CN105339473B

CN105339473B - 多功能润滑剂组合物

Info

Publication number: CN105339473B
Application number: CN201480031744.8A
Authority: CN
Inventors: 高田昌宏; 山本贤二; 松田昭史
Original assignee: Asahi Denka Kogyo KK
Current assignee: Adeka Corp
Priority date: 2013-06-03
Filing date: 2014-05-30
Publication date: 2018-01-02
Anticipated expiration: 2034-05-30
Also published as: EP3006543A1; JP6342892B2; EP3006543B1; WO2014196467A1; KR102102501B1; US20160122679A1; JPWO2014196467A1; US9738848B2; CN105339473A; EP3006543A4; KR20160014662A

Abstract

本发明的目的为提供一种多功能润滑剂组合物，该多功能润滑剂组合物为与现有的阻燃性润滑用基础油相比安全性及水解稳定性高、且同时具有良好的粘度的基础油，且即使作为润滑用添加剂也表现出高抗磨性能。为了实现上述目的，本发明提供一种多功能润滑剂组合物，其相对于100质量份具有说明书中限定的特定结构的磷化合物(A)，含有26～43质量份具有说明书中限定的特定结构的磷化合物(B)、0～1.3质量份具有说明书中限定的特定结构的磷化合物(C)、合计为0～1.3质量份的磷酸三苯酯及磷酸三甲苯酯。

Description

多功能润滑剂组合物

技术领域

本发明涉及一种即可用作润滑用基础油、也可用作润滑用添加剂的多功能的含有磷酸酯的润滑剂组合物。

背景技术

润滑油是指用于降低机械的接触部摩擦的油，作为其基础油，通常广为人知的是矿物油、合成油、动植物油或它们的混合油等。由于需要润滑油的机械类非常多，涉及多方面，因此其使用条件或需求性能也多种多样。因此，虽然应当根据其用途来适当地使用基础油，但在飞机或高品质液压系统中使用润滑油时，存在需要具有高阻燃效果的液压油的情况，在这些阻燃性液压基础油中，通常使用以难燃化合物为基础的合成型阻燃性液压基础油、使液压基础油中含有水而提高阻燃性的含水型阻燃性液压基础油等。在合成型中，可列举出TCP(磷酸三甲苯酯)或TPP(磷酸三苯酯)等磷酸酯类化合物、多元醇与直链饱和脂肪酸的酯类化合物等(专利文献1)。此外，在含水型中，可列举出水与乙二醇的混合物体系、水滴分散于油中的油包水(W/O)乳液体系、油滴分散于水中的水包油(O/W)乳液体系等(专利文献2、3)。

但是，TCP(磷酸三甲苯酯)或TPP(磷酸三苯酯)等磷酸酯化合物虽然具有阻燃性，但由于毒性高、或是用作基础油时粘度过低，担心其对环境的负荷，或是需要在使用油时加以限制。此外，对于多元醇与直链饱和脂肪酸的酯化合物，其毒性虽然低，但阻燃性不充分。另一方面，若使用含水型的基础油，虽然毒性低且廉价，但存在因水分蒸发导致的损失或因霉菌、细菌或真菌等导致的腐蚀等，不易保养管理的问题。即，市场中的现状为，谋求一种与上述传统产品相比，更安全的、易用作基础油的、高性能的阻燃性基础油。

另外，上述所列举的例子虽然是有关阻燃性液压基础油的例子，但在他们之中，TCP(磷酸三甲苯酯)或TPP(磷酸三苯酯)等磷酸酯化合物不仅作为润滑用基础油，而且作为润滑用添加剂具有防止磨损的效果也广为人知(专利文献4)。但是如上述记载所述，这些化合物由于毒性高，在以往的添加剂领域中也开始寻求替代化合物。在近年来，针对这一需求，开始开发低毒性的磷类润滑用抗磨剂组合物(专利文献5)，并受到关注。

因此，若开发出可用作阻燃性润滑用基础油、也可用作表现出耐磨性的润滑用添加剂的低毒性磷类化合物，则该化合物的实用性与新颖性是非常高的，能够预期其在多方面技术领域中的活跃。因此，在市场上，对于这种具有不止一种功能、而是同时兼具多功能的化合物的开发，由于在效率且便利性方面对供给方和需求方均有利，故而备受期待。此外，专利文献5中记载的磷类润滑用抗磨剂组合物为一种低毒性且具有良好耐磨性的添加剂。但由于其为高粘度，无法用作基础油。此外，在用作添加剂时，也存在因高粘度而与润滑基础油的混合性变差的情况，还存在使用不便的情况。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：特开平11-269480号公报

专利文献2：特开2002-235093号公报

专利文献3：特开2008-127427号公报

专利文献4：特开平09-079267号公报

专利文献5：特开2013-023580公报

发明内容

本发明要解决的技术问题

因此，本发明所要解决的技术问题在于提供一种多功能润滑剂组合物，该多功能润滑剂组合物为一种与现有的阻燃性润滑用基础油相比安全性及水解稳定性高、且同时具有良好的粘度的基础油，且作为润滑用添加剂也表现出高抗磨性能。

解决技术问题的技术手段

因此，本申请发明人在经过认真研究后，完成本发明。具体而言，本发明为一种多功能润滑剂组合物，其特征在于，相对于100质量份下述通式(1)所示的磷化合物(A)，含有26～43质量份下述通式(2)所示的磷化合物(B)、0～1.3质量份下述通式(3)所示的磷化合物(C)、合计为0～1.3质量份的磷酸三苯酯及磷酸三甲苯酯，

[化学式1]

式中，R¹表示碳原子数1～10的烃基，R²表示氢原子或碳原子数1～10的烃基，R³及R⁴各自独立地表示氢原子或甲基；其中，在R¹为甲基的情况下，R²不为氢原子，

[化学式2]

式中，R⁵及R⁷各自独立地表示碳原子数1～10的烃基，R⁶及R⁸各自独立地表示氢原子或碳原子数1～10的烃基，R⁹表示氢原子或甲基；其中，在R⁵为甲基的情况下，R⁶不为氢原子；在R⁷为甲基的情况，R⁸不为氢原子，

[化学式3]

式中，R¹⁰、R¹²及R¹⁴各自独立地表示碳原子数1～10的烃基，R¹¹、R¹³及R¹⁵各自独立地表示氢原子或甲基；其中，在R¹⁰为甲基的情况下，R¹¹不为氢原子；在R¹²为甲基的情况下，R¹³不为氢原子；在R¹⁴为甲基的情况下，R¹⁵不为氢原子。

发明效果

本发明的效果在于提供一种多功能润滑剂组合物，该多功能润滑剂组合物为与现有的阻燃性润滑用基础油相比安全性及水解稳定性高、且同时具有良好的粘度的基础油，且作为润滑用添加剂也表现出高抗磨性能。

附图说明

图1为表示对实施例中的实施例3(化合物IV)与磷酸三苯酯(TPP)进行比较的水解性试验的结果的图。

具体实施方式

此处，在本说明书中，将可用作润滑用基础油、也可用作润滑用添加剂的化合物及化合物组称作“多功能润滑剂组合物”。

本发明的多功能润滑剂组合物，其特征在于，相对于100质量份下述通式(1)所示的磷化合物(A)，含有26～43质量份下述通式(2)所示的磷化合物(B)、0～1.3质量份下述通式(3)所示的磷化合物(C)、合计为0～1.3质量份的磷酸三苯酯及磷酸三甲苯酯。

[化学式4]

[化学式5]

