CN104411743A - 高分子化合物、电荷传输性聚合物、有机电致发光元件用组合物、有机电致发光元件、有机el显示装置及有机el照明 - Google Patents
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Abstract
本发明提供空穴注入传输能高的高分子化合物、电荷传输性聚合物、含有该电荷传输性聚合物的有机电致发光元件用组合物以及有机电致发光元件。本发明的高分子化合物作为与碳原子键合的侧链具有式(1)表示的基团。(式(1)中，苯并环丁烯环可以具有取代基，取代基之间可以相互键合而形成环。Ar1表示芳香族烃基或芳香族杂环基，n表示1～6的整数，n个Ar1可以相同也可以不同。)
Description
技术领域
本发明涉及高分子化合物、尤其是电荷传输性聚合物，特别是涉及作为有机电致发光元件的空穴注入层及空穴传输层有用的电荷传输性聚合物、含有该电荷传输性聚合物的有机电致发光元件用组合物、以及具有该有机电致发光元件的有机EL显示器及有机EL照明。
背景技术
作为有机电致发光元件中的有机层的形成方法，可以列举出真空蒸镀法和湿式成膜法。真空蒸镀法由于容易层叠化，因而具有改善自阳极和/或阴极的电荷注入、容易将激子封入发光层的优点。另一方面，湿式成膜法具有如下优点：不需要真空工艺，大面积化容易，通过使用混合有具有各种功能的多种材料的涂布液，能够容易地形成含有具有各种功能的多种材料的层等。
但是，湿式成膜法难以进行层叠化，因此，与通过真空蒸镀法制造的元件相比驱动稳定性差，除了一部分以外均未达到实用水平。
因此，为了进行利用湿式成膜法的层叠化，希望使用具有交联性基团的电荷传输性聚合物，并进行了该聚合物的开发。例如，在专利文献1～4中公开了一种含有特定的电荷传输性聚合物、且通过湿式成膜法进行层叠化而得到的有机电致发光元件。
但是，这些元件存在驱动电压高、亮度低、驱动寿命短的问题。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:国际公开第2009/123269号
专利文献2:国际公开第2010/018813号
专利文献3:国际公开第2011/078387号
专利文献4:国际公开第2011/093428号
发明内容
发明要解决的问题
本发明的课题在于，提供空穴注入传输能高的高分子化合物、电荷传输性聚合物以及含有该电荷传输性聚合物的有机电致发光元件用组合物。
此外，本发明的课题还在于，提供驱动电压低、亮度低并且驱动寿命长的有机电致发光元件。
用于解决问题的方案
本发明人等进行了深入的研究，结果发现，通过使用在特定位置具有特定的交联性基团的电荷传输性聚合物可以解决上述课题，从而完成了本发明。
即，本发明如以下所述。
[1]一种高分子化合物，其作为与碳原子键合的侧链具有下述式(1)表示的基团。
[化学式1]
(式(1)中的苯并环丁烯环可以具有取代基。此外，取代基之间可以相互键合而形成环。
Ar1表示可以具有取代基的芳香族烃基或可以具有取代基的芳香族杂环基，
n表示1～6的整数。
此外，n个Ar1可以相同也可以不同。)
[2]根据[1]所述的高分子化合物，其中，式(1)表示的基团所键合的碳原子是成为sp3杂化轨道的中心的碳原子。
[3]根据[1]或[2]所述的高分子化合物，其在主链上具有成为sp3杂化轨道的中心的氮原子。
[4]根据[1]～[3]中的任一项所述的高分子化合物，其以部分结构的形式包含来源于芴环的1价或2价以上的基团。
[5]根据[1]～[4]中的任一项所述的高分子化合物，其重均分子量(Mw)为20000以上，分散度(Mw/Mn)为2.5以下(其中，Mn表示数均分子量。)。
[6]根据[5]所述的高分子化合物，其重均分子量(Mw)为60000以上，分散度(Mw/Mn)为2.0以下。
[7]根据[1]～[6]中的任一项所述的高分子化合物，其包含下述式(2)表示的重复单元。
[化学式2]
(式中，m表示0～3的整数，
Ar11及Ar12各自独立地表示直接键合、可以具有取代基的芳香族烃基或可以具有取代基的芳香族杂环基，
Ar13～Ar15各自独立地表示可以具有取代基的芳香族烃基或可以具有取代基的芳香族杂环基。
m个Ar14之间及Ar15之间各自可以相同也可以不同。
其中，Ar11及Ar12不同时为直接键合。)
[8]根据[1]～[7]中的任一项所述的高分子化合物，其包含下述式(3)表示的重复单元。
[化学式3]
(式中，p表示1～6的整数，q表示0～3的整数，
Ar21及Ar22各自独立地表示直接键合、可以具有取代基的芳香族烃基或可以具有取代基的芳香族杂环基，
Ar23～Ar27各自独立地表示可以具有取代基的芳香族烃基或可以具有取代基的芳香族杂环基。
R1表示氢原子、可以具有取代基的碳数1～24的烷基、可以具有取代基的碳数1～24的烷氧基、可以具有取代基的芳香族烃基或可以具有取代基的芳香族杂环基。
此外，p个Ar27可以相同也可以不同。
q个Ar24之间及Ar25之间各自可以相同也可以不同。
其中，Ar21及Ar22不同时为直接键合。)
[9]根据[1]～[8]中的任一项所述的高分子化合物，其中，平均每1000分子量具有0.01个以上且3个以下的前述式(1)表示的基团。
[10]一种电荷传输性聚合物，其中，是[1]～[9]中的任一项所述的高分子化合物且具有电荷传输性。
[11]一种有机电致发光元件用组合物，其含有[10]所述的电荷传输性聚合物。
[12]一种有机电致发光元件，其在基板上具有阳极、阴极以及存在于该阳极和该阴极之间的有机层，
该有机层包含使用[11]所述的有机电致发光元件用组合物通过湿式成膜法形成的层。
[13]根据[12]所述的有机电致发光元件，其中，前述通过湿式成膜法形成的层为空穴注入层以及空穴传输层中的至少一者。
[14]根据[12]或[13]所述的有机电致发光元件，其中，在阳极和阴极之间包含空穴注入层、空穴传输层及发光层，前述空穴注入层、空穴传输层及发光层均为通过湿式成膜法形成的层。
[15]一种有机EL显示装置，其具有[12]～[14]中任一项所述的有机电致发光元件。
[16]一种有机EL照明，其具有[12]～[14]中任一项所述的有机电致发光元件。
发明的效果
本发明的高分子化合物的交联基团不会成为封闭(trap)的要因，空穴传输能高，对有机溶剂的溶解性优异，成膜性及电化学稳定性优异，通过少量的交联基团就可以变为对有机溶剂难溶，并且，在进行交联反应时不需要交联反应引发剂。
此外，使用本发明的高分子化合物作为电荷传输性聚合物并使用含有前述聚合物的有机电致发光元件用组合物进行湿式成膜后、将电荷传输性聚合物交联而得到的层(交联层)对有机溶剂难溶，不会产生裂纹等，可以得到平坦的层。
利用具有本发明的交联层的有机电致发光元件，其驱动电压低，驱动寿命长。
此外，本发明的高分子化合物由于电化学稳定性优异，因此，包含使用前述高分子化合物形成的层的元件可以想到应用于平板·显示器(例如OA计算机用、壁挂电视)、车载显示元件、手机显示、发挥作为面发光体的特征的光源(例如复印机的光源、液晶显示器、计量仪器类的背光光源)、显示板、信号灯，其技术价值很大。
具体实施方式
以下对本发明的实施方式进行详细说明，但以下记载的技术特征的说明仅仅是本发明的实施方式的一例(代表例)，本发明在不超出其主旨的范围内不限定于这些内容。
本发明的高分子化合物适宜用作电荷传输性聚合物。以下，对电荷传输性聚合物及使用前述聚合物的有机电致发光元件的实施方式进行详细说明。
＜电荷传输性聚合物＞
本发明的电荷传输性聚合物的特征在于，作为与碳原子键合的侧链具有下述式(1)表示的基团。
[化学式4]
(式(1)中的苯并环丁烯环可以具有取代基。此外，取代基之间可以相互键合而形成环。Ar1表示可以具有取代基的芳香族烃基或可以具有取代基的芳香族杂环基，n表示1以上且6以下的整数。此外，n个Ar1可以相同也可以不同。)
本发明的电荷传输性聚合物在主链中的碳原子上隔着1～6个芳香族烃基或芳香族杂环基存在苯并环丁烯环。
本发明的电荷传输性聚合物在主链和交联基之间存在1～6个芳香族烃基或芳香族杂环基，因此，主链之间适度隔开，不会发生凝聚等，进而，还会促进交联了的主链间的电荷移动。此外，由于主链和交联基之间为刚直的结构，因此，耐热性也优异。
本发明的电荷传输性聚合物优选在存在于主链上的成为sp3杂化轨道的中心的碳原子上隔着1～6个芳香族烃基或芳香族杂环基存在苯并环丁烯环。
成为sp3杂化轨道的中心的碳原子不参与π共轭体系，因此，作为与成为sp3杂化轨道的中心的碳原子键合的侧链的交联基不易成为电荷传输的障碍，因此，电荷传输性聚合物及使电荷传输性聚合物交联而得到的网状聚合物的电荷传输性进一步提高。
进而，存在于聚合物的主链的为sp3杂化轨道的中心的原子与为sp2杂化轨道的中心的原子相比，更容易发生周围的键的旋转，因此，电荷传输性聚合物中的交联基能高效地发生反应，因而，即使交联基的数目少、或即使交联反应的条件温和，也能对有机溶剂难溶。
[1.关于式(1)表示的基团]
对于式(1)中的苯并环丁烯环，作为Ar1以外的可以具有的取代基，可以列举出后述的[取代基组Z]项中所述的基团。此外，从取代基带来的空间位阻、取代基的电子效应带来的交联反应时的影响小的方面考虑，式(1)中的苯并环丁烯环优选不具有Ar1以外的取代基。
[1-1.关于Ar1]
Ar1表示可以具有取代基的芳香族烃基、可以具有取代基的芳香族杂环基。
作为芳香族烃基，例如可以列举出：苯环、萘环、蒽环、菲环、苝环、并四苯环、芘环、苯并芘环、屈(chrysene)环、苯并菲环、苊环、荧蒽环、芴环等6元环的单环或2～5稠环的1价以上的基团。
