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CH625396A5 - Pesticides - Google Patents

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Publication number
CH625396A5
CH625396A5 CH169077A CH169077A CH625396A5 CH 625396 A5 CH625396 A5 CH 625396A5 CH 169077 A CH169077 A CH 169077A CH 169077 A CH169077 A CH 169077A CH 625396 A5 CH625396 A5 CH 625396A5
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
sep
hydrogen
formula
methyl
parts
Prior art date
Application number
CH169077A
Other languages
German (de)
Inventor
Jozef Dr Drabek
Peter Dr Ackermann
Saleem Dr Farooq
Laurenz Dr Gsell
Odd Dr Kristiansen
Willy Meyer
Original Assignee
Ciba Geigy Ag
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Filing date
Publication date
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Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

Cyclopropanecarboxylates of the formula <IMAGE> in which X1 and X2 in each case denote methyl, fluorine, chlorine or bromine, X3 and X4 in each case denote chlorine or bromine, R1 denotes hydrogen or methyl, R2 denotes hydrogen, methyl, cyano, or ethynyl and Y1 and Y2 in each case denote hydrogen or halogen as active ingredients in pesticides. These are suitable for controlling a range of noxious plants.

Description

       

  
 

**WARNUNG** Anfang DESC Feld konnte Ende CLMS uberlappen **.

 



   PATENTANSPRÜCHE 1. Schädlingsbekämpfungsmittel, welches als aktive Komponente eine Cyclopropankarbonsäureester der Formel
EMI1.1     
 enthält, worin
X1 und X2 je Methyl, Fluor, Chlor oder Brom,
X3 und X4 je Chlor oder Brom,
R1 Wasserstoff oder Methyl,
R2 Wasserstoff, Methyl, Cyano oder Äthinyl und    Yl    und Y2 je Wasserstoff oder Halogen bedeuten.



   2. Mittel gemäss Anspruch 1, welches als aktive Komponente einen Cyclopropankarbonsäureester der Formel
EMI1.2     
 enthält, worin X1 und X2 je Chlor, X3 und   X4    je Brom, R1 Methyl, R2 Wasserstoff oder Cyano und Y1 und Y2 je Wasserstoff bedeuten.



   3. Mittel gemäss Anspruch 1, welches als aktive Komponente die Verbindung der Formel
EMI1.3     
 enthält.



   4. Mittel gemäss Anspruch 1, welches als aktive Komponente die Verbindung der Formel
EMI1.4     
 enthält.



   5. Verwendung des Mittels gemäss Anspruch 1 zur Bekämpfung von verschiedenartigen pflanzlichen Schädlingen.



   6. Verwendung gemäss Anspruch 5 zur Bekämpfung von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina.



   Die vorliegende Erfindung betrifft ein Schädlingsbekämpfungsmittel, welches   als aktive Komponente    einen neuen Cyclopropankarbonsäureester der Formel enthält,
EMI1.5     
 worin    X1    und X2 je Methyl, Fluor, Chlor oder Brom,
X3 und X4 je Chlor oder Brom,    Rl    Wasserstoff oder Methyl,
R2 Wasserstoff, Methyl, Cyano oder Äthinyl und    Y1    und Y2 je Wasserstoff oder Halogen bedeuten.



   Als Halogen kommt dabei insbesondere Fluor in Frage.
Wegen ihrer Wirkung bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, worin
X1 und X2 je Chlor, X3 und   X4    je Brom, R1 Methyl, R2 Wasserstoff oder Cyano und   Y1    und Y2 Wasserstoff bedeuten.



   Die Verbindungen der Formel I werden nach an sich bekannten Methoden z.B. wie folgt hergestellt:
EMI1.6     


<tb>  <SEP> x <SEP> x
<tb>  <SEP> X1 <SEP> 14 <SEP> X-CHO <SEP> I
<tb> 1) <SEP> x-c <SEP> - <SEP> CH-CH <SEP> - <SEP> CH-COOH <SEP> + <SEP> X-CHt-Ot <SEP> säurebindendes
<tb>  <SEP> ÜC <SEP> Mittel
<tb>  <SEP> x3 <SEP> 2
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> 1 <SEP> 2
<tb>  <SEP> (11) <SEP> (III)
<tb>   
EMI2.1     


<tb>



   <SEP> x <SEP> x <SEP> y
<tb>  <SEP> ,X1 <SEP> X <SEP> 14
<tb> 2) <SEP> X-C <SEP> - <SEP> CH-CH <SEP> / <SEP> CH-COX <SEP> + <SEP> HOCH%3-0t <SEP> Mittel
<tb>  <SEP> 21 <SEP> HOCRlHiö <SEP> Mittel <SEP> R,
<tb>  <SEP> x3 <SEP> 2
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> 1 <SEP> Y2
<tb>  <SEP> (1V) <SEP> (V)
<tb>  <SEP> Y,
<tb>  <SEP> ii <SEP> ,X4
<tb> 3) <SEP> X2-C1 <SEP> - <SEP> CH-CH <SEP> - <SEP> CH-COOH <SEP> + <SEP> 110-OH <SEP> 0 <SEP> wasserbindendes
<tb>  <SEP> X3 <SEP> C <SEP> y <SEP> Mittel
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> R1 <SEP> 2
<tb>  <SEP> (11) <SEP> (V)
<tb>  <SEP> X,

   <SEP> y
<tb> 4) <SEP> X2-C <SEP> - <SEP> CH-CH <SEP> - <SEP> CH-COOR <SEP> + <SEP> EO-CH > 043 <SEP> -ROH
<tb>  <SEP> x3 <SEP> -2
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> R1 <SEP> -2
<tb>  <SEP> (VI) <SEP> (V)
<tb>  <SEP> y
<tb>  <SEP> x <SEP> 1
<tb> 5) <SEP> C=CH-CH <SEP> - <SEP> CH-OOOC <SEP> 0I <SEP> Chlorierung
<tb>  <SEP> \ <SEP> / <SEP> 1HI <SEP> oder <SEP> Bromierung
<tb>  <SEP> x2 <SEP> ¹ <SEP> R2 <SEP> (X3 <SEP> + <SEP> X4)
<tb>  <SEP> CH <SEP> R1 <SEP> 2
<tb>  <SEP> (VII)
<tb> 
In den Formeln II bis VII haben   R1,    R2, X1 bis X4,   Y1    und   Y2 die    für die Formel I angegebene Bedeutung.



   In den Formeln III und   IV    steht X für ein Halogenatom, insbesondere Chlor oder Brom und in der Formel VI steht R für   C1-C4-Alkyl,    insbesondere für Methyl oder Äthyl. Als säurebindendes Mittel für die Verfahren 1 und 2 kommen insbesondere tertiäre Amine, wie Trialkylamine und Pyridin, ferner Hydroxide, Oxide, Carbonate und Bicarbonate von Alkyliund Erdalkalimetallen sowie Alkalimetallalkoholate wie z.B.



  Kalium-t.-butylat und Natriummethylat in Betracht. Als wasserbindendes Mittel für das Verfahren 3 kann z.B. Dicyclohexylcarbodiimid verwendet werden. Die Verfahren 1 bis 5 werden bei einer Reaktionstemperatur zwischen -10 und 120   "C,    meist zwischen 20 und 80   "C    bei normalem oder erhöhtem Druck und vorzugsweise in einem inerten Lösungs- oder Verdünnungsmittel durchgeführt. Als Lösungs- oder Verdünnungsmittel eignen sich z. B. Äther und ätherartige Verbindungen wie Diäthyläther, Dipropyläther, Dioxan, Dimethoxy äthan und Tetrahydrofuran; Amide wie N,N-dialkylierte Carbonsäureamide; aliphatische, aromatische sowie halogenierte Kohlenwasserstoffe, insbesondere Benzol, Toluol, Xylol, Chloroform und Chlorbenzol; Nitrile wie Acetonnitril; Dimethylsulfoxid und Ketone wie Aceton und Methyläthylketon.



