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CN104017585B - 液晶化合物、液晶组合物及其制备方法、液晶显示面板 - Google Patents

液晶化合物、液晶组合物及其制备方法、液晶显示面板 Download PDF

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CN104017585B CN201410234526.6A CN201410234526A CN104017585B CN 104017585 B CN104017585 B CN 104017585B CN 201410234526 A CN201410234526 A CN 201410234526A CN 104017585 B CN104017585 B CN 104017585B
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Abstract

本发明涉及液晶显示技术领域，公开了一种液晶化合物及其制备方法、一种液晶组合物及其制备方法，以及一种液晶显示面板。所述液晶化合物的结构式如P2所示，该化合物具有较好的物理和化学稳定性和较高的清亮点，包含该液晶化合物P2的液晶组合物也具有较高的清亮点，极大地拓宽了液晶显示面板的应用范围。

Description

液晶化合物、液晶组合物及其制备方法、液晶显示面板
技术领域
本发明涉及液晶显示技术领域，特别是涉及一种液晶化合物及其制备方法、一种液晶组合物及其制备方法，以及一种液晶显示面板。
背景技术
在平板显示装置中，薄膜晶体管液晶显示器(Thin Film Transistor LiquidCrystal Display，简称TFT-LCD)具有体积小、功耗低、制造成本相对较低和无辐射等特点，在当前的平板显示器市场占据了主导地位。
液晶显示器已广泛应用在社会生活的各个方面，液晶显示技术发展至今，各种各样的液晶化合物得到实际的应用。一些通用的对液晶化合物的要求，包括液晶化合物的相变温度，光学各向异性，介电各向异性，粘度，电阻率等，都对液晶材料最终的应用有着很大的影响。新的液晶化合物的开发以及其组成的组合物，来改善液晶的各种性质，改善液晶显示的应用效果极其重要。
现有的液晶材料的清亮点一般在100摄氏度左右，比较低，严重的影响液晶显示器的应用范围。
发明内容
本发明提供了一种液晶化合物及其制备方法、一种液晶组合物及其制备方法，以及一种液晶显示面板，用以提高液晶化合物的清亮点，进而拓宽液晶显示面板的应用范围。
本发明实施例首先提供一种液晶化合物，所述液晶化合物结构式如P2所示：
本发明实施例还提供一种上述液晶化合物P2的制备方法，包括以下步骤：
步骤a、化合物P2-1在四氢呋喃中与溴进行溴代反应，经分离得到化合物P2-2；反应式如下所示：
步骤b、化合物P2-2和丙基溴化镁在甲苯中，反应得到化合物P2-3；反应式如下所示：
步骤c、化合物P2-3在四氢呋喃中与溴进行溴代反应，经分离得到化合物P2-4；反应式如下所示：
步骤d、化合物P2-4制成P2-4格氏试剂后与进行加成反应，然后脱水、还原，生成化合物P2-5；反应式如下所示：
步骤e、化合物P2-5在甲苯中用甲酸水解得到化合物P2-6；反应式如下所示：
步骤f、化合物P2-6和氯甲醚膦盐、叔丁醇钾，进行维蒂希反应后，盐酸水解，得到化合物P2-7；反应式如下所示：
步骤g、化合物P2-7和溴甲烷膦盐、叔丁醇钾，进行维蒂希反应后，得到化合物P2；反应式如下所示：
优选的，所述的液晶化合物的制备方法，在步骤a中，化合物P2-1和溴的摩尔比1.2:1～1:1，反应的温度范围17～23℃；
在步骤b中，化合物P2-2和丙基溴化镁的摩尔比1:1～1:1.2，摩尔比1.2:1～1:1，反应的温度范围40～60℃；
在步骤c中，化合物P2-3和溴的摩尔比1.2:1～1:1，反应的温度范围17～23℃；