作为芳香族杂环基，例如可以列举出：呋喃环、苯并呋喃环、噻吩环、苯并噻吩环、吡咯环、吡唑环、咪唑环、噁二唑环、吲哚环、咔唑环、吡咯并咪唑环、吡咯并吡唑环、吡咯并吡咯环、噻吩并吡咯环、噻吩并噻吩环、呋喃并吡咯环、呋喃并呋喃环、噻吩并呋喃环、苯并异噁唑环、苯并异噻唑环、苯并咪唑环、吡啶环、吡嗪环、哒嗪环、嘧啶环、三嗪环、喹啉环、异喹啉环、噌啉环、喹喔啉环、菲啶环、苯并咪唑环、呸啶(perimidine)环、喹唑啉环、喹唑啉酮环、薁环等5或6元环的单环或2～4稠环的1价以上的基团。
从电荷传输性优异、耐久性优异的方面考虑，Ar1优选为来源于选自由苯环、萘环、蒽环、菲环组成的组中的环的基团，最优选为来源于苯环的基团、即亚苯基。
作为芳香族烃基、芳香族杂环基可以具有的取代基，没有特别限定，例如可以列举出选自下述取代基组Z中的基团，优选烷基、烷氧基、芳香族烃基、芳香族杂环基。
从电荷传输性优异、耐久性优异的方面考虑，Ar1包括取代基在内其碳数通常为3以上、优选为5以上、更优选为6以上，通常为36以下、优选为24以下、更优选为12以下。
[取代基组Z]
例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正己基、环己基、十二烷基等碳数通常为1以上且通常为24以下、优选为12以下的直连、支链、或环状的烷基；
例如乙烯基等碳数通常为2以上且通常为24以下、优选为12以下的烯基；
例如乙炔基等碳数通常为2以上且通常为24以下、优选为12以下的炔基；
例如甲氧基、乙氧基等碳数通常为1以上且通常为24以下、优选为12以下的烷氧基；
例如苯氧基、萘氧基、吡啶基氧基等碳数通常为4以上、优选为5以上且通常为36以下、优选为24以下的芳基氧基；
例如甲氧基羰基、乙氧基羰基等碳数通常为2以上且通常为24以下、优选为12以下的烷氧基羰基；
例如二甲基氨基、二乙基氨基等碳数通常为2以上且通常为24以下、优选为12以下的二烷基氨基；
例如二苯基氨基、二甲苯基氨基、N-咔唑基等碳数通常为10以上、优选为12以上且通常为36以下、优选为24以下的二芳基氨基；
例如苯基甲基氨基等碳数通常为7以上且通常36以下、优选为24以下的芳基烷基氨基；
例如乙酰基、苯甲酰基等碳数通常为2以上且通常为24以下、优选为12以下的酰基；
例如氟原子、氯原子等卤素原子；
例如三氟甲基等碳数通常为1以上且通常为12以下、优选为6以下的卤代烷基；
例如甲硫基、乙硫基等碳数通常为1以上且通常为24以下、优选为12以下的烷硫基；
例如苯硫基、萘硫基、吡啶基硫基等碳数通常为4以上、优选为5以上且通常为36以下、优选为24以下的芳硫基；
例如三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基等碳数通常为2以上、优选为3以上且通常为36以下、优选为24以下的甲硅烷基；
例如三甲基甲硅烷氧基、三苯基甲硅烷氧基等碳数通常为2以上、优选为3以上且通常为36以下、优选为24以下的甲硅烷氧基；
氰基；
例如苯基、萘基等碳数通常为6以上且通常为36以下、优选为24以下的芳香族烃基；
例如噻吩基、吡啶基等碳数通常为3以上、优选为4以上且通常为36以下、优选为24以下的芳香族杂环基：
这些取代基之中，从溶解性的方面考虑，优选为碳数1～12的烷基和碳数1～12的烷氧基。
另外，上述各取代基还可以进一步具有取代基，作为其例子，可选自在取代基组Z项中例示出的基团。
[1-2.关于n]
n表示1以上且6以下的整数。从交联反应容易进行、交联反应后主链不会发生凝聚、不会过于分隔开且电荷传输性优异的方面考虑，n优选为1以上且3以下的整数。此外，n个Ar1可以相同也可以不同。
[2.优选的部分结构]
本发明的电荷传输性聚合物从电荷传输性优异的方面考虑，优选在主链上具有胺结构、即在主链上具有成为sp3杂化轨道的中心的氮原子。
此外，本发明的电荷传输性聚合物从电荷传输性优异、并且交联反应前的溶解性优异的方面考虑，优选作为部分结构包含来源于芴环的1价或2价以上的基团。
[3.优选的分子量分布]
关于本发明的电荷传输性聚合物，从电荷传输性优异、交联反应后容易变得对有机溶剂难溶的方面考虑，重均分子量(Mw)优选为20000以上，更优选为60000以上。
关于本发明的电荷传输性聚合物，从电荷传输性优异、交联反应后容易变得对有机溶剂难溶的方面考虑，分散度(Mw/Mn)优选为2.5以下，更优选为2.0以下。
该重均分子量(Mw)及分散度(Mw/Mn)通过SEC(体积排除色谱法)测定来确定。SEC测定中，越是高分子量成分，溶出时间越短，越是低分子量成分，溶出时间越长，通过使用由分子量已知的聚苯乙烯(标准试样)的溶出时间算出的标准曲线，将样品的溶出时间换算成分子量，从而算出重均分子量。
[4.式(2)表示的重复单元]
本发明的电荷传输性聚合物从电荷传输性优异、电耐久性优异的方面考虑优选包含下述式(2)表示的重复单元。
[化学式5]
(式中，m表示0以上且3以下的整数，
Ar11及Ar12各自独立地表示直接键合、可以具有取代基的芳香族烃基或可以具有取代基的芳香族杂环基，Ar13～Ar15各自独立地表示可以具有取代基的芳香族烃基或可以具有取代基的芳香族杂环基。m个Ar14之间及Ar15之间各自可以相同也可以不同。其中，Ar11及Ar12不同时为直接键合。)
[4-1.关于Ar11～Ar15]
式(2)中，Ar11及Ar12各自独立地表示直接键合、可以具有取代基的芳香族烃基、或可以具有取代基的芳香族杂环基，Ar13～Ar15各自独立地表示可以具有取代基的芳香族烃基或可以具有取代基的芳香族杂环基。
作为可以具有取代基的芳香族烃基，例如可以列举出来源于苯环、萘环、蒽环、菲环、苝环、并四苯环、芘环、苯并芘环、屈环、苯并菲环、苊环、荧蒽环、芴环等6元环的单环或2～5稠环的基团。
作为可以具有取代基的芳香族杂环基，例如可以列举出来源于呋喃环、苯并呋喃环、噻吩环、苯并噻吩环、吡咯环、吡唑环、咪唑环、噁二唑环、吲哚环、咔唑环、吡咯并咪唑环、吡咯并吡唑环、吡咯并吡咯环、噻吩并吡咯环、噻吩并噻吩环、呋喃并吡咯环、呋喃并呋喃环、噻吩并呋喃环、苯并异噁唑环、苯并异噻唑环、苯并咪唑环、吡啶环、吡嗪环、哒嗪环、嘧啶环、三嗪环、喹啉环、异喹啉环、噌啉环、喹喔啉环、菲啶环、苯并咪唑环、呸啶环、喹唑啉环、喹唑啉酮环、薁环等5或6元环的单环或2～4稠环的基团。
从对溶剂的溶解性及耐热性的方面考虑，Ar11～Ar15优选各自独立地为来源于选自由苯环、萘环、蒽环、菲环、苯并菲环、芘环、噻吩环、吡啶环、芴环组成的组中的环的基团。
此外，作为Ar11～Ar15，还优选将选自前述组中的1种或2种以上环通过直接键合连接得到的基团，更优选联苯基、亚联苯基及三联苯基、亚三联苯基。
作为前述可以具有取代基的芳香族烃基及可以具有取代基的芳香族杂环基可以具有的取代基，可以列举出前述的[取代基组Z]中所述的基团。
从电荷传输性优异的方面考虑，Ar11～Ar15包括取代基在内其碳数通常为3以上、优选为5以上、更优选为6以上，通常为72以下、优选为48以下、更优选为25以下。
[4-2.关于m]
式(2)中的m表示0以上且3以下的整数。
从交联性聚合物对有机溶剂的溶解性以及成膜性得以提高的方面考虑，m优选为0。此外，从聚合物的空穴传输能提高的方面考虑，m优选为1以上且3以下。
需要说明的是，m为2以上时，前述式(2)表示的重复单元具有2个以上Ar14及Ar15。这种情况下，Ar14之间及Ar15之间各自可以相同也可以不同。进而，Ar14之间、Ar15之间各自可以相互直接键合或介由连接基团键合而形成环状结构。
[5.式(3)表示的重复单元]
本发明的电荷传输性聚合物从电荷传输性优异、电耐久性优异的方面考虑，优选包含下述式(3)表示的重复单元。
[化学式6]
(式中，p表示1以上且6以下的整数，q表示0以上且3以下的整数，
Ar21及Ar22各自独立地表示直接键合、可以具有取代基的芳香族烃基或可以具有取代基的芳香族杂环基，
Ar23～Ar27各自独立地表示可以具有取代基的芳香族烃基或可以具有取代基的芳香族杂环基。
R1表示氢原子、可以具有取代基的碳数1～24的烷基、可以具有取代基的碳数1～24的烷氧基、可以具有取代基的芳香族烃基或可以具有取代基的芳香族杂环基。
p个Ar27可以相同也可以不同。q个Ar24之间及Ar25之间各自可以相同也可以不同。其中，Ar21及Ar22不同时为直接键合。)
[5-1.关于Ar21～Ar26、q]
式(3)中，Ar21、Ar22各自独立地表示直接键合、可以具有取代基的芳香族烃基、或可以具有取代基的芳香族杂环基，Ar21及Ar22不同时为直接键合。
Ar23～Ar26各自独立地表示可以具有取代基的芳香族烃基或可以具有取代基的芳香族杂环基。
Ar21～Ar26的具体例、优选例与前述的Ar11～Ar15相同。
式(3)中的q表示0以上且3以下的整数。从交联性聚合物对有机溶剂的溶解性以及成膜性得以提高的方面考虑，q优选为0。此外，从聚合物的空穴传输能提高的方面考虑，q优选为1以上且3以下。
需要说明的是，q为2以上时，前述式(3)表示的重复单元具有2个以上Ar24及Ar25。这种情况下，Ar24之间及Ar25之间各自可以相同也可以不同。进而，Ar24之间、Ar25之间各自可以相互直接键合或介由连接基团键合而形成环状结构。
[5-2.关于Ar27、p]
式(3)中的(Ar27)p为与成为sp3杂化轨道的中心的碳原子和苯并环丁烯环键合的基团，为式(1)中的(Ar1)n。Ar27表示可以具有取代基的芳香族烃基或可以具有取代基的芳香族杂环基，p表示0以上且6以下的整数。此外，p个Ar27可以相同也可以不同。Ar27的具体例、优选例与前述的Ar1相同。
[5-3.关于R1]
R1表示氢原子、可以具有取代基的碳数1～24的烷基、可以具有取代基的碳数1～24的烷氧基、可以具有取代基的芳香族烃基或可以具有取代基的芳香族杂环基。其中，从电荷传输性优异、交联反应前的溶解性高的方面考虑，优选烷基。
