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CN105518076A - 可固化有机硅组合物、其固化产物以及光学半导体器件 - Google Patents

可固化有机硅组合物、其固化产物以及光学半导体器件 Download PDF

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CN105518076A CN201480045050.XA CN201480045050A CN105518076A CN 105518076 A CN105518076 A CN 105518076A CN 201480045050 A CN201480045050 A CN 201480045050A CN 105518076 A CN105518076 A CN 105518076A
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sio
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饭村智浩
须藤通孝
佐川贵志
古川晴彦
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Dow Corning Toray Co Ltd
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Abstract

本发明涉及一种可固化有机硅组合物，所述可固化有机硅组合物包含：(A)在分子中具有至少两个烯基基团的二有机聚硅氧烷，(B)具有不同质量平均分子量的至少两种类型的树脂有机聚硅氧烷，(C)在分子中具有至少两个硅键合的氢原子的有机聚硅氧烷，以及(D)硅氢加成反应催化剂。所述可固化有机硅组合物使得能够制备光学半导体器件，在所述可固化有机硅组合物中所得组合物的显著粘度升高可被抑制；在所述可固化有机硅组合物中流动性和填充特性是出色的并且当用作密封剂时所述可固化有机硅组合物具有出色的阻气性；并且在所述可固化有机硅组合物中即使当共混有机聚硅氧烷树脂以便形成具有中等硬度和强度的固化产物时，所述器件仍具有出色的初始光输出效率。

Description

可固化有机硅组合物、其固化产物以及光学半导体器件
技术领域
本发明涉及可固化有机硅组合物，其固化产物，以及使用该组合物制备的光学半导体器件。
本发明要求于2013年8月28日提交的日本专利申请No.2013-177365的优先权，该申请的内容以引用方式并入本文。
背景技术
可固化有机硅组合物被用于光学半导体器件诸如发光二极管(LED)中的半导体元件的密封剂、保护性涂层材料等中。此类可固化有机硅组合物的例子包括包含如下的可固化有机硅组合物：在分子中平均具有两个或更多个硅键合的烯基基团的二有机聚硅氧烷；数均分子量为2,000至5,000，具有烯基基团，并且包含由式：SiO4/2表示的硅氧烷单元以及由式：R2R’SiO1/2(在该式中，R表示没有脂族不饱和键的单价烃基团，并且R’表示烯基基团)表示的硅氧烷单元的树脂有机聚硅氧烷；在分子中平均具有三个或更多个硅键合的氢原子的有机氢聚硅氧烷；粘附促进剂；以及硅氢加成反应催化剂(参见专利文献1)，以及包含如下的可固化有机硅组合物：在分子中具有至少两个硅键合的烯基基团的二有机聚硅氧烷；包含由式：SiO4/2表示的硅氧烷单元、由式：(CH2＝CH)R2SiO1/2(在该式中，R具有与上述相同的意义)表示的硅氧烷单元、以及由式R3SiO1/2(在该式中，R具有与上述相同的意义)表示的硅氧烷单元的树脂有机聚硅氧烷；在分子中具有至少两个硅键合的氢原子的有机氢聚硅氧烷；以及铂金属催化剂(参见专利文献2和3)。
虽然具有较小表面粘性、中等硬度和中等强度的固化产物可通过增加这样的可固化有机硅组合物中的树脂有机聚硅氧烷的含量来获得，但所得组合物仍然存在显著高的粘度以及低的流动性和填充特性的缺陷。
为了抑制粘度升高以及增强流动性和填充特性，专利文献4提出了包含如下的可固化有机硅组合物：在分子中具有至少两个烯基基团的二有机聚硅氧烷；具有不同质量平均分子量并且包含由式：SiO4/2表示的硅氧烷单元、由式R2R’SiO1/2(在该式中，R和R’具有与上述相同的意义)表示的硅氧烷单元、以及由式R3SiO1/2(在该式中，R具有与上述相同的意义)表示的硅氧烷单元的至少两种类型的树脂有机聚硅氧烷；在分子中具有至少两个硅键合的氢原子的有机聚硅氧烷；以及硅氢加成反应催化剂。
然而，由于固化产物的高透气性，当这些可固化有机硅组合物用作具有较大热量产生以及较大光学强度的高亮度LED的密封剂时，这些可固化有机硅组合物便遭受因腐蚀性气体引起的镀在LED板上的银的腐蚀而造成的密封剂的变色以及亮度下降。另外的问题是当大量的荧光共混在这些可固化有机硅组合物中以用作LED密封剂时光输出效率的下降。
现有技术参考文献
专利文献
专利文献1：日本未经审查的专利申请公布No.2000-129132
专利文献2：日本未经审查的专利申请公布No.2000-198930
专利文献3：日本未经审查的专利申请公布No.2001-002922
专利文献4：日本未经审查的专利申请公布No.2007-131694
发明内容
技术问题