式中，R⁵及R⁷各自独立地表示碳原子数1～10的烃基，R⁶及R⁸各自独立地表示氢原子或碳原子数1～10的烃基，R⁹表示氢原子或甲基；其中，在R⁵为甲基的情况下，R⁶不为氢原子；在R⁷为甲基的情况下，R⁸不为氢原子，

[化学式6]

在通式(1)中，R¹表示碳原子数1～10的烃基，R²表示氢原子或碳原子数1～10的烃基。其中，在R¹为甲基的情况下，R²不为氢原子。作为R¹及R²可选取的碳原子数1～10的烃基，例如可列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、支链戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、支链己基、仲己基、叔己基、正庚基、支链庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、2-乙基己基、支链辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、支链壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、支链癸基、仲癸基、叔癸基等脂肪族烃基，可列举出乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、壬烯基、癸烯基(这些基团可以为直链，也可以为支链，可以为一级，可以为二级，也可以为三级)等不饱和脂肪族烃基，可列举出苯基、甲苯基、二甲苯基、异丙苯基、均三甲苯基(mesityl group)、苄基(benzyl group)、苯乙基、苯乙烯基、肉桂基、荰基(duryl group)、百里基、香芹基(carvacryl group)、二苯甲基、三苯甲基、乙基苯基、丙基苯基、丁基苯基、苯乙烯化苯基、α-萘基、β-萘基等芳香族烃基，可列举出环戊基、甲基环戊基、乙基环戊基、丙基环戊基、丁基环戊基、戊基环戊基、环己基、甲基环己基、乙基环己基、丙基环己基、丁基环己基、环庚基、甲基环庚基、乙基环庚基、丙基环庚基、环戊烯基、甲基环戊烯基、乙基环戊烯基、丙基环戊烯基、丁基环戊烯基、戊基环戊烯基、环己烯基、甲基环己烯基、乙基环己烯基、丙基环己烯基、丁基环己烯基、环庚烯基、甲基环庚烯基、乙基环庚烯基、丙基环庚烯基等环烷基。此外，R³及R⁴各自独立地表示氢原子或甲基。

其中，优选R¹为碳原子数2～8的烃基、R²～R⁴全部为氢原子的化合物，更优选R¹为在对位上的碳原子数2～8的脂肪族烃基、R²～R⁴全部为氢原子的化合物，进一步优选R¹为在对位上的碳原子数2～5的脂肪族烃基、R²～R⁴全部为氢原子的化合物，最优选R¹为在对位上的叔丁基、R²～R⁴全部为氢原子的化合物。

此外，上述“对位”是指与结合于磷化合物(A)的磷原子的氧原子在苯环上结合的位置相对的位置。

在通式(2)中，R⁵及R⁷各自独立地表示碳原子数1～10的烃基，R⁶及R⁸各自独立地表示氢原子或碳原子数1～10的烃基。其中，在R⁵为甲基的情况下，R⁶不为氢原子，在R⁷为甲基的情况下，R⁸不为氢原子。作为R⁵～R⁸可选取的碳原子数1～10的烃基，例如可列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、支链戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、支链己基、仲己基、叔己基、正庚基、支链庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、2-乙基己基、支链辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、支链壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、支链癸基、仲癸基、叔癸基的脂肪族烃基，可列举出乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、壬烯基、癸烯基(这些基团可以为直链，也可以为支链，可以为一级，可以为二级，也可以为三级)等不饱和脂肪族烃基，可列举出苯基、甲苯基、二甲苯基、异丙苯基、均三甲苯基、苄基、苯乙基、苯乙烯基、肉桂基、荰基、百里基、香芹基、二苯甲基、三苯甲基、乙基苯基、丙基苯基、丁基苯基、苯乙烯化苯基、α-萘基、β-萘基等芳香族烃基，可列举出环戊基、甲基环戊基、乙基环戊基、丙基环戊基、丁基环戊基、戊基环戊基、环己基、甲基环己基、乙基环己基、丙基环己基、丁基环己基、环庚基、甲基环庚基、乙基环庚基、丙基环庚基、环戊烯基、甲基环戊烯基、乙基环戊烯基、丙基环戊烯基、丁基环戊烯基、戊基环戊烯基、环己烯基、甲基环己烯基、乙基环己烯基、丙基环己烯基、丁基环己烯基、环庚烯基、甲基环庚烯基、乙基环庚烯基、丙基环庚烯基等环烷基。此外、R⁹表示氢原子或甲基。

其中，优选R⁵及R⁷为碳原子数2～8的烃基、R⁶、R⁸及R⁹全部为氢原子的化合物，更优选R⁵及R⁷为在对位的碳原子数2～8的脂肪族烃基、R⁶、R⁸及R⁹全部为氢原子的化合物，进一步优选R⁵及R⁷为在对位的碳原子数2～5的脂肪族烃基、R⁶、R⁸及R⁹全部为氢原子的化合物，最优选R⁵及R⁷为在对位的叔丁基、R⁶、R⁸及R⁹全部为氢原子的化合物。

在通式(3)中，R¹⁰、R¹²及R¹⁴各自独立地表示碳原子数1～10的烃基，R¹¹、R¹³及R¹⁵各自独立地表示氢原子或甲基。其中，在R¹⁰为甲基的情况下，R¹¹不为氢原子，在R¹²为甲基的情况下，R¹³不为氢原子，在R¹⁴为甲基的情况下，R¹⁵不为氢原子。作为R¹⁰、R¹²及R¹⁴可选取的碳原子数1～10的烃基，例如可列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、支链戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、支链己基、仲己基、叔己基、正庚基、支链庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、2-乙基己基、支链辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、支链壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、支链癸基、仲癸基、叔癸基的脂肪族烃基，可列举出乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、壬烯基、癸烯基(这些基团可以为直链，也可以为支链，可以为一级，可以为二级，也可以为三级)等不饱和脂肪族烃基，可列举出苯基、甲苯基、二甲苯基、异丙苯基、均三甲苯基、苄基、苯乙基、苯乙烯基、肉桂基、荰基、百里基、香芹基、二苯甲基、三苯甲基、乙基苯基、丙基苯基、丁基苯基、苯乙烯化苯基、α-萘基、β-萘基等芳香族烃基，可列举出环戊基、甲基环戊基、乙基环戊基、丙基环戊基、丁基环戊基、戊基环戊基、环己基、甲基环己基、乙基环己基、丙基环己基、丁基环己基、环庚基、甲基环庚基、乙基环庚基、丙基环庚基、环戊烯基、甲基环戊烯基、乙基环戊烯基、丙基环戊烯基、丁基环戊烯基、戊基环戊烯基、环己烯基、甲基环己烯基、乙基环己烯基、丙基环己烯基、丁基环己烯基、环庚烯基、甲基环庚烯基、乙基环庚烯基、丙基环庚烯基等环烷基。

其中，优选R¹⁰、R¹²及R¹⁴为碳原子数2～8的烃基、R¹¹、R¹³及R¹⁵全部为氢原子的化合物，更优选R¹⁰、R¹²及R¹⁴为在对位的碳原子数2～8的脂肪族烃基、R¹¹、R¹³及R¹⁵全部为氢原子的化合物，进一步优选R¹⁰、R¹²及R¹⁴为在对位的碳原子数2～5的脂肪族烃基、R¹¹、R¹³及R¹⁵全部为氢原子的化合物，最优选R¹⁰、R¹²及R¹⁴为在对位的叔丁基、R¹¹、R¹³及R¹⁵全部为氢原子的化合物。

