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CN104860884B - 类三苯基乙烯衍生物及其用途 - Google Patents

类三苯基乙烯衍生物及其用途 Download PDF

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CN104860884B CN201510255054.7A CN201510255054A CN104860884B CN 104860884 B CN104860884 B CN 104860884B CN 201510255054 A CN201510255054 A CN 201510255054A CN 104860884 B CN104860884 B CN 104860884B
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Abstract

本发明公开了类三苯基乙烯结构衍生物及其用途，所述的类三苯基乙烯结构衍生物具有如下式（Ⅰ）所示的结构：（Ⅰ）。其中，A为不同位点的螺芴三苯胺、螺芴三苯胺衍生物。本发明的不同位点的类三苯基乙烯衍生物，可以通过位点调控有效的控制共轭度，获得不同光色的不掺杂荧光器件，与常用的荧光客体材料相比较，利用本发明材料作为发光层的OLED器件的结构可以得到有效的简化，大大节约了成本，并获得高效率的荧光器件，可广泛应用于有机电致发光领域。

Description

类三苯基乙烯衍生物及其用途
技术领域
本发明属于有机光电材料技术领域，具体涉及一种类三苯基乙烯衍生物及其用途。
背景技术
有机电致发光被认为具有极好发展前景的新一代平板显示技术。有机电致发光材料与无机电致发光材料相比，具有发光效率高，发光亮度强，能耗低，驱动电压低，制造简单等优点。设计合成能满足商业化要求的有机电致发光材料正受到各界的广泛关注。
有机电致发光材料一般分为单线态荧光染料和三线态磷光染料，其中单线态荧光染料由于不需要掺杂重金属即可利用其单线态发光而得到在荧光器件中的广泛应用。但是传统荧光材料具有较强的浓度淬灭效应，会降低发光层的发光效率，导致有机发光器件性能较低。然而, 2001年唐本忠教授提出了聚集诱导效应，指出某些特定分子在聚集时荧光不但不会猝灭反而会得到增强（Y. Hong, J. W. Y. Lam and B. Z. Tang, Chem. Soc.Rev. , 2011, 40, 5361）。从此，利用聚集诱导效应设计的材料被广泛应用在不掺杂荧光器件（Z. Zhao, Z. Wang, P. Lu, C. Y. K. Chan, D. Liu, J. W. Y. Lam, H. H. Y.Sung, I. D.Williams, Y. Ma ,B. Z. Tang, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 7608；Z. Zhao, S. Chen, J. W. Y. Lam, P. Lu, Y. Zhong, K. S. Wong, H. S. Kwok, B.Z. Tang, Chem. Commun. 2010, 46, 2221）。此类器件具有不需要在发光层掺杂主体材料，只需使用一层发光材料即可得到高效率的荧光器件。
发明内容
要解决的技术问题：本发明的目的在于提供一类具有高的荧光量子效率的发光材料，并将其作为发光材料应用在不掺杂荧光器件中。
技术方案：本发明公开了类三苯基乙烯结构衍生物，具有如下式（Ⅰ）所示的结构：
（Ⅰ）
其中，A为不同位点的螺芴三苯胺、螺芴三苯胺衍生物。
上述技术方案中，当A为不同位点螺芴三苯胺时，所述衍生物具有式（I-A）的结构，命名为SAF-X-TriPE（X = 2， 3， 4）。
（I-A）；
上述技术方案中，当A为不同位点氮杂螺芴三苯胺，所述衍生物具有式（I-B）结构，命名为SAPy-X-TriPE (X = 2, 3)。
（I-B）；
本发明还提供了一种包含所述类三苯基乙烯结构材料的有机电致不掺杂荧光器件，包括玻璃、附着在玻璃上的导电玻璃衬底层，与导电玻璃衬底层贴合的空穴注入层，与空穴注入层贴合的空穴传输层，与空穴传输层贴合的发光层，与发光层贴合的空穴阻挡层，与空穴阻挡层贴合的电子传输层，与电子传输层贴合的阴极层，所述的发光层由单层发光层构成，所述的发光层材料为式（I）所述结构的衍生物。