本发明的目的是提供可固化有机硅组合物，该可固化有机硅组合物使得能够制备光学半导体器件，在该可固化有机硅组合物中所得组合物的显著粘度升高可被抑制；在该可固化有机硅组合物中流动性和填充特性是出色的并且当用作密封剂时该可固化有机硅组合物具有出色的阻气性；并且在该可固化有机硅组合物中即使当共混树脂有机聚硅氧烷以便形成具有中等硬度和强度的固化产物时，该器件仍具有出色的光输出效率。
问题的解决方案
本发明的可固化有机硅组合物包含：
(A)在分子中具有至少两个烯基基团并且含有由式：R1 2SiO2/2(在该式中，R1表示芳基基团)表示的硅氧烷单元的二有机聚硅氧烷；
(B)基于标准聚苯乙烯转化凝胶渗透色谱法具有不同质量平均分子量，并且包含由式：SiO4/2表示的硅氧烷单元、由式：R2 2R3SiO1/2(在该式中，R2表示没有脂族不饱和键的单价烃基团，并且R3表示烯基基团)表示的硅氧烷单元、以及由式：R2 3SiO1/2(在该式中，R2具有与上述相同的意义)表示的硅氧烷单元的至少两种类型的树脂有机聚硅氧烷，其量为：对于每100质量份的组分(A)，有10至100质量份的所述至少两种类型的树脂有机聚硅氧烷；
(C)一定量的在分子中具有至少两个硅键合的氢原子的有机聚硅氧烷，所述量使得组分(C)中的硅键合的氢原子的量为：对于组分(A)和(B)中每1摩尔的总烯基基团，组分(C)中有0.1至10摩尔的硅键合的氢原子；以及
(D)催化量的硅氢加成反应催化剂。
此外，本发明的固化产物通过使上述可固化有机硅组合物固化而形成。
此外，本发明的光学半导体器件的特征在于光学半导体元件用上述可固化有机硅组合物的固化产物来密封的事实。
本发明的效果
即使掺入树脂有机聚硅氧烷以形成具有中等硬度和强度的固化产物，所得组合物的显著粘度升高在本发明的可固化有机硅组合物中也可被抑制。另外，流动性和填充特性是出色的。当该可固化有机硅组合物用作密封剂时阻气性是出色的，并且可制备具有出色的初始光输出效率的光学半导体器件。
附图说明
图1是作为本发明的光学半导体器件的例子的LED的剖视图。
图2是作为本发明的固化产物的例子的透镜的剖视图。
具体实施方式
首先，将详细描述本发明的可固化有机硅组合物。
组分(A)为该组合物的主要材料，并且为在分子中具有至少两个烯基基团并含有由式：R1 2SiO2/2表示的硅氧烷单元的二有机聚硅氧烷。组分(A)的分子结构为基本上直链的，但分子链的一部分可具有一定程度的支化。组分(A)中的烯基基团的例子包括乙烯基基团、烯丙基基团、异丙烯基基团、丁烯基基团、己烯基基团和环己烯基基团，其中乙烯基基团是优选的。烯基基团的键合位置不受限制。该位置可为例如分子链的末端和/或分子链的侧链。另外，组分(A)中的除了烯基基团之外的可键合到硅原子的基团的例子包括烷基基团，诸如甲基基团、乙基基团、丙基基团；芳基基团，诸如苯基基团、甲苯基基团、二甲苯基基团；芳烷基基团，诸如苯甲基基团或苯乙基基团；以及卤代烷基基团，诸如3-氯丙基基团和3，3，3-三氟丙基基团。优选的例子包括甲基基团和苯基基团。另外，组分(A)包含由式：R1 2SiO2/2表示的硅氧烷单元。在该式中，R1表示芳基基团，典型的是苯基基团、甲苯基基团、二甲苯基基团和萘基基团。苯基基团是优选的。组分(A)将优选含有二苯基硅氧烷单元。另外，不存在对组分(A)的粘度的特定限制。在25℃下的粘度将优选在100至1,000,000mPa·s的范围内，或者在100至100,000mPa·s的范围内。
组分(A)的例子包括二甲基硅氧烷与在两个分子末端以二甲基乙烯基甲硅烷氧基基团封端的二苯基硅氧烷的共聚物、二甲基硅氧烷与在两个分子末端以甲基乙烯基苯基甲硅烷氧基基团封端的二苯基硅氧烷的共聚物、二甲基硅氧烷与在两个分子末端以二甲基乙烯基甲硅烷氧基基团封端的二萘基硅氧烷的共聚物、二甲基硅氧烷、甲基乙烯基硅氧烷和在两个分子末端以二甲基乙烯基甲硅烷氧基基团封端的二苯基硅氧烷的共聚物、二甲基硅氧烷、甲基苯基硅氧烷和在两个分子末端以二甲基乙烯基甲硅烷氧基基团封端的二苯基硅氧烷的共聚物、甲基乙烯基硅氧烷与在两个分子末端以三甲基甲硅烷氧基基团封端的二苯基硅氧烷的共聚物、二甲基硅氧烷、甲基乙烯基硅氧烷和在两个分子末端以三甲基甲硅烷氧基基团封端的二苯基硅氧烷的共聚物，以及这些共聚物中的两种或更多种的混合物。
由以下通式表示的二有机聚硅氧烷作为组分(A)是优选的。
在该式中，R1表示与上述相同的芳基基团。另外，在该式中，R3表示烯基基团，典型的是乙烯基基团、烯丙基基团、异丙烯基基团、丁烯基基团、己烯基基团和环己烯基基团。乙烯基基团将是优选的。此外，在该式中，R4表示单价烃基团，诸如由甲基基团、乙基基团、丙基基团代表的烷基基团；由乙烯基基团、烯丙基基团、异丙烯基基团、丁烯基基团、己烯基基团、环己烯基基团代表的烯基基团；由苯基基团、甲苯基基团、二甲苯基基团、萘基基团代表的芳基基团；由苯甲基基团和苯乙基基团代表的芳烷基基团；由3-氯丙基基团和3，3，3-三氟丙基基团代表的卤代烷基基团。甲基基团和苯基基团将是优选的。另外，在该式中，R5表示除芳基基团之外的单价烃基团，诸如由甲基基团、乙基基团、丙基基团代表的烷基基团；由乙烯基基团、烯丙基基团、异丙烯基基团、丁烯基基团、己烯基基团、环己烯基基团代表的烯基基团；以及由3-氯丙基基团和3，3，3-三氟丙基基团代表的卤代烷基基团。甲基基团将是优选的。