此外，从通式(1)～(3)的化合物的获得、制备方面出发，优选上述R¹、R⁵、R⁷、R¹⁰、R¹²及R¹⁴为相同的基团。此外，在该情况下，更优选R¹、R⁵、R⁷、R¹⁰、R¹²及R¹⁴为在对位的碳原子数2～8的烃基、R²～R⁴、R⁶、R⁸、R⁹、R¹¹、R¹³及R¹⁵全部为氢原子的化合物，进一步优选R¹、R⁵、R⁷、R¹⁰、R¹²及R¹⁴为在对位的碳原子数2～5的烃基、R²～R⁴、R⁶、R⁸、R⁹、R¹¹、R¹³及R¹⁵全部为氢原子的化合物，最优选R¹、R⁵、R⁷、R¹⁰、R¹²及R¹⁴为在对位的叔丁基、R²～R⁴、R⁶、R⁸、R⁹、R¹¹、R¹³及R¹⁵全部为氢原子的化合物。

本发明产品为由通式(1)所示的磷化合物(A)、通式(2)所示的磷化合物(B)、通式(3)所示的磷化合物(C)、磷酸三苯酯及磷酸三甲苯酯形成的混合物，是一种既可用作润滑用基础油，也可用作润滑用添加剂的多功能润滑剂组合物。在将本发明的多功能润滑剂组合物用作润滑用基础油的情况下，由于耐热性良好，因此优选用作阻燃性润滑用基础油。此外，在用作润滑用添加剂的情况下，由于耐磨性优异，因此优选用作润滑用抗磨剂(耐磨剂)。此外，由于水解稳定性良好，因此也可用于水分混入可能性高的润滑基础油用途、润滑用添加剂用途。

本发明产品的磷化合物(A)、磷化合物(B)、磷化合物(C)、磷酸三苯酯及磷酸三甲苯酯的混合比为：相对于100质量份磷化合物(A)，磷化合物(B)为26～43质量份、磷化合物(C)为0～1.3质量份、磷酸三苯酯及磷酸三甲苯酯合计为0～1.3质量份。若磷化合物(B)不足26质量份，则在油中的溶解性变差，存在难以用作润滑用添加剂的情况。反之，若超过43质量份，则粘度变得过高，存在非常难以作为阻燃性润滑用基础油使用的情况。对于磷化合物(C)，若超过1.3质量份，则存在导致粘度上升至磷化合物(B)以上的情况。

对于磷酸三苯酯及磷酸三甲苯酯，由于这些化合物本身毒性高，在日本平成21年被指定为PRTR法(有关特定化学物质向环境中的排出量掌控等及促进管理改善的法律)第一种指定化学物质，两者合计优选为0～1.0质量份，更优选为0～0.5质量份，最优选为不含有。若超过1.3质量份，则存在对自然环境的保护带来障碍的情况。此外，在用于有可能混有水的场合的情况下，若磷酸三苯酯的含有量多，则本发明的多功能润滑剂组合物的水解性有上升的可能。具体而言，优选为0～1.0质量份，更优选为0～0.5质量份，最优选为不含有。即，为了成为既可用作阻燃性润滑用基础油也可用作润滑用抗磨剂的多功能润滑剂组合物，磷化合物(A)～(C)、磷酸三苯酯及磷酸三甲苯酯的组成比(平衡)非常重要，若该组成比(平衡)被破坏，则存在作为阻燃性润滑用基础油的功能或作为润滑用耐磨剂的功能中的一种或两种发生丧失的情况。

本发明的多功能润滑剂组合物的制备方法没有特别的限制，只要是通过公知的制备方法制备出的组合物就没有问题。例如，即使是将相对于100质量份磷化合物(A)，含有26～43质量份磷化合物(B)、0～1.3质量份磷化合物(C)、合计为0～1.3质量份的磷酸三苯酯及磷酸三甲苯酯的组合物通过调整原料的添加比而一步合成的组合物也没有问题，此外，即使是将磷化合物(A)、磷化合物(B)、磷化合物(C)单独分别制备，然后将他们混合而得到的组合物也没有问题。

作为获得本发明的多功能润滑剂组合物的一例，可列举出以下的方法。

＜方法1＞

首先，在适当的催化剂存在下且氮气气氛下，使具有一个取代基的苯酚化合物(一种以上)及/或具有一个取代基的甲酚化合物(一种以上)与氯磷酸二苯酯(diphenylchlorophosphate)及/或氯磷酸二甲苯酯(dicresyl chlorophosphate)反应，获得通式(1)所示的磷化合物(A)。接着，在适当的催化剂存在下且氮气气氛下，使具有一个取代基的苯酚化合物(一种以上)及/或具有一个取代基的甲酚化合物(一种以上)与二氯磷酸苯酯(phenyl dichlorophosphate)及/或二氯磷酸甲苯酯(cresyl dichlorophosphate)反应，获得通式(2)所示的磷化合物(B)。接着，在适当的催化剂存在下且氮气气氛下，使具有一个取代基的苯酚化合物(一种以上)及/或具有一个取代基的甲酚化合物(一种以上)与磷酰氯反应，获得通式(3)所示的磷化合物(C)。在上述反应中，优选分别减压去除反应体系中存在的盐酸等。可以在反应后对反应体系减压，也可以在反应中进行连续的、间歇的或是暂时的减压。最后，以相对于100质量份所得到的磷化合物(A)含有26～43质量份磷化合物(B)、0～1.3质量份磷化合物(C)的方式混合，获得本发明的多功能润滑剂组合物。

＜方法2＞

首先，在适当的催化剂的存在下且氮气气氛下，向磷酰氯中加入具有一个取代基的苯酚化合物(一种以上)及/或具有一个取代基的甲酚化合物(一种以上)，使其反应，然后向同一体系内加入苯酚及/或甲酚，使其反应，获得本发明的多功能润滑剂组合物。

此时，相对于1摩尔磷酰氯，该苯酚化合物及/或该甲酚化合物以总量计添加1.1摩尔～1.3摩尔，优选为添加1.18摩尔～1.28摩尔。此外，相对于1摩尔磷酰氯，苯酚及/或甲酚以总量计添加1.7摩尔～1.9摩尔，优选为添加1.72摩尔～1.82摩尔。此处，在反应中使用一种以上具有一个取代基的苯酚及/或一种以上具有一个取代基的甲酚的情况下，可以一次性加入磷酰氯，也可以考虑反应状况分批加入。此外，优选减压去除反应体系中存在的盐酸等。可以在反应后对反应体系减压，也可以在反应中进行连续的、间歇的或是暂时的减压。

此处，上述“具有一个取代基的苯酚化合物”是指，在通式(1)～(3)的化合物中的具有对应于R¹、R⁵、R⁷、R¹⁰、R¹²及R¹⁴的取代基、R²、R⁶、R⁸、R¹¹、R¹³、R¹⁵为氢原子的化合物。此外，“具有一个取代基的甲酚化合物”是指，在通式(1)～(3)的化合物中的具有对应于R¹、R⁵、R⁷、R¹⁰、R¹²及R¹⁴的取代基、R²、R⁶、R⁸、R¹¹、R¹³、R¹⁵为甲基的化合物。作为符合该苯酚化合物的化合物，例如可列举出乙基苯酚、正丙基苯酚、异丙基苯酚、正丁基苯酚、叔丁基苯酚、戊基苯酚、己基苯酚、庚基苯酚、正辛基苯酚、2-乙基己基苯酚等烷基苯酚；乙烯基苯酚、丙烯基苯酚、丁烯基苯酚、戊烯基苯酚、己烯基苯酚、庚烯基苯酚、辛烯基苯酚等烯基苯酚；苯基苯酚、甲苯基苯酚、二甲苯基苯酚、异丙苯基苯酚、均三甲苯基苯酚、苄基苯酚、苯乙基苯酚等具有包含芳香环的基团的苯酚；环戊基苯酚、烷基环戊基苯酚、环己基苯酚、烷基环己基苯酚等具有包含环的基团的苯酚。其中，优选为烷基苯酚、烯基苯酚，最优选为烷基苯酚。此外，该烷基苯酚的烷基通常为碳原子数1～10的烷基，优选为碳原子数2～5的烷基，更优选为叔丁基，最优选为相对于苯酚的羟基位于对位的叔丁基。

