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BE1029606A1 - Composition de resist et procede de production de motif de resist - Google Patents

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BE1029606A1
BE1029606A1 BE20225614A BE202205614A BE1029606A1 BE 1029606 A1 BE1029606 A1 BE 1029606A1 BE 20225614 A BE20225614 A BE 20225614A BE 202205614 A BE202205614 A BE 202205614A BE 1029606 A1 BE1029606 A1 BE 1029606A1
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hydrocarbon group
structural unit
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Inventor
Hiromu Nakamura
Koji Ichikawa
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Sumitomo Chemical Co
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Abstract

L'invention concerne un sel, capable de produire un motif de résist avec moins de défauts et une uniformité CD satisfaisante (CDU), un générateur d'acide et une composition de résist. L’invention concerne une composition de résist comprenant (A1) une résine qui inclut une unité structurelle représentée par la formule (I) et une unité structurelle représentée par la formule (II) et n’a également pas de groupe labile en milieu acide et (A2) une résine ayant un groupe labile en milieu acide telle que définies dans la revendication 1, où R1 et R2 représentent chacun un atome d'hydrogène, un atome d'halogène ou un groupe alkyle pouvant avoir un atome d'halogène, X1 et X2 représentent chacun une liaison simple ou *-CO-O-, L1 représente une liaison simple ou un groupe hydrocarboné qui peut avoir un substituant, et -CH2- inclus dans le groupe peut être remplacé par -O-, -S-, -SO2- ou -CO-, le cycle W représente un cycle hydrocarboné qui peut avoir un substituant, mi et mk représentent un nombre entier de 1 à 4, et L2 représente une liaison simple ou un groupe hydrocarboné qui peut avoir un substituant, et -CH2- inclus dans le groupe peut être remplacé par -O-, -S-, -SO2- ou -CO- .

Description

COMPOSITION DE RESIST ET PROCEDE DE PRODUCTION DE MOTIF DE
RESIST
Contexte de l'invention
Domaine de l'invention
[0001]
La présente invention concerne une composition de résist et un procédé pour produire un motif de résist à l'aide de la composition de résist.
Etat de la technique
[0002]
Le document JP 2007-304537 A mentionne une composition de résist incluant une résine composée uniquement de l'unité structurelle suivante, une résine ayant un groupe labile en milieu acide et un générateur d'acide.
HET
C
O
O
HO CF, CF, OH
[0003]
Le document JP 2007-304537 A mentionne également une composition de résist incluant les unités structurelles suivantes, une résine ayant un groupe labile en milieu acide et un générateur d'acide.
Ls CH3 Ls CH3
C ST C ST
O O
O O
HO CF, CF, OH
RESUME DE L'INVENTION
[0004]
La présente invention propose de fournir une composition de résist qui forme un motif de résist avec moins de défauts et une uniformité CD (CDU) plus satisfaisante comparé à un motif de résist formé à partir des compositions de résist incluant les résines susmentionnées.
[0005]
La présente invention inclut ce qui suit.
[1] Une composition de résist comprenant : (A1) une résine qui inclut une unité structurelle représentée par la formule (I) et une unité structurelle représentée par la formule (IT), et n'a également aucun groupe labile en milieu acide, (A2) une résine ayant un groupe labile en milieu acide, et, un générateur d'acide :
R1
FA
C x1
M (I) © CF3 )
OH
CF3 mi où, dans la formule (I),
R* représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène ou un groupe alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone pouvant avoir un atome d'halogène, xt représente une liaison simple ou *-CO-O-, et * représente un site de liaison à des atomes de carbone auxquels R* est lié,
Lt représente une liaison simple, ou un groupe hydrocarboné ayant de 1 à 28 atomes de carbone pouvant avoir un substituant, et -CH>- inclus dans le groupe hydrocarboné peut être remplacé par -O-, -S-, -S0;- ou -
CO- le cycle W représente un cycle hydrocarboné ayant de 3 à 18 atomes de carbone pouvant avoir un substituant, et mi représente un nombre entier de 1 à 4, et
Hs Ré —— {+
X (Il) ton)
LT OH mk où, dans la formule (IT),
R2 représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène ou un groupe alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone pouvant avoir un atome d'halogène,
X? représente une liaison simple ou *-CO-O-, et * représente un site de liaison à des atomes de carbone auxquels R? est lié,
L? représente une liaison simple, ou un groupe hydrocarboné ayant de 1 à 28 atomes de carbone pouvant avoir un substituant, et -CH>- inclus dans le groupe hydrocarboné peut être remplacé par -O-, -S-, -SO>- ou -
CO-, et mk représente un entier de 1 à 4.
[2] La composition de résist selon [1], dans laquelle le cycle W est un cycle représenté par l'une quelconque de la formule (w1-1) à la formule (w1-3), la formule (w1-6), la formule (w1-15 ), la formule (w1-22) et la formule (w1-23) : ©)
Dodo AO (w1-1) (w1-2) (w1-3) (w1-6) (w1-15) (w1-22) (w1-23) où, dans la formule (w1-1) à la formule (w1-3), la formule (w1-6), la formule (w1-15), la formule (w1-22) et la formule (w1-23), le cycle peut avoir un substituant, et le site de liaison est n'importe quelle position.
[3] La composition de résist selon [1] ou [2], dans laquelle L‘ est une liaison simple, un groupe hydrocarboné à chaîne ayant de 1 à 6 atomes de carbone pouvant avoir un substituant (-CH;- inclus dans le groupe hydrocarboné à chaîne peut être remplacé par -O- ou -CO-), ou un groupe obtenu en combinant un groupe hydrocarboné en chaîne ayant de 1 à 4 atomes de carbone pouvant avoir un substituant avec un groupe hydrocarboné cyclique ayant de 3 à 18 atomes de carbone pouvant avoir un substituant (-CH:- inclus dans le groupe hydrocarboné à chaîne peut être remplacé par -O- ou -CO-, et -CH>- inclus dans le groupe hydrocarboné cyclique peut être remplacé par -O- ou -CO-).
[4] La composition de résist selon l'un quelconque de [1] à [3], dans laquelle L? est un groupe hydrocarboné à chaîne ayant de 1 à 9 atomes de carbone pouvant avoir un substituant (-CHz- inclus dans le groupe hydrocarboné à chaîne peut être remplacé par -O- ou -CO-) ou un groupe hydrocarboné cyclique ayant de 3 à 16 atomes de carbone pouvant avoir un substituant (-CHz- inclus dans le groupe hydrocarboné cyclique peut être remplacé par -O- ou -CO-).
[5] La composition de résist selon l'un quelconque de [1] à [4], dans laquelle la résine ayant un groupe labile en milieu acide inclut au moins un élément choisi dans le groupe constitué d'une unité structurelle représentée par la formule (a1-0), d’une unité structurelle représentée par la formule (a1-1) et d'une unité structurelle représentée par la formule (a1-2) :
Ls Ra01 Ls Ra4 ++ Ra5
C = C = C El
O O O
La01 Lat La2 po] Ri ef Jen en
Ra04 n1' (a1-0) (a1-1) (a1-2) où, dans la formule (a1-0), la formule (a1-1) et la formule (a1-2), [201 12! et L22 représentent chacun indépendamment -O- ou *-O- (CH2)k1-CO-O-, k1 représente un nombre entier de 1 à 7, et * représente un site de liaison à -CO-,
R20! R°* et R°° représentent chacun indépendamment un atome d'hydrogène, un atome d'halogène ou un groupe alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone pouvant avoir un atome d'halogène,
R°02, R° et R°°* représentent chacun indépendamment un groupe alkyle ayant de 1 à 8 atomes de carbone, un groupe hydrocarboné alicyclique ayant de 3 à 18 atomes de carbone, un groupe hydrocarboné aromatique ayant de 6 à 18 atomes de carbone, ou un groupe obtenu par combinaison de ces groupes,
R°° et R? représentent chacun indépendamment un groupe alkyle ayant de 1 à 8 atomes de carbone, un groupe alcényle ayant de 2 à 8 5 atomes de carbone, un groupe hydrocarboné alicyclique ayant de 3 à 18 atomes de carbone, un groupe hydrocarboné aromatique ayant de 6 à 18 atomes de carbone, ou un groupe formé en combinant ces groupes, m1 représente un entier de 0 à 14, nl représente un nombre entier de 0 à 10, et n1’ représente un entier de 0 à 3.
[6] La composition de résist selon l'un quelconque de [1] à [5], dans laquelle la résine ayant un groupe labile en milieu acide comprend une unité structurelle représentée par la formule (a2-A) :
HA oa (a2-A)
A / Le
H
(Ré où, dans la formule (a2-A),
R°59 représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène ou un groupe alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone pouvant avoir un atome d'halogène,
R®1 représente un atome d'halogène, un groupe hydroxy, un groupe alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone, un groupe alcoxy ayant de 1 à 6 atomes de carbone, un groupe alcoxyalkyle ayant de 2 à 12 atomes de carbone, un groupe alcoxyalcoxy ayant de 2 à 12 atomes de carbone, un groupe alkylcarbonyle ayant 2 à 4 atomes de carbone, un groupe alkylcarbonyloxy ayant 2 à 4 atomes de carbone, un groupe acryloyloxy ou un groupe méthacryloyloxy,
A5 représente une simple liaison ou *-X2*-(A852-X252) p-, et * représente un site de liaison à des atomes de carbone auxquels -R°* est lié,
A? représente un groupe alcanediyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone,
x°°1 et X°°2 représentent chacun indépendamment -O-, -CO-O- ou -O-CO-, nb représente 0 ou 1, et mb représente un nombre entier de 0 à 4, et lorsque mb est un nombre entier de 2 ou plus, une pluralité de R°* peuvent être identiques ou différents les uns des autres.
[7] Composition de résist selon l'un quelconque de [1] à [6], dans laquelle le générateur d'acide comprend un sel représenté par la formule (B1) :
Qb
Z1* - [b1
OS |L (BIJ) des où, dans la formule (B1),
QP! et Q représentent chacun indépendamment un atome d'hydrogène, un atome de fluor, un groupe alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone, ou un groupe perfluoroalkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone,
LP! représente un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant de 1 à 24 atomes de carbone, -CHz- inclus dans le groupe hydrocarboné saturé divalent peut être remplacé par -O- ou -CO-, et un atome d'hydrogène inclus dans le groupe hydrocarboné saturé divalent peut être substitué avec un atome de fluor ou un groupe hydroxy,
Y représente un groupe méthyle qui peut avoir un substituant, ou un groupe hydrocarboné alicyclique ayant de 3 à 24 atomes de carbone pouvant avoir un substituant, et -CHz- inclus dans le groupe hydrocarboné alicyclique pouvant être remplacé par -O-, -S-, -SO2- ou -CO-, et zit représente un cation organique.
[8] La composition de résist selon l'un quelconque de [1] à [7], qui …— comprend en outre un sel générant un acide ayant une acidité inférieure à celle d'un acide généré à partir du générateur d'acide.
[9] Un procédé de production d'un motif de résist, qui comprend : (1) une étape d'application de la composition de résist selon l'un quelconque de [1] à [8] sur un substrat, (2) une étape de séchage de la composition de résist appliquée pour former une couche de composition, (3) une étape d'exposition de la couche de composition,
(4) une étape de chauffage de la couche de composition exposée, et (5) une étape de développement de la couche de composition chauffée.
[0006]
Il est possible de fournir un motif de résist avec une uniformité CD (CDU) satisfaisante en utilisant une composition de résist de la présente invention.
DESCRIPTION DETAILLEE DES MODES DE REALISATION PREFERES
[0007]
Dans la présente description, “monomère (méth)acrylique” signifie “au moins un choisi du monomère acrylique et du monomère méthacrylique”. Des termes tels que “(méth)acrylate” et “acide (méth)acrylique” ont une signification analogue. Dans les groupes mentionnés dans la présente description, les groupes capables d'avoir une structure linéaire et une structure ramifiée, peuvent avoir la structure linéaire ou la structure ramifiée. Lorsque -CHz- inclus dans un groupe hydrocarboné ou analogue est remplacé par -O-, -S-, -CO- ou -SOz-, les mêmes exemples devraient être appliqués à chaque groupe. «Groupe combiné» signifie un groupe dans lequel deux ou plusieurs groupes exemplifiés sont liés, et les valences de ces groupes peuvent changer de manière appropriée en fonction d'une forme de liaison. «Dérivé» ou «induit» signifie qu'une liaison polymérisable C=C incluse dans la molécule devient un groupe -C-C- (une liaison simple) par polymérisation.
Lorsque des stéréo-isomères existent, tous les stéréo-isomères sont inclus.
Dans la présente description, "composant solide de la composition de résist" signifie la quantité totale de composants après élimination du solvant (E) mentionné ci-dessous de la totalité de la composition de résist.
[0008] <Composition de résist>
La composition de résist de la présente invention comprend, une résine (dans la suite parfois appelée « résine (A) ») et,
un générateur d'acide (dans la suite parfois appelé « générateur d'acide (B) »).
La composition de résist selon la présente invention comprend de préférence un agent de désactivation (« Quencher ») tel qu'un sel générant un acide ayant une acidité inférieure à celle d'un acide généré à partir du générateur d'acide (dans la suite parfois appelé « agent de désactivation (C) »), et comprend de préférence un solvant (dans la suite appelé parfois « solvant (E) »).
[0009] <Résine (A)>
La résine (A) inclut, (A1) une résine qui inclut une unité structurelle représentée par la formule (I) et une unité structurelle représentée par la formule (IT), et qui n'a également pas de groupe labile en milieu acide (dans la suite parfois appelée « résine (A1) »), et, (A2) une résine ayant un groupe labile en milieu acide (dans la suite parfois appelée « résine (A2) »).
Dans la présente description, le « groupe labile en milieu acide » signifie un groupe ayant un groupe partant qui est éliminé par contact avec un acide, formant ainsi un groupe hydrophile (par exemple un groupe hydroxy ou un groupe carboxy).
La résine (A) peut inclure une résine mentionnée ultérieurement autre que les résines (A1) et (A2).
[0010] … <Résine (A1)>
La résine (A1) inclut une unité structurelle représentée par la formule (I) (dans la suite parfois appelée « unité structurelle (I) ») :
Lef]
C
X1 (1)
CF3
OH
Os), où, dans la formule (I),
R* représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène ou un groupe alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone pouvant avoir un atome d'halogène, xt représente une liaison simple ou *-CO-O-, et * représente un site de liaison à des atomes de carbone auxquels R* est lié,
Lt représente une liaison simple ou un groupe hydrocarboné ayant de 1 à 28 atomes de carbone pouvant avoir un substituant, et -CH>- inclus dans le groupe hydrocarboné peut être remplacé par -O-, -S-, -SOz- ou -
CO-, le cycle W représente un cycle hydrocarboné cyclique ayant de 3 à 18 atomes de carbone pouvant avoir un substituant, et mi représente un entier de 1 à 4.
[0011]
Des exemples de l'atome d'halogène dans R* incluent un atome de fluor, un atome de chlore, un atome de brome, un atome d'iode et analogues.
Des exemples de groupe alkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone pouvant avoir un atome d'halogène dans Rt incluent un groupe trifluorométhyle, un groupe difluorométhyle, un groupe méthyle, un groupe perfluoroéthyle, un groupe 2,2,2-trifluoroéthyle, un groupe 1,1 ,2,2-tétrafluoroéthyle, un groupe éthyle, un groupe perfluoropropyle, un groupe 2,2,3,3,3-pentafluoropropyle, un groupe propyle, un groupe perfluorobutyle, un groupe 1,1,2,2,3,3,4,4-octafluorobutyle, un groupe butyle, un groupe perfluoropentyle, un groupe 2,2,3,3,4,4,5,5,5- nonafluoropentyle, un groupe pentyle, un groupe hexyle et un groupe perfluorohexyle.
R* est de préférence un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone, de préférence un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle ayant de 1 à 3 atomes de carbone, de préférence encore un atome d'hydrogène, un groupe méthyle ou un groupe éthyle, et de préférence encore un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle.
Des exemples du groupe hydrocarboné dans L! incluent des groupes hydrocarbonés à chaîne et des groupes hydrocarbonés cycliques tels qu’un groupe hydrocarboné alicyclique monocyclique ou polycyclique (incluant un cycle spiro, un cycle condensé ou un cycle ponté) et un groupe hydrocarboné aromatique, et le groupe hydrocarboné peut être un groupe obtenu en combinant deux ou plusieurs de ces groupes (par exemple, un groupe hydrocarboné formé à partir d'un groupe hydrocarboné alicyclique ou d'un groupe hydrocarboné aromatique et d'un groupe hydrocarboné à chaîne).
Des exemples du groupe hydrocarboné à chaîne incluent des groupes hydrocarbonés à chaîne divalents tels qu'un groupe alcanediyle.
Des exemples du groupe alcanediyle incluent des groupes alcanediyle linéaires tels qu'un groupe méthylène, un groupe éthylène, un groupe propane-1,3-diyle, un groupe butane-1,4-diyle, un groupe pentane-1,5-diyle, un groupe hexane-1,6-diyle, un groupe heptane-1,7- diyle, un groupe octane-1,8-diyle, un groupe nonane-1,9-diyle, un groupe décane-1,10-diyle, un groupe undécane-1,11-diyle, un groupe dodécane- 1,12-diyle, un groupe tridécane-1,13-diyle, un groupe tétradécane-1,14- diyle, un groupe pentadécane-1,15-diyle, un groupe hexadécane-1,16- diyle et un groupe heptadécane-1,17-diyle, et des groupes alcanediyle ramifiés tels qu'un groupe éthane-1,1- diyle, un groupe propane-1,1-diyle, un groupe propane-1,2-diyle, un groupe propane-2,2-diyle, un groupe pentane-2,4-diyle, un groupe 2- méthylpropane-1,3-diyle, un groupe 2-méthylpropane-1,2-diyle, un groupe pentane-1,4-diyle et un groupe 2-méthylbutane-1,4-diyle .
Le nombre d'atomes de carbone du groupe hydrocarboné à chaîne est de préférence de 1 à 18, de préférence encore de 1 à 12, de préférence encore de 1 à 10, de préférence encore de 1 à 9, de préférence encore de 1 à 8, de préférence encore de 1 à 6, de préférence encore de 1 à 5, et de préférence encore de 1 à 4.
[0012]
Des exemples du groupe hydrocarboné alicyclique monocyclique ou polycyclique incluent les groupes hydrocarbonés alicycliques suivants et analogues. Le site de liaison peut être n'importe quelle position.
VOOOOL DD
CO CD ODP ANTI
DOD PL
Des exemples de ceux-ci incluent des groupes hydrocarbonés alicycliques divalents tels qu'un groupe cycloalcanediyle.
Des exemples spécifiques de ceux-ci incluent des groupes hydrocarbonés alicycliques monocycliques tels qu'un groupe cyclobutane- 1,3-diyle, un groupe cyclopentane-1,3-diyle, un groupe cyclohexane-1,4- diyle et un groupe cyclooctane-1,5-diyle, et des groupes hydrocarbonés alicycliques polycycliques tels qu'un groupe norbornane-1,4-diyle, un groupe norbornane-2,5-diyle, un groupe adamantane-1,5-diyle, un groupe adamantane-2,6-diyle, un groupe décahydronaphtalènediyle, un groupe bicyclo[3.3.0Joctanediyle, et un cycle spiro ayant un groupe cycloalcanediyle, un groupe norbornyle ou un groupe adamantyle et un groupe cycloalcanediyle lié spiro à chaque groupe, tel qu'un spirocyclohexane-1,2'-cyclopentane-diyle ou un groupe spiroadamantane-2,3'-cyclopentane-diyle.
Le nombre d'atomes de carbone du groupe hydrocarboné alicyclique est de préférence de 3 à 20, de préférence encore de 3 à 18, de préférence encore de 3 à 16, et de préférence encore de 3 à 12.
Des exemples du groupe hydrocarboné aromatique incluent des groupes hydrocarbonés aromatiques divalents tels qu'un groupe arylène.
Des exemples spécifiques de ceux-ci incluent des groupes hydrocarbonés aromatiques tels qu'un groupe phénylène, un groupe naphtylène, un groupe anthrylène, un groupe biphénylène et un groupe phénanthrylène.
Le nombre d'atomes de carbone du groupe hydrocarboné aromatique est de préférence de 6 à 20, de préférence encore de 6 à 18, de préférence encore de 6 à 14, et de préférence encore de 6 à 10.
[0013]
Des exemples du groupe obtenu en combinant deux ou plusieurs groupes incluent un groupe obtenu en combinant un groupe hydrocarboné alicyclique avec un groupe hydrocarboné à chaîne, un groupe obtenu en combinant un groupe hydrocarboné aromatique avec un groupe hydrocarboné à chaîne, un groupe obtenu en combinant un groupe hydrocarboné alicyclique avec un groupe hydrocarboné aromatique, et un groupe obtenu en combinant un groupe hydrocarboné alicyclique, un groupe hydrocarboné à chaîne et un groupe hydrocarboné aromatique. En combinaison, deux ou plusieurs groupes hydrocarbonés alicycliques, des groupes hydrocarbonés aromatiques et des groupes hydrocarbonés à chaîne peuvent être respectivement combinés. N'importe quel groupe peut être lié à X*.
Des exemples du groupe obtenu en combinant un groupe hydrocarboné alicyclique avec un groupe hydrocarboné à chaîne incluent un groupe dans lequel un groupe hydrocarboné alicyclique est lié à un groupe hydrocarboné à chaîne (par exemple, un *-groupe hydrocarboné à chaîne-groupe hydrocarboné alicyclique-, etc.) , un groupe dans lequel un groupe hydrocarboné à chaîne est lie à un groupe hydrocarboné alicyclique (par exemple, un *-groupe hydrocarboné alicyclique-groupe hydrocarboné à chaïne-, etc.) un groupe dans lequel un groupe hydrocarboné alicyclique et un groupe hydrocarboné à chaîne sont liés à un groupe hydrocarboné à chaîne (par exemple, un *-groupe hydrocarboné à chaîne-groupe hydrocarboné alicyclique-groupe hydrocarboné à chaîne-, etc.) un groupe dans lequel un groupe hydrocarboné à chaîne et un groupe hydrocarboné alicyclique sont liés à un groupe hydrocarboné alicyclique (par exemple , un *-groupe hydrocarboné = alicyclique-groupe hydrocarboné à chaîne-groupe hydrocarboné alicyclique-, etc.) un groupe dans lequel un groupe hydrocarboné alicyclique, un groupe hydrocarboné à chaîne et un groupe hydrocarboné alicyclique sont liés à un groupe hydrocarboné à chaîne (par exemple, *-un groupe hydrocarboné à chaïne-groupe hydrocarboné alicyclique-groupe hydrocarboné à chaîne-groupe hydrocarboné alicyclique-, etc.), un groupe dans lequel un groupe hydrocarboné à chaîne, un groupe hydrocarboné alicyclique et un groupe hydrocarboné à chaîne sont liés à un groupe hydrocarboné alicyclique (par exemple, un *- groupe hydrocarboné alicyclique-groupe hydrocarboné à chaîne-groupe hydrocarboné alicyclique-groupe hydrocarboné à chaîne-, etc.) et analogues.
Des exemples du groupe obtenu en combinant un groupe hydrocarboné aromatique avec un groupe hydrocarboné à chaîne incluent un groupe dans lequel un groupe hydrocarboné aromatique est lié à un groupe hydrocarboné à chaîne (par exemple, un *-groupe hydrocarboné à chaîne-groupe hydrocarboné aromatique-, etc.) , un groupe dans lequel un groupe hydrocarboné à chaîne est lié à un groupe hydrocarboné aromatique (par exemple, un *-groupe hydrocarboné aromatique-groupe hydrocarboné à chaîne-, etc.), un groupe dans lequel un groupe hydrocarboné aromatique et un groupe hydrocarboné à chaîne sont liés à un groupe hydrocarboné à chaîne (par exemple, un *-groupe hydrocarboné à chaïne-groupe hydrocarboné aromatique-groupe hydrocarboné à chaîne-, etc.) et analogues.
Des exemples du groupe obtenu en combinant un groupe hydrocarboné alicyclique avec un groupe hydrocarboné aromatique incluent un groupe dans lequel un groupe hydrocarboné aromatique est lié à un groupe hydrocarboné alicyclique (par exemple, un *-groupe hydrocarboné alicyclique-groupe hydrocarboné aromatique-, etc.) , un groupe dans lequel un groupe hydrocarboné alicyclique est lié à un groupe hydrocarboné aromatique (par exemple, un *-groupe hydrocarboné aromatique-groupe hydrocarboné alicyclique-, etc.), un groupe dans lequel un groupe hydrocarboné alicyclique est fusionné avec un groupe hydrocarboné aromatique (par exemple, les groupes suivants (le site de liaison est n'importe quelle position), etc.) et analogues.
Sf SI 00
N de
VA DA
Des exemples du groupe obtenu en combinant un groupe hydrocarboné alicyclique, un groupe hydrocarboné à chaîne et un groupe hydrocarboné aromatique incluent un groupe dans lequel un groupe hydrocarboné aromatique et un groupe hydrocarboné à chaîne sont liés à un groupe hydrocarboné alicyclique (par exemple, un *-groupe hydrocarboné = alicyclique-groupe hydrocarboné aromatique-groupe hydrocarboné à chaîne-, etc.), un groupe dans lequel un groupe hydrocarboné alicyclique et un groupe hydrocarboné à chaîne sont liés à un groupe hydrocarboné aromatique (par exemple, un *-groupe hydrocarboné aromatique-groupe hydrocarboné _ alicyclique-groupe hydrocarbonéà chaîne-, etc.) et analogues. * représente un site de liaison à X*. -CH>- inclus dans le groupe hydrocarboné ayant de 1 à 28 atomes de carbone comme pour L* peut être remplacé par -O-, -S-, -SO>- ou -CO-.
[0014]
Lorsque -CH>- inclus dans le groupe hydrocarboné ayant de 1 à 28 atomes de carbone comme pour L! est remplacé par -O-, -S-, -SO>- ou -
CO-, le nombre d'atomes de carbone avant remplacement est considéré comme le nombre d'atomes de carbone du groupe hydrocarboné.
Des exemples du groupe dans lequel -CH>- inclus dans le groupe hydrocarboné est remplacé par -O-, -S-, -S02- ou -CO- incluent un groupe hydroxy (un groupe dans lequel -CHz- inclus dans le groupe méthyle est remplacé par -O-), un groupe carboxy (un groupe dans lequel -CHz-CHz- inclus dans le groupe éthyle est remplacé par -O-CO-), un groupe thiol (un groupe dans lequel -CHz- inclus dans le groupe méthyle est remplacé par -
S-), un groupe alcoxy (un groupe dans lequel -CH:- inclus à n'importe quelle position dans le groupe alkyle est remplacé par -O-), un groupe alkylthio (un groupe dans lequel -CHz- inclus à n'importe quelle position dans le groupe alkyle est remplacé par -S-), un groupe alcoxycarbonyle (un groupe dans lequel -CH>-CHz- incluse à n'importe quelle position dans le groupe alkyle est remplacé par -O-CO-), un groupe alkylsulfonyle (un groupe dans lequel -CHz- inclus à n'importe quelle position dans le groupe alkyle est remplacé par -SOz-), un groupe alkylcarbonyle (un groupe dans lequel -CHz- inclus à n'importe quelle position dans le groupe alkyle est remplacé par -CO-), un alkylcarbonyloxy groupe (un groupe dans lequel -
CHz-CHz- inclus à n'importe quelle position dans le groupe alkyle est remplacé par -CO-O-), un groupe oxy (un groupe dans lequel -CH:- inclus dans le groupe méthylène est remplacé par -O-), un groupe carbonyle (un groupe dans lequel -CHz- inclus dans le groupe méthylène est remplacé par -CO-), un groupe thio (un groupe dans lequel -CHz- inclus dans le groupe méthylène est remplacé par -S-), un groupe sulfonyle (un groupe dans lequel -CH:- inclus dans le groupe méthylène est remplacé par -SO>- ), un groupe alcanediyloxy (un groupe dans lequel -CH:- inclus à n'importe quelle position dans le groupe alcanediyle est remplacé par -O-), un groupe alcanediyloxycarbonyle (un groupe dans dans lequel -CH>-CHz- inclus à n'importe quelle position dans le groupe alcanediyle est remplacé par -O-CO-), un groupe alcanediylcarbonyle (un groupe dans lequel -CH>- inclus à n'importe quelle position dans le groupe alcanediyle est remplacé par -CO-) , un groupe alcanediylcarbonyloxy (un groupe dans lequel -CH>-
CHz- inclus à n'importe quelle position dans le groupe alcanediyle est remplacé par -CO-O-), un groupe alcanediylsulfonyle (un groupe dans lequel -CH:- inclus à n'importe quelle position dans le groupe alcanediyle est remplacé par -SOz-), un groupe alcanediylthio (un groupe dans lequel
-CHz- inclus à n'importe quelle position dans le groupe alcanediyle est remplacé par -S-), un groupe cycloalcoxy, un groupe cycloalkylalcoxy , un groupe alcoxycarbonyloxy, un groupe hydrocarboné aromatique-groupe carbonyloxy, un groupe hydrocarboné aromatique-groupe carbonyle, un groupe hydrocarboné aromatique-groupe oxy, un groupe obtenu en combinant deux ou plusieurs de ces groupes, et analogues.
Des exemples de groupe alcoxy incluent des groupes alcoxy ayant de 1 à 17 atomes de carbone, par exemple, un groupe méthoxy, un groupe éthoxy, un groupe propoxy, un groupe butoxy, un groupe pentyloxy, un groupe hexyloxy, un groupe octyloxy, un groupe 2- éthylhexyloxy, un groupe nonyloxy, un groupe décyloxy, un groupe undécyloxy et analogues. Le nombre d'atomes de carbone du groupe alcoxy est de préférence de 1 à 11, de préférence encore de 1 à 6, de préférence encore de 1 à 4, et de préférence de 1 à 3.
Des exemples de groupe alkylthio incluent des groupes alkylthio ayant de 1 à 17 atomes de carbone, par exemple, un groupe méthylthio, un groupe éthylthio, un groupe propylthio, un groupe butylthio, un groupe pentylthio, un groupe hexylthio, un groupe octylthio, un groupe 2- éthylhexylthio, un groupe nonylthio, un groupe décylthio, un groupe undécylthio et analogues. Le nombre d'atomes de carbone du groupe alkylthio est de préférence de 1 à 11, de préférence encore de 1 à 6, de préférence encore de 1 à 4, et de préférence encore de 1 à 3.
Le groupe alcoxycarbonyle, le groupe alkylcarbonyle et le groupe alkylcarbonyloxy représentent un groupe dans lequel un groupe carbonyle ou un groupe carbonyloxy est lié au groupe alkyle ou au groupe alcoxy susmentionnés.
Des exemples du groupe alcoxycarbonyle incluent des groupes alcoxycarbonyle ayant 2 à 17 atomes de carbone, par exemple, un groupe méthoxycarbonyle, un groupe éthoxycarbonyle, un groupe butoxycarbonyle et analogues. Des exemples du groupe alkylcarbonyle incluent des groupes alkylcarbonyle ayant 2 à 18 atomes de carbone, par exemple, un groupe acétyle, un groupe propionyle et un groupe butyryle.
Des exemples du groupe alkylcarbonyloxy incluent des groupes alkylcarbonyloxy ayant 2 à 17 atomes de carbone, par exemple, un groupe acétyloxy, un groupe propionyloxy, un groupe butyryloxy et analogues. Le nombre d'atomes de carbone du groupe alcoxycarbonyle est de préférence de 2 à 11, de préférence encore de 2 à 6, de préférence encore de 2 à 4, et de préférence encore de 2 ou 3. Le nombre d'atomes de carbone du groupe alkylcarbonyle est de préférence de 2 à 12, de préférence encore de 2 à 6, de préférence encore de 2 à 4, et de préférence encore de 2 ou 3. Le nombre d'atomes de carbone du groupe alkylcarbonyloxy est de préférence de 2 à 11, de préférence encore de 2 à 6, de préférence encore de 2 à 4, et de préférence encore 2 ou 3.
Des exemples de groupe alkylsulfonyle incluent des groupes alkylsulfonyle ayant de 1 à 17 atomes de carbone, par exemple, un groupe méthylsulfonyle, un groupe éthylsulfonyle, un groupe propylsulfonyle, un groupe butylsulfonyle, un groupe pentylsulfonyle, un groupe hexylsulfonyle, un groupe octylsulfonyle, un groupe 2-éthylhexylsulfonyle, un groupe nonylsulfonyle, un groupe décylsulfonyle, un groupe undécylsulfonyle et analogues. Le nombre d'atomes de carbone du groupe alkylsulfonyle est de préférence de 1 à 11, de préférence encore de 1 à 6, de préférence encore de 1 à 4, et de préférence encore de 1 à 3.
Des exemples du groupe alcanediyloxy incluent des groupes alcanediyloxy ayant 1 à 17 atomes de carbone, par exemple, un groupe méthylèneoxy, un groupe éthylèneoxy, un groupe propanediyloxy, un groupe butanediyloxy, un groupe pentanediyloxy et analogues. Le nombre d'atomes de carbone du groupe alcanediyloxy est de préférence de 1 à 11, de préférence encore de 1 à 6, de préférence encore de 1 à 4, et de préférence encore de 1 à 3.
Des exemples du groupe alcanediyloxycarbonyle incluent des groupes alcanediyloxycarbonyle ayant 2 à 17 atomes de carbone, par exemple, un groupe méthylèneoxycarbonyle, un groupe éthylèneoxycarbonyle, un groupe propanediyloxycarbonyle, un groupe butanediyloxycarbonyle et analogues. Des exemples du groupe alcanediylcarbonyle incluent des groupes alcanediylcarbonyle ayant 2 à 18 atomes de carbone, par exemple, un groupe méthylènecarbonyle, un groupe éthylènecarbonyle, un groupe propanediylcarbonyle, un groupe butanediylcarbonyle, un groupe pentanediylcarbonyle et analogues. Des exemples du groupe alcanediylcarbonyloxy incluent des groupes alcanediylcarbonyloxy ayant 2 à 17 atomes de carbone, par exemple, un groupe méthylènecarbonyloxy, un groupe éthylènecarbonyloxy, un groupe propanediylcarbonyloxy, un groupe butanediylcarbonyloxy et analogues.
Le nombre d'atomes de carbone du groupe alcanediyloxycarbonyle est de préférence de 2 à 11, de préférence encore de 2 à 6, de préférence encore de 2 à 4, et de préférence encore de 2 ou 3. Le nombre d'atomes de carbone du groupe alcanediylcarbonyle est de préférence de 2 à 12, de préférence encore de 2 à 6, de préférence encore de 2 à 4, et de préférence encore de 2 ou 3. Le nombre d'atomes de carbone du groupe alcanediylcarbonyloxy est de préférence de 2 à 11, de préférence encore de 2 à 6, de préférence encore de 2 à 4, et de préférence encore de 2 ou 3.
Des exemples du groupe alcanediylthio incluent des groupes alcanediylthio ayant de 1 à 17 atomes de carbone, par exemple, un groupe méthylènethio, un groupe éthylènethio, un groupe propanediylthio et analogues. Le nombre d'atomes de carbone du groupe alcanediylthio est de préférence de 1 à 11, de préférence encore de 1 à 6, de préférence encore de 1 à 4, et de préférence encore de 1 à 3.
Des exemples du groupe alcanediylsulfonyle incluent des groupes alcanediylsulfonyle ayant 1 à 17 atomes de carbone, par exemple, un groupe méthylènesulfonyle, un groupe éthylènesulfonyle, un groupe propylènesulfonyle et analogues. Le nombre d'atomes de carbone du groupe alcanediylsulfonyle est de préférence de 1 à 11, de préférence encore de 1 à 6, de préférence encore de 1 à 4, et de préférence encore de 1 à 3.
