssociation；JEITA)所审议制定的JEITA标准(JEITA·ED-2521B)中有记载。也使用将其加以修饰而成的片法。用于测定的TN元件上未安装薄膜晶体管(Thin Film Transistor，TFT)。

(1)相结构：在具备偏光显微镜的熔点测定装置的加热板(梅特勒(Mettler)公司FP-52型热平台(hot stage))上放置试杆。一边以3℃/min的速度对所述试样进行加热，一边利用偏光显微镜来观察相状态及其变化而确定相的种类。

(2)转变温度(℃)：测定时使用珀金埃尔默(Perkin Ehmer)公司制造的扫描热量计戴蒙德(Diamond)DSC系统或SII纳米技术(SII Nanotechnology)公司制造的高感度示差扫描热量计X-DSC7000。针对试样，以3℃/min的速度升温降温，通过外推来求出伴随试样的相变化的吸热峰值或发热峰值的引发点，而决定转变温度。化合物的熔点、聚合引发温度也使用所述装置进行测定。有时将化合物自固体转变为层列相、向列相等液晶相的温度简称为“液晶相的下限温度”。有时将化合物自液晶相转变为液体的温度简称为“清亮点”。

结晶表示为C。在对结晶的种类加以区别的情况下，分别表示为C₁或C₂。层列相表示为S，向列相表示为N。层列相中，在对层列A相、层列B相、层列C相或层列F相加以区别的情况下，分别表示为S_A、S_B、S_c或S_F。液体(各向同性)表示为I。转变温度例如表述为“C50.0N100.0 1”。其表示，自结晶至向列相的转变温度为50.0℃，自向列相至液体的转变温度为100.0℃。

(3)低温相容性：制备以化合物的比例成为20重量％、15重量％、10重量％、5重量％、3重量％及1重量％的方式混合有母液晶与化合物的试样，并将试样放入玻璃瓶。将所述玻璃瓶在-10℃或-20℃的冷冻器中保管固定期间后，观察结晶或层列相是否析出。

(4)向列相的上限温度(T_NI或NI；℃)：在具备偏光显微镜的熔点测定装置的加热板上放置试样，以1℃/min的速度进行加热。对试样的一部分由向列相变化为各向同性液体时的温度进行测定。当试样为化合物(1)与母液晶的混合物时，以记号T_NI表示。当试样为化合物(1)与如成分B、成分C、成分D的化合物的混合物时，以记号NI表示。有时将向列相的上限温度简称为“上限温度”。

(5)向列相的下限温度(T_c；℃)：将具有向列相的试样放入玻璃瓶，并在0℃、-10℃、-20℃、-30℃及-40℃的冷冻器中保管10天后，观察液晶相。例如，当试样在-20℃下保持向列相、且在-30℃下变化为结晶或层列相时，记载为T_c＜-20℃。有时将向列相的下限温度简称为“下限温度”。

(6)粘度(块体粘度；η；在20℃下测定；mPa·s)：测定时使用东京计器股份有限公司制造的E型旋转粘度计。

(7)粘度(旋转粘度；γ1；在25℃下测定；mPa·s)：测定是根据M.今井(M.Imai)等人的《分子晶体与液晶(Molecular Crystals and Liquid Crystals)》(Vol.259，37(1995))中所记载的方法。在扭转角为0°，而且两片玻璃基板的间隔(单元间隙)为5μm的TN元件中放入试样。对所述元件在16V～19.5V的范围内以0.5V为单位阶段性地施加电压。0.2秒未施加后，以仅一个矩形波(矩形脉冲；0.2秒)及未施加(2秒)的条件反复施加。对因所述施加而产生的暂态电流(transient current)的峰值电流(peak current)及峰值时间(peak time)进行测定。根据这些测定值及M.今井等人的论文第40页的计算式(8)而获得旋转粘度的值。所述计算所必需的介电各向异性的值是使用测定了所述旋转粘度的元件，并利用以下记载的方法来求出。

(8)光学各向异性(折射率各向异性；在25℃下测定；Δn)：测定是使用波长589nm的光，利用在目镜上安装着偏光板的阿贝折射计来进行。对主棱镜的表面朝一个方向进行摩擦后，将试样滴加到主棱镜上。折射率(n//)是在偏光的方向与摩擦的方向平行时测定。折射率(n⊥)是在偏光的方向与摩擦的方向垂直时测定。光学各向异性(Δn)的值是根据Δn＝n//-n⊥的式子来计算。

