CN106800502A - 一种天堂椒的用途及从天堂椒中提取分离6‑姜烯酚的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种天堂椒的用途及从天堂椒中提取分离6‑姜烯酚的方法，将天堂椒作为提取6‑姜烯酚的用途。该方法包括以下步骤：将原料天堂椒粉碎，采用亚临界萃取，得油浸膏；将油浸膏采用乙醇溶解，然后采用溶剂萃取，浓缩至浸膏；采用柱分离，根据薄层斑点，收集含有6‑姜烯酚的洗脱液，浓缩，放置结晶；结晶采用有机溶剂溶解，浓缩，然后将结晶过滤，干燥后即得6‑姜烯酚。本发明将天堂椒作为提取6‑姜烯酚的用途，天堂椒原料中6‑姜烯酚含量，比生姜原料中的6‑姜烯酚含量高出好几倍，天堂椒原料中的含量为0.30％‑0.42％之间，而生姜中的含量报道为0.005％；所得产品收率高，稳定，成本低。
Description
技术领域
本发明涉及一种天堂椒的用途及从天堂椒中提取分离6-姜烯酚的方法。
背景技术
天堂椒，学名Zingiberaceae为单子叶植物纲姜科多年生草本植物，曾被广泛用于胡椒的替代品，天堂椒可用作调味品，还可治疗咳嗽、肠炎、支气管炎、梅毒、感冒和风湿病等，并且可作杀虫剂。
天堂椒主要应用于提取6-姜酮酚，用于减肥或作为调料的替代品，而并未见报道从天堂椒中提取分离6-姜烯酚。
有研究报道6-姜烯酚具有很强的抗氧化、抗炎、抗肿瘤、抑制细胞増殖、诱导细胞调亡及抑制癌细胞侵袭等活性。
目前对于6-姜烯酚的研究原料主要来源于生姜，具体如下：
申请号：200910232593.3一种6-姜烯酚的制备方法，主要提供了一种从姜超临界流体萃取物制备有效成分6-姜烯酚的方法，利用转化前将姜超临界流体萃取物与含乙醇的酸水液混合后，加热回流，再分离、精制。原超临界流体萃取物中6-姜烯酚的含量约为2.5％，通过本发明的酸水反应处理后提取物中6-姜烯酚的含量可达20％。经硅胶柱，中压柱分离，以HPLC纯化，收集主要色谱峰，40-55℃减压蒸干，即得6-姜烯酚纯品。
申请号：201110148248.9一种姜烯酚提取物的制备方法及其医药用途，工艺路线为姜超临界流体萃取物或干姜提取物经含乙醇的酸水加热回流提取，酸水液用乙酸乙酯萃取，浓缩物过硅胶色谱柱、用石油醚和乙酸乙酯梯度洗脱，即得姜烯酚类组合物。
徐美霞等人报道了高速逆流色谱结合硅胶柱色谱法分离制备干姜中的6-姜酚、8-姜酚、6-姜烯酚，干姜样品采用乙酸乙酯超声提取，提取物经过硅胶柱色谱粗分，选取其中A3和A4两个馏分进行高速逆流色谱分离。
在现有技术中，尚未见有将天堂椒作为提取6-姜烯酚的用途报道，以及尚未介绍有可以适合于工业化生产的，从天堂椒中提取分离6-姜烯酚的方法。
发明内容
本发明的目的是提供将天堂椒作为提取6-姜烯酚的用途，并提供一种工艺易上操作，且适合工业化生产的从天堂椒中提取分离6-姜烯酚的方法。
本发明所提供的技术方案如下：
一是将天堂椒作为提取分离6-姜烯酚的用途。
二是提供一种从天堂椒中提取分离6-姜烯酚的方法，包括以下步骤：
步骤1)提取
将原料天堂椒粉碎至60-100目，采用亚临界萃取，得油浸膏；
步骤2)萃取
将步骤1)所得的油浸膏采用乙醇溶解，然后采用溶剂萃取，浓缩至浸膏；
所述溶剂为正己烷、石油醚、乙酸乙酯、氯仿的一种或任意多种的混合；
步骤3)柱分离
将步骤2所得的浸膏采用柱分离，其中，柱分离包括预处理柱和常规柱，根据薄层斑点，收集含有6-姜烯酚的洗脱液，浓缩，放置结晶；
步骤4)结晶
将步骤3)所得的结晶采用有机溶剂溶解，浓缩，在机械搅拌条件下加入石油醚、正己烷、乙酸乙酯中一种或任意多种的混合，放置结晶，然后将结晶过滤，干燥后即得6-姜烯酚；所述有机溶剂为丙酮、乙酸乙酯、甲醇、乙醇或正丁醇。