[0015]
Des exemples du groupe cycloalcoxy incluent des groupes cycloalcoxy ayant de 3 à 17 atomes de carbone, par exemple, un groupe cyclohexyloxy et analogues. Des exemples du groupe cycloalkylalcoxy incluent des groupes cycloalkylalcoxy ayant 4 à 17 atomes de carbone, par exemple, un groupe cyclohexylméthoxy et analogues. Des exemples du groupe alcoxycarbonyloxy incluent des groupes alcoxycarbonyloxy ayant 2 à 16 atomes de carbone, par exemple, un groupe butoxycarbonyloxy et analogues. Des exemples du groupe hydrocarboné aromatique-groupe carbonyloxy incluent les groupes hydrocarbonés aromatique-groupes carbonyloxy ayant 7 à 17 atomes de carbone, par exemple, un groupe benzoyloxy et analogues. Des exemples du groupe hydrocarboné aromatique-groupe carbonyle incluent des groupe hydrocarboné aromatique-groupe carbonyle ayant 7 à 17 atomes de carbone, par exemple, un groupe benzoyle et analogues. Des exemples du groupe hydrocarboné aromatique-groupe oxy incluent les groupe hydrocarboné aromatique-groupe oxy ayant 6 à 16 atomes de carbone, par exemple, un groupe phényloxy et analogues.
[0016]
Des exemples du groupe dans lequel -CH>- inclus dans le groupe hydrocarboné alicyclique est remplacé par -O-, -S-, -CO- ou -S0:- incluent les groupes suivants et analogues. -O- ou -CO- des groupes représentés ci-dessous peut être remplacé par -S- ou -SO>-. Le site de liaison peut être n'importe quelle position.
Q O ba MAO Dr Adr
O. O oO &
SOP#S 0 DO 939% 93
PNO
KA ADOBE
Des exemples du groupe dans lequel -CH>- inclus dans le groupe combiné est remplacé par -O-, -S-, -CO- ou -SO>- incluent également les groupes suivants et analogues. Le site de liaison peut être n'importe quelle position. ce XD CO Co CR Co
O.
Cs 220 9
OO XI Co Deo 43 0) A AL do
[0017]
Le groupe hydrocarboné dans L! peut avoir un ou plusieurs substituants. Des exemples de substituant incluent un atome d'halogène, un groupe halogénoalkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone ou un groupe alkyle ayant de 1 à 12 atomes de carbone (-CHz- inclus dans le groupe alkyle peut être remplacé par -O- ou -CO-) et analogues.
Des exemples de l'atome d'halogène incluent un atome de fluor, un atome de chlore, un atome de brome, un atome d'iode et analogues.
Des exemples de groupe halogénoalkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone incluent un groupe fluorure d'alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone, un groupe chlorure d'alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone, un groupe bromure d'alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone, un groupe iodure d'alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone et analogues. Des exemples de groupe halogénoalkyle incluent un groupe perfluoroalkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone (un groupe trifluorométhyle, un groupe pentafluoroéthyle, un groupe heptafluoropropyle, un groupe nonafluorobutyle, etc.), un groupe 2,2,2-trifluoroéthyle, un groupe 3,3,3- trifluoropropyle, un groupe 4,4,4-trifluorobutyle, un groupe 3,3,4,4,4- pentafluorobutyle, un groupe chlorométhyle, un groupe bromométhyle, un groupe iodométhyle et analogues. Le nombre d'atomes de carbone du groupe halogénoalkyle est de préférence de 1 à 3, et de préférence encore de 1 ou 2.
Des exemples de groupe alkyle ayant de 1 à 12 atomes de carbone incluent un groupe méthyle, un groupe éthyle, un groupe propyle, un groupe butyle, un groupe pentyle, un groupe hexyle, un groupe heptyle, un groupe octyle, un groupe nonyle, un groupe décyle, un groupe undécyle, un groupe dodécyle et analogues. Le nombre d'atomes de carbone du groupe alkyle est de préférence de 1 à 9, de préférence encore de 1 à 6, de préférence encore de 1 à 4, et de préférence encore de 1 à 3.
Lorsque -CH>- inclus dans le groupe alkyle est remplacé par -O- ou -CO-, le nombre d'atomes de carbone avant remplacement est considéré comme le nombre total d'atomes de carbone du groupe alkyle. Des exemples du groupe remplacé incluent un groupe hydroxy (un groupe dans lequel -CH:- inclus dans le groupe méthyle est remplacé par -O-), un groupe carboxy (un groupe dans lequel -CH>-CHz- inclus dans le groupe éthyle est remplacé par -O-CO-), un groupe alcoxy (un groupe dans lequel -CHz- inclus à n'importe quelle position dans le groupe alkyle est remplacé par -O-), un groupe alcoxycarbonyle (un groupe dans lequel -CH>-CHz- inclus à n'importe position dans le groupe alkyle est remplacée par -O-CO- ), un groupe alkylcarbonyle (un groupe dans lequel -CHz- inclus à n'importe quelle position dans le groupe alkyle est remplacé par -CO-), un groupe alkylcarbonyloxy (un groupe dans lequel -CHz-CHz- inclus à n'importe quelle position dans le groupe alkyle est remplacé par -CO-O-) et analogues.
Des exemples de groupe alcoxy incluent des groupes alcoxy ayant de 1 à 11 atomes de carbone, par exemple, un groupe méthoxy, un groupe éthoxy, un groupe propoxy, un groupe butoxy, un groupe pentyloxy, un groupe hexyloxy, un groupe octyloxy, un groupe 2- éthylhexyloxy, un groupe nonyloxy, un groupe décyloxy, un groupe undécyloxy et analogues. Le nombre d'atomes de carbone du groupe alcoxy est de préférence de 1 à 9, de préférence encore de 1 à 6, de préférence encore de 1 à 4, et de préférence encore de 1 à 3.
Des exemples du groupe alcoxycarbonyle incluent des groupes alcoxycarbonyle ayant de 2 à 11 atomes de carbone, par exemple un groupe méthoxycarbonyle, un groupe éthoxycarbonyle, un groupe butoxycarbonyle et analogues, des exemples de groupe alkylcarbonyle incluent des groupes alkylcarbonyle ayant de 2 à 12 atomes de carbone, par exemple, un groupe acétyle, un groupe propionyle, un groupe butyryle et analogues, et des exemples du groupe alkylcarbonyloxy incluent des groupes alkylcarbonyloxy ayant 2 à 11 atomes de carbone, par exemple, un groupe acétyloxy, un groupe propionyloxy, un groupe butyryloxy et analogues. Le nombre d'atomes de carbone du groupe alcoxycarbonyle est de préférence de 2 à 9, de préférence encore de 2 à 6, de préférence encore de 2 à 4, et de préférence encore de 2 ou 3. Le nombre d'atomes de carbone du groupe alkylcarbonyle est de préférence de 2 à 10, de préférence encore de 2 à 6, de préférence encore de 2 à 4, et de préférence encore de 2 ou 3. Le nombre d'atomes de carbone du groupe alkylcarbonyloxy est de préférence de 2 à 9, de préférence encore de 2 à 6, de préférence encore de 2 à 4, et de préférence encore 2 ou 3.
Le substituant qui peut appartenir au groupe hydrocarboné dans L! est de préférence un atome d'halogène, un groupe halogénoalkyle ayant 1 à 3 atomes de carbone, ou un groupe alkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone (-CH:- inclus dans le groupe alkyle peut être remplacé par -O- ou -CO-), de préférence encore un atome de fluor, un atome d'iode, un groupe perfluoroalkyle ayant de 1 à 3 atomes de carbone, ou un groupe alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone (-CH:- inclus dans le groupe alkyle peut être remplacé par -O- ou -CO-), et de préférence encore un atome de fluor, un atome d'iode, un groupe trifluorométhyle, un groupe méthyle, un groupe hydroxy ou un groupe méthoxy.
L* est de préférence une liaison simple, un groupe hydrocarboné à chaîne ayant de 1 à 12 atomes de carbone pouvant avoir un substituant (- CHz- inclus dans le groupe hydrocarboné en chaîne peut être remplacé par -O- ou -CO-), un groupe hydrocarboné cyclique ayant 3 à 20 atomes de carbone pouvant avoir un substituant (-CHz- inclus dans le groupe hydrocarboné cyclique peut être remplacé par -O-, -S-, -CO- ou -SOz-), ou un groupe obtenu en associant une chaîne hydrocarbonée groupe ayant de 1 à 8 atomes de carbone pouvant avoir un substituant avec un groupe hydrocarboné cyclique ayant de 3 à 20 atomes de carbone pouvant avoir un substituant (-CH:- inclus dans le groupe hydrocarboné à chaîne peut être remplacé par -O- ou -CO-, et -CH>- inclus dans le groupe hydrocarboné cyclique peut être remplacé par -O-, -S-, -SO>- ou -CO-), de préférence encore une liaison simple, un groupe hydrocarboné à chaîne ayant de 1 à 8 atomes de carbone pouvant avoir un substituant (-CHz- inclus dans le groupe hydrocarboné à chaîne peut être remplacé par -O- ou -CO-), un groupe hydrocarboné cyclique ayant de 3 à 18 atomes de carbone pouvant avoir un substituant (-CHz- inclus dans le groupe hydrocarboné cyclique peut être remplacé par -O-, -S-, -CO- ou -SOz-), ou un groupe obtenu en combinant un groupe hydrocarboné à chaîne ayant 1 à 6 atomes de carbone pouvant avoir un substituant avec un groupe hydrocarboné cyclique ayant de 3 à 18 atomes de carbone pouvant avoir un substituant (-CHz- inclus dans le groupe hydrocarboné à chaîne peut être remplacé par -O- ou -CO-, et -CHz- inclus dans le groupement hydrocarboné cyclique peut être remplacé par -O-, -S-, -SOz- ou -CO-), de préférence encore une liaison simple, un groupe hydrocarboné à chaîne ayant de 1 à 6 atomes de carbone pouvant avoir un substituant (-CHz- inclus dans le groupe hydrocarboné à chaîne peut être remplacé par -O- ou -CO-), ou un groupe obtenu en combinant un groupe hydrocarboné à chaîne ayant 1 à 4 atomes de carbone pouvant avoir un substituant avec un groupe hydrocarboné cyclique ayant 3 à 18 atomes de carbone qui pouvant avoir un substituant (-CH>- inclus dans le groupe hydrocarboné à chaîne peut être remplacé par -O- ou -CO-, et -CH>- inclus dans le groupe hydrocarboné cyclique peut être remplacé par -O- ou -CO-), et de préférence encore une simple liaison.
Lt est également de préférence une liaison simple, *-L!- ou *-L!?- x13-L13- (L!2 représente un groupe hydrocarboné à chaîne ayant de 1 à 8 atomes de carbone pouvant avoir un substituant, un groupe hydrocarboné cyclique ayant de 3 à 18 atomes de carbone pouvant avoir un substituant, ou un groupe obtenu en combinant un groupe hydrocarboné cyclique ayant 3 à 18 atomes de carbone pouvant avoir un substituant avec un groupe hydrocarboné à chaîne ayant 1 à 6 atomes de carbone pouvant avoir un substituant, -CH:- inclus dans le le groupe hydrocarboné cyclique peut être remplacé par -O-, -S-, -CO- ou -SO--, et -CHz- inclus dans le groupe hydrocarboné à chaîne peut être remplacé par -O- ou -CO-, * représente un site de liaison à X*, X** représente **-CO-O-, **-O-CO-, **-
O-CO-O- ou **-O-, ** représente un site de liaison à L!2, L'* représente une liaison simple ou un groupe hydrocarboné à chaîne ayant 1 à 6 atomes de carbone pouvant avoir un substituant, et -CH>- inclus dans le groupe hydrocarboné à chaîne peut être remplacé par -O- ou -CO-).
Des exemples de combinaison du groupe hydrocarboné à chaîne et du groupe hydrocarboné cyclique incluent un *-groupe hydrocarboné à chaîne-groupe hydrocarboné alicyclque ou groupe hydrocarboné aromatique-, un *-groupe hydrocarboné alicyclique ou groupe hydrocarboné aromatique-groupe hydrocarboné à chaîne-, un *-groupe hydrocarboné à chaîne- groupe hydrocarboné alicyclique ou groupe hydrocarboné aromatique- groupe hydrocarboné à chaîne- et analogues. * représente un site de liaison à X*.
Des exemples du substituant pouvant appartenir à chaque groupe incluent les mêmes que ceux mentionnés comme substituants pouvant appartenir à L°.
Des exemples du groupe hydrocarboné cyclique comme pour L‘ incluent un groupe hydrocarboné alicyclique, un groupe hydrocarboné aromatique, ou un groupe obtenu en fusionnant ces groupes, et incluent les mêmes que ceux mentionnés pour L!.
Des exemples de groupe hydrocarboné à chaîne comme pour L* et
L'* incluent les mêmes que ceux mentionnés pour L!.
L!? est de préférence un groupe hydrocarboné à chaîne ayant de 1 à 6 atomes de carbone pouvant avoir un substituant (-CHz- inclus dans le groupe hydrocarboné à chaîne peut être remplacé par -O- ou -CO-), un groupe hydrocarboné cyclique ayant de 3 à 18 atomes de carbone peuvant avoir un substituant (-CH2- inclus dans le groupe hydrocarboné cyclique peut être remplacé par -O-, -S-, -CO- ou -SOz-), ou un groupe obtenu en combinant un groupe hydrocarboné cyclique ayant 3 à 18 atomes de carbone peuvant avoir un substituant avec un groupe hydrocarboné à chaîne ayant de 1 à 4 atomes de carbone pouvant avoir un substituant (-CHz- inclus dans le groupe hydrocarboné cyclique peut être remplacé par -O-, -S-, -CO- ou -S02-, et -CH:- inclus dans le groupe hydrocarboné à chaîne peut être remplacé par -O- ou -CO-), de préférence encore un groupe hydrocarboné à chaîne ayant 1 à 6 atomes de carbone pouvant avoir un substituant (-CHz- inclus dans le groupe hydrocarboné à chaîne peut être remplacé par -O- ou -CO-), ou un groupe obtenu en combinant un groupe hydrocarboné cyclique ayant de 3 à 18 atomes de carbone pouvant avoir un substituant avec un groupe hydrocarboné à chaîne ayant de 1 à 4 atomes de carbone pouvant avoir un substituant (-CH2- inclus dans le groupe hydrocarboné cyclique peut être remplacé par -O- ou -CO-, et -CHz- inclus dans le groupe hydrocarboné à chaîne peut être remplacé par -O- ou -CO-), et de préférence encore un groupe hydrocarboné à chaîne ayant de 1 à 5 atomes de carbone pouvant avoir un substituant (-CH>- inclus dans le groupe hydrocarboné à chaîne peut être remplacé par -O- ou -CO-), ou un groupe obtenu en combinant un groupe hydrocarboné cyclique ayant de 3 à 12 atomes de carbone pouvant avoir un substituant avec un groupe hydrocarboné à chaîne ayant de 1 à 3 atomes de carbone pouvant avoir un substituant (-CH2- inclus dans le groupe hydrocarboné cyclique peut être remplacé par -O- ou -CO-, et -CH>- inclus dans le groupe hydrocarboné à chaîne peut être remplacé par -O- ou -CO-).
L!3 est de préférence une liaison simple ou un groupe hydrocarboné à chaîne ayant de 1 à 4 atomes de carbone pouvant avoir un substituant, de préférence encore une liaison simple ou un groupe hydrocarboné à chaîne ayant de 1 à 3 atomes de carbone, de préférence encore une liaison simple, un groupe méthylène ou un groupe éthylène, et de préférence encore une simple liaison ou un groupe méthylène.
[0018]
Le cycle hydrocarboné dans le cycle W représente un cycle hydrocarboné alicyclique et un cycle hydrocarboné aromatique.
Le cycle hydrocarboné alicyclique peut être monocyclique, polycyclique ou spiro, ou peut être saturé ou insaturé. Des exemples de cycle hydrocarboné alicycligue incluent des cycles hydrocarbonés alicycliques monocycliques tels qu'un cyclopropane, un cyclobutane, un cyclopentane, un cyclohexane, un cyclooctane, un cyclononane, un cyclodécane et un cyclododécane ; et des cycles hydrocarbonés alicycliques polycycliques tels qu'un cycle norbornane, un cycle norbornène, un cycle adamantane et un bicyclo[3.3.0]octane. Le nombre d'atomes de carbone du cycle hydrocarboné alicyclique est de préférence de 3 à 16, de préférence encore de 3 à 12, de préférence encore de 3 à 10, de préférence encore de 5 à 10, de préférence encore de 5 ou 6, et de préférence encore de 6.
Des exemples de cycle hydrocarboné alicyclique monocyclique ou polycyclique incluent les cycles hydrocarbonés alicycliques suivants et analogues. Le site de liaison peut être n'importe quelle position. >100005599VEVOAA»É
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Des exemples de cycle hydrocarboné aromatique incluent des cycles hydrocarbonés aromatiques tels qu'un cycle benzène, un cycle naphtalène, un cycle biphénylène, un cycle phénanthrène et un cycle binaphtalène. Le nombre d'atomes de carbone du cycle hydrocarboné aromatique est de préférence de 6 à 14, de préférence encore de 6 à 10, et de préférence encore de 6.
[0019]
Le cycle hydrocarboné dans le cycle W peut avoir un ou plusieurs substituants. Des exemples de substituant incluent un atome d'halogène, un groupe halogénoalkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone ou un groupe alkyle ayant de 1 à 12 atomes de carbone (-CH>- inclus dans le groupe alkyle peut être remplacé par -O- ou -CO-) etc.
Des exemples de l'atome d'halogène incluent un atome de fluor, un atome de chlore, un atome de brome, un atome d'iode et analogues.
Des exemples de groupe halogénoalkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone incluent un groupe fluorure d'alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone, un groupe chlorure d'alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone, un groupe bromure d'alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone, un groupe iodure d'alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone et analogues. Des exemples de groupe halogénoalkyle incluent un groupe perfluoroalkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone (un groupe trifluorométhyle, un groupe pentafluoroéthyle, un groupe heptafluoropropyle, un groupe nonafluorobutyle, etc.), un groupe 2,2,2-trifluoroéthyle, un groupe 3,3,3- trifluoropropyle, un groupe 4,4,4-trifluorobutyle, un groupe 3,3,4,4,4- pentafluorobutyle, un groupe chlorométhyle, un groupe bromométhyle, un groupe iodométhyle et analogues. Le nombre d'atomes de carbone du groupe halogénoalkyle est de préférence de 1 à 3, et de préférence encore de 1 ou 2.
Des exemples de groupe alkyle ayant de 1 à 12 atomes de carbone incluent un groupe méthyle, un groupe éthyle, un groupe propyle, un groupe butyle, un groupe pentyle, un groupe hexyle, un groupe heptyle, un groupe octyle, un groupe nonyle, un groupe décyle, un groupe undécyle, un groupe dodécyle et analogues. Le nombre d'atomes de carbone du groupe alkyle est de préférence de 1 à 9, de préférence encore de 1 à 6, de préférence encore de 1 à 4, et de préférence encore de 1 à 3.
Lorsque -CH>- inclus dans le groupe alkyle est remplacé par -O- ou -CO-, le nombre d'atomes de carbone avant remplacement est considéré comme le nombre total d'atomes de carbone du groupe alkyle. Des exemples du groupe remplacé incluent un groupe hydroxy (un groupe dans lequel -CH:- inclus dans le groupe méthyle est remplacé par -O-), un groupe carboxy (un groupe dans lequel -CH>-CHz- inclus dans le groupe éthyle est remplacé par -O-CO-), un groupe alcoxy (un groupe dans lequel -CHz>- inclus à n'importe quelle position dans le groupe alkyle est remplacé par -O-), un groupe alcoxycarbonyle (un groupe dans lequel -CHz-CH>- inclus à n'importe position dans le groupe alkyle est remplacée par -O-CO- ), un groupe alkylcarbonyle (un groupe dans lequel -CHz- inclus à n'importe quelle position dans le groupe alkyle est remplacé par -CO-), un groupe alkylcarbonyloxy (un groupe dans lequel -CHz-CHz- inclus à n'importe quelle position dans le groupe alkyle est remplacé par -CO-O-) et analogues.
Des exemples de groupe alcoxy incluent des groupes alcoxy ayant de 1 à 11 atomes de carbone, par exemple, un groupe méthoxy, un groupe éthoxy, un groupe propoxy, un groupe butoxy, un groupe pentyloxy, un groupe hexyloxy, un groupe octyloxy, un groupe 2- éthylhexyloxy, un groupe nonyloxy, un groupe décyloxy, un groupe undécyloxy et analogues. Le nombre d'atomes de carbone du groupe alcoxy est de préférence de 1 à 9, de préférence encore de 1 à 6, de préférence encore de 1 à 4, et de préférence encore de 1 à 3.
Des exemples du groupe alcoxycarbonyle incluent des groupes alcoxycarbonyle ayant de 2 à 11 atomes de carbone, par exemple un groupe méthoxycarbonyle, un groupe éthoxycarbonyle, un groupe butoxycarbonyle et analogues, des exemples de groupe alkylcarbonyle incluent des groupes alkylcarbonyle ayant de 2 à 12 atomes de carbone, par exemple, un groupe acétyle, un groupe propionyle, un groupe butyryle et analogues, et des exemples du groupe alkylcarbonyloxy incluent des groupes alkylcarbonyloxy ayant 2 à 11 atomes de carbone, par exemple, un groupe acétyloxy, un groupe propionyloxy, un groupe butyryloxy et analogues. Le nombre d'atomes de carbone du groupe alcoxycarbonyle est de préférence de 2 à 9, de préférence encore de 2 à 6, de préférence encore de 2 à 4, et de préférence encore de 2 ou 3. Le nombre d'atomes de carbone du groupe alkylcarbonyle est de préférence de 2 à 10, de préférence encore de 2 à 6, de préférence encore de 2 à 4, et de préférence encore de 2 ou 3. Le nombre d'atomes de carbone du groupe alkylcarbonyloxy est de préférence de 2 à 9, de préférence encore de 2 à 6, de préférence encore de 2 à 4, et de préférence encore 2 ou 3.
Le substituant qui peut appartenir au cycle hydrocarboné dans le cycle W est de préférence un atome d'halogène, un groupe halogénoalkyle ayant 1 à 3 atomes de carbone, ou un groupe alkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone (-CH:- inclus dans le groupe alkyle peut être remplacé par -O- ou -CO-), de préférence encore un atome de fluor, un atome d'iode, un groupe perfluoroalkyle ayant de 1 à 3 atomes de carbone, ou un groupe alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone (-CH:- inclus dans le groupe alkyle peut être remplacé par -O- ou -CO-), et de préférence encore un atome de fluor, un atome d'iode, un groupe trifluorométhyle, un groupe méthyle, un groupe hydroxy ou un groupe méthoxy.
Des exemples plus spécifiques du cycle W incluent un cycle représenté par l'une quelconque des formules (w1-1) à (w1-25).
En particulier, le cycle W est de préférence un cycle hydrocarboné alicyclique ayant 3 à 12 atomes de carbone pouvant avoir un substituant ou un cycle hydrocarboné aromatique ayant 6 à 10 atomes de carbone pouvant avoir un substituant, de préférence encore un cycle représenté par l'une quelconque de la formule ( w1-1) à la formule (w1-3), la formule (w1-6), la formule (w1-15), la formule (w1-22) et la formule (w1-23), de préférence encore un cycle représenté par la formule (w1-2), la formule (w1-3) ou la formule (w1-22), de préférence encore un cycle représenté par la formule (w1-2) ou la formule (w1-22) (un cyclohexane qui peut avoir un substituant, ou un cycle benzène qui peut avoir un substituant), et en outre de préférence un cycle représenté par la formule (w1-2) (un cycle cyclohexane qui peut avoir un substituant) :
DO Ar 00 O Oro” (w1-1) (w1-2) (w1-3) (w1-4) (w1-5)(w1-6) (w1-7) (w1-8) (w1-9) (w1-10) (w1-11) (w1-12)(w1-13) (w1-14) (w1-15) (w1-16) (w1-17) (w1-18) (w1-19) (w1-20) (w1-21) (w1-22) (w1-23) (w1-24) (w1-25) où, dans la formule (w1-1) à la formule (w1-25), le cycle peut avoir un substituant, et le site de liaision est n'importe quelle position. mi est de preference un nombre entier de 1 à 3, et de préférence de 1 ou 2.
[0020]
Des exemples de l'unité structurelle (T) incluent les unités structurelles suivantes et analogues.
CHs CH3 CH; CHs
CH; Hz CH, CH,
O O
Ó Ó Q
“QE + +
HO H
F3 CF3 CF3—CF3 5H CR3 CF3
HO H
F3 CF3 CF: CF3 (1-1) (1-2) OH (1-3) (1-4)
CH3 CH3 CH3 CH3
CH, CH; CH, CH;
O O O O
Q 2 O O 4 > L
O O
O0
Ÿ O
9
CFa CF3 CR3 CF3
HO H Ck CF3
F3 CF3 FTF Ho où VO CF, CFH
OH F3 CF3 (1-5) (1-6) (1-7) (1-8)
H H CH3 CH3
Ter fo TST CH,
O O
CR3 CF3
HO F4 CF3 H CF3 F3 SO
OH
HO CCF, CF, OF CF: CF; (1-9) (1-10) ÒH (1-11) (1-12)
CHs CHs CHs CHs
CH, CH, CH; CHz
O O O
Ó Q Q
A ;
Oo Ò
O A,
CR3 CF3 9
HO H CF4—CF
F3 CF3 ste CK; CF; (1-13) (1-14) HO CCF, CF, OF CF3—CF3
OH
(1-15) (1-16)
[0021]
H H
Lon Lo Lo Lo
OH
CF, OH oe CF; CFs CF, CF,
OH OH OH
(1-17) (1-18) (1-19) (1-20)
H Hs Hs
CH, CH, CH ch
So 07 F
CF3-+CF3 CF3-+CF; F3
OH Ö
" CF, OP CF3—}CF3 (1-21) (1-22) OH (1-23) (1-24)
Hs H H H te} te} Het eg à Ge À
CF3]-CF3 CF3—TCF3 CF3]-CF3 CF: TCF
OH OH OH OH
(1-25) (1-26) (1-27) (1-28)
CH CH
Jo Tet
O O
+
CF,—}-CF; ©
ÖH
CF,—HCF (1-29) OH (1-30)
[0022]
Il est également possible de citer à titre d'exemple, comme exemples spécifiques de l'unité structurelle (I), une unité structurelle dans laquelle un groupe méthyle correspondant à R* est substitué par un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe halogénoalkyle ou d'autres groupes alkyle, et une unité structurelle dans laquelle un atome d'hydrogène correspondant à R* est substitué par un atome d'halogène,
un groupe halogénoalkyle ou un groupe alkyle, dans les unités structurelles susmentionnées.
[0023]
L'unité structurelle (T) est dérivée d'un composé représenté par la formule (T') (dans la suite appelé parfois « composé (I) ») :
R1 no x1 (x)
CF3
OH
OE). où, dans la formule (1'), R*, Xt, Li, W et mi sont tels que définis ci-dessus.
Le composé (I) peut être soit des produits disponibles dans le commerce, soit ceux produits par un procédé connu.
[0024]
La résine (A1) inclut une unité structurelle représentée par la formule (IT) (dans la suite parfois appelée « unité structurelle (IT) ») :
Hs Ré —— {A x? (Il) \fon)
Lé+OH mk où, dans la formule (IT),
R2 représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène ou un groupe alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone pouvant avoir un atome d'halogène,
X? représente une liaison simple ou *-CO-O-, et * représente un site de liaison à des atomes de carbone auxquels R? est lié,
L? représente une liaison simple, ou un groupe hydrocarboné ayant de 1 à 28 atomes de carbone pouvant avoir un substituant, et -CH>- inclus dans le groupe hydrocarboné peut être remplacé par -O-, -S-, -SOz- ou -
CO-, et mk représente un entier de 1 à 4.
[0025]
Des exemples de l'atome d'halogène dans R“ incluent un atome de fluor, un atome de chlore, un atome de brome, un atome d'iode et analogues.
Des exemples de groupe alkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone pouvant avoir un atome d'halogène dans R?2 incluent un groupe trifluorométhyle, un groupe difluorométhyle, un groupe méthyle, un groupe perfluoroéthyle, un groupe 2,2,2-trifluoroéthyle, un groupe 1,1,2,2-tétrafluoroéthyle, un groupe éthyle, un groupe perfluoropropyle, un groupe 2,2,3,3,3-pentafluoropropyle, un groupe propyle, un groupe perfluorobutyle, un groupe 1,1,2,2,3,3,4,4-octafluorobutyle, un groupe butyle, un groupe perfluoropentyle, un groupe 2,2,3,3,4,4,5,5,5- nonafluoropentyle, un groupe pentyle, un groupe hexyle et un groupe perfluorohexyle.
R? est de préférence un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone, de préférence encore un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle ayant de 1 à 3 atomes de carbone, de préférence encore un atome d'hydrogène, un groupe méthyle ou un groupe éthyle, et de préférence encore un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle.
Des exemples du groupe hydrocarboné dans L“ incluent des groupes hydrocarbonés à chaîne et des groupes hydrocarbonés cycliques tels qu’un groupe hydrocarboné alicyclique monocyclique ou polycyclique (incluant un cycle spiro, un cycle condensé ou un cycle ponté) et un groupe hydrocarboné aromatique, et le groupe hydrocarboné peut être un groupe obtenu en combinant deux ou plusieurs de ces groupes (par exemple, un groupe hydrocarboné formé à partir d'un groupe hydrocarboné alicyclique ou d'un groupe hydrocarboné aromatique et d'un groupe hydrocarboné à chaîne).
Des exemples du groupe hydrocarboné à chaîne incluent des groupes hydrocarbonés à chaîne divalents à pentavalents tels qu'un groupe alcanediyle, un groupe alcanetriyle, un groupe alcanetétrayle et un groupe alcanepentayle.
Des exemples du groupe alcanediyle incluent des groupes alcanediyle linéaires tels qu'un groupe méthylène, un groupe éthylène, un groupe propane-1,3-diyle, un groupe butane-1,4-diyle, un groupe pentane-1,5-diyle, un groupe hexane-1,6-diyle, un groupe heptane-1,7- diyle, un groupe octane-1,8-diyle, un groupe nonane-1,9-diyle, un groupe décane-1,10-diyle, un groupe undécane-1,11-diyle, un groupe dodécane- 1,12-diyle, un groupe tridécane-1,13-diyle, un groupe tétradécane-1,14- diyle, un groupe pentadécane-1,15-diyle, un groupe hexadécane-1,16- diyle et un groupe heptadécane-1,17-diyle, et des groupes alcanediyle ramifiés tels qu'un groupe éthane-1,1- diyle, un groupe propane-1,1-diyle, un groupe propane-1,2-diyle, un groupe propane-2,2-diyle, un pentane-2,4-diyle, un groupe 2- méthylpropane-1,3-diyle, un groupe 2-méthylpropane-1,2-diyle, un groupe pentane-1,4-diyle et un groupe 2-méthylbutane-1,4-diyle .
Des exemples de groupe alcanetriyle incluent un groupe méthanetriyle, un groupe éthanetriyle, un groupe propanetriyle, un groupe butanetriyle, un groupe pentanetriyle, un groupe hexanetriyle, un groupe heptanetriyle, un groupe octanetriyle, un groupe nonanetriyle, un groupe décanetriyle, un groupe undécanetriyle, un groupe dodécanetriyle, un groupe tridécanetriyle, un groupe tétradécanetriyle, un groupe pentadécanetriyle, un groupe hexadécanetriyle et un groupe heptadécanetriyle.
Des exemples de groupe alcanetétrayle incluent un groupe méthanetétrayle, un groupe éthanetétrayle, un groupe propanetétrayle, un groupe butanetétrayle, un groupe pentanetétrayle, un groupe hexanetétrayle, un groupe heptanetétrayle, un groupe octanetétrayle, un groupe nonanetétrayle, un groupe decanetétrayle, un groupe undecanetétrayle, un groupe dodécanetétrayle, un groupe tridécanetétrayle, un groupe tétradécanetétrayle, un groupe pentadécanetétrayle, un groupe hexadécanetétrayle et un groupe heptadécanetétrayle.
Des exemples de ceux-ci incluent en outre des groupes dans lesquels un ou plusieurs atomes d'hydrogène de ces groupes sont remplacés par le site de liaison.
Le nombre d'atomes de carbone du groupe hydrocarboné à chaîne est de préférence de 1 à 18, de préférence encore de 1 à 12, de préférence encore de 1 à 10, de préférence encore de 1 à 9, de préférence encore de 1 à 8, de préférence encore de 1 à 6, de préférence encore 1 à 5, et de préférence encore 1 à 4.
[0026]
Des exemples du groupe hydrocarboné alicyclique monocyclique ou polycyclique incluent les groupes hydrocarbonés alicycliques suivants et analogues. Le site de liaison peut être n'importe quelle position. "10000499 VODDAALE
CO CD COP AND
DAI PP PP
Des exemples de ceux-ci incluent des groupes hydrocarbonés alicycliques divalents à pentavalents tels qu'un groupe cycloalcanediyle, un groupe cycloalcanetriyle, un groupe cycloalcanetétrayle et un groupe cycloalcanepentayle.
Des exemples spécifiques de ceux-ci incluent des groupes hydrocarbonés alicycliques monocycliques tels qu'un groupe cyclobutane- 1,3-diyle, un groupe cyclopentane-1,3-diyle, un groupe cyclohexane-1,4- diyle, un groupe cyclooctane-1,5-diyle, un groupe cyclopropanetriyle, un groupe cyclobutanetriyle, un groupe cyclopentanetriyle, un groupe cyclohexanetriyle, un groupe cycloheptanetriyle, un groupe cyclooctanetriyle, un groupe = cyclodécanetriyle, un groupe cyclopropanetétrayle, un groupe cyclobutanetétrayle, un groupe cyclopentanetétrayle, un groupe cyclohexanetétrayle, un groupe cycloheptanetétrayle, un groupe cyclooctanetétrayle et un groupe cyclodécanetétrayle, et des groupes hydrocarbonés alicycliques polycycliques tels qu'un groupe norbornane-1,4-diyle, un groupe norbornane-2,5-diyle, un groupe adamantane-1,5-diyle, un groupe adamantane-2,6-diyle, un groupe décahydronaphtalènediyle, un groupe bicyclo[3.3.0]octanediyle, un groupe norbornanetriyle, un groupe adamantanetriyle, un groupe décahydronaphtalènetriyle, un groupe bicyclo[3.3.0Joctanetriyle, un groupe norbornanetétrayle, un groupe adamantanetétrayle, un groupe décahydronaphtalènetétrayle, un groupe bicyclo[3.3.0] Joctanetétrayle, et un cycle spiro ayant un groupe cycloalcanediyle, un groupe norbornyle ou un groupe adamantyle, et un groupe cycloalcanediyle lié par spiro à chaque groupe, tel qu'un groupe spirocyclohexane-1,2'-cyclopentane-diyle ou un groupe spiroadamantane- 2,3'-cyclopentane-diyle.
Des exemples de ceux-ci incluent en outre des groupes dans lesquels un ou plusieurs atomes d'hydrogène de ces groupes sont remplacés par le site de liaison.
Le nombre d'atomes de carbone du groupe hydrocarboné alicyclique est de préférence de 3 à 20, de préférence encorede 3 à 18, de préférence encore de 3 à 16, et de préférence encore de 3 à 12.
Des exemples du groupe hydrocarboné aromatique incluent des groupes hydrocarbonés aromatiques divalents à pentavalents tels qu'un groupe arylène, un groupe arènetriyle, un groupe arènetétrayle et un groupe arènepentayle.