此外，在该式中，m表示1到800的整数，n表示1到400的整数，同时m≥n且5≤m+n≤1,000。优选地，m表示1到600的整数，n表示1到300的整数，同时m≥n且5≤m+n≤750。另选地，m表示5到500的整数，n表示1到250的整数，同时m≥n且5≤m+n≤500。原因在于当n大于或等于上述最小值时，所得固化产物的折射率升高；而如果n小于或等于上述最大值，则所得组合物的处理操作效率提高。
以下二有机聚硅氧烷是组分(A)的例子。在所述式中，Me、Vi、Ph、Naph分别表示甲基基团、乙烯基基团、苯基基团和萘基基团，而m和n具有与上述相同的意义。
ViMe2SiO(Me2SiO)m(Ph2SiO)nSiMe2Vi
ViMe2SiO(MePhSiO)m(Ph2SiO)nSiMe2Vi
ViPhMeSiO(Me2SiO)m(Ph2SiO)nSiPhMeVi
ViPhMeSiO(MePhSiO)m(Ph2SiO)nSiPhMeVi
ViPh2SiO(Me2SiO)m(Ph2SiO)nSiPh2Vi
ViPh2SiO(MePhSiO)m(Ph2SiO)nSiPh2Vi
ViMe2SiO(Me2SiO)m(Naph2SiO)nSiMe2Vi
ViMe2SiO(MePhSiO)m(Naph2SiO)nSiMe2Vi
ViPhMeSiO(Me2SiO)m(Naph2SiO)nSiPhMeVi
ViPhMeSiO(MePhSiO)m(Naph2SiO)nSiPhMeVi
ViPh2SiO(Me2SiO)m(Naph2SiO)nSiPh2Vi
ViPh2SiO(MePhSiO)m(Naph2SiO)nSiPh2Vi
对制备这样的组分(A)的方法不存在限制。例子包括以下化合物在存在酸或碱的情况下的水解/缩合反应：由通式：
R4R5SiX2表示的硅烷化合物(I-1)，
由通式：
R1 2SiX2表示的硅烷化合物(I-2)，
由通式：
(R4R5SiO)p表示的环状硅氧烷化合物(II-1)，
和由通式：
(R1 2SiO)r表示的环状硅氧烷化合物(II-2)，
或由通式：
HO(R4R5SiO)m’H表示的直链有机硅氧烷(III-1)，
由通式：
HO(R1 2SiO)n’H表示的直链有机硅氧烷(III-2)，
由通式：
R3R4 2SiOSiR4 2R3表示的二硅氧烷(IV)，
和/或由通式：
R3R4 2SiX表示的硅烷化合物(V)。
在该式中，R1表示芳基基团并且具有与上述相同的意义。在该式中，R3表示烯基基团并且具有与上述相同的意义。在该式中，R4表示单价烃基团并且具有与上述相同的意义。在该式中，R5表示除芳基基团之外的单价烃基团并且具有与上述相同的意义。在该式中，m’和n’表示1到100的整数。在该式中，p和r表示3或更大的整数。在该式中，X表示烷氧基基团，诸如甲氧基基团、乙氧基基团、丙氧基基团；酰氧基基团，诸如乙酰氧基基团；卤素原子，诸如氯原子或溴原子；或者羟基基团。
上述硅烷化合物(I-1)的例子包括二烷氧基硅烷，诸如二甲基二甲氧基硅烷、二乙基二甲氧基硅烷、二丙基二甲氧基硅烷、甲基乙基二甲氧基硅烷、苯基甲基二甲氧基硅烷、二甲基二乙氧基硅烷、二乙基二乙氧基硅烷、二丙基二乙氧基硅烷、甲基乙基二乙氧基硅烷、苯基甲基二乙氧基硅烷；二卤代硅烷，诸如二甲基二氯硅烷、二乙基二氯硅烷、二丙基二氯硅烷、甲基乙基二氯硅烷、苯基甲基二氯硅烷；以及二羟基硅烷，诸如二甲基二羟基硅烷、二乙基二羟基硅烷、二丙基二羟基硅烷、甲基乙基二羟基硅烷、苯基甲基二羟基硅烷。
上述硅烷化合物(I-2)的例子包括二烷氧基硅烷，诸如二苯基二甲氧基硅烷、二萘基二甲氧基硅烷、二苯基二乙氧基硅烷、二萘基二乙氧基硅烷；二卤代硅烷，诸如二苯基二氯硅烷、二萘基二氯硅烷；二羟基硅烷，诸如二苯基二羟基硅烷、二萘基二羟基硅烷。
上述环状硅氧烷化合物(II-1)的例子包括环状二有机硅氧烷，诸如环状二甲基硅氧烷、环状二乙基硅氧烷、环状甲基苯基硅氧烷、环状甲基萘基硅氧烷。
上述环状硅氧烷化合物(II-2)的例子包括环状二有机硅氧烷，诸如环状二苯基硅氧烷和环状二萘基硅氧烷。
上述直链有机硅氧烷(III-1)的例子包括在两个分子末端以硅烷醇基团封端的二有机硅氧烷，诸如在两个分子末端以硅烷醇基团封端的二甲基聚硅氧烷、在两个分子末端以硅烷醇基团封端的二乙基聚硅氧烷、在两个分子末端以硅烷醇基团封端的二丙基聚硅氧烷、以及在两个分子末端以硅烷醇基团封端的甲基苯基聚硅氧烷。
上述直链有机硅氧烷(III-2)的例子包括在两个分子末端以硅烷醇基团封端的二有机硅氧烷，诸如在两个分子末端以硅烷醇基团封端的二苯基聚硅氧烷、以及在两个分子末端以硅烷醇基团封端的二萘基聚硅氧烷。
上述二硅氧烷(IV)的例子包括1，3-二乙烯基-1，1，3，3-四甲基二硅氧烷、1，3-二乙烯基-1，1，3，3-四乙基二硅氧烷、1，3-二乙烯基-1，3-二甲基-1，3-二苯基二硅氧烷、以及1，3-二乙烯基-1，1，3，3-四苯基二硅氧烷。
上述硅烷化合物(V)的例子包括烷氧基硅烷，诸如乙烯基二甲基甲氧基硅烷、乙烯基二乙基甲氧基硅烷、乙烯基甲基苯基甲氧基硅烷、乙烯基甲基萘基甲氧基硅烷、乙烯基二苯基甲氧基硅烷、乙烯基二甲基乙氧基硅烷、乙烯基甲基苯基乙氧基硅烷、乙烯基甲基萘基乙氧基硅烷、乙烯基二苯基乙氧基硅烷；乙酰氧基硅烷，诸如乙烯基二甲基乙酰氧基硅烷、乙烯基甲基苯基乙酰氧基硅烷、乙烯基甲基萘基乙酰氧基硅烷、乙烯基二苯基乙酰氧基硅烷；卤代硅烷，诸如乙烯基二甲基氯硅烷、乙烯基甲基苯基氯硅烷、乙烯基甲基萘基氯硅烷、乙烯基二苯基氯硅烷；羟基硅烷，诸如乙烯基二甲基羟基硅烷、乙烯基甲基苯基羟基硅烷、乙烯基甲基萘基羟基硅烷、乙烯基二苯基羟基硅烷。
