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CH239001A - Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.

Info

Publication number
CH239001A
CH239001A CH239001DA CH239001A CH 239001 A CH239001 A CH 239001A CH 239001D A CH239001D A CH 239001DA CH 239001 A CH239001 A CH 239001A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
biguanido
condensation product
production
dinitro
acid
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Inventor
Ag J R Geigy
Original Assignee
Ag J R Geigy
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ag J R Geigy filed Critical Ag J R Geigy
Publication of CH239001A publication Critical patent/CH239001A/de

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C279/00Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C279/20Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylguanidines
    • C07C279/24Y being a hetero atom
    • C07C279/26X and Y being nitrogen atoms, i.e. biguanides
    • C07C279/265X and Y being nitrogen atoms, i.e. biguanides containing two or more biguanide groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


      Verfahren    zur Herstellung eines     Kondensationsproduktes.       Es wurde gefunden, dass man neue, wert  volle Kondensationsprodukte erhält, wenn man  Umsetzungsprodukte von aromatischen ein- oder  mehrkernigen Polyaminen mit     Dicyandiamid     und gegebenenfalls Aldehyden mit mindestens  einer     cyclischen    Verbindung reagieren lässt,  welche leicht austauschbare kerngebundene  Gruppen oder Atome enthält.  



  Als     cyclysche    Verbindungen mit leicht  austauschbaren     kerngebundenen        Substituenten     seien beispielsweise genannt:       Nitrobenzolabkömmlinge,    welche in o- und       bezw.    oder     p-Stellung    zu Nitrogruppen aus  tauschbare     Substituenten    besitzen, vor allem  Halogenatome,     Alkogygruppen    usw.; ferner       heterocyclische        Verbindungen,    wie z. B. solche  vom Typus der     Cyanurhalogenide    usw.

   Im       Einzelnen    kommen in Frage: o- oder     p-Nitro-          chlorbenzol,        2,4-Dinitrochlorbenzol,        2,4,6-Tri-          nitrochlorbenzol,        4,6-Dinitro-1,3-dichlorbenzol,          2-Nitrochlorbenzol-4-sulfonamid,        2,6-Dinitro-          chlorbenzol-4-sulfonamid,        2-Nitrochlorbenzol-          4-methyl-    oder     -phenylsulfon,        2-1VTitrochlor-          benzol-4-aceto-    oder     -benzophenon,

      2-Chlor-         5-nitrobenzonitril,        3-Nitro-4-chlor-benzonitril,          2-Chlor-3,5-dinitröbenzoesäure,        3-Nitro-    oder       3,5-Dinitro-4-chlorbenzoesäure,    deren Ester und       Amide,        2-(3'-Nitro-4'-chlorbenzoyl)-benzoe-          säure,        2,4-Dinitroanisol,        3,5-Dinitro-2-methogy-          benzoesäure,        2-Chlor-    oder     -Brom-5-nitrobenz-          aldehyd,

          4-Chlor-    oder     -Brom-5-nitrobenzalde-          hyd,        2,6-Dichlor-5-nitrobenzaldehyd,        Cyanur-          halogenide    oder deren     Teilumsetzungsprodukte,     welche mindestens noch ein am     Cyanurring     haftendes Halogenatom aufweisen usw. Diese  Verbindungen können     einzeln    oder     in    Mischung  miteinander oder auch in     beliebiger    Reihen  folge nacheinander angewendet werden.  



  Als     Umsetzungsprodukte    von aromatischen  ein- oder mehrkernigen     Polyaminen    mit     Dicyan-          diamid,    welche gegebenenfalls auch unter Mit  verwendung von     Aldehyden    dargestellt werden  können, seien beispielsweise genannt:

   m- oder     p-          Phenylendibiguanid,        Toluylendibiguanid,        4,4'-          Di-(biguanido)-diphenyl,        3,3'-Dimethogy-4,4'-          di-(biguanido)-diphenyl,        3,3'-Dimethyl-4,4'-          di-(biguanido)-diphenyl,        4,4'-Di-(biguanido)-          diphenylmethan,    4,4',4"-Tri-(biguanido)-tri-           phenylmethan,        4,4'-Di-(biguanido)-diphenyl-          äthylen,        4,4'-Di-(biguanido)-diphenylsulfon,     4,

  4'-     Di    -     (biguanido)    -     diphenylen    - 2,2'-     sulfon,          4,4'-Di-(biguanido)-diphenylharnstoff,    Konden  sationsprodukte aus     Benzidin,        Dianisidin    oder  andern aromatischen Polyaminen, wie sie     ob-          genannten        Polybiguaniden    zu Grunde liegen,  und     Dicyandiamid    und Aldehyden, insbesondere  Formaldehyd usw.

   Die Herstellung dieser     Di-          biguanide    und der     Mischkondensationsprodukte     erfolgt     iin    bekannter Weise durch Erhitzen der  Komponenten für sich oder in einem Lösungs  mittel.  



  Die Darstellung der erfindungsgemässen  Kondensationsprodukte erfolgt durch Erhitzen  der Reaktionsteilnehmer auf höhere Tempe  ratur, vorzugsweise in einem     Lösungs-    oder  Verdünnungsmittel, gegebenenfalls in Gegen  wart eines säurebindenden     Mittels    oder     Kataly-          sators.     



  Gegenstand     vorliegenden    Patentes ist ein  Verfahren zur Herstellung eines Kondensations  produktes. Das Verfahren ist dadurch gekenn  zeichnet,     dassman        4,4'-Di-(biguanido)-dipheny        1-          methan    mit     2,4-Dinitro-chlorbenzol    umsetzt.  



  Das Kondensationsprodukt, ein gelbbrau  nes, in konzentrierten Säuren lösliches Pulver,  hat einen Zersetzungspunkt von     155     . Es soll  als Pflanzenschutzmittel     Verwendung    finden.         Beispiel:     37 Teile     4,4'-D1-(biguanido)-dipheny        lmethan     werden in 200 Teilen Chlorbenzol mit 20 Tei  len     2,4-Dinitrochlorbenzol    und 10 Teilen fein  gepulvertem, wasserfreiem     Natriumcarbonat     über Nacht bei Siedetemperatur gerührt. Man  erhält nach dem Abkühlen ein gelbbraunes  Pulver, welches     abfiltriert,    mit Chlorbenzol  und darauf gründlich mit Wasser gewaschen  und anschliessend getrocknet wird.

   Es ist in  konzentrierten Säuren löslich und besitzt einen  Zersetzungspunkt von     155     .

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Konden sationsproduktes, dadurch gekennzeichnet, dass man 4,4'-Di-(biguanido)-diphenylmethan mit 2,4-Dinitro-chlorbenzol umsetzt. Das Kondensationsprodukt, ein gelbbrau nes, in konzentrierten Säuren lösliches Pulver, hat einen Zersetzungspunkt von<B>155'.</B> LTNTERAN SPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man in Gegenwart eines säurebindenden Mittels arbeitet.
CH239001D 1943-05-20 1943-05-20 Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. CH239001A (de)

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CH239001A true CH239001A (de) 1945-09-15

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CH239001D CH239001A (de) 1943-05-20 1943-05-20 Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.

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CH (1) CH239001A (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2684924A (en) * 1951-02-05 1954-07-27 Ici Ltd Nu-chlorophenyldiguanidino compounds
US2690455A (en) * 1952-07-24 1954-09-28 American Cyanamid Co Ethylene bis-arylbiguanides and process of preparing same

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2684924A (en) * 1951-02-05 1954-07-27 Ici Ltd Nu-chlorophenyldiguanidino compounds
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