在步骤d中，P2-4格氏试剂与的摩尔比为1:1～1:1.2；反应的温度范围20～30℃；反应时间为30～60分钟；
在步骤e中，化合物P2-5与甲酸的摩尔比1:1～1:1.2，反应的温度范围25～32℃；
在步骤f中，化合物P2-6和氯甲醚膦盐的摩尔比为1:1～1:1.2，反应的温度范围20～25℃，反应时间范围30～60分钟；
在步骤g中，化合物P2-7和溴甲烷膦盐的摩尔比1:1～1:1.2，反应的温度范围20～25℃，反应时间范围30～60分钟。
本发明实施例还提供一种液晶组合物，包括上述P2所示的液晶化合物。
优选的，所述的液晶组合物中的液晶化合物P2的质量分数为20％～40％，所述液晶组合物还包括：
质量分数为2％～8％的化合物A：
质量分数为8％～19％的化合物B：
质量分数为10％～20％的化合物C:
质量分数为15％～30％的化合物D:
质量分数为8％～20％的化合物E:
质量分数为5％～15％的化合物F:
优选的，所述液晶组合物由质量分数为6％的化合物A，质量分数为15％的化合物B，质量分数为15％的化合物C，质量分数为20％的化合物D，质量分数为10％的化合物E，质量分数为9％的化合物F，及质量分数为25％的液晶化合物P2组成。
优选的，在所述液晶组合物中，所述液晶化合物P2的质量分数为5％～20％，所述液晶组合物还包括：
质量分数为3％～10％的化合物A：
质量分数为8％～15％的化合物B：
质量分数为7％～18％的化合物C:
质量分数为5％～30％的化合物D:
质量分数为5％～20％的化合物E:
质量分数为5％～15％的化合物F:
质量分数为5％～30％的化合物G:
质量分数为15％～30％的化合物P1:
优选的，所述液晶组合物由质量分数为5％的化合物A，质量分数为12％的化合物B，质量分数为12％的化合物C，质量分数为12％的化合物D，质量分数为10％的化合物E，质量分数为8％的化合物F，质量分数为9％的化合物G，质量分数为23％的化合物P1，及质量分数为9％的液晶化合物P2组成。
本发明实施例还提供一种上述任一种所述液晶组合物的制备方法，所述制备方法包括：将液晶组合物中的各组分混合得到。
本发明实施例还提供一种液晶显示面板，包括对盒而置的第一基板和第二基板，以及位于所述第一基板和第二基板之间的液晶层，所述的液晶层采用上述任一种液晶组合物得到。
本发明的液晶化合物P2为新的7-氢苯并[de]蒽类液晶化合物，其清亮点达到299℃，且具有较好的物理和化学稳定性；包括该液晶化合物P2的液晶组合物能够使液晶材料的清亮点在120℃以上，远高于现有技术中液晶材料的清亮点，极大地拓宽了液晶显示面板的应用范围。
具体实施方式
为了提高拓宽液晶显示面板的应用范围，本发明实施例提供了一种液晶化合物及其制备方法、一种液晶组合物及其制备方法，以及一种液晶显示面板。该技术方案中，该液晶化合物具有可到299℃的清亮点，包括该液晶化合物P2的液晶组合物能够使液晶材料的清亮点在120℃以上，远高于现有技术中液晶材料的清亮点，极大地拓宽了液晶显示面板的应用范围。为使本发明的目的、技术方案和优点更加清楚，以下举具体实施例对本发明作进一步详细说明。
本发明实施例首先提供一种液晶化合物，所述液晶化合物结构式如P2所示：
本发明实施例还提供一种上述液晶化合物P2的制备方法，包括以下步骤：
步骤a、化合物P2-1在四氢呋喃中与溴进行溴代反应，经分离得到化合物P2-2；反应式如下所示：
步骤b、化合物P2-2和丙基溴化镁在甲苯中，反应得到化合物P2-3；反应式如下所示：
步骤c、化合物P2-3在四氢呋喃中与溴进行溴代反应，经分离得到化合物P2-4；反应式如下所示：
步骤d、化合物P2-4制成P2-4格氏试剂后与进行加成反应，然后脱水、还原，生成化合物P2-5；反应式如下所示：
步骤e、化合物P2-5在甲苯中用甲酸水解得到化合物P2-6；反应式如下所示：
步骤f、化合物P2-6和氯甲醚膦盐、叔丁醇钾，进行维蒂希反应后，盐酸水解，得到化合物P2-7；反应式如下所示：
步骤g、化合物P2-7和氯甲醚膦盐、叔丁醇钾，进行维蒂希反应后，得到化合物P2；反应式如下所示：