Des exemples spécifiques de ceux-ci incluent des groupes hydrocarbonés aromatiques tels qu'un groupe phénylène, un groupe naphtylène, un groupe anthrylène, un groupe biphénylène, un groupe phénanthrylène, un groupe benzènetriyle, un groupe naphtalènetriyle, un groupe anthracènetriyle, un groupe biphénylènetriyle, un groupe phénanthrènetriyle, un groupe benzènetétrayle, un groupe naphtalènetétrayle, un groupe anthracènetétrayle, un groupe biphénylènetétrayle et un groupe phénanthrènetétrayle.
Des exemples de ceux-ci incluent en outre des groupes dans lesquels un ou plusieurs atomes d'hydrogène de ces groupes sont remplacés par le site de liaison.
Le nombre d'atomes de carbone du groupe hydrocarboné aromatique est de préférence de 6 à 20, de préférence encore de 6 à 18, de préférence encore de 6 à 14, et de préférence encore de 6 à 10.
[0027]
Des exemples du groupe obtenu en combinant deux ou plusieurs groupes incluent un groupe obtenu en combinant un groupe hydrocarboné alicyclique avec un groupe hydrocarboné à chaîne, un groupe obtenu en combinant un groupe hydrocarboné aromatique avec un groupe hydrocarboné à chaîne, un groupe obtenu en combinant un groupe hydrocarboné alicyclique avec un groupe hydrocarboné aromatique, et un groupe obtenu en combinant un groupe hydrocarboné alicyclique, un groupe hydrocarboné à chaîne et un groupe hydrocarboné aromatique. En combinaison, deux ou plusieurs groupes hydrocarbonés alicycliques,
groupes hydrocarbonés aromatiques et groupes d'hydrocarbonés à chaîne peuvent être respectivement combinés. N'importe quel groupe peut être lié à X2.
Des exemples du groupe obtenu en combinant un groupe hydrocarboné alicyclique avec un groupe hydrocarboné à chaîne incluent un groupe dans lequel un ou plusieurs groupes hydrocarbonés alicycliques sont liés à un groupe hydrocarboné à chaîne (par exemple, un *-groupe hydrocarboné à chaîne-(groupe hydrocarboné alicyclique-)m1, etc.), un groupe dans lequel un ou plusieurs groupes hydrocarbonés à chaîne sont liés à un groupe hydrocarboné alicyclique (par exemple, un *-groupe hydrocarboné alicyclique-(groupe hydrocarboné à chaîne-)m1, etc.), un groupe dans lequel un ou plusieurs groupes hydrocarbonés alicycliques et des groupes hydrocarbonés à chaîne sont liés à un groupe hydrocarboné à chaîne (par exemple, un *-groupe hydrocarboné à chaîne-(groupe hydrocarboné alicyclique-groupe hydrocarboné à chaîne-)m1, UN *-groupe hydrocarboné à chaîne-groupe hydrocarboné alicyclique-(groupe hydrocarboné à chaîne -)m1, etc.), un groupe dans lequel un ou plusieurs groupes hydrocarboné à chaîne et des groupes hydrocarbonés alicyclique sont liés à un groupe hydrocarboné alicyclique (par exemple, un *-groupe hydrocarboné alicyclique-(groupe hydrocarboné à chaîne-groupe hydrocarboné alicyclique-)m:, un *-groupe hydrocarboné alicyclique- groupe hydrocarboné à chaîne-(groupe hydrocarboné alicyclique-)m:, etc.), un groupe dans lequel on ou plusieurs groupes hydrocarbonés alicycliques, des groupes hydrocarbonés à chaîne et des groupes hydrocarbonés alicycliques sont liés à un groupe hydrocarboné à chaîne (par exemple, un *-groupe hydrocarboné à chaîne-groupe hydrocarboné alicyclique-(groupe hydrocarboné à chaîne-groupe hydrocarboné alicyclique-)m, a *-groupe hydrocarboné à chaîne-groupe hydrocarboné alicyclique-groupe hydrocarboné à chaîne-(groupe hydrocarboné alicyclique-)m1, etc.), un groupe dans lequel un ou plusieurs groupes hydrocarbonés à chaîne, des groupes hydrocarbonés alicycliques et des groupes hydrocarbonés à chaîne sont liés à un groupe alicyclique groupe hydrocarboné (par exemple, un *-groupe hydrocarboné alicyclique- (groupe hydrocarboné à chaîne-groupe hydrocarboné alicyclique-groupe hydrocarboné à chaîne-)mi, UN *-groupe hydrocarboné alicyclique-groupe hydrocarboné à chaîne-groupe hydrocarboné alicyclique-(groupe hydrocarboné à chaîne-)m: , etc. ) et analogues.
Des exemples du groupe obtenu en combinant un groupe hydrocarboné aromatique avec un groupe hydrocarboné à chaîne incluent un groupe dans lequel un ou plusieurs groupes hydrocarbonés aromatiques sont liés à un groupe hydrocarboné à chaîne (par exemple, *- un groupe hydrocarboné à chaîne-(groupe hydrocarboné aromatique-)m1, etc.), un groupe dans lequel un ou plusieurs groupes hydrocarbonés à chaîne sont liés à un groupe hydrocarboné aromatique (par exemple, un *-groupe hydrocarboné aromatique-(groupe hydrocarboné à chaîne-)m1, etc.), un groupe dans lequel un ou plusieurs groupes hydrocarbonés aromatiques et des groupes hydrocarbonés à chaîne sont liés à un groupe hydrocarboné à chaîne (par exemple, un *-groupe hydrocarboné à chaîne- (groupe hydrocarboné aromatique-groupe hydrocarboné à chaîne-)m1, UN *-groupe hydrocarboné à chaïne-groupe hydrocarboné aromatique- (groupe hydrocarboné à chaîne-)m:, etc.) et analogues.
Des exemples du groupe obtenu en combinant un groupe hydrocarboné alicyclique avec un groupe hydrocarboné aromatique incluent un groupe dans lequel un ou plusieurs groupes hydrocarbonés aromatiques sont liés à un groupe hydrocarboné alicyclique (par exemple, un *-groupe hydrocarboné alicyclique-(groupe hydrocarboné aromatique- )m1, Etc.), un groupe dans lequel un ou plusieurs groupes hydrocarbonés alicycliques sont liés à un groupe hydrocarboné aromatique (par exemple, un ‘*-groupe hydrocarboné aromatque-(groupe = hydrocarboné alicyclique)mi, etc.), un groupe dans lequel un groupe hydrocarboné alicyclique est fusionné avec un groupe hydrocarboné aromatique (par exemple, les groupes suivants (le site de liaison est n'importe quelle position), etc.) et analogues. @
PS a SP SS 107
DA
Des exemples du groupe obtenu en combinant un groupe hydrocarboné alicyclique, un groupe hydrocarboné à chaîne et un groupe hydrocarboné aromatique incluent un groupe dans lequel un ou plusieurs groupes hydrocarbonés aromatiques et des groupes hydrocarbonés à chaîne sont liés à un groupe hydrocarboné alicyclique (par exemple, un *-
groupe hydrocarboné alicyclique-groupe hydrocarboné aromatique- (groupe hydrocarboné à chaîne-)mi, etc.), un groupe dans lequel un ou plusieurs groupes hydrocarbonés alicyclques et des groupes hydrocarbonés à chaîne sont liés à un groupe hydrocarboné aromatique (par exemple, un * groupe hydrocarboné aromatique-groupe hydrocarboné alicyclique-(groupe hydrocarboné à chaîne-)m, etc.) et analogues. * représente un site de liaison à X2. -CHz>- inclus dans le groupe hydrocarboné ayant 1 à 28 atomes de carbone comme pour L? peut être remplacé par -O-, -S-, -SO>- ou -CO-.
[0028]
Lorsque -CH:- inclus dans le groupe hydrocarboné ayant de 1 à 28 atomes de carbone comme pour L“ est remplacé par -O-, -S-, -SOz- ou -
CO-, le nombre d'atomes de carbone avant remplacement est considéré comme le nombre d'atomes de carbone du groupe hydrocarboné.
Des exemples du groupe dans lequel -CH>- inclus dans le groupe hydrocarboné est remplacé par -O-, -S-, -S02- ou -CO- incluent un groupe hydroxy (un groupe dans lequel -CHz- inclus dans le groupe méthyle est remplacé par -O-), un groupe carboxy (un groupe dans lequel -CHz>-CHz- inclus dans le groupe éthyle est remplacé par -O-CO-), un groupe thiol (un groupe dans lequel -CHz- inclus dans le groupe méthyle est remplacé par -
S-), un groupe alcoxy (un groupe dans lequel -CHz- inclus à n'importe quelle position dans le groupe alkyle est remplacé par -O-), un groupe alkylthio (un groupe dans lequel -CHz- inclus à n'importe quelle position dans le groupe alkyle est remplacé par -S-), un groupe alcoxycarbonyle (un groupe dans lequel -CH2-CH:- inclus à n'importe quelle position dans le groupe alkyle est remplacé par -O-CO-), un groupe alkylsulfonyle (un groupe dans lequel -CH:- inclus à n'importe quelle position dans le groupe alkyle est remplacé par -SOz-), un groupe alkylcarbonyle (un groupe dans lequel -CHz- inclus à n'importe quelle position dans le groupe alkyle est remplacé par -CO-), un groupe alkylcarbonyloxy (un groupe dans lequel -
CHz-CHz- inclus à n'importe quelle position dans le groupe alkyle est remplacé par -CO-O-), un groupe oxy (un groupe dans lequel -CHz- inclus dans le groupe méthylène est remplacé par -O-), un groupe carbonyle (un groupe dans lequel -CH:- inclus dans le groupe méthylène est remplacé par —CO-), un groupe thio (un groupe dans lequel -CH>- inclus dans le groupe méthylène est remplacé par -S-) , un groupe sulfonyle (un groupe dans lequel -CH:- inclus dans le groupe méthylène est remplacé par -SO>- ), un groupe alcanediyloxy (un groupe dans lequel -CH:- inclus à n'importe quelle position dans le groupe alcanediyle est remplacé par -O-), un groupe alcanediyloxycarbonyle (un groupe dans lequel -CHz-CHz- inclus à n'importe quelle position dans le groupe alcanediyle est remplacé par -O-
CO-), un groupe alcanediylcarbonyle (un groupe dans lequel -CHz- inclus à n'importe quelle position dans le groupe alcanediyle est remplacé par -CO- ), un groupe alcanediylcarbonyloxy (un groupe dans lequel -CHz-CHz- inclus à n'importe quelle position dans le groupe alcanediyle est remplacé par -CO-O-), un groupe alcanediylsulfonyle (un groupe dans lequel -CH>- inclus à n'importe quelle position dans le groupe alcanediyle est remplacé par -SO>-), un groupe alcanediylthio (un groupe dans lequel -CHz- inclus à n'importe quelle position dans le groupe alcanediyle est remplacé par -S-), un groupe cycloalcoxy, un groupe cycloalkylalcoxy, un groupe alcoxycarbonyloxy, un groupe hydrocarboné aromatique-groupe carbonyloxy, un groupe hydrocarboné aromatique-groupe carbonyle, un groupe hydrocarboné aromatique-groupe oxy, un groupe obtenu en combinant deux ou plusieurs de ces groupes, et analogues. Des exemples de ceux-ci incluent en outre des groupes dans lesquels un ou plusieurs atomes d'hydrogène de ces groupes sont remplacés par le site de liaison.
Des exemples de groupe alcoxy incluent des groupes alcoxy ayant de 1 à 17 atomes de carbone, par exemple, un groupe méthoxy, un groupe éthoxy, un groupe propoxy, un groupe butoxy, un groupe pentyloxy, un groupe hexyloxy, un groupe octyloxy, un groupe 2- éthylhexyloxy, un groupe nonyloxy, un groupe décyloxy, un groupe undécyloxy et analogues. Le nombre d'atomes de carbone du groupe alcoxy est de préférence de 1 à 11, de préférence encore de 1 à 6, de préférence encore de 1 à 4, et de préférence encore de 1 à 3.
Des exemples de groupe alkylthio incluent des groupes alkylthio ayant de 1 à 17 atomes de carbone, par exemple, un groupe méthylthio, un groupe éthylthio, un groupe propylthio, un groupe butylthio, un groupe pentylthio, un groupe hexylthio, un groupe octylthio, un groupe 2- éthylhexylthio, un groupe nonylthio, un groupe décylthio, un groupe undécylthio et analogues. Le nombre d'atomes de carbone du groupe alkylthio est de préférence de 1 à 11, de préférence encore de 1 à 6, de préférence encore de 1 à 4, et de préférence encore de 1 à 3.
Le groupe alcoxycarbonyle, le groupe alkylcarbonyle et le groupe alkylcarbonyloxy représentent un groupe dans lequel un groupe carbonyle ou un groupe carbonyloxy est lié au groupe alkyle ou au groupe alcoxy mentionnés ci-dessus.
Des exemples du groupe alcoxycarbonyle incluent des groupes alcoxycarbonyle ayant 2 à 17 atomes de carbone, par exemple, un groupe méthoxycarbonyle, un groupe éthoxycarbonyle, un groupe butoxycarbonyle et analogues. Des exemples du groupe alkylcarbonyle incluent des groupes alkylcarbonyle ayant 2 à 18 atomes de carbone, par exemple, un groupe acétyle, un groupe propionyle et un groupe butyryle.
Des exemples du groupe alkylcarbonyloxy incluent des groupes alkylcarbonyloxy ayant 2 à 17 atomes de carbone, par exemple, un groupe acétyloxy, un groupe propionyloxy, un groupe butyryloxy et analogues. Le nombre d'atomes de carbone du groupe alcoxycarbonyle est de préférence de 2 à 11, de préférence encore de 2 à 6, de préférence encore de 2 à 4, et de préférence encore de 2 ou 3. Le nombre d'atomes de carbone du groupe alkylcarbonyle est de préférence de 2 à 12, de préférence encore de 2 à 6, de préférence encore de 2 à 4, et de préférence encore de 2 ou 3. Le nombre d'atomes de carbone du groupe alkylcarbonyloxy est de préférence de 2 à 11, de préférence encore de 2 à 6, de préférence encore de 2 à 4, et de préférence encore 2 ou 3.
Des exemples de groupe alkylsulfonyle incluent des groupes alkylsulfonyle ayant de 1 à 17 atomes de carbone, par exemple, un groupe méthylsulfonyle, un groupe éthylsulfonyle, un groupe propylsulfonyle, un groupe butylsulfonyle, un groupe pentylsulfonyle, un groupe hexylsulfonyle, un groupe octylsulfonyle, un groupe 2-éthylhexylsulfonyle, un groupe nonylsulfonyle, un groupe décylsulfonyle, un groupe undécylsulfonyle et analogues. Le nombre d'atomes de carbone du groupe alkylsulfonyle est de préférence de 1 à 11, de préférence encore de 1 à 6, de préférence encore de 1 à 4, et de préférence encore de 1 à 3.
Des exemples du groupe alcanediyloxy incluent des groupes alcanediyloxy ayant 1 à 17 atomes de carbone, par exemple, un groupe méthylèneoxy, un groupe éthylèneoxy, un groupe propanediyloxy, un groupe butanediyloxy, un groupe pentanediyloxy et analogues. Le nombre d'atomes de carbone du groupe alcanediyloxy est de préférence de 1 à 11, de préférence encore de 1 à 6, de préférence encore de 1 à 4, de préférence encore de 1 à 3.
Des exemples du groupe alcanediyloxycarbonyle incluent des groupes alcanediyloxycarbonyle ayant 2 à 17 atomes de carbone, par exemple, un groupe méthylèneoxycarbonyle, un groupe éthylèneoxycarbonyle, un groupe propanediyloxycarbonyle, un groupe butanediyloxycarbonyle et analogues. Des exemples du groupe alcanediylcarbonyle incluent des groupes alcanediylcarbonyle ayant 2 à 18 atomes de carbone, par exemple, un groupe méthylènecarbonyle, un groupe éthylènecarbonyle, un groupe propanediylcarbonyle, un groupe butanediylcarbonyle, un groupe pentanediylcarbonyle et analogues. Des exemples du groupe alcanediylcarbonyloxy incluent des groupes alcanediylcarbonyloxy ayant 2 à 17 atomes de carbone, par exemple, un groupe méthylènecarbonyloxy, un groupe éthylènecarbonyloxy, un groupe propanediylcarbonyloxy, un groupe butanediylcarbonyloxy et analogues.
Le nombre d'atomes de carbone du groupe alcanediyloxycarbonyle est de préférence de 2 à 11, de préférence encore de 2 à 6 de préférence encore de 2 à 4, et de préférence encore de 2 ou 3. Le nombre d'atomes de carbone du groupe alcanediylcarbonyle est de préférence de 2 à 12, de préférence encore de 2 à 6, de préférence encore de 2 à 4, et de préférence encore de 2 ou 3. Le nombre d'atomes de carbone du groupe alcanediylcarbonyloxy est de préférence de 2 à 11, de préférence encore de 2 à 6, de préférence encore de 2 à 4, et de préférence encore de 2 ou 3.
Des exemples du groupe alcanediylthio incluent des groupes alcanediylthio ayant de 1 à 17 atomes de carbone, par exemple, un groupe méthylènethio, un groupe éthylènethio, un groupe propylènethio et analogues. Le nombre d'atomes de carbone du groupe alcanediylthio est de préférence de 1 à 11, de préférence encore de 1 à 6, de préférence encore de 1 à 4, et de préférence encore de 1 à 3.
Des exemples du groupe alcanediylsulfonyle incluent des groupes alcanediylsulfonyle ayant 1 à 17 atomes de carbone, par exemple, un groupe méthylènesulfonyle, un groupe éthylènesulfonyle, un groupe propylènesulfonyle et analogues. Le nombre d'atomes de carbone du groupe alcanediylsulfonyle est de préférence de 1 à 11, de préférence encore de 1 à 6, de préférence encore de 1 à 4, et de préférence encore de 1 à 3.
[0029]
Des exemples du groupe cycloalcoxy incluent des groupes cycloalcoxy ayant de 3 à 17 atomes de carbone, par exemple, un groupe cyclohexyloxy et analogues. Des exemples du groupe cycloalkylalcoxy incluent des groupes cycloalkylalcoxy ayant 4 à 17 atomes de carbone, par exemple, un groupe cyclohexylméthoxy et analogues. Des exemples du groupe alcoxycarbonyloxy incluent des groupes alcoxycarbonyloxy ayant 2 à 16 atomes de carbone, par exemple, un groupe butoxycarbonyloxy et analogues. Des exemples du groupe hydrocarboné aromatique-groupe carbonyloxy incluent les groupe hydrocarboné aromatique-groupe carbonyloxy ayant 7 à 17 atomes de carbone, par exemple, un groupe benzoyloxy et analogues. Des exemples du groupe hydrocarboné aromatique-groupe carbonyle incluent des groupes hydrocarboné aromatique-groupe carbonyle ayant 7 à 17 atomes de carbone, par exemple, un groupe benzoyle et analogues. Des exemples du groupe hydrocarboné aromatique-groupe oxy incluent les groupe hydrocarboné aromatique-groupe oxy ayant 6 à 16 atomes de carbone, par exemple, un groupe phényloxy et analogues.
[0030]
Des exemples du groupe dans lequel -CH>- inclus dans le groupe hydrocarboné alicyclique est remplacé par -O-, -S-, -CO- ou -SO>- incluent les groupes suivants et analogues. -O- ou -CO- des groupes indiqués ci- dessous peuvent être remplacés par -S- ou -SOz--. Le site de liaison peut être n'importe quelle position. oO bb NAD Arae
O
OISE 556) O5 95 O5 7.0
SN 0
DAD IP NE
Des exemples du groupe dans lequel -CH>- inclus dans le groupe combiné est remplacé par -O-, -S-, -CO- ou -SO>- incluent également les groupes suivants et analogues. Le site de liaison peut être n'importe quelle position.
O
PL APP O0 609 00003 Co
CO © © de BA A À
Le groupe hydrocarboné dans L? peut avoir un ou plusieurs substituants. Des exemples de substituant incluent un atome d'halogène, un groupe halogénoalkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone ou un groupe alkyle ayant de 1 à 12 atomes de carbone (-CH>- inclus dans le groupe alkyle peut être remplacé par -O- ou -CO-).
Des exemples de l'atome d'halogène incluent un atome de fluor, un atome de chlore, un atome de brome, un atome d'iode et analogues.
Des exemples de groupe halogénoalkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone incluent un groupe fluorure d'alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone, un groupe chlorure d'alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone, un groupe bromure d'alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone, un groupe iodure d'alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone et analogues. Des exemples de groupe halogénoalkyle incluent un groupe perfluoroalkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone (un groupe trifluorométhyle, un groupe pentafluoroéthyle, un groupe heptafluoropropyle, un groupe nonafluorobutyle, etc.), un groupe 2,2,2-trifluoroéthyle, un groupe 3,3,3- trifluoropropyle, un groupe 4,4,4-trifluorobutyle, un groupe 3,3,4,4,4- pentafluorobutyle, un groupe chlorométhyle, un groupe bromométhyle, un groupe iodométhyle et analogues. Le nombre d'atomes de carbone du groupe halogénoalkyle est de préférence de 1 à 3, et de préférence encore de 1 ou 2.
Des exemples de groupe alkyle ayant de 1 à 12 atomes de carbone incluent un groupe méthyle, un groupe éthyle, un groupe propyle, un groupe butyle, un groupe pentyle, un groupe hexyle, un groupe heptyle, un groupe octyle, un groupe nonyle, un groupe décyle, un groupe undécyle, un groupe dodécyle et analogues. Le nombre d'atomes de carbone du groupe alkyle est de préférence de 1 à 9, de préférence encore de 1 à 6, de préférence encore de 1 à 4, et de préférence encore de 1 à 3.
Lorsque -CH>- inclus dans le groupe alkyle est remplacé par -O- ou -CO-, le nombre d'atomes de carbone avant remplacement est considéré comme le nombre total d'atomes de carbone du groupe alkyle. Des exemples du groupe remplacé incluent un groupe hydroxy (un groupe dans lequel -CHz- inclus dans le groupe méthyle est remplacé par -O-), un groupe carboxy (un groupe dans lequel -CH>-CHz- inclus dans le groupe éthyle est remplacé par -O-CO-), un groupe alcoxy (un groupe dans lequel -CHz>- inclus à n'importe quelle position dans le groupe alkyle est remplacé par -O-), un groupe alcoxycarbonyle (un groupe dans lequel -CH>-CHz- inclus à n'importe quelle position dans le groupe alkyle est remplacé par -
O-CO-), un groupe alkylcarbonyle (un groupe dans lequel -CHz- inclus à n'importe quelle position dans le groupe alkyle est remplacé par -CO-), un groupe alkylcarbonyloxy (un groupe dans lequel -CHz-CHz- inclus à n'importe quelle position dans le groupe alkyle est remplacé par -CO-O-) et analogues.
Des exemples de groupe alcoxy incluent des groupes alcoxy ayant de 1 à 11 atomes de carbone, par exemple, un groupe méthoxy, un groupe éthoxy, un groupe propoxy, un groupe butoxy, un groupe pentyloxy, un groupe hexyloxy, un groupe octyloxy, un groupe 2- éthylhexyloxy, un groupe nonyloxy, un groupe décyloxy, un groupe undécyloxy et analogues. Le nombre d'atomes de carbone du groupe alcoxy est de préférence de 1 à 9, de préférence encore de 1 à 6, de préférence encore de 1 à 4, et de préférence encore de 1 à 3.
Des exemples du groupe alcoxycarbonyle incluent des groupes alcoxycarbonyle ayant de 2 à 11 atomes de carbone, par exemple un groupe méthoxycarbonyle, un groupe éthoxycarbonyle, un groupe butoxycarbonyle et analogues, des exemples de groupe alkylcarbonyle incluent des groupes alkylcarbonyle ayant de 2 à 12 atomes de carbone, par exemple, un groupe acétyle, un groupe propionyle, un groupe butyryle et analogues, et des exemples du groupe alkylcarbonyloxy incluent des groupes alkylcarbonyloxy ayant 2 à 11 atomes de carbone, par exemple, un groupe acétyloxy, un groupe propionyloxy, un groupe butyryloxy et analogues. Le nombre d'atomes de carbone du groupe alcoxycarbonyle est de préférence de 2 à 9, de préférence encore de 2 à 6, de préférence encore de 2 à 4, et de préférence encore de 2 ou 3. Le nombre d'atomes de carbone du groupe alkylcarbonyle est de préférence de 2 à 10, de préférence encore de 2 à 6, de préférence encore de 2 à 4, et de préférence encore de 2 ou 3. Le nombre d'atomes de carbone du groupe alkylcarbonyloxy est de préférence de 2 à 9, de préférence encore de 2 à 6, de préférence encore de 2 à 4, et de préférence encore de 2 ou 3.
Le substituant qui peut appartenir au groupe hydrocarboné dans L? est de préférence un atome d'halogène, un groupe halogénoalkyle ayant de 1 à 3 atomes de carbone ou un groupe alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone (-CH:- inclus dans le groupe alkyle peut être remplacé par -O- ou -CO-), de préférence encore un atome de fluor, un atome d'iode, un groupe perfluoroalkyle ayant de 1 à 3 atomes de carbone ou un groupe alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone (-CH:- inclus dans le groupe alkyle peut être remplacé par -O- ou -CO-), et de préférence encore un atome de fluor, un atome d'iode, un groupe trifluorométhyle, un groupe méthyle, un groupe hydroxy ou un groupe méthoxy.
[0031]
L? est de préférence une simple liaison, un groupe hydrocarboné à chaîne ayant de 1 à 12 atomes de carbone pouvant avoir un substituant (-
CHz- inclus dans le groupe hydrocarboné à chaîne peut être remplacé par -O- ou -CO-), un groupe hydrocarboné cyclique ayant 3 à 20 atomes de carbone pouvant avoir un substituant (-CH2- inclus dans le groupe hydrocarboné cyclique peut être remplacé par -O-, -S-, -CO- ou -SOz-), ou un groupe obtenu en combinant un groupe hydrocarboné à chaîne ayant de 1 à 8 atomes de carbone pouvant avoir un substituant avec un groupe hydrocarboné cyclique ayant de 3 à 20 atomes de carbone pouvant avoir un substituant (-CHz- inclus dans le groupe hydrocarboné à chaîne pouvant être remplacé par -O- ou -CO-, et -CH:- inclus dans le groupe hydrocarboné cyclique peut être remplacé par -O-, -S-, -SOz- ou -CO-), de préférence encore un groupe hydrocarboné à chaîne ayant de 1 à 10 atomes de carbone pouvant avoir un substituant (-CH>- inclus dans le groupe hydrocarboné à chaîne peut être remplacé par -O- ou -CO-), un groupe hydrocarboné cyclique ayant de 3 à 18 atomes de carbone pouvant avoir un substituant (-CHz- inclus dans le groupe hydrocarboné cyclique peut être remplacé par -O-, -S-, -CO- ou -SOz-), ou un groupe obtenu en combinant un groupe hydrocarboné à chaîne ayant de 1 à 6 atomes de carbone pouvant avoir un substituant avec un groupe hydrocarboné cyclique ayant de 3 à 18 atomes de carbone pouvant avoir un substituant (-CH:- inclus dans le groupe hydrocarboné à chaîne peut être remplacé par -O- ou -CO-, et -CH>- inclus dans le groupe hydrocarboné cyclique peut être remplacé par -O-, -S-, -SO>- ou -CO-), de préférence encore un groupe hydrocarboné à chaîne ayant de 1 à 9 atomes de carbone pouvant avoir un substituant (-CH2- inclus dans le groupe hydrocarboné à chaîne peut être remplacé par -O- ou -CO-) ou un groupe hydrocarboné cyclique ayant de 3 à 16 atomes de carbone pouvant avoir un substituant (-CHz- inclus dans le groupe hydrocarboné cyclique peut être remplacé par -O- ou -CO- ), et de préférence encore un groupe hydrocarboné à chaîne ayant de 1 à 6 atomes de carbone.
L? est également de préférence *-L°*(-)mk ou *-L22(-X23-L23-)mk (L22 représente un groupe hydrocarboné à chaîne ayant de 1 à 10 atomes de carbone pouvant avoir un substituant, un groupe hydrocarboné cyclique ayant de 3 à 18 des atomes de carbone pouvant avoir un substituant, ou un groupe obtenu en combinant un groupe hydrocarboné cyclique ayant de 3 à 18 atomes de carbone pouvant avoir un substituant avec un groupe hydrocarboné à chaîne ayant de 1 à 6 atomes de carbone pouvant avoir un substituant, -CHz- inclus dans le groupe hydrocarboné cyclique peut être remplacé par -O-, -S-, -CO- ou -SOz-, -CHz- inclus dans le groupe hydrocarboné à chaîne peut être remplacé par -O- ou -CO-, * représente une liaison à X*, X représente **-CO-O-, **-O-CO-, **-O-CO-
O- ou **-O-, ** représente un site de liaison à L22, L23 représente une liaison simple ou un groupe hydrocarboné à chaîne ayant 1 à 6 atomes de carbone pouvant avoir un substituant, et -CH>- inclus dans le groupe hydrocarboné à chaîne peut être remplacé par -O- ou -CO-).
Des exemples de combinaison du groupe hydrocarboné à chaîne et du groupe hydrocarboné cyclique incluent un *-groupe hydrocarboné à chaîne-groupe hydrocarboné alicyclque ou groupe hydrocarboné aromatique-, un *-groupe hydrocarboné alicyclique ou groupe hydrocarboné aromatique-groupe hydrocarboné à chaîne-, un *-groupe hydrocarboné à chaîne-groupe hydrocarboné alicyclique ou groupe hydrocarboné aromatique-un groupe hydrocarboné à chaîne- et analogues. * représente un site de liaison à X2.
Des exemples du substituant qui peut appartenir à chaque groupe — incluent des groupes qui sont les mêmes que ceux mentionnés comme le substituant qui peut apaartenir à L*.
Des exemples du groupe hydrocarboné cyclique comme pour L* incluent un groupe hydrocarboné alicyclique, un groupe hydrocarboné aromatique, ou un groupe obtenu en fusionnant ces groupes, et incluent les mêmes que ceux mentionnés pour L?.
Des exemples du groupe hydrocarboné à chaîne comme pour L et
L23 incluent des groupes qui sont les mêmes que ceux mentionnés pour L?.
L°? est de préférence un groupe hydrocarboné à chaîne ayant de 1 à 9 atomes de carbone pouvant avoir un substituant (-CHz- inclus dans le groupe hydrocarboné à chaîne peut être remplacé par -O- ou -CO-), un groupe hydrocarboné cyclique ayant de 3 à 18 atomes de carbone atomes pouvant avoir un substituant (-CHz- inclus dans le groupe hydrocarboné cyclique peut être remplacé par -O-, -S-, -CO- ou -SOz-), ou un groupe obtenu en combinant un groupe hydrocarboné cyclique ayant 3 à 18 atomes de carbone pouvant avoir un substituant avec un groupe hydrocarboné à chaîne ayant de 1 à 4 atomes de carbone pouvant avoir un substituant (-CHz- inclus dans le groupe hydrocarboné cyclique peut être remplacé par -O-, -S-, -CO- ou -SO--, et -CH:- inclus dans le groupe hydrocarboné à chaîne peut être remplacé par -O- ou -CO-), de préférence encore un groupe hydrocarboné à chaîne ayant de 1 à 9 atomes de carbone pouvant avoir un substituant (-CH2- inclus dans le groupe hydrocarboné à chaîne peut être remplacé par -O- ou -CO-), ou un groupe hydrocarboné cyclique ayant de 3 à 16 atomes de carbone pouvant avoir un substituant (-CHz- inclus dans le groupe hydrocarboné cyclique peut être remplacé par -O- ou -CO-), et de préférence encore un groupe hydrocarboné à chaîne ayant de 1 à 6 atomes de carbone pouvant avoir un substituant (-CHz- inclus dans la chaîne un groupe hydrocarboné peut être remplacé par -O- ou -CO-) ou un groupe hydrocarboné cyclique ayant de 3 à 12 atomes de carbone pouvant avoir un substituant (-CHz- inclus dans le groupe hydrocarboné cyclique peut être remplacé par -O- ou-CO-).
L°* est de préférence une liaison simple ou un groupe hydrocarboné à chaîne ayant de 1 à 4 atomes de carbone pouvant avoir un substituant, de préférence encore une liaison simple ou un groupe hydrocarboné à chaîne ayant de 1 à 3 atomes de carbone, de préférence encore une liaison simple, un groupe méthylène ou un groupe éthylène, et de préférence encore une liaison simple ou un groupe méthylène.
mk est de préférence un nombre entier de 1 à 3, et de préférence encore de 1 ou 2.
[0032]
Des exemples de l'unité structurelle (IT) incluent les unités structurelles suivantes, une unité structurelle (a2) mentionnée ultérieurement et analogues.
Hz Hs Hs Hz
PET HS HS +
O
Q,
H
H
H
(11-1) (11-2) (11-3) (11-4)
H H H far JE tr St AS
O on Ho 4 4 4 OH (11-5) (11-6) (11-7) (11-8)
H H H
“fe: de “fer: SE “fer: : père >
O
H
HO
(11-9) Hô ie N (11-10) (1-11) (1-12)
Hs Hs Hs H
Lu PE rf rdt
O O
OH Lu H
OH H
(a2-1-1) (a2-1-3) (a2-2-1) (a2-2-3a)
H H H H
PAT “fe “fer “fer
H H l l
OH H OH
(a2-2-4a) (a2-2-8a) (a2-2-12a) (a2-2-14a)
[0033]
Il est également possible de citer à titre d'exemple, comme exemples spécifiques de l'unité structurelle (II), une unité structurelle dans laquelle un groupe méthyle correspondant à R* est substitué par un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe halogénoalkyle ou d'autres groupes alkyle, et une unité structurelle dans laquelle un atome d'hydrogène correspondant à R? est substitué par un atome d'halogène, un groupe halogénoalkyle ou un groupe alkyle, dans les unités structurelles ci-dessus.
[0034]
L'unité structurelle (IT) est dérivée d'un composé représenté par la formule (IT") (ci-après parfois appelé "composé (11')") :
R2 2
X (Il)
L>-Éon ) mk dans laquelle, dans la formule (II), R2, X*, L? et mk sont tels que définis ci-dessus.
Le composé (IT') peut être soit des produits disponibles dans le commerce, soit ceux produits par un procédé connu.
[0035]
La teneur de l'unité structurelle (I) dans la résine (A1) est de préférence de 5 mol% ou plus, de préférence encore de 10 mol% ou plus, de préférence encore de 20 mol% ou plus, de préférence encore de 25 mol% ou plus, et de préférence encore 30 mol% ou plus, sur la base de toutes les unités structurelles de la résine (A1). La teneur est de préférence de 95 mol% ou moins, de préférence encore de 90 mol% ou moins, de préférence encore de 80 mol% ou moins, de préférence encore de 75 mol% ou moins, et de préférence encore de 70 mol% ou moins, sur la base de toutes les unités structurelles de la résine (A1). Plus précisément, la teneur est de préférence de 5 à 95 mol%, de préférence encore de 10 à 90 mol%, encore de préférence encore de 20 à 80 mol%, de préférence encore de 25 à 75 mol%, et de préférence encore de 30 à
70 mol%, sur la base de l'ensemble des toutes les unités structurelles de la résine (A1).
La teneur de l'unité structurelle (IT) dans la résine (A1) est de préférence de 5 mol% ou plus, de préférence encore de 10 mol% ou plus, de préférence encore de 20 mol% ou plus, de préférence encore de 25 mol% ou plus, et de préférence encore 30 mol% ou plus, sur la base de toutes les unités structurelles de la résine (A1). La teneur est de préférence de 95 mol% ou moins, de préférence encore de 90 mol% ou moins, de préférence encore de 80 mol% ou moins, de préférence encore de 75 mol% ou moins, et de préférence encore de 70 mol% ou moins, sur la base de toutes les unités structurelles de la résine (A1). Plus précisément, la teneur est de préférence de 5 à 95 mol%, de préférence encore de 10 à 90 mol%, de préférence encore de 20 à 80 mol%, de préférence encore de 25 à 75 mol%, et de préférence encore de 30 à 70 mol%, sur la base de toutes les unités structurelles de la résine (A1).