作为烷基，优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正己基、环己基、十二烷基等碳数通常为1以上且通常为24以下、优选为12以下的基团，作为烷氧基，优选为甲氧基、乙氧基等碳数通常为1以上且通常为24以下、优选为12以下的基团。作为可以具有的取代基，可以列举出选自前述的取代基组Z的基团，优选烷基、烷氧基、芳香族烃基、芳香族杂环基。
为可以具有取代基的芳香族烃基、可以具有取代基的芳香族杂环基时的具体例、优选例与前述的Ar11～Ar15中所记载的相同。
[6.式(1)表示的基团的数目]
本发明中，本发明的电荷传输性聚合物具有的式(1)表示的基团的数目用平均每1000分子量的数目来表示。这里，电荷传输性聚合物的平均每1000分子量的式(1)表示的基团数目可以通过如下方式算出：自电荷传输性聚合物除去其末端基团，由合成时的进料单体的摩尔比和结构式算出。
例如，用后述的实施例1中使用的电荷传输性聚合物(H1)的情况来说明。在电荷传输性聚合物(H1)中，除去了末端基团的分子量为589.94，并且，式(1)表示的基团的数目为每1分子平均0.05个。通过单纯比例来计算其时，平均每1000分子量的式(1)表示的基团的数目算出为0.085个。本发明的电荷传输性聚合物具有的式(1)表示的基团的数目为平均每1000分子量通常3.0个以下、优选2.0个以下、更优选1.0个以下且通常0.01个以上、优选0.05个以上。
高于该上限值时，有如下担心：因裂纹而无法得到平坦的膜，或者交联密度变得过大，交联层中未反应的式(1)表示的基团增加，对得到的元件的寿命产生影响。另一方面，低于该下限值时，有如下担心：交联层的不溶化变得不充分，通过湿式成膜法不能形成多层层叠结构。
[化学式7]
[7.关于具体例]
以下，例示出本发明的电荷传输性聚合物的重复单元的优选例，但本发明并不限定于此。
[化学式8]
[化学式9]
＜合成方法＞
本发明的电荷传输性聚合物可以根据目标化合物的结构选择原料，使用公知的方法来合成。
作为具有式(1)表示的基团的单体的合成方法，可以应用公知的偶联方法。例如，如下述式所示通过Suzuki反应来合成。
[化学式10]
(式中，G表示在聚合物化时发生反应的基团，BR2表示硼酸基或硼酸酯基。R1表示氢原子、可以具有取代基的碳数1～24的烷基、可以具有取代基的碳数1～24的烷氧基、可以具有取代基的芳香族烃基或可以具有取代基的芳香族杂环基。Ar1表示可以具有取代基的芳香族烃基或可以具有取代基的芳香族杂环基，n表示1～6的整数。此外，n个Ar1可以相同也可以不同。)
本发明的聚合物的制造方法没有特别限定，只要能得到本发明的聚合物就可以使用任意的方法。例如，可以通过基于Suzuki反应的聚合方法、基于Grignard反应的聚合方法、基于Yamamoto反应的聚合方法、基于Ullmann反应的聚合方法、基于Buchwald-Hartwig反应的聚合方法等等来制造。
在基于Ullmann反应的聚合方法及基于Buchwald-Hartwig反应的聚合方法的情况下，例如，通过使式(1a)及(2a)表示的二卤代芳基(X表示I、Br、Cl、F等卤素原子。)和式(3a)表示的伯氨基芳基或仲二氨基芳基反应来合成本发明的聚合物。
[化学式11]
(上述式中，X表示卤素原子。m表示0～3的整数，p表示1～6的整数。Ar11表示直接键合、可以具有取代基的芳香族烃基或可以具有取代基的芳香族杂环基，Ar13～Ar15各自独立地表示可以具有取代基的芳香族烃基或可以具有取代基的芳香族杂环基。Ar21表示直接键合、可以具有取代基的芳香族烃基或可以具有取代基的芳香族杂环基，Ar26及Ar27各自独立地表示可以具有取代基的芳香族烃基或可以具有取代基的芳香族杂环基。R1表示氢原子、可以具有取代基的碳数1～24的烷基、可以具有取代基的碳数1～24的烷氧基、可以具有取代基的芳香族烃基或可以具有取代基的芳香族杂环基。此外，p个Ar27可以相同也可以不同。m个Ar14之间及Ar15之间各自可以相同也可以不同。)
需要说明的是，前述的聚合方法中，通常，形成N-芳基键的反应在例如碳酸钾、叔丁醇钠、三乙胺等碱的存在下进行。此外，例如也可以在铜、镍、钯等过渡金属催化剂存在下进行。作为过渡金属催化剂，优选使用钯化合物和膦配体。作为钯化合物，优选氯化钯、醋酸钯、双(二亚苄基丙酮)钯、三(二亚苄基丙酮)二钯氯仿络合物，作为膦配体，优选三叔丁基膦、三环己基膦、二叔丁基苯基膦、二叔丁基(4-二甲基氨基苯基)膦、2-二环己基膦-2',6’-二甲氧基联苯。
在基于Suzuki反应的聚合方法的情况下，例如，通过使式(1b)及(2b)表示的硼衍生物(BR2表示硼酸基或硼酸酯基。)和式(2c)表示的二卤代芳基(X表示I、Br、Cl、F等卤素原子。)反应来合成本发明的聚合物。
[化学式12]
(上述式中，BR2表示硼酸基或硼酸酯基，X表示卤素原子。m表示0～3的整数，p表示1～6的整数。Ar12～Ar15各自独立地表示可以具有取代基的芳香族烃基或可以具有取代基的芳香族杂环基，Ar21、Ar27、Ar31～Ar33各自独立地表示可以具有取代基的芳香族烃基或可以具有取代基的芳香族杂环基。R1表示氢原子、可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的烷氧基、可以具有取代基的芳香族烃基或可以具有取代基的芳香族杂环基。此外，p个Ar27可以相同也可以不同。m个Ar14之间及Ar15之间各自可以相同也可以不同。)
需要说明的是，前述的聚合方法中，通常，硼衍生物和二卤化物的反应工序例如在碳酸钾、叔丁醇钠、三乙胺等碱的存在下进行。此外，根据需要，例如也可以在铜、钯络合物等过渡金属催化剂存在下进行。进而，在与硼衍生物的反应工序中，可以在例如碳酸钾、磷酸钾、叔丁醇钠、三乙胺等碱、及钯络合物等过渡金属催化剂的存在下进行。
此外，除上述聚合方法以外，本发明的电荷传输性聚合物还可以使用日本特开2001-223084号公报中所记载的聚合方法、日本特开2003-213002号公报中所记载的聚合方法、日本特开2004-2740号公报中所记载的聚合方法、进而具有不饱和双键的化合物的自由基聚合、基于形成酯键或酰胺键的反应的逐次聚合等。
此外，还可以使用公知的偶联反应。作为公知的偶联方法，具体而言，可以使用“Palladium in Heterocyclic Chemistry：A guide for the SyntheticChemist”(第二版、2002、Jie Jack Li and Gordon W.Gribble、Pergamon社)、“遷移金属が拓く有機合成その多彩な反応形式と最新の成果”(1997年、辻二郎、化学同仁社)、“ボルハルト·ショアー現代有機化学下”(2004年、K.P.C.Vollhardt、化学同人社)等中记载或引用的、卤代芳基与芳基硼酸酯的偶联反应等环之间的键合(偶联)反应。
需要说明的是，关于前述式(1)表示的基团，可以如前所述那样预先与作为本发明的电荷传输性聚合物的原料的单体键合，使其聚合，从而得到本发明的电荷传输性聚合物，此外，也可以在合成相当于本发明的电荷传输性聚合物的主链的部分后在目标部分键合式(1)表示的基团。
作为化合物的纯化方法，可以利用以“分離精製技術ハンドブック”(1993年、(財)日本化学会編)、“化学変換法による微量成分及難精製物質の高度分離”(1988年、(株)アイピーシー発行)、或者“実験化学講座(第4版)1”(1990年、(財)日本化学会編)的“分離と精製”项中所记载的方法为代表的公知技术。具体而言，可以列举出：萃取(包括悬浮清洗、煮沸清洗、超声波清洗、酸碱清洗)、吸附、吸藏、熔解、晶析(包括自溶剂的再结晶、再沉淀)、蒸馏(常压蒸馏、减压蒸馏)、蒸发、升华(常压升华、减压升华)、离子交换、透析、过滤、超滤、反渗透、压力渗透、区域熔融、电泳、离心分离、浮选分离、沉淀分离、磁分离、各种色谱(形状分类：柱、纸、薄层、毛细管，流动相分类：气体、液体、胶束、超临界流体。分离机理：吸附、分配、离子交换、分子筛、螯合、凝胶过滤、排除、亲和)等。
作为产物的确认、纯度的分析方法，可以根据需要应用气相色谱(GC)、高效液相色谱(HPLC)、高速氨基酸分析仪(有机化合物)、毛细管电泳测定(CE)、体积排除色谱(SEC)、凝胶渗透色谱(GPC)、交叉分离色谱(CFC)、质谱(MS、LC/MS，GC/MS，MS/MS)、核磁共振装置(NMR(1HNMR，13CNMR))、傅里叶变换红外分光光度计(FT-IR)、紫外可见近红外分光光度计(UV.VIS，NIR)、电子自旋共振装置(ESR)、透射型电子显微镜(TEM-EDX)、电子射线微区分析仪(EPMA)、金属元素分析(离子色谱仪、电感耦合等离子体发射光谱仪(ICP-AES)、原子吸收光谱分析(AAS)、荧光X射线分析装置(XRF))、非金属元素分析、微量成分分析(ICP-MS，GF-AAS，GD-MS)等。
＜有机电致发光元件用组合物＞
本发明的有机电致发光元件用组合物是包含本发明的电荷传输性聚合物和溶剂的组合物。
本发明的有机电致发光元件用组合物在具有配置于阳极和阴极之间的有机层的有机电致发光元件中通常以通过湿式成膜法形成该有机层时的涂布液的形式使用。本发明的有机电致发光元件用组合物优选用于形成该有机层中的空穴注入层和/或空穴传输层。
需要说明的是，这里，在有机电致发光元件中的阳极-发光层间的层为1层的情况下，将其称为“空穴传输层”，在为2层以上的情况下，将与阳极接触的层称为“空穴注入层”，将其以外的层统称为“空穴传输层”。此外，有时将设置于阳极-发光层间的层统称为“空穴注入·传输层”。
本发明的有机电致发光元件用组合物的特征在于含有本发明的电荷传输性聚合物，但通常还含有溶剂。