优选的， 所述的有机电致荧光不掺杂器件，所述的空穴注入层采用三氧化钼或2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂三亚苯（HAT-CN）；空穴传输层采用N,N'-二苯基-N,N'-(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺（NPB）、4,4-N,N’-二咔唑基联苯（CBP）或1,1′-二4,4′-二甲基三苯胺环已烷（TAPC）；电子传输层采用1,3,5.三(N-苯基-2-苯并咪唑-2)苯（TPBi）、4,7-二苯基-1,10-邻二氮杂菲（Bphen）或1,3,5-三[(3-吡啶基)-3-苯基]苯（TmPyPB）。
优选的，所述的有机电致荧光不掺杂器件，阴极采用Mg:Al、Li:Al、LiF/Al或Liq/Al。
优选的，所述的有机电致荧光不掺杂器件，其中电子注入层为碱金属、碱土金属、过渡金属的单质、化合物或混合物。
有益效果：本发明的材料应用于有机电致荧光不掺杂器件中，可获得高效的不同颜色的电致发光性能。其中蓝绿光最大发光效率可达10.5坎特拉每安培，最大外量子效率高达4.22%，其中蓝光最大发光效率可达3.9坎特拉每安培，最大外量子效率高达1.71%， 这在同类型器件中都是佼佼者。
本发明的不同位点的类三苯基乙烯衍生物，可以通过位点调控有效的控制共轭度，获得不同光色的不掺杂荧光器件，与常用的荧光客体材料相比较，利用本发明材料作为发光层的OLED器件的结构可以得到有效的简化，大大节约了成本，并获得高效率的荧光器件，可广泛应用于有机电致发光领域。
附图说明
图1为本发明实施例1，实施例2，实施例3制备的发光材料的利用相对法测出的荧光量子效率光谱图；
图2为本发明实施例1，实施例2，实施例3制备的发光材料的电致发光图。
图3为本发明的电致发光器件结构示意图，其中1为基片；2为空穴注入层（HIL）；3为空穴传输层（HTL）；4为电子阻挡层（EBL）；5为有机发光层（EML）；6为空穴阻挡层（HBL）；7为电子传输层（ETL）；8为电子注入层（EIL）；9为阴极。
图4 为本发明的实施例4，实施例5，实施例6电致发光器件的外量子效率图。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例中的附图，对本发明实施例中的技术方案进行详细的描述，显然，所描述的实施例仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动的前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
将2.0克闭环三苯胺-2-硼酸酯，2.5克（2-溴-1,1,2-苯基）三苯基乙烯， 3.0克磷酸三钾， 0.24克2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯（S-Phos）, 0.1克三(二亚苄基丙酮)二钯溶于120毫升甲苯和12毫升蒸馏水中，氩气保护回流48小时，冷却后，水洗，用二氯甲烷萃取，有机层用无水硫酸钠干燥后旋干，用二氯甲烷/石油醚混合剂过柱，用乙醇重结晶，升华后得2.0克SAF-2-TriPE。
实施例2
将3.0克闭环三苯胺-3-硼酸酯，3.75克（2-溴-1,1,2-苯基）三苯基乙烯， 4.5克磷酸三钾， 0.36克S-Phos, 0.15克三(二亚苄基丙酮)二钯溶于120毫升甲苯和12毫升蒸馏水中，氩气保护回流48小时，冷却后水洗，用二氯甲烷萃取，有机层用无水硫酸钠干燥后旋干，用二氯甲烷/石油醚混合剂过柱，用乙醇重结晶，升华后得1.5克SAF-3-TriPE。
实施例3
将3.0克闭环三苯胺-4-硼酸酯，3.75克（2-溴-1,1,2-苯基）三苯基乙烯， 4.5克磷酸三钾， 0.36克S-Phos, 0.15克三(二亚苄基丙酮)二钯溶于120毫升甲苯和12毫升蒸馏水中，氩气保护回流48小时，冷却后水洗，用二氯甲烷萃取，有机层用无水硫酸钠干燥后旋干，用二氯甲烷/石油醚混合剂过柱，用乙醇重结晶，升华后得1.0克SAF-4-TriPE。
下面是本发明化合物的应用实施例：
制备器件的优选实施方式：