优选的，所述的液晶化合物的制备方法，在步骤a中，化合物P2-1和溴的摩尔比1.2:1～1:1，反应的温度范围17～23℃，优选为20℃；
在步骤b中，化合物P2-2和丙基溴化镁的摩尔比1:1～1:1.2，摩尔比1.2:1～1:1，反应的温度范围40～60℃，优选为50℃；
在步骤c中，化合物P2-3和溴的摩尔比1.2:1～1:1，反应的温度范围17～23℃，优选为20℃；
在步骤d中，P2-4格氏试剂与的摩尔比为1:1～1:1.2；反应的温度范围20～30℃；反应时间为30～60分钟；
在步骤e中，化合物P2-5与甲酸的摩尔比1:1～1:1.2，反应的温度范围25～32℃；
在步骤f中，化合物P2-6和氯甲醚膦盐的摩尔比为1:1～1:1.2，反应的温度范围20～25℃，反应时间范围30～60分钟；
在步骤g中，化合物P2-7和氯甲醚膦盐的摩尔比1:1～1:1.2，反应的温度范围20～25℃，反应时间范围30～60分钟。
下面列举一个具体的实施例，来说明液晶化合物P2的制备步骤，具体地，该液晶化合物P2的制备过程如下：
步骤a、化合物P2-1在四氢呋喃中与溴进行溴代反应，经分离得到化合物P2-2；具体地，本步骤中四氢呋喃为溶剂，化合物P2-1和溴的摩尔比1.2:1～1:1，反应的温度范围17～23℃；溴代反应后的混合物通过10％的氢氧化钠水溶液进行洗涤，搅拌、静止0.5～1小时，分层获得油状化合物P2-2；
步骤b、化合物P2-2和丙基溴化镁在甲苯中，经四三苯基磷钯催化反应得到化合物P2-3；具体地，本步骤中甲苯为溶剂，化合物P2-2和丙基溴化镁的摩尔比1:1～1:1.2，反应的温度范围40～60℃；反应后的混合物通过萃取进行分离，搅拌、静止0.5～1小时，分层获得化合物P2-3；
步骤c、化合物P2-3在四氢呋喃中与溴进行溴代反应，经分离得到化合物P2-4；具体地，本步骤中四氢呋喃为溶剂，化合物P2-3和溴的摩尔比1.2:1～1:1，反应的温度范围17～23℃；反应后的混合物通过10％的氢氧化钠水溶液进行洗涤，搅拌、静止0.5～1小时，分层获得化合物P2-4；
步骤d、化合物P2-4做成P2-4格氏试剂后与进行加成反应，然后脱水、还原，生成化合物P2-5；具体地：
本步骤中化合物P2-4与镁粉在无水乙醚或四氢呋喃中反应制得P2-4格氏试剂，其中，化合物P2-4与镁粉摩尔比为1:1，反应的温度范围为20～25℃，反应时间为20～50min(分钟)；
制备获得化合物P2-4格氏试剂与进行加成反应，两者的摩尔比为1:1～1:1.2；反应的温度范围20～30℃；反应时间为30～60min；
步骤e、化合物P2-5在甲苯中用甲酸水解得到化合物P2-6；具体地，本步骤中甲苯为溶剂，化合物P2-5与甲酸的摩尔比1:1～1:1.2，反应的温度范围25～32℃，通过蒸馏获得化合物P2-6；
步骤f、化合物P2-6和氯甲醚膦盐、叔丁醇钾，进行维蒂希(wittig)反应后，盐酸水解，得到化合物P2-7；具体地，本步骤中维蒂希(wittig)反应中甲苯为溶剂，化合物P2-6和氯甲醚膦盐的摩尔比为1:1～1:1.2，氯甲醚膦盐和叔丁醇钾的摩尔比为1:1～1:1.2，反应的温度范围20～25℃，反应时间范围30～60min；接着加入盐酸进行水解反应中，其中盐酸浓度范围为1.5％～3％，反应的温度范围20～30℃，反应时间范围10～30min，通过蒸馏获得化合物P2-7；
步骤g、化合物P2-7和氯甲醚膦盐、叔丁醇钾，进行维蒂希反应后，得到化合物P2；具体地，本步骤中维蒂希(wittig)反应中甲苯为溶剂，化合物P2-7和溴甲烷膦盐的摩尔比为1:1～1:1.2，溴甲烷盐和叔丁醇钾的摩尔比为1:1～1:1.2，反应的温度范围20～25℃，反应时间范围30～60min；接着加入盐酸进行水解反应中，其中盐酸浓度范围为1.5％～3％，反应的温度范围20～30℃，反应时间范围10～30min，通过蒸馏获得化合物P2。