上述酸的例子包括盐酸、乙酸、甲酸、硝酸、草酸、硫酸、磷酸、聚磷酸、多元羧酸、三氟甲烷磺酸和离子交换树脂。
上述碱的例子包括氢氧化物，诸如氢氧化钠和氢氧化钾；氧化物，诸如氧化镁和氧化钙。
此外，有机溶剂可用于上述制备方法中。可使用的有机溶剂的例子包括芳族烃或脂族烃以及其两种或更多种类型的混合物。优选的有机溶剂的例子包括甲苯和二甲苯。
在上述制备方法中可通过用大量溶剂萃取或通过在真空下以高温移除来移除挥发性级分，诸如未反应的环状硅氧烷化合物。挥发性级分的含量不应大于10质量％，并且不大于5质量％的含量将是优选的。
组分(B)为赋予该组合物的固化产物中等硬度和强度的组分，并且为由用式：SiO4/2表示的硅氧烷单元、用式：R2 2R3SiO1/2表示的硅氧烷、以及用式：R2 3SiO1/2表示的硅氧烷单元组成的树脂有机聚硅氧烷。在该式中，R2表示没有脂族不饱和键的单价烃基团，典型的是烷基基团，诸如甲基基团、乙基基团、丙基基团；芳基基团，诸如苯基基团、甲苯基基团、二甲苯基基团、萘基基团；芳烷基基团，诸如苯甲基基团和苯乙基基团；以及卤代烷基基团，诸如3-氯丙基基团、3，3，3-三氟丙基基团。所需的基团将为甲基基团和苯基基团。在该式中，R3表示烯基基团，典型的是乙烯基基团、烯丙基基团、异丙烯基基团、丁烯基基团、己烯基基团和环己烯基基团。所需的基团将为乙烯基基团。
另外，组分(B)包含基于标准聚苯乙烯转化凝胶渗透色谱法具有不同质量平均分子量的至少两种类型的树脂有机聚硅氧烷。优选的例子将为质量平均分子量之差为至少1,000的两种类型的树脂有机聚硅氧烷、质量平均分子量之差为至少1,500的两种类型的树脂有机聚硅氧烷、或质量平均分子量之差为至少2,000的两种类型的树脂有机聚硅氧烷。虽然不存在对高分子量成分与低分子量成分的比例的特定限制，但当组分(B)包含两种类型的树脂有机聚硅氧烷时，质量比(高分子量成分的质量：低分子量成分的质量)应在50∶50到5∶95的范围内。不存在对组分(B)的基于标准聚苯乙烯转化凝胶渗透色谱法的质量平均分子量的特定限制，但100到10,000的范围将是优选的。
组分(B)的含量将在每100质量份组分(A)有10至100质量份的范围内，优选在20至100质量份的范围内。这是因为如果组分(B)的含量低于上述最小值，则所得固化产物的硬度下降并产生表面粘性，而如果超过上述最大值，则所得组合物的粘度变得极高并且所得固化产物的硬度变得极高。
组分(C)为组合物的交联剂，并且为在分子中具有至少两个硅键合的氢原子的有机聚硅氧烷。组分(C)的分子结构可为直链、部分支化的直链、支链、环状或树脂状。直链、部分支化的直链或树脂状将是优选的。不存在对组分(C)中的硅键合的氢原子的键合位置的特定限制。例如，分子链的末端和/或分子链的侧链将是允许的。组分(C)中的除了氢原子之外的键合到硅原子的基团的例子包括烷基基团，诸如甲基基团、乙基基团、丙基基团；芳基基团，诸如苯基基团、甲苯基基团、二甲苯基基团、萘基基团；芳烷基基团，诸如苯甲基基团和苯乙基基团；以及卤代烷基基团，诸如3-氯丙基基团、3，3，3-三氟丙基基团。优选的例子将为甲基基团和苯基基团。另外，不存在对组分(C)的粘度的特定限制，并且在25℃下的粘度将优选在1至10,000mPa·s的范围内，优选在1至1,000mPa·s的范围内。
组分(C)的例子包括1，1，3，3-四甲基二硅氧烷、1，3，5，7-四甲基环四硅氧烷；三(二甲基氢甲硅烷氧基)甲基硅烷；三(二甲基氢甲硅烷氧基)苯基硅烷；1-缩水甘油氧基丙基-1，3，5，7-四甲基环四硅氧烷；1，5-二缩水甘油氧基丙基-1，3，5，7-四甲基环四硅氧烷；1-缩水甘油氧基丙基-5-三甲氧基甲硅烷基乙基-1，3，5，7-四甲基环四硅氧烷；在两个分子末端以三甲基甲硅烷氧基基团封端的甲基氢聚硅氧烷；二甲基硅氧烷与在两个分子末端以三甲基甲硅烷氧基基团封端的甲基氢硅氧烷的共聚物；在两个分子末端以二甲基氢甲硅烷氧基基团封端的二甲基聚硅氧烷；二甲基硅氧烷与在两个分子末端以二甲基氢甲硅烷氧基基团封端的甲基氢硅氧烷的共聚物；甲基氢硅氧烷与在两个分子末端以三甲基甲硅烷氧基基团封端的二苯基硅氧烷的共聚物；甲基氢硅氧烷、二苯基硅氧烷与在两个分子末端以三甲基甲硅烷氧基基团封端的二甲基硅氧烷的共聚物；三甲氧基硅烷的水解缩合物；由CH3)2HSiO1/2单元和SiO4/2单元组成的共聚物；由(CH3)2HSiO1/2单元、SiO4/2单元和(C6H5)SiO3/2单元组成的共聚物；以及这些物质中的两种或更多种的混合物。
组分(C)的含量应在以下范围：对于组分(A)和(B)中每1摩尔总烯基基团，组分(C)中有0.1至10摩尔硅键合的氢原子。0.5至5摩尔的范围是优选的。这是因为如果组分(C)的含量降至低于上述范围的最小值，则所得组合物不会充分固化，而如果超过上述最大值，则所得组合物的耐热性趋于下降。
组分(D)为用于促进组合物的固化的硅氢加成反应催化剂。例子包括铂基催化剂、铑基催化剂和钯基催化剂。铂基催化剂为优选的。铂基催化剂的例子包括铂化合物，诸如铂粉末、铂黑、精细载铂二氧化硅粉末、载铂活性炭、氯铂酸、氯铂酸的醇溶液、铂的烯烃络合物、以及铂的烯基硅氧烷络合物。