La teneur totale de l'unité structurelle (T) et en l'unité structurelle (IT) est de préférence de 20 mol% ou plus, de préférence encore de 30 mol% ou plus, de préférence encore de 40 mol% ou plus, de préférence encore de 50 mol% ou plus, et de préférence encore de 60 mol% ou plus, sur la base de toutes les unités structurelles de la résine (A1). La teneur totale est généralement de 100% en moles ou moins, sur la base de toutes les unités structurelles de la résine (A1). Plus précisément, la teneur totale est de préférence de 20 à 100 mol%, de préférence encore de 30 à 100 mol%, de préférence encore de 40 à 100 mol%, de préférence encore de 50 à 100 mol%, et de préférence encore de 60 à 100 mol%, sur la base de toutes les unités structurelles de la résine (A1).
[0036]
Lorsque la teneur de l'unité structurelle (T) et de l'unité structurelle (IT) sont dans la plage ci-dessus, un motif de résist ayant une excellente uniformité CD (CDU) peut être produit, et en particulier, un motif de résist avec moins de génération de défauts peut être produit.
[0037]
La résine (A1) peut en outre comprendre une unité structurelle autre qu'une unité structurelle ayant un groupe labile en milieu acide (dans la suite appelée parfois « unité structurelle (al) »), en plus d'une unité structurelle (T) et d'une unité structurelle (IT). Des exemples d'unité structurelle autre que l'unité structurelle (a1) incluent une unité structurelle n'ayant pas de groupe labile en milieu acide (dans la suite appelée parfois « unité structurelle (s) »), une unité structurelle autre que l'unité structurelle (al) et l'unité structurelle (s) (par exemple une unité structurelle ayant un atome d'halogène mentionnée plus loin (dans la suite appelée parfois « unité structurelle (a4) »)), une unité structurelle ayant un groupe hydrocarboné non partant mentionnée plus tard (dans la suite appelée parfois « unité structurelle (a5) ») et d'autres unités structurelles dérivées de monomères connus dans l'art.
Lorsque la résine (A1) inclut une unité structurelle autre qu'une unité structurelle (I) et une unité structurelle (IT), la teneur de celle-ci est de préférence de 80 mol% ou moins, de préférence encore de 70 mol% ou moins, de préférence encore de 60 mol% ou moins, de préférence encore de 50 mol% ou moins, et de préférence encore 40 mol% ou moins, sur la base de toutes les unités structurelles de la résine (A1).
[0038]
L'unité structurelle (I) et l'unité structurelle (IT) respectives constituant la résine (A1) peuvent être produites par un procédé de polymérisation connu (par exemple, un procédé de polymérisation radicalaire) en utilisant des monomères à partir desquels ces unités structurelles sont dérivées seules ou en combinaison de deux ou plusieurs de ceux-ci, et éventuellement en utilisant un ou plusieurs monomères à partir desquels des unités structurelles n'ayant pas de groupe labile en milieu acide en combinaison.
La résine (A1) ne comprend pas d'unité structurelle ayant un groupe acido-labile.
La masse moléculaire moyenne en masse de la résine (A1) est de préférence de 5 000 ou plus (de préférence encore de 6 000 ou plus, et de préférence encore de 7 000 ou plus) et de 80 000 ou moins (de préférence encore de 50 000 ou moins, et de préférence encore de 30 000 ou moins). La masse moléculaire moyenne en masse est déterminée en tant que valeur standard de conversion du polystyrène par chromatographie par perméation de gel, et les conditions d'analyse détaillées sont mentionnées dans les exemples de la présente demande.
[0039] <Résine (A2)>
La résine (A2) est une résine incluant une unité structurelle (a1). II est préférable que la résine (A2) inclue en outre une unité structurelle autre que l'unité structurele (a1). Des exemples d'unité structurelle autre que l'unité structurelle (al) incluent une unité structurelle (s), une unité structurelle (a4), une unité structurelle (a5) et d'autres unités structurelles dérivées de monomères connus dans l'art.
[0040] <Unité structurelle (a1)>
L'unité structurelle (al) est dérivée d'un monomère ayant un groupe labile en milieu acide (dans la suite appelé parfois “monomère (a1)").
Le groupe labile en milieu acide contenu dans la résine (A) est de préférence un groupe représenté par la formule (1) (dans la suite aussi appelé groupe (1)) et/ou un groupe représenté par la formule (2) (dans la suite aussi appelé groupe (2)): x — a2 ma ° na Ras où, dans la formule (1), R°!, R°? et R23 représentent chacun indépendamment un groupe alkyle ayant 1 à 8 atomes de carbone, un groupe alcényle ayant 2 à 8 atomes de carbone, un groupe hydrocarboné alicyclique ayant 3 à 20 atomes de carbone, un groupe hydrocarboné aromatique ayant 6 à 18 atomes de carbone, ou un groupe obtenu en combinant ces groupes, ou R°! et R22 sont liés l'un à l'autre pour former un cycle hydrocarboné aromatique ayant 3 à 20 atomes de carbone ensemble avec les atomes de carbone auxquels R°* et R°° sont liés, ma et na représentent chacun indépendamment 0 ou 1, et au moins l'un de ma et na représente 1, et * représente un site de liaison:
. AO (2) na! R22' où, dans la formule (2), R2t et R22 représentent chacun indépendamment un atome d'hydrogène ou un groupe hydrocarboné ayant 1 à 12 atomes de carbone, R23 représente un groupe hydrocarboné ayant 1 à 20 atomes de carbone, ou R2? et R23 sont liés l'un à l'autre pour former un cycle hétérocyclique ayant 3 à 20 atomes de carbone ensemble avec les atomes de carbone et X auxquels R°? et R°* sont liés, et -CH>- inclus dans le groupe hydrocarboné et le cycle hétérocyclique peut être remplacé par -O- ou -S-,
X représente un atome d'oxygène ou un atome de soufre, na’ représente 0 ou 1, et * représente un site liaison.
[0041]
Des exemples du groupe alkyle pour R2%, R22 et R33 incluent un groupe méthyle, un groupe éthyle, un groupe propyle, un groupe butyle, un groupe pentyle, un groupe hexyle, un groupe heptyle et un groupe octyle et analogues.
Des exemples de groupe alcényle dans R*, R°2 et R° incluent un groupe éthényle, un groupe propényle, un groupe isopropényle, un groupe butényle, un groupe isobutényle, un groupe tert-butényle, un groupe pentényle, un groupe hexényle, un groupe heptényle, un groupe octényle, un groupe isooctényle et un groupe nonényle.
Le groupe hydrocarboné alicyclique dans R°*, R°2 et R® peut être monocyclique ou polycyclique. Des exemples du groupe hydrocarboné alicyclique monocyclique incluent des groupes cycloalkyle tels qu'un groupe cyclopentyle, un groupe cyclohexyle, un groupe cycloheptyle et un groupe cyclooctyle. Des exemples du groupe hydrocarboné alicyclique polycyclique incluent un groupe décahydronaphtyle, un groupe adamantyle, un groupe norbornyle, et les groupes suivants (* représente un site de liaison). Le nombre d'atomes de carbone du groupe hydrocarboné alicyclique de R°*, R°° et R@ est de préférence de 3 à 16.
Des exemples du groupe hydrocarboné aromatique dans R*, R® et
R°5 incluent des groupes aryle tels qu'un groupe phényle, un groupe naphtyle, un groupe anthryle, un groupe biphényle et un groupe phénanthryle.
Des exemples du groupe combiné incluent les groupes obtenus en combinant le groupe alkyle et le groupe hydrocarboné alicyclique susmentionnés (par exemple, des groupes alkylcycloalkyl ou des groupes cycloalkylalkyle tels qu'un groupe méthylcyclohexyle, un groupe diméthylcyclohexyle, un groupe méthylnorbornyle, un groupe cyclohexylméthyle, un groupe adamantylméthyle, un groupe adamantyldiméthyle et un groupe norbornyléthyle), des groupes aralkyle tels qu'un groupe benzyle, des groupes hydrocarbonés aromatiques ayant un groupe alkyle (un groupe p-méthylphényle, un groupe p-tert- butylphényle, un groupe tolyle, un groupe xylyle, un groupe cuményle , un groupe mésityle, un groupe 2,6-diéthylphényle, un groupe 2-méthyl-6- éthylphényle, etc.), des groupes hydrocarbonés aromatiques ayant un groupe hydrocarboné alicyclique (un groupe p-cyclohexylphényle, un groupe p-adamantylphényle, etc. ), des groupes aryl-cycloalkyle tels qu'un groupe phénylcyclohexyle, et analogues.
De préférence ma est Oet na est 1.
Lorsque R et R* sont liés l'un à l'autre pour former un cycle hydrocarboné non aromatique, des exemples de groupement -C(R°*)(R°2)(R°) incluent les cycles suivants. Le groupe hydrocarboné alicyclique a de préférence de 3 à 12 atomes de carbone. * représente un site de liaison à -O- . + + © DE : Dt % % +
[0042]
Des exemples du groupe hydrocarboné dans R®, R?” et R incluent un groupe alkyle, un groupe hydrocarboné alicyclique, un groupe hydrocarboné aromatique et des groupes formés en combinant ces groupes.
Des exemples du groupe alkyle, du groupe hydrocarboné alicyclique, un groupe hydrocarboné aromatique et des groupees formés en combinant ces groupes incluent ceux qui sont identiques à ceux mentionnés dans R°*, R2? et RÉ,
Quand R2? et R°* sont liés l'un avec l'autre pour former un groupe hétérocyclique ensemble avec les atomes de carbone et X auxquels R2? et
R°5 sont liés, des exemples de -C(R°)(R*)-X-R°*incluent les groupes suivants. *représente un site de liaison. , rat | per , RS + +5 ie , per 50 6° Co
Au moins l'un de RT et R° est de préférence un atome d'hydrogène. na’ est de préférence 0.
[0043]
Des exemples de groupe (1) incluent les groupes suivants.
Un groupe où, dans la formule (1), R°*, R°2 et R® sont des groupes alkyle, ma = 0 et na = 1. Le groupe est de préférence un groupe tert- butoxycarbonyle.
Un groupe où, dans la formule (1), R* et R* sont liés l'un avec l'autre pour former un groupe adamantyle ensemble avec les atomes de carbone auxquels R* et R sont liés, R® est un groupe alkyle, ma = 0 et na = 1.
Un groupe où, dans la formule (1), RŸ et R* sont chacun indépendamment un groupe alkyle, R* est un groupe adamantyle, ma = 0 etna = 1.
Des exemples spécifiques de groupe (1) incluent les groupes suivants. * représente un site de liaison.
NO PO TO 6 40
X ( * * * Zn * ; Ax * +
Oro 44464
Ö Ö Ö
I ® 44440545
Ao: 4
Ô ; Ô Ö | 9 ; Ô 9 S zZ DZ * O Ç
O 9 9 Ö 9 ©
[0044]
Des exemples spécifiques de groupe (2) incluent les groupes 5 suivants. * représente un site de liaison. * ©
[0045]
Le monomère (al) est de préférence un monomère ayant un groupe labile en milieu acide et une liaison insaturée éthylénique, et de préférence encore un monomère (méth)acrylique ayant un groupe labile en milieu acide.
[0046]
Parmi les monomères (méth)acryliques ayant un groupe labile en milieu acide, ceux ayant un groupe hydrocarboné alicyclique ayant 5 à 20 atomes de carbone sont de préférence cités à titre d'exemple. Quand une résine (A) incluant une unité structurelle dérivée d'un monomère (al) ayant une structure volumineuse comme un groupe hydrocarboné alicyclique est utilisée dans une composition de résist, il est possible d'améliorer la résolution d'un motif de résist.
[0047]
L'unité structurelle dérivée d'un monomère (méth)acrylique ayant un groupe (1) inclut une unité structurelle représentée par la formule (a1- 0) (dans la suite parfois appelée unité structurelle (a1-0), une unité structurelle représentée par la formule (a1-1) (dans la suite parfois appelée unité structurelle (a1-1)) ou une unité structurelle représentée par la formule (a1-2) (dans la suite parfois appelée unité structurelle (a1-2)).
L'unité structurelle est de préférence au moins une ou deux unités structurelles choisies dans le groupe constitué d'une unité structurelle (a1- 0), d'une unité structurelle (a1-1) et d'une unité structurelle (a1-2), et de préférence encore au moins une ou deux unités structurelles choisies dans le groupe constitué d'une unité structurelle (a1-1) et d'une unité structurelle (a1-2). Ces unités structurelles peuvent être utilisées seules, ou deux ou plusieurs unités structurelles peuvent être utilisées en combinaison.
Le Ra01 DE: Rê4 Le Ras
C = C = C {1
O O O
La01 Lal L22
RR [om es
Ra04 nl! (a1-0) (a1-1) (a1-2)
Dans la formule (a1-0), la formule (a1-1) et la formule (a1-2),
[201 L2! et L22 représentent chacun indépendamment -O- ou *-O- (CH2)k1-CO-O-, k1 représente un entier de 1 à 7, et * représente un site de liaison à -CO-,
R20! R°* et R°° représentent chacun indépendamment un atome d'hydrogène, un atome d'halogène ou un groupe alkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone pouvant avoir un atome d'halogène,
R°02, R° et R°°* représentent chacun indépendamment un groupe alkyle ayant 1 à 8 atomes de carbone, un groupe hydrocarboné alicyclique ayant 3 à 18 atomes de carbone, un groupe hydrocarboné aromatique ayant 6 à 18 atomes de carbone, ou un groupe obtenu en combinant ces groupes,
R°° et R? représentent chacun indépendamment un groupe alkyle ayant 1 à 8 atomes de carbone, un groupe alcényle ayant 2 à 8 atomes de carbone, un groupe hydrocarboné alicyclique ayant 3 à 18 atomes de carbone, un groupe hydrocarboné aromatique ayant 6 à 18 atomes de carbone, ou un groupe obtenu en combinant ces groupes, m1 représente un entier de 0 à 14, nl représente un entier de 0 à 10, et nl' représente un entier de 0 à 3.
[0048]
RO R°* et R°° sont de préférence un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle, et plus préférablement un groupe méthyle. [21 1! et L° sont de préférence un atome d'oxygène ou * -O- (CH2)ko1-CO-O- (dans lequel k01 est de préférence un entier de 1 à 4, et de préférence encore 1), et plus préférablement un atome d'oxygène.
Des exemples du groupe alkyle, du groupe alcényle, du groupe hydrocarboné alicyclique, du groupe hydrocarboné aromatique et des groupes obtenus en combinant ces groupes en R°°%, R303 , R20* R° et RT incluent les mêmes groupes que ceux mentionnés comme pour Rêt, R°2 et R® du groupe (1).
Le groupe alkyle dans R°°°, R°°* et R°°* est de préférence un groupe alkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone, de préférence encore un groupe méthyle ou un groupe éthyle, et de préférence encore un groupe méthyle.
Le groupe alkyle dans R°° et R°7 est de préférence un groupe alkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone, de préférence encore un groupe méthyle, un groupe éthyle, un groupe isopropyle ou un groupe t-butyle, et de préférence encore un groupe éthyle, un groupe isopropyle ou un groupe t- butyle.
Le groupe alcényle dans R°° et R” est de préférence un groupe alcényle ayant 2 à 6 atomes de carbone, et de préférence encore un groupe éthényle, un groupe propényle, un groupe isopropényle ou un groupe butényle.
Le nombre d'atomes de carbone du groupe hydrocarboné alicyclique comme pour R202, R203, R°*, R°° et R? est de préférence de 5 à 12, et de préférence encore de 5 à 10.
Le nombre d'atomes de carbone du groupe hydrocarboné aromatique de R°°, R203, Rat R° et R? est de préférence de 6 à 12, et de préférence encore de 6 à 10.
Le nombre total d'atomes de carbone du groupe obtenu en combinant le groupe alkyle avec le groupe hydrocarboné alicyclique est de préférence de 18 ou moins.
Le nombre total d'atomes de carbone du groupe obtenu en combinant le groupe alkyle avec le groupe hydrocarboné aromatique est de préférence de 18 ou moins.
Re? et R23 sont de préférence un groupe alkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone ou un groupe hydrocarboné aromatique ayant 6 à 12 atomes de carbone, et de préférence encore un groupe méthyle, un groupe éthyle, un groupe phényle ou un groupe naphtyle.
R°* est de préférence un groupe alkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone ou un groupe hydrocarboné alicyclique ayant 5 à 12 atomes de carbone, et de préférence encore un groupe méthyle, un groupe éthyle, un groupe cyclohexyle ou un groupe adamantyle.
De préférence, R°° et R? sont chacun indépendamment un groupe alkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone, un groupe alcényle ayant 2 à 6 atomes de carbone ou un groupe hydrocarboné aromatique ayant 6 à 12 atomes de carbone, de préférence encore un groupe méthyle, un groupe éthyle, un un groupe isopropyle, un groupe t-butyle, un groupe éthényle, un groupe phényle ou un groupe naphtyle, et de préférence encore un groupe éthyle, un groupe isopropyle, un groupe t-butyle, un groupe éthényle ou un groupe phényle. m1 est de préférence un entier de 0 à 3, et plus préférablement 0 ou 1.
nl est de préférence un entier de 0 à 3, et plus préférablement 0 ou 1. n1' vaut de préférence 0 ou 1.
[0049]
L'unité structurelle (a1-0) comprend, par exemple, une unité structurelle représentée par l'une quelconque de la formule (a1-0-1) à la formule (a1-0-18) et une unité structurelle dans laquelle un groupe méthyle correspondant à R*° dans l'unité structurelle (a1-0) est substitué par un atome d'hydrogène, un atome halogène, un groupe halogénoalkyle (groupe alkyle ayant un atome d'halogène) ou autres groupes alkyle et est de préférence une unité structurelle représentée par l'une quelconque de la formule (a1-0-1) à la formule (a1-0-10), la formule (a1-0-13) et la formule (a1-0-14).
Hs CH H Hs Hs Hs ete en Jo EE + * + £ £ 5 (a1-0-1) 1-0-2 1-0-3 -0- a (a ) (a ) (a1-0-4) (a1-0-5) (2108)
Hz Hs Hs Hs Hz Hs tt 5 “on “on Jon “on
Oo (a1-0-8) (a1-0-9) (a1 ) 0) (a1-0-11) (a1-0-12)
CHs H3 Hz Hs Hs Hs
Pe A of
O+ Oo OL (a1-0-13) (a1-0-14) (a1-0-15) (a1-0-16) (a1-0-17) (a1-0-18)
[0050]
L'unité structurelle (a1-1) inclut, par exemple, des unités structurelles dérivées des monomères mentionnés dans le document JP 2010-204646 A. Parmi ces unités structurelles, une unité structurelle représentée par l'une quelconque de la formule (a1-1-1) à la formule (a1- 1-7) et une unité structurelle dans laquelle un groupe méthyle correspondant à R** dans l'unité structurelle (a1-1) est substitué par un atome d'hydrogène, un atome halogène, un groupe halogénoalkyle ou autres groupes alkyle sont préférées, et une unité structurelle représentée par l'une quelconque de la formule (a1-1-1) à la formule (a1-1-4) est plus préférée.
KE EE
N
(a1-1-1) (a1-1-2) (a1-1-3) (a1-1-5) (a1-16) (a1-1-7) (a1-1-4)
[0051]
Des exemples d'unité structurelle (a1-2) incluent une unité structurelle représentée par l'une quelconque de la formule (a1-2-1) à la formule (a1-2-12) et une unité structurelle dans laquelle un groupe méthyle correspondant à R°° dans l'unité structurelle (a1-2) est substituée par un atome d'hydrogène, un atome halogène, un groupe halogénoalkyle ou autres groupes alkyle et une unité structurelle représentée par l'une quelconque des formules (a1-2-2), formule (a1-2-5), formule (a1-2-6) et la formule (a1-2-10) à la formule (a1-2-12) est préférable.
Hz CH CH Hz CH Ho CH Hz CH Hz CH3 Ha CH3 te A ee Je Je A}
Oo 0 To © 0 © (a1-2-1) (a1-2-2) (a1-2-3) (a1-2-4) (a1-2-5) (a1-2-6) (a1-2-7)
H2 CH CH H2 CH Hz CH Hz CH Hz CH3 CH
RE EE HS HS
CO vO 0 00 00 0° (a1-2-8) (a1-2-9) (a1-2-10) (a1-2-11) (a1-2-12) (a1-2-13) (a1-2-14)
[0052]
Lorsque la résine (A2) inclut une unité structurelle (a1-0) et/ou une unité structurelle (a1-1) et/ou une unité structurelle (a1-2), la teneur totale de ces unités structurelles est généralement de 10 mol% ou plus, de préférence 15 mol% ou plus, de préférence encore 20 mol% ou plus, de préférence encore 25 mol% ou plus, et de préférence encore 30 mol% ou plus, sur la base de toutes les unités structurelles de la résine (A2). La teneur totale est habituellement de 95 mol% ou moins, de préférence de 90 mol% ou moins, de préférence encore de 85 mol% ou moins, et de préférence encore de 70 mol% ou moins, sur la base de toutes les unités structurelles de la résine (A2). Plus précisément, la teneur totale est habituellement de 10 à 95 mol%, de préférence de 15 à 90 mol%, de préférence encore de 20 à 85 mol%, de préférence encore de 25 à 70 mol%, et de préférence encore de 30 à 70 mol%, sur la base de l'ensemble des unités structurelles de la résine (A2).
Lorsque la résine (A2) inclut une unité structurelle (a1-0), la teneur est habituellement de 5 mol% ou plus, et de préférence de 10 mol% ou plus, sur la base de toutes les unités structurelles de la résine (A2). La teneur est habituellement de 80 mol% ou moins, de préférence de 75 mol% ou moins, et de préférence encore de 70 mol% ou moins, sur la base de toutes les unités structurelles de la résine (A2). Spécifiquement, la teneur est habituellement de 5 à 80 mol%, de préférence de 5 à 75 mol%, et de préférence encore de 10 à 70 mol%, sur la base de toutes les unités structurelles de la résine (A2).
Lorsque la résine (A2) inclut une unité structurelle (a1-1) et/ou une unité structurelle (a1-2), la teneur totale de ces unités structurelles est habituellement de 10 mol% ou plus, de préférence de 15 mol% ou plus, et de préférence encore 20 mol% ou plus, sur la base de toutes les unités structurelles de la résine (A2). La teneur totale est habituellement de 90 mol% ou moins, de préférence de 85 mol% ou moins, de préférence encore de 80 mol% ou moins, de préférence encore de 75 mol% ou moins, et de préférence encore de 70 mol% ou moins, sur la base de toutes les unités structurelles de la résine (A2). Spécifiquement, la teneur totale est habituellement de 10 à 90 mol%, de préférence de 15 à 85 mol%, de préférence encore de 20 à 80 mol%, de préférence encore de 20 à 75 mol%, et de préférence encore de 20 à 70 mol%, sur la base de toutes les unités structurelles de la résine (A2).
[0053]
Dans l'unité structurelle (a1), des exemples de l'unité structurelle ayant un groupe (2) incluent une unité structurelle représentée par la formule (a1-4) (dans la suite parfois appelée «unité structurelle (a1-4)»):
Le
Les
A (a1-4)
Ra34 ( Ré) Tor” où, dans la formule (a1-4),
R23? représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène ou un groupe alkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone ayant éventuellement un atome d'halogène,
R233 représente un atome d'halogène, un groupe hydroxy, un groupe alkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone, un groupe alcoxy ayant 1 à 6 atomes de carbone, un groupe alcoxyalkyle ayant 2 à 12 atomes de carbone, un groupe alcoxyalcoxy ayant 2 à 12 atomes de carbone, un groupe alkylcarbonyle ayant 2 à 4 atomes de carbone, un groupe alkylcarbonyloxy ayant 2 à 4 atomes de carbone, un groupe acryloyloxy ou un groupe méthacryloyloxy,
A23 représente une liaison simple ou * -X2*- (A2-x252) ne", et * représente un site de liaison à des atomes de carbone auquel -R* est lié,
A22 représente un groupe alcanediyle ayant 1 à 6 atomes de carbone, x°31 et X? représentent chacun indépendamment -O-, -CO-O- ou -O-CO-, nc représente 0 ou 1, la représente un entier de 0 à 4, et quand la est un entier de 2 ou plus, une pluralité de R°°* peuvent être identiques ou différents les uns des autres, et
R23% et R°° représentent chacun indépendamment un atome d'hydrogène ou un groupe hydrocarboné ayant 1 à 12 atomes de carbone,
R836 représente un groupe hydrocarboné ayant 1 à 20 atomes de carbone, ou R33 et R°° sont liés l'un avec l'autre pour former un groupe hydrocarboné divalent ayant 2 à 20 atomes de carbone ensemble avec -C-
O- auquel R2% et R2% sont liés, et -CH>- inclus dans le groupe hydrocarboné et le groupe hydrocarboné divalent peut être remplacé par -
O- ou -S-.
[0054]
Des exemples d'atome d'halogène dans R232 et R233 incluent un atome de fluor, un atome de chlore et un atome de brome.
Des exemples de groupe alkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone ayant éventuellement un atome d'halogène dans R°* incluent un groupe trifluorométhyle, un groupe difluorométhyle, un groupe méthyle, un groupe perfluoroéthyle, un groupe 2,2,2-trifluoroéthyle, un groupe 1,1,2,2-tétrafluoroéthyle, un groupe éthyle, un groupe perfluoropropyle, un groupe 2,2,3,3,3-pentafluoropropyle, un groupe propyle, un groupe perfluorobutyle, un groupe 1,1,2,2,3,3,4,4-octafluorobutyle, un groupe butyle, un groupe perfluoropentyle, un groupe 2,2,3,3,4,4,5,5,5- nonafluoropentyle, un groupe pentyle, un groupe hexyle, un groupe perfluorohexyle.
R222 est de préférence un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone, de préférence encore un atome d'hydrogène, un groupe méthyle ou un groupe éthyle, et de préférence encore un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle.
Des exemples du groupe alkyle dans R23 incluent un groupe méthyle, un groupe éthyle, un groupe propyle, un groupe isopropyle, un groupe butyle, un groupe sec-butyle, un groupe tert-butyle, un groupe pentyle et un groupe hexyle.
Le groupe alkyle est de préférence un groupe alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone, de préférence encore un groupe méthyle ou un groupe éthyle, et de préférence encore un groupe méthyle.
Des exemples du groupe alcoxy dans R®3 incluent un groupe méthoxy, un groupe éthoxy, un groupe propoxy, un groupe isopropoxy, un groupe butoxy, un groupe sec-butoxy, un groupe tert-butoxy, un groupe pentyloxy et un groupe hexyloxy. Le groupe alcoxy est de préférence un groupe alcoxy ayant 1 à 4 atomes de carbone de préférence encore un groupe méthoxy ou un groupe éthoxy, et de préférence encore un groupe méthoxy.
Des exemples du groupe alcoxyalkyle dans R°* incluent un groupe — méthoxyméthyle, un groupe éthoxyéthyle, un groupe propoxyméthyle, un groupe isopropoxyméthyle, un groupe butoxyméthyle, un groupe sec-
butoxyméthyle et un groupe tert-butoxyméthyle. Le groupe alcoxyalkyle est de préférence un groupe alcoxyalkyle ayant 2 à 8 atomes de carbone, de préférence encore un groupe méthoxyméthyle ou un groupe éthoxyéthyle, et de préférence encore un groupe méthoxyméthyle.
Des exemples du groupe alcoxyalcoxy dans R233 incluent un groupe méthoxyméthoxy, un groupe méthoxyéthoxy, un groupe éthoxyméthoxy, un groupe éthoxyéthoxy, un groupe propoxyméthoxy, un groupe isopropoxyméthoxy, un groupe butoxyméthoxy, un groupe sec- butoxyméthoxy et un groupe tert-butoxyméthoxy. Le groupe alcoxyalcoxy est de préférence un groupe alcoxyalcoxy ayant 2 à 8 atomes de carbone, et de préférence encore un groupe méthoxyméthoxy ou un groupe éthoxyéthoxy.
Des exemples du groupe alkylcarbonyle dans R®3 incluent un groupe acétyle, un groupe propionyle et un groupe butyryle. Le groupe alkylcarbonyle est de préférence un groupe alkylcarbonyle ayant 2 à 3 atomes de carbone, et de préférence encore un groupe acétyle.
Des exemples du groupe alkylcarbonyloxy dans R233 incluent un groupe acétyloxy, un groupe propionyloxy et un groupe butyryloxy. Le groupe alkylcarbonyloxy est de préférence un groupe alkylcarbonyloxy ayant 2 à 3 atomes de carbone, et de préférence encore un groupe acétyloxy.
R333 est de préférence un atome d'halogène, un groupe hydroxy, un groupe alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone, un groupe alcoxy ayant 1 à 4 atomes de carbone ou un groupe alcoxyalcoxy ayant 2 à 8 atomes de carbone, de préférence encore un atome de fluor, un atome d'iode , un groupe hydroxy, un groupe méthyle, un groupe méthoxy, un groupe éthoxy, un groupe éthoxyéthoxy ou un groupe éthoxyméthoxy et de préférence encore un atome de fluor, un atome d'iode, un groupe hydroxy, un groupe méthyle, un groupe méthoxy ou un groupe éthoxyéthoxy.
[0055]
Des exemples de *-X°*-(a2%2-X232),e- incluent *-O-, *-CO-O-, *-O-
CO-, *-CO-0-A332-CO-0-, *-0-CO-A332-0-, *-0-A332-CO-0-, *-CO-0-A%32-0-
CO- and *-0-CO-A23-0-CO-. Parmi ceux-ci, *-CO-O-, *-CO-0-A332-CO-0- or *-0-A332-CO-O- sont préférables.
[0056]
Des exemples du groupe alcanediyle in A? incluent un groupe méthylène, un groupe éthylène, un groupe propane-1,3-diyle, un groupe propane-1,2-diyle, un groupe butane-1,4-diyle, un pentane-1,5-diyle, un groupe hexane-1,6-diyle, un groupe butane-1,3-diyle, un groupe 2- méthylpropane-1,3-diyle, un groupe 2-méthylpropane-1,2-diyle, un groupe pentane-1,4-diyle et un groupe 2-méthylbutane-1,4-diyle.
A est de préférence un groupe méthylène ou un groupe éthylène.
[0057]
A est de préférence une liaison simple, * -CO-O- ou * -CO-O-
A?_CO-O-, de préférence encore une liaison simple, * -CO-O- ou * -CO-
O-CHz-CO- O-, et de préférence encore une simple liaison ou * -CO-O-.
[0058] la vaut de préférence 0, 1 ou 2, de préférence encore 0 ou 1, et de préférence encore 0.
Des exemples de groupe hydrocarboné dans R®*, R33 et r°°° incluent un groupe alkyle, un groupe hydrocarboné alicyclique, un groupe hydrocarboné aromatique et les groupes formés en combinant ces groupes.
Des exemples de groupe alkyle incluent un groupe méthyle, un groupe éthyle, un groupe propyle, un groupe butyle, un groupe pentyle, un groupe hexyle, un groupe heptyle, un groupe octyle et analogues.
Le groupe hydrocarboné alicyclique peut être monocyclique ou polycyclique. Des exemples du groupe hydrocarboné alicyclique monocyclique incluent les groupes cycloalkyle tels qu’un groupe cyclopentyle, un groupe cyclohexyle, un groupe cycloheptyle et un groupe cyclooctyle. Des exemples du groupe hydrocarboné alicyclique polycyclique incluent un groupe décahydronaphtyle, un groupe adamantyle, un groupe norbornyle et les groupes suivants (* représente une liaison).
Des exemples du groupe hydrocarboné aromatique incluent des groupes aryle comme un groupe phényle, un groupe naphtyle, un groupe anthryle, un groupe biphényle et un groupe phénanthryle.
Des exemples du groupe combiné incluent des groupes obtenus en combinant le groupe alkyle et le groupe hydrocarboné alicyclique susmentionnés (par exemple des groupes alkylcycloalkyle ou groupes cycloalkylalkyle, tels qu'un groupe méthylcyclohexyle, un groupe diméthylcyclohexyle, un groupe méthylnorbornyle, un groupe cyclohexylméthyle, un groupe adamantylméthyle, un groupe adamantyldiméthyle et un groupe norbornyléthyle), un groupe aralkyle tel qu’un groupe benzyle, un groupe hydrocarboné aromatique ayant un groupe alkyle (un groupe p-méthylphényle, un groupe p-tert-butylphényle, un groupe tolyle, un groupe xylyle, un groupe cuményle, un groupe mésityle, un groupe 2,6-diéthylphényle, un groupe 2-méthyle-6- éthylphényle, etc.), des groupes hydrocarbonés aromatiques ayant un groupe hydrocarboné alicyclique (un groupe p-cyclohexylphényle, un groupe p-adamantylphényle, etc.), des groupes aryl-cycloalkyle tels qu’un groupe phénylcyclohexyle, et analogues. En particulier, des exemples de
R856 incluent un groupe alkyle ayant 1 à 18 atomes de carbone, un groupe hydrocarboné alicyclique ayant 3 à 18 atomes de carbone, un groupe hydrocarboné aromatique ayant 6 à 18 atomes de carbone, ou un groupe formé en combinant ces groupes.
[0059]
R33* est de préférence un atome d'hydrogène.
R335 est de préférence un atome d'hydrogène, un groupe alkyle ayant 1 à 12 atomes de carbone ou un groupe hydrocarboné alicyclique ayant 3 à 12 atomes de carbones, et de préférence encore un groupe méthyle ou un groupe éthyle.
Le groupe hydrocarboné de R°° est de préférence un groupe alkyle ayant 1 à 18 atomes de carbone, un groupe hydrocarboné alicyclique ayant 3 à 18 atomes de carbone, un groupe hydrocarboné aromatique ayant 6 à 18 atomes de carbone ou un groupe formé en combinant ces groupes, et de préférence encore un groupe alkyle ayant 1 à 18 atomes de carbone, un groupe hydrocarboné alicyclique ayant 3 à 18 atomes de carbone ou un groupe aralkyle ayant 7 à 18 atomes de carbone. Le groupe alkyle et le groupe hydrocarboné alicyclique de R®® sont de préférence non substitués. Le groupe hydrocarboné aromatique dans R° est de préférence un cycle aromatique ayant un groupe aryloxy ayant 6 à 10 atomes de carbone.
-OC(R23%)(R235)-0-R23%6 dans l'unité structurelle (a1-4) est éliminé par contact avec un acide (par exemple, l'acide p-toluènesulfonique) pour former un groupe hydroxy. -OC(R2*)(R255)-0-R°° est de préférence lié à la position o ou à la position p du cycle benzénique, et de préférence encore à la position p.
[0060]
L'unité structurelle (a1-4) inclut, par exemple, les unités structurelles dérivées des monomères mentionnés dans JP 2010-204646
A. L'unité structurelle inclut de préférence les unités structurelles représentées par la formule (a1-4-1) à la formule (a1-4-24) et une unité structurelle dans laquelle un atome d'hydrogène correspondant à R°° est substitué avec un atome halogène, un groupe halogénoalkyle ou autres groupes alkyle, et de préférence encore des unités structurelles représentées par la formule (a1-4-1) à la formule (a1-4-5), la formule (a1- 4-10), la formule (a1-4-13), la formule (a1-4-14), la formule (a1-4-19) et la formule (a1-4-20). pit CE egt PET
OO O0 O OO O OO
Os T PO 0 0 > © (a1-4-1) (a1-4-2) (a1-4-3) (a1-4-4) (a1-4-5) (21-46)
H H H
CH. j He Tero j fet p el dé
Ç CH3 CH x -CHe X OCH
OO OO oo _— v O ok T T T
Q 7,0 ve (a1-4-8) (a1-4-9) (a1-4-10) (a1-4-11) (a1-4-12) fen N FT Tél tar TE Tél ho H ro he HO H oo H oo ko 09 Le god OO 00 Or OH (a1-4-13) (a1-4-14) (a1-4-15) (a1-4-16) (a1-4-17) (a1-4-18) tent en} Len ; Lent ent 5 Ach j _ 040. va
Ln OTT GT oo 0 Te (a1-4-19) (a1-4-20) (a1-4-21) (a1-4-22) (a1-4-23) (a1-4-24)
[0061]
Quand la résine (A2) inclut l'unité structurelle (a1-4), la teneur est de préférence 3 à 80 mol%, de préférence encore 5 à 75 mol%, de préférence encore 7 à 70 mol%, de préférence encore de 7 à 65 mol%, et de préférence encore 10 à 60 mol% sur la base du total de toutes les unités structurelles de la résine (A2).