该溶剂优选溶解本发明的电荷传输性聚合物的溶剂，通常为在常温下溶解0.05重量％以上、优选0.5重量％以上、更优选1重量％以上高分子化合物的溶剂。
本发明的有机电致发光元件用组合物在用于形成空穴注入层时，从降低所形成的层的电阻值的方面考虑，优选还含有受电子性化合物。
作为受电子性化合物，优选具有氧化能力、具有从上述空穴传输性化合物接受单电子的能力的化合物。具体而言，优选电子亲和能为4eV以上的化合物，更优选电子亲和能为5eV以上的化合物。
作为受电子性化合物的例子，例如可列举出：4-异丙基-4’-甲基二苯基碘鎓四(五氟苯基)硼酸盐等有机基团取代的鎓盐(国际公开第2005/089024号)；氯化铁(III)(日本特开平11-251067号公报)、过二硫酸铵等高原子价的无机化合物；四氰基乙烯等氰基化合物；三(五氟苯基)硼烷(日本特开2003-31365号公报)等芳香族硼化合物；富勒烯衍生物、碘等。
上述化合物中，从具有强氧化能力的方面考虑，优选有机基团取代的鎓盐、高原子价的无机化合物等。此外，从对各种溶剂的溶解性高而能够适用于通过湿式成膜法形成膜的方面考虑，优选有机基团取代的鎓盐、氰基化合物、芳香族硼化合物等。
作为本发明的有机电致发光元件用组合物中含有的溶剂，没有特别限定，由于需要使本发明的聚合物溶解，因此，优选例如醚系溶剂、酯系溶剂、芳香族烃系溶剂、酰胺系溶剂等。
作为醚系溶剂，例如可列举出乙二醇二甲基醚、乙二醇二乙基醚、丙二醇-1-单甲基醚醋酸酯(PGMEA)等脂肪族醚以及1,2-二甲氧基苯、1,3-二甲氧基苯、苯甲醚、苯乙醚、2-甲氧基甲苯、3-甲氧基甲苯、4-甲氧基甲苯、2,3-二甲基苯甲醚、2,4-二甲基苯甲醚等芳香族醚等。
作为酯系溶剂，例如可列举出醋酸苯酯、丙酸苯酯、苯甲酸甲酯、苯甲酸乙酯、苯甲酸丙酯、苯甲酸正丁酯等芳香族酯等。
作为芳香族烃系溶剂，例如可列举出甲苯、二甲苯、环己基苯、3-异丙基联苯、1,2,3,4-四甲基苯、1,4-二异丙基苯、环己基苯、甲基萘等。作为酰胺系溶剂，例如可列举出N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等。
除了这些之外，还可以使用二甲基亚砜等。
这些溶剂在组合物中的浓度通常为10重量％以上、优选为30重量％以上、更优选为50重量％以上。
(有机薄膜的形成方法)
使用本发明的有机电致发光元件用组合物来成膜时，在涂布之后通常进行加热。对加热的手法没有特别限定，作为加热干燥时的条件，在通常100℃以上、优选120℃以上、更优选150℃以上、且通常400℃以下、优选350℃以下、更优选300℃以下对使用有机电致发光元件用组合物而形成的层进行加热。作为加热时间，通常为1分钟以上、优选为24小时以下。作为加热手段，没有特别限定，使用将具有所形成的层的层叠体搭载于热板上、或在烘箱内进行加热等手段。例如，可以使用在热板上在120℃以上加热1分钟以上等条件。
＜有机电致发光元件＞
以下，对本发明的有机电致发光元件、有机电致发光照明装置及有机电致发光显示装置的实施方式进行详细说明，本发明在不超出其主旨的范围内不限定于这些内容。
(基板)
基板是有机电致发光元件的支撑体，通常使用石英、玻璃板、金属板、金属箔、塑料膜、片等。其中，优选玻璃板、聚酯、聚甲基丙烯酸酯、聚碳酸酯、聚砜等透明的合成树脂的板。从不易因外界气体而引起有机电致发光元件劣化的角度出发，基板优选为阻气性高的材质。因此，在使用特别是像合成树脂制的基板等阻气性低的材质的情况下，优选在基板的至少一面设置致密的硅氧化膜等来降低阻气性。
(阳极)
阳极承担向发光层侧的层注入空穴的功能。阳极通常由如下材料构成：铝、金、银、镍、钯、铂等金属；铟和/或锡的氧化物等金属氧化物；碘化铜等卤代金属；炭黑及聚(3-甲基噻吩)、聚吡咯、聚苯胺等导电性高分子等。阳极的形成通常多利用溅射法、真空蒸镀法等干式法来进行。此外，在使用银等金属微粒、碘化铜等微粒、炭黑、导电性的金属氧化物微粒、导电性高分子微粉末等来形成阳极时，还可以通过分散于适当的粘结剂树脂溶液中然后涂布于基板上的方式来形成。此外，在导电性高分子的情况下，也可以通过电聚合直接在基板上形成薄膜、或在基板上涂布导电性高分子来形成阳极(Appl.Phys.Lett.，60卷，2711页，1992年)。
阳极通常为单层结构，也可以适宜地制成层叠结构。阳极为层叠结构时，也可以在第1层的阳极上层叠不同的导电材料。
阳极的厚度根据所需的透明性和材质等来决定即可。在要求特别高的透明性的情况下，优选可见光的透射率为60％以上的厚度，更优选可见光的透射率为80％以上的厚度。关于阳极的厚度，优选的是，通常为5nm以上、优选为10nm以上，此外，通常为1000nm以下、优选为500nm以下。另一方面，在不需要透明性的情况下，阳极的厚度根据所需的强度等设置成任意的厚度即可，这种情况下，阳极可以为与基板相同的厚度。
在阳极的表面进行成膜时，优选在成膜前实施紫外线+臭氧、氧等离子体、氩等离子体等处理而将阳极上的杂质除去、并调节其电离电位从而使空穴注入性提高。
(空穴注入层)
从强化自阳极向发光层侧传输空穴的功能方面来看优选使用空穴注入层。使用空穴注入层时，通常，空穴注入层形成于阳极上。
空穴注入层的膜厚通常为1nm以上、优选为5nm以上，并且，通常为1000nm以下、优选为500nm以下。
空穴注入层的形成方法可以为真空蒸镀法也可以为湿式成膜法。从成膜性优异的方面考虑，优选通过湿式成膜法来形成。
空穴注入层优选含有空穴传输性化合物，更优选含有空穴传输性化合物和受电子性化合物。进而，空穴注入层中优选含有阳离子自由基化合物，特别优选含有阳离子自由基化合物和空穴传输性化合物。
(空穴传输性化合物)
空穴注入层形成用组合物通常含有成为空穴注入层的空穴传输性化合物。此外，湿式成膜法的情况下，通常还含有溶剂。空穴注入层形成用组合物优选空穴传输性高、能够高效地传输注入的空穴。因此，优选空穴迁移率大、在制造时和/或使用时等不易产生会导致封闭(trap)的杂质。另外，优选稳定性优异、电离电位小、对可见光的透明性高。特别优选的是，在空穴注入层接触发光层时，不会将从发光层发出的光淬灭的化合物、不会与发光层形成激基复合物而使发光效率降低的化合物。
作为空穴传输性化合物，从自阳极到空穴注入层的电荷注入势垒的方面考虑，优选具有4.5eV～6.0eV的电离电位的化合物。作为空穴传输性化合物的例子，可列举出芳香族胺系化合物、酞菁系化合物、卟啉系化合物、低聚噻吩系化合物、聚噻吩系化合物、苄基苯基系化合物、用芴基连接叔胺而成的化合物、腙系化合物、硅氮烷系化合物、喹吖啶酮系化合物等。
在上述的例示化合物之中，从非晶质性和可见光透射性的方面考虑，优选芳香族胺化合物、特别优选芳香族叔胺化合物。此处，芳香族叔胺化合物是指具有芳香族叔胺结构的化合物，其中还包括具有源自芳香族叔胺的基团的化合物。
对芳香族叔胺化合物的种类没有特别限定，从通过表面平滑化效果而容易获得均匀的发光的方面考虑，优选使用重均分子量为1000以上且1000000以下的高分子化合物(重复单元连接而成的聚合型化合物)。
其中，优选使用本发明中所述的电荷传输性聚合物。
作为芳香族叔胺化合物的优选的其它例子，可以列举出具有下述式(I)表示的重复单元的高分子化合物等。
[化学式13]
(式(I)中，Ar1及Ar2各自独立地表示可以具有取代基的芳香族烃基或可以具有取代基的芳香族杂环基。Ar3～Ar5各自独立地表示可以具有取代基的芳香族烃基或可以具有取代基的芳香族杂环基。Y表示选自下述连接基组中的连接基。此外，Ar1～Ar5中，键合在同一个N原子上的二个基团可以相互键合而形成环。
[化学式14]
(上述各式中，Ar6～Ar16各自独立地表示可以具有取代基的芳香族烃基或可以具有取代基的芳香族杂环基。R1及R2各自独立地表示氢原子或任意的取代基。)
作为Ar1～Ar16的芳香族烃基及芳香族杂环基，从高分子化合物的溶解性、耐热性、空穴注入传输性的方面考虑，优选来源于苯环、萘环、菲环、噻吩环、吡啶环的基团，更优选来源于苯环、萘环的基团。
作为具有式(I)表示的重复单元的芳香族叔胺化合物的具体例，可以列举出国际公开第2005/089024号中所述的化合物。
(受电子性化合物)
空穴注入层中，由于通过空穴传输性化合物的氧化可以使空穴注入层的导电率提高，因此，优选含有受电子性化合物。受电子性化合物的例子如＜有机电致发光元件用组合物＞中所述。
(阳离子自由基化合物)
作为阳离子自由基化合物，优选的是，由从空穴传输性化合物中去除单电子而成的化学种即阳离子自由基与抗衡阴离子形成的离子化合物。其中，阳离子自由基源自空穴传输性的高分子化合物时，阳离子自由基成为从高分子化合物的重复单元中去除单电子而成的结构。
作为阳离子自由基，优选的是，从作为空穴传输性化合物的前述的化合物中去除单电子而成的化学种。对于从作为空穴传输性化合物优选的化合物中去除单电子而成的化学种而言，从非晶质性、可见光透射率、耐热性以及溶解性等的方面考虑是适合的。
此处，阳离子自由基化合物可以通过将前述的空穴传输性化合物与前述的受电子性化合物混合来生成。即，通过将前述的空穴传输性化合物与受电子性化合物混合，从空穴传输性化合物向受电子性化合物发生电子迁移，从而生成由空穴传输性化合物的阳离子自由基与抗衡阴离子形成的阳离子离子化合物。
PEDOT/PSS(Adv.Mater.,2000年,12卷,481页)、苯胺盐酸盐(J.Phys.Chem.,1990年,94卷,7716页)等源自高分子化合物的阳离子自由基化合物也可以通过氧化聚合(脱氢聚合)来生成。
这里所说的氧化聚合是指：将单体在酸性溶液中使用过二硫酸盐等进行化学性氧化或电化学性氧化。在该氧化聚合(脱氢聚合)的情况下，随着单体被氧化而进行高分子化，生成以源自酸性溶液的阴离子为抗衡阴离子且从高分子的重复单元中去除单电子而成的阳离子自由基。