如图3所示，OLED器件的典型结构为：基片1/阳极/空穴注入层（HIL）2/空穴传输层（HTL）3/电子阻挡层（EBL）4/有机发光层（EML）5/空穴阻挡层（HBL）6/电子传输层（ETL）7/电子注入层（EIL）8/阴极9。
基片采用ITO透明导电玻璃基板，空穴注入层可以采用三氧化钼（MoO3）或2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂三亚苯（HAT-CN），空穴传输层可以采用NPB、CBP或TAPC，电子传输层可以采用TPBi、Bphen或TmPyPB，器件结构可以为单发光层也可以是多发光层，每层发光可以为单掺杂结构也可以为多掺杂结构。发光颜色不限，可以为红、黄、蓝、绿、白，阴极可以采用金属及其混合物结构，如Mg:Al、Li:Al，也可以是电子注入层/金属层结构，如LiF/Al、Liq/Al常见阴极结构，其中电子注入层可以为碱金属、碱土金属、过渡金属的单质、化合物或混合物。在本发明中所选用的阴极材料是Liq/Al。
实施例4
采用本发明的化合物SAF-2-TriPE作为OLED器件发光层，器件结构为：ITO/HAT-CN(10nm)/TAPC(45nm)/SAF-2-TriPE(15nm)/TmPyPB(40nm)/Liq(2nm)/Al(120nm)。
器件制备过程如下：将ITO透明导电玻璃基片在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，用去离子水、丙酮、乙醇反复清洗三次，在洁净的环境下烘烤至完全出去水分，用紫外灯和臭氧处理ITO导电玻璃。把处理过的ITO导电玻璃置于真空腔内，抽真空至3.0×10-4~4.0×10-4Pa，在ITO导电玻璃上真空蒸镀HAT-CN作为空穴注入层（HIL），蒸镀速率为0.25Å/s，镀膜厚度为10nm；在空穴注入层之上真空蒸镀TAPC作为空穴传输层（HTL）和电子阻挡层（EBL），蒸镀速率为2Å/s，镀膜厚度为45nm；采用SAF-2-TriPE作为染料的有机发光层（EML），控制蒸镀速率为2Å/s，镀膜厚度为15nm。在有机发光层之上真空蒸镀一层TmPyPB作为器件的空穴阻挡层（HBL）和电子传输层(ETL)，蒸镀速率为2Å/s，镀膜厚度为40nm；在电子传输层上真空蒸镀Liq和Al层作为器件阴极，厚度为120nm。
实施例5
采用本发明的化合物SAF-3-TriPE作为OLED器件发光层材料，器件结构：ITO/HAT-CN(10nm)/TAPC(45nm)/SAF-3-TriPE(15nm)/TmPyPB(40nm)/Liq(2nm)/Al(120nm)。
器件制备过程如下：将ITO透明导电玻璃基片在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，用去离子水、丙酮、乙醇反复清洗三次，在洁净的环境下烘烤至完全出去水分，用紫外灯和臭氧处理ITO导电玻璃。把处理过的ITO导电玻璃置于真空腔内，抽真空至3.0×10-4~4.0×10-4Pa，在ITO导电玻璃上真空蒸镀HAT-CN作为空穴注入层（HIL），蒸镀速率为0.25Å/s，镀膜厚度为10nm；在空穴注入层之上真空蒸镀TAPC作为空穴传输层（HTL）和电子阻挡层（EBL），蒸镀速率为2Å/s，镀膜厚度为45nm；采用SAF-3-TriPE作为染料的有机发光层（EML），控制蒸镀速率为2Å/s，镀膜厚度为15nm。在有机发光层之上真空蒸镀一层TmPyPB作为器件的空穴阻挡层（HBL）和电子传输层(ETL)，蒸镀速率为2Å/s，镀膜厚度为40nm；在电子传输层上真空蒸镀Liq和Al层作为器件阴极，厚度为120nm。
实施例6
采用本发明的化合物SAF-4-TriPE作为OLED器件发光层材料，器件结构：ITO/HAT-CN(10nm)/TAPC(45nm)/SAF-4-TriPE/TmPyPB(40nm)/Liq(2nm)/Al(120nm)