组分(D)的含量为催化量。优选地，以催化剂中的金属原子相对于该组合物的质量单位计，含量将在0.01至1,000ppm的范围内。这是因为如果组分(D)的含量降至低于上述范围中的最小值，则担心所得组合物的固化将不能充分进行，而如果该含量超过上述范围中的最大值，则固化将不能显著进行，但是担心固化产物着色的问题将出现。
该组合物包含至少上述组分(A)至(D)，但是(E)含铈有机聚硅氧烷作为另一种任意成分也是允许的，以便抑制由于热老化造成的所得固化产物的裂纹。可通过使氯化铈或羧酸的铈盐与含硅烷醇基团的有机聚硅氧烷的碱金属盐反应来制备组分(E)。
上述羧酸的铈盐的例子包括2-乙基己酸铈、环烷酸铈、油酸铈、月桂酸铈和硬脂酸铈。
上述含硅烷醇基团的有机聚硅氧烷的碱金属盐的例子包括在两个分子末端以硅烷醇基团封端的二有机聚硅氧烷的钾盐、在两个分子末端以硅烷醇基团封端的二有机聚硅氧烷的钠盐、在一个分子末端以硅烷醇基团封端并且在另一个分子末端以三有机甲硅烷氧基基团封端的二有机聚硅氧烷的钾盐、以及在一个分子末端以硅烷醇基团封端并且在另一个分子末端以三有机甲硅烷氧基基团封端的二有机聚硅氧烷的钠盐。与有机聚硅氧烷中的硅原子键合的基团的例子包括具有1至12个碳的烷基基团，诸如甲基基团、乙基基团、丙基基团、异丙基基团、正丁基基团、异丁基基团、叔丁基基团、正戊基基团、新戊基基团、己基基团、环己基基团、庚基基团、辛基基团、壬基基团、癸基基团、十一烷基基团和十二烷基基团；具有6至20个碳的芳基基团，诸如苯基基团、甲苯基基团、二甲苯基基团和萘基基团；具有7至20个碳的芳烷基基团，诸如苯甲基基团、苯乙基基团和苯丙基基团；以及这些基团的一些或全部氢原子用诸如氟原子、氯原子或溴原子之类的卤素原子取代的基团。
上述反应在室温下或通过加热在以下物质中进行：醇，诸如甲醇、乙醇、异丙醇或丁醇；芳族烃，诸如甲苯或二甲苯；脂族烃，诸如己烷或庚烷；以及有机溶剂，诸如矿油精、轻石油或石油醚。优选的是，当必要时，从所得的反应产物蒸馏出有机溶剂或低沸点组分或过滤任何沉降物。为加速该反应，可添加二烷基甲酰胺、六烷基磷酰胺等。以此方式制备的含铈的有机聚硅氧烷中铈原子的含量应在1至5质量％的范围内。
对组分(E)的含量不存在特定限制，但以该组合物的铈原子的质量单位计，该含量将优选在10至2,000ppm的范围内，更优选在20至2,000ppm的范围内，还更优选在20至1,000ppm的范围内，并且最优选在20至500ppm的范围内。这是因为如果组分(E)的含量大于或等于上述范围的最小值，则所得组合物的耐热性可增强，而如果该含量小于或等于上述范围的最大值，则可减小在用于光学半导体器件中时的发光色度变化。
本发明的组合物还可含有(F)硅氢加成反应抑制剂作为任选的组分以用于延长在室温下的可用时间以及改善储存稳定性。这样的组分(F)的例子包括炔醇，诸如1-乙炔基环己-1-醇、2-甲基-3-丁炔-2-醇、3，5-二甲基-1-己炔-3-醇和2-苯基-3-丁炔-2-醇；烯炔化合物，诸如3-甲基-3-戊烯-1-炔和3，5-二甲基-3-己烯-1-炔；甲基烯基硅氧烷低聚物，诸如1，3，5，7-四甲基-1，3，5，7-四乙烯基环四硅氧烷和1，3，5，7-四甲基-1，3，5，7-四己烯基环四硅氧烷；炔氧基硅烷，诸如二甲基双-(3-甲基-1-丁炔-3-氧基)硅烷和甲基乙烯基双-(3-甲基-1-丁炔-3-氧基)硅烷，以及异氰尿酸三烯丙酯化合物。
对组分(F)的含量不存在特定限制。优选地，该含量将在每100总质量份上述组分(A)至(C)有0.01至3质量份的范围内，更优选在0.01至1质量份的范围内。这是因为如果组分(F)的含量大于或等于上述范围的最小值，则该组合物具有适中的可用持续时间，而如果该含量小于或等于上述范围中的最大值，则该组合物具有适中的操作效率。
此外，本发明的组合物还可含有(G)粘附促进剂以便进一步改善与组合物在固化期间接触的基板的粘附性。这样的组分(G)优选为在分子中具有1个或2个或更多个硅键合的烷氧基基团的有机硅化合物。烷氧基基团的例子包括甲氧基基团、乙氧基基团、丙氧基基团、丁氧基基团和甲氧基乙氧基基团，且甲氧基基团或乙氧基基团是尤其优选的。该有机硅化合物的与硅原子键合的除了烷氧基基团之外的基团的例子包括经取代或未经取代的单价烃基团，诸如烷基基团、烯基基团、芳基基团、芳烷基基团、和卤代烷基基团；缩水甘油氧基烷基基团，诸如3-缩水甘油氧基丙基基团和4-缩水甘油氧基丁基基团；环氧基环己基烷基基团，诸如2-(3，4-环氧基环己基)乙基基团和3-(3，4-环氧基环己基)丙基基团；环氧乙烷基烷基基团，诸如4-环氧乙烷基丁基基团和8-环氧乙烷基辛基基团；含有丙烯酸基团的单价有机基团，诸如3-甲基丙烯酰氧基丙基基团；异氰酸酯基团；异氰脲酸酯基团；以及氢原子。
有机硅化合物优选具有可与本发明组合物中的脂族不饱和烃基团或硅键合的氢原子反应的基团。具体地讲，有机硅化合物优选具有硅键合的脂族不饱和烃基团或硅键合的氢原子。该有机硅化合物的分子结构可为直链、部分支化的直链、支链、环状或网状。直链、支链和网状是特别优选的。这样的有机硅化合物的例子包括硅烷化合物，诸如3-缩水甘油氧基丙基三甲氧基硅烷、2-(3，4-环氧基环己基)乙基三甲氧基硅烷、3-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷；在分子中具有硅键合的烯基基团或硅键合的氢原子中的至少一者以及至少一个硅键合的烷氧基基团的硅氧烷化合物；具有至少一个硅键合的烷氧基基团的硅烷化合物或硅氧烷化合物与在分子中具有硅键合的羟基基团和硅键合的烯基基团中的至少一者的硅氧烷化合物的混合物；以及由以下平均单元式表示的硅氧烷化合物：