＜基于湿式成膜法的空穴注入层的形成＞
通过湿式成膜法来形成空穴注入层时，通常将构成空穴注入层的材料与可溶的溶剂(空穴注入层用溶剂)混合来制备成膜用的组合物(空穴注入层形成用组合物)，通过将该空穴注入层形成用组合物涂布于相当于空穴注入层的底层的层(通常为阳极)上而成膜，使其干燥，由此形成空穴注入层。优选将本发明的有机电致发光元件用组合物用作空穴注入层形成用组合物。
空穴注入层形成用组合物中的空穴传输性化合物的浓度在不显著损害本发明效果的范围内是任意的，从膜厚的均匀性的观点来看，优选为低浓度，另一方面，从空穴注入层不易产生缺陷的观点来看，优选为高浓度。具体而言，优选为0.01重量％以上、进一步优选为0.1重量％以上、特别优选为0.5重量％以上，并且，优选为70重量％以下、进一步优选为60重量％以下、特别优选为50重量％以下。
作为溶剂，例如可列举出醚系溶剂、酯系溶剂、芳香族烃系溶剂、酰胺系溶剂等。溶剂的例子如＜有机电致发光元件用组合物＞中所述。
空穴注入层的基于湿式成膜法的形成通常通过在制备空穴注入层形成用组合物后将其涂布在相当于空穴注入层的下层的层(通常为阳极)上进行成膜并干燥来进行。
空穴注入层通常在成膜后通过加热、减压干燥等而使涂布膜干燥。
＜基于真空蒸镀法的空穴注入层的形成＞
通过真空蒸镀法来形成空穴注入层时，通常将空穴注入层的构成材料(前述的空穴传输性化合物、受电子性化合物等)中的1种或2种以上投入到设置在真空容器内的坩埚中(使用2种以上的材料时，通常将各种材料投入到各自的坩埚中)，将真空容器内用真空泵排气至10-4Pa左右后，加热坩埚(使用2种以上的材料时，通常将各自的坩埚加热)，边控制坩埚内的材料的蒸发量边使其蒸发(使用2种以上的材料时，通常边各自独立地控制蒸发量边使其蒸发)，在与坩埚对向放置的基板的阳极上形成空穴注入层。需要说明的是，使用2种以上的材料时，还可以将它们的混合物投入到坩埚中，进行加热而使其蒸发来形成空穴注入层。
蒸镀时的真空度只要不显著损害本发明效果就没有限定，通常为0.1×10-6Torr(0.13×10-4Pa)以上且9.0×10-6Torr(12.0×10-4Pa)以下。蒸镀速度只要不显著损害本发明效果就没有限定，通常为以上且以下。蒸镀时的成膜温度只要不显著损害本发明效果就没有限定，优选在10℃以上且50℃以下下进行。
需要说明的是，空穴注入层也可以与后述的空穴传输层同样地进行交联。
(空穴传输层)
空穴传输层是承担将空穴从阳极侧向发光层侧传输的功能的层。空穴传输层在本发明的有机电致发光元件中不是必须的层，从强化将空穴从阳极向发光层传输的功能的方面考虑，优选使用该层。在使用空穴传输层的情况下，通常，空穴传输层形成在阳极与发光层之间。另外，存在上述空穴注入层的情况下，其形成于空穴注入层与发光层之间。
空穴传输层的膜厚通常为5nm以上、优选为10nm以上，并且，通常为300nm以下、优选为100nm以下。
空穴传输层的形成方法可以是真空蒸镀法，也可以是湿式成膜法。从成膜性优异的观点来看，优选通过湿式成膜法形成。
空穴传输层通常含有成为空穴传输层的空穴传输性化合物。作为空穴传输层中包含的空穴传输性化合物，尤其是可列举出以4,4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯为代表的、含有2个以上的叔胺且2个以上的稠合芳香族环在氮原子上取代的芳香族二胺(日本特开平5-234681号公报)；4,4’,4”-三(1-萘基苯基氨基)三苯基胺等具有星爆结构的芳香族胺化合物(J.Lumin.，72-74卷、985页、1997年)；由三苯基胺的四聚物形成的芳香族胺化合物(Chem.Commun.，2175页、1996年)；2,2’,7,7’-四-(二苯基氨基)-9,9’-螺环双芴等杂螺化合物(Synth.Metals，91卷、209页、1997年)；4,4’-N,N’-二咔唑基联苯等咔唑衍生物等。另外，例如也可优选地使用聚乙烯基咔唑、聚乙烯基三苯基胺(日本特开平7-53953号公报)、含有四苯基联苯胺的聚芳醚砜(polyarylene ether sulfone)(Polym.Adv.Tech.，7卷、33页、1996年)等。
与空穴注入层同样，从非晶质性及可见光透射性的方面考虑，空穴传输层也优选芳香族胺化合物，优选使用芳香族叔胺化合物。这里，芳香族叔胺化合物是指具有芳香族叔胺结构的化合物，并且还包括具有来源于芳香族叔胺的基团的化合物。
对芳香族叔胺化合物的种类没有特别限定，从通过表面平滑化效果而容易获得均匀的发光的方面考虑，优选使用重均分子量为1000以上且1000000以下的高分子化合物(重复单元连接而成的聚合型化合物)。
其中，优选使用本发明中所述的电荷传输性聚合物。
＜基于湿式成膜法的空穴传输层的形成＞
通过湿式成膜法来形成空穴传输层时，通常与利用湿式成膜法形成上述的空穴注入层时同样地操作，使用空穴传输层形成用组合物代替空穴注入层形成用组合物来形成空穴传输层。优选将本发明的有机电致发光元件用组合物用作空穴传输层形成用组合物。
通过湿式成膜法来形成空穴传输层时，通常，空穴传输层形成用组合物还含有溶剂。空穴传输层形成用组合物中使用的溶剂可以使用与上述空穴注入层形成用组合物中使用的溶剂相同的溶剂。
空穴传输层形成用组合物中的空穴传输性化合物的浓度可以设为与空穴注入层形成用组合物中的空穴传输性化合物的浓度相同的范围。
空穴传输层的基于湿式成膜法的形成可以与前述的空穴注入层成膜法同样地进行。
＜基于真空蒸镀法的空穴传输层的形成＞
通过真空蒸镀法来形成空穴传输层时，通常也可以与通过真空蒸镀法来形成上述的空穴注入层时同样操作，使用空穴传输层形成用组合物代替空穴注入层形成用组合物来形成空穴传输层。蒸镀时的真空度、蒸镀速度以及温度等成膜条件等可以利用与前述空穴注入层的真空蒸镀时相同的条件来成膜。
(发光层)
发光层是承担如下功能的层：在向一对电极之间施加电场时，通过从阳极注入的空穴与从阴极注入的电子发生再结合从而被激发、进行发光。发光层是在阳极与阴极之间形成的层，在阳极上具有空穴注入层时，发光层在空穴注入层与阴极之间形成，在阳极上具有空穴传输层时，发光层在空穴传输层与阴极之间形成。
发光层的膜厚只要不显著损害本发明效果就可以是任意的，从膜不易产生缺陷的方面考虑优选较厚，此外，另一方面，膜厚较薄从容易制成低驱动电压的方面考虑是优选的。因此，优选为3nm以上、进一步优选为5nm以上，并且，通常优选为200nm以下、进一步优选为100nm以下。
发光层中至少含有具有发光性质的材料(发光材料)，同时优选含有具有电荷传输性的材料(电荷传输性材料)。
<发光材料>
发光材料只要在所期望的发光波长下发光、不损害本发明效果就没有特别限定，可以适用公知的发光材料。发光材料可以是荧光发光材料，也可以是磷光发光材料，优选为发光效率良好的材料，从内部量子效率的方面考虑优选为磷光发光材料。
作为荧光发光材料，例如可列举出以下的材料。
作为赋予蓝色发光的荧光发光材料(蓝色荧光发光材料)，例如可列举出萘、苝、芘、蒽、香豆素、屈(chrysene)、对双(2-苯基乙烯基)苯和它们的衍生物等。
作为赋予绿色发光的荧光发光材料(绿色荧光发光材料)，例如可列举出喹吖啶酮衍生物、香豆素衍生物、Al(C9H6NO)3等铝络合物等。
作为赋予黄色发光的荧光发光材料(黄色荧光发光材料)，例如可列举出红荧烯、萘嘧啶酮衍生物等。
作为赋予红色发光的荧光发光材料(红色荧光发光材料)，例如可列举出DCM(4-(二氰基亚甲基)-2-甲基-6-(对二甲基氨基苯乙烯基)-4H-吡喃)系化合物、苯并吡喃衍生物、若丹明衍生物、苯并噻吨衍生物、氮杂苯并噻吨等。
另外，作为磷光发光材料，例如可列举出包含选自长周期型元素周期表(以下，在称为“周期表”的情况下，只要没有特别说明，就是指长周期型周期表。)的第7～11族中的金属的有机金属络合物等。作为选自周期表的第7～11族中的金属，可优选地列举出钌、铑、钯、银、铼、锇、铱、铂、金等。
作为有机金属络合物的配体，优选的是，(杂)芳基吡啶配体、(杂)芳基吡唑配体等(杂)芳基与吡啶、吡唑、菲咯啉等连接而成的配体，特别优选为苯基吡啶配体、苯基吡唑配体。此处，(杂)芳基表示芳基或杂芳基。
作为优选的磷光发光材料，具体而言，例如可列举出三(2-苯基吡啶)铱、三(2-苯基吡啶)钌、三(2-苯基吡啶)钯、双(2-苯基吡啶)铂、三(2-苯基吡啶)锇、三(2-苯基吡啶)铼等苯基吡啶络合物和八乙基铂卟啉、八苯基铂卟啉、八乙基钯卟啉、八苯基钯卟啉等卟啉络合物等。
作为高分子系的发光材料，可列举出聚(9,9-二辛基芴-2,7-二基)、聚[(9,9-二辛基芴-2,7-二基)-共聚-(4,4’-(N-(4-仲丁基苯基))二苯胺)]、聚[(9,9-二辛基芴-2,7-二基)-共聚-(1,4-苯并-2{2,1’-3}-三唑)]等聚芴系材料；聚[2-甲氧基-5-(2-乙基己氧基)-1,4-苯乙炔]等聚苯乙炔系材料。
<电荷传输性材料>
电荷传输性材料为具有正电荷(空穴)或负电荷(电子)传输性的材料，只要不损害本发明效果就没有特别限定，可以适用公知的发光材料。
电荷传输性材料可以使用以往在有机电致发光元件的发光层中使用的化合物等，特别优选为用作发光层的主体材料的化合物。
作为电荷传输性材料，具体而言，可列举出芳香族胺系化合物、酞菁系化合物、卟啉系化合物、低聚噻吩系化合物、聚噻吩系化合物、苄基苯基系化合物、用芴基连接叔胺而成的化合物、腙系化合物、硅氮烷系化合物、硅烷胺系化合物、磷酰胺系化合物、喹吖啶酮系化合物等作为空穴注入层的空穴传输性化合物而例示出的化合物等，除此之外，还可列举出蒽系化合物、芘系化合物、咔唑系化合物、吡啶系化合物、菲咯啉系化合物、噁二唑系化合物、噻咯系化合物等电子传输性化合物等。