此外，作为符合该甲酚化合物的化合物，例如可列举出乙基甲酚、正丙基甲酚、异丙基甲酚、正丁基甲酚、叔丁基甲酚、戊基甲酚、己基甲酚、庚基甲酚、正辛基甲酚、2-乙基己基甲酚等烷基甲酚；乙烯基甲酚、丙烯基甲酚、丁烯基甲酚、戊烯基甲酚、己烯基甲酚、庚烯基甲酚、辛烯基甲酚等烯基甲酚；苯基甲酚、甲苯基甲酚、二甲苯基甲酚、异丙苯基甲酚、均三甲苯基甲酚、苄基甲酚、苯乙基甲酚等具有包含芳香环的基团的甲酚；环戊基甲酚、烷基环戊基甲酚、环己基甲酚、烷基环己基甲酚等具有包含环的基团的甲酚。其中，优选为烷基甲酚、烯基甲酚，最优选为烷基甲酚。此外，该烷基甲酚的烷基通常为碳原子数1～10的烷基，优选为碳原子数2～5的烷基，更优选为叔丁基，最优选为相对于甲酚的羟基位于对位的叔丁基。

此外，若考虑反应的操作便利性，优选仅使用该苯酚化合物或甲酚化合物的一种。

此外，本发明的多功能润滑剂组合物可通过使用上述的方法1获得，也可通过使用上述的方法2获得，从简便且可短时间获得的方面考虑，优选通过方法2获得。

此处，在将本发明的多功能润滑剂组合物用作阻燃性润滑用基础油的情况下，作为基础油所要求的粘度的范围优选在40℃的运动粘度中为30～55mm²/s的范围。若其不足30mm²/s，则存在丧失作为润滑基础油的功能的情况，还存在容易引起油温上升时的油膜破裂(由于油膜变薄)等的情况。此外，若超过55mm²/s，则存在作为基础油的粘度过高而难以使用的情况，具体而言，由于基础油使用量多，若粘度过高则操作差，存在从容器中取出的工序变困难(根据需要必须进行加热等处置)的情况。此外，相较于低粘度的基础油，存在损耗(残存于容器中的量)变多的情况，存在与气候温暖的地区相比在寒冷地区更难以使用的情况。更进一步，不仅搅拌需要很大的机械力，并且在溶解其他添加剂等时，存在需要花费更多工夫(加热处理等)和时间的情况，此外，在搅拌时，由于搅出气泡的可能性也高，因此存在因该气泡的影响而与空气的接触面积增加，促进劣化的情况。

此外，只要在不损害本发明效果的范围内，可以同时使用其它的基础油，具体而言，根据使用目的、使用条件适当地从矿物基础油、化学合成基础油、动植物基础油中进行选择，这些各种基础油可以一种组合使用，也可以二种以上组合使用。

在将本发明的多功能润滑剂组合物用作阻燃性润滑用基础油的情况下，只要在不损害本发明效果的范围内，可根据使用目的，适当使用公知的润滑用添加剂。相对于100质量份本发明的多功能润滑剂组合物，优选含有0.001～40质量份选自本发明的多功能润滑剂组合物之外的抗磨剂、极压剂、摩擦调节剂、金属类清洁剂、无灰分散剂、抗氧化剂、减摩剂、粘度指数改进剂、降凝剂、防锈剂、防腐剂、耐负荷添加剂、消泡剂、金属钝化剂、乳化剂、抗乳化剂及防霉剂等的一种或两种以上的化合物。

本发明的多功能润滑剂组合物在用作阻燃性润滑用基础油的情况下，依然发挥作为润滑用添加剂的抗磨剂效果，也可以与其它抗磨剂同时使用。作为本发明的多功能润滑剂组合物之外的抗磨剂或极压剂，例如可列举出硫化油脂、烯烃聚硫化物、硫化烯烃、二苄基硫化物、乙基-3-[[双(1-甲基乙氧基)硫膦基]硫代]丙酸酯、三-[(2或4)-异烷基苯酚]硫代磷酸酯、3-(二-异丁氧基-硫代磷酰基磺酸基)-2-甲基-丙酸、三苯基硫代磷酸酯、β-二硫代磷酸化丙酸、亚甲基双(二丁基二硫代氨基甲酸酯)、O,O-二异丙基-二硫代磷酰基乙基丙酸酯、2,5-双(正壬基二硫代)-1,3,4-噻二唑、2,5-双(1,1,3,3-四甲基丁烷硫代)1,3,4-噻二唑及2,5-双(1,1,3,3-四甲基二硫代)-1,3,4-噻二唑等硫类添加剂；单辛基磷酸盐、二辛基磷酸盐、三辛基磷酸盐、单丁基磷酸盐、二丁基磷酸盐、三丁基磷酸盐、单苯基磷酸盐、二苯基磷酸盐、单异丙基苯基磷酸盐、二异丙基苯基磷酸盐、三异丙基苯基磷酸盐、三苯基硫代磷酸盐、单辛基亚磷酸盐、二辛基亚磷酸盐、三辛基亚磷酸盐、单丁基亚磷酸盐、二丁基亚磷酸盐、三丁基亚磷酸盐、单苯基亚磷酸盐、二苯基亚磷酸盐、三苯基亚磷酸盐、单异丙基苯基亚磷酸盐、二异丙基苯基亚磷酸盐、三异丙基苯基亚磷酸盐、单叔丁基苯基亚磷酸盐、二叔丁基苯基亚磷酸盐及三叔丁基苯基亚磷酸盐等的磷类化合物；通式(4)所示的二硫代磷酸锌(ZnDTP)、二硫代磷酸金属盐(Sb、Mo等)、二硫代氨基甲酸金属盐(Zn、Sb、Mo等)、环烷酸金属盐、脂肪酸金属盐、磷酸金属盐、磷酸酯金属盐及亚磷酸酯金属盐等有机金属化合物；另外，硼化合物、单及二己基磷酸盐的烷基胺盐、磷酸酯胺盐及三苯基硫代磷酸酯与叔丁基苯衍生物的混合物等。

[化学式7]

式中、R¹⁶～R¹⁹各自独立地表示碳原子数1～20的一级烷基、二级烷基或芳基。

在通式(4)中，R¹⁶～R¹⁹各自独立地表示碳原子数1～20的烃基，作为这样的基团，例如可列举出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基及二十烷基等一级烷基；仲丙基、仲丁基、仲戊基、仲己基、仲庚基、仲辛基、仲壬基、仲癸基、仲十一烷基、仲十二烷基、仲十三烷基、仲十四烷基、仲十五烷基、仲十六烷基、仲十七烷基、仲十八烷基、仲十九烷基及仲二十烷基等二级烷基；叔丁基、叔戊基、叔己基、叔庚基、叔辛基、叔壬基、叔癸基、叔十一烷基、叔十二烷基、叔十三烷基、叔十四烷基、叔十五烷基、叔十六烷基、叔十七烷基、叔十八烷基、叔十九烷基及叔二十烷基等三级烷基；支链丙基(异丙基等)、支链丁基(异丁基等)、支链戊基(异戊基等)、支链己基(异己基)、支链庚基(异庚基)、支链辛基(异辛基、2-乙基己基等)、支链壬基(异壬基等)、支链癸基(异癸基等)、支链十一烷基(异十一烷基等)、支链十二烷基(异十二烷基等)、支链十三烷基(异十三烷基等)、支链十四烷基(异十四烷基)、支链十五烷基(异十五烷基等)、支链十六烷基(异十六烷基)、支链十七烷基(异十七烷基等)、支链十八烷基(异十八烷基等)、支链十九烷基(异十九烷基等)及支链二十烷基(异二十烷基等)等支链烷基；苯基、甲苯基、二甲苯基、异丙苯基、均三甲苯基、苄基、苯乙基、苯乙烯基、肉桂基、二苯甲基、三苯甲基、乙基苯基、丙基苯基、丁基苯基、戊基苯基、己基苯基、庚基苯基、辛基苯基、壬基苯基、癸基苯基、十一烷基苯基、十二烷基苯基、苯乙烯化苯基、对异丙苯基苯基、苯基苯基及苄基苯基等芳基。相对于基础油，这些抗磨剂的优选添加量为0.01～3质量％，更优选为0.05～2质量％。