器件制备过程如下：将ITO透明导电玻璃基片在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，用去离子水、丙酮、乙醇反复清洗三次，在洁净的环境下烘烤至完全出去水分，用紫外灯和臭氧处理ITO导电玻璃。把处理过的ITO导电玻璃置于真空腔内，抽真空至3.0×10-4~4.0×10-4Pa，在ITO导电玻璃上真空蒸镀HAT-CN作为空穴注入层（HIL），蒸镀速率为0.25Å/s，镀膜厚度为10nm；在空穴注入层之上真空蒸镀TAPC作为空穴传输层（HTL）和电子阻挡层（EBL），蒸镀速率为2Å/s，镀膜厚度为45nm；采用SAF-4-TriPE作为染料的有机发光层（EML），控制蒸镀速率为2Å/s，镀膜厚度为15nm。在有机发光层之上真空蒸镀一层TmPyPB作为器件的空穴阻挡层（HBL）和电子传输层(ETL)，蒸镀速率为2Å/s，镀膜厚度为40nm；在电子传输层上真空蒸镀Liq和Al层作为器件阴极，厚度为120nm。
比较例1
采用本发明的化合物SAF-2-TriPE作为OLED器件发光层材料，器件结构：ITO/HAT-CN(10nm)/TAPC(45nm)TATC:SAF-2-TriPE(15nm,30vol%doping)/TmPyPB(40nm)/Liq(2nm)/Al(120nm)。
器件制备过程如下：将ITO透明导电玻璃基片在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，用去离子水、丙酮、乙醇反复清洗三次，在洁净的环境下烘烤至完全出去水分，用紫外灯和臭氧处理ITO导电玻璃。把处理过的ITO导电玻璃置于真空腔内，抽真空至3.0×10-4~4.0×10-4Pa，在ITO导电玻璃上真空蒸镀HAT-CN作为空穴注入层（HIL），蒸镀速率为0.25Å/s，镀膜厚度为10nm；在空穴注入层之上真空蒸镀TAPC作为空穴传输层（HTL）和电子阻挡层（EBL）， 蒸镀速率为2Å/s，镀膜厚度为45nm；然后采用双源蒸镀的工艺方法，以TATC为主体材料，采用本发明SAF-2-TriPE作为染料的有机发光层（EML），控制蒸镀速率为2Å/s，镀膜厚度为15nm，SAF-2-TriPE的掺杂浓度为30%；在有机发光层之上真空蒸镀一层TmPyPB作为器件的空穴阻挡层（HBL）和电子传输层(ETL)，蒸镀速率为2Å/s，镀膜厚度为40nm；在电子传输层上真空蒸镀Liq和Al层作为器件阴极，厚度为120nm。
比较例2
采用本发明的化合物SAF-2-TriPE作为OLED器件发光层材料，器件结构：ITO/HAT-CN(10nm)/TAPC(45nm)TATC:SAF-3-TriPE(15nm,30vol%doping)/TmPyPB(40nm)/Liq(2nm)/Al(120nm)。
器件制备过程如下：将ITO透明导电玻璃基片在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，用去离子水、丙酮、乙醇反复清洗三次，在洁净的环境下烘烤至完全出去水分，用紫外灯和臭氧处理ITO导电玻璃。把处理过的ITO导电玻璃置于真空腔内，抽真空至3.0×10-4~4.0×10-4Pa，在ITO导电玻璃上真空蒸镀HAT-CN作为空穴注入层（HIL），蒸镀速率为0.25Å/s，镀膜厚度为10nm；在空穴注入层之上真空蒸镀TAPC作为空穴传输层（HTL）和电子阻挡层（EBL）， 蒸镀速率为2Å/s，镀膜厚度为45nm；然后采用双源蒸镀的工艺方法，以TATC为主体材料，采用本发明SAF-3-TriPE作为染料的有机发光层（EML），控制蒸镀速率为2Å/s，镀膜厚度为15nm，SAF-3-TriPE的掺杂浓度为30%；在有机发光层之上真空蒸镀一层TmPyPB作为器件的空穴阻挡层（HBL）和电子传输层(ETL)，蒸镀速率为2Å/s，镀膜厚度为40nm；在电子传输层上真空蒸镀Liq和Al层作为器件阴极，厚度为120nm。
比较例3
采用本发明的化合物SAF-2-TriPE作为OLED器件发光层材料，器件结构：ITO/HAT-CN(10nm)/TAPC(45nm)TATC:SAF-4-TriPE(15nm,30vol%doping)/TmPyPB(40nm)/Liq(2nm)/Al(120nm)。