另外，例如也可以优选使用以4,4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯为代表的、含有2个以上叔胺且2个以上的稠合芳香族环在氮原子上取代的芳香族二胺(日本特开平5-234681号公报)；4,4’,4”-三(1-萘基苯基氨基)三苯基胺等具有星爆结构的芳香族胺系化合物(J.Lumin.，72-74卷、985页、1997年)；由三苯基胺的四聚物形成的芳香族胺系化合物(Chem.Commun.，2175页、1996年)；2,2’,7,7’-四-(二苯基氨基)-9,9’-螺环双芴等芴系化合物(Synth.Metals，91卷、209页、1997年)；4,4’-N,N’-二咔唑基联苯等咔唑系化合物等作为空穴传输层的空穴传输性化合物而例示出的化合物等。另外，除此之外，还可列举出2-(4-联苯基)-5-(对叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(tBu-PBD)、2,5-双(1-萘基)-1,3,4-噁二唑(BND)等噁二唑系化合物；2,5-双(6’-(2’,2”-联吡啶基))-1,1-二甲基-3,4-二苯基噻咯(PyPySPyPy)等噻咯系化合物；红菲咯啉(BPhen)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP、浴铜灵)等菲咯啉系化合物等。
<基于湿式成膜法的发光层的形成>
发光层的形成方法可以是真空蒸镀法，也可以是湿式成膜法，由于成膜性优异，因此优选为湿式成膜法，进一步优选为旋涂法和喷墨法。通过湿式成膜法来形成发光层时，通常与用湿式成膜法来形成上述空穴注入层时同样操作，将成为发光层的材料代替空穴注入层形成用组合物与可溶的溶剂(发光层用溶剂)进行混合，使用由此制备的发光层形成用组合物来形成发光层。
作为溶剂，例如可列举出针对空穴注入层的形成而列举出的醚系溶剂、酯系溶剂、芳香族烃系溶剂、酰胺系溶剂、以及烷烃系溶剂、卤代芳香族烃系溶剂、脂肪族醇系溶剂、脂环族醇系溶剂、脂肪族酮系溶剂和脂环族酮系溶剂等。以下列举出溶剂的具体例，但在不损害本发明效果的范围内不限定于这些溶剂。
例如可列举出：乙二醇二甲基醚、乙二醇二乙基醚、丙二醇-1-单甲基醚醋酸酯(PGMEA)等脂肪族醚系溶剂；1,2-二甲氧基苯、1,3-二甲氧基苯、苯甲醚、苯乙醚、2-甲氧基甲苯、3-甲氧基甲苯、4-甲氧基甲苯、2,3-二甲基苯甲醚、2,4-二甲基苯甲醚、二苯基醚等芳香族醚系溶剂；醋酸苯酯、丙酸苯酯、苯甲酸甲酯、苯甲酸乙酯、苯甲酸乙酯、苯甲酸丙酯、苯甲酸正丁酯等芳香族酯系溶剂；甲苯、二甲苯、均三甲苯、环己基苯、四氢萘、3-异丙基联苯、1,2,3,4-四甲基苯、1,4-二异丙基苯、环己基苯、甲基萘等芳香族烃系溶剂；N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺系溶剂；正癸烷、环己烷、乙基环己烷、十氢萘、双环己烷等烷烃系溶剂；氯苯、二氯苯、三氯苯等卤代芳香族烃系溶剂；丁醇、己醇等脂肪族醇系溶剂；环己醇、环辛醇等脂环族醇系溶剂；甲基乙基酮、二丁基酮等脂肪族酮系溶剂；环己酮、环辛酮、葑酮等脂环族酮系溶剂等。这些之中，特别优选为烷烃系溶剂和芳香族烃系溶剂。
(空穴阻挡层)
在发光层与后述的电子注入层之间也可以设置空穴阻挡层。空穴阻挡层是在发光层上按与发光层的阴极侧的界面相接的方式层叠的层。
该空穴阻挡层具有阻止从阳极迁移来的空穴达到阴极的作用、以及将从阴极注入的电子高效地向发光层的方向传输的作用。作为构成空穴阻挡层的材料所要求的物性，可列举出电子迁移率高且空穴迁移率低、能隙(HOMO、LUMO之差)大、激发三重态能级(T1)高。
作为满足上述条件的空穴阻挡层的材料，例如可列举出：双(2-甲基-8-羟基喹啉)(苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(三苯基硅醇)铝等混合配体络合物、双(2-甲基-8-羟基喹啉)铝-μ-氧-双-(2-甲基-8-羟基喹啉)铝双核金属络合物等金属络合物、二苯乙烯基联苯衍生物等苯乙烯化合物(日本特开平11-242996号公报)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5(4-叔丁基苯基)-1,2,4-三唑等三唑衍生物(日本特开平7-41759号公报)、浴铜灵等菲咯啉衍生物(日本特开平10-79297号公报)等。进而，国际公开第2005/022962号中记载的具有至少1个2,4,6位被取代的吡啶环的化合物也优选作为空穴阻挡层的材料。
对空穴阻挡层的形成方法没有限制。因此，可以通过湿式成膜法、蒸镀法、其他方法来形成。
空穴阻挡层的膜厚在不显著损害本发明效果的范围内是任意的，通常为0.3nm以上、优选为0.5nm以上，另外，通常为100nm以下、优选为50nm以下。
(电子传输层)
电子传输层出于进一步提高元件的电流效率的目的而设置在发光层与电子注入层之间。
电子传输层由能够在施加了电场的电极间将从阴极注入的电子高效地向发光层的方向传输的化合物形成。作为可用于电子传输层的电子传输性化合物，需要为从阴极或电子注入层注入电子的效率高、且具有高电子迁移率、能够高效地传输所注入的电子的化合物。
电子传输层中使用的电子传输性化合物通常优选从阴极或电子注入层注入电子的效率高、且能够高效地传输所注入的电子的化合物。作为电子传输性化合物，具体而言，例如可列举出：8-羟基喹啉的铝络合物等金属络合物(日本特开昭59-194393号公报)、10-羟基苯并[h]喹啉的金属络合物、噁二唑衍生物、二苯乙烯基联苯衍生物、噻咯衍生物、3-羟基黄酮金属络合物、5-羟基黄酮金属络合物、苯并噁唑金属络合物、苯并噻唑金属络合物、三苯并咪唑基苯(美国专利第5645948号说明书)、喹喔啉化合物(日本特开平6-207169号公报)、菲咯啉衍生物(日本特开平5-331459号公报)、2-叔丁基-9,10-N,N’-二氰基蒽醌二亚胺、n型氢化无定形碳化硅、n型硫化锌、n型硒化锌等。
电子传输层的膜厚通常为1nm以上、优选为5nm以上，另外，通常为300nm以下、优选为100nm以下。
电子传输层通过与前述同样操作利用湿式成膜法或真空蒸镀法层叠在空穴阻挡层上从而形成。通常可以使用真空蒸镀法。
(电子注入层)
电子注入层起到将从阴极注入的电子高效地注入至电子传输层或发光层的作用。
为了高效地进行电子注入，形成电子注入层的材料优选为功函数低的金属。作为例子，可以使用钠或铯等碱金属、钡或钙等碱土金属等。其膜厚通常优选为0.1nm以上且5nm以下。
进而，在以红菲咯啉等含氮杂环化合物、8-羟基喹啉的铝络合物等金属络合物为代表的有机电子传输材料中掺杂钠、钾、铯、锂、铷等碱金属(记载于日本特开平10-270171号公报、日本特开2002-100478号公报、日本特开2002-100482号公报等)也能够提高电子注入/传输性、兼顾优异的膜质，因而是优选的。
膜厚通常为5nm以上、优选为10nm以上，另外，通常为200nm以下、优选为100nm以下的范围。
电子注入层通过湿式成膜法或真空蒸镀法层叠在发光层或其上的空穴阻挡层上从而形成。
湿式成膜法时的详情与前述发光层的情况相同。
(阴极)
阴极起到向发光层侧的层(电子注入层或发光层等)注入电子的作用。
作为阴极的材料，可以使用在前述阳极中使用的材料，但为了高效地进行电子注入，优选使用功函数低的金属，例如可以使用锡、镁、铟、钙、铝、银等金属或它们的合金等。作为具体例，例如可列举出镁-银合金、镁-铟合金、铝-锂合金等低功函数的合金电极等。
从元件的稳定性的方面考虑，优选的是，在阴极上层叠功函数高且对大气稳定的金属层，来保护由低功函数的金属形成的阴极。作为要层叠的金属，例如可列举出铝、银、铜、镍、铬、金、铂等金属。
阴极的膜厚通常与阳极相同。
(其它层)
本发明的有机电致发光元件只要不显著损害本发明的效果则还可以具有其它的层。即，在阳极与阴极之间可以具有除上述以外的任意层。
(其它的元件构成)
需要说明的是，本发明的有机电致发光元件也可以层叠为与上述说明相反的结构，即在基板上以阴极、电子注入层、发光层、空穴注入层、阳极的顺序进行层叠。
(其它)
将本发明的有机电致发光元件适用于有机电致发光装置时，可以以单一的有机电致发光元件的形式使用，也可以制成将多个有机电致发光元件配置成阵列状的构成来使用，还可以制成将阳极和阴极配置成X-Y矩阵状的构成来使用。
[有机EL显示装置]
本发明的有机EL显示装置使用了上述本发明的有机电致发光元件。对本发明的有机EL显示装置的型号、结构没有特别限定，可以使用本发明的有机电致发光元件按照常用方法进行组装。
例如，可以通过“有机EL显示器”(Ohmsha,Ltd.，2004年8月20日发行，时任静士、安达千波矢、村田英幸著)中记载的方法来形成本发明的有机EL显示装置。
[有机EL照明]
本发明的有机EL照明使用了上述本发明的有机电致发光元件。对本发明的有机EL照明的型号、结构没有特别限定，可以使用本发明的有机电致发光元件按照常用方法进行组装。
实施例
以下，通过实施例对本发明进行更具体的说明，本发明只要不超出其主旨就不限定于以下的实施例的记载。
(单体的合成)
＜化合物1的合成＞
[化学式15]
在烧瓶中，在氮气气流下加入4’-溴代苯乙酮13.2g(66.41mmol)、苯酚75.0g(796.94mmol)、醋酸85mL，在室温下进行搅拌。向其中加入盐酸(12M)240mL，在90℃下加热回流24小时。反应后，将反应液注入热水中，收集不溶物并在醋酸乙酯中溶解、水洗，用硫酸镁进行干燥后，浓缩。进而，用硅胶柱层析(己烷：醋酸乙酯＝4：1)进行纯化，得到化合物1(11.73g)。
＜化合物3的合成＞
[化学式16]