上述步骤2)中乙醇的优选质量浓度为90％-95％。
上述步骤2)中溶剂最佳为正己烷、石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂，所述正己烷、石油醚和乙酸乙酯的质量比为8:5:1。
上述步骤3)中预处理柱优选的直径为10-50cm，高为50cm；所述常规柱为20cm*120cm。
上述步骤3)中预处理柱最佳为20cm*50cm。
上述预处理柱和常规柱的优选填料为硅胶、活性炭、氧化铝、色谱填料UniPMM500、凝胶色谱Sephadex LH-200、反相色谱硅胶C18、阳离子树脂001*7、阴离子树脂201*7、大孔苯乙烯系强碱行阴离子树脂D204、大孔树脂Lx-8、大孔树脂LSA-10中的一种或任意多种的混合。
上述预处理柱的填料最好为凝胶色谱Sephadex LH-200，所述常规柱的填料最好为色谱填料UniP MM500。
上述步骤3)中柱分离的优选洗脱溶剂为石油醚、乙酸乙酯、正己烷、乙醇中一种或任意多种的混合。
上述步骤4)的具体优选方案是：将步骤3)所得的结晶采用质量6-8倍量的有机溶剂溶解，浓缩至结晶的0.3-0.8倍质量，在机械搅拌条件下加入浓缩液质量的1-5倍量的石油醚、正己烷、乙酸乙酯中一种或任意多种的混合，放置结晶，然后将结晶过滤，干燥后即得6-姜烯酚；所述有机溶剂为丙酮、乙酸乙酯、甲醇、乙醇或正丁醇。
上述步骤4)最佳的优选方案是：将步骤3)所得的结晶采用质量7倍量的乙醇溶解，浓缩至结晶的0.5倍量，在机械搅拌条件下加入浓缩液质量的3倍量的石油醚和乙酸乙酯的混合液，放置结晶，然后将结晶过滤，干燥后即得6-姜烯酚；所述机械搅拌的速度为1200r/min；所述石油醚和乙酸乙酯的质量比为7.5:2.5。
本发明的优点：
1、本发明将天堂椒原料充分利用亚临界提取6-姜烯酚后，提取渣可以继续提取6-姜酮酚，间接降低了原料成本。
2、本发明所用填料和工艺，适合工业化生产。
3、本发明将天堂椒作为提取6-姜烯酚的用途，所采用的天堂椒原料中6-姜烯酚含量，比生姜原料中的6-姜烯酚含量高出好几倍，天堂椒原料中的含量为0.30％-0.42％之间，而生姜中的含量报道为0.005％。
4、本发明所得产品收率高，稳定，成本低。
具体实施方式
相对于生姜提取物，天堂椒中含有更高的6-姜烯酚，其原料提取渣还可用于提取另外一个用途广泛的6-姜酮酚，这两种成分的开发，使得天堂椒原料充分得到利用，所得产品成本低，收率高，易于分离纯化。
实施例1
1000kg原料粉碎至60目，采用亚临界萃取，得油浸膏，萃取渣用于6-姜酮酚的提取。
上述浸膏用95％乙醇溶解，然后采用等倍量的正己烷和石油醚的混合溶剂萃取2次，其正己烷和石油醚的体积比为1:1，萃取液合并，浓缩至浸膏。
预处理柱直径为10cm，高为50cm，所用的填料为氧化铝，常规柱填料为硅胶和反相色谱硅胶C18，其比例为1:1，洗脱溶剂为正己烷:乙酸乙酯＝8:1，收集含有有效成分的洗脱液，浓缩至洗脱液的1/100，放置结晶。
将上述结晶样品，采用6倍结晶质量的丙酮溶解后，浓缩至结晶样品的0.3倍质量，在机械搅拌800r/min速度下，加入浓缩液2倍量的乙酸乙酯，直到溶液稍微浑浊，放置24h结晶，结晶过滤，干燥即得。所得产品为3kg，98％的姜烯酚。
实施例2
1000kg原料粉碎至100目，采用亚临界萃取，得油浸膏，萃取渣用于6-姜酮酚的提取。
上述浸膏用95％乙醇溶解，然后采用1.5倍浸膏质量的石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂萃取2次，其石油醚和乙酸乙酯的体积比为10:1，萃取液合并，浓缩至浸膏。