  Das Verfahren 2 kann auch in wässriger Lösung durchgeführt werden.



   Die Ausgangsstoffe der Formeln II bis VII sind bekannt oder können analog bekannten Methoden hergestellt werden.



   Die Verbindung der Formel I liegt als Gemisch von verschiedenen optisch aktiven Isomeren vor, wenn bei der Herstellung nicht einheitlich optisch aktive Ausgangsmaterialien verwendet wurden. Die verschiedenen Isomerengemische können nach bekannten Methoden in die einzelnen Isomeren aufgetrennt werden. Unter der Verbindung der Formel I versteht man sowohl die einzelnen Isomeren, als auch deren Gemische.



   Die Verbindungen der Formel I eignen sich zur Bekämpfung von verschiedenartigen tierischen und pflanzlichen Schädlingen.



   So können sie zur Bekämpfung von Vertretern der phytopathogenen Milben beispielsweise aus der Gattung Tetranychus und Panonychus sowie Zecken der Familien Dermanyssidae und Ixodidae eingesetzt werden. Insbesondere eignen sie sich jedoch zur Bekämpfung von Insekten z.B. der Familien Tettigoniidae, Gryllidae, Gryllotalpidae, Blattidae, Reduviidae, Pyrrhocoridae, Cimicidae, Delphacidae, Aphididae, Diaspididae, Pseudococcidae, Scarabaeidae, Dermestidae, Coccinellidae, Tenebrionidae, Chrysomelidae, Bruchidae, Tineidae, Noctuidae, Lymantriidae, Pyralidae, Culicidae, Tipulidae, Stomoxydae, Trypetidae, Muscidae, Calliphoridae und Pulici dae.



   Vor allem eignen sich Verbindungen der Formel I zur Be  kämpfung von pflanzenschädigenden Insekten, insbesondere pflanzenschädigenden Frassinsekten, in Zier- und Nutzpflanzen, insbesondere in Baumwollkulturen (z.B. gegen Spodoptera littoralis und Heliothis virescens) und Gemüsekulturen (z. B. gegen Leptinotarsa decemlineata und Myzus persicae).



   Wirkstoffe der Formel I zeugen auch eine sehr günstige Wirkung gegen Fliegen wie z. B. Musca domestica und Mükkenlarven.



   Die akarizide bzw. insektizide Wirkung lässt sich durch Zusatz von anderen Insektiziden und/oder Akariziden wesentlich verbreitern und an gegebene Umstände anpassen. Als Zusätze eignen sich z.B. org. Phosphorverbindungen; Nitrophenole und deren Derivate; Formamidine; Harnstoffe; andere pyrethrinartige Verbindungen sowie Karbamate und chlorierte Kohlenwasserstoffe.



   Mit besonderem Vorteil werden Verbindungen der Formel I auch mit Substanzen kombiniert, welche einen synergistischen oder verstärkenden Effekt auf Pyrethroide ausüben.



  Beispiele solcher Verbindungen sind u. a. Piperonylbutoxid, Propinyläther, Propinyloxime, Propinylcarbamate und Propinylphosphonate,   2-(3,4-Methylendioxyphenoxy)-3,6,9-tri-    oxaundecan (Sesamex resp. Sesoxane), S,S,S-Tributylphosphorotrithioate, 1   ,2-Methylendioxy-4-[2- (octylsulfonyl)-propyl] -    benzol.



   Verbindungen der Formel I werden zusammen mit geeigneten Träger und/oder Zuschlagstoffen eingesetzt. Geeignete Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen wie z. B. natürlichen oder regenerierten Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- und/oder Düngemittel.



   Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder Vermahlen der Wirkstoffe der Formel I mit den geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispergier- oder Lösungsmitteln. Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden: Feste Aufarbeitungsformen:
Stäubemittel, Streumittel, Granulate (Umhüllungsgranulate, Imprägnierungsgranulate und Homogengranulate); Flüssige Aufarbeitungsformen: a) in Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate: Spritz pulver (wettable powders), Pasten, Emulsionen; b) Lösungen.



   Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis   95 %,    dabei ist zu erwähnen, dass bei der Applikation aus dem Flugzeug oder mittels anderer geeigneter Applikationsgeräte Konzentrationen bis zu   99,5%    oder sogar reiner Wirkstoff eingesetzt werden können. Die Wirkstoffe der Formel I können beispielsweise wie folgt formuliert werden (Teile bedeuten Gewichtsteile): Stäubemittel:
Zur Herstellung eines a) 5 %igen und b)   2 %igen    Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet: a) 5 Teile Wirkstoff,
95 Teile Talkum; b) 2 Teile Wirkstoff,
1 Teil hochdisperse Kieselsäure,
97 Teile Talkum.



   Der Wirkstoff wird mit den Trägerstoffen vermischt und vermahlen.



  Granulat:
Zur Herstellung eines 5 %igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile Wirkstoff,
0,25 Teile Epichlorhydrin,
0,25 Teile Cetylpolyglykoläther,
3,50 Teile Polyäthylenglykol,
91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3-0,8 mm).



   Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend das Aceton in Vakuum verdampft.



  Spritzpulver:
Zur Herstellung eines a)   40 %igen,    b) und c)   25 %igen,    d)   10 %igen    Spritzpulver werden folgende Bestandteile verwendet: a) 40 Teile Wirkstoff,
5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz,
1 Teil   Dibutylnaphthalinsulfonsäure-Natriumsalz,   
54 Teile Kieselsäure; b) 25 Teile Wirkstoff,
4,5 Teile Calcium-Ligninsulfonat,
1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-Ge misch   (1:1),   
1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphthalinsulfonat,
19,5 Teile Kieselsäure,
19,5 Teile Champagne-Kreide,
28,1 Teile Kaolin; c) 25 Teile Wirkstoff,
2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyäthylen-äthanol,
1,7 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-Ge misch   (1:1),   
8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat,
26,5 Teile Kieselgur,
46 Teile Kaolin;

   d) 10 Teile Wirkstoff,
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten
Fettalkoholsulfaten,
5 Teile Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Konden sat,
82 Teile Kaolin.



   Der Wirkstoff wird in geeigneten Mischern mit dem Zuschlagstoff innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermahlen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen lassen.

 

  Emulgierbare Konzentrate:
Zur Herstellung eines a)   10%igen    b)   25 %igen    und c)   50%igen    emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet: a) 10 Teile Wirkstoff,
3,4 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
3,4 Teile eines Kombinationsemulgators, bestehend aus
Fettalkoholpolyglykoläther und Alkylarylsulfonat
Calcium-Salz,
40 Teile Dimethylformamid,
43,2 Teile Xylol; b) 25 Teile Wirkstoff,
2,5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpolyglykol  äther-Gemisches
5 Teile Dimethylformamid,
57,5 Teile Xylol; c) 50 Teile Wirkstoff,
4,2 Teile Tributylphenol-Polyglykoläther,
5,8 Teile Calcium-Dodecylbenzolsulfonat,
20 Teile Cyclohexanon,
20 Teile Xylol.  



   Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden.



  Sprühmittel:
Zur Herstellung eines a)5 %igen und b)95 %igen Sprühmittels werden die folgenden Bestandteile verwendet: a) 5 Teile Wirkstoff,
1 Teil Epichlorhydrin,
94 Teile Benzin (Siedegrenzen 160-190   "C);    b) 95 Teile Wirkstoff,
5 Teile Epichlorhydrin.