[0062]
L'unité structurelle dérivée d'un monomère (méth)acrylique ayant un groupe (2) inclut aussi une unité structurelle représentée par la formule (a1-5) (dans la suite parfois appelée “unité structurelle (a1-5)").
Lt a8
C SE
O
L51 al “Ab 2 tg) ka s1'
Dans la formule (a1-5),
R°8 représente un groupe alkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone ayant éventuellement un atome d'halogène, un atome d'hydrogène ou un atome d'halogène, zt représente une simple liaison ou *-(CHz)n3-CO-L°-, h3 représente un entier de 1 à 4, et * représente un site de liaison à L°*,
L°t, L°2, L°* et L** représentent chacun indépendamment -O- ou -S-, s1 représente un entier de 1 à 3, et sl’ représente un entier de 0 à 3.
[0063]
L'atome d'halogène inclut un atome de fluor et un atome de chlore et est de préférence un atome de fluor est préféré.
Des exemples de groupe alkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone ayant éventuellement un atome d'halogène incluent un groupe méthyle, un groupe éthyle, un groupe propyle, un groupe butyle, un groupe pentyle, un groupe hexyle, un groupe heptyle, un groupe octyle, un groupe fluorométhyle et un groupe trifluorométhyle.
Dans la formule (a1-5), R°® est de préférence un atome d'hydrogène, un groupe méthyle ou un groupe trifluorométhyle,
L° est de préférence un atome d'oxygène,
De L” et L53, Vun est de préférence -O- et l'autre est de préférence -S-, s1 est de préférence 1, sl’ est de préférence un entier de 0 à 2, et zt est de préférence une simple liaison ou *-CHz-CO-O-.
[0064]
Des exemples de l'unité structurelle (a1-5) incluent des unités structurelles dérivées des monomères mentionnés dans JP 2010-61117 A.
Parmi ces unités structurelles, les unités structurelles représentées par la formule (a1-5-1) à la formule (a1-5-4) sont préférées, et des unités structurelles représentées par la formule (a1-5-1) ou la formule (a1-5-2) est préférée davantage.
Ha Lis Ho H Ho CH3 Ho H {+ ST —+— = + ST + > 1 oO 9% > D © © (a1-5-1) (a1-5-2) (a1-5-3) (a1-5-4)
[0065]
Quand la résine (A2) inclut l'unité structurelle (a1-5), la teneur est de préférence 1 à 50 mol%, de préférence encore 3 à 45 mol%, de préférence encore 5 à 40 mol%, et de préférence encore 5 à 30 mol%, sur la base de toutes les unités structurelles de la résine (A2).
[0066]
L'unité structurelle (a1) inclut également les unités structurelles suivantes.
Lu Te to ‚bo 20 SO 20
A 0H D D DO (a1-3-1) (a1-3-2) (a1-3-3) (a1-3-4) (a1-3-5) (21-3-6) (a1-3-7)
[0067]
Lorsque la résine (A2) inclut les unités structurelles mentionnées ci- dessus telles que (a1-3-1) à (a1-3-7), la teneur est de préférence de 10 à 95 mol%, de préférence encore 15 à 90 mol%% en mole, de préférence encore 20 à 85 mol%, de préférence encore 20 à 70 mol%, et de préférence encore 20 à 60 mol%, sur la base de toutes les unités structurelles de la résine (A2).
[0068]
L'unité structurelle (a1) inclut également les unités structurelles suivantes. tee} Jem 4 0 9 9 ° q
Es Do De se
Ö Q Q so 4 8 (a1-6-1) (a1-6-2) (a1-6-3)
Lorsque la résine (A2) inclut des unités structurelles sus- mentionnées tels que (a1-6-1) à (a1-6-3), la teneur est de préférence de 10 à 60 mol%, de préférence encore de 15 à 55 mol%, de préférence encore 20 à 50 mol%, de préférence encore 20 à 45 mol%, et de préférence encore 20 à 40 mol%, sur la base de toutes les unités structurelles de la résine (A2).
[0069] <Unité Structurelle (s)>
L'unité structurelle (s) dérive d'un monomère n'ayant pas de groupe labile en milieu acide (dans la suite appelée «monomère (s)»). Il est possible d'utiliser comme monomère dont dérive l’unité structurelle (s), un monomère n'ayant pas de groupe labile en milieu acide connu dans le domaine de la résist.
L'unité structurelle (s) a de préférence un groupe hydroxy ou un cycle lactone. Lorsqu'une résine comprenant une unité structurelle ayant un groupe hydroxy et n'ayant pas de groupe labile en milieu acide (dans la suite parfois dénommée "unité structurelle (a2)") et / ou une unité structurelle ayant un cycle lactone et n'ayant pas de groupe labile en milieu acide (dans la suite parfois appelé «unité structurelle (a3)») est utilisé dans la composition de résist de la présente invention, il est possible d'améliorer la résolution d'un motif de résist et l'adhérence à un substrat.
[0070] <Unité Structurelle (a2)>
Le groupe hydroxy appartenant à l'unité structurelle (a2) peut être soit un groupe hydroxy alcoolique, soit un groupe hydroxy phénolique.
Lorsqu'un motif de résist est produit à partir de la composition de résist de la présente invention, dans le cas de l'utilisation, comme source d'exposition, de rayons à haute énergie tels qu'un laser excimère KrF (248 nm), un faisceau d'électrons ou une lumière ultraviolette extrême (EUV), l'unité structurelle (a2) ayant un groupe hydroxy phénolique est de préférence utilisée, il est davantage préférable d'utiliser l’unité structurelle (a2-A) mentionnée ci-dessous, comme unité structurelle (a2). Lors de l'utilisation d'un laser excimère ArF (193 nm) ou analogue, une unité structurelle (a2) ayant un groupe hydroxy alcoolique est de préférence utilisée, et unité structurelle (a2-1) mentionné plus loin est de préférence utilisée, comme unité structurelle (a2). L'unité structurelle (a2) peut être incluse seule, ou deux ou plusieurs unités structurelles peuvent être incluses.
[0071]
Dans l'unité structurelle (a2), des exemples de l'unité structurelle ayant un groupe hydroxy phénolique comprennent une unité structurelle représentée par la formule (a2-A) (dans la suite parfois appelée «unité structurelle (a2-A)»):
R350 — A
A250
A (a2-A)
Don ( RS!) où, dans la formule (a2-A),
R250 représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène ou un groupe alkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone ayant éventuellement un atome d'halogène,
R°°! représente un atome d'halogène, un groupe hydroxy, un groupe alkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone, un groupe alcoxy ayant 1 à 6 atomes de carbone, un groupe alcoxyalkyle ayant 2 à 12 atomes de carbone, un groupe alcoxyalcoxy ayant 2 à 12 atomes de carbone, un groupe alkylcarbonyle ayant 2 à 4 atomes de carbone, un groupe alkylcarbonyloxy ayant 2 à 4 atomes de carbone, un groupe acryloyloxy ou un groupe méthacryloyloxy,
A20 représente une simple liaison ou *-X2**-(a252-X252) 5", et * représente un site de liaison aux atomes de carbone auxquels -R°*° est lié,
A22 représente un groupe alcanediyle ayant 1 à 6 atomes de carbone, x°°!1 et X? représentent chacun indépendamment -O-, -CO-O- ou -
O-CO-, nb représente 0 ou 1, et mb représente un entier de 0 à 4, et quand mb est un entier de 2 ou plus, une pluralité de R* peuvent être identiques ou différents les uns des autres.
[0072]
Des exemples d'atome d'halogène dans R°° et R°* incluent un atome de fluor, un atome de chlore et un atome de brome.
Des exemples de groupe alkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone ayant éventuellement un atome d'halogène dans R°*° incluent un groupe trifluorométhyle, un groupe difluorométhyle, un groupe méthyle, un groupe perfluoroéthyle, un groupe 2,2,2-trifluoroéthyle, un groupe 1,1,2,2-tétrafluoroéthyle, un groupe éthyle, un groupe perfluoropropyle, un groupe 2,2,3,3,3-pentafluoropropyle, un groupe propyle, un groupe perfluorobutyle, un groupe 1,1,2,2,3,3,4,4-octafluorobutyle, un groupe butyle, un groupe perfluoropentyle, un groupe 2,2,3,3,4,4,5,5,5- nonafluoropentyle, un groupe pentyle, un groupe hexyle et un groupe perfluorohexyle.
R°50 est de préférence un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone, de préférence encore un atome d'hydrogène, un groupe méthyle ou un groupe éthyle, et de préférence encore un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle.
Des exemples de groupe alkyle dans R°* incluent un groupe méthyle, un groupe éthyle, un groupe propyle, un groupe isopropyle, un groupe butyle, un groupe sec-butyle, un groupe tert-butyle, un groupe pentyle et un groupe hexyle. Le groupe alkyle est de préférence un groupe alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone, de préférence encore un groupe méthyle ou un groupe éthyle, et de préférence encore un groupe méthyle.
Des exemples de groupe alcoxy dans R°** incluent un groupe méthoxy, un groupe éthoxy, un groupe propoxy, un groupe isopropoxy, un groupe butoxy, un groupe sec-butoxy et un groupe tert-butoxy. Le groupe alcoxy est de préférence un groupe alcoxy ayant 1 à 4 atomes de carbone, de préférence encore un groupe méthoxy ou un groupe éthoxy, et de préférence encore un groupe méthoxy.
Des exemples du groupe alcoxyalkyle dans R®* inclunent un groupe méthoxyméthyle, un groupe éthoxyéthyle, un groupe propoxyméthyle, un groupe isopropoxyméthyle, un groupe butoxyméthyle, un groupe sec- butoxyméthyle et un groupe tert-butoxyméthyle. Le groupe alcoxyalkyle est de préférence un groupe alcoxyalkyle ayant 2 à 8 atomes de carbone, de préférence encore un groupe méthoxyméthyle ou un groupe éthoxyéthyle, et de préférence encore un groupe méthoxyméthyle.
Des exemples du groupe alcoxyalcoxy dans R* incluent un groupe méthoxyméthoxy, un groupe méthoxyéthoxy, un groupe éthoxyméthoxy, un groupe éthoxyéthoxy, un groupe propoxyméthoxy, un groupe isopropoxyméthoxy, un groupe butoxyméthoxy, un groupe sec- butoxyméthoxy et un groupe tert-butoxyméthoxy. Le groupe alcoxyalcoxy est de préférence un groupe alcoxyalcoxy ayant 2 à 8 atomes de carbone, et de préférence encore un groupe méthoxyéthoxy ou un groupe éthoxyéthoxy.
Des exemples du groupe alkylcarbonyle dans R®* incluent un groupe acétyle, un groupe propionyle et un groupe butyryle. Le groupe alkylcarbonyle est de préférence un groupe alkylcarbonyle ayant 2 à 3 atomes de carbone, et de préférence encore un groupe acétyle.
Des exemples du groupe alkylcarbonyloxy dans R°** incluent un groupe acétyloxy, un groupe propionyloxy et un groupe butyryloxy. Le groupe alkylcarbonyloxy est de préférence un groupe alkylcarbonyloxy ayant 2 à 3 atomes de carbone, et de préférence encore un groupe acétyloxy.
R®1 est de préférence un atome d'halogène, un groupe hydroxy, un groupe alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone, un groupe alcoxy ayant 1 à 4 atomes de carbone ou un groupe alcoxyalcoxy ayant 2 à 8 atomes de carbone, de préférence encore un atome de fluor, un atome d'iode , un groupe hydroxy, un groupe méthyle, un groupe méthoxy, un groupe éthoxy, un groupe éthoxyéthoxy ou un groupe éthoxyméthoxy, et de préférence encore un atome de fluor, un atome d'iode, un groupe hydroxy, un groupe méthyle, un groupe méthoxy ou un groupe éthoxyéthoxy.
[0073]
Des exemples de *-X2*!-(a252-X°52)p- incluent *-O-, *-CO-O-, *-0-
CO-, *-CO-0-A92-CO-0-, *-O-CO-A°*°-0-, *-0-A952-CO-0-, *-CO-0-A92-0-
CO- et *-O-CO-A®%*-0-CO-. Parmi ceux-ci, *-CO-0-, *-CO-O-A®%*-CO-0- ou *-O-A352-CO-O- est préféré.
[0074]
Des exemples de groupe alcanediyle dans A22 incluent un groupe méthylène, un groupe éthylène, un groupe propane-1,3-diyle, un groupe propane-1,2-diyle, un groupe butane-1,4-diyle, un groupe pentane-1,5- diyle, un groupe hexane-1,6-diyle, un groupe butane-1,3-diyle, un groupe 2-méthylpropane-1,3-diyle, un groupe 2-méthylpropane-1,2-diyle, un groupe pentane-1,4-diyle et un groupe 2-méthylbutane-1,4-diyle.
A? est de préférence un groupe méthylène ou un groupe éthylène.
[0075]
A2°0 est de préférence une simple liaison, *-CO-O- ou *-CO-O-A3*-
CO-O-, de préférence encore une simple liaison, *-CO-O- ou *-CO-O-CH>-
CO-O-, et de préférence encore une simple liaison ou *-CO-O-.
[0076] mb est de préférence 0, 1 ou 2, de préférence encore 0 ou 1, et de de préférence encore 0.
Au moins un groupe hydroxy est de préférence lié à la position m ou la position p du cycle benzène, et de préférence encore la position m.
Lorsque le groupe phényle a deux groupes hydroxy ou plus, deux groupes hydroxy sont de préférence liés en position m et en position p, respectivement.
[0077]
Des exemples d'unité structurelle (a2-A) incluent les unités structurelles dérivées des monomères mentionnés dans JP 2010-204634 A et JP 2012-12577 A.
[0078]
Des exemples d'unité structurelle (a2-A) incluent les unités structurelles représentées par la formule (a2-2-1) à la formule (a2-2-24), et une unité structurelle dans laquelle un groupe méthyle correspondant à
R350 dans l'unité structurelle (a2-A) est substitué avec un atome d'hydrogène, un atome halogène, un groupe halogénoalkyle ou autres groupes alkyle dans les unités structurelles représentées par la formule (a2-2-1) à la formule (a2-2-24). L'unité structurelle (a2-A) est de préférence des unités structurelles représentées par la formule (a2-2-1) à la formule (a2-2-4), une unité structurelle représentée par la formule (a2- 2-6 ) une unité structurelle représentée par la formule (a2-2-8), des unités structurelles représentées par la formule (a2-2-12) à la formule (a2-2-18), et une unité structurelle dans laquelle un groupe méthyle correspondant à
R®9 dans l'unité structurelle (a2-A) est substitué par un atome d'hydrogène dans des unités structurelles représentées par la formule (a2- 2-1) à la formule (a2-2-4), une unité structurelle représentée par la formule (a2-2-6), a unité structurelle représentée par la formule (a2-2-8) et des unités structurelles représentées par la formule (a2-2-12) à la formule (a2-2-18), de préférence encore une unité structurelle représentée par la formule (a2-2-3) , une unité structurelle représentée par la formule (a2-2-4), une unité structurelle représentée par la formule (a2-2-8), des unités structurelles représentées par la formule (a2-2-12) à la formule (a2-2-14), et une unité structurelle représentée par la formule(a2-2-18), et une unité structurelle dans laquelle un groupe méthyle correspondant à R®° dans l'unité structurelle (a2-A) est substituée par un atome d'hydrogène dans une unité structurelle représentée par la formule (a2-2-3), une unité structurelle représentée par la formule (a2-2-4), une unité structurelle représentée par la formule (a2- 2-8), des unités structurelles représentées par la formule (a2-2-12) à la formule (a2-2-14) et une unité structurelle représentée par la formule (a2-
2-18), et de préférence encore une unité structurelle représentée par la formule (a2-2-3), une unité structurelle représentée par la formule (a2-2- 4), une unité structurelle représentée par la formule (a2-2-8) et une unité structurelle dans laquelle un groupe méthyle correspondant à R®°° dans unité structurelle (a2-A) est substitué par un atome d'hydrogène dans une unité structurelle représentée par la formule (a2-2-3), une unité structurelle représentée par la formule (a2-2-4) et une unité structurelle représentée par la formule (a2-2-8).
EE EE à Pr Pé
H N Su” OH
ÖH N H duo” (a2-2-1) (a2-2-2) (a2-2-3) (a2-2-4) (a2-2-5) (a2-2-6) (a2-2-7) (a2-2-8)
EEE
H dn” VoH TE * SH” en 5 F duf (a2-2-9) (a2-2-10) (a2-2-11) (a2-2-12) (a2-2-13) (a2-2-14) (a2-2-15) (a2-2-16)
Hs Hs Ha Hs Hs Hs Hs Hs
Pei "ère PO HE > H H do H od
H H
(a2-2-17) (a2-2-18) (a2-2-19) (a2-2-20) (a2-2-21) (a2-2-22) (a2-2-23) (a2-2-24)
[0079]
Lorsque l'unité structurelle (a2-A) est incluse dans la résine (A2), la teneur de l'unité structurelle (a2-A) est de préférence de 5 mol% ou plus, de préférence encore de 10 mol% ou plus, de préférence encore de 15 mol% ou plus, et de préférence encore 20 mol% ou plus, sur la base de toutes les unités structurelles. La teneur est également de préférence de 80 mol% ou moins, de préférence encore de 70 mol% ou moins, et encore de préférence encore de 65 mol% ou moins sur la base de toutes les unités structurelles. Plus spécifiquement, la teneur est de préférence de 5 à 80 mol%, de préférence encore de 10 à 70 mol%, de préférence encore de 15 à 65 mol%, et de préférence encore de 20 à 65 mol% sur la base de toutes les unités structurelles.
L'unité structurelle (a2-A) peut être incluse dans la résine (A2) par polymérisation, par exemple, avec une unité structurelle (a1-4) et par traitement avec un acide comme l'acide p-toluènesulfonique. L'unité structurelle (a2-A) peut aussi être incluse dans la résine (A2) par polymérisation avec l’'acétoxystyrène et par traitement avec une substance alcaline comme l'hydroxyde de tétraméthylammonium.
[0080]
Des exemples d'unité structurelle ayant un groupe hydroxy alcoolique dans l'unité structurelle (a2) incluent une unité structurelle représentée par la formule (a2-1) (dans la suite parfois appelée “unité structurelle (a2-1)”).
H, a14
HET
O
5 (a2-1) ee
H
Ra16
Dans la formule (a2-1),
L°* représente -O- ou *-O-(CH>)e-CO-O-, k2 représente un entier de 1 à 7, et * représente un site de liaison à -CO-,
R2!* représente un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle,
RAS et RÉ représentent chacun indépendamment un atome d'hydrogène, un groupe méthyle ou un groupe hydroxy, et 01 représente un entier de 0 à 10.
[0081]
Dans la formule (a2-1), L®3 est de préférence -O- ou -O-(CHz);-CO-
O- (fl représente un entier de 1 à 4), et de préférence encore -O-,
R31* est de préférence un groupe méthyle,
R2!5 est de préférence un atome d'hydrogène,
RS est de préférence un atome d'hydrogène ou un groupe hydroxy, et ol est de préférence un entier de 0 à 3, et de préférence encore 0 ou 1.
[0082]
L'unité structurelle (a2-1) inclut, par exemple, les unités structurelles dérivées des monomères mentionnés dans JP 2010-204646
A. Une unité structurelle représentée par l'une quelconque de la formule
(a2-1-1) à la formule (a2-1-6) est préférée, une unité structurelle représentée par l'une quelconque de la formule (a2-1-1) à la formule (a2- 1-4) est préférée encore, et une unité structurelle représentée par la formule (a2-1-1) ou la formule (a2-1-3) est préférée encore.
HsC H ee eg tetes} test
Ó Ó Ó Ó > À
Don Don Da Dos = =
OH OH
(a2-1-1) (a2-1-2) (a2-1-3) (a2-1-4) 2 2
OH OH
OH OH
(a2-1-5) (a2-1-6)
[0083]
Lorsque la résine (A2) inclut l'unité structurelle (a2-1), la teneur est habituellement de 1 mol% ou plus, et de préférence de 2 mol% ou plus, sur la base de toutes les unités structurelles de la résine (A2). La teneur est aussi habituellement de 45 mol% ou moins, de préférence de 40 mol% ou moins, de préférence encore de 35 mol% ou moins, de préférence encore de 20 mol% ou moins, et de préférence encore de 10 mol% ou moins, sur la base de toutes les unités structurelles de la résine (A2). Plus spécifiquement, la teneur est habituellement de 1 à 45 mol%, de préférence de 1 à 40 mol%, de préférence encore de 1 à 35 mol%, de préférence encore de 1 à 20 mol%, et de préférence encore de 1 à 10 mol% sur la base de toutes les unités structurelles de la résine (A2).
[0084] <Unité structurelle (a3)>
Le cycle lactone appartenant à l'unité structurelle (a3) peut être un cycle monocyclique comme un cycle B-propiolactone, un cycle y- butyrolactone ou un cycle à-valérolactone, ou un cycle fusionné d'un cycle lactone monocyclique et de l'autre cycle. De préférence, un cycle y- butyrolactone, un cycle adamantanelactone ou un cycle ponté incluant une structure cyclique de y-butyrolactone (par exemple une unité structurelle représentée par la formule suivante (a3-2)) est cité à titre d'exemple.
[0085]
L'unité structurelle (a3) est de préférence une unité structurelle représentée par la formule (a3-1), la formule (a3-2), la formule (a3-3) ou la formule (a3-4). Ces unités structurelles peuvent être incluses seules, ou deux ou plusieurs unités structurelles peuvent être incluses:
Rats rats R220
Lont 1 Lond + Host + tor + ea | u ó ess B Ze JE dt
O
(a3-1) (a3-2) (a3-3) (a3-4) où, dans la formule (a3-1), la formule (a3-2), la formule (a3-3) et la formule (a3-4),
L°*, L® et L® représentent chacun indépendamment -O- ou un groupe représenté par *-O-(CHz)(3-CO-O- (k3 représente un entier de 1 à 7),
L°” représente -O-, *-O-L°8-0-, *-O-L°8-CO-O-, *-O-L°8-CO-O-L°*-
CO-O- ou *-0-L3-0-CO-L°-0-,
L® et L°° représentent chacun indépendamment un groupe alcanediyle ayant 1 à 6 atomes de carbone, * représente un site de liaison à un groupe carbonyle,
RAS R°19 et R220 représentent chacun indépendamment un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle,
R22* représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène ou un groupe alkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone ayant éventuellement un atome d'halogène,
X°* représente -CHz- ou un atome d'oxygène,
R°21 représente un groupe hydrocarboné aliphatique ayant 1 à 4 atomes de carbone,
R322 R223 et R°°° représentent chacun indépendamment un groupe carboxy, un groupe cyano ou un groupe hydrocarboné aliphatique ayant 1 à 4 atomes de carbone, pl représente un entier de 0 à 5, q1 représente un entier de 0 à 3, rl représente un entier de 0 à 3,
w1 représente un entier de 0 à 8, et quand pl, q1, rl et/ou wl est/sont 2 ou plus, une pluralité de R°*,
R322 R°° et/ou R°°° peuvent être identiques ou différents les uns des autres.
[0086]
Des exemples du groupe hydrocarboné aliphatique dans R°*, R222,
R223 et R°°° incluent les groupes alkyle comme un groupe méthyle, un groupe éthyle, un groupe propyle, un groupe isopropyle, un groupe butyle, un groupe sec-butyle et un groupe tert-butyle.
Des exemples d'atome d'halogène dans R** incluent un atome de fluor, un atome de chlore, un atome de brome et un atome d'iode.
Des exemples de groupe alkyle dans R** incluent un groupe méthyle, un groupe éthyle, un groupe propyle, un groupe isopropyle, un groupe butyle, un groupe sec-butyle, un groupe tert-butyle, un groupe pentyle et un groupe hexyle, et le groupe alkyle est de préférence un groupe alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone, et de préférence encore un groupe méthyle ou un groupe éthyle.
Des exemples de groupe alkyle ayant un atome d'halogène dans
R82* incluent un groupe trifluorométhyle, un groupe perfluoroéthyle, un groupe perfluoropropyle, un groupe perfluoroisopropyle, un groupe perfluorobutyle, un groupe perfluorosec-butyle, un groupe perfluorotert- butyle, un groupe perfluoropentyle, un groupe perfluorohexyle, un groupe trichlorométhyle, un groupe tribromométhyle, un groupe triiodométhyle et analogues.
[0087]
Des exemples de groupe alcanediyle dans L® et L® incluent un groupe méthylène, un groupe éthylène, un groupe propane-1,3-diyle, un groupe propane-1,2-diyle, un groupe butane-1,4-diyle, un groupe pentane-1,5-diyle, un groupe hexane-1,6-diyle, un groupe butane-1,3- diyle, un groupe 2-méthylpropane-1,3-diyle, un groupe 2-méthylpropane- 1,2-diyle, un groupe pentane-1,4-diyle et un groupe 2-méthylbutane-1,4- diyle.
[0088]
Dans la formule (a3-1) à la formule (a3-3), de préférence, L°* à L°° sont chacun indépendamment -O- ou un groupe dans lequel k3 est un entier de 1 à 4 dans *-O-(CH2)(3-CO-O-, de préférence encore -O- et *-O-
CH2-CO-O-, et de préférence encore un atome d'oxygène,
RAS à R°2! sont de préférence un groupe méthyle, de préférence, R°°? et R223 sont chacun indépendamment un groupe carboxy, un groupe cyano ou un groupe méthyle, et de préférence, pl, q1 et rl sont chacun indépendamment un entier de 0 à 2, et de préférence encore 0 ou 1.
[0089]
Dans la formule (a3-4), R** est de préférence un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone, de préférence encore un atome d'hydrogène, un groupe méthyle ou un groupe éthyle, et de préférence encore un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle,
R22 est de préférence un groupe carboxy, un groupe cyano ou un groupe méthyle,
L” est de préférence -O- ou *-O-L°8-CO-O-, et de préférence encore -O-, -0-CH2-CO-0- ou -0-C:H4-CO-0-, et wl est de préférence un entier de 0 à 2, et de préférence encore 0 ou 1.
En particulier, la formule (a3-4) est de préférence la formule (a3- 4": 1 fet: =!
L'a7 (a3-4) où R°°* et L sont tels que ceux définis ci-dessus.
[0090]
Des exemples d'unité structurelle (a3) incluent les unités structurelles dérivées des monomères mentionnés dans JP 2010-204646
A, des monomères mentionnés dans JP 2000-122294 A et des monomères mentionnés dans JP 2012-41274 A. L'unité structurelle (a3) est de préférence une unité structurelle représentée par l'une quelconque de la formule (a3-1-1), la formule (a3-1-2), la formule (a3-2-1), la formule (a3- 2-2), la formule (a3-3-1), la formule (a3-3-2) et la formule (a3-4-1) à la formule (a3-4-12), et les unités structurelles dans lesquelles les groupes méthyle correspondant à R213, RS, R#20 et R2?* dans la formule (a3-1) à la formule (a3-4) sont substitués avec des atomes d'hydrogène dans les unités structurelles ci-dessus.
CHs CH CHs Hs CH3 CHs CHs CH ten 4 tent tr Pa ° ts 0 LEE St 5 tt
SA À
O O od AT
O Á ok 27 & y O4, ò (a3-1-1) (a3-2-1) (a3-2x-1) Oo , (a3-3-1) TI (a3-1-2) #23) (as-2x-2) (a3-3-2)
H Ho Ho Ha CH 2 CH H2 CH;
HEE FL} TAI SEE TLT
L > f 1 0
O ó O0
Ô 53 ve X { 0
O O oo O. 6 (a3-4-1) Ô Ô AQ 9 (a3-4-6) (a3-4-2) (a3-4-3) (a3-4-4) d (a3-4-5) 0
Hz Hs Hs Ha Ha CH Ha CH cs cls CH: cls Le te ;
TXT + T+ ACH ACC ET AT be > L 1 2
O O Ô fp © dQ A X 7 (a3-4-7) Ö (a3-4-8) © 9 Oo 8349) (g341 & — (a3-4-11)O (a3-4-12)
[0091]
Lorsque la résine (A2) inclut l'unité structurelle (a3), la teneur totale est habituellement de 1 mol% ou plus, de préférence de 3 mol% ou plus, de préférence encore de 5 mol% ou plus, et de préférence encore de 10 mol% ou plus, sur la base sur toutes les unités structurelles de la résine (A2). La teneur totale est également habituellement de 70 mol% ou moins, de préférence de 65 mol% ou moins, et de préférence encore de 60 mol% ou moins, sur la base de toutes les unités structurelles de la résine (A2). Plus spécifiquement, la teneur est habituellement de 1 à 70 mol%, de préférence de 3 à 65 mol%, et de préférence encore de 5 à 60 mol%, sur la base de toutes les unités structurelles de la résine (A2).
Chacune des teneurs de l'unité structurelle (a3-1), de l'unité structurelle (a3-2), de l'unité structurelle (a3-3) ou de l'unité structurelle (a3-4) est de préférence de 1 mol% ou plus, de préférence encore de 3 mol% ou plus, et de préférence encore 5 mol% ou plus, sur la base de toutes les unités structurelles de la résine (A2). Chaque teneur est également de préférence de 60 mol% ou moins, de préférence encore de 55 mol% ou moins, et de préférence encore de 50 mol% ou moins sur la base de toutes les unités structurelles de la résine (A2). Plus spécifiquement, chaque teneur est de préférence de 1 à 60 mol%, de préférence encore de 3 à 55 mol%, et de préférence encore de 5 à 50 mol%, sur la base de toutes les unités structurelles de la résine (A2).
[0092] <Unité structurelle (a4)>
Des exemples de l'unité structurelle (a4) incluent l’unité structurelle suivante:
HE}
C
O (a4)
O
\a2 où, dans la formule (a4),
R* représente un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle, et
R°? représente un groupe hydrocarboné saturé ayant 1 à 24 atomes de carbone qui a un atome d'halogène, et -CH>- inclus dans le groupe hydrocarboné saturé peut être remplacé par -O- ou —CO-.
Des exemples de groupe hydrocarboné saturé à chaîne représenté par R‘? incluent un groupe hydrocarboné saturé à chaîne et un groupe hydrocarboné saturé alicyclique monocyclique ou polycyclique, et les groupes formés en combinant ces groupes.
[0093]
Des exemples de groupe hydrocarboné saturé à chaîne incluent un groupe méthyle, un groupe éthyle, un groupe propyle, un groupe butyle, un groupe pentyle, un groupe hexyle, un groupe heptyle, un groupe octyle, un groupe décyle, un groupe dodécyle, un groupe pentadécyle, un groupe hexadécyle, un groupe heptadécyle et un groupe octadécyle.
Des exemples de groupe hydrocarboné saturé alicyclique monocyclique ou polycyclique incluent les groupes cycloalkyle comme un groupe cyclopentyle, un groupe cyclohexyle, un groupe cycloheptyle et un groupe cyclooctyle; et les groupes hydrocarbonés saturés alicycliques polycycliques comme un groupe décahydronaphtyle, un groupe adamantyle, un groupe norbornyle et les groupes suivants (* représente une liaison).
Des exemples de groupe formé par combinaison incluent les groupes formés en combinant un ou plusieurs groupes alkyle ou un ou plusieurs groupes alcanediyle avec un ou plusieurs groupes hydrocarbonés saturés alicycliques, et incluent un groupe alcanediyle-groupe hydrocarboné alicyclique saturé, un groupe hydrocarboné saturé alicyclique-groupe alkyle, un groupe alcanediyle-groupe hydrocarboné saturé alicyclique-groupe alkyle et analogues.
[0094]
L'unité structurelle (a4) est de préférence une unité structurelle ayant un atome de fluor. Des exemples d'unité structurelle (a4) incluent une unité structurelle représentée par la formule (a4-0), une unité structurelle représentée par la formule (a4-1), et une unité structurelle représentée par la formule (a4-4):
R°4 on (a4-0)
O
A
4a / 3a \a6a où, dans la formule (a4-0),
R°* représente un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle,
L“ représente une simple liaison ou un groupe alcanediyle ayant 1 à 4 atomes de carbone,
L*’ représente un groupe perfluoroalcanediyle ayant 1 à 8 atomes de carbone ou un groupe perfluorocycloalcanediyle ayant 3 à 12 atomes de carbone, et
RÉ* représente un atome d'hydrogène ou un atome de fluor.
[0095]
Des exemples du groupe alcanediyle dans L‘* incluent les groupes alcanediyle linéaires comme un groupe méthylène, un groupe éthylène, un groupe propane-1,3-diyle et un groupe butane-1,4-diyle; et les groupes alcanediyle ramifiés comme un groupe éthane-1,1-diyle, un groupe propane-1,2-diyle, un groupe butane-1,3-diyle, un groupe 2- méthylpropane-1,3-diyle et un groupe 2-méthylpropane-1,2-diyle.
[0096]
Des exemples de groupe perfluoroalcanediyle dans L* incluent un groupe difluorométhylène, un groupe perfluoroéthylène, un groupe perfluoroethylfluoromethylene, un groupe perfluoropropane-1,3-diyle, un groupe perfluoropropane-1,2-diyle, un groupe perfluoropropane-2,2-diyle, un groupe perfluorobutane-1,4-diyle, un groupe perfluorobutane-2,2-diyle, un groupe perfluorobutane-1,2-diyle, un groupe perfluoropentane-1,5- diyle, un groupe perfluoropentane-2,2-diyle, un groupe perfluoropentane- 3,3-diyle, un groupe perfluorohexane-1,6-diyle, un groupe perfluoro- hexane-2,2-diyle, un groupe perfluorohexane-3,3-diyle, un groupe perfluoroheptane-1,7-diyle, un groupe perfluoroheptane-2,2-diyle, un groupe perfluoroheptane-3,4-diyle, un groupe perfluoroheptane-4,4-diyle, un groupe perfluorooctane-1,8-diyle, un groupe perfluorooctane-2,2-diyle, un groupe perfluorooctane-3,3-diyle, un groupe perfluorooctane-4,4-diyle et analogues.
Des exemples de groupe perfluorocycloalcanediyle dans L“ incluent un groupe perfluorocyclohexanediyle, un groupe = perfluoro- cyclopentanediyle, un groupe perfluorocycloheptanediyle, un groupe perfluoroadamantanediyle et analogues.
[0097]
L® est de préférence une simple liaison, un groupe méthylène ou un groupe éthylène, et de préférence encore une simple liaison ou un groupe méthylène.
L3 est de préférence un groupe perfluoroalcanediyle ayant 1 à 6 atomes de carbone, et de préférence encore un groupe perfluoroalcanediyle ayant 1 à 3 atomes de carbone.