预处理柱直径为20cm，高为50cm，所用的填料为活性炭，常规柱填料为色谱填料UniP MM500，洗脱溶剂为石油醚:乙酸乙酯＝4:1，收集含有有效成分的洗脱液，浓缩至洗脱液的1/10，放置结晶。
将上述结晶样品，采用10倍结晶质量的乙酸乙酯溶解后，浓缩至结晶样品的0.8倍质量，在机械搅拌1500r/min速度下，加入浓缩液5倍质量的石油醚，直到溶液稍微浑浊，放置24h结晶，结晶过滤，干燥即得。所得产品为3.5kg，98.2％的姜烯酚。
实施例3
1000kg原料粉碎至80目，采用亚临界萃取，得油浸膏，萃取渣用于6-姜酮酚的提取。
上述浸膏用95％乙醇溶解，然后采用等倍浸膏质量的正己烷、石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂萃取2次，其正己烷、石油醚和乙酸乙酯的体积比为8:5:1，萃取液合并，浓缩至浸膏。
预处理柱直径为20cm，高为50cm，所用的填料为Sephadex LH-200，常规柱填料为色谱填料UniP MM500，洗脱溶剂为正己烷:石油醚:乙醇＝91:8:1，收集含有有效成分的洗脱液，浓缩至洗脱液的5/100，放置结晶。
将上述结晶样品，采用7倍结晶质量的乙醇溶解后，浓缩至结晶样品的0.4倍质量，在机械搅拌1200r/min速度下，加入浓缩液1倍质量的石油醚和乙酸乙酯的混合溶液，其比例为7.5:2.5，直到溶液稍微浑浊，放置24h结晶，结晶过滤，干燥即得。所得产品为4kg，98.8％的姜烯酚。
实施例4
1000kg原料粉碎至80目，采用亚临界萃取，得油浸膏，萃取渣用于6-姜酮酚的提取。
上述浸膏用95％乙醇溶解，然后采用0.8倍浸膏质量的乙酸乙酯萃取3次，萃取液合并，浓缩至浸膏。
预处理柱直径为40cm，高为50cm，所用的填料为001*7，常规柱填料为反相色谱硅胶C18，洗脱溶剂为正己烷:石油醚:乙醇＝95:4.5:0.5，收集含有有效成分的洗脱液，浓缩至洗脱液的8/100，放置结晶。
将上述结晶样品，采用8倍结晶质量的甲醇溶解后，浓缩至结晶样品的0.45倍质量，在机械搅拌1000r/min速度下，加入浓缩液1.5倍质量的正己烷和乙酸乙酯的混合溶液，其比例为3:2，直到溶液稍微浑浊，放置24h结晶，结晶过滤，干燥即得。所得产品为3.8kg，98.5％的姜烯酚。
实施例5
1000kg原料粉碎至60目，采用亚临界萃取，得油浸膏，萃取渣用于6-姜酮酚的提取。
上述浸膏用95％乙醇溶解，然后采用0.6倍浸膏质量的氯仿萃取3次，萃取液合并，浓缩至浸膏。
预处理柱直径为50cm，高为50cm，所用的填料为D204，常规柱填料为色谱填料UniPMM500和反相色谱硅胶C18，洗脱溶剂为乙酸乙酯:乙醇＝9.5:0.5，收集含有有效成分的洗脱液，浓缩至洗脱液的6/100，放置结晶。
将上述结晶样品，采用5倍结晶质量的乙醇溶解后，浓缩至结晶样品的0.72倍质量，在机械搅拌1000r/min速度下，加入浓缩液4倍质量的正己烷和乙酸乙酯的混合溶液，其比例为1:3，直到溶液稍微浑浊，放置24h结晶，结晶过滤，干燥即得。所得产品为3.6kg，98.9％的姜烯酚。
实施例6
1000kg原料粉碎至100目，采用亚临界萃取，得油浸膏，萃取渣用于6-姜酮酚的提取。
上述浸膏用95％乙醇溶解，然后采用等倍浸膏质量的氯仿和乙酸乙酯的混合溶剂萃取2次，其氯仿和乙酸乙酯的体积比为3:2，萃取液合并，浓缩至浸膏。
预处理柱直径为30cm，高为50cm，所用的填料为Lx-8，常规柱填料为色谱填料UniPMM500和反相色谱硅胶C18，洗脱溶剂为正己烷:石油醚:乙醇＝9:0.9:0.1，收集含有有效成分的洗脱液，浓缩至洗脱液的3/100，放置结晶。