   Herstellung von 3-(2,2-Dichlor-1,2-dibromäthyl)    2,2-dimethyl-cyclopropancarbonsäure-a    -cyano    3 ' -phenoxybenzylester   
12,5 g   3 - (2,2-Dichlorvinyl)-2,2-dimethylcyclopropancar-    bonsäure-a-cyano-3'-phenoxybenzylester werden in 100 ml Tetrachlorkohlenstoff gelöst. Bei 20-30   "C    wird dieser Lösung 4,77 g Br2 zugetropft. Das Reaktionsgemisch wird zwei Stunden gerührt. Nach dem Abdestillieren des Tetrachlorkohlenstoffes erhält man die Verbindung der Formel
EMI4.1     
 mit einer Refraktion von   nD20    = 1,5800.



  Isomerengemisch (60% Trans; 40% Cis)
Auf analoge Weise werden auch folgende Verbindungen hergestellt:
EMI4.2     


<tb>  <SEP> C1 <SEP> 0 <SEP> CN
<tb>  <SEP> Cl-O- <SEP> CH-CH <SEP> - <SEP> CK-C-O-CHO <SEP> 40 <SEP> = <SEP> 1,5751
<tb>  <SEP> . <SEP> + <SEP> Cis
<tb>  <SEP> Br <SEP> Br <SEP> C
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> CIi3
<tb>  <SEP> cl <SEP> O <SEP> CN
<tb> C1-C <SEP> - <SEP> CH <SEP> - <SEP> CH <SEP> - <SEP> CH-C-O-H4Ot <SEP> nu40= <SEP> 1,5768
<tb>  <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> \ <SEP> / <SEP> I > ,lw <SEP> v <SEP> + <SEP> Trans
<tb>  <SEP> Br <SEP> Br
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb>  <SEP> cl <SEP> O
<tb>  <SEP> 1 <SEP> - <SEP> CH-CH <SEP> - <SEP> 11 <SEP> 'CHZ <SEP> n,20 <SEP> = <SEP> 1,5820
<tb>  <SEP> Cl-C <SEP> - <SEP> cH-cH <SEP> - <SEP> CH-c-Ö-cH20
<tb>  <SEP> . <SEP> \ <SEP> /.

  <SEP> Isomerengemisch
<tb>  <SEP> Br <SEP> .r <SEP> 0 <SEP> (60%Trans;40%Cis)
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb>  <SEP> 3
<tb>  <SEP> C1 <SEP> 0
<tb>  <SEP> C <SEP> H <SEP> = <SEP> XCH-C- -CH2tot <SEP> + <SEP> 1,5766
<tb>  <SEP> Cl0i <SEP> - <SEP> CH-CH <SEP> - <SEP> CH-C-O-CHZ0"0 <SEP> j <SEP> Cis
<tb>  <SEP> Br <SEP> Br <SEP> 0
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> 3
<tb>  <SEP> cl <SEP> O
<tb> 01-0 <SEP> - <SEP> CH-CH <SEP> ¯ <SEP> H-C"-0-CH0 <SEP> und40= <SEP> 1,5773
<tb>  <SEP> 1 <SEP> Rr <SEP> uC <SEP> 1 <SEP> 9 <SEP> + <SEP> Trans
<tb>  <SEP> Br <SEP> Br
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb>  <SEP> O,H3 <SEP> Br <SEP> O
<tb> CH,-C <SEP> - <SEP> CH-CH <SEP> - <SEP> CH-C-O-Cn40 <SEP> und40= <SEP> 1,5675
<tb>  <SEP> 1 <SEP> Br <SEP> 01N <SEP> CN <SEP> bJ <SEP> tJ <SEP> Isomerengemisch
<tb>  <SEP> Br
<tb>  <SEP> H3
<tb>   
EMI5.1     


<tb>  <SEP> OH <SEP> Er <SEP> 0
<tb>  <SEP> 131 <SEP> --O <SEP> CH 

   <SEP> n,40 <SEP> = <SEP> 1,5605
<tb> CH3-C <SEP> - <SEP> CH-CH <SEP> 
<tb>  <SEP> CI81, <SEP> Isomerengemisch
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb>  <SEP> Br <SEP> Er <SEP> 0
<tb>  <SEP> 1 <SEP> und40 <SEP> 1 <SEP> 11
<tb> Br-C <SEP> -CH-CH-- <SEP> CH-0-0-OH <SEP> 0-' <SEP> nn40 <SEP> = <SEP> 1,5950
<tb>  <SEP> 1 <SEP> \ <SEP> / <SEP> 1 <SEP> Isomerengemisch
<tb>  <SEP> Br <SEP> C <SEP> CN
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb>  <SEP> Br <SEP> Br <SEP> 0
<tb>  <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 11
<tb>  <SEP> Br-C- <SEP> CH-CH <SEP> - <SEP> CH-C-O-CH.Q-0 <SEP> nD40= <SEP> 1,5929
<tb>  <SEP> 1 <SEP> Isomerengemisch
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<tb>



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Beispiel 1
A. Insektizide Frassgift-Wirkung    Baumwollpflanzen    wurden mit einer 0,05 %igen wässrigen Wirkstoffemulsion (erhalten aus einem   10%igen    emulgierbaren Konzentrat) besprüht.



   Nach dem Antrocknen des Belages wurden die Baumwollpflanzen je mit Spodoptera littoralis- und Heliothis virescens Larven L3 besetzt. Der Versuch wurde bei 24   "C    und   60%    relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.



   Verbindungen gemäss Formel I zeigten im obigen Test eine gute insektizide Frassgift-Wirkung gegen Spodoptera- und Heliothis-Larven.



   B. Systemisch-insektizide Wirkung
Zur Feststellung der systemischen Wirkung wurden bewurzelte Bohnenpflanzen (Vicia faba) in eine   0,01 %ige    wässrige Wirkstofflösung (erhalten aus einem   10 %igen    emulgierbaren Konzentrat) eingestellt. Nach 24 Stunden wurden auf die ober  irdischen Pflanzenteile Blattläuse (Aphis fabae) gesetzt. Durch eine spezielle Einrichtung waren die Tiere vor der Kontaktund Gaswirkung geschützt. Der Versuch wurde bei   240 C    und 70% relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.



   Verbindungen gemäss Formel I zeigten im obigen Test systemisch insektizide Wirkung gegen Aphis fabae.



   Beispiel 3
Wirkung gegen Chilo supressalis
Je 6 Reispflanzen der Sorte Caloro wurden in Plastiktöpfen, die einen oberen Durchmesser von 17 cm aufweisen, verpflanzt und zu einer Höhe von ca. 60 cm aufgezogen. Die Infestation mit Chilo suppressalis Larven (L1: 3-4 mm lang) erfolgte 2 Tage nach der Wirkstoffzugabe in Granulatform (Aufwandmenge 8 kg Aktivsubstanz pro Hektare) in das Paddy-Wasser. Die Auswertung auf insektizide Wirkung erfolgte
10 Tage nach der Zugabe des Granulates.



   Verbindungen gemäss Formel   1    wirkten im obigen Test gegen Chilo suppressalis.



   Beispiel 4
Akarizide Wirkung
Phaseolus vulgaris Pflanzen wurden 12 Stunden vor dem Test auf akarizide Wirkung mit einem infestierten Blattstück aus einer Massenzucht von Tetranychus urticae belegt. Die übergelaufenen beweglichen Stadien wurden aus einem Chromatographiezerstäuber mit den emulgierten Testpräparaten derart besprüht, dass kein Ablaufen der Spritzbrühe eintrat.