作为摩擦调节剂，例如可列举出油醇、硬脂醇及月桂醇等高级醇类；油酸、硬脂酸及月桂酸等脂肪酸类；油酸甘油酯、硬脂酸甘油酯、月桂酸甘油酯、烷基甘油酯、烯基甘油酯、炔基甘油酯、乙二醇油酸酯、乙二醇硬脂酸酯、乙二醇月桂酸酯、丙二醇油酸酯、丙二醇硬脂酸酯及丙二醇月桂酸酯等酯类；油酰胺、硬脂酰胺、月桂酰胺、烷基酰胺、烯基酰胺及炔基酰胺等酰胺类；油胺、硬脂胺、月桂胺、烷胺、烯胺、炔胺、椰子油双(2-羟基乙基)胺(Cocobis(2-hydroxyethyl)amine)、牛脂双(2-羟基乙基)胺、N-(2-羟基十六烷基)二乙醇胺及二甲基牛脂叔胺等胺类；油基甘油醚、硬脂基甘油醚、月桂基甘油醚、烷基甘油醚、烯基甘油醚及炔基甘油醚等醚类。相对于基础油，这些摩擦调节剂的优选添加量为0.1～5质量％，更优选为0.2～3质量％。

作为金属类清洁剂，例如可列举出钙、镁、钡等的磺酸盐、酚盐、水杨酸盐、磷酸盐及它们的过碱性盐等。在它们之中优选为过碱性盐，在过碱性盐中，更优选TBN(总碱值)为10～500mg KOH/g的过碱性盐。相对于基础油，这些金属类清洁剂的优选添加量为0.5～10质量％，更优选为1～8质量％。

作为无灰分散剂，只要为用于润滑油的任意的无灰分散剂则没有特别限制，均可使用，例如可列举出分子中至少含有一个碳原子数40～400的直链或支链状的烷基或烯基的含氮化合物或其衍生物等。具体而言，可列举出琥珀酸酰亚胺、琥珀酸酰胺、琥珀酸酯、琥珀酸酯-酰胺、苄基胺、聚胺、聚琥珀酸酰亚胺及曼氏碱(Mannich base)等，作为其衍生物，可列举出使硼酸、硼酸盐等硼化合物、硫代磷酸、硫代磷酸盐等的磷化合物、有机酸及羟基聚氧化烯碳酸盐等作用于这些含氮化合物而形成的衍生物等。在烷基或烯基的碳原子数不足40的情况下，存在对于化合物的润滑油基础油的溶解性降低的情况，另一方面，在烷基或烯基的碳原子数超过400的情况下，存在润滑油组合物的低温流动性恶化的情况。相对于基础油，它们的无灰分散剂的优选添加量为0.5～10质量％，更优选为1～8质量％。

作为抗氧化剂，例如可列举出2,6-二-tert-丁基苯酚(以下将“tert-丁基”记作“叔丁基”)、2,6-二-叔丁基-4-甲基苯酚、2,6-二-叔丁基-4-乙基苯酚、2,4-二甲基-6-叔丁基苯酚、4,4’-亚甲基双(2,6-二-叔丁基苯酚)、4,4’-双(2,6-二-叔丁基苯酚)、4,4’-双(2-甲基-6-叔丁基苯酚)、2,2’-亚甲基双(4-甲基-6-叔丁基苯酚)、2,2’-亚甲基双(4-乙基-6-叔丁基苯酚)、4,4’-亚丁基双(3-甲基-6-叔丁基苯酚)、4,4’-异亚丙基双(2,6-二-叔丁基苯酚)、2,2’-亚甲基双(4-甲基-6-环己基苯酚)、2,2’-亚甲基双(4-甲基-6-壬基苯酚)、2,2’-异亚丁基双(4,6-二甲基苯酚)、2,6-双(2’-羟基-3’-叔丁基-5’-甲基苄基)-4-甲基苯酚、3-叔丁基-4-羟基苯甲醚、2-叔丁基-4-羟基苯甲醚、3-(4-羟基-3,5-二-叔丁基苯基)丙酸硬脂酰酯、3-(4-羟基-3,5-二-叔丁基苯基)丙酸油酯、3-(4-羟基-3,5-二-叔丁基苯基)丙酸十二烷酯、3-(4-羟基-3,5-二-叔丁基苯基)丙酸癸酯、3-(4-羟基-3,5-二-叔丁基苯基)丙酸辛酯、四{3-(4-羟基-3,5-二-叔丁基苯基)丙酰基氧基甲基}甲烷、3-(4-羟基-3,5-二-叔丁基苯基)丙酸甘油单酯、3-(4-羟基-3,5-二-叔丁基苯基)丙酸与甘油单油基醚的酯、3-(4-羟基-3,5-二-叔丁基苯基)丙酸丁二醇二酯、3-(4-羟基-3,5-二-叔丁基苯基)丙酸硫代二乙二醇二酯、4,4’-硫代双(3-甲基-6-叔丁基苯酚)、4,4’-硫代双(2-甲基-6-叔丁基苯酚)、2,2’-硫代双(4-甲基-6-叔丁基苯酚)、2,6-二-叔丁基-α-二甲基氨基-对甲酚、4,6-双(辛基硫代甲基)-O-甲酚、4,6-双(十二烷基硫代甲基)-O-甲酚、2,6-二-叔丁基-4-(N,N’-二甲基氨基甲基苯酚)、双(3,5-二-叔丁基-4-羟基苄基)硫醚、三{(3,5-二-叔丁基-4-羟基苯基)丙酰基-氧基乙基}异氰脲酸酯、三(3,5-二-叔丁基-4-羟基苯基)异氰脲酸酯、1,3,5-三(3,5-二-叔丁基-4-羟基苄基)异氰脲酸酯、双{2-甲基-4-(3-正烷基硫代丙酰基氧基)-5-叔丁基苯基}硫醚、1,3,5-三(4-叔丁基-3-羟基-2,6-二甲基苄基)异氰脲酸酯、四邻苯二甲酰-二(2,6-二甲基-4-叔丁基-3-羟基苄基硫醚)、6-(4-羟基-3,5-二-叔丁基苯胺基)-2,4-双(辛基硫代)-1,3,5-三嗪、2,2’-硫代-二亚乙基双[3-(3,5-二-叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯]、十三烷基-3-(3,5-二-叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯、季戊四醇-四[3-(3,5-二-叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯]、十八烷基-3-(3,5-二-叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯、辛基-3-(3,5-二-叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯、庚基-3-(3,5-二-叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯、辛基-3-(3-甲基-5-叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯、壬基-3-(3-甲基-5-叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯、六亚甲基双[3-(3,5-二-叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯]、[3,5-双(1,1-二甲基-乙基)-4-羟基]苯丙酸C7-C9侧链烷基酯、2,4,8-四氧杂螺[5,5]十一烷-3,9-二基双(2-甲基丙烷-2,1-二基)双[3-(3,5-二-叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯]、3,5-二-叔丁基-4-羟基-苄基-磷酸二酯、双(3-甲基-4-羟基-5-叔丁基苄基)硫醚、3,9-双[1,1-二甲基-2-{β-(3-叔丁基-4-羟基-5-甲基苯基)丙酰基氧基}乙基]-2,4,8,10-四氧杂螺[5,5]十一烷、1,1,3-三(2-甲基-4-羟基-5-叔丁基苯基)丁烷、1,1-双(2-甲基-4-羟基-5-叔丁基苯基)丁烷、1,3,5-三甲基-2,4,6-三(3,5-二-叔丁基-4-羟基苄基)苯、2,4,6-三(3,5-二-叔丁基-4-羟基苄基)均三甲苯、3,5-二-叔丁基-4-羟基苄基烷基酯及双{3,3’-双-(4’-羟基-3’-叔丁基苯基)丁酸}乙二醇酯等苯酚类抗氧化剂；