经核磁共振仪和质谱仪等检测，确定该液晶化合物的结构式如P2所示，液晶化合物P2命名为7,7-二甲基-3-丙基-9-(4’-乙烯基-[1,1’-联环己烷]-4-基)-7H-苯并[de]蒽，其英文名称为：7,7-dimethyl-3-propyl-9-(4'-vinyl-[1,1'-bi-(cyclohexan)]-4-yl)-7H-benzo[de]anthracene。
液晶化合物P2的清亮点检测
清亮点的测试方法，按中华人民共和国信息产业部发布的液晶材料性能测试方法(SJ20746-1999)中液晶材料清亮点的测试方法进行测定，经检测，化合物P2的清亮点为299℃。下述液晶组合物的清亮点也采用该方法检测。
本发明实施例还提供一种液晶组合物，包括上述P2所示的液晶化合物。
优选的，在液晶组合物中，液晶化合物P2的质量分数为20％～40％，所述液晶组合物还包括：
质量分数为2％～8％的化合物A：
质量分数为8％～19％的化合物B：
质量分数为10％～20％的化合物C:
质量分数为15％～30％的化合物D:
质量分数为8％～20％的化合物E:
质量分数为5％～15％的化合物F:
优选的，所述液晶组合物由质量分数为6％的化合物A，质量分数为15％的化合物B，质量分数为15％的化合物C，质量分数为20％的化合物D，质量分数为10％的化合物E，质量分数为9％的化合物F，及质量分数为25％的液晶化合物P2组成。
本发明实施例还提供一种上述任一种所述液晶组合物的制备方法，所述制备方法包括：将液晶组合物中的各组分混合得到。
在下述实施例的液晶组合物中，除液晶化合物P2以外，其它各组分均由市售购得。
以下列举具体的实施例来说明本发明的液晶组合物，但本发明并不限于下述实施例。表1为实施例1～5中液晶组合物各组分的质量分数，实施例1～5的液晶组合物通过将各组分混合得到，表1中还给出了实施例1～5的液晶化合物的清亮点数据。
表1 实施例1～5的液晶组合物各组分的质量分数以及清亮点
从表1中的数据可以看出，本发明的制得的液晶组合物的清亮点在125～147℃之间，具有较好的物理和化学稳定性，大大提高了液晶材料的应用范围。
本发明实施例还提供另一种液晶组合物，在该液晶组合物中，所述液晶化合物P2的质量分数为5％～20％，所述液晶组合物还包括：
质量分数为3％～10％的化合物A：
质量分数为8％～15％的化合物B：
质量分数为7％～18％的化合物C:
质量分数为5％～30％的化合物D:
质量分数为5％～20％的化合物E:
质量分数为5％～15％的化合物F:
质量分数为5％～30％的化合物G:
质量分数为15％～30％的化合物P1:
优选的，所述液晶组合物由质量分数为5％的化合物A，质量分数为12％的化合物B，质量分数为12％的化合物C，质量分数为12％的化合物D，质量分数为10％的化合物E，质量分数为8％的化合物F，质量分数为9％的化合物G，质量分数为23％的化合物P1，及质量分数为9％的液晶化合物P2组成。
以下列举具体的实施例来说明本发明的液晶组合物，但本发明并不限于下述实施例。表2为实施例6～12中液晶组合物各组分的质量分数，实施例6～12的液晶组合物通过将各组分混合得到，表2中还给出了实施例6～12的液晶化合物的清亮点数据。
表2实施例6～12的液晶组合物各组分的质量分数以及清亮点
从表2中的数据可以看出，本发明的制得的液晶组合物的清亮点在129～152℃之间，具有较好的物理和化学稳定性，大大提高了液晶材料的应用范围。
本发明实施例还提供一种液晶显示面板，包括对盒而置的第一基板和第二基板，以及位于所述第一基板和第二基板之间的液晶层，所述的液晶层采用上述任一种液晶组合物得到。由于液晶层采用上述液晶组合物得到，因此，该液晶显示面板具有较高的清亮点，大大提高了液晶显示面板的显示品质。
显然，本领域的技术人员可以对本发明进行各种改动和变型而不脱离本发明的精神和范围。这样，倘若本发明的这些修改和变型属于本发明权利要求及其等同技术的范围之内，则本发明也意图包含这些改动和变型在内。

Claims (9)

1.一种液晶化合物，其特征在于，所述液晶化合物结构式如P2所示：