  Nach zwei bis 7 Tagen wurden Larven, Adulte und Eier unter dem Binokular auf lebende und tote Individuen ausgewertet und das Ergebnis in Prozenten ausgedrückt. Während der  Haltezeit  standen die behandelten Pflanzen in Gewächshauskabinen bei 25   "C.   



   Verbindungen gemäss Formel I wirkten im obigen Test gegen Adulte, Larven und Eier von Tetranychus artucae.



   Beispiel 4
Wirkung gegen Bodennematoden
Zur Prüfung der Wirkung gegen Bodennematoden wurden die Wirkstoffe in durch Wurzelzellen-Nematoden (Meloidogyne arenaria) infizierte Erde gegeben und innig vermischt. In die so vorbereitete Erde wurden in einer Versuchsreihe unmittelbar danach Tomatensetzlinge gepflanzt und in einer anderen Versuchsreihe nach 8 Tagen Wartezeit eingesät.



   Zur Beurteilung der nematiziden Wirkung wurden 28 Tage nach dem Pflanzen bzw. nach der Saat die an den Wurzeln vorhandenen Gallen ausgezählt. In diesem Test zeigten Wirkstoffe gemäss Formel I eine gute Wirkung gegen Meloidogyne arenana.



   Beispiel 5
Wirkung gegen Zecken
A. Rhipicephalus bursa
Je 5 adulte Zecken bzw. 50 Zeckenlarven wurden in ein Glasröhrchen gezählt und für 1 bis 2 Minuten in 2 ml einer wässrigen Emulsion aus einer Verdünnungsreihe mit je 100, 10, 1 oder 0,1 ppm Testsubstanz getaucht. Das Röhrchen wurde dann mit einem genormten Wattebausch verschlossen und auf den Kopf gestellt, damit die Wirkstoffemulsion von der Watte aufgenommen werden konnte.



   Die Auswertung erfolgte bei den Adulten nach 2 Wochen und bei den Larven nach 2 Tagen. Für jeden Versuch liefen 2 Wiederholungen.



   B. Boophilus microplus (Larven)
Mit einer analogen Verdünnungsreihe wie beim Test A wurden mit je 20 sensiblen resp. OP-resistenten Larven Versuche durchgeführt. (Die Resistenz bezieht sich auf die Verträglichkeit von Diazinon).

 

   Verbindungen gemäss Formel I wirkten in diesen Tests gegen Adulte und Larven von Rhipicephalus bursa und sensible resp. OP-resistente Larven von Boophilus microplus.



   Beispiel 6
Wirkung gegen Erysiphe graminis auf Hordeum vulgare
Ca. 8 cm hohe Gerstenpflanzen wurden mit einer aus Spritzpulver des Wirkstoffes hergestellten Spritzbrühe   (0,05%    Aktivsubstanz) besprüht. Nach 48 Stunden wurden die behandelten Pflanzen mit Konidien des Pilzes bestäubt. Die infizierten Gerstenpflanzen wurden in einem Gewächshaus bei ca.



  22   "C    aufgestellt und der Pilzbefall nach 10 Tagen beurteilt.



   Verbindungen gemäss Formel I wirkten in diesem Test gegen Erysiphe graminis. 



  
 

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   PATENT CLAIMS 1. Pesticide, which is an active component of a cyclopropane carboxylic acid ester of the formula
EMI1.1
 contains what
X1 and X2 each methyl, fluorine, chlorine or bromine,
X3 and X4 each chlorine or bromine,
R1 is hydrogen or methyl,
R2 is hydrogen, methyl, cyano or ethynyl and Yl and Y2 are each hydrogen or halogen.



   2. Composition according to claim 1, which is a cyclopropane carboxylic acid ester of the formula as active component
EMI1.2
 contains, wherein X1 and X2 each chlorine, X3 and X4 each bromine, R1 methyl, R2 hydrogen or cyano and Y1 and Y2 each hydrogen.



   3. Composition according to claim 1, which as the active component is the compound of the formula
EMI1.3
 contains.



   4. Composition according to claim 1, which as the active component is the compound of the formula
EMI1.4
 contains.



   5. Use of the agent according to claim 1 for controlling various types of plant pests.



   6. Use according to claim 5 for controlling insects and representatives of the order Akarina.



   The present invention relates to a pesticide which contains, as active component, a new cyclopropane carboxylic acid ester of the formula
EMI1.5
 where X1 and X2 are each methyl, fluorine, chlorine or bromine,
X3 and X4 each chlorine or bromine, R1 hydrogen or methyl,
R2 is hydrogen, methyl, cyano or ethynyl and Y1 and Y2 are each hydrogen or halogen.



   Fluorine is particularly suitable as halogen.
Because of their action, preference is given to compounds of the formula I in which
X1 and X2 each chlorine, X3 and X4 each bromine, R1 methyl, R2 hydrogen or cyano and Y1 and Y2 hydrogen.



   The compounds of formula I are obtained by methods known per se e.g. manufactured as follows:
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   <SEP> y
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In the formulas II to VII, R1, R2, X1 to X4, Y1 and Y2 have the meaning given for the formula I.



   In formulas III and IV, X represents a halogen atom, in particular chlorine or bromine, and in formula VI, R represents C1-C4-alkyl, especially methyl or ethyl. Acid-binding agents for processes 1 and 2 include, in particular, tertiary amines, such as trialkylamines and pyridine, furthermore hydroxides, oxides, carbonates and bicarbonates of alkyl and alkaline earth metals and alkali metal alcoholates such as e.g.



  Potassium t-butoxide and sodium methylate. As a water-binding agent for process 3, e.g. Dicyclohexylcarbodiimide can be used. Processes 1 to 5 are carried out at a reaction temperature between -10 and 120 "C, usually between 20 and 80" C at normal or elevated pressure and preferably in an inert solvent or diluent. Suitable solvents or diluents are e.g. B. ether and ethereal compounds such as diethyl ether, dipropyl ether, dioxane, dimethoxy ether and tetrahydrofuran; Amides such as N, N-dialkylated carboxamides; aliphatic, aromatic and halogenated hydrocarbons, especially benzene, toluene, xylene, chloroform and chlorobenzene; Nitriles such as acetonitrile; Dimethyl sulfoxide and ketones such as acetone and methyl ethyl ketone.



  Method 2 can also be carried out in aqueous solution.



   The starting materials of the formulas II to VII are known or can be prepared analogously to known methods.



   The compound of formula I is present as a mixture of different optically active isomers if optically active starting materials were not used uniformly in the preparation. The various isomer mixtures can be separated into the individual isomers by known methods. The compound of the formula I is understood to mean both the individual isomers and their mixtures.



   The compounds of formula I are suitable for controlling various types of animal and vegetable pests.



   For example, they can be used to control representatives of the phytopathogenic mites from the genus Tetranychus and Panonychus as well as ticks from the families Dermanyssidae and Ixodidae. However, they are particularly suitable for controlling insects, e.g. of the families Tettigoniidae, Gryllidae, Gryllotalpidae, Blattidae, Reduviidae, Pyrrhocoridae, Cimicidae, Delphacidae, Aphididae, Diaspididae, Pseudococcidae, Scarabaeidae, Dermestidae, Coccinellidae, Tenebrionidae, Chridaomideae Trypetidae, Muscidae, Calliphoridae and Pulici dae.



   Compounds of the formula I are particularly suitable for controlling plant-damaging insects, in particular plant-damaging insects, in ornamental and useful plants, in particular in cotton crops (for example against Spodoptera littoralis and Heliothis virescens) and vegetable crops (for example against Leptinotarsa decemlineata and Myzus persicae ).