(9)介电各向异性(Δε；在25℃下测定)：在两片玻璃基板的间隔(单元间隙)为9μm，而且扭转角为80度的TN元件中放入试样。对所述元件施加正弦波(10V，1kHz)，2秒后测定液晶分子的长轴方向的介电常数(ε//)。对所述元件施加正弦波(0.5V，1kHz)，2秒后测定液晶分子的短轴方向的介电常数(ε⊥)。介电各向异性的值是根据Δε＝ε//-ε⊥的式子来计算。

(10)弹性常数(K；在25℃下测定；pN)：测定时使用横河·惠普(Yokogawa·Hewlett-Packard)股份有限公司制造的HP4284A型LCR计。在两片玻璃基板的间隔(单元间隙)为20μm的水平取向元件中放入试样。对所述元件施加0伏特～20伏特的电荷，测定静电电容(C)与施加电压(V)。使用《液晶装置手册(liquid crystal device handbook)》(日刊工业新闻社)第75页记载的式(2.98)、式(2.101)，将这些值进行拟合(fitting)，由式(2.99)获得K₁₁及K₃₃的值。其次，在第171页记载的式(3.18)中，使用刚才求出的K₁₁及K₃₃的值而算出K₂₂。弹性常数K是由以所述方式求出的K₁₁、K₂₂及K₃₃的平均值表示。

(11)阈电压(Vth；在25℃下测定；V)：测定时使用大塚电子股份有限公司制造的液晶显示器(Liquid Crystal Display，LCD)5100型亮度计。光源为卤素灯。在两片玻璃基板的间隔(单元间隙)为0.45/Δn(μm)，且扭转角为80度的正常显白模式(normally whitemode)的TN元件中放入试样。对所述元件施加的电压(32Hz，矩形波)是以0.02V为单位自0V阶段性地增加至10V。此时，自垂直方向对元件照射光，测定透过元件的光量。制成当所述光量达到最大时透过率为100％，且当所述光量为最小时透过率为0％的电压-透过率曲线。阈电压是以透过率达到90％时的电压表示。

(12)加热电流值变化(dH；在25℃下测定；μA)：通过下述式(A)求出dH。

dH(μA)＝Iha(μA)-Ihb(μA) (A)

式(A)中的Iha表示加热后的液晶组合物中流动的电流值，Ihb表示加热前的液晶组合物中流动的电流值。液晶组合物的加热是在大气中、在150℃下进行1小时。用于测定的TN元件是使斜向蒸镀有二氧化硅的玻璃基板对向者，两片玻璃基板的间隔(单元间隙)为10μm、电极面积为1cm²。对所述元件在25℃下施加3V、32Hz的矩形波来测定电流值。

(13)电压保持率(VHR-1；在25℃下测定；％)：用于测定的TN元件具有聚酰亚胺取向膜，并且两片玻璃基板的间隔(单元间隙)为5μm。所述元件是在放入试样后以利用紫外线进行硬化的粘接剂来密封。对所述元件在25℃下施加脉冲电压(5V、60微秒)而进行充电。利用高速电压计以16.7毫秒的期间来测定衰减的电压，求出单位周期的电压曲线与横轴之间的面积A。面积B为未衰减时的面积。电压保持率是以面积A相对于面积B的百分率表示。

(14)电压保持率(VHR-2；在80℃下测定；％)：除代替25℃而在80℃下进行测定以外，利用所述方法来测定电压保持率。将所得的结果以记号VHR-2表示。

(15)电阻率(ρ；在25℃下测定；Ωcm)：在具备电极的容器中注入试样1.0mL。对所述容器施加直流电压(10V)，测定10秒后的直流电流。根据下式来算出电阻率。

(电阻率)＝{(电压)×(容器的电容)}/{(直流电流)×(真空的介电常数)}

(16)响应时间(τ；在25℃下测定；ms)：测定时使用大塚电子股份有限公司制造的LCD5100型亮度计。光源为卤素灯。将低通滤波器(Low-pass filter)设定为5kHz。在两片玻璃基板的间隔(单元间隙)为5.0μm，且扭转角为80度的正常显白模式(normally whitemode)的TN元件中放入试样。对所述元件施加矩形波(60Hz，5V，0.5秒)。此时，自垂直方向对元件照射光，测定透过元件的光量。当所述光量达到最大时视为透过率100％，当所述光量为最小时视为透过率0％。上升时间(τr：rise time；毫秒)是透过率自90％变化至10％所需的时间。下降时间(τf：fall time；毫秒)是透过率自10％变化至90％所需的时间。响应时间是由以所述方式求出的上升时间与下降时间的和来表示。