2.一种如权利要求1所述的液晶化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
步骤a、化合物P2-1在四氢呋喃中与溴进行溴代反应，经分离得到化合物P2-2；反应式如下所示：
步骤b、化合物P2-2和丙基溴化镁在甲苯中，反应得到化合物P2-3；反应式如下所示：
步骤c、化合物P2-3在四氢呋喃中与溴进行溴代反应，经分离得到化合物P2-4；反应式如下所示：
步骤d、化合物P2-4制成P2-4格氏试剂后与进行加成反应，然后脱水、还原，生成化合物P2-5；反应式如下所示：
步骤e、化合物P2-5在甲苯中用甲酸水解得到化合物P2-6；反应式如下所示：
步骤f、化合物P2-6和氯甲醚膦盐、叔丁醇钾，进行维蒂希反应后，盐酸水解，得到化合物P2-7；反应式如下所示：
步骤g、化合物P2-7和溴甲烷膦盐、叔丁醇钾，进行维蒂希反应后，得到化合物P2；反应式如下所示：
3.如权利要求2所述的液晶化合物的制备方法，其特征在于，在步骤a中，化合物P2-1和溴的摩尔比1.2:1～1:1，反应的温度范围17～23℃；
在步骤b中，化合物P2-2和丙基溴化镁的摩尔比1:1～1:1.2，反应的温度范围40～60℃；
在步骤c中，化合物P2-3和溴的摩尔比1.2:1～1:1，反应的温度范围17～23℃；
在步骤d中，P2-4格氏试剂与的摩尔比为1:1～1:1.2；反应的温度范围20～30℃；反应时间为30～60分钟；
在步骤e中，化合物P2-5与甲酸的摩尔比1:1～1:1.2，反应的温度范围25～32℃；
在步骤f中，化合物P2-6和氯甲醚膦盐的摩尔比为1:1～1:1.2，反应的温度范围20～25℃，反应时间范围30～60分钟；
在步骤g中，化合物P2-7和溴甲烷膦盐的摩尔比1:1～1:1.2，反应的温度范围20～25℃，反应时间范围30～60分钟。
4.一种液晶组合物，其特征在于，包括质量分数为20％～40％的权利要求1中P2所示的液晶化合物，所述液晶组合物还包括：
质量分数为2％～8％的化合物A：
质量分数为8％～19％的化合物B：
质量分数为10％～20％的化合物C:
质量分数为15％～30％的化合物D:
质量分数为8％～20％的化合物E:
质量分数为5％～15％的化合物F:
5.如权利要求4所述的液晶组合物，其特征在于，所述液晶组合物由质量分数为6％的化合物A，质量分数为15％的化合物B，质量分数为15％的化合物C，质量分数为20％的化合物D，质量分数为10％的化合物E，质量分数为9％的化合物F，及质量分数为25％的液晶化合物P2组成。
6.一种液晶组合物，其特征在于，包括质量分数为5％～20％的权利要求1中P2所示的液晶化合物，所述液晶组合物还包括：
质量分数为3％～10％的化合物A：
质量分数为8％～15％的化合物B：
质量分数为7％～18％的化合物C:
质量分数为5％～30％的化合物D:
质量分数为5％～20％的化合物E:
质量分数为5％～15％的化合物F:
质量分数为5％～30％的化合物G:
质量分数为15％～30％的化合物P1:
7.如权利要求6所述的液晶组合物，其特征在于，所述液晶组合物由质量分数为5％的化合物A，质量分数为12％的化合物B，质量分数为12％的化合物C，质量分数为12％的化合物D，质量分数为10％的化合物E，质量分数为8％的化合物F，质量分数为9％的化合物G，质量分数为23％的化合物P1，及质量分数为9％的液晶化合物P2组成。
8.一种如权利要求4～7任一项所述液晶组合物的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括：将液晶组合物中的各组分混合得到。
9.一种液晶显示面板，其特征在于，包括对盒而置的第一基板和第二基板，以及位于所述第一基板和第二基板之间的液晶层，所述的液晶层采用如权利要求4～7任一所述的液晶组合物得到。
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