器件制备过程如下：将ITO透明导电玻璃基片在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，用去离子水、丙酮、乙醇反复清洗三次，在洁净的环境下烘烤至完全出去水分，用紫外灯和臭氧处理ITO导电玻璃。把处理过的ITO导电玻璃置于真空腔内，抽真空至3.0×10-4~4.0×10-4Pa，在ITO导电玻璃上真空蒸镀HAT-CN作为空穴注入层（HIL），蒸镀速率为0.25Å/s，镀膜厚度为10nm；在空穴注入层之上真空蒸镀TAPC作为空穴传输层（HTL）和电子阻挡层（EBL）， 蒸镀速率为2Å/s，镀膜厚度为45nm；然后采用双源蒸镀的工艺方法，以TATC为主体材料，采用本发明SAF-4-TriPE作为染料的有机发光层（EML），控制蒸镀速率为2Å/s，镀膜厚度为15nm，SAF-3-TriPE的掺杂浓度为30%；在有机发光层之上真空蒸镀一层TmPyPB作为器件的空穴阻挡层（HBL）和电子传输层(ETL)，蒸镀速率为2Å/s，镀膜厚度为40nm；在电子传输层上真空蒸镀Liq和Al层作为器件阴极，厚度为120nm。
实施例4-6及比较例1-3的器件结构见表1：
表1以本发明化合物制备的有机发光二极管的器件结构
器件的电流-亮度-电压特性是由带有校正过的硅光电二极管的Keithley源测量系统（Keithley 2400 Sourcemeter、Keithley 2000 Currentmeter）完成的，电致发光光谱是由Photo research公司PR655光谱仪测量的，所有测量均在室温大气中完成。
实施例4-6及比较例1-3的器件数据见表2：
表2以本发明化合物制备的有机发光二极管的器件数据
由上表可以看出，采用本发明化合物的器件可以获得高效率的不同光色的不掺杂荧光器件。器件1发射蓝绿光，最大电流效率高达10.5坎特拉每安培。器件2发射蓝光最大电流效率高达3.9坎特拉每安培，是目前此类不掺杂荧光器件中的佼佼者。与比较例相比，采用本发明的材料不掺杂器件比传统的掺杂器件有更好的效果，这说明利用本发明材料作为发光层可以大大简化器件结构节约成本。
综上所述，本发明的不同位点的类三苯基乙烯衍生物，可以通过位点调控有效的控制共轭度，获得不同光色的不掺杂荧光器件，与常用的荧光客体材料相比较，利用本发明材料作为发光层的OLED器件的结构可以得到有效的简化，大大节约了成本，并获得高效率的荧光器件，可广泛应用于有机电致发光领域。
对于本领域技术人员而言，显然本发明不限于上述示范性实施例的细节，而且在不背离本发明的精神或基本特征的情况下，能够以其他的具体形式实现本发明。因此，无论从哪一点来看，均应将实施例看作是示范性的，而且是非限制性的，本发明的范围由所附权利要求而不是上述说明限定，因此旨在将落在权利要求的等同要件的含义和范围内的所有变化囊括在本发明内。
此外，应当理解，虽然本说明书按照实施方式加以描述，但并非每个实施方式仅包含一个独立的技术方案，说明书的这种叙述方式仅仅是为清楚起见，本领域技术人员应当将说明书作为一个整体，各实施例中的技术方案也可以经适当组合，形成本领域技术人员可以理解的其他实施方式。

Claims (5)

1.类三苯基乙烯衍生物，其特征在于，所述类三苯基衍生物为以下化学结构式中的一种：
。
2.有机电致荧光不掺杂器件，包括玻璃、附着在玻璃上的导电玻璃衬底层，与导电玻璃衬底层贴合的空穴注入层，与空穴注入层贴合的空穴传输层，与空穴传输层贴合的发光层，与发光层贴合的空穴阻挡层，与空穴阻挡层贴合的电子传输层，与电子传输层贴合的阴极层，其特征在于：所述的发光层是单层客体材料，所述的客体材料为权利要求1所述的类三苯基乙烯衍生物。
3.根据权利要求2所述的有机电致荧光不掺杂器件，其特征在于，所述的空穴注入层采用三氧化钼或2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂三亚苯；空穴传输层采用N,N'-二苯基-N,N'-(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺、4,4-N,N’-二咔唑基联苯
或1,1′-二 4,4′-二甲基三苯胺环已烷；电子传输层采用1,3,5.三(N-苯基-2-苯并咪唑-2)苯、4,7-二苯基-1,10-邻二氮杂菲或1,3,5-三[(3-吡啶基)-3-苯基]苯。
4.根据权利要求2所述的有机电致荧光不掺杂器件，其特征在于，阴极采用Mg:Al、Li:Al、LiF/Al或Liq/Al。
5.根据权利要求2所述的有机电致荧光不掺杂器件，其特征在于，其中电子注入层为碱金属、碱土金属、过渡金属的单质、化合物或混合物。
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