(17)闪烁率(在25℃下测定；％)：测定时使用横河电机(股)制造的多媒体显示器测试仪3298F。光源为发光二极管(1ight emitting diode，LED)。在两片玻璃基板的间隔(单元间隙)为3.5μm、摩擦方向为反平行的正常显黑模式(normally black mode)的FFS元件中放入试样。使用利用紫外线进行硬化的粘接剂将所述元件密封。对所述元件施加电压，测定透过元件的光量为最大的电压。一边对元件施加所述电压，一边使传感器部靠近元件，读取显示出的闪烁率。

原料索米斯(Solmix)A-11(商品名)为乙醇(85.5％)、甲醇(13.4％)与异丙醇(1.1％)的混合物，是从日本酒精销售(股)获得。

[合成例1]化合物(No.1-2-57)的合成

[化32]

将利用日本专利特开2007-277127中记载的方法合成的化合物(T-1)(3.00g、7.04mmol)与氢氧化钠(0.34g、8.16mmol)溶解于四氢呋喃中，在0℃下使全氟-1-丁烯(1.42g、7.11mmol)鼓泡，搅拌2小时。将反应液注入水中，利用甲苯进行萃取。利用水、饱利食盐水对有机层进行清洗后，以无水硫酸镁加以干燥，利用蒸发器将溶媒蒸馏去除。通过硅胶管柱色谱法(silica gel column chromatography)及再结晶对残渣进行纯化，由此而获得化合物(No.1-2-57)(产率17％)。

¹H-NMR(CDCl₃)δ7.50-7.48(m，2H)，7.31-7.29(m，2H)，7.23-7.21(m，2H)，7.04-7.02(m，2H)，2.66-2.63(m，2H)，1.68(sex，2H)，0.97(t，3H).

¹⁹F-NMR(CDCl₃)δ-62.17(t，2F)，-69.11(dd，3F)，-73.12--73.24(m，2F)，-111.17(dt，2F)，-122.37--122.43(m，2F)，-156.96--157.44(m，1F)，-159.83-160.28(m，1F).

化合物(No.1-2-57)的物性如下所示。相转变温度：C 57.2S_A 57.2I.上限温度(NI)＝33.7℃；介电各向异性(Δε)＝26.1；光学各向异性(Δn)＝0.130；粘度(η)＝47.7mPa·s.

[合成例2]化合物(No.1-2-5)的合成

[化33]

使用利用日本专利特开2007-277127中记载的方法合成的化合物(T-2)(4.00g、11.68mmol)，通过与实施例1相同的方法而获得化合物(No.1-2-5)(产率15％)。

¹H-NMR(CDCl₃)δ7.55-7.53(m，2H)，7.49-7.40(m，3H)，7.30-7.28(m，4H)，2.67-2.63(m，2H)，1.69(sex，2H)，0.98(t，3H).

¹⁹F-NMR(CDCl₃)δ-69.08(dd，3F)，-72.86--72.97(m，2F)，-117.81--117.86(m，1F)，-124.68--124.74(m，2F)，-156.84--157.26(m，1F)，-159.92--160.37(m，1F).

化合物(No.1-2-5)的物性如下所示。相转变温度：C 66.8N 150.7I.上限温度(NI)＝75.0℃；介电各向异性(Δε)＝18.8；光学各向异性(Δn)＝0.190；粘度(η)＝56.0mPa·s.

[合成例3]化合物(No.1-2-26)的合成

[化34]

使用利用日本专利特开2007-308483中记载的方法合成的化合物(T-3)(4.00g、13.31mmol)，通过与实施例1相同的方法而获得化合物(No.1-2-26)(产率10％)。

¹H-NMR(CDCl₃)δ7.22-7.19(m，2H)，7.13-7.11(m，2H)，2.49-2.43(m，1H)，1.92-1.72(m，8H)，1.43-1.25(m，4H)，1.16-0.96(m，9H)，0.89-0.83(m，5H).

¹⁹F-NMR(CDCl₃)δ-69.09，(dd，3F)，-71.21(dd，2F)，-156.12--156.60(m，1F)，-161.34--161.78(m，1F).