   Active ingredients of formula I also have a very favorable effect against flies such as. B. Musca domestica and Mükkenlarva.



   The acaricidal or insecticidal effect can be significantly broadened by adding other insecticides and / or acaricides and adapted to the given circumstances. Suitable additives are e.g. org. Phosphorus compounds; Nitrophenols and their derivatives; Formamidines; Ureas; other pyrethrin-like compounds as well as carbamates and chlorinated hydrocarbons.



   Compounds of the formula I are particularly advantageously combined with substances which have a synergistic or reinforcing effect on pyrethroids.



  Examples of such connections include. a. Piperonyl butoxide, propynyl ether, propynyl oximes, propynyl carbamates and propynyl phosphonates, 2- (3,4-methylenedioxyphenoxy) -3,6,9-tri-oxaundecane (Sesamex or Sesoxane), S, S, S-tributylphosphorotrithioate, 1, 2-methylenedioxy- 4- [2- (octylsulfonyl) propyl] benzene.



   Compounds of the formula I are used together with suitable carriers and / or additives. Suitable additives can be solid or liquid and correspond to the substances commonly used in formulation technology, e.g. B. natural or regenerated substances, solvents, dispersants, wetting agents, adhesives, thickeners, binders and / or fertilizers.



   Agents according to the invention are prepared in a manner known per se by intimately mixing and / or grinding the active compounds of the formula I with the suitable excipients, if appropriate with the addition of dispersants or solvents which are inert to the active compounds. The active ingredients can be present and used in the following processing forms: Solid processing forms:
Dusts, scattering agents, granules (coating granules, impregnation granules and homogeneous granules); Liquid processing forms: a) water-dispersible active ingredient concentrates: wettable powders, pastes, emulsions; b) solutions.



   The content of active ingredient in the agents described above is between 0.1 to 95%, it should be mentioned that concentrations of up to 99.5% or even pure active ingredient can be used in the application from the airplane or by means of other suitable application devices. The active ingredients of the formula I can be formulated, for example, as follows (parts mean parts by weight): dusts:
The following substances are used to produce a) 5% and b) 2% dusts: a) 5 parts of active ingredient,
95 parts talc; b) 2 parts of active ingredient,
1 part of highly disperse silica,
97 parts of talc.



   The active ingredient is mixed with the excipients and ground.



  Granules:
The following substances are used to produce 5% granules:
5 parts of active ingredient,
0.25 parts epichlorohydrin,
0.25 parts of cetyl polyglycol ether,
3.50 parts of polyethylene glycol,
91 parts of kaolin (grain size 0.3-0.8 mm).



   The active substance is mixed with epichlorohydrin and dissolved with 6 parts of acetone, then polyethylene glycol and cetyl polyglycol ether are added. The solution thus obtained is sprayed onto kaolin and the acetone is then evaporated in vacuo.



  Spray powder:
The following constituents are used to produce a) 40%, b) and c) 25%, d) 10% wettable powder: a) 40 parts of active ingredient,
5 parts of sodium lignosulfonic acid,
1 part of dibutylnaphthalenesulfonic acid sodium salt,
54 parts of silica; b) 25 parts of active ingredient,
4.5 parts of calcium lignin sulfonate,
1.9 parts champagne chalk / hydroxyethyl cellulose mixture (1: 1),
1.5 parts of sodium dibutyl naphthalenesulfonate,
19.5 parts of silica,
19.5 parts of champagne chalk,
28.1 parts kaolin; c) 25 parts of active ingredient,
2.5 parts of isooctylphenoxy-polyethylene-ethanol,
1.7 parts of champagne chalk / hydroxyethyl cellulose mixture (1: 1),
8.3 parts of sodium aluminum silicate,
26.5 parts of diatomaceous earth,
46 parts of kaolin;

   d) 10 parts of active ingredient,
3 parts mixture of saturated sodium salts
Fatty alcohol sulfates,
5 parts of naphthalenesulfonic acid / formaldehyde condensate sat,
82 parts of kaolin.



   The active ingredient is intimately mixed with the additive in suitable mixers and ground on appropriate mills and rollers. Spray powder is obtained which can be diluted with water to form suspensions of any desired concentration.

 

  Emulsifiable concentrates:
The following substances are used to produce a) 10%, b) 25% and c) 50% emulsifiable concentrate: a) 10 parts of active ingredient,
3.4 parts of epoxidized vegetable oil,
3.4 parts of a combination emulsifier consisting of
Fatty alcohol polyglycol ether and alkylarylsulfonate
Calcium salt,
40 parts of dimethylformamide,
43.2 parts xylene; b) 25 parts of active ingredient,
2.5 parts of epoxidized vegetable oil,
10 parts of an alkylarylsulfonate / fatty alcohol polyglycol ether mixture
5 parts of dimethylformamide,
57.5 parts xylene; c) 50 parts of active ingredient,
4.2 parts of tributylphenol polyglycol ether,
5.8 parts of calcium dodecylbenzenesulfonate,
20 parts of cyclohexanone,
20 parts of xylene.



   Emulsions of any desired concentration can be prepared from such concentrates by dilution with water.



  Spray agent:
The following constituents are used to produce a) 5% and b) 95% spray: a) 5 parts of active ingredient,
1 part epichlorohydrin,
94 parts of gasoline (boiling limits 160-190 "C); b) 95 parts of active ingredient,
5 parts epichlorohydrin.



   Preparation of 3- (2,2-dichloro-1,2-dibromoethyl) 2,2-dimethyl-cyclopropanecarboxylic acid a-cyano 3 '-phenoxybenzyl ester
12.5 g of 3 - (2,2-dichlorovinyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid a-cyano-3'-phenoxybenzyl ester are dissolved in 100 ml of carbon tetrachloride. 4.77 g of Br2 are added dropwise to this solution at 20-30 ° C. The reaction mixture is stirred for two hours. After the carbon tetrachloride has been distilled off, the compound of the formula is obtained
EMI4.1
 with a refraction of nD20 = 1.5800.



  Mixture of isomers (60% trans; 40% cis)
The following connections are also made in an analogous manner:
EMI4.2


<tb> <SEP> C1 <SEP> 0 <SEP> CN
<tb> <SEP> Cl-O- <SEP> CH-CH <SEP> - <SEP> CK-C-O-CHO <SEP> 40 <SEP> = <SEP> 1.5751
<tb> <SEP>. <SEP> + <SEP> C sharp
<tb> <SEP> Br <SEP> Br <SEP> C
<tb> <SEP> CH3 <SEP> CIi3
<tb> <SEP> cl <SEP> O <SEP> CN
<tb> C1-C <SEP> - <SEP> CH <SEP> - <SEP> CH <SEP> - <SEP> CH-C-O-H4Ot <SEP> nu40 = <SEP> 1.5768
<tb> <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> \ <SEP> / <SEP> I>, lw <SEP> v <SEP> + <SEP> Trans
<tb> <SEP> Br <SEP> Br
<tb> <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb> <SEP> cl <SEP> O
<tb> <SEP> 1 <SEP> - <SEP> CH-CH <SEP> - <SEP> 11 <SEP> 'CHZ <SEP> n, 20 <SEP> = <SEP> 1.5820
<tb> <SEP> Cl-C <SEP> - <SEP> cH-cH <SEP> - <SEP> CH-c-Ö-cH20
<tb> <SEP>. <SEP> \ <SEP> /.