将上述结晶样品，采用8倍结晶质量的乙醇溶解后，浓缩至结晶样品的0.5倍质量，在机械搅拌1300r/min速度下，加入浓缩液3倍质量的乙酸乙酯，直到溶液稍微浑浊，放置24h结晶，结晶过滤，干燥即得。所得产品为3.5kg，98.5％的姜烯酚。
Claims (10)
1.天堂椒作为提取6-姜烯酚的用途。
2.一种从天堂椒中提取分离6-姜烯酚的方法，其特征在于，包括以下步骤：
步骤1)提取
将原料天堂椒粉碎至60-100目，采用亚临界萃取，得油浸膏；
步骤2)萃取
将步骤1)所得的油浸膏采用乙醇溶解，然后采用溶剂萃取，浓缩至浸膏；所述溶剂为正己烷、石油醚、乙酸乙酯、氯仿的一种或任意多种的混合；
步骤3)柱分离
将步骤2所得的浸膏采用柱分离，其中，柱分离包括预处理柱和常规柱，根据薄层斑点，收集含有6-姜烯酚的洗脱液，浓缩，放置结晶；
步骤4)结晶
将步骤3)所得的结晶采用有机溶剂溶解，浓缩，在机械搅拌条件下加入石油醚、正己烷、乙酸乙酯中一种或任意多种的混合，放置结晶，然后将结晶过滤，干燥后即得6-姜烯酚；所述有机溶剂为丙酮、乙酸乙酯、甲醇、乙醇或正丁醇。
3.根据权利要求2所述的从天堂椒中提取分离6-姜烯酚的方法，其特征在于，所述步骤2)具体是：将步骤1)所得的油浸膏采用质量浓度为90％-95％乙醇溶解，然后采用溶剂萃取，浓缩至浸膏；所述溶剂为正己烷、石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂，所述正己烷、石油醚和乙酸乙酯的质量比为8:5:1。
4.根据权利要求2所述的从天堂椒中提取分离6-姜烯酚的方法，其特征在于：所述步骤3)中预处理柱的直径为10-50cm，高为50cm；所述常规柱为20cm*120cm。
5.根据权利要求4所述的从天堂椒中提取分离6-姜烯酚的方法，其特征在于：所述步骤3)中预处理柱为20cm*50cm。
6.根据权利要求2或4或5所述的从天堂椒中提取分离6-姜烯酚的方法，其特征在于：所述预处理柱和常规柱的填料为硅胶、活性炭、氧化铝、色谱填料UniP MM500、凝胶色谱Sephadex LH-200、反相色谱硅胶C18、阳离子树脂001*7、阴离子树脂201*7、大孔苯乙烯系强碱行阴离子树脂D204、大孔树脂Lx-8、大孔树脂LSA-10中的一种或任意多种的混合。
7.根据权利要求6所述的从天堂椒中提取分离6-姜烯酚的方法，其特征在于：所述预处理柱的填料为凝胶色谱Sephadex LH-200，所述常规柱的填料为色谱填料UniP MM500。
8.根据权利要求2或4或5所述的从天堂椒中提取分离6-姜烯酚的方法，其特征在于：所述步骤3)中柱分离的洗脱溶剂为石油醚、乙酸乙酯、正己烷、乙醇中一种或任意多种的混合。
9.根据权利要求2所述的从天堂椒中提取分离6-姜烯酚的方法，其特征在于，所述步骤4)具体是：将步骤3)所得的结晶采用质量6-8倍量的有机溶剂溶解，浓缩至结晶的0.3-0.8倍质量，在机械搅拌条件下加入浓缩液质量的1-5倍量的石油醚、正己烷、乙酸乙酯中一种或任意多种的混合，放置结晶，然后将结晶过滤，干燥后即得6-姜烯酚；所述有机溶剂为丙酮、乙酸乙酯、甲醇、乙醇或正丁醇。
10.根据权利要求2或9所述的从天堂椒中提取分离6-姜烯酚的方法，其特征在于，所述步骤4)最佳条件是：将步骤3)所得的结晶采用质量7倍量的乙醇溶解，浓缩至结晶的0.5倍量，在机械搅拌条件下加入浓缩液质量的3倍量的石油醚和乙酸乙酯的混合液，放置结晶，然后将结晶过滤，干燥后即得6-姜烯酚；所述机械搅拌的速度为1200r/min；所述石油醚和乙酸乙酯的质量比为7.5:2.5。
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