化合物(No.1-2-26)的物性如下所示。相转变温度：C 10.9S_B 168.5I.上限温度(NI)＝112℃；介电各向异性(Δε)＝5.90；光学各向异性(Δn)＝0.097；粘度(η)＝17.7mPa·s.

可依照上文记载的化合物(1)的合成法及实施例1～实施例3中记载的合成顺序来合成以下化合物(No.1-1-1)～化合物(No.1-1-37)、化合物(No.1-2-1)～化合物(No.1-2-118)、化合物(No.1-3-1)～化合物(No.1-3-148)、及化合物(No.1-4-1)～化合物(No.1-4-36)、

[化35]

[化36]

[化37]

[化38]

[化39]

[化40]

[化41]

[化42]

[化43]

[化44]

[化45]

[比较例1]

合成化合物(S-1)作为比较化合物。化合物(S-1)是日本专利特开2007-277127中记载的具有全氟烯丙氧基的化合物。

[化46]

¹H-NMR(CDCl₃)δ7.50-7.48(m，2H)，7.30-7.29(m，2H)，7.23-7.21(m，2H)，7.03-7.00(m，2H)，2.66-2.63(m，2H)，1.68(sex，2H)，0.97(t，3H).

¹⁹F-NMR(CDCl₃)δ-62.10(t，2F)，-72.34--72.48(m，2F)，-92.47--92.70(m，1F)，-105.16--105.61(m，1F)，-111.05--111.19(m，2F)，-122.43--122.50(m，2F)，-189.35--189.74(m，1F).

化合物(S-1)的物性如下所示。相转变温度：C 45.8N 46.8I.上限温度(NI)＝38.4℃；介电各向异性(Δε)＝22.8：光学各向异性(Δn)＝0.130；粘度(η)＝33.5mPa·s.

进而，合成化合物(S-2)作为另一比较化合物。化合物(S-2)是国际公开第2015-129540号中记载的具有1，1，3，3-四氟烯丙氧基的化合物。

[化47]

¹H-NMR(CDCl₃)δ7.50-7.48(m，2H)，7.30-7.29(m，2H)，7.22-7.20(m，2H)，6.99-6.98(m，2H)，5.00-4.93(m，1H)，2.66-2.63(m，2H)，1.68(sex，2H)，0.97(t，3H).

¹⁹F-NMR(CDCl₃)δ-62.07(t，2F)，-62.88--63.01(m，2F)，-71.77--71.92(m，1F)，-77.21--77.28(m，1F)，-111.08--111.22(m，2F)，-122.42--122.49(m，2F).

化合物(S-2)的物性如下所示。相转变温度：C 52.5I.上限温度(NI)＝39.0℃；介电各向异性(Δε)＝16.2；光学各向异性(Δn)＝0.150；粘度(η)＝35.5mPa·s.

[表1]

表1.化合物(No.1-2-57)与比较化合物(S-1)及比较化合物(S-2)的物性

将实施例1的化合物(No.1-2-57)与比较化合物(S-1)及比较化合物(s-2)的物性汇总于表1中。根据表1可知：与比较化合物(S-1)及比较化合物(S-2)相比，化合物(1-2-57)在介电各向异性大的方面优异，另外，与(S-1)相比，加热电流值变化也小，因此对热的稳定性也优异。

2.组合物的实施例

通过实施例来对本发明的组合物进行详细说明。本发明含有使用例1的组合物与使用例2的组合物的混合物。本发明还含有将使用例1～使用例11的组合物的至少两种加以混合而成的混合物。使用例中的化合物基于下述表3的定义而以记号表示。表3中，与1，4-亚环己基相关的立体构型为反式构型。使用例中位于记号后的括弧内的编号表示化合物所属的化学式。(-)的记号是指与化合物(2)～化合物(15)不同的其他液晶性化合物。液晶性化合物的比例(百分率)是基于液晶组合物的重量的重量百分率(重量％)。最后，汇总组合物的物性值。物性根据之前记载的方法进行测定，并直接(未进行外推)记载测定值。

[表2]

[使用例1]

[使用例2]

[使用例3]

将Op-5以0.25重量％的比例添加于所述组合物时的间距为63.5μm。

[使用例4]

[使用例5]

[使用例6]

[使用例7]

[使用例8]

[使用例9]

[使用例10]

[使用例11]

[产业上的可利用性]