[0098]
Des exemples d'unité structurelle (a4-0) incluent les unités structurelles suivantes, et les unités structurelles dans lesquelles un groupe méthyle correspondant à R°* dans l'unité structurelle (a4-0) est substitué avec un atome d'hydrogène dans les unités structurelles suivantes :
Hs Hs Hs CHs Hs Hs
PETER bit St ré PT
Ek F2 CF, Ek F, FH
HF cé, fs Fac? ° (a4-0-1) (a4-0-2) (a4-0-3) (a4-0-4) (a4-0-5) (a4-0-6) = | CHs Hz Hs Hs = 1
Ter: Ter: 9 {er 9 Ter: O Ter {ere
F3 u Fac? Fac? CES 08 F3 er F2 sF17 (a4-0-7) (a4-0-8) (a4-0-9) (a4-0-10) (a4-0-11) (a4-0-12)
Hs CHs Hs Hs
Psi st es
CF, CF3 CF CaF5 E R nn
E eF13
F
F F
F FF
(a4-0-13) (a4-0-14) F (a4-0-18) (a4-0-15)
[0099] a41
Ho RR
C
O
Ö
\nadı (a4-1) / 4 rat où, dans la formule (a4-1),
R31 représente un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle,
R°*2 représente un groupe hydrocarboné saturé ayant 1 à 20 atomes de carbone qui peut avoir un substituant, et -CH>- inclus dans le groupe hydrocarboné saturé peut être remplacé par -O- ou -CO-,
A! représente un groupe alcanediyle ayant 1 à 6 atomes de carbone qui peut avoir un substituant ou un groupe représenté par la formule (a-g1), dans lequel au moins l'un de A%* et R°*° a, comme substituant, un atome d'halogène (de préférence un atome de fluor) :
*— m 1_ nj A244— + (a-g1)
Ss où, dans la formule (a-g1), s représente 0 ou 1,
A et A?* représentent chacun indépendamment un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 5 atomes de carbone qui peut avoir un substituant,
A23 représente une simple liaison ou un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 5 atomes de carbone qui peut avoir un substituant, xe et XE? représentent chacun indépendamment -O-, -CO-, -CO-
O- ou -O-CO-, dans lequel le nombre total d'atomes de carbone de A,
AB A31 x241 et X2*2 est 7 ou moins], et * représente un site de liaison et * sur le côté droit représente un site de liaison à -O-CO-R°**,
[0100]
Des exemples de groupe hydrocarboné saturé dans R** incluent un groupe hydrocarboné saturé à chaîne et un groupe hydrocarboné alicyclique saturé monocyclique ou polycyclique, et les groupes formés en combinant ces groupes.
[0101]
Des exemples du groupe hydrocarboné saturé à chaîne incluent un groupe méthyle, un groupe éthyle, un groupe propyle, un groupe butyle, un groupe pentyle, un groupe hexyle, un groupe heptyle, un groupe octyle, un groupe décyle, un groupe dodécyle, un groupe pentadécyle, un groupe hexadécyle, un groupe heptadécyle et un groupe octadécyle.
Des exemples de groupe hydrocarboné alicycliquemonocyclique ou polycyclique incluent les groupes cycloalkyle comme un groupe cyclopentyle, un groupe cyclohexyle, un groupe cycloheptyle et un groupe cyclooctyle; et les groupes hydrocarbonés alicycliques polycycliques comme un groupe décahydronaphtyle, un groupe adamantyle, un groupe norbornyle et les groupes suivants (* représente une liaison).
Des exemples de groupe formé par combinaison incluent les groupes formés en combinant un ou plusieurs groupes alkyle ou un ou plusieurs groupes alcanediyle avec un ou plusieurs groupes hydrocarbonés saturés alicycliques, par exemple un groupe alcanediyle-groupe hydrocarboné saturé alicyclique, un groupe hydrocarboné saturé alicyclique -groupe alkyle, un groupe alcanediyle-groupe hydrocarboné saturé alicyclique -groupe alkyle et analogues.
[0102]
Des exemples de substituant appartenant à R°* incluent au moins un choisi dans le groupe consistant en un atome d'halogène et un groupe représenté par la formule (a-g3). Des exemples d'atome d'halogène incluent un atome de fluor, un atome de chlore, un atome de brome et un atome d'iode, et un atome de fluor est préféré: + —X243— A 245 (a-g3) où, dans la formule (a-g3),
X? représente un atome d'oxygène, un groupe carbonyle, *-O-CO- ou *-CO-O-,
A: représente un groupe hydrocarboné saturé ayant 1 à 17 atomes de carbone ayant éventuellement un atome d'halogène, et * représente un site de liaison à R2*2.
Dans R2*2-X23-A3% quand R°* n'a pas d'atome d'halogène, A? représente un groupe hydrocarboné saturé ayant 1 à 17 atomes de carbone ayant au moins un atome d'halogène.
[0103]
Des exemples du groupe hydrocarboné saturé dans A? incluent les groupes alkyle comme un groupe méthyle, un groupe éthyle, un groupe propyle, un groupe butyle, un groupe pentyle, un groupe hexyle, un groupe heptyle, un groupe octyle, un groupe décyle, un groupe dodécyle, un groupe pentadécyle, un groupe hexadécyle, un groupe heptadécyle et un groupe octadécyle; les groupes hydrocarbonés alicycliques monocycliques comme un groupe cyclopentyle, un groupe cyclohexyle, un groupe cycloheptyle et un groupe cyclooctyle; et les groupes hydrocarbonés alicycliques polycycligues comme un groupe décahydronaphtyle, un groupe adamantyle, un groupe norbornyle et les groupes suivants (* représente un site de liaison).
Des exemples de groupe formé par combinaison incluent des groupes obtenus en combinant un ou plusieurs groupes alkyle ou un ou plusieurs groupes alcanediyle avec un ou plusieurs groupes hydrocarbonés alicycliques, par exemple un groupe alcanediyle-groupe hydrocarboné alicyclique, un groupe hydrocarboné alicyclique-groupe alkyle, un groupe alcanediyle-groupe hydrocarboné alicyclique-groupe alkyle et analogues.
[0104]
R°*2 est de préférence un groupe hydrocarboné saturé ayant éventuellement un atome d'halogène, et de préférence encore un groupe alkyle ayant un atome d'halogène et/ou un groupe hydrocarboné saturé ayant un groupe représenté par la formule (a-g3).
Quand R** est un groupe hydrocarboné saturé ayant un atome d'halogène, un groupe hydrocarboné saturé ayant un atome de fluor est préféré, un groupe perfluoroalkyle ou un groupe perfluorocycloalkyle est préféré encore, un groupe perfluoroalkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone est préféré encore, et un groupe perfluoroalkyle ayant 1 à 3 atomes de carbone est particulièrement préféré. Des exemples de groupe perfluoroalkyle incluent un groupe perfluorométhyle, un groupe perfluoroéthyle, un groupe perfluoropropyle, un groupe perfluorobutyle, un groupe perfluoropentyle, un groupe perfluorohexyle, un groupe perfluoroheptyle et un groupe perfluorooctyle. Des exemples de groupe perfluorocycloalkyle incluent un groupe perfluorocyclohexyle et analogues.
Quand R?*? est un groupe hydrocarboné saturé ayant un groupe représenté par la formule (a-g3), le nombre total d'atomes de carbone de
R°*2 est de préférence 15 ou moins, et de préférence encore 12 ou moins, incluant le nombre d'atomes de carbone inclus dans le groupe représenté par la formule (a-g3). Quand il a le groupe représenté par la formule (a- g3) comme substituant, leur nombre est de préférence 1.
[0105]
Quand R°* est un groupe hydrocarboné saturé ayant le groupe représenté par la formule (a-g3), R°° est de préférence encore un groupe représenté par la formule (a-g2) :
+ ——pP246__ya44__ na47 (a-g2) où, dans la formule (a-g2),
A°*° représente un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 17 atomes de carbone ayant éventuellement un atome d'halogène,
X21* représente **-O-CO- ou **-CO-O- (** représente un site de liaison à A2),
A représente un groupe hydrocarboné saturé ayant 1 à 17 atomes de carbone ayant éventuellement un atome d'halogène, le nombre total d'atomes de carbone de A°°, A? et X°** est 18 ou moins, et au moins l'un de A?% et A27 a au moins un atome d'halogène, et * représente un site de liaison à un groupe carbonyle.
[0106]
Le nombre d'atomes de carbone du groupe hydrocarboné saturé comme pour A? est de préférence 1 à 6, et de préférence encore 1 à 3.
Le nombre d'atomes de carbone du groupe hydrocarboné saturé comme pour A?” est de préférence 4 à 15, et de préférence encore 5 à 12, et A* est de préférence encore un groupe cyclohexyle ou un groupe adamantyle.
[0107]
Les structures préférées du groupe représenté par la formule (a-g2) sont les structures suivantes (* représente un site de liaison à un groupe carbonyle).
F, F» ; F, F2 F, Fa Q F, Q FO
DD DD AD ID
[0108]
Des exemples de groupe alcanediyle dans A?* incluent les groupes alcanediyle linéaires comme un groupe méthylène, un groupe éthylène, un groupe propane-1,3-diyle, un groupe butane-1,4-diyle, un groupe pentane-1,5-diyle et un groupe hexane-1,6-diyle; et les groupes alcanediyle ramifiés comme un groupe propane-1,2-diyle, un groupe butane-1,3-diyle, un groupe 2-méthylpropane-1,2-diyle, un groupe 1- méthylbutane-1,4-diyle et un groupe 2-méthylbutane-1,4-diyle.
Des exemples de substituant dans le groupe alcanediyle représenté par A°# incluent un groupe hydroxy et un groupe alcoxy ayant 1 à 6 atomes de carbone.
A°*! est de préférence un groupe alcanediyle ayant 1 à 4 atomes de carbone, de préférence encore un groupe alcanediyle ayant 2 à 4 atomes de carbone, et de préférence encore un groupe éthylène.
[0109]
Des exemples du groupe hydrocarboné saturé divalent représenté par A22 A°° et A?** dans le groupe représenté par la formule (a-g1) incluent un groupe alcanediyle linéaire ou ramifié et un groupe hydrocarboné alicyclique saturé divalent monocyclique ou polycyclique, et des groupes hydrocarbonés saturés divalents formés en combinant un groupe alcanediyle et un groupe hydrocarboné saturé alicyclique divalent.
Des exemples spécifiques de ceux-ci incluent un groupe méthylène, un groupe éthylène, un groupe propane-1,3-diyle, un groupe propane-1,2- diyle, un groupe butane-1,4-diyle, un groupe 1-méthylpropane-1,3-diyle, un groupe 2-méthylpropane-1,3-diyle, un groupe 2-méthylpropane-1,2- diyle et analogues.
Des exemples de substituant du groupe hydrocarboné saturé divalent représenté par A22, A et A°** incluent un groupe hydroxy et un groupe alcoxy ayant 1 à 6 atomes de carbone. s est de préférence 0.
[0110]
Dans le groupe représenté par la formule (a-g1), des exemples de groupe dans lequel X** est -O-, -CO-, -CO-O- ou -O-CO- incluent les groupes suivants. Dans les exemples suivants, * et ** représentent chacun un site de liaison, et ** représente un site de liaison à -O-CO-R°*, a Be re ae AA
NY “5 Ahr Ö hd Ö
Q Q o Q
[0111]
Des exemples d'unité structurelle représentée par la formule (a4-1) incluent les unités structurelles suivantes, et les unités structurelles dans lesquelles un groupe méthyle correspondant à A°* dans l'unité structurelle représentée par la formule (a4-1) dans les unités structurelles suivantes est substitué avec un atome d'hydrogène.
H H H H H H H
PA rp Pete 9 3 , br F F
F F F F
HF2 3 EH 2 cf 2 F, 2 FE © F, ; F, : (a4-1-1) (2412) (2419) (a41-4) Wa pad cA (a4-1-5) (a4-1-6) (2417) (24-18)
H H H H H
Jet "ls ers 5 Jet - Je - tT =| tas
O R
R F F F F
F2 Fa F5 Fa = F2 N F2 4 Fa 4 Fa 4
F F 2 2 2 2
Ed 5 pd 5 F 0
HF? Fa (a4-1-11) (a4-1-9) (a4-1-10) 4 (a4-1-1) (a4-1'-2) (a4-1'-3) (a4-1"-4) ke er: Jet to] tor ter 3
F F F F
= * FC O ° Fa F2 F2 F2
F2 Fa F2 (a4-1'-5) (a4-17-6) (a4-1"-7) (a4-1'-8) (a4-1'-9) (a4-1"-10) (a4-1-11)
[0112]
Des exemples de l'unité structurelle représentée par la formule (a4- 1) incluent une unité structurelle représentée par la formule (a4-2) et une unité structurelle représentée par (a4-3):
Ho RS
TT o7 > (a4-2)
Las
O7 do où, dans la formule (a4-2),
R® représente un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle,
L* représente un groupe alcanediyle ayant 1 à 6 atomes de carbone, et -CH:- inclus dans le groupe alcanediyle peut être remplacé par -O- ou -CO-,
R® représente un groupe hydrocarboné saturé ayant 1 à 20 atomes de carbone ayant un atome de fluor, et la limite supérieure du nombre total d'atomes de carbone comme pour L* et R® est 21.
[0113]
Des exemples du groupe alcanediyle ayant 1 à 6 atomes de carbone comme pour L% incluent les mêmes groupes que ceux mentionnés pour A3*!.
Des exemples de groupe hydrocarboné saturé comme pour R$ incluent les mêmes groupes que ceux mentionnés pour RE,
Le groupe alcanediyle dans L* est de préférence un groupe alcanediyle ayant 2 à 4 atomes de carbone, et de préférence encore un groupe éthylène.
[0114]
L'unité structurelle représentée par la formule (a4-2) inclut, par exemple, les unités structurelles représentées par la formule (a4-1-1) à la formule (a4-1-11). Une unité structurelle dans laquelle un groupe méthyle correspondant à RË dans l’unité structurelle (a4-2) est substitué avec un atome d'hydrogène est également cité à titre d'exemple comme unité structurelle représentée par (a4-2).
[0115]
Ho OR
TT
9 O © 7 (a4-3)
Af3 O mt où, dans la formule (a4-3),
R représente un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle, 5 L° représente un groupe alcanediyle ayant 1 à 6 atomes de carbone,
AS représente un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 18 atomes de carbone ayant éventuellement un atome de fluor, xf!2 représente *-O-CO- ou *-CO-O- (* représente un site de liaison à A”),
Af* représente un groupe hydrocarboné saturé ayant 1 à 17 atomes de carbone ayant éventuellement un atome de fluor, et au moins l'un de Afl3 et Af? a un atome de fluor, et la limite supérieure du nombre total d'atomes de carbone de L°, Afl? et Af! est 20.
[0116]
Des exemples du groupe alcanediyle dans L° incluent ceux qui sont les mêmes que ceux mentionnés comme pour le groupe alcanediyle comme pour A8
[0117]
Le groupe hydrocarboné saturé divalent ayant éventuellement un atome de fluor dans Af!3 est de préférence un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant éventuellement un atome de fluor et un groupe hydrocarboné alicyclique divalent ayant éventuellement un atome de fluor, et de préférence encore un groupe perfluoroalcanediyle.
Des exemples de groupe hydrocarboné saturé à chaîne divalent ayant éventuellement un atome de fluor incluent les groupes alcanediyle comme un groupe méthylène, un groupe éthylène, un groupe propanediyle, un groupe butanediyle et un groupe pentanediyle; et les groupes perfluoroalcanediyle comme un groupe difluorométhylène, un groupe perfluoroéthylène, un groupe perfluoropropanediyle, un groupe perfluorobutanediyle et un groupe perfluoropentanediyle.
Le groupe hydrocarboné saturé alicyclique divalent ayant éventuellement un atome de fluor peut être monocyclique ou polycyclique.
Des exemples de groupe monocyclique incluent un groupe cyclohexane- diyle et un groupe perfluorocyclohexanediyle. Des exemples de groupe polycyclique incluent un groupe adamantanediyle, un groupe norbornane- diyle, un groupe perfluoroadamantanediyle et analogues.
[0118]
Des exemples de groupe hydrocarboné saturé et de groupe hydrocarboné saturé ayant éventuellement un atome de fluor comme pour
Af* incluent les mêmes groupes que ceux mentionnés comme pour R°*.
Parmi ces groupes, sont préférés les groupes alkyle fluorés comme un groupe trifluorométhyle, un groupe difluorométhyle, un groupe méthyle, un groupe perfluoroéthyle, un groupe 2,2,2-trifluoroéthyle, un groupe 1,1,2,2-tétrafluoroéthyle, un groupe éthyle, un groupe perfluoropropyle, un groupe 2,2,3,3,3-pentafluoropropyle, un groupe propyle, un groupe perfluorobutyle, un groupe 1,1,2,2,3,3,4,4-octafluorobutyle, un groupe butyle, un groupe perfluoropentyle, un groupe 2,2,3,3,4,4,5,5,5- nonafluoropentyle, un groupe pentyle, un groupe hexyle, un groupe perfluorohexyle, un groupe heptyle, un groupe perfluoroheptyle, un groupe octyle et un groupe perfluorooctyle; un groupe cyclopropylméthyle, un groupe cyclopropyle, un groupe cyclobutylméthyle, un groupe cyclopentyle, un groupe cyclohexyle, un groupe perfluorocyclohexyle, un groupe adamantyle, un groupe adamantylméthyle, un groupe adamantyldiméthyle, un groupe norbornyle, un groupe norbornylméthyle, un groupe perfluoroadamantyle, un groupe perfluoroadamantylméthyle et analogues.
[0119]
Dans la formule (a4-3), L° est de préférence un groupe éthylène.
Le groupe hydrocarboné saturé divalent comme pour Af? est de préférence un groupe incluant un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 6 atomes de carbone et un groupe hydrocarboné saturé alicyclique divalent ayant 3 à 12 atomes de carbone, et de préférence encore un groupe hydrocarboné à chaîne divalent ayant 2 à 3 atomes de carbone.
Le groupe hydrocarboné saturé comme pour Af!* est de préférence un groupe qui a un groupe hydrocarboné saturé à chaîne ayant 3 à 12 atomes de carbone et un groupe hydrocarboné saturé alicyclique ayant 3 à 12 atomes de carbone, et de préférence encore un groupe qui a un groupe hydrocarboné saturé à chaîne ayant 3 à 10 atomes de carbone et un groupe hydrocarboné saturé alicyclique ayant 3 à 10 atomes de carbone. Parmi ces groupes, Af!* est de préférence un groupe qui a un groupe hydrocarboné alicyclique ayant 3 à 12 atomes de carbone, et de préférence encore un groupe cyclopropylméthyle, un groupe cyclopentyle, un groupe cyclohexyle, un groupe norbornyle et un groupe adamantyle.
[0120]
L'unité structurelle représentée par la formule (a4-3) inclut, par exemple, des unités structurelles représentées par la formule (a4-1"-1) à la formule (a4-1'-11). Une unité structurelle dans laquelle un groupe méthyle correspondant à R7 dans une unité structurelle (a4-3) est substitué avec un atome d'hydrogène est également citée à titre d'exemple comme unité structurelle représentée par (a4-3).
[0121]
Il est également possible de citer à titre d'exemple, comme unité structurelle (a4), une unité structurelle représentée par la formule (a4-4): a
Da (24-4) pi22” où, dans la formule (a4-4),
R2! représente un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle,
A2! représente -(CHz)1-, -(CH2)ji2-O-(CH2)j3- ou -(CH2)j4-CO-0- (CH2)j5-, j1 à j5 représentent chacun indépendamment un entier de 1 à 6, et
R22 représente un groupe hydrocarboné saturé ayant 1 à 10 atomes de carbone ayant un atome de fluor.
[0122]
Des exemples de groupe hydrocarboné saturé de R2* incluent ceux qui sont les mêmes que le groupe hydrocarboné saturé représenté par
R°*2, RP2 est de préférence un groupe alkyle ayant 1 à 10 atomes de carbone ayant un atome de fluor ou un groupe hydrocarboné alicyclique ayant 1 à 10 atomes de carbone ayant un atome de fluor, de préférence encore un groupe alkyle ayant 1 à 10 atomes de carbone ayant un atome de fluor, et de préférence encore, un groupe alkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone ayant un atome de fluor.
[0123]
Dans la formule (a4-4), A?! est de préférence -(CH>)j1-, de préférence encore un groupe éthylène ou un groupe méthylène, et de préférence encore un groupe méthylène.
[0124]
L'unité structurelle représentée par la formule (a4-4) inclut, par exemple, les unités structurelles suivantes et les unités structurelles dans lesquelles un groupe méthyle correspondant à R* dans l'unité structurelle (a4-4) est substitué avec un atome d'hydrogène dans les unités structurelles représentées par les formules suivantes.
Hz Hs Hs Hs Hs Hs Hz tn Hott don CE Jon EEE Fout ond don
O
+ O O o O o
F3 F2 F2 F2 F2 HF» R
F3 F2 F2 F2H R
F3 HF» F
FF
Hs Hs Hz Hs Hs Hs Hs Hs
PAR ee
O O O O
& O: } O O: oO
Fa Fa F2 O
F3 Fa F2 Fo F2
F2 Fa F2 F2
Ea F3C F2 F2 F3 F2 F2
F3 F2 F3 F2
F3 F3 F3C
[0125]
Quand la résine (A2) inclut l'unité structurelle (a4), la teneur est de préférence 1 à 20 mol%, de préférence encore 2 à 15 mol%, et de préférence encore 3 à 10 mol%, sur la base de toutes les unités structurelles de la résine (A2).
[0126] <Unité structurelle (a5)>
Des exemples de groupe hydrocarboné non partant appartenant à l'unité structurelle (a5) incluent les groupes ayant un groupe hydrocarboné linéaire, ramifié ou cyclique. Parmi ceux-ci, l'unité structurelle (a5) est de préférence un groupe ayant un groupe hydrocarboné alicyclique.
L'unité structurelle (a5) inclut, par exemple, une unité structurelle représentée par la formule (a5-1) :
Ho 51
En \55 ré où, dans la formule (a5-1),
R°? représente un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle,
R°? représente un groupe hydrocarboné alicyclique ayant 3 à 18 atomes de carbone, et un atome d'hydrogène inclus dans le groupe hydrocarboné alicyclique peut être substitué avec un groupe hydrocarboné aliphatique ayant 1 à 8 atomes de carbone, et
L°° représente une simple liaison ou un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 18 atomes de carbone, et -CHz- inclus dans le groupe hydrocarboné saturé peut être remplacé par -O- ou -CO-.
[0127]
Le groupe hydrocarboné alicyclique dans R° peut être monocyclique ou polycyclique. Le groupe hydrocarboné alicyclique monocyclique inclut, par exemple, un groupe cyclopropyle, un groupe cyclobutyle, un groupe cyclopentyle et un groupe cyclohexyle. Le groupe hydrocarboné alicyclique polycyclique inclut, par exemple, un groupe adamantyle et un groupe norbornyle.
Le groupe hydrocarboné aliphatique ayant 1 à 8 atomes de carbone inclut, par exemple, les groupes alkyle comme un groupe méthyle, un groupe éthyle, un groupe propyle, un groupe isopropyle, un groupe butyle, un groupe sec-butyle, un groupe tert-butyle, un groupe pentyle, un groupe hexyle, un groupe octyle et un groupe 2-éthylhexyle.
Des exemples de groupe hydrocarboné alicyclique ayant un substituant incluent un groupe 3-méthyladamantyle et analogues.
R? est de préférence un groupe hydrocarboné alicyclique non substitué ayant 3 à 18 atomes de carbone, et de préférence encore un groupe adamantyle, un groupe norbornyle ou un groupe cyclohexyle.
[0128]
Des exemples de groupe hydrocarboné saturé divalent dans L” incluent un groupe hydrocarboné saturé à chaîne divalent et un groupe hydrocarboné saturé alicyclique divalent, et un groupe hydrocarboné saturé à chaîne divalent est préféré.
Le groupe hydrocarboné saturé à chaîne divalent inclut, par exemple, les groupes alcanediyle comme un groupe méthylène, un groupe éthylène, un groupe propanediyle, un groupe butanediyle et un groupe pentanediyle.
Le groupe hydrocarboné saturé alicyclique divalent peut être monocyclique ou polycyclique. Des exemples de groupe hydrocarboné saturé alicyclique monocyclique incluent les groupes cycloalcanediyle comme un groupe cyclopentanediyle et un groupe cyclohexanediyle. Des exemples de groupe hydrocarboné saturé alicyclique polycyclique divalent incluent un groupe adamantanediyle et un groupe norbornanediyle.
[0129]
Le groupe dans lequel -CHz- inclus dans le groupe hydrocarboné saturé divalent représenté par L°° est remplacé par -O- ou -CO- inclut, par exemple, les groupes représentés par la formule (L1-1) à la formule (L1-%). Dans les formules suivantes, * et ** représentent chacun un site de liaison, et * représente un site de liaison à un atome d'oxygène.
ST LS la LS 4 a ES O7 ea 0 (L1-1) (L1-2) (L1-3) ° (L1-4)
Dans la formule (L1-1),
X représente *-O-CO- ou *-CO-O- (* représente un site de liaison à L*),
L* représente un groupe hydrocarboné saturé aliphatique divalent ayant 1 à 16 atomes de carbone,
L* représente une simple liaison ou un groupe hydrocarboné saturé aliphatique divalent ayant 1 à 15 atomes de carbone, et le nombre total d'atomes de carbone de L* et L* est 16 ou moins.
Dans la formule (L1-2),
LS représente un groupe hydrocarboné saturé aliphatique divalent ayant 1 à 17 atomes de carbone,
L* représente une simple liaison ou un groupe hydrocarboné saturé aliphatique divalent ayant 1 à 16 atomes de carbone, et le nombre total d'atomes de carbone de L3 et L** est 17 ou moins.
Dans la formule (L1-3),
L* représente un groupe hydrocarboné saturé aliphatique divalent ayant 1 à 15 atomes de carbone,
L$ et LY représentent chacun indépendamment une simple liaison ou un groupe hydrocarboné saturé aliphatique divalent ayant 1 à 14 atomes de carbone, et le nombre total d'atomes de carbone de L°, L® et L” est 15 ou moins.
Dans la formule (L1-4),
LS et L° représentent une simple liaison ou un groupe hydrocarboné saturé aliphatique divalent ayant 1 à 12 atomes de carbone,
W* représente un groupe hydrocarboné saturé alicyclique divalent ayant 3 à 15 atomes de carbone, et le nombre total d'atomes de carbone de L$, L et W* est 15 ou moins.
[0130]
Lt est de préférence un groupe hydrocarboné saturé aliphatique divalent ayant 1 à 8 atomes de carbone, et de préférence encore un groupe méthylène ou un groupe éthylène.
L* est de préférence une simple liaison ou un groupe hydrocarboné saturé aliphatique divalent ayant 1 à 8 atomes de carbone, et de préférence encore une simple liaison.
LS est de préférence un groupe hydrocarboné saturé aliphatique divalent ayant 1 à 8 atomes de carbone.
L* est de préférence une simple liaison ou un groupe hydrocarboné saturé aliphatique divalent ayant 1 à 8 atomes de carbone.
L* est de préférence un groupe hydrocarboné saturé aliphatique divalent ayant 1 à 8 atomes de carbone, et de préférence encore un groupe méthylène ou un groupe éthylène.
L$ est de préférence une simple liaison ou un groupe hydrocarboné saturé aliphatique divalent ayant 1 à 8 atomes de carbone, et de préférence encore un groupe méthylène ou un groupe éthylène.
L“ est de préférence une simple liaison ou un groupe hydrocarboné saturé aliphatique divalent ayant 1 à 8 atomes de carbone.
L$ est de préférence une simple liaison ou un groupe hydrocarboné saturé aliphatique divalent ayant 1 à 8 atomes de carbone, et de préférence encore une simple liaison ou un groupe méthylène.
L*° est de préférence une simple liaison ou un groupe hydrocarboné saturé aliphatique divalent ayant 1 à 8 atomes de carbone, et de préférence encore une simple liaison ou un groupe méthylène.
W* est de préférence un groupe hydrocarboné saturé alicyclique divalent ayant 3 à 10 atomes de carbone, et de préférence encore un groupe cyclohexanediyle ou un groupe adamantanediyle.
[0131]
Le groupe représenté par la formule (L1-1) inclut, par exemple, les groupes divalents suivants.
Oe Agon A, PS A, Ag,
Q Q Q
Sd, Ao. Beh, Ah, ho A
H Hz 0, Fe NN HE ro + Ô 2
CHs Hs
Le groupe représenté par la formule (L1-2) inclut, par exemple, les groupes divalents suivants.
ONT Hp A
H3 Hs 3
Le groupe représenté par la formule (L1-3) inclut, par exemple, les groupes divalents suivants.
H3 Q
N Ges x AO, xx Do = NAS
A Set A ,
Le groupe représenté par la formule (L1-4) inclut, par exemple, les groupes divalents suivants. ‚ >, | - + Q
[0132]
L°° est de préférence une simple liaison ou un groupe représenté par la formule (L1-1).
[0133]
Des exemples d'unité structurelle (a5-1) incluent les unités structurelles suivantes et les unités structurelles dans lesquelles un groupe méthyle correspondant à R° dans l'unité structurelle (a5-1) est substitué avec un atome d'hydrogène dans les unités structurelles suivantes.
H H H
Ter: Ha fi Ha fr ter 3 ten 3 teng >
O O O
(a5-1-1) (a5-1-2) (a5-1-3) (a5-1-4) (a5-1-5) (a5-1-6)
H H H H H ett 2 Tet = te 2 erg 2 ett 3 teng 5
O O O
(a5-1-7) (a5-1-8) (a5-1-9) (a5-1-10) (a5-1-11) (a5-1-12) os “Pp teg “B > (a5-1-13) (a5-1-14) (a5-1-15) (as-1-16) (a5-1-17) (a5-1-18)
Quand la résine (A2) inclut l'unité structurelle (a5), la teneur est de préférence 1 à 30 mol%, de préférence encore 2 à 20 mol%, et de préférence encore 3 à 15 mol%, sur la base de toutes les unités structurelles de la résine (A2).
[0134] <Unité structurelle (a6)>
L'unité structurelle (a6) est une unité structurelle ayant un groupe - SO--, et il est préférable d'avoir un groupe -SO>- dans une chaîne latérale.
L'unité structurelle ayant un groupe -SO>- peut avoir une structure linéaire ayant un groupe -SO>-, une structure ramifiée ayant un groupe -
SOz- ou une structure cyclique (structure monocyclique et polycyclique) ayant un groupe -SO>-. L'unité structurelle est de préférence une unité structurelle qui a une structure cyclique ayant un groupe -SO--, et de préférence une unité structurelle qui a une structure cyclique (cycle sultone) ayant un groupe -S02-0-.
[0135]
Des exemples de cycle sultone incluent des cycles représentés par la formule (T*-1), la formule (T*-2), la formule (T*-3) et la formule (T*-4) suivantes. Le site de liaison peut être à n'importe quelle position. Le cycle sultone peut être monocyclique et est de préférence polycyclique. Le cycle sultone polycyclique signifie un cycle ponté qui a -S02-0- en tant que groupe atomique constituant le cycle, et des exemples de celui-ci incluent des cycles représentés par la formule (T*-1) et la formule (T!-2). Le cycle sultone peut avoir, en tant que groupe atomique constituant le cycle, un hétéroatome, en plus de -S02-0-, comme le cycle représenté par la formule (T*-2). Des exemples d'hétéroatome incluent un atome d'oxygène, un atome de soufre ou un atome d'azote, et un atome d'oxygène est préférable.
Q
O9 co C7 X (es
O-$=0 0-e=o o © O >
Ö Ö
(1) (T12) (T*-3) (T*-4)
[0136]
Le cycle sultone peut avoir un substituant, et des exemples du substituant incluent un groupe alkyle ayant 1 à 12 atomes de carbone pouvant avoir un atome d'halogène ou un groupe hydroxy, un atome d'halogène, un groupe hydroxy, un groupe cyano, un groupe alcoxy ayant 1 à 12 atomes de carbone, un groupe aryle ayant 6 à 12 atomes de carbone, un groupe aralkyle ayant 7 à 12 atomes de carbone, un groupe glycidyloxy, un groupe alcoxycarbonyle ayant 2 à 12 atomes de carbone et un groupe alkylcarbonyle ayant 2 à 4 atomes de carbone.
[0137]
Des exemples de l'atome d'halogène incluent un atome de fluor, un atome de chlore, un atome de brome et un atome d'iode.
Des exemples de groupe alkyle incluent un groupe méthyle, un groupe éthyle, un groupe propyle, un groupe butyle, un groupe pentyle, un groupe hexyle, un groupe octyle et un groupe décyle, et le groupe alkyle est de préférence un groupe alkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone, et de préférence encore un groupe méthyle.
Des exemples de groupe alkyle ayant un atome d'halogène comprennent un groupe trifluorométhyle, un groupe perfluoroéthyle, un groupe perfluoropropyle, un groupe perfluoroisopropyle, un groupe perfluorobutyle, un groupe perfluorosec-butyle, un groupe perfluorotert- butyle, un groupe perfluoropentyle, un groupe perfluorohexyle, un groupe trichlorométhyle, un groupe tribromométhyle et un groupe triiodométhyle, et un groupe trifluorométhyle est préféré.
Des exemples de groupe alkyle ayant un groupe hydroxy incluent des groupes hydroxyalkyle tels qu'un groupe hydroxyméthyle et un groupe 2-hydroxyéthyle.
Des exemples de groupe alcoxy incluent un groupe méthoxy, un groupe éthoxy, un groupe propoxy, un groupe butoxy, un groupe pentyloxy, un groupe hexyloxy, un groupe heptyloxy, un groupe octyloxy, un groupe décyloxy et un groupe dodécyloxy.
Des exemples de groupe aryle incluent un groupe phényle, un groupe naphtyle, un groupe anthryle, un groupe p-méthylphényle, un groupe p-tert-butylphényle, un groupe p-adamantylphényle, un groupe tolyle, un groupe xylyle, un groupe cumyle, un groupe mésityle, un groupe biphényle, un groupe phénanthryle, un groupe 2,6-diéthylphényle et un groupe 2-méthyl-6-éthylphényle.
Des exemples de groupe aralkyle comprennent un groupe benzyle, un groupe phénéthyle, un groupe phénylpropyle, un groupe naphtylméthyle et un groupe naphtyléthyle.
Des exemples de groupe alcoxycarbonyle incluent des groupes dans lesquels un groupe alcoxy est lié à un groupe carbonyle, tel qu'un groupe méthoxycarbonyle ou un groupe éthoxycarbonyle, et incluent de préférence un groupe alcoxycarbonyle ayant 6 atomes de carbone ou moins et de préférence encore incluent un groupe méthoxycarbonyle.
Des exemples de groupe alkylcarbonyle incluent un groupe acétyle, un groupe propionyle et un groupe butyryle.
[0138]
Dans la mesure où il est facile de produire un monomère à partir duquel l'unité structurelle (a6) est dérivée, un cycle sultone n'ayant pas de substituant est préférable.
Le cycle sultone est de préférence un cycle représenté par la formule suivante (T1”) :
X
(R*")ma ET (T1)
O—S==0 4 où, dans la formule (T1"), x!! représente un atome d'oxygène, un atome de soufre ou un groupe méthylène,
R* représente un groupe alkyle ayant 1 à 12 atomes de carbone qui peut avoir un atome d'halogène ou un groupe hydroxy, un atome d'halogène, un groupe hydroxy, un groupe cyano, un groupe alcoxy ayant 1 à 12 atomes de carbone, un groupe aryle ayant 6 à 12 atomes de carbone, un groupe aralkyle ayant 7 à 12 atomes de carbone, un groupe glycidyloxy, un groupe alcoxycarbonyle ayant 2 à 12 atomes de carbone, ou un groupe alkylcarbonyle ayant 2 à 4 atomes de carbone, ma représente un nombre entier de 0 à 9, et lorsque ma est égal ou supérieur à 2, plusieurs R* peuvent être identiques ou différents, et le site de liaison peut être à n'importe quelle position.
[0139]
X!! est de préférence un atome d'oxygène ou un groupe méthylène, et de préférence encore un groupe méthylène.