在烧瓶中，在氮气气流下加入11.73g(31.77mmol)化合物1、8.05g(34.94mmol)化合物2、200mL 1,2-二甲氧基乙烷，在室温下进行搅拌。向其中加入2M碳酸钾水溶液75mL，在室温下进行30分钟氮鼓泡。接着，加入四(三苯基膦)钯0.75g(0.65mmol)，在氮气下进行5小时加热回流。自然冷却后，用醋酸乙酯萃取，进行水洗，用硫酸镁干燥后，浓缩。进而，用硅胶柱层析(己烷：醋酸乙酯＝3：1)进行纯化，从而得到化合物3(10.8g)。
＜化合物4的合成＞
[化学式17]
在-5℃下，使14.8g(37.71mmol)化合物3溶解于二氯甲烷(250ml)和三乙基胺19.0g(188.5mmol)的混合物中，将三氟甲烷磺酸酐31.9g(113.13mmol)溶解于70ml的二氯甲烷中并缓慢滴下，搅拌4小时后，将反应液注入冰水中，用二氯甲烷萃取，并水洗，用硫酸镁进行干燥后，浓缩。进而，用硅胶柱层析(己烷：二氯甲烷＝3：1)进行纯化，从而得到化合物4(19.5g)。
＜化合物5的合成＞
[化学式18]
在氮气气流下，向500ml的烧瓶中加入200ml的二甲基亚砜、19.5g(29.70mmol)化合物4、双联频哪醇基二硼18.1g(71.28mmol)、醋酸钾17.5g(178.2mmol)，在60℃下搅拌30分钟。其后，加入1,1’-双(二苯基膦)二茂铁-二氯化钯(II)-二氯甲烷〔PdCl2(dppf)CH2Cl2〕1.2g(1.49mmol)，在85℃下加热搅拌4小时。将反应液减压过滤，向滤液中加入甲苯，进行水洗，用无水硫酸镁进行干燥。过滤后，将滤液浓缩，用甲醇进行清洗，得到无色固体的化合物5(产量15.0g、收率82.5％)。
＜化合物6的合成＞
[化学式19]
在氮气气流下，向1000ml的烧瓶中加入甲苯300ml、乙醇100ml、15.0g(24.49mmol)化合物5、1-溴代-4-碘代苯14.5g(51.43mmol)、磷酸钾水溶液(2M、即2mol/L浓度)100ml，在60℃下加热搅拌30分钟。其后，加入四(三苯基膦)钯〔Pd(PPh3)4〕0.57g(0.49mmol)，回流5小时。向反应液中加入水，用甲苯萃取，加入硫酸镁及活性白土，搅拌后，过滤，将滤液浓缩。用硅胶柱层析(展开溶剂：正己烷：二氯甲烷＝4：1)进行纯化，得到无色固体的目标产物(产量4.8g、收率29.2％)。
＜化合物7的合成＞
[化学式20]
将4-(3-氨基苯基)苯并环丁烯8.77g(45mmol)及N-甲基吡咯烷酮60mL混合，冷却至-5℃。加入浓盐酸8.59mL(99mmol)、脱盐水30mL，搅拌30分钟。接着，在5℃以下加入冷却至-5℃的亚硝酸钠水溶液(3.20g(46.35mmol)、30mL)，搅拌30分钟，得到重氮盐溶液。在加热至60℃的碘化钾水溶液(22.63g(136.35mmol)、400mL)中滴加上述重氮盐溶液，搅拌2小时。向反应液中加入二氯甲烷，进行萃取，水洗，在硫代硫酸钠溶液中清洗后，加入硫酸镁，搅拌后，过滤，将滤液浓缩。用硅胶柱层析(展开溶剂：正己烷)进行纯化，得到无色油状的目标产物(产量7.8、收率56.6％)。
＜化合物8的合成＞
[化学式21]
在氮气气流下，向200ml的烧瓶中加入100ml的二甲基亚砜、5.00g(16.3mmol)化合物7、双联频哪醇基二硼5.39g(21.2mmol)、醋酸钾4.00g(40.8mmol)，在60℃下搅拌30分钟。其后，加入1,1’-双(二苯基膦)二茂铁-二氯化钯(II)-二氯甲烷〔PdCl2(dppf)CH2Cl2〕0.33g(0.41mmol)，在85℃下加热搅拌8小时。向反应液中加入甲苯，进行水洗，加入硫酸镁，搅拌后过滤。向滤液中加入活性白土，搅拌后过滤。将滤液浓缩，得到无色固体的化合物8(产量4.71g、收率94.2％)。
＜化合物9的合成＞
[化学式22]
在氮气气流下，向300ml的烧瓶中加入甲苯100ml、乙醇50ml、4.00g(13.1mmol)化合物8、1,3,5-三溴代苯4.11g(13.1mmol)、2M的碳酸钠水溶液50ml，在60℃下加热搅拌30分钟。其后，加入四(三苯基膦)钯〔Pd(PPh3)4〕0.30g(0.26mmol)，回流2小时。向反应液中加入水，用甲苯萃取，加入硫酸镁及活性白土，搅拌后过滤，将滤液浓缩。用硅胶柱层析(展开溶剂：正己烷：甲苯＝5：1)进行纯化，得到无色油状的目标产物(产量3.89g、收率71.9％)。
＜实施例1＞
[化学式23]
加入2,2-双〔4-(4-溴代苯基)苯基〕-4-甲基戊烷(6.85g、12.50mmol)、2-氨基-9,9-二己基芴(8.74g、25.00mmol)、及叔丁氧基钠(7.69g、80.00mmol)、甲苯(130ml)，将体系内充分地氮置换，加热至60℃(溶液A)。向三(二亚苄基丙酮)二钯氯仿络合物(0.259g、0.25mmol)的甲苯20ml溶液中加入三叔丁基膦(0.405g、2.00mmol)，加热至60℃(溶液B)。在氮气气流中，向溶液A中添加溶液B，加热回流反应2.0小时。接着，追加2,2-双〔4-(4-溴代苯基)苯基〕-4-甲基戊烷(5.60g、8.56mmol)、化合物6(1.04g、1.55mmol)。加热回流2.0小时后，将反应液自然冷却，将反应液滴加到乙醇1200ml中，使粗制聚合物1的晶体析出。
使得到的粗制聚合物1溶解在甲苯350ml中，加入N,N-二苯基胺(1.69g)、叔丁氧基钠(7.69g)，将体系内充分进行氮置换，加热至60℃(溶液C)。向三(二亚苄基丙酮)二钯氯仿络合物(0.259g、0.25mmol)的甲苯20ml溶液中加入三叔丁基膦(0.405g、2.00mmol)，加热至60℃(溶液D)。在氮气气流中向溶液C中添加溶液D，加热回流反应3小时。添加溴苯(3.93g)，加热回流反应3小时。将反应液自然冷却，滴加到乙醇(1500ml)溶液中，得到封端了的粗制聚合物1。
使该封端了的粗制聚合物1溶解于甲苯，用稀盐酸清洗，在含氨的乙醇中再沉淀。使得到的聚合物溶解于甲苯，在丙酮中再沉淀，滤取析出的聚合物。将得到的聚合物用柱层析进行纯化，得到聚合物1(3.1g)。
重均分子量(Mw)＝192000
数均分子量(Mn)＝98600
分散度(Mw/Mn)＝1.95
＜实施例2＞
[化学式24]
加入4,4”-二溴代对三联苯(8.100g、20.8709mmol)、2-氨基-9,9-二己基芴(14.591g、41.7418mmol)、及叔丁氧基钠(15.464g、160.9147mmol)、甲苯(60ml)，将体系内充分进行氮置换，加热至95℃(溶液A)。向三(二亚苄基丙酮)二钯氯仿络合物(0.432g、0.4174mmol)的甲苯13ml溶液中加入三叔丁基膦(1.140g、5.6351mmol)，加热至60℃(溶液B)。在氮气气流中，向溶液A中添加溶液B，加热回流反应2.0小时。确认4,4”-二溴代对三联苯、2-氨基-9,9-二己基芴消失后，追加4,4”-二溴代对三联苯(7.160g、18.4499mmol)、化合物6(1.259g、1.8784mmol)。加热回流1.0小时后，将反应液自然冷却，将反应液滴加到乙醇3000ml中，使粗制聚合物2的晶体析出。
使得到的粗制聚合物2溶解于甲苯650ml，加入N,N-二苯基胺(1.4g)、叔丁氧基钠(7.7g)，将体系内充分进行氮置换，加热至60℃(溶液C)。向三(二亚苄基丙酮)二钯氯仿络合物(0.432g、0.4174mmol)的甲苯13ml溶液中加入三叔丁基膦(1.140g、5.6351mmol)，加热至60℃(溶液D)。在氮气气流中，向溶液C中添加溶液D，加热回流反应3小时。添加溴苯(6.6g)，加热回流反应3小时。将反应液自然冷却，滴加到乙醇(3000ml)溶液中，得到封端了的粗制聚合物2。
使该封端了的粗制聚合物2溶解于甲苯，用稀盐酸清洗，在含氨的乙醇中再沉淀。使得到的聚合物溶解于甲苯，在丙酮中再沉淀，滤取析出的聚合物。将得到的聚合物用柱层析进行纯化，得到聚合物2(9.8g)。
重均分子量(Mw)＝73800
数均分子量(Mn)＝49400
分散度(Mw/Mn)＝1.49
＜实施例3＞
[化学式25]
加入4,4’-二溴代联苯(1.25g、4.00mmol)、2-氨基-9,9-二己基芴(2.80g、8.00mmol)、及叔丁氧基钠(2.61g、24.0mmol)、甲苯(22ml)，将体系内充分进行氮置换，加热至95℃(溶液A)。向三(二亚苄基丙酮)二钯氯仿络合物(0.083g、0.080mmol)的甲苯4ml溶液中加入三叔丁基膦(0.13g、0.64mmol)，加热至60℃(溶液B)。在氮气气流中，向溶液A中添加溶液B，加热回流反应2.0小时。追加4,4’-二溴代联苯(1.00g、3.20mmol)、化合物9(0.166g、0.400mmol)。加热回流1.0小时后，将反应液自然冷却，将反应液滴加到乙醇300ml中，使粗制聚合物4的晶体析出。
使得到的粗制聚合物4溶解于甲苯55ml，加入N,N-二苯基胺(0.27g)、叔丁氧基钠(1.48g)，将体系内充分进行氮置换，加热至60℃(溶液C)。向三(二亚苄基丙酮)二钯氯仿络合物(0.041g)的甲苯4ml溶液中加入三叔丁基膦(0.069g)，加热至60℃(溶液D)。在氮气气流中，向溶液C中添加溶液D，加热回流反应3小时。添加溴苯(1.26g)，再次添加溶液D，加热回流反应3小时。将反应液自然冷却，滴加到乙醇(3500ml)溶液中，得到封端了的粗制聚合物4。
使该封端了的粗制聚合物4溶解于甲苯，用稀盐酸清洗，在含氨的乙醇中再沉淀。使得到的聚合物溶解于甲苯，在丙酮中再沉淀，滤取析出的聚合物。将得到的聚合物用柱层析进行纯化，得到聚合物4(1.47g)。
重均分子量(Mw)＝63400
数均分子量(Mn)＝43100
分散度(Mw/Mn)＝1.47
＜比较例1＞
[化学式26]