与类似的化合物相比，本发明的液晶性化合物的介电各向异性大、加热可靠性优异。含有所述化合物的液晶组合物可广泛用于个人计算机、电视等中使用的液晶显示元件。

Claims

1.一种式(1)所表示的化合物，其特征在于：

式(1)中，

L¹及L²独立地为氢或卤素；

Y¹及Y²独立地为氢或卤素；

a为1、2、3、或4。

2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于：式(1)中，R¹为碳数1～15的烷基、碳数2～15的烯基、碳数1～14的烷氧基、碳数2～14的烯氧基。

3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于：式(1)中，Z¹独立地为单键、-CH₂CH₂-、-C≡C-、-CH＝CH-、-CF₂O-、或-COO-。

4.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于：其由式(1-1)～式(1-4)的任一个所表示，

式(1-1)～式(1-4)中，

R¹为碳数1～10的烷基或碳数2～10的烯基；

L¹及L²独立地为氢、氟或氯；

Y¹及Y²独立地为氢、氟或氯。

5.根据权利要求4所述的化合物，其特征在于：

式(1-1)～式(1-4)中，

环A¹、环A²、环A³及环A⁴独立地为1，4亚环己基、1，4-亚苯基、至少一个氢经氟或氯取代的1，4-亚苯基、四氢吡喃-2，5-二基、或1，3-二噁烷-2，5-二基；

R¹为碳数1～10的烷基或碳数2～10的烯基；

L¹及L²独立地为氢或氟；

Y¹及Y²独立地为氢或氟。

6.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于：其由式(1-5)～式(1-12)的任一个所表示，

式(1-5)～式(1-12)中，

Z¹及Z²独立地为单键或-CF₂O-；

R¹为碳数1～10的烷基或碳数2～10的烯基；

L¹、L²、L³、L⁴、L⁵、L⁶、L⁷及L⁸独立地为氢或氟；

Y¹及Y²独立地为氢或氟。

7.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于：其由式(1-13)～式(1-23)的任一个所表示，

式(1-13)～式(1-23)中，

R¹为碳数1～10的烷基或碳数2～10的烯基；

L¹、L²、L³、L⁴、L⁵、L⁶、L⁷及L⁸独立地为氢或氟；

Y¹及Y²独立地为氢或氟。

8.一种液晶组合物，其特征在于：含有根据权利要求1所述的化合物的至少一种。

9.根据权利要求8所述的液晶组合物，其特征在于：进而含有选自式(2)～式(4)所表示的化合物的群组中的至少一种化合物，

式(2)～式(4)中，

10.根据权利要求8所述的液晶组合物，其特征在于：进而含有选自式(5)～式(7)所表示的化合物的群组中的至少一种化合物，

式(5)～式(7)中，

X¹¹为氟、氯、-OCF₃、-OCHF₂、-CF₃、-CHF₂、-CH₂F、-OCF₂CHF₂、或-OCF₂CHFCF₃；

L¹¹及L¹²独立地为氢或氟。

11.根据权利要求8所述的液晶组合物，其特征在于：进而含有式(8)所表示的化合物，

式(8)中，

X¹²为-C≡N或-C≡C-C≡N；

L¹³及L¹⁴独立地为氢或氟；

i为1、2、3或4。

12.根据权利要求8所述的液晶组合物，其特征在于：进而含有选自式(9)～式(15)所表示的化合物的群组中的至少一种化合物，

式(9)～式(15)中，

环E¹、环E²、环E³及环E⁴独立地为1，4-亚环己基、1，4-亚环己烯基、1，4-亚苯基、至少一个氢经氟取代的1，4亚苯基、四氢吡喃-2，5-二基、或十氢萘-2，6-二基；

L¹⁵及L¹⁶独立地为氟或氯；

S¹¹为氢或甲基；

X为-CHF-或-CF₂-；

j、k、m、n、p、q、r及s独立地为0或l，k、m、n及p的和为1或2，q、r及s的和为0、1、2或3，t为1、2或3。

13.根据权利要求8所述的液晶组合物，其特征在于：进而含有选自聚合性化合物、聚合引发剂、聚合抑制剂、光学活性化合物、抗氧化剂、紫外线吸收剂、光稳定剂、热稳定剂、色素及消泡剂的群组中的至少一种添加物。

14.一种液晶显示元件，其特征在于：包含根据权利要求8所述的液晶组合物。