1-萘胺、苯基-1-萘胺、N-萘基-(1,1,3,3-四甲基丁基苯基)-1-胺、烷基苯基-1-萘胺、对辛基苯基-1-萘胺、对壬基苯基-1-萘胺、对十二烷基苯基-1-萘胺及苯基-2-萘胺等萘胺类抗氧化剂；N,N’-二异丙基-对苯二胺、N,N’-二异丁基-对苯二胺、N,N’-二苯基-对苯二胺、N,N’-二-β-萘基-对苯二胺、N-苯基-N’-异丙基-对苯二胺、N-环己基-N’-苯基-对苯二胺、N-1,3-二甲基丁基-N’-苯基-对苯二胺、二辛基-对苯二胺、苯基己基-对苯二胺及苯基辛基-对苯二胺等苯二胺类抗氧化剂；联吡啶胺、二苯胺、二烷基苯胺、双(4-正丁基苯基)胺、双(4-叔丁基苯基)胺、双(4-正戊基苯基)胺、双(4-叔戊基苯基)胺、双(4-正辛基苯基)胺、双(4-(2-乙基己基)苯基)胺、双(4-壬基苯基)胺、双(4-癸基苯基)胺、双(4-十二烷基苯基)胺、双(4-苯乙烯基苯基)胺、双(4-甲氧基苯基)胺、4,4’-双(4-α,α-二甲基苯甲酰)二苯胺、对异丙氧基二苯胺、联吡啶胺及N-苯基苯胺与2,2,4-三甲基戊烯的反应生成物等二苯胺类抗氧化剂；吩噻嗪、N-甲基吩噻嗪、N-乙基吩噻嗪、3,7-二辛基吩噻嗪、吩噻嗪羧酸酯及吩硒嗪等吩噻嗪类抗氧化剂等。相对于基础油，这些抗氧化剂的优选添加量为0.01～5质量％，更优选为0.05～4质量％。

作为减摩剂，例如可列举出下述通式(5)所示的二硫代氨基甲酸硫化氧钼(sulfurized oxymolybdenum dithiocarbamate)、通式(6)所示的二硫代磷酸硫化氧钼及通式(7)所示的二烷胺与具有5价或6价钼原子的化合物的反应产物等有机钼化合物。

[化学式8]

式中、R²⁰～R²³各自独立地表示碳原子数1～20的烃基，X¹～X⁴表示硫原子或氧原子。

[化学式9]

式中，R²⁴～R²⁷各自独立地表示碳原子数1～20的烃基，X⁵～X⁸表示硫原子或氧原子。

[化学式10]

式中,R²⁸及R²⁹各自独立地表示氢原子或碳原子数1～20的烃基，但不同时为氢原子。

在通式(5)中，R²⁰～R²³各自独立地表示碳原子数1～20的烃基，作为这样的基团，例如可列举出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基、二十烷基(这些基团可以为直链，也可以为支链，可以为一级，可以为二级，也可以为三级。)等饱和脂肪族烃基；乙烯基(ethenyl group、vinyl group)、丙烯基(propenyl group、allyl group)、丁烯基、戊烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、壬烯基、癸烯基、十一烷烯基、十二烷烯基、十三烷烯基、十四烷烯基、十五烷烯基、十六烷烯基、十七烷烯基、十八烷烯基、十九烷烯基、二十烷烯基(这些基团可以为直链，也可以为支链，可以为一级，可以为二级，也可以为三级。)等不饱和脂肪族烃基；苯基、甲苯基、二甲苯基、异丙苯基、均三甲苯基、苄基、苯乙基、苯乙烯基、肉桂基、二苯甲基、三苯甲基、乙基苯基、丙基苯基、丁基苯基、戊基苯基、己基苯基、庚基苯基、辛基苯基、壬基苯基、癸基苯基、十一烷基苯基、十二烷基苯基、苯乙烯化苯基、对异丙苯基苯基、苯基苯基、苄基苯基、α-萘基、β-萘基等芳香族烃基；环戊基、环己基、环庚基、甲基环戊基、甲基环己基、甲基环庚基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、甲基环戊烯基、甲基环己烯基、甲基环庚烯基等环烷基等。通式(6)的R²⁴～R²⁷、通式(7)的R²⁸及R²⁹也与通式(5)的R²⁰～R²³相同，各自独立地表示碳原子数1～20的烃基，作为这样的基团，例如也可列举出与上述记载的基团相同的基团。相对于基础油，这些减摩剂的添加量以钼含量计优选为30～2000质量ppm，更优选为50～1000质量ppm。

作为粘度指数改进剂，例如可列举出聚(C1～18)烷基甲基丙烯酸酯、(C1～18)烷基丙烯酸酯/(C1～18)烷基甲基丙烯酸酯共聚物、二甲基氨基乙基甲基丙烯酸酯/(C1～18)烷基甲基丙烯酸酯共聚物、乙烯/(C1～18)烷基甲基丙烯酸酯共聚物、聚异丁烯、聚烷基苯乙烯、乙烯/丙烯共聚物、苯乙烯/马来酸酯共聚物、苯乙烯/异戊二烯氢化共聚物、烯烃共聚物(OCP)及星形聚合物等。或者也可以使用被赋予了分散性能的分散型或多功能型粘度指数改进剂。重量平均分子量为10,000～1,500,000，优选为20,000～500,000左右。相对于基础油，这些粘度指数改进剂的优选添加量为0.1～20质量％，更优选为0.3～15质量％。

作为降凝剂，例如可列举出聚烷基甲基丙烯酸酯、聚烷基丙烯酸酯、聚烷基苯乙烯、乙烯-乙酸乙烯酯共聚物及聚乙酸乙烯酯等，重量平均分子量为1000～100,000，优选为5000～50,000左右。相对于基础油，这些降凝剂的优选添加量为0.005～3质量％，更优选为0.01～2质量％。

作为防锈剂，例如可列举出亚硝酸钠、氧化石蜡钙盐、氧化石蜡镁盐、牛脂脂肪酸碱金属盐、碱土类金属盐、碱土类胺盐、烯基琥珀酸、烯基琥珀酸半酯(烯基的分子量为100～300左右)、山梨醇酐单酯、壬基酚聚氧乙烯醚及羊毛脂脂肪酸钙盐等。相对于基础油，这些防锈剂的优选添加量为0.01～3质量％，更优选为0.02～2质量％。