  <SEP> mixture of isomers
<tb> <SEP> Br <SEP> .r <SEP> 0 <SEP> (60% Trans; 40% Cis)
<tb> <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb> <SEP> 3
<tb> <SEP> C1 <SEP> 0
<tb> <SEP> C <SEP> H <SEP> = <SEP> XCH-C- -CH2tot <SEP> + <SEP> 1.5766
<tb> <SEP> Cl0i <SEP> - <SEP> CH-CH <SEP> - <SEP> CH-C-O-CHZ0 "0 <SEP> j <SEP> Cis
<tb> <SEP> Br <SEP> Br <SEP> 0
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> 3
<tb> <SEP> cl <SEP> O
<tb> 01-0 <SEP> - <SEP> CH-CH <SEP> ¯ <SEP> H-C "-0-CH0 <SEP> and 40 = <SEP> 1.5773
<tb> <SEP> 1 <SEP> Rr <SEP> uC <SEP> 1 <SEP> 9 <SEP> + <SEP> Trans
<tb> <SEP> Br <SEP> Br
<tb> <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb> <SEP> O, H3 <SEP> Br <SEP> O
<tb> CH, -C <SEP> - <SEP> CH-CH <SEP> - <SEP> CH-C-O-Cn40 <SEP> and40 = <SEP> 1.5675
<tb> <SEP> 1 <SEP> Br <SEP> 01N <SEP> CN <SEP> bJ <SEP> tJ <SEP> mixture of isomers
<tb> <SEP> Br
<tb> <SEP> H3
<tb>
EMI5.1


<tb> <SEP> OH <SEP> Er <SEP> 0
<tb> <SEP> 131 <SEP> --O <SEP> CH

   <SEP> n, 40 <SEP> = <SEP> 1.5605
<tb> CH3-C <SEP> - <SEP> CH-CH <SEP>
<tb> <SEP> CI81, <SEP> mixture of isomers
<tb> <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb> <SEP> Br <SEP> Er <SEP> 0
<tb> <SEP> 1 <SEP> and40 <SEP> 1 <SEP> 11
<tb> Br-C <SEP> -CH-CH-- <SEP> CH-0-0-OH <SEP> 0- '<SEP> nn40 <SEP> = <SEP> 1.5950
<tb> <SEP> 1 <SEP> \ <SEP> / <SEP> 1 <SEP> mixture of isomers
<tb> <SEP> Br <SEP> C <SEP> CN
<tb> <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb> <SEP> Br <SEP> Br <SEP> 0
<tb> <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 11
<tb> <SEP> Br-C- <SEP> CH-CH <SEP> - <SEP> CH-C-O-CH.Q-0 <SEP> nD40 = <SEP> 1.5929
<tb> <SEP> 1 <SEP> mixture of isomers
<tb> <SEP> Br <SEP> zCs <SEP>.
<tb>



   <SEP> C <SEP> 3 <SEP> CH3
<tb> <SEP> C1 <SEP> Br <SEP> o
<tb> <SEP> 1 <SEP> u <SEP> CH-CH <SEP> -CH-C-O-CH <SEP> for <SEP> 40
<tb> <SEP> C1-C <SEP> 2 <SEP> bJ, <SEP> to mixture of isomers
<tb> <SEP> Br <SEP> H <SEP> isomer mixture
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> Cl <SEP> Br <SEP> O
<tb> <SEP> 1 <SEP> 11
<tb> <SEP> i <SEP> - <SEP> OH-OH <SEP> - <SEP> CHO0O01 "10 <SEP> nn40 = <SEP> 1.5776
<tb> <SEP> Br <SEP> H <SEP> CN
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> Br <SEP> Br <SEP> O
<tb> <SEP> 1 <SEP> according to
<tb> <SEP> Br-C <SEP> -CH-CH <SEP> - <SEP> CH-C-O-CHe <SEP> -0t <SEP> nu40 = <SEP> 1.5942
<tb> <SEP> (<SEP> mixture of isomers
<tb> <SEP> Br <SEP> 0 <SEP> Cl <SEP> iCH <SEP>.

  <SEP> CKH
<tb> <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb> <SEP> Br <SEP> Br <SEP> O
<tb> <SEP> 1 <SEP> and40 <SEP> 1 <SEP> 1,
<tb> <SEP> Dr-O <SEP> - <SEP> OH-OH <SEP> - <SEP> n40 <SEP> = <SEP> 1.5825
<tb> <SEP> 1 <SEP> - <SEP> CH-CH <SEP> mixture of isomers
<tb> <SEP> Br <SEP> 0
<tb> <SEP> / <SEP> CH3
<tb> <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb> <SEP> C1 <SEP> Br <SEP> 0
<tb> <SEP> 01-0 <SEP> - <SEP> CH-CH <SEP> - <SEP> CH-0-0-OH <SEP> -,

   <SEP> and40 <SEP> = <SEP> 1.5680
<tb> <SEP> ENr <SEP> XC <SEP> CR <SEP> ID3 <SEP> bJ <SEP> mixture of isomers
<tb> <SEP> OlH
<tb> <SEP> OH3 <SEP> CH3
<tb>
EMI6.1


<tb> <SEP> Cl <SEP> Br <SEP> o
<tb> <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1
<tb> <SEP> C1-C <SEP> -CH-CH <SEP> - <SEP> CH-C-O-CHo <SEP> ..40 <SEP> = <SEP> zu1,5713
<tb> <SEP> \ / <SEP> 3 <SEP> + <SEP> C #
<tb> <SEP> He <SEP> 3
<tb> <SEP> 0H3 <SEP> CH3
<tb> <SEP> Ol <SEP> Br <SEP> 0
<tb> <SEP> / <SEP> \ <SEP> 3 <SEP> -CH-OH <SEP> 1 <SEP> O-CHo <SEP> n40 <SEP> = <SEP> 1.5707
<tb> <SEP> D1r <SEP> -CH-CH <SEP> 0 <SEP> 11, \ <SEP> + <SEP> Trans
<tb> <SEP> 0H3
<tb> <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb> <SEP> Cl <SEP> Br <SEP> O
<tb> <SEP>. <SEP>. <SEP> 0.
<tb>



   <SEP> Cl-C <SEP> - <SEP> CH-CH <SEP> - <SEP> - <SEP> CH-CO-CH - OI \ <SEP> nn40 = <SEP> 4 <SEP> O < SEP> 1.5688
<tb> Br <SEP> / <SEP> CH-0-. <SEP> mixture of isomers
<tb> <SEP> CN <SEP> \ <SEP> / <SEP> O1N
<tb> <SEP> He
<tb> <SEP> CH3 <SEP> OH3
<tb> <SEP> Cl <SEP> Br <SEP> 0
<tb> <SEP> 10 <SEP> "D40 <SEP> 1
<tb> <SEP> C1-C <SEP> - <SEP> CH-CH <SEP> - <SEP> CH-0- <SEP> O-0H0 <SEP> n40 = <SEP> 1.5753
<tb> <SEP> 1 <SEP> I <SEP> / <SEP> ri <SEP> mixture of isomers
<tb> <SEP> Br <SEP> C
<tb> <SEP> CCH
<tb> <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb> <SEP> Cl <SEP> Br <SEP> O
<tb> <SEP>.