Des exemples de R* incluent ceux qui sont identiques au substituant du cycle sultone susmentionné, et un groupe alkyle ayant 1 à 12 atomes de carbone pouvant avoir un atome d'halogène ou un groupe hydroxy est préféré.
[0140] ma est de préférence 0 ou 1, et de préférence encore 0
[0141]
Des exemples du cycle représenté par la formule (T1") incluent les cycles suivants. Le site de liaison peut être à n'importe quelle position.
Hsc, £Hz Hs
CH3 Cha CHs 7 7 EE Eds 0-5S0 H3C Oizo O-Îzo O-Î=o se se b-gsgtisC bd
Ö Ö Ö Ö Ö Ö 6 Ô
LTE ed À
Po Hac Po a So Sf 9 HaC jo
Il est préférable que l'unité structurelle ayant un cycle sultone ait les groupes suivants. * dans les groupes suivants représente un site de liaison.
DA TT a
H3C 3C
O-gaisC O-£so 0-gs0 DS O-6s0 OS SO He
Ö Ö Ö O O 0 OT70°% O0
Ho ° y
TETE 7 DS d-gsp SC do b-$o dfzo Dz Do Cbf
Ö Ö Ö Ô Ö Ö O
[0142]
Il est préférable que l'unité structurelle ayant un groupe -SO>- ait en outre un groupe dérivé d'un groupe polymérisable. Des exemples de groupe polymérisable incluent un groupe vinyle, un groupe acryloyle, un groupe méthacryloyle, un groupe acryloyloxy, un groupe méthacryloyloxy, un groupe acryloylamino, un groupe méthacryloylamino, un groupe acryloylthio, un groupe méthacryloylthio et analogues.
En particulier, le monomère à partir duquel l'unité structurelle (a6) est dérivée est de préférence un monomère ayant une liaison à insaturation éthylénique, et de préférence encore un monomère (méth)acrylique.
[0143]
L'unité structurelle (a6) est de préférence une unité structurelle représentée par la formule (Tx) :
RX
TST
O
AX
, Xx11 + (x) © où, dans la formule (Ix), R* représente un atome d'hydrogène , un atome d'halogène ou un groupe alkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone qui peut avoir un atome d'halogène,
A“ représente un atome d'oxygène, -N(R*)- ou un atome de soufre,
A* représente une liaison simple ou un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 18 atomes de carbone, et -CHz- inclus dans le groupe hydrocarboné saturé peut être remplacé par -O-, -CO- ou -N(R*)-,
Xi
R* et ma sont tels que définis plus haut, et
R° et R“ représentent chacun indépendamment un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone.
[0144]
Des exemples de l'atome d'halogène comme pour R* incluent un atome de fluor, un atome de chlore, un atome de brome et un atome d'iode.
Des exemples de groupe alkyle comme pour R* incluent un groupe méthyle, un groupe éthyle, un groupe n-propyle, un groupe isopropyle, un groupe n-butyle, un groupe sec-butyle, un groupe tert-butyle, un groupe n-pentyle et un groupe n-hexyle, et un groupe alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone est préféré, et un groupe méthyle ou un groupe éthyle est plus préféré.
Des exemples de groupe alkyle ayant un atome d'halogène comme pour R* incluent un groupe trifluorométhyle, un groupe perfluoroéthyle, un groupe perfluoropropyle, un groupe perfluoroisopropyle, un groupe perfluorobutyle, un groupe perfluorosec-butyle, un groupe perfluorotert- butyle, un groupe perfluoropentyle, un un groupe perfluorohexyle, un groupe trichlorométhyle, un groupe tribromométhyle et un groupe triodométhyle.
R* est de préférence un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone, de préférence encore un atome d'hydrogène, un groupe méthyle ou un groupe éthyle, et de préférence encore un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle.
Des exemples de groupe hydrocarboné saturé divalent comme pour
A“ incluent un groupe alcanediyle linéaire, un groupe alcanediyle ramifié et un groupe hydrocarboné saturé alicyclique divalent monocyclique ou polycyclique, et le groupe hydrocarboné saturé divalent peut être ceux obtenus en combinant deux ou plusieurs de ces groupes.
Des exemples spécifiques de ceux-ci incluent des groupes alcanediyle linéaires tels qu'un groupe méthylène, un groupe éthylène, un groupe propane-1,3-diyle, un groupe propane-1,2-diyle, un groupe butane-1,4-diyle, un groupe pentane-1,5-diyle, un groupe hexane-1,6- diyle, un groupe heptane-1,7-diyle, un groupe octane-1,8-diyle, un groupe nonane-1,9-diyle, un groupe décane-1,10-diyle, un groupe undécane- 1,11-diyle, un groupe dodécane-1,12-diyle, un groupe tridécane-1,13- diyle, un groupe tétradécane-1,14-diyle, un groupe pentadécane-1,15- diyle, un groupe hexadécane-1,16-diyle, un groupe heptadécane-1,17- diyle, un groupe éthane-1,1-diyle, un groupe propane-1,1-diyle et un groupe propane 2,2-diyle; des groupes alcanediyle ramifiés tels qu'un groupe butane-1,3- diyle, un groupe 2-méthylpropane-1,3-diyle, un groupe 2-méthylpropane- 1,2-diyle, un groupe pentane-1,4-diyle et un groupe 2-méthylbutane-1,4- diyle; des groupes hydrocarbonés saturés alicycliques monocycliques divalents qui sont des groupes cycloalcanediyle tels qu'un groupe cyclobutane-1,3-diyle, un groupe cyclopentane-1,3-diyle, un groupe cyclohexane-1,4-diyle et un cyclooctane-1,5-diyle grouper; et des groupes hydrocarbonés saturés alicycliques polycycliques divalents tels qu'un groupe norbornane-1,4-diyle, un groupe norbornane- 2,5-diyle, un groupe adamantane-1,5-diyle et un groupe adamantane-2,6- diyle.
[0145]
Des exemples de l'unité structurelle (a6) incluent les unités structurelles suivantes. © O OA NH O O 0 fp HN
PE & 8 z (a6-1) #0 SO & % FO (a6-2) (a6-3) (a6-4) (a6-5) Ö (a6-6)
CH CH A} CH CH Les
PRE ta Tt
PL HN
(a6-7) FO #0 30 . Ö (26-8) (a6-9) (a6-10) (a6-11) (a6-12)
[0146]
Parmi ceux-ci, les unités structurelles représentées par la formule (a6-1), la formule (a6-2), la formule (a6-6), la formule (a6-7), la formule (a6-8) et la formule (a6-12) sont préférées, et les unités structurelles représentées par la formule (a6-1), la formule (a6-2), la formule (a6-7) et (a6-8) sont plus préférées.
Lorsque la résine (A2) inclut l'unité structurelle (a6), la teneur est de préférence de 1 à 50 mol%, de préférence encore de 2 à 40 mol%, et de préférence encore de 3 à 30 mol%, sur la base de toutes les unités structurelles de la résine (A2).
[0147] <Unité structurelle (II)>
La résine (A2) peut inclure en outre une unité structurelle qui est décomposée par exposition à un rayonnement pour générer un acide (dans la suite parfois appelée « unité structurelle (IT) »). Des exemples spécifiques de l'unité structurelle (IT) incluent les unités structurelles mentionnées dans JP 2016-79235 A, et une unité structurelle ayant un groupe sulfonate ou un groupe carboxylate et un cation organique dans une chaîne latérale ou une unité structurelle ayant un groupe sulfonio et un anion organique dans une chaîne latérale sont préférées.
[0148]
L'unité structurelle ayant un groupe sulfonate ou un groupe carboxylate et un cation organique dans une chaîne latérale est de préférence une unité structurelle représentée par la formule (II-2-A") :
RS
ANS (I1-2-A")
Asie ZA où, dans la formule (II-2-A"), xIB représente un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 18 atomes de carbone, -CHz- inclus dans le groupe hydrocarboné saturé peut être remplacé par -O-, -S- ou -CO-, et un atome d'hydrogène inclus dans le groupe hydrocarboné saturé peut être substitué avec un atome d'halogène, un groupe alkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone ayant éventuellement un atome d'halogène, ou un groupe hydroxy,
A“ représente un groupe alcanediyle ayant 1 à 8 atomes de carbone, et un atome d'hydrogène inclus dans le groupe alcanediyle peut être substitué avec un atome de fluor ou un groupe perfluoroalkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone,
RA’ représente un groupe sulfonate ou un groupe carboxylate,
RTS représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène ou un groupe alkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone ayant éventuellement un atome d'halogène, et
ZA‘ représente un cation organique.
[0149]
Des exemples d'atome d'halogène représenté par RS incluent un atome de fluor, un atome de chlore, un atome de brome et un atome d'iode.
Des exemples de groupe alkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone ayant éventuellement un atome d'halogène représenté par R* incluent ceux qui sont les mêmes que le groupe alkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone ayant éventuellement un atome d'halogène représenté par R°S,
Des exemples de groupe alcanediyle ayant 1 à 8 atomes de carbone représenté par A“ incluent un groupe méthylène, un groupe éthylène, un groupe propane-1,3-diyle, un groupe butane-1,4-diyle, un groupe pentane-1,5-diyle, un groupe hexane-1,6-diyle, un groupe éthane- 1,1-diyle, un groupe propane-1,1-diyle, un groupe propane-1,2-diyle, un groupe propane-2,2-diyle, un groupe pentane-2,4-diyle, un groupe 2- méthylpropane-1,3-diyle, un groupe 2-méthylpropane-1,2-diyle, un groupe pentane-1,4-diyle, un groupe 2-méthylbutane-1,4-diyle et analogues.
Des exemples du groupe perfluoroalkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone qui peut être substitué dans A“ incluent un groupe trifluorométhyle, un groupe perfluoroéthyle, un groupe perfluoropropyle, un groupe perfluoroisopropyle, un groupe perfluorobutyle, un groupe perfluorosec-butyle, un groupe perfluorotert-butyle, un groupe perfluoropentyle, un groupe perfluorohexyle et analogues.
[0150]
Des exemples de groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 18 atomes de carbone représenté par X!B incluent un groupe alcanediyle linéaire ou ramifié, un groupe hydrocarboné saturé alicyclique divalent monocyclique ou polycyclique, ou une combinaison de ceux-ci.
Des exemples spécifiques de ceux-ci incluent les groupes alcanediyle linéaires comme un groupe méthylène, un groupe éthylène, un groupe propane-1,3-diyle, un groupe propane-1,2-diyle, un groupe butane-1,4-diyle, un groupe pentane-1,5-diyle, un groupe hexane-1,6- diyle, un groupe heptane-1,7-diyle, un groupe octane-1,8-diyle, un groupe nonane-1,9-diyle, un groupe décane-1,10-diyle, un groupe undécane- 1,11-diyle et un groupe dodécane-1,12-diyle; les groupes alcanediyle ramifiés comme un groupe butane-1,3-diyle, un groupe 2-méthylpropane- 1,3-diyle, un groupe 2-méthylpropane-1,2-diyle, un groupe pentane-1,4- diyle et un groupe 2-méthylbutane-1,4-diyle; des groupes hydrocarbonés saturés alicyclique monocyclique divalents, par exemple, les groupes cycloalcanediyles tels qu'un groupe cyclobutane-1,3-diyle, un groupe cyclopentane-1,3-diyle, un groupe cyclohexane-1,4-diyle et un groupe cyclooctane-1,5-diyle; et es groupes hydrocarbonés saturés alicycliques polycycliques divalents comme un groupe norbornane-1,4-diyle, un groupe norbornane- 2,5-diyle, un groupe adamantane-1,5-diyle et un groupe adamantane-2,6- diyle.
[0151]
Ceux dans lesquels -CHz- inclus dans le groupe hydrocarboné saturé sont remplacés par -O-, -S- ou -CO- incluent, par exemple, les groupes divalents représentés par la formule (X1) à la formule (X53).
Avant le remplacement de -CH:- inclus dans le groupe hydrocarboné saturé par -O-, -S- ou -CO-, le nombre d'atomes de carbone est 17 ou moins. Dans les formules suivantes, * et ** représentent un site de liaison, et * représente un site de liaison à A“.
&k +x O 0. x: O x xx #* LAN 40 x3 O 047 SX A , > ho, PRIORE rss he X X Den (X1) 09) (X3) (X4) (X5) (X6) (X7) (X8) (X9) (X10) z » QO OON 0 50-40-45 Oa
O4 0 13 20-49-43 0, Le O. x4 AS , O4 xt, © x5 0. x40 > Cas ce ce € (X11) (X12) (X13) (X14) (X15) (X16) (X17)
Oo OXX OKK ON
O0 40 XO EON AS NT Ye “504 X X 1 *% x50-44 Oo O Ö Ö y (X18) (X19) (X20) (X21) (X22) (X23) 4 Â + 4 * 4 Q xk + 3x 4 3 4 3 ba
OX ox OO OO SO SES, SOKA 0 Oo Q Ô Ö Oo 0 Ô (X24) (X25) (X26) (X27) (X28) (X29) * O O O 5-0 Xt 037 0 x x x8 À 0 x20 4 x3
OY Tx A, ot Ao Le xk 0 T ie Ao, (X30) (X31) (X32) (X33) (X34) (X35) (X36)
O 0 4 3 Q O Q 4 4% Q 5 4 3 O
APS Aa oo AO Da CE (X37) (X38) (X39) (X40) a) (X42)
Q va 4,3 Q 0 9 ++ Or 7O6 OT 56
IPS, JX À 400" Ax 0,” x XS + x X
O
(X43) (X44) (X45) (X46) (X47) 0,704, X° ‘ 0. &8-0.,70X6 © “X le SO x O7 5x6 XE x Sero (X48) (X49) (X50) (X51) (X52) (X53)
[02152]
X? représente un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 16 atomes de carbone. 5 X* représente un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 15 atomes de carbone.
X° représente un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 13 atomes de carbone.
X° représente un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 14 atomes de carbone.
X’ représente un groupe hydrocarboné saturé trivalent ayant 1 à 14 atomes de carbone.
X® représente un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 13 atomes de carbone.
[0153]
Des exemples du cation organique représenté par ZA” incluent un cation onium organique, un cation sulfonium organique, un cation iodonium organique, un cation ammonium organique, un cation benzothiazolium et un cation phosphonium organique. Parmi ces cations organiques, un cation sulfonium organique et un cation iodonium organique sont préférés, et un cation arylsulfonium est plus préféré. Des exemples spécifiques de celui-ci incluent un cation représenté par l'une quelconque des formules (b2-1) à la formule (b2-4) mentionnées ci- dessous (dans la suite appelée parfois « cation (b2-1) » selon le numéro de formule).
[0154]
L'unité structurelle représentée par la formule (II-2-A") est de préférence une unité structurelle représentée par la formule (II-2-A):
RI!!!
NS
RIN2 ®
O ee ZA* (II-2-A)
RII4 A © où, dans la formule (II-2-A),
RIB XI et ZA* sont tels que ceux définis ci-dessus, z représente un entier de 0 à 6,
RIZ et RÉ représentent chacun indépendamment un atome d'hydrogène, un atome de fluor ou un groupe perfluoroalkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone, et quand z est 2 ou plus, une pluralité de RIP et RI! peuvent être identiques ou différents les uns des autres, et
Q* et QP représentent chacun indépendamment un atome de fluor ou un groupe perfluoroalkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone.
[0155]
Des exemples de groupe perfluoroalkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone représenté par R!2 RI Q? et Q incluent ceux qui sont les mêmes que le groupe perfluoroalkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone représenté par Q” mentionné plus loin.
[0156]
L'unité structurelle représentée par la formule (II-2-A) est de préférence une unité structurelle représentée par la formule (II-2-A-1):
RI3
ASF
A
7 O—R'IIS (II-2-A-1) can og 9 R!!!2 T
Hs ZA*
RI!4 zo où, dans la formule (II-2-A-1),
RH? RI RI Q2 QP, z et ZA* sont les mêmes que ceux définis ci- dessus,
RTS représente un groupe hydrocarboné saturé ayant 1 à 12 atomes de carbone, et
X? représente un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 11 atomes de carbone, -CHz>- inclus dans le groupe hydrocarboné saturé peut être remplacé par -O-, -S- ou -CO-, et un atome d'hydrogène inclus dans le groupe hydrocarboné saturé peut être substitué avec un atome d'halogène ou un groupe hydroxy.
[0157]
Des exemples de groupe hydrocarboné saturé ayant 1 à 12 atomes de carbone représenté par RS incluent les groupes alkyle linéaires ou ramifiés comme un groupe méthyle, un groupe éthyle, un groupe propyle, un groupe isopropyle, un groupe butyle, un groupe sec-butyle, un groupe tert-butyle, un groupe pentyle, un groupe hexyle, un groupe heptyle, un groupe octyle, un groupe nonyle, un groupe décyle, un groupe undécyle et un groupe dodécyle.
Des exemples de groupe hydrocarboné saturé divalent représenté par Xl incluent ceux qui sont les mêmes que le groupe hydrocarboné saturé divalent représenté par XE,
[0158]
L'unité structurelle représentée par la formule (II-2-A-1) est de préférence encore une unité structurelle représentée par la formule (II-2-
A-2):
RIIS
X
O
P pis (I1-2-A-2)
F3C
O
4\/i
O T SO3 ZA*
H n Fm où, dans la formule (II-2-A-2),
RIB RI et ZA* sont les mêmes que ceux définis ci-dessus, et m et n représentent chacun indépendamment 1 ou 2.
[0159]
L'unité structurelle représentée par la formule (II-2-A" inclut, par exemple, les unités structurelles suivantes, les unités structurelles dans lesquelles un groupe correspondant au groupe méthyle de RÉ est substitué par un groupe alkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone ayant éventuellement un atome d'hydrogène, un atome d'halogène (par exemple, un atome de fluor) ou un atome d'halogène (par exemple, un groupe trifluorométhyle, etc.) et les unités structurelles mentionnées dans
WO 2012/050015 A. ZA” représente un cation organique.
CH3 CH3 CH3 CHs CH3 CH3
Léon, Lon Lion, EE Lo} Léon
A + A } SA + Ao 0A A
KEN AN et KEN Ka At
Ö 7 Ô FA) Ö Ô O O
Fso zat Fso; zat =" So, za FA LE A, A,
SO; ZA* SO: ZA* SO7 ZA*
CH CH CH CH CH CH
Son) LS on (on) Ln) Lon) (on)
A oA A A A A
F F L
Se SC x E oO E x
Sos so, O4 + Ad | O0
ZA F 3 F. ce +
ZA _ F F OO
F SO4 ZA
ZA sos, ae
ZA ZA+SO3
[0160]
L'unité structurelle ayant un cation ayant un groupe sulfonio et un anion organique dans une chaîne latérale est de préférence une unité structurelle représentée par la formule (II-1-1) :
R!l4 ef
RUE (ll-1-1) 07 "0—A"R PS rie
A où, dans la formule (II-1-1),
A! représente une simple liaison ou un groupe de liaison divalent,
R' représente un groupe hydrocarboné divalent aromatique ayant 6 à 18 atomes de carbone,
RZ et RI représentent chacun indépendamment un groupe hydrocarboné ayant 1 à 18 atomes de carbone, et R!!2 et RI! peuvent être liés l'un à l'autre pour former un cycle avec des atomes de soufre auquel
RI? et RTS sont liés,
RI! représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène ou un groupe alkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone ayant éventuellement un atome d'halogène, et
A’ représente un anion organique.
Des exemples de groupe hydrocarboné divalent aromatique ayant 6 à 18 atomes de carbone représenté par R!! incluent un groupe phénylène et un groupe naphtylène.
Des exemples de groupe hydrocarboné représenté par RI? et RI incluent un groupe alkyle, un groupe hydrocarboné alicyclique, un groupe hydrocarboné aromatique, et les groupes obtenus en combinant ces groupes.
Des exemples du groupe alkyle et du groupe hydrocarboné alicyclique incluent ceux qui sont les mêmes que ceux mentionnés ci- dessus.
Des exemples de groupe hydrocarboné aromatique incluent des groupes aryle tels qu'un groupe phényle, un groupe naphtyle, un groupe anthryle, un groupe biphényle et un groupe phénanthryle.
Des exemples du groupe combiné incluent des groupes obtenus en combinant le groupe alkyle et le groupe hydrocarboné alicyclique mentionnés ci-dessus, des groupes aralkyle tels qu'un groupe benzyle, des groupes hydrocarbonés aromatiques ayant un groupe alkyle (un groupe p- méthylphényle, un groupe p-tert-butylphényle , un groupe tolyle, un groupe xylyle, un groupe cuményle, un groupe mésityle, un groupe 2,6- diéthylphényle, un groupe 2-méthyl-6-éthylphényle, etc.), des groupes hydrocarbonés aromatiques ayant un groupe hydrocarboné alicyclique (un groupe p-cyclohexylphényle, un groupe p-adamantylphényle, etc.), des groupes aryl-cycloalkyle tels qu'un groupe phénylcyclohexyle, et analogues.
Des exemples d'atome d'halogène représenté par R!* incluent un atome de fluor, un atome de chlore, un atome de brome et un atome d'iode.
Des exemples de groupe alkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone ayant éventuellement un atome d'halogène représenté par R!* incluent ceux qui sont les mêmes que le groupe alkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone ayant éventuellement un atome d'halogène représenté par R°S,
Des exemples de groupe de liaison divalent représenté par A" incluent un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 18 atomes de carbone, et -CH>- inclus dans le groupe hydrocarboné saturé divalent peut être remplacé par -O-, -S- ou -CO-. Des exemples spécifiques de ceux-ci incluent ceux qui sont les mêmes que le groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 18 atomes de carbone représenté par XI,
[0161]
Des exemples d'unité structurelle incluant un cation dans la formule (II-1-1) incluent les unités structurelles suivantes et les unités structurelles dans lesquelles un groupe correspondant au groupe méthyle de R"* est substitué par un atome d'hydrogène, un atome d'halogène (par exemple, un atome de fluor, etc.) ou un groupe alkyle ayant 1 a 6 atomes de carbone pouvant avoir un atome d'halogène (par exemple, un groupe trifluorométhyle, etc.) et analogues.
H H H H H H H H er, 3 tot 3 Sehe 3 ere = tes 3 Act tot = {era 3
O
9 O © > O 0°0 O0 050 OO è
Hg Hz Hz O0
H H Hz H + +
PE PI PT ic OO OO
C 070 0 coco ©
[0162]
Des exemples de l'anion organique représenté par A incluent un anion d'acide sulfonique, un anion sulfonylimide, un anion sulfonylméthide et un anion d'acide carboxylique. L'anion organique représenté par A’ est de préférence un anion d'acide sulfonique, et des exemples de l'anion d'acide sulfonique incluent ceux qui sont identiques à un anion contenu dans un sel représenté par la formule (B1) mentionnée plus loin.
[0163]
Des exemples de l'anion sulfonylimide incluent les suivants.
F2 Fa F2 Fo
O287CF3 02870 en 020 ec “CF O;S— CF, 0,S—C _ _ _ 2
N N N NE Vr F,
LE P
O2S5-CF3 025-C-CF3 O2 -C —C Te7CFs O,S— CF, 0, — CF, 2 2
Des exemples de l'anion sulfonylmethide incluent les suivants.
F2
F
029-CF3 O25C 7CF3 GF 0,8-C—CcF
O1 F2 O2 | | FO: | 9
CF3—S na CF3-C —S ne F,C—C =S {7
Fa FP 025 CF; O2S-C-CF3 O2S-C —C -CF
Fo 3
Des exemples de l'anion d’acide carboxylique incluent les suivants.
note mo Le he ode Jer ‘ Oe
H N
De DER Ot oto)
Q FLFLF F Q&Q H
Hac. _ FLFIFLF CEA ea O4
Sn HAP A ee"
[0164]
Des exemples de l'unité structurelle représentée par la formule (II- 1-1) incluent les suivants.
Hs Hz Hs
Ha Hz Hg
Ç fi Ç
EF FF SF Hs
HA © EN EL
Hz H H
Jen, 5 À fe ] Jen Jen, 2
O
FF F H
. CFs EF KF 3 444 PE pren
Hz Hs jo re
O
FF H RAF Hs y PS ra
[0165]
Quand l'unité structurelle (IT) est incluse dans la résine (A2), la teneur de l'unité structurelle (IT) est de préférence 1 à 20 mol%, de préférence encore 2 à 15 mol%, et de préférence encore 3 à 10 mol%, sur la base de toutes les unités structurelles de la résine (A2).
[0166]
La résine (A2) est de préférence une résine composée d'une unité structurelle (a1) et d'une unité structurelle (s), c'est-à-dire un copolymère d'un monomère (al) et d'un monomère (s).
L'unité structurelle (a1) est de préférence au moins une unité choisie dans le groupe constitué d’une unité structurelle (a1-0),d' une unité structurelle (a1-1) et d'une unité structurelle (a1-2) (de préférence l'unité structurelle ayant un groupe cyclohexyle, ou un groupe cyclopentyle), de préférence encore au moins deux, et de préférence encore au moins deux choisis dans le groupe constitué d'une unité structurelle (a1-1) et d'une unité structurelle (a1-2).
L'unité structurelle (s) est de préférence au moins une unité choisie dans le groupe consistant en une unité structurelle (a2) et une unité structurelle (a3). L'unité structurelle (a2) est de préférence une unité structurelle représentée par la formule (a2-1) ou une unité structurelle représentée par la formule (a2-A). L'unité structurelle (a3) est de préférence au moins une unité choisie dans le groupe consistant en une unité structurelle représentée par la formule (a3-1), une unité structurelle représentée par la formule (a3-2) et une unité structurelle représentée par la formule (a3-4).
[0167]
Les unités structurelles respectives constituant la résine (A2) peuvent être utilisées seules, ou deux unités structurelles ou plus peuvent être utilisées en combinaison. En utilisant un monomère à partir duquel ces unités structurelles sont dérivées, il est possible de produire ces unités structurelles par un procédé de polymérisation connu (par exemple, un procédé de polymérisation radicalaire). La teneur en unités structurelles respectives incluses dans la résine (A2) peut être ajustée en fonction de la quantité de monomère utilisée dans la polymérisation.
La masse moléculaire moyenne en poids de la résine (A2) est de préférence de 2000 ou plus (de préférence de 2500 ou plus, et de préférence encore de 3000 ou plus), et de 50000 ou moins (de préférence de 30000 ou moins, et de préférence encore de 15000 ou moins). Tel qu'utilisée ici, la masse moléculaire moyenne en poids est une valeur déterminée par chromatographie par permeation de gel dans les conditions mentionnées dans les exemples.
[0168]
Le rapport de teneur (rapport massique) de la résine (A1) et de la résine (A2) dans la résine (A) est, par exemple, de 0,01:10 à 5:10, de préférence de 0,05:10 à 3:10, de préférence encore de 0,1:10 à 2:10, et de préférence encore 0,2:10 à 1:10.
[0169] <Résine autre que les résines (A1) et (A2)>
La composition de résist de la présente invention peut contenir une résine autre que les résines (A1) et (A2) susmentionnées, par exemple, une résine incluant au moins une unité structurelle choisie parmi une unité structurelle dérivée du monomeère labile en milieu acide (a1) mentionné ci- dessus, une unité structurelle dérivée d'un monomère stable en milieu acide et une unité structurelle dérivée d'un monomère connu utilisé dans le domaine concerné.
La résine autre que la résine (A) inclut, par exemple, une résine incluant une unité structurelle (a4) et/ou une unité structurelle (a5) (dans la suite appelée parfois résine (X)).
[0170]
Des exemples d'unité structurelle, qui peut être incluse en outre dans la résine (X), incluent une unité structurelle (a2), une unité structurelle (a3) et les unités structurelles dérivées d'autres monomères connus. En particulier, la résine (X) est de préférence une résine composée seulement d'une unité structurelle (a4) et/ou d'une unité structurelle (a5), et de préférence encore une résine composée seulement de l'unité structurelle (a4).
Lorsque la résine (X) inclut une unité structurelle (a4), la teneur est habituellement de 20 mol% ou plus, de préférence de 30 mol% ou plus, de préférence encore de 40 mol% ou plus, et de préférence encore de 45 mol% ou plus, sur la base sur toutes les unités structurelles de la résine (X). La teneur est habituellement de 100 mol% ou moins, de préférence de 80 mol% ou moins, de préférence encore de 70 mol% ou moins, de préférence encore de 60 mol% ou moins, et de préférence encore de 55 mol% ou moins, sur la base de toutes les unités structurelles de la résine (X). Plus spécifiquement, la teneur est habituellement de 20 à 100 mol%, de préférence de 20 à 80 mol%, de préférence encore de 30 à 70 mol%, de préférence encore de 40 à 60 mol%, et de préférence encore de 45 à
55 mol%, sur la base de toutes les unités structurelles de la résine (X).
Lorsque la résine (X) inclut une unité structurelle (a5), la teneur est habituellement de 20 mol% ou plus, de préférence de 30 mol% ou plus, de préférence encore de 40 mol% ou plus, et de préférence encore de 45 mol% ou plus, sur la base sur toutes les unités structurelles de la résine (X). La teneur est habituellement de 100 mol% ou moins, de préférence de 80 mol% ou moins, de préférence encore de 70 mol% ou moins, de préférence encore de 60 mol% ou moins, et de préférence encore de 55 mol% ou moins, sur la base de toutes les unités structurelles de la résine (X). Spécifiquement, la teneur est habituellement de 20 à 100 mol%, de préférence de 20 à 80 mol%, de préférence encore de 30 à 70 mol%, de préférence encore de 40 à 60 mol%, et de préférence encore de 45 à 55 mol%, sur la base de toutes les unités structurelles de la résine (X).
Lorsque la résine (X) comprend une unité structurelle (a4) et une unité structurelle (a5), la teneur totale est habituellement de 40 mol% ou plus, de préférence de 60 mol% ou plus, de préférence encore 70 mol% ou plus, et de préférence encore 80 mol% ou plus, sur la base de toutes les unités structurelles de la résine (X). La teneur totale est généralement de 100mol% ou moins, sur la base de toutes les unités structurelles de la résine (X). Spécifiquement, la teneur totale est habituellement de 40 à 100 mol%, de préférence de 60 à 100 mol%, de préférence encore de 70 à 100 mol%, et de préférence encore de 80 à 100 mol%, sur la base de toutes les unités structurelles de la résine (X).
L'unité structurelle respective constituant la résine (X) peut être utilisée seule, ou deux ou plusieurs unités structurelles peuvent être utilisées en combinaison. En utilisant un monomère duquel ces unités structurelles sont dérivées, il est possible de produire par un procédé de polymérisation connu (par exemple procédé de polymérisation radicalaire).
La teneur des unités structurelles respectives incluses dans la résine (X) peut être ajustée selon la quantité du monomère utilisé dans la polymérisation.
La masse moléculaire moyenne en poids de la résine (X) est de préférence 6000 ou plus (de préférence encore 7000 ou plus), et 80000 ou moins (de préférence encore 60000 ou moins). Le moyen de mesure de la masse moléculaire moyenne en poids de la résine (X) est le même que dans le cas de la résine (A).
Quand la composition de résist de la présente invention inclut la résine (X), la teneur est de préférence 1 à 60 parties en masse, de préférence encore 1 à 50 parties en masse, de préférence encore 1 à 40 parties en masse, de préférence encore 1 à 30 parties en masse, et de préférence encore 1 à 8 parties en masse, sur la base de 100 parties en masse de la résine (A).
[0171]
Lorsque la composition de résist de la présente invention contient une résine autre que la résine (A1) et (A2), les teneurs de ces résines sont habituellement de 0,1 à 50 % en masse, de préférence de 0,5 à 30 % en masse, et de préférence encore de 1 à 20 % en masse, sur la base de la quantité totale de la résine (A) contenue dans la composition de résist de la présente invention.
[0172]
La teneur de la résine (A) dans la composition de résist est de préférence 80% en masse ou plus et 99% en masse ou moins, et de préférence encore 90% en masse ou plus et 99% en masse ou moins, sur la base du composant solide de la composition de résist. Quand on inclut des résines autres que la résine (A), la teneur totale de la résine (A) et des résines autres que la résine (A) est de préférence 80% en masse ou plus et 99% en masse ou moins, et de préférence encore 90% en masse ou plus et 99% en masse ou moins, sur la base du composant solide de la composition de résist. La teneur du composé solide de la composition de résist et la teneur de la résine peuvent être mesurées par un moyen d'analyse connu comme la chromatographie liquide ou la chromatographie en phase gazeuse.
[0173] <Générateur d’Acide>
Un générateur d'acide non ionique ou ionique peut être utilisé comme générateur d'acide (B). Des exemples de générateur d'acide non ionique incluent les esters sulfonates (par exemple, ester 2- nitrobenzylique, sulfonate aromatique, sulfonate d'oxime, N- sulfonyloxyimide, sulfonyloxycétone, diazonaphtoquinone 4-sulfonate), les sulfones (par exemple, disulfone, cétosulfone, sulfonyldiazométhane) et analogues. Des exemples typiques du générateur d'acide ionique incluent les sels d'onium contenant un cation onium (par exemple, un sel de diazonium, un sel de phosphonium, un sel de sulfonium, un sel d'iodonium). Des exemples de [anion du sel d'onium incluent un anion acide sulfonique, un anion sulfonylimide, un anion sulfonylméthide et analogues.
[0174]
Des exemples spécifiques du générateur d'acide (B) incluent des composés générant un acide par exposition à un rayonnement mentionnés dans JP 63-26653 A, JP 55-164824 A, JP 62-69263 A, JP 63-146038 A, JP 63-163452 A, JP 62-153853 A, JP 63-146029 A, le brevet US No. 3.779.778, le brevet US No. 3.849.137, le brevet DE No. 3914407 et le brevet EP No. 126.712. Des composés produits par un procédé connu peuvent aussi être utilisés. Deux ou plusieurs générateurs d'acide (B) peuvent aussi être utilisés en combinaison.
[0175]
Le générateur d'acide (B) est de préférence un générateur d'acide contenant du fluor, et de préférence encore un sel représenté par la formule (B1) (dans la suite parfois appelé “générateur d'acide (B1)"”):
QM
Z1* OsSu | AS (B1)
C Y
1, où, dans la formule (B1),
Q et Q représentent chacun indépendamment un atome d'hydrogène, un atome de fluor, un groupe alkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone ou un groupe perfluoroalkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone,
LP! représente un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 24 atomes de carbone, -CH>- inclus dans le groupe hydrocarboné saturé peut être remplacé par -O- ou -CO-, et un atome d'hydrogène inclus dans le groupe hydrocarboné saturé peut être substitué avec un atome de fluor ou un groupe hydroxy,
Y représente un groupe méthyle qui peut avoir un substituant ou un groupe hydrocarboné alicyclique ayant 3 à 24 atomes de carbone qui peut avoir un substituant, et -CH>- inclus dans le groupe hydrocarboné alicyclique peut être remplacé par -O-, -S-, -SO>- ou -CO-, et
Z1* représente un cation organique.
[0176]
Des exemples du groupe perfluoroalkyle comme pour Q®* et Q®* incluent un groupe trifluorométhyle, un groupe perfluoroéthyle, un groupe perfluoropropyle, un groupe perfluoroisopropyle, un groupe perfluorobutyle, un groupe perfluorosec-butyle, un groupe perfluorotert- butyle, un groupe perfluoropentyle et un groupe perfluorohexyle.
Des exemples de groupe alkyle comme pour Q® et Q®* incluent un groupe méthyle, un groupe éthyle, un groupe propyle, un groupe isopropyle, un groupe butyle, un groupe sec-butyle, un groupe tert-butyle, un groupe pentyle, un groupe hexyle etc.
De préférence, au moins l'un de Q et Q°2 comprend un atome de fluor ou un groupe perfluoroalkyle, de préférence encore, au moins l’un de
QP! et Q° est un atome de fluor ou un groupe perfluoroalkyle, de préférence encore, Q” et QP2 sont chacun indépendamment un atome de fluor ou un groupe trifluorométhyle, et de préférence encore, les deux sont des atomes de fluor.