(在该式中，a、b和c是正数)；以及
由以下平均单元式表示的硅氧烷化合物：
(在该式中，a、b、c和d为正数)。粘附促进剂将优选为低粘度液体。虽然对粘度不存在特定限制，但在25℃下的粘度应在1至500mPa·s的范围内。
对组分(G)的含量不存在特定限制。优选地，该含量将在以下范围内：对于每100总质量份的组分(A)至(C)，有0.01至10质量份的组分(G)，优选在0.1至3质量份的范围内。这是因为当组分(G)的含量大于或等于上述范围的下限时，粘附性是有利的，且当该含量小于或等于上述范围的上限时，储存稳定性是有利的。
此外，该组合物可包含(H)荧光物质作为另一种任意成分。这样的组分(H)的例子包括由氧化物荧光物质、氧氮化物荧光物质、氮化物荧光物质、硫化物荧光物质、氧硫化物荧光物质等组成的黄色、红色、绿色和蓝色发光荧光物质，它们广泛用于例如发光二极管(LED)中。氧化物荧光物质的例子包括含有铈离子的钇、铝和石榴石型YAG绿色至黄色发光荧光物质；含有铈离子的铽、铝和石榴石型TAG黄色发光荧光物质；以及含有铈或铕离子的硅酸盐绿色至黄色发光荧光物质。氧氮化物荧光物质的例子包括含有铕离子的硅、铝、氧和氮型SiAlON红色至绿色发光荧光物质。氮化物荧光物质的例子包括含有铕离子的钙、锶、铝、硅和氮型CASN红色发光荧光物质。硫化物荧光物质的例子包括含有铜离子或铝离子的ZnS绿色发光荧光物质。氧硫化物荧光物质的例子包括含有铕离子的Y2O2S红色发光荧光物质。可使用这些荧光材料中的一种类型，或者两种或更多种类型的混合物。
对组分(H)的平均粒径不存在特定限制。优选地，该平均粒径将在1至50μm的范围内，优选在5至20μm的范围内。这是因为如果组分(H)的平均粒径大于或等于上述范围的最小值，则混合期间的粘度升高被抑制，而如果该粒径小于或等于上述范围的最大值，则透光性良好。
在对该组分(H)的含量不存特定限制，但是该组合物的0.1至70质量％的范围是期望的。当考虑到处理操作效率时，不大于70质量％的水平是优选的，而当考虑到向白光的光转化时，不小于5质量％的水平是优选的。
该组合物具有出色的流动性和填充特性。根据应用，对粘度不存在特定限制，但在25℃下100至500,000mPa·s的范围将是优选的，并且100至100,000mPa·s的范围将是特别期望的。
现在详细描述本发明的固化产物。
本发明的固化产物通过使上述可固化有机硅组合物固化而形成。本发明的固化产物的形状未被特别限制，并且例子包括片状、薄膜状、凸透镜形状、凹透镜形状、菲涅耳透镜形状、截头圆锥形状和方形锥体平台。本发明的固化产物可单独处理或者在其中该固化产物覆盖、密封或粘附光学半导体元件等的状态下处理。作为本发明的固化产物的例子的透镜的剖视图示于图2中。
现在将详细阐述本发明的光学半导体器件。
本发明的光学半导体器件通过用上述可固化有机硅组合物的固化产物密封光学半导体元件而制备。本发明的此类光学半导体器件的例子包括发光二极管(LED)、光耦合器和CCD。发光二极管(LED)的例子包括SMD(表面安装器件)型和COB(板上芯片)型。SMD的例子包括俯视型和侧视型。光学半导体元件的例子包括发光二极管(LED)芯片和固态图像感测装置。发光二极管芯片的例子包括面朝上型和倒装芯片型。此外，发光二极管芯片的例子包括含有Ga-As的红外LED芯片、含有Ga-Al-As的红色LED芯片、含有Ga-As-P的橙色或黄色LED芯片、含有氮掺杂的Ga-As的黄色LED芯片、以及含有氮化镓化合物的蓝色或蓝紫色LED芯片。
图1示出单表面安装型LED的剖视图，该LED为本发明的光学半导体器件的一个例子。在图1所示的LED中，光学半导体元件1晶粒接合到引线框架2上，且该半导体元件1和引线框架3由接合线4导线接合。另外，框架材料5可围绕光学半导体元件1的周边固定。框架材料5的内侧上的光学半导体元件1由根据本发明的可固化有机硅组合物的固化产物6密封。此外，固化产物6的表面可用另一种可固化有机硅组合物的固化产物覆盖。用于框架材料的材料的例子包括芳族聚酰胺树脂、脂族环状聚酰胺树脂、脂族聚酰胺树脂、液晶聚合物、有机硅树脂、改性的有机硅树脂、环氧树脂、以及改性的环氧树脂。
制造如图1所示的表面安装LED的方法是将光学半导体元件1晶粒接合到引线框架2。该光学半导体元件1和引线框架3将导线接合到金接合线4。然后，将根据本发明的可固化有机硅组合物填塞在框架材料5的内侧上，该框架材料围绕光学半导体元件1的周边安装。最后，该可固化有机硅组合物将通过加热到50至200℃的温度而固化。
实例
将在下文使用实例详细描述本发明的可固化有机硅组合物、其固化产物和光学半导体器件。在实例中，粘度是指在25℃下的粘度，并且Me、Vi和Ph分别表示甲基基团、乙烯基基团和苯基基团。如下测量可固化有机硅组合物的固化产物的特性。
[固化产物的折射率]
通过将可固化有机硅组合物在循环热风烘箱中在150℃下加热2小时而制备固化产物。使用折射计测量该固化产物在25℃、633nm波长下的折射率。
[固化产物的氧气渗透性]
使用压力机将可固化有机硅组合物在150℃下固化两小时以完成1mm厚的膜固化产物1的制备。使用来自希仕代伊利诺斯公司(SystechIllinois)的氧气渗透性测量装置(型号8001)在23℃下测量该膜固化产物的氧气渗透性。