  <SEP>., <SEP> according to
<tb> <SEP> C1-C <SEP> - <SEP> CH <SEP> - <SEP> CH <SEP> - <SEP> CH-C-O-CHqir0 <SEP> nn4O = <SEP> 1.5796
<tb> <SEP> 1 <SEP>; i: Cis
<tb> <SEP> Dr <SEP> 0 <SEP> 0H3
<tb> <SEP> Cl <SEP> Br <SEP> O
<tb> <SEP> tr <SEP> 1
<tb> <SEP> Cl-C <SEP> - <SEP> CH-CH <SEP> - <SEP> CH-C-O-CH <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> to <SEP> 1.5760
<tb> <SEP> Br <SEP> / <SEP> CX <SEP> CSCH <SEP> ¯ <SEP> Trans
<tb> <SEP> OlOH
<tb> <SEP> OH3 <SEP> OH3
<tb> <SEP> Cl <SEP> Br <SEP> 0
<tb> <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> II
<tb> C <SEP> t <SEP> t <SEP> OH-OH <SEP> - <SEP> 0-2H-O "; I <SEP> nn4015799 + Trans
<tb> OlNNOl
<tb> <SEP> Br <SEP> 0
<tb> <SEP> / \
<tb> <SEP> OH3 <SEP> 0H3
<tb>
EMI7.1


<tb> <SEP> Cl <SEP> Br <SEP> 0
<tb> <SEP> I <SEP> I <SEP> egg
<tb> <SEP> / <SEP> - <SEP> OH-OH <SEP> - <SEP> CH-C-O-ctljr9
<tb> <SEP>; Br <SEP> \ / <SEP> 1 <SEP> nD40:

  : l, S69S
<tb> <SEP> 'C1
<tb> <SEP> CH3 <SEP> CH,
<tb> <SEP> Cl <SEP> Br <SEP> 0
<tb> Cl- <SEP> C <SEP> .CH-CH <SEP> -. <SEP> -.CH-CH <SEP> - <SEP> 0 <SEP> <} <SEP> nD40: <SEP> 1.5688
<tb> <SEP> Br <SEP> r,
<tb> <SEP> CH3 <SEP> 0 $ C $: Hl0lio0.Hiiol <SEP> CH3
<tb> <SEP> Dr
<tb> <SEP> Cl <SEP> Br
<tb> Cl- <SEP> 0 <SEP> - <SEP> CH <SEP> - <SEP> OH <SEP> - <SEP> CH-00 <SEP> OH <SEP>
<tb> <SEP> B1 <SEP> L <SEP> r <SEP> r-7
<tb> <SEP> Er <SEP> CH $ <SEP> \ tH.3 <SEP> td <SEP> nD20 <SEP>: 1.5809
<tb> <SEP> Cl <SEP> Br
<tb> Cl- <SEP> 0 <SEP> - <SEP> OH-OH <SEP> - <SEP> 0HOO2OH2 \ / <SEP> 3 <SEP> nDZO: 1.5790
<tb> <SEP> He
<tb> <SEP> He
<tb> <SEP> OH3 <SEP> OH3
<tb> <SEP> Cl <SEP> Br
<tb> <SEP> C1-C <SEP> - <SEP> OH <SEP> - <SEP> CH <SEP> - <SEP> CH-C02CHz <SEP> no20:

  : 1.5810
<tb> <SEP> Br <SEP> \ C <SEP> 0
<tb> <SEP> 0 <SEP> or
<tb> <SEP> CH3 <SEP> 0H3
<tb> <SEP> C1 <SEP> Br
<tb> <SEP> 1
<tb> <SEP> Cl- <SEP> C <SEP> - <SEP> OH-OH <SEP> - <SEP> CH-000 <SEP> F <SEP> n039: <SEP> 1.5641
<tb> <SEP> C1- <SEP> C <SEP> - <SEP> / 2,
<tb> <SEP> Dr <SEP> / <SEP> C <SEP> CN
<tb> <SEP> OH3 <SEP> CH3
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<tb> <SEP> I
<tb> <SEP> C1-C <SEP> - <SEP> CH <SEP> - <SEP> CH <SEP> - <SEP> for <SEP> 9 <SEP> F <SEP> and 39: <SEP> n , 59: 1.5656
<tb> <SEP> Br <SEP> XCs <SEP>
<tb> <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb>
EMI8.1


<tb> <SEP> Cl <SEP> Br <SEP>
<tb> <SEP> C1-C <SEP> - <SEP> CH <SEP> - <SEP> CH <SEP> - <SEP> CH-CO2CH <SEP> n, 39:

  <SEP> nd39: 1.5658
<tb> <SEP> \ c <SEP> /
<tb> <SEP> 0 <SEP> CN
<tb> <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb> <SEP> chlorine
<tb> <SEP> C1-C-C-CH <SEP> - <SEP> CH0O2OH <SEP> Cl <SEP> nD40: 1.5854
<tb> <SEP> / -?
<tb> <SEP> Br <SEP> oC <SEP> - <SEP> O <SEP> d
<tb> <SEP> He
<tb> <SEP> OH3 <SEP> 3
<tb> <SEP> Br <SEP> Br
<tb> <SEP> Er- <SEP> C <SEP> - <SEP> OH-OH <SEP> - / <SEP> H <SEP> CO2CH29 <SEP> \ <SEP> nu40: <SEP> 1.5900
<tb> <SEP> Br <SEP> 0 <SEP>
<tb> <SEP> Br
<tb> <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb> <SEP> Br <SEP> Br
<tb> <SEP> Br- <SEP> C <SEP> - <SEP> OH-OH <SEP> oCH <SEP> CH-0O20H2 <SEP> / -1 <SEP> F <SEP> 1.5832
<tb> <SEP> B'r <SEP> C <SEP> - <SEP> CH-CH <SEP> o7,
<tb> <SEP> OH3 <SEP> CH3
<tb> <SEP> Dr <SEP> Br
<tb> Br-C <SEP> - <SEP> OH <SEP> - <SEP> OH <SEP> - <SEP> OH-C020H2 <SEP> C1 <SEP> no4o:

  <SEP> 1.6025
<tb> D'r
<tb> <SEP> CH3 <SEP> - <SEP> CH <SEP> - <SEP> CH <SEP> - <SEP> OH3
<tb> <SEP> Br <SEP> Br
<tb> Br-C <SEP> - <SEP> CH <SEP> - <SEP> CH <SEP> - <SEP> CH-CO2CH <SEP> 4 <SEP> nD40: 1.5855
<tb> <SEP> ICL '
<tb> <SEP> / \ <SEP> CH3
<tb> <SEP> OH3 <SEP> OH3
<tb>
example 1
A. Insecticidal feeding poison effect Cotton plants were sprayed with a 0.05% strength aqueous active ingredient emulsion (obtained from a 10% strength emulsifiable concentrate).



   After the covering had dried on, the cotton plants were each populated with Spodoptera littoralis and Heliothis virescens larvae L3. The test was carried out at 24 "C and 60% relative humidity.



   Compounds according to formula I showed a good insecticidal feeding poison effect against Spodoptera and Heliothis larvae in the above test.



   B. Systemic insecticidal activity
In order to determine the systemic effect, rooted bean plants (Vicia faba) were placed in a 0.01% strength aqueous active ingredient solution (obtained from a 10% strength emulsifiable concentrate). After 24 hours, aphids (Aphis fabae) were placed on the aerial parts of the plants. The animals were protected from contact and gas effects by a special device. The test was carried out at 240 C and 70% relative humidity.



   Compounds according to formula I showed systemic insecticidal activity against Aphis fabae in the above test.



   Example 3
Effect against chilo supressalis
6 rice plants of the Caloro variety were transplanted in plastic pots with an upper diameter of 17 cm and grown to a height of approx. 60 cm. The infestation with Chilo suppressalis larvae (L1: 3-4 mm long) took place in the paddy water 2 days after the addition of the active ingredient in granular form (application rate 8 kg of active ingredient per hectare). The insecticidal activity was evaluated
10 days after adding the granules.



   Compounds according to formula 1 acted against Chilo suppressalis in the above test.



