CH239001A - Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.Info
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C279/00—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C279/20—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylguanidines
- C07C279/24—Y being a hetero atom
- C07C279/26—X and Y being nitrogen atoms, i.e. biguanides
- C07C279/265—X and Y being nitrogen atoms, i.e. biguanides containing two or more biguanide groups
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. Es wurde gefunden, dass man neue, wert volle Kondensationsprodukte erhält, wenn man Umsetzungsprodukte von aromatischen ein- oder mehrkernigen Polyaminen mit Dicyandiamid und gegebenenfalls Aldehyden mit mindestens einer cyclischen Verbindung reagieren lässt, welche leicht austauschbare kerngebundene Gruppen oder Atome enthält. Als cyclysche Verbindungen mit leicht austauschbaren kerngebundenen Substituenten seien beispielsweise genannt: Nitrobenzolabkömmlinge, welche in o- und bezw. oder p-Stellung zu Nitrogruppen aus tauschbare Substituenten besitzen, vor allem Halogenatome, Alkogygruppen usw.; ferner heterocyclische Verbindungen, wie z. B. solche vom Typus der Cyanurhalogenide usw. Im Einzelnen kommen in Frage: o- oder p-Nitro- chlorbenzol, 2,4-Dinitrochlorbenzol, 2,4,6-Tri- nitrochlorbenzol, 4,6-Dinitro-1,3-dichlorbenzol, 2-Nitrochlorbenzol-4-sulfonamid, 2,6-Dinitro- chlorbenzol-4-sulfonamid, 2-Nitrochlorbenzol- 4-methyl- oder -phenylsulfon, 2-1VTitrochlor- benzol-4-aceto- oder -benzophenon, 2-Chlor- 5-nitrobenzonitril, 3-Nitro-4-chlor-benzonitril, 2-Chlor-3,5-dinitröbenzoesäure, 3-Nitro- oder 3,5-Dinitro-4-chlorbenzoesäure, deren Ester und Amide, 2-(3'-Nitro-4'-chlorbenzoyl)-benzoe- säure, 2,4-Dinitroanisol, 3,5-Dinitro-2-methogy- benzoesäure, 2-Chlor- oder -Brom-5-nitrobenz- aldehyd, 4-Chlor- oder -Brom-5-nitrobenzalde- hyd, 2,6-Dichlor-5-nitrobenzaldehyd, Cyanur- halogenide oder deren Teilumsetzungsprodukte, welche mindestens noch ein am Cyanurring haftendes Halogenatom aufweisen usw. Diese Verbindungen können einzeln oder in Mischung miteinander oder auch in beliebiger Reihen folge nacheinander angewendet werden. Als Umsetzungsprodukte von aromatischen ein- oder mehrkernigen Polyaminen mit Dicyan- diamid, welche gegebenenfalls auch unter Mit verwendung von Aldehyden dargestellt werden können, seien beispielsweise genannt: m- oder p- Phenylendibiguanid, Toluylendibiguanid, 4,4'- Di-(biguanido)-diphenyl, 3,3'-Dimethogy-4,4'- di-(biguanido)-diphenyl, 3,3'-Dimethyl-4,4'- di-(biguanido)-diphenyl, 4,4'-Di-(biguanido)- diphenylmethan, 4,4',4"-Tri-(biguanido)-tri- phenylmethan, 4,4'-Di-(biguanido)-diphenyl- äthylen, 4,4'-Di-(biguanido)-diphenylsulfon, 4, 4'- Di - (biguanido) - diphenylen - 2,2'- sulfon, 4,4'-Di-(biguanido)-diphenylharnstoff, Konden sationsprodukte aus Benzidin, Dianisidin oder andern aromatischen Polyaminen, wie sie ob- genannten Polybiguaniden zu Grunde liegen, und Dicyandiamid und Aldehyden, insbesondere Formaldehyd usw. Die Herstellung dieser Di- biguanide und der Mischkondensationsprodukte erfolgt iin bekannter Weise durch Erhitzen der Komponenten für sich oder in einem Lösungs mittel. Die Darstellung der erfindungsgemässen Kondensationsprodukte erfolgt durch Erhitzen der Reaktionsteilnehmer auf höhere Tempe ratur, vorzugsweise in einem Lösungs- oder Verdünnungsmittel, gegebenenfalls in Gegen wart eines säurebindenden Mittels oder Kataly- sators. Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Kondensations produktes. Das Verfahren ist dadurch gekenn zeichnet, dassman 4,4'-Di-(biguanido)-dipheny 1- methan mit 2,4-Dinitro-chlorbenzol umsetzt. Das Kondensationsprodukt, ein gelbbrau nes, in konzentrierten Säuren lösliches Pulver, hat einen Zersetzungspunkt von 155 . Es soll als Pflanzenschutzmittel Verwendung finden. Beispiel: 37 Teile 4,4'-D1-(biguanido)-dipheny lmethan werden in 200 Teilen Chlorbenzol mit 20 Tei len 2,4-Dinitrochlorbenzol und 10 Teilen fein gepulvertem, wasserfreiem Natriumcarbonat über Nacht bei Siedetemperatur gerührt. Man erhält nach dem Abkühlen ein gelbbraunes Pulver, welches abfiltriert, mit Chlorbenzol und darauf gründlich mit Wasser gewaschen und anschliessend getrocknet wird. Es ist in konzentrierten Säuren löslich und besitzt einen Zersetzungspunkt von 155 .
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Konden sationsproduktes, dadurch gekennzeichnet, dass man 4,4'-Di-(biguanido)-diphenylmethan mit 2,4-Dinitro-chlorbenzol umsetzt. Das Kondensationsprodukt, ein gelbbrau nes, in konzentrierten Säuren lösliches Pulver, hat einen Zersetzungspunkt von<B>155'.</B> LTNTERAN SPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man in Gegenwart eines säurebindenden Mittels arbeitet.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH239001T | 1943-05-20 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH239001A true CH239001A (de) | 1945-09-15 |
Family
ID=4460964
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH239001D CH239001A (de) | 1943-05-20 | 1943-05-20 | Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH239001A (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2684924A (en) * | 1951-02-05 | 1954-07-27 | Ici Ltd | Nu-chlorophenyldiguanidino compounds |
US2690455A (en) * | 1952-07-24 | 1954-09-28 | American Cyanamid Co | Ethylene bis-arylbiguanides and process of preparing same |
-
1943
- 1943-05-20 CH CH239001D patent/CH239001A/de unknown
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2684924A (en) * | 1951-02-05 | 1954-07-27 | Ici Ltd | Nu-chlorophenyldiguanidino compounds |
US2690455A (en) * | 1952-07-24 | 1954-09-28 | American Cyanamid Co | Ethylene bis-arylbiguanides and process of preparing same |
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