加入4,4”-二溴代对三联苯(15.000g、38.6498mmol)、2-氨基-9,9-二己基芴(25.669g、73.4347mmol)、4-(3-氨基苯基)苯并环丁烯(0.755g、3.8650mmol)及叔丁氧基钠(28.637g、297.9907mmol)、甲苯(415ml)，将体系内充分进行氮置换，加热至95℃(溶液A)。向三(二亚苄基丙酮)二钯氯仿络合物(0.800g、0.7730mmol)的甲苯26ml溶液中加入三叔丁基膦(2.111g、10.4355mmol)，加热至60℃(溶液B)。在氮气气流中，向溶液A中添加溶液B，加热回流反应2.0小时。确认4,4”-二溴代对三联苯、及2-氨基-9,9-二己基芴、4-(3-氨基苯基)苯并环丁烯消失后，追加4,4”-二溴代对三联苯(13.350g、34.3984mmol)、2,2-双〔4-(4-溴代苯基)苯基〕-4-甲基戊烷(1.907g、3.4785mmol)。加热回流1.0小时后，将反应液自然冷却，将反应液滴加到乙醇4700ml中，使粗制聚合物3的晶体析出。
使得到的粗制聚合物3溶解于甲苯750ml，加入N,N-二苯基胺(2.611g)、叔丁氧基钠(14.234g)，将体系内充分进行氮置换，加热至95℃(溶液C)。向三(二亚苄基丙酮)二钯氯仿络合物(0.800g、0.7730mmol)的甲苯26ml溶液中加入三叔丁基膦(2.111g、10.4355mmol)，加热至60℃(溶液D)。在氮气气流中，向溶液C中添加溶液D，加热回流反应3小时。向该反应液中添加溴苯(12.112g)，加热回流反应3小时。将反应液自然冷却，滴加到乙醇(3300ml)溶液中，得到封端了的粗制聚合物3。
使该封端了的粗制聚合物3溶解于甲苯，用稀盐酸进行清洗，在含氨的乙醇中再沉淀。使得到的聚合物溶解于甲苯，在丙酮中再沉淀，滤取析出的聚合物。将得到的聚合物用柱层析进行纯化，得到聚合物3(24.5g)。
重均分子量(Mw)＝70000
数均分子量(Mn)＝49000
分散度(Mw/Mn)＝1.43
＜实施例3＞
利用以下的方法，制作层构成为(阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子注入层/阴极)的有机电致发光元件。
通过通常的光刻技术将在玻璃基板上成膜70nm的铟·锡氧化物(ITO)透明导电膜(溅射成膜品、薄膜电阻15Ω)图案化为2mm宽的条纹图案，形成阳极。将形成有图案的ITO基板按照基于丙酮的超声波清洗、基于纯水的水洗、基于异丙醇的超声波清洗的顺序进行清洗后，通过氮气流使其干燥，最后进行紫外线臭氧清洗。
首先，制备含有下述式(H1)所示的聚合物(Mw＝70000、Mn＝40000)、4-异丙基-4’-甲基二苯基碘鎓四(五氟苯基)硼酸盐及苯甲酸乙酯的空穴注入层形成用涂布液。通过旋涂将该涂布液在下述条件下成膜于阳极上，从而得到膜厚30nm的空穴注入层。需要说明的是，结构式(H1)所示的聚合物用国际公开第2009/123269号中所记载的方法来合成。
[化学式27]
＜空穴注入层形成用涂布液＞
溶剂 苯甲酸乙酯
涂布液浓度 H1：2.5重量％
A1：0.5重量％
＜空穴注入层的成膜条件＞
旋转器旋转时间 30秒
旋涂气氛 大气中
加热条件 230℃、1小时
接着，制备含有实施例2中合成的下述式(H2)所示的聚合物(重均分子量：Mw＝73800，Mn＝49400)的空穴传输层形成用涂布液，在下述条件下通过旋涂来成膜，形成膜厚15nm的空穴传输层。
[化学式28]
＜空穴传输层形成用涂布液＞
溶剂 环己基苯
涂布液浓度 1.0重量％
＜空穴传输层的成膜条件＞
旋转器旋转时间 30秒
旋涂气氛 氮气中
加热条件 230℃、1小时
接着，制备含有下述式(M1)所示的化合物、(M2)所示的化合物、及(M3)所示的化合物的发光层形成用涂布液，在下述条件下通过旋涂来成膜，形成膜厚15nm的发光层。
[化学式29]
＜空穴传输层形成用涂布液＞
溶剂 环己基苯
涂布液浓度 M1：1.2重量％
M2：3.6重量％
M3：0.72重量％
＜空穴传输层的成膜条件＞
旋转器旋转时间 30秒
旋涂气氛 氮气中
加热条件 130℃、10分钟
在得到的发光层上，通过真空蒸镀法以膜厚为10nm的方式层叠下述结构的化合物E1作为空穴阻止层，接着，以膜厚为20nm的方式层叠下述结构的化合物E2作为电子传输层。
[化学式30]
其后，通过真空蒸镀法，以作为电子注入层的氟化锂(LiF)为膜厚0.5nm的方式、作为阴极的铝为膜厚80nm的方式，层叠成各自与作为阳极的ITO条纹图案正交的形状的2mm宽的条纹状。如上操作，得到具有2mm×2mm的尺寸的发光面积部分的有机电致发光元件。
确认由该元件得到了来源于M3的EL峰波长564nm的黄色发光。对该元件施加8V的电压时的电流密度为15.7mA/cm2、亮度为7030cd/m2。通过在空穴传输层中使用本发明的聚合物，能够得到恒定电压下的电流密度大(即驱动电压低)、亮度高的元件。将本实施例3和后述的比较例2中得到的有机电致发光元件的特性示于表1中。
[表1]
表1
| 电流密度[mA/cm2] | 亮度[cd/m2] | |
| 实施例3 | 15.7 | 7030 |
| 比较例2 | 15.0 | 6710 |
＜比较例2＞
除了如下所示形成空穴传输层以外，与实施例3同样地制作有机电致发光元件。
制备含有比较例1中合成的下述式(H3)所示的聚合物(重均分子量：Mw＝70000，Mn＝49000)的空穴传输层形成用涂布液，在下述条件下通过旋涂来成膜，形成膜厚15nm的空穴传输层。
(H3)
＜空穴传输层形成用涂布液＞
溶剂 环己基苯
涂布液浓度 1.0重量％
＜空穴传输层的成膜条件＞
旋转器旋转时间 30秒
旋涂气氛 氮气中
加热条件 230℃、1小时
[化学式31]
确认由该元件得到了来源于M3的EL峰波长564nm的黄色发光。对该元件施加8V的电压时的电流密度为15.0mA/cm2、亮度为6710cd/m2。
参照详细且特定的实施方式对本发明进行了说明，但本领域技术人员清楚能够不脱离本发明的精神和范围地施加各种各样的变更、修正。本申请是基于2012年6月18日申请的日本特许出愿(特愿2012-136946)的申请，其内容作为参考引入本申请中。
Claims (16)
1.一种高分子化合物，其作为与碳原子键合的侧链具有下述式(1)表示的基团，
式(1)中的苯并环丁烯环可以具有取代基，并且，取代基之间可以相互键合而形成环，
Ar1表示可以具有取代基的芳香族烃基或可以具有取代基的芳香族杂环基，
n表示1～6的整数，
此外，n个Ar1可以相同也可以不同。
2.根据权利要求1所述的高分子化合物，其中，式(1)表示的基团所键合的碳原子是成为sp3杂化轨道的中心的碳原子。
3.根据权利要求1或2所述的高分子化合物，其在主链上具有成为sp3杂化轨道的中心的氮原子。
4.根据权利要求1～3中的任一项所述的高分子化合物，其以部分结构的形式包含来源于芴环的1价或2价以上的基团。
5.根据权利要求1～4中的任一项所述的高分子化合物，其重均分子量(Mw)为20000以上，分散度(Mw/Mn)为2.5以下，其中，Mn表示数均分子量。
6.根据权利要求5所述的高分子化合物，其重均分子量(Mw)为60000以上，分散度(Mw/Mn)为2.0以下。
7.根据权利要求1～6中的任一项所述的高分子化合物，其包含下述式(2)表示的重复单元，
式(2)中，m表示0～3的整数，
Ar11及Ar12各自独立地表示直接键合、可以具有取代基的芳香族烃基或可以具有取代基的芳香族杂环基，
Ar13～Ar15各自独立地表示可以具有取代基的芳香族烃基或可以具有取代基的芳香族杂环基，
m个Ar14之间及Ar15之间各自可以相同也可以不同，
其中，Ar11及Ar12不同时为直接键合。
8.根据权利要求1～7中的任一项所述的高分子化合物，其包含下述式(3)表示的重复单元，
式(3)中，p表示1～6的整数，q表示0～3的整数，
Ar21及Ar22各自独立地表示直接键合、可以具有取代基的芳香族烃基或可以具有取代基的芳香族杂环基，
Ar23～Ar27各自独立地表示可以具有取代基的芳香族烃基或可以具有取代基的芳香族杂环基，
R1表示氢原子、可以具有取代基的碳数1～24的烷基、可以具有取代基的碳数1～24的烷氧基、可以具有取代基的芳香族烃基或可以具有取代基的芳香族杂环基，
此外，p个Ar27可以相同也可以不同，
q个Ar24之间及Ar25之间各自可以相同也可以不同，
其中，Ar21及Ar22不同时为直接键合。
9.根据权利要求1～8中的任一项所述的高分子化合物，其中，平均每1000分子量具有0.01个以上且3个以下的所述式(1)表示的基团。
10.一种电荷传输性聚合物，其是权利要求1～9中的任一项所述的高分子化合物且具有电荷传输性。
11.一种有机电致发光元件用组合物，其含有权利要求10所述的电荷传输性聚合物。
12.一种有机电致发光元件，其在基板上具有阳极、阴极以及存在于该阳极和该阴极之间的有机层，
该有机层包含使用权利要求11所述的有机电致发光元件用组合物通过湿式成膜法形成的层。
13.根据权利要求12所述的有机电致发光元件，其中，所述通过湿式成膜法形成的层为空穴注入层以及空穴传输层中的至少一者。
14.根据权利要求12或13所述的有机电致发光元件，其中，在阳极和阴极之间包含空穴注入层、空穴传输层以及发光层，所述空穴注入层、空穴传输层以及发光层均为通过湿式成膜法形成的层。
15.一种有机EL显示装置，其具有权利要求12～14中的任一项所述的有机电致发光元件。
16.一种有机EL照明，其具有权利要求12～14中的任一项所述的有机电致发光元件。
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