[固化产物的初始光输出效率]
示于图1中的光学半导体器件使用含有荧光物质的可固化有机硅组合物来制备。可固化有机硅组合物通过在150℃下加热2小时而固化。所得光学半导体器件的辐射通量通过使用积分球的总辐射通量测量装置来测量。
[固化产物的存储弹性模量的改变率]
固化产物通过将可固化有机硅组合物在150℃下加热两小时来制备。该固化产物在25℃下的存储弹性模量通过动态分析器来测量。然后，将固化产物在170℃下于烘箱中存储100小时，此后以与之前相同的方式测量存储弹性模量。发现了相对于初始硬度的改变速率。
[参考实例1]
将总共336.2g的环状二苯基硅氧烷、502.6g的环状二甲基硅氧烷、10.5g的1，3-二乙烯基-1，1，3，3-四甲基二硅氧烷和0.25g的氢氧化钾浇注到反应容器中，然后将该反应容器加热到150℃。在达到150℃的温度之后使内容物反应7小时。然后，添加预定量的乙烯基二甲基氯硅烷以中和内容物，随后在真空下移除低沸点级分。产物是无色且透明的，折射率为1.48并且粘度为4.5Pa·s。该产物是由式：
ViMe2SiO(Me2SiO)120(Ph2SiO)30SiMe2Vi表示的二甲基硅氧烷与二苯基硅氧烷的共聚物。
[参考实例2]
将总共244.3g的环状二苯基聚硅氧烷、593.6g的环状二甲基聚硅氧烷、11.5g的1，3-二乙烯基-1，1，3，3-四甲基二硅氧烷和0.25g的氢氧化钾浇注到反应容器中，然后将该反应容器加热到150℃。在达到150℃的温度之后使内容物反应7小时。然后，添加预定量的乙烯基二甲基氯硅烷以中和内容物，随后在真空下移除低沸点级分。产物是无色且透明的，折射率为1.46并且粘度为2.4Pa·s。该产物是由式：
ViMe2SiO(Me2SiO)130(Ph2SiO)20SiMe2Vi表示的二甲基硅氧烷与二苯基硅氧烷的共聚物。
[参考实例3]
将总共338.6g的环状二苯基聚硅氧烷、506.2g的环状二甲基聚硅氧烷、5.3g的1，3-二乙烯基-1，1，3，3-二甲基二硅氧烷和0.26g的氢氧化钾浇注到反应容器中，然后将该反应容器加热到150℃。在达到150℃的温度之后使内容物反应7小时。然后，添加预定量的乙烯基二甲基氯硅烷以中和内容物，随后在真空下移除低沸点级分。产物是无色且透明的，折射率为1.48并且粘度为10.4Pa·s。该产物是由式：
ViMe2SiO(Me2SiO)240(Ph2SiO)60SiMe2Vi表示的二甲基硅氧烷与二苯基硅氧烷的共聚物。
[参考实例4]
将总共246.3g的环状二苯基聚硅氧烷、598.4g的环状二甲基聚硅氧烷、5.78g的1，3-二乙烯基-1，1，3，3-二甲基二硅氧烷和0.26g的氢氧化钾浇注到反应容器中，然后将该反应容器加热到150℃。在达到150℃的温度之后使内容物反应7小时。然后，添加预定量的乙烯基二甲基氯硅烷以中和内容物，随后在真空下移除低沸点级分。产物是无色且透明的，折射率为1.46并且粘度为5.8Pa·s。该产物是由式：
ViMe2SiO(Me2SiO)260(Ph2SiO)40SiMe2Vi表示的二甲基硅氧烷与二苯基硅氧烷的共聚物。
[实践例1至7和比较例1至3]
使用表1中所示的组合物中的以下组分来制备可固化有机硅组合物(质量份)。表1中的组分(D)的含量以铂金属相对于可固化有机硅组合物的含量(ppm)(以质量单位计)示出。相似地，表1中的组分(E)的含量以铈原子相对于可固化有机硅组合物的含量(ppm)(以质量单位计)示出。表1中的H/Vi表示组分(C)中硅键合的氢原子相对于组分(A)中和组分(B)中总共一摩尔乙烯基基团的摩尔数。
将以下组分用作组分(A)。
组分(A-1)：在参考实例1中制备且由下式表示的二甲基硅氧烷与二苯基硅氧烷的共聚物：
ViMe2SiO(Me2SiO)120(Ph2SiO)30SiMe2Vi
组分(A-2)：在参考实例2中制备且由下式表示的二甲基硅氧烷与二苯基硅氧烷的共聚物：
ViMe2SiO(Me2SiO)130(Ph2SiO)20SiMe2Vi
组分(A-3)：在参考实例3中制备且由下式表示的二甲基硅氧烷与二苯基硅氧烷的共聚物：
ViMe2SiO(Me2SiO)240(Ph2SiO)60SiMe2Vi
组分(A-4)：在参考实例4中制备且由下式表示的二甲基硅氧烷与二苯基硅氧烷的共聚物：
ViMe2SiO(Me2SiO)260(Ph2SiO)40SiMe2Vi
组分(A-5)：由下式表示的粘度为2,000mPa·s的二甲基聚硅氧烷：
ViMe2SiO(Me2SiO)300SiMe2Vi
组分(A-6)：由下式表示的粘度为380mPa·s的二甲基聚硅氧烷：
ViMe2SiO(Me2SiO)150SiMe2Vi
将以下组分用作组分(B)。
组分(B-1)：具有以下平均单元式的有机聚硅氧烷树脂：
(Me2ViSiO1/2)0.1(Me3SiO1/2)0.4(SiO4/2)0.5
该有机聚硅氧烷树脂的基于标准聚苯乙烯转化凝胶渗透色谱法的质量平均分子量为3,000。
组分(B-2)：具有以下平均单元式的有机聚硅氧烷树脂：
(Me2ViSiO1/2)0.15(Me3SiO1/2)0.45(SiO4/2)0.4
该有机聚硅氧烷树脂的基于标准聚苯乙烯转化凝胶渗透色谱法的质量平均分子量为1,500。