作为防腐剂、金属钝化剂，例如可列举出三唑、甲苯三唑、苯并三唑、苯并咪唑、苯并噻唑、苯并噻二唑或这些化合物的衍生物、2-羟基-N-(1H-1,2,4-三唑-3-基)苯甲酰胺、N,N-双(2-乙基己基)-[(1,2,4-三唑-1-基)甲基]胺、N,N-双(2-乙基己基)-[(1,2,4-三唑-1-基)甲基]胺及2,2’-[[(4或5或1)-(2-乙基己基)-甲基-1H-苯并三唑-1-甲基]亚氨基]二乙醇等，另外也可列举出双(聚-2-羧基乙基)膦酸、羟基膦酰基醋酸、二硫化四烷基秋兰姆、N’1,N’12-双(2-羟基苯甲酰)十二烷二酰肼、3-(3,5-二-叔丁基-羟基苯基)-N’-(3-(3,5-二叔丁基-羟基苯基)丙酰基)丙烷酰肼、四丙烯基琥珀酸与1,2-丙二醇的酯化物、癸二酸双钠(disodium sebacate)、(4-壬基苯氧基)醋酸、单及二己基磷酸盐的烷基胺盐、甲苯三唑的钠盐及(Z)-N-甲基N-(1-氧代9-十八烯基)甘氨酸等。相对于基础油，这些防腐剂的优选添加量为0.01～3质量％，更优选为0.02～2质量％。

作为消泡剂，例如可列举出聚二甲基硅氧烷、二甲基硅油、三氟丙基甲基硅氧烷、硅胶、聚烷基丙烯酸酯、聚烷基甲基丙烯酸酯、醇乙氧基/丙氧基化物、脂肪酸乙氧基/丙氧基化物及山梨醇酐部分脂肪酸酯(sorbitan partial fatty acid ester)等。相对于基础油，这些消泡剂的优选添加量为0.001～0.1质量％，更优选为0.001～0.01质量％。

在将本发明的多功能润滑剂组合物用作抗磨剂等润滑用添加剂的情况下，对于润滑基础油，优选使用本发明的润滑基础油之外的润滑基础油。此外，相对于100质量份润滑基础油，本发明的润滑用添加剂的添加量优选为0.01～6质量份。若不足0.01质量份，则有效成分不足，存在不发挥作为耐磨剂的效果的情况，若超过6质量份，则对基础油的溶解性降低，进一步存在无法观察到作为耐磨剂的效果的情况。为了可用作润滑用添加剂，优选在基础油中的溶解性良好，相对于100质量份基础油，溶解0.01～6质量份时，可观察到白色浑浊等不溶成分的情况是不优选的。

此外，在将本发明的多功能润滑剂组合物用作抗磨剂等润滑用添加剂的情况下，只要在不损害本发明效果的范围内，即可以添加其它添加剂。作为可使用的其它添加剂，可列举出本发明的多功能润滑剂组合物之外的抗磨剂、极压剂、摩擦调节剂、金属类清洁剂、无灰分散剂、抗氧化剂、减摩剂、粘度指数改进剂、降凝剂、防锈剂、防腐剂、耐负荷添加剂、消泡剂、金属钝化剂、乳化剂、抗乳化剂及防霉剂等，优选含有0.001～40质量份从上述添加剂中选出的一种或两种以上的化合物。此外，这些添加剂与上述所列举的、可以作为其它添加剂用于将本发明的多功能润滑剂组合物用作阻燃性润滑用基础油时的添加剂相同。

此外，在将本发明的多功能润滑剂组合物用作抗磨剂等润滑用添加剂的情况下，作为可使用的基础油没有特别的限制，可根据使用目的或使用条件适当地从矿物基础油、化学合成基础油、动植物基础油及它们的混合基础油等中选择。此处，作为矿物基础油，例如可列举对石蜡基原油、中间基原油或环烷基原油进行常压蒸馏、或是对常压蒸馏的残渣油进行减压蒸馏得到的馏出油，或是通过常规方法对它们进行精炼而获得的精炼油，具体为溶剂精炼油、氢化精炼油、脱蜡处理油及白土处理油等。作为化学合成基础油，例如可列举出聚-α-烯烃、聚异丁烯(聚丁烯)、二酯、多元醇酯、硅酸酯、聚亚烷基二醇、聚苯基醚、硅氧烷、氟化化合物及烷基苯等，在这些物质中，可广泛使用聚-α-烯烃、聚异丁烯(聚丁烯)、二酯及多元醇酯等，作为聚-α-烯烃，例如可列举出将1-己烯、1-辛烯、1-壬烯、1-癸烯、1-十二烯及1-十四烯等进行聚合物化或低聚物化而得到的物质，或将它们进行氢化而得到的物质等，作为二酯，例如可列举出戊二酸、己二酸、壬二酸、癸二酸及十二烷二酸等二元酸与2-乙基己醇、辛醇、癸醇、十二醇及十三醇等醇的二酯等，作为多元醇酯，例如可列举出新戊二醇、三羟甲基乙烷、三羟甲基丙烷、季戊四醇、二季戊四醇及三季戊四醇等多元醇与己酸、辛酸、月桂酸、癸酸、肉豆蔻酸、棕榈酸、硬脂酸及油酸等脂肪酸的酯等。作为动植物基础油，例如可列举出蓖麻油、橄榄油、可可脂、芝麻油、米糠油、色拉油、大豆油、茶籽油、玉米油、菜籽油、棕榈油、棕榈仁油、蓖麻子油、葵花油、棉籽油及椰子油等植物性油脂、牛油、猪油、乳脂、鱼油及鲸油等动物性油脂。上述列举的这些各类基础油可以使用一种，也可以将二种以上适当组合使用。

实施例

以下通过实施例对本发明进行具体的说明，但本发明并不受这些例子所限，此外，可在不脱离本发明范围的范围内进行改变。

·毒性数据

含有磷酸三苯酯及磷酸三甲苯酯的毒性数据如下述表1所示。此处，日本青鳉急性毒性96h-LC 50mg/L的值是使用“生态影响试验结果一览(日本平成22年3月版、环境省)”作为参考文献，虹鳟鱼急性毒性96h-LC 50mg/L的值是使用“国际统一化学品信息数据库(International Uniform Chemical Information Database)”、“美利坚合众国环境保护厅高生产化学物质信息系统”作为参考文献。

[表1]

表1的三叔丁基苯酯体系(Tri-tert-butylphenyl system，混合物)表示磷酸三叔丁基苯酯、磷酸二叔丁基苯酯及磷酸单叔丁基苯酯的混合物，但它们的添加比不明。但是，即使添加比不同，但由于磷酸三叔丁基苯酯为本发明的多功能润滑剂组合物中的磷化合物(C)，磷酸二叔丁基苯酯为本发明的多功能润滑剂组合物中的磷化合物(B)，磷酸单叔丁基苯酯为本发明的多功能润滑剂组合物中的磷化合物(A)，因此可以预测，本发明的多功能润滑剂组合物表现出与上述表1的三叔丁基苯酯类(混合物)相同的毒性。

因此，本发明的多功能润滑剂组合物与磷酸三苯酯及磷酸三甲苯酯等磷化合物相比，毒性低，安全。

(实施例1：化合物II的合成方法)

向带有温度计、氮气导入管、减压用的吸入管及搅拌器的容量为1000ml的四口烧瓶中，加入153.3g(1.0摩尔)磷酰氯及166.9g(1.1摩尔)对叔丁基苯酚，进一步向反应体系内添加0.3g氯化镁作为催化剂。氮气置换后，一边搅拌一边将反应体系内的温度升温至130℃，进行2小时的常压反应，然后将反应体系内的压力减压至3.0×10³Pa，进行2小时的减压反应。恢复至常压，向反应体系内添加180.6g(1.9摩尔)苯酚，进一步在130℃下反应5小时。然后，将反应体系内的压力减压至3.0×10³Pa，进行3小时的减压反应。恢复至常压后，进行水洗及除去水洗后的水层。最后在温度120℃、压力3.0×10³Pa下进行2小时减压脱水，得到化合物II。