   Example 4
Acaricidal effects
Phaseolus vulgaris plants were covered with an infested leaf piece from a mass cultivation of Tetranychus urticae 12 hours before the test for acaricidal activity. The overflowed movable stages were sprayed with the emulsified test preparations from a chromatography atomizer in such a way that the spray liquor did not run off.



  After two to seven days, larvae, adults and eggs were evaluated under the binocular for living and dead individuals and the result expressed as a percentage. During the holding period, the treated plants stood in greenhouse cabins at 25 "C.



   Compounds according to formula I were active in the above test against adults, larvae and eggs of Tetranychus artucae.



   Example 4
Effect against soil nematodes
To test the action against soil nematodes, the active compounds were given to soil infected by root cell nematodes (Meloidogyne arenaria) and mixed intimately. In one test series, tomato seedlings were planted immediately afterwards in the soil prepared in this way and sown in another test series after a waiting period of 8 days.



   To assess the nematicidal activity, the galls present at the roots were counted 28 days after planting or after sowing. In this test, active ingredients according to formula I showed a good action against Meloidogyne arenana.



   Example 5
Effect against ticks
A. Rhipicephalus bursa
5 adult ticks and 50 tick larvae were counted in a glass tube and immersed for 1 to 2 minutes in 2 ml of an aqueous emulsion from a dilution series with 100, 10, 1 or 0.1 ppm test substance. The tube was then closed with a standardized cotton ball and turned upside down so that the active ingredient emulsion could be absorbed by the cotton wool.



   The evaluation was carried out after 2 weeks for the adults and after 2 days for the larvae. There were 2 repetitions for each attempt.



   B. Boophilus microplus (larvae)
With an analog dilution series as in Test A, 20 sensitive resp. OP-resistant larval experiments were carried out. (The resistance relates to the tolerance of diazinon).

 

   Compounds according to formula I were active in these tests against adults and larvae of Rhipicephalus bursa and sensitive resp. OP-resistant larvae from Boophilus microplus.



   Example 6
Effect against Erysiphe graminis on Hordeum vulgare
Approx. Barley plants 8 cm high were sprayed with a spray mixture (0.05% active substance) prepared from wettable powder of the active ingredient. After 48 hours, the treated plants were dusted with conidia of the fungus. The infected barley plants were grown in a greenhouse at approx.



  22 "C and the fungal infection was assessed after 10 days.



   Compounds according to formula I acted against Erysiphe graminis in this test.

Claims (6)

PATENTANSPRÜCHE 1. Schädlingsbekämpfungsmittel, welches als aktive Komponente eine Cyclopropankarbonsäureester der Formel EMI1.1 enthält, worin X1 und X2 je Methyl, Fluor, Chlor oder Brom, X3 und X4 je Chlor oder Brom, R1 Wasserstoff oder Methyl, R2 Wasserstoff, Methyl, Cyano oder Äthinyl und Yl und Y2 je Wasserstoff oder Halogen bedeuten.  PATENT CLAIMS 1. Pesticide, which is an active component of a cyclopropane carboxylic acid ester of the formula EMI1.1  contains what X1 and X2 each methyl, fluorine, chlorine or bromine, X3 and X4 each chlorine or bromine, R1 is hydrogen or methyl, R2 is hydrogen, methyl, cyano or ethynyl and Yl and Y2 are each hydrogen or halogen. 2. Mittel gemäss Anspruch 1, welches als aktive Komponente einen Cyclopropankarbonsäureester der Formel EMI1.2 enthält, worin X1 und X2 je Chlor, X3 und X4 je Brom, R1 Methyl, R2 Wasserstoff oder Cyano und Y1 und Y2 je Wasserstoff bedeuten.  2. Composition according to claim 1, which is a cyclopropane carboxylic acid ester of the formula as active component EMI1.2  contains, wherein X1 and X2 each chlorine, X3 and X4 each bromine, R1 methyl, R2 hydrogen or cyano and Y1 and Y2 each hydrogen. 3. Mittel gemäss Anspruch 1, welches als aktive Komponente die Verbindung der Formel EMI1.3 enthält.  3. Composition according to claim 1, which as the active component is the compound of the formula EMI1.3  contains. 4. Mittel gemäss Anspruch 1, welches als aktive Komponente die Verbindung der Formel EMI1.4 enthält.  4. Composition according to claim 1, which as the active component is the compound of the formula EMI1.4  contains. 5. Verwendung des Mittels gemäss Anspruch 1 zur Bekämpfung von verschiedenartigen pflanzlichen Schädlingen.  5. Use of the agent according to claim 1 for controlling various types of plant pests. 6. Verwendung gemäss Anspruch 5 zur Bekämpfung von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina.  6. Use according to claim 5 for controlling insects and representatives of the order Akarina. Die vorliegende Erfindung betrifft ein Schädlingsbekämpfungsmittel, welches als aktive Komponente einen neuen Cyclopropankarbonsäureester der Formel enthält, EMI1.5 worin X1 und X2 je Methyl, Fluor, Chlor oder Brom, X3 und X4 je Chlor oder Brom, Rl Wasserstoff oder Methyl, R2 Wasserstoff, Methyl, Cyano oder Äthinyl und Y1 und Y2 je Wasserstoff oder Halogen bedeuten.  The present invention relates to a pesticide which contains, as active component, a new cyclopropane carboxylic acid ester of the formula EMI1.5  where X1 and X2 are each methyl, fluorine, chlorine or bromine, X3 and X4 each chlorine or bromine, R1 hydrogen or methyl, R2 is hydrogen, methyl, cyano or ethynyl and Y1 and Y2 are each hydrogen or halogen.   Als Halogen kommt dabei insbesondere Fluor in Frage. Wegen ihrer Wirkung bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, worin X1 und X2 je Chlor, X3 und X4 je Brom, R1 Methyl, R2 Wasserstoff oder Cyano und Y1 und Y2 Wasserstoff bedeuten.  Fluorine is particularly suitable as halogen. Because of their action, preference is given to compounds of the formula I in which X1 and X2 each chlorine, X3 and X4 each bromine, R1 methyl, R2 hydrogen or cyano and Y1 and Y2 hydrogen. Die Verbindungen der Formel I werden nach an sich bekannten Methoden z.B. wie folgt hergestellt: EMI1.6 <tb> <SEP> x <SEP> x <tb> <SEP> X1 <SEP> 14 <SEP> X-CHO <SEP> I <tb> 1) <SEP> x-c <SEP> - <SEP> CH-CH <SEP> - <SEP> CH-COOH <SEP> + <SEP> X-CHt-Ot <SEP> säurebindendes <tb> <SEP> ÜC <SEP> Mittel <tb> <SEP> x3 <SEP> 2 <tb> <SEP> CH3 <SEP> 1 <SEP> 2 <tb> <SEP> (11) <SEP> (III) <tb> **WARNUNG** Ende CLMS Feld konnte Anfang DESC uberlappen**.  The compounds of formula I are obtained by methods known per se e.g. manufactured as follows: EMI1.6 <tb> <SEP> x <SEP> x <tb> <SEP> X1 <SEP> 14 <SEP> X-CHO <SEP> I <tb> 1) <SEP> x-c <SEP> - <SEP> CH-CH <SEP> - <SEP> CH-COOH <SEP> + <SEP> X-CHt-Ot <SEP> acid-binding <tb> <SEP> ÜC <SEP> means <tb> <SEP> x3 <SEP> 2 <tb> <SEP> CH3 <SEP> 1 <SEP> 2 <tb> <SEP> (11) <SEP> (III) <tb> ** WARNING ** End of CLMS field could overlap beginning of DESC **.
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