将以下组分用作组分(C)。
组分(C-1)：具有以下平均单元式的有机聚硅氧烷：
(SiO4/2)0.60[(CH3)2HSiO1/2]0.40
该有机聚硅氧烷的粘度为20mPa·s。
组分(C-2)：具有以下平均单元式的有机聚硅氧烷：
(Me2HSiO1/2)0.6(PhSiO3/2)0.4
该有机聚硅氧烷的粘度为30mPa·s。
将以下组分用作组分(D)。
组分(D-1)：1，3，5，7-四甲基-1，3，5，7-四乙烯基环四硅氧烷中的铂-1，3-二乙烯基-1，1，3，3-四甲基二硅氧烷络合物的溶液(该溶液含有0.1质量％的铂)
将以下组分用作组分(E)。
组分(E-1)：含有铈的二甲基聚硅氧烷，铈含量为1.4质量％。
将以下组分用作组分(F)。
组分(F-1)：1-乙炔基环己醇
将以下组分用作组分(G)。
组分(G-1)：包含在两个分子末端以硅烷醇基团封端并且粘度为30mPa·s的甲基乙烯基硅氧烷低聚物与3-缩水甘油氧基丙基三甲氧基硅烷的缩合反应产物的粘附促进剂。
将以下组分用作组分(H)。
组分(H-1)：平均粒径为13μm的绿色铝酸盐荧光物质。
组分(H-2)：平均粒径为15μm的红色氮化物荧光物质。
[表1]
[表1]续
[实例10至12和比较例4]
通过组合表2中所示的组合物(质量份)中的上述组分来制备可固化有机硅组合物。图1中所示的光学半导体器件使用这些可固化有机硅组合物来制备。可固化有机硅组合物通过在150℃下于烘箱中加热2小时而固化。此后，通过使用积分球的总辐射通量测量装置来测量初始光通量。采用比较例4的初始光通量作为100％来计算光通量的初始改变速率。
[表2]
工业适用性
即使当将有机聚硅氧烷树脂掺入本发明的可固化有机硅组合物中以便形成具有中等硬度和强度的有机硅固化产物时，所得组合物的显著粘度升高仍可被抑制。此外，流动性和填充特性是出色的，并且当用作LED密封剂时，该可固化有机硅组合物具有出色的阻气性。光学半导体器件的初始光输出效率可增强。因此，在各种类型的电气部件/电子部件中，本发明的可固化有机硅组合物可用作密封剂填料。具体地讲，当本发明的固化产物为透明的时，该固化产物可用作光学单元，光通过所述光学单元透过，诸如可见光、红外光、紫外光、远紫外线，X射线和激光。
符号描述
1光学半导体元件
2引线框架
3引线框架
4接合线
5框架材料
6可固化有机硅组合物的固化产物

Claims (9)

1.一种可固化有机硅组合物，所述可固化有机硅组合物包含：
(A)在分子中具有至少两个烯基基团并且含有由式：R1 2SiO2/2(在所述式中，R1表示芳基基团)表示的硅氧烷单元的二有机聚硅氧烷；
(B)基于标准聚苯乙烯转化凝胶渗透色谱法具有不同质量平均分子量，并且包含由式：SiO4/2表示的硅氧烷单元、由式：R2 2R3SiO1/2(在所述式中，R2表示没有脂族不饱和键的单价烃基团，R3表示烯基基团)表示的硅氧烷单元、以及由式：R2 3SiO1/2(在所述式中，R2具有与上述相同的意义)表示的硅氧烷单元的至少两种类型的树脂有机聚硅氧烷，其量为：对于每100质量份的组分(A)，有10至100质量份的所述至少两种类型的树脂有机聚硅氧烷；
(C)一定量的在分子中具有至少两个硅键合的氢原子的有机聚硅氧烷，所述量使得组分(C)中的硅键合的氢原子的量为：对于组分(A)和(B)中每1摩尔的总烯基基团，组分(C)中有0.1至10摩尔的硅键合的氢原子；以及
(D)催化量的硅氢加成反应催化剂。
2.根据权利要求1所述的可固化有机硅组合物，其中组分(A)为由以下通式表示的有机聚硅氧烷：
(在所述式中，R1表示芳基基团，R3表示烯基基团，R4表示单价烃基团，R5表示没有芳基基团的单价烃基团，并且m表示1到800的整数，n表示1到400的整数，同时m≥n且5≤m+n≤1,000)。
3.根据权利要求1或2所述的可固化有机硅组合物，其中组分(B)包含至少两种类型的树脂有机聚硅氧烷，其中它们的质量平均分子量之差为至少1,000。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的可固化有机硅组合物，所述可固化有机硅组合物还包含(E)含有铈的有机聚硅氧烷，所述含有铈的有机聚硅氧烷的量为：以相对于该组合物的质量单位计，组分(E)中的铈原子为10至2,000ppm。
5.根据权利要求1至4中任一项所述的可固化有机硅组合物，所述可固化有机硅组合物还包含(F)硅氢加成反应抑制剂，所述硅氢加成反应抑制剂的量为：对于每100总质量份的组分(A)至(C)，有0.01至3质量份的所述硅氢加成反应抑制剂。
6.根据权利要求1至5中任一项所述的可固化有机硅组合物，所述可固化有机硅组合物还包含(G)粘附促进剂，所述粘附促进剂的量为：对于每100总质量份的组分(A)至(C)，有0.01至10质量份的所述粘附促进剂。
7.根据权利要求1至6中任一项所述的可固化有机硅组合物，所述可固化有机硅组合物还包含(H)荧光物质，所述荧光物质的量为该组合物的0.1至70质量％。
8.一种固化产物，所述固化产物通过使权利要求1至7中任一项所述的可固化有机硅组合物固化来制备。
9.一种光学半导体器件，所述光学半导体器件包括用根据权利要求1至7中任一项所述的可固化有机硅组合物的固化产物密封的光学半导体元件。
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