然后，通过与上述合成方法相同的方法进行实施例2～5，得到化合物III～VI。

(比较例1：化合物I的合成方法)

向带有温度计、氮气导入管、减压用的吸入管及搅拌器的容量为1000ml的四口烧瓶中，加入153.3g(1.0摩尔)磷酰氯及151.7g(1.0摩尔)对叔丁基苯酚，进一步向反应体系内添加0.3g氯化镁作为催化剂。氮气置换后，一边搅拌一边将反应体系内的温度升温至130℃，进行2小时的反应。之后向反应体系内添加190.1g(2.0摩尔)苯酚，在130℃下进一步反应5小时。之后，将反应体系内的压力减压至3.0×10³Pa，进行3小时的减压反应，恢复至常压后，进行水洗及除去水洗后的水层，进一步在温度120℃、压力3.0×10³Pa下进行2小时减压脱水，得到化合物I。

然后，通过与上述合成方法相同的方法进行比较例2，得到化合物VII。

合成后的化合物I～VII的组成如表2所示。

[表2]

比较例1：相对于100质量份磷化合物(A)，磷化合物(B)为4质量份。

实施例1：相对于100质量份磷化合物(A)，磷化合物(B)为27质量份。

实施例2：相对于100质量份磷化合物(A)，磷化合物(B)为30质量份。

实施例3：相对于100质量份磷化合物(A)，磷化合物(B)为36质量份。

实施例4：相对于100质量份磷化合物(A)，磷化合物(B)为38质量份。

实施例5：相对于100质量份磷化合物(A)，磷化合物(B)为41质量份，磷化合物(C)为0.7质量份。

比较例2：相对于100质量份磷化合物(A)，磷化合物(B)为132质量份，磷化合物(C)为5质量份。

·粘度数据

上述化合物I～VII在40℃下的运动粘度测定结果如表3所示。所使用的粘度测定机器为Anton Paar社制的Stabinger Viscometer“SVM3000”。

[表3]

本发明的多功能润滑剂组合物满足用作润滑用基础油时所需要的适当的粘度范围(40℃的运动粘度为30～55mm²/s)，可以说是在用作添加剂时也便于操作的粘度。另一方面，比较例2由于磷化合物(B)及(C)的影响变为高粘度，不适于用作润滑用基础油，此外，在用作添加剂的情况下，存在难以操作的情况。

·溶解性数据

在将化合物I～VII用作润滑用添加剂的情况下，需要其对基础油的溶解性为良好。此处，实施了对基础油的溶解性试验，其结果如表4所示。试验方法如下。

＜试验方法＞

相对于100质量份基础油，添加6质量份化合物I～VII，配制溶液I～VII。各溶液I～VII在50℃下加热搅拌1小时，使化合物I～VII溶解于基础油中，然后室温放置数小时，在25℃恒温槽中静置一周。所使用的基础油为40℃的运动粘度为19.5mm²/s、粘度指数为123的矿物油。

＜评价方法＞

将溶解性试验结束后的样本完全溶解，无色透明的评价为◎，将出现絮状物的评价为○，将出现浑浊、沉降物、不溶成分的评价为△，在试验进行前为不溶的评价为×。

[表4]

结果，本发明的多功能润滑剂组合物表现出良好的溶解性，可用作润滑用添加剂。另一方面，比较例1观察到不溶成分造成的白色浑浊，不适于用作润滑用添加剂。

·润滑特性试验

对于本发明的多功能润滑剂组合物，进行耐磨性的评价。对用作润滑用基础油的化合物I～VII原体进行试验，进一步，对将化合物II～VII用作润滑用添加剂的溶液II～VII进行试验(由于通过前述的溶解性试验，化合物I对基础油的溶解性差，因此没有进行作为添加剂的耐磨性评价)。

将化合物II～VII用作添加剂的溶液II～VII进一步在基础油中稀释，以化合物II～VII相对于基础油为0.1wt％的方式配制，对其进行评价。所使用的基础油与溶解性试验中相同，为40℃的运动粘度为19.5mm²/s、粘度指数为123的矿物油。

试验使用SRV试验机(制造商名称Optimol，型号type3)，在以下条件下，通过点接触法(球盘(Ball on Disk))进行试验，根据试验后球(Ball)所带的磨痕的大小进行评价。

试验条件

评价方法

◎：磨痕直径0.40～0.55mm

○：磨痕直径0.56～0.70mm

△：磨痕直径0.71～0.85mm

×：磨痕直径0.86～1.00mm

耐磨性的评价结果如以下表5、表6所示。

[表5]

[表6]

通过以上可知，本发明的多功能润滑剂组合物若用作润滑用添加剂，则表现出非常良好的耐磨性，此外，在用作润滑用基础油的情况下也发挥了耐磨性。

·水解性数据

对本发明的多功能润滑剂组合物(实施例3)的水解性进行了研究。

＜试验方法＞

向磷化合物中添加1质量％的水，在60℃的恒温槽中保存。通过测定各经过天数的酸值，评价其水解性。结果如图1所示。

由图1可知，TPP水解性高，与之相比，本发明的多功能润滑剂组合物(实施例3)水解性低。

工业实用性

本发明的组合物为一种既可用作润滑用基础油，也可用作润滑用添加剂的多功能的润滑剂组合物。同时具有阻燃性、耐磨性等性能，由于其低毒性、高水解稳定性而对环境温和安全。可以预测，今后他将作为磷酸三苯酯、磷酸三甲苯酯的替代化合物被用于润滑行业及其它广泛的行业中，并备受瞩目。

Claims

1.一种润滑油组合物，其含有多功能润滑剂组合物和润滑基础油，

所述多功能润滑剂组合物中，相对于100质量份下述通式(1)所示的磷化合物(A)，含有26～43质量份下述通式(2)所示的磷化合物(B)、0～1.3质量份下述通式(3)所示的磷化合物(C)、合计为0～1.3质量份的磷酸三苯酯及磷酸三甲苯酯，

所述润滑基础油选自矿物基础油、化学合成基础油、动植物基础油或它们的混合基础油，

相对于100质量份所述润滑基础油，含有0.01～6质量份所述多功能润滑剂组合物，

[化学式11]

[化学式12]

[化学式13]

2.根据权利要求1所述的润滑油组合物，其中，通式(1)所示的化合物(A)中的R¹表示对位的碳原子数2～5的烃基，R²～R⁴表示氢原子，通式(2)所示的化合物(B)中的R⁵及R⁷表示对位的碳原子数2～5的烃基，R⁶、R⁸及R⁹表示氢原子，通式(3)所示的化合物(C)中的R¹⁰、R¹²及R¹⁴表示对位的碳原子数2～5的烃基，R¹¹、R¹³及R¹⁵表示氢原子。

3.根据权利要求2所述的润滑油组合物，其中，所述R¹、R⁵、R⁷、R¹⁰、R¹²及R¹⁴为叔丁基。

4.根据权利要求1～3中任一项所述的润滑油组合物，其相对于100质量份所述润滑基础油，进一步含有0.001～40质量份选自抗磨剂、极压剂、摩擦调节剂、金属类清洁剂、无灰分散剂、抗氧化剂、减摩剂、粘度指数改进剂、降凝剂、防锈剂、防腐剂、金属钝化剂及消泡剂中的一种或两种以上化合物。