[0177]
Des exemples de groupe hydrocarboné saturé divalent dans LE‘ incluent un groupe alcanediyle linéaire, un groupe alcanediyle ramifié, un groupe hydrocarboné saturé alicyclique divalent monocyclique ou polycyclique, ou le groupe hydrocarboné saturé divalent peut être un groupe formé en combinant deux ou plusieurs de ces groupes.
Des exemples spécifiques incluent les groupes alcanediyle linéaires comme un groupe méthylène, un groupe éthylène, un groupe propane- 1,3-diyle, un groupe butane-1,4-diyle, un groupe pentane-1,5-diyle, un groupe hexane-1,6-diyle, un groupe heptane-1,7-diyle, un groupe octane- 1,8-diyle, un groupe nonane-1,9-diyle, un groupe décane-1,10-diyle, un groupe undécane-1,11-diyle, un groupe dodécane-1,12-diyle, un groupe tridécane-1,13-diyle, un groupe tétradécane-1,14-diyle, un groupe pentadécane-1,15-diyle, un groupe hexadécane-1,16-diyle et un groupe heptadécane-1,17-diyle; les groupes alcanediyle ramifiés comme un groupe éthane-1,1- diyle, un groupe propane-1,1-diyle, un groupe propane-1,2-diyle, un groupe propane-2,2-diyle, un groupe pentane-2,4-diyle, un groupe 2- méthylpropane-1,3-diyle, un groupe 2-méthylpropane-1,2-diyle, un groupe pentane-1,4-diyle et un groupe 2-méthylbutane-1,4-diyle;
les groupes hydrocarbonés saturés alicycliques divalents monocycliques qui sont des groupes cycloalcanediyle comme un groupe cyclobutane-1,3-diyle, un groupe cyclopentane-1,3-diyle, un groupe cyclohexane-1,4-diyle et un groupe cyclooctane-1,5-diyle; et les groupes hydrocarbonés saturés alicycliques divalents polycycliques comme un groupe norbornane-1,4-diyle, un groupe norbornane-2,5-diyle, un groupe adamantane-1,5-diyle et un groupe adamantane-2,6-diyle.
[0178]
Le groupe dans lequel -CHz- inclus dans le groupe hydrocarboné saturé divalent représenté par LP? est remplacé par -O- ou -CO- inclut, par exemple, un groupe représenté par l'une quelconque de la formule (b1-1) à la formule (b1-3). Dans les groupes représentés par la formule (b1-1) à la formule (b1-3) et les groupes représentés par la formule (b1-4) à la formule (b1-11) qui sont des exemples spécifiques, * et ** représentent un site de liaison, et * représente un site de liaison à —Y.
[0179] x X b3 *% OA # Ot moot, Lb T * DS be SL?
O
1-1) (b1-2) (b1-3)
Dans la formule (b1-1),
LP? représente une simple liaison ou un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 22 atomes de carbone, et un atome d'hydrogène inclus dans le groupe hydrocarboné saturé peut être substitué avec un atome de fluor,
LP3 représente une simple liaison ou un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 22 atomes de carbone, un atome d'hydrogène inclus dans le groupe hydrocarboné saturé peut être substitué avec un atome de fluor ou un groupe hydroxy, et -CHz- inclus dans le groupe hydrocarboné saturé peut être remplacé par -O- ou -CO-, et le nombre total d'atomes de carbone de LP” et LP* est 22 ou moins.
Dans la formule (b1-2),
LP* représente une simple liaison ou un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 22 atomes de carbone, et un atome d'hydrogène inclus dans le groupe hydrocarboné saturé peut être substitué avec un atome de fluor,
LP5 représente une simple liaison ou un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 22 atomes de carbone, un atome d'hydrogène inclus dans le groupe hydrocarboné saturé peut être substitué par un atome de fluor ou un groupe hydroxy, et -CHz- inclus dans le groupe hydrocarboné saturé peut être remplacé par -O- ou -CO-, et le nombre total d'atomes de carbone de L°* et LP est 22 ou moins.
Dans la formule (b1-3),
LP représente une simple liaison ou un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 23 atomes de carbone, un atome d'hydrogène inclus dans le groupe hydrocarboné saturé peut être substitué avec un atome de fluor ou un groupe hydroxy,
LP7 représente une simple liaison ou un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 23 atomes de carbone, un atome d'hydrogène inclus dans le groupe hydrocarboné saturé peut être substitué avec un atome de fluor ou un groupe hydroxy, et -CHz- inclus dans le groupe hydrocarboné saturé peut être remplacé par -O- ou -CO-, et le nombre total d'atomes de carbone de LP° et LP” est 23 ou moins.
[0180]
Dans les groupes représentés par la formule (b1-1) à la formule (b1-3), quand -CHz- inclus dans le groupe hydrocarboné saturé est remplacé par -O- ou -CO-, le nombre d'atomes de carbone avant remplacement est pris comme le nombre d'atomes de carbone du groupe hydrocarboné saturé.
Les exemples de groupe hydrocarboné saturé divalent incluent ceux qui sont les mêmes que le groupe hydrocarboné saturé divalent de LP!
[0181]
LP? est de préférence une simple liaison, un groupe methylène, -
CH(CF3)- ou -C(CF3)2-.
LP3 est de préférence un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 4 atomes de carbone.
LP* est de préférence un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 8 atomes de carbone et un atome d'hydrogène inclus dans le groupe hydrocarboné saturé divalent peut être substitué avec un atome de fluor et un groupe méthylène, -CH(CF3 )- ou -C(CF:3)2 - sont préférés.
LP5 est de préférence une simple liaison ou un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 8 atomes de carbone.
LP6 est de préférence une simple liaison ou un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 4 atomes de carbone, et un atome d'hydrogène inclus dans le groupe hydrocarboné saturé peut être substitué avec un atome de fluor.
LP7 est de préférence une simple liaison ou un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 18 atomes de carbone, un atome d'hydrogène inclus dans le groupe hydrocarboné saturé peut être substitué avec un atome de fluor ou un groupe hydroxy, et -CH:- inclus dans le groupe hydrocarboné saturé divalent peut être remplacé par -O- ou -CO-.
[0182]
Le groupe dans lequel -CHz- inclus dans le groupe hydrocarboné saturé divalent représenté par LP! est remplacé par -O- ou -CO- est de préférence un groupe représenté par la formule (b1-1) ou la formule (b1- 3).
Les exemples de groupe représenté par la formule (b1-1) incluent les groupes représentés par la formule (b1-4) à la formule (b1-8).
O oO
AE, Ao * u AR x (b1-4) (b1-5)° (b1-6) 9 X b16 -0
SEE PE A OT Nes
O
(b1-7) (b1-8)
Dans la formule (b1-4),
LPS représente une simple liaison ou un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 22 atomes de carbone, et un atome d'hydrogène inclus dans le groupe hydrocarboné saturé peut être substitué avec un atome de fluor ou un groupe hydroxy.
Dans la formule (b1-5),
LP? représente un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 20 atomes de carbone, et -CHz- inclus dans le groupe hydrocarboné saturé divalent peut être remplacé par -O- ou -CO-. [P19 représente une simple liaison ou un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 19 atomes de carbone, et un atome d'hydrogène inclus dans le groupe hydrocarboné saturé divalent peut être substitué avec un atome de fluor ou un groupe hydroxy, et le nombre total d'atomes de carbone de LP? et LP! est 20 ou moins.
Dans la formule (b1-6),
LP? représente un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 21 atomes de carbone, [P12 représente une simple liaison ou un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 20 atomes de carbone, et un atome d'hydrogène inclus dans le groupe hydrocarboné saturé divalent peut être substitué avec un atome de fluor ou un groupe hydroxy, et le nombre total d'atomes de carbone de LP?! et LP? est 21 ou moins.
Dans la formule (b1-7), [P13 représente un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 19 atomes de carbone, [P1* représente une simple liaison ou un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 18 atomes de carbone, et -CH;- inclus dans le groupe hydrocarboné saturé divalent peut être remplacé par -O- ou -CO-, [P15 représente une simple liaison ou un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 18 atomes de carbone, et un atome d'hydrogène inclus dans le groupe hydrocarboné saturé divalent peut être substitué avec un atome de fluor ou un groupe hydroxy, et le nombre total d'atomes de carbone de LP13 à LP est 19 ou moins.
Dans la formule (b1-8), [P16 représente un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 18 atomes de carbone, et -CHz- inclus dans le groupe hydrocarboné saturé divalent peut être remplacé par -O- ou -CO-,
LP17 représente un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 18 atomes de carbone, [P18 représente une simple liaison ou un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 17 atomes de carbone, et un atome d'hydrogène inclus dans le groupe hydrocarboné saturé divalent peut être substitué avec un atome de fluor ou un groupe hydroxy, et le nombre total d'atomes de carbone de LP19 à LP? est 19 ou moins.
LPS est de préférence un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 4 atomes de carbone.
LP? est de préférence un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 8 atomes de carbone. [P19 est de préférence une simple liaison ou un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 19 atomes de carbone, et de préférence encore une simple liaison ou un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 8 atomes de carbone. [P11 est de préférence un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 8 atomes de carbone. [P12 est de préférence une simple liaison ou un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 8 atomes de carbone. [P13 est de préférence un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 12 atomes de carbone. [P1* est de préférence une simple liaison ou un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 6 atomes de carbone. [P15 est de préférence une simple liaison ou un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 18 atomes de carbone, et de préférence encore une simple liaison ou un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 8 atomes de carbone. [P16 est de préférence un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 12 atomes de carbone. [P17 est de préférence un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 6 atomes de carbone. [P18 est de préférence une simple liaison ou un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 17 atomes de carbone, et de préférence encore une simple liaison ou un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 4 atomes de carbone.
[00183]
Les exemples de groupe représenté par la formule (b1-3) incluent les groupes représentés par la formule (b1-9) à la formule (b1-11).
A A One _ AA LA
O
(b1-9) (b1-10) (b1-11)
Dans la formule (b1-9), [P19 représente une simple liaison ou un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 23 atomes de carbone, et un atome d'hydrogène inclus dans le groupe hydrocarboné saturé peut être substitué avec un atome de fluor,
LP20 représente une simple liaison ou un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 23 atomes de carbone, et un atome d'hydrogène inclus dans le groupe hydrocarboné saturé peut être substitué avec un atome de fluor, un groupe hydroxy ou un groupe alkylcarbonyloxy, -CHz - inclus dans le groupe alkylcarbonyloxy peut être remplacé par -O- ou —CO-, et un atome d'hydrogène inclus dans le groupe alkylcarbonyloxy peut être substitué avec un groupe hydroxy, et le nombre total d'atomes de carbone de LP? et LP?° est 23 ou moins.
Dans la formule (b1-10), [P?! représente une simple liaison ou un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 21 atomes de carbone, et un atome d'hydrogène inclus dans le groupe hydrocarboné saturé peut être substitué avec un atome de fluor,
LP22 représente une simple liaison ou un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 21 atomes de carbone,
LP23 représente une simple liaison ou un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 21 atomes de carbone, et un atome d'hydrogène inclus dans le groupe hydrocarboné saturé peut être substitué avec un atome de fluor, un groupe hydroxy ou un groupe alkylcarbonyloxy, -CH2- inclus dans le groupe alkylcarbonyloxy peut être remplacé par -O- ou -CO-
‚ et un atome d'hydrogène inclus dans le groupe alkylcarbonyloxy peut être substitué avec un groupe hydroxy, et le nombre total d'atomes de carbone de LP?! , L°?? et LP23 est 21 ou moins.
Dans la formule (b1-11),
LP2% représente une simple liaison ou un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 20 atomes de carbone, et un atome d'hydrogène inclus dans le groupe hydrocarboné saturé peut être substitué avec un atome de fluor,
LP25 représente un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 21 atomes de carbone,
LP26 représente une simple liaison ou un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 20 atomes de carbone, un atome d'hydrogène inclus dans le groupe hydrocarboné saturé peut être substitué avec un atome de fluor, un groupe hydroxy ou un groupe alkylcarbonyloxy, -CH2- inclus dans le groupe alkylcarbonyloxy peut être remplacé par -O- ou -CO- , et un atome d'hydrogène inclus dans le groupe alkylcarbonyloxy peut être substitué avec un groupe hydroxy, et le nombre total d'atomes de carbone de LP2% LP25 et LP25 est 21 ou moins.
[0184]
Dans des groupes représentés par la formule (b1-9) à la formule (b1-11), quand un atome d'hydrogène inclus dans le groupe hydrocarboné saturé est substitué avec un groupe alkylcarbonyloxy, le nombre d'atomes de carbone avant substitution est pris comme le nombre d'atomes de carbone du groupe hydrocarboné saturé.
Les exemples de groupe alkylcarbonyloxy incluent un groupe acétyloxy, un groupe propionyloxy, un groupe butyryloxy, un groupe cyclohexylcarbonyloxy, un groupe adamantylcarbonyloxy et analogues.
[0185]
Les exemples de groupe représenté par la formule (b1-4) incluent les suivants.
O O O À, À,
CH3
Les exemples de groupe représenté par la formule (b1-5) incluent les suivants. 0 0 0 Q
A Aorta ee Aorta Ati
X X "Gt, X „Ar, Ao Le + SON
Ö CHs CH Ö
CH CH O CH O ak x se *
A
Te Ae
Ô * ok
Les exemples de groupe représenté par la formule (b1-6) incluent les suivants.
Ze Pate A Agg Roth xk O ; xx xk kk + où
CH; Dea pe 0 2 „Aothos de otho" Aon AO d “ KO
Les exemples de groupe représenté par la formule (b1-7) incluent les suivants.
CHs Q
Ae A Ady Ae.
O Hs O
Q
ANA NO AAT
Q Q À Q
AD OL a > © # a AD AD Lo 0 x An + O
ADI + À à" ++ À, 0 O4
Les exemples de groupe représenté par la formule (b1-8) incluent les suivants:
Q rna ee VW ce
O oO” Ö O 5 0
Les exemples de groupe représenté par la formule (b1-2) incluent les suivants: 2 kk xx xx + ve
Hs Hs 3 Hs 4 Hs 2
LA A À
AHA Hs xx 5 = AHA. Ao A0
Hg
Les exemples de groupe représenté par la formule (b1-9) incluent les suivants:
F F
>
CH;
F F F F F
H PL O
Hs
Les exemples de groupe représenté par la formule (b1-10) incluent les suivants:
Hs Hs Hs
Ö x Hs x Hz
X ak AO ak H xx x * de de dore do
H
Les exemples de groupe représenté par la formule (b1-11) incluent les suivants:
Hg O O 0 0 O
Aes * Ao. | ‚ A . “EE TY *E “KE H “F u 5
F F CHs F Fs Q F Fa Q
DO k AL
OH De st rd AoA À
Hg
OH
[0186]
Les exemples de groupe hydrocarboné alicyclique dans lequel —CH>- inclut dans le groupe hydrocarboné alicyclique représenté par Y n'est pas remplacé par -O-, -S-, -SO>-- ou CO incluent les groupes représentés par la formule (Y1) à la formule (Y11) et la formule (Y36) à la formule (Y38).
Quand -CH;- inclus dans le groupe hydrocarboné alicyclique représenté par Y est remplacé par -O-, -S02- ou -CO-, le nombre peut être 1, ou 2 ou plus. Des exemples d'un tel groupe incluent les groupes représentés par la formule (Y12) à la formule (Y35) et la formule (Y39) à la formule (Y43). -O- ou -CO- des groupes représentés par la formule (Y12) à la formule (Y35) peuvent être remplacé par -S- ou -SO>-. * représente un site de liaison à LP, > +H-0-0-0 Aa
VD) (2) (3) (4) V5) (18) 7 (v8) (Y9) (Y10) (Y11) „CN = Q À + OS NS KT ON ©
Pr bMPHDORŸC0 © Y14 Y15 Y16 9 Q (Y21) (Y22) 12) (Y13) (Y14) (Y15) (Y16) (917) (Y18) (Y19) (20)
Q * * *
Cl *__ | _À 7 O x 9) {) 9 {) > 9 & €7 7, ® 25% tt 3% ; 9
Y23 9 Ô Y31 (Y32) (Y33) (Y23) (Y24) (Y25) (v26) (v27) (28) (Y29) (130) (39) 4 oO Oo. * 0 O. X À « O D. << O O
DD AO À ie (Y34) (35) (Y36) (Y37) (v38) (139) (va) NA (Y42) (Y43)
Le groupe hydrocarboné alicyclique représenté par Y est de préférence un groupe représenté par l'une quelconque de la formule (Y1) à la formule (Y20), la formule (Y26), la formule (Y27), la formule (Y30), la formule (Y31) et la formule (Y39) à la formule (Y43), de préférence encore un groupe représenté par la formule (Y11), la formule (Y15), la formule (Y16), la formule (Y20), la formule (Y26), la formule (Y27), la formule (Y30), la formule (Y31), la formule (Y39), la formule (Y40), la formule (Y42) ou la formule (Y43), et de préférence encore un groupe représenté par la formule (Y11), la formule (Y15), la formule (Y20), la formule (Y26), la formule (Y27), la formule (Y30), la formule (Y31), la formule (Y39), la formule (Y40), la formule (Y42) ou la formule (Y43).
Quand le groupe hydrocarboné alicyclique représenté par Y est un cycle spiro contenant un atome d'oxygène, comme la formule (Y28) à la formule (Y35), la formule (Y39), la formule (Y40), la formule (Y42), la formule (Y43), etc, le groupe alcanediyle entre deux atomes d'oxygène a de préférence un ou plusieurs atomes de fluor. Parmi les groupes alcanediyle inclus dans une structure de cétal, il est préférable qu'un groupe méthylène adjacent à l'atome d'oxygène ne soit pas substitué avec un atome de fluor.
[0187]
Des exemples de substituant de groupe méthyle représenté par Y! incluent un atome d'halogène, un groupe hydroxy, un groupe hydrocarboné alicyclique ayant 3 à 16 atomes de carbone, un groupe hydrocarboné aromatique ayant 6 à 18 atomes de carbone, un groupe glycidyloxy, un groupe -(CHz ); a -CO-O-R?! ou un groupe -(CHz); a -O-CO-
RP! (où RP? représente un groupe alkyle ayant 1 à 16 atomes de carbone, un groupe hydrocarboné alicyclique ayant 3 à 16 atomes de carbone, un groupe hydrocarboné aromatique ayant 6 à 18 atomes de carbone ou un groupe obtenu en combinant ces groupes, ja représente un entier de 0 à 4, -CHz- inclus dans le groupe alkyle et le groupe hydrocarboné alicyclique peut être remplacé par -O-, -S02- ou -CO-, et un atome d'hydrogène inclus dans le groupe alkyle, le groupe hydrocarboné alicyclique et le groupe hydrocarboné aromatique peut être substitué avec un groupe hydroxy ou un atome de fluor).
Des exemples de substituant du groupe hydrocarboné alicyclique représenté par Y incluent un atome d'halogène, un groupe hydroxy, un groupe alkyle ayant 1 à 16 atomes de carbone qui peut être substitué par un groupe hydroxy, (-CHz- inclus dans le groupe alkyle peut être remplacé par -O- ou -CO-), un groupe hydrocarboné alicyclique ayant 3 à 16 atomes de carbone, un groupe hydrocarboné aromatique ayant 6 à 18 atomes de carbone, un groupe aralkyle ayant 7 à 21 atomes de carbone, un groupe glycidyloxy, un groupe -(CHz ); a -CO-O-RE* ou un groupe -(CH: ); a -O-CO-
RP! (où RP? représente un groupe alkyle ayant 1 à 16 atomes de carbone, un groupe hydrocarboné alicyclique ayant 3 à 16 atomes de carbone, ou un groupe hydrocarboné aromatique ayant 6 à 18 atomes de carbone ou un groupe obtenu en combinant ces groupes, ja représente un entier de 0 à 4, -CHz- inclus dans le groupe alkyle et le groupe hydrocarboné alicyclique peut être remplacé par -O-, -SO2- ou -CO-, et un atome d'hydrogène inclus dans le groupe alkyle, le groupe hydrocarboné alicyclique et le groupe hydrocarboné aromatique peut être substitué par un groupe hydroxy ou un atome de fluor).
[0188]
Des exemples d'atome d'halogène incluent un atome de fluor, un atome de chlore, un atome de brome et un atome d'iode.
Des exemples de groupe hydrocarboné alicyclique incluent un groupe cyclopentyle, un groupe cyclohexyle, un groupe méthylcyclohexyle, un groupe diméthylcyclohexyle, un groupe cycloheptyle, un groupe cyclooctyle, un groupe norbornyle, un groupe adamantyle et analogues.
Le groupe hydrocarboné alicyclique peut avoir un groupe hydrocarboné à chaîne, et des exemples de celui-ci incluent un groupe méthylcyclohexyle, un groupe diméthylcyclohexyle et analogues. Le nombre d'atomes de carbone du groupe hydrocarboné alicyclique est de préférence de 3 à 12, et de préférence encore de 3 à 10.
Des exemples du groupe hydrocarboné aromatique incluent des groupes aryle tels qu'un groupe phényle, un groupe naphtyle, un groupe anthryle, un groupe biphényle et un groupe phénanthryle. Le groupe hydrocarboné aromatique peut avoir un groupe hydrocarboné à chaîne ou un groupe hydrocarboné alicyclique, et des exemples du groupe hydrocarboné aromatique qui a un groupe hydrocarboné à chaîne incluent un groupe tolyle, un groupe xylyle, un groupe cuményle, un un groupe mésityle, un groupe p-éthylphényle, un groupe p-tert-butylphényle, un groupe 2,6-diéthylphényle, un groupe 2-méthyl-6-éthylphényle et analogues, des exemples du groupe hydrocarboné aromatique qui a un groupe hydrocarboné alicyclique incluent un groupe p-cyclohexylphényle, un groupe p-adamantylphényle, et analogues. Le nombre d'atomes de carbone du groupe hydrocarboné aromatique est de préférence de 6 à 14, de préférence encore de 6 à 10.
Des exemples de groupe alkyle comprennent un groupe méthyle, un groupe éthyle, un groupe propyle, un groupe isopropyle, un groupe butyle, un groupe sec-butyle, un groupe tert-butyle, un groupe pentyle, un groupe hexyle, un groupe heptyle, un groupe 2-éthylhexyle, un groupe octyle, un groupe nonyle, un groupe décyle, un groupe undécyle, un groupe dodécyle et analogues. Le nombre d'atomes de carbone du groupe alkyle est de préférence de 1 à 12, plus préférablement de 1 à 6, et encore plus préférablement de 1 à 4.
Des exemples du groupe alkyle substitué par un groupe hydroxy cincluent des groupes hydroxyalkyle tels qu'un groupe hydroxyméthyle et un groupe hydroxyéthyle.
Des exemples du groupe aralkyle comprennent un groupe benzyle, un groupe phénéthyle, un groupe phénylpropyle, un groupe naphtylméthyle et un groupe naphtyléthyle.
Des exemples du groupe dans lequel -CH>- inclus dans le groupe alkyle est remplacé par -O-, un -SOz- ou -CO- incluent un groupe alcoxy, un groupe alkylsulfonyle, un groupe alcoxycarbonyle, un groupe alkylcarbonyle, un groupe alkylcarbonyloxy, ou un groupe obtenu en combinant ces groupes.
Des exemples du groupe alcoxy incluent un groupe méthoxy, un groupe éthoxy, un groupe propoxy, un groupe butoxy, un groupe pentyloxy, un groupe hexyloxy, un groupe heptyloxy, un groupe octyloxy, un groupe décyloxy et un groupe dodécyloxy. Le nombre d'atomes de carbone du groupe alcoxy est de préférence de 1 à 12, de préférence encore de 1 à 6, et de préférence encore de 1 à 4.
Des exemples du groupe alcoxycarbonyle incluent un groupe méthoxycarbonyle, un groupe éthoxycarbonyle, un groupe butoxycarbonyle et analogues. Le nombre d'atomes de carbone du groupe alcoxycarbonyle est de préférence de 2 à 12, de préférence encore de 2 à 6, et de préférence encore de 2 à 4.
Des exemples du groupe alkylsulfonyle incluent un groupe méthylsulfonyle, un groupe éthylsulfonyle, un groupe propylsulfonyle et analogues. Le nombre d'atomes de carbone du groupe alkylsulfonyle est de préférence de 1 à 12, de préférence encore de 1 à 6, et de préférence encore de 1 à 4.
Des exemples de groupe alkylcarbonyle incluent un groupe acétyle, un groupe propionyle et un groupe butyryle. Le nombre d'atomes de carbone du groupe alkylcarbonyle est de préférence de 2 à 12, de préférence encore de 2 à 6, et de préférence encore de 2 à 4.
Des exemples de groupe alkylcarbonyloxy incluent un groupe acétyloxy, un groupe propionyloxy, un groupe butyryloxy et analogues. Le nombre d'atomes de carbone du groupe alkylcarbonyloxy est de préférence de 2 à 12, plus préférablement de 2 à 6, et encore plus préférablement de 2 à 4.
Des exemples du groupe combiné incluent un groupe obtenu en combinant un groupe alcoxy avec un groupe alkyle, un groupe obtenu en combinant un groupe alcoxy avec un groupe alcoxy, un groupe obtenu en combinant un groupe alcoxy avec un groupe alkylcarbonyle, un groupe obtenu en combinant un groupe alcoxy avec un groupe alkylcarbonyloxy et analogues.
Des exemples du groupe obtenu en combinant un groupe alcoxy avec un groupe alkyle incluent des groupes alcoxyalkyle tels qu'un groupe méthoxyméthyle, un groupe méthoxyéthyle, un groupe éthoxyéthyle, un groupe éthoxyméthyle et analogues. Le nombre d'atomes de carbone du groupe alcoxyalkyle est de préférence de 2 à 12, de préférence encore de 2 à 6, et de préférence encore de 2 à 4.
Des exemples du groupe obtenu en combinant un groupe alcoxy avec un groupe alcoxy incluent des groupes alcoxyalcoxy tels qu'un groupe méthoxyméthoxy, un groupe méthoxyéthoxy et un groupe éthoxyméthoxy, un groupe éthoxyéthoxy. Le nombre d'atomes de carbone du groupe alcoxyalcoxy est de préférence de 2 à 12, de préférence encore de 2 à 6, et de préférence encore de 2 à 4.
Des exemples du groupe obtenu en combinant un groupe alcoxy avec un groupe alkylcarbonyle incluent des groupes alcoxyalkylcarbonyle tels qu'un groupe méthoxyacétyle et un groupe méthoxypropionyle, un groupe éthoxyacétyle, un groupe éthoxypropionyle. Le nombre d'atomes de carbone du groupe alcoxyalkylcarbonyle est de préférence de 3 à 13, de préférence encore de 3 à 7, et de préférence encore de 3 à 5.
Des exemples du groupe obtenu en combinant un groupe alcoxy avec un groupe alkylcarbonyloxy = incluent des groupes alcoxyalkylcarbonyloxy tels qu'un groupe méthoxyacétyloxy, un groupe méthoxypropionyloxy, un groupe éthoxyacétyloxy, un groupe éthoxypropionyloxy. Le nombre d'atomes de carbone du groupe alcoxyalkylcarbonyloxy est de préférence de 3 à 13, de préférence encore de 3 à 7, et de préférence encore de 3 à 5.
Des exemples du groupe dans lequel -CH>- inclus dans le groupe hydrocarboné alicyclique est remplacé par -O-, -SOz- ou -CO- incluent les groupes représentés par la formule (Y12) à la formule (Y35) et la formule (Y39) à la formule (Y43).
[0189]
Y est de préférence un groupe hydrocarboné alicyclique ayant 3 à 24 atomes de carbone pouvant avoir un substituant, de préférence encore un groupe hydrocarboné alicyclique ayant 3 à 20 atomes de carbone pouvant avoir un substituant, de préférence encore un groupe hydrocarboné alicyclique ayant 3 à 18 atomes de carbone pouvant avoir un substituant, et de préférence encore un groupe adamantyle qui peut avoir un substituant, ou un groupe norbornyle qui peut avoir un substituant, et -CH:- inclus dans le groupe hydrocarboné alicyclique, le groupe adamantyle ou le groupe norbornyle peut être remplacé par -O-, -
S-, -SO2- ou -CO-. Des exemples spécifiques incluent les suivants.
A UM > °
OF LS Ö Ö Ö A Ur 2 O
LE of a 0700 (Y100) (7101) * (Y102) (Y103) * (7104) * x 0 (105) (Y106)
Bt A Se AL AE
DT Wr lo Oo % (Y109) °% (Y110) ob 1) * (Y107) x
TE ASE, az 112) (Y113) (Y114) 118) (1116) OH
Ha Hz H,C4,CH3 „NF H x goh NEL Do , (11) (Y4) (117) (118) (119) (120) (121) (122) (123) (Y15) où . * CH; HO OH d
Dio 09 Al de ® SM > a (Y129) (Y125) (v126) (127) { ] 9 (1128)
[0190]
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F F
OL NX
* Oo * (Y130) (131) (7132) (133) O (134)
U 5 9 ch, ig 7 LL” LE 7 (Y135) 9 7 (v136) 6 = (Y138) 9% 019
[0191]
Parmi ceux-ci, Y est de préférence un groupe adamantyle, un groupe hydroxyadamantyle, un groupe oxoadamantyle, un groupe norbornanelactone ou des groupes représentés par la formule (Y42), la formule (Y100) à la formule (Y114) et la formule (Y134) à la formule (Y139), et de préférence encore un groupe hydroxyadamantyle, un groupe oxoadamantyle, des groupes ayant ces groupes, ou des groupes représentés par la formule (Y42), la formule (Y100) à la formule (Y114) et la formule (Y134) à la formule (Y139).
[0192]
L'anion dans le sel représenté par la formule (B1) est de préférence des anions représentés par la formule (B1-A-1) à la formule (B1-A-65) [dans la suite parfois appelé «anion (B1-A-1)» selon le nombre de la formule], et de préférence encore un anion représenté par l'une quelconque de la formule (B1-A-1) à la formule (B1-A-4), la formule (B1-
A-9), la formule (B1-A-10), la formule (B1-A-24) à la formule (B1-A-33), la formule (B1-A-36) à la formule (B1-A-40) et la formule (B1-A-47) à la formule (B1-A-65).
OH OH
QE QPb2 O 7" On A41 b1 62 QU a
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O Oss LA41 3 (B1-A-1) O 9 (B1-A-2) (B1-A-3)
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O3S O3S L O+S Adi
O O O
(B1-A-4) (B1-A-5) (B1-A-6)
RB b1 O2 ar! Lab? Ÿ on! a“ Oo - oe On A44 os ee N ST mn |A41 ST L 0 O O O O (B1-A-7) (B1-A-8) (B1-A-9) 9
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OS LA41 Oo A41
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(B1-A-10) (B1-A-11) (B1-A-12)
Oo
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OH
OH o” So b1 gb2 b1 62 a?! a2 LA OH - ee 0 A Q O - O O OS LA4: | A4: ds 3 ed OS L
O _A- i-a-19) (B1-A-20) (B1-A-21)
OH
Qt! LQb2 OH abt 02 _ OR eo“ - - “pi4 ee SS SC GT R
OH OH LM 0 (B1-A-22) (B1-A-23) (B1-A-24)
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GS ° TY LAHM °
O 0 O O (B1-A-25) O (B1-A-26) O
OH ar! „a2 O CH3
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O 2 y op? F (B1-A-33) E (B1-A-34) (B1-A-35)
Fe OH
Oo OH
F ab! 062 on „ab? = O os 0 O Gs 5 so
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O (B1-A-36) (B1-A-37) (B1-A-38) b2 0 ab? Qb2 a! Q ab! ab! Ri2 - = O = O 5:57 Gs Gs
O O O
(B1-A-39) (B1-A-40) (B1-A-41)
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O el Qb1 ‚Cl? Oo - = O O 5:57 Gs 0.
O > O ee on ap? Or (B1-A-45) 5 (B1-A-46) Vo) ee (B1-A-47)
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(B1-A-51) (B1-A-52) (B1-A-53)
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O > O O (B1-A-60) (B1-A-61) (B1-A-62) + a” a Q el a Q bi b2 3 On Aa = om “07 "038 9 0 9 0-8=0
O O O
(B1-A-63) (B1-A-64) (B1-A-65)
R à RP représentent indépendamment, par exemple, un groupe alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone, et de préférence un groupe méthyle ou un groupe éthyle. R® est, par exemple, un groupe hydrocarboné à chaîne ayant 1 à 12 atomes de carbone, de préférence un groupe alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone, un groupe hydrocarboné alicyclique ayant 5 à 12 atomes de carbone, ou un groupe formé en combinant ces groupes, et de préférence encore un groupe méthyle, un groupe éthyle, un groupe cyclohexyle ou un groupe adamantyle. LA est une liaison simple ou un groupe alcanediyle ayant 1 à 4 atomes de carbone. Q®* et Q° sont les mêmes que ceux définis ci-dessus.
Des exemples spécifiques de l'anion dans le sel représenté par la formule (B1) incluent les anions mentionnés dans le document JP 2010- 204646 A.
[0195]
L'anion dans le sel représenté par la formule (B1) inclut de préférence des anions représentés par la formule (B1a-1) à la formule (B1a-43).
OH 0 EF
Li; AN Ro _ XS 038 FL LF 0: 0:5
Ô - 0 B Ô (Bla-1) 058 (B1a-4) % a O (Bla-2) (Bla-3) = x. FE 5° ea es 028 I > GS Oc 08 Ï zo OS I 2
O0-Sz0 Ô b Oo (B1a-5) 9 (Bla-6) 9 (Bla-7) 9 (Bla-8)
CH OH
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OS T 7 oO Fr od Ft © o 0 ©
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(Bla-20) (Bla-21) (Bla-22) 9 (Bla-23)
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017% 017% 017% 017%
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SST XL 0:57 X To 50, 5 (Bla-24) (Bla-25) (Bla-26) (Bla-27)
[0196]
Ho x | kon A N
RE — Sa _ en - O 5,50 3 Os X (Bla-28) (Bla-29) (Bla-30)
RF KF
O3 = SE ve O O >
O 9 Os
CH; 3 (Bla-33) (Bla-34) (Bla-31) (Bla-32)
H
O sd 5 > KF 9 °° 3 Te (Bla-35) (Bla-36) Ö (Bla-37)
O "03 -O
RGF Ö > 4
O (Bla-39) (Bla-40) (Bla-38)
AOF RF
O
Sn os | ST Ds 7058 y (Bla-42) (Bla-43) (Bla-41)
[0197]
Parmi ceux-ci, un anion représenté par l'une quelconque de la formule (B1a-1) à formule (B1a-4), la formule (B1a-7) à la formule (B1a- 11), ma formule (B1a-14), la formule (B1a-30) et la formule (B1a-35) à la formule (B1a-41) est préféré.
[0198]
Des exemples du cation organique comme pour Z1* incluent un cation onium organique, un cation sulfonium organique, un cation iodonium organique, un cation ammonium organique, un cation benzothiazolium et un cation phosphonium organique. Parmi ceux-ci, un cation sulfonium organique et un cation iodonium organique sont préférés, et un cation arylsulfonium est davantage préféré. Des exemples spécifiques de celui-ci incluent un cation représenté par l'une quelconque de la formule (b2-1) à la formule (b2-4) (dans la suite appelé parfois « cation (b2-1) » selon le numéro de formule).
[0199] (RP (RP) = RP (RP Reo 9 © (RES) 42 (RP1S) © (R°%)p2 } Re , (b2-1) (b2-2) (b2-3) RP 2 1 qyu2+1) (b2-4)
Dans la formule (b2-1) à la formule (b2-4),
RP* à RP représentent chacun indépendamment un groupe hydrocarboné à chaîne ayant 1 à 30 atomes de carbone, un groupe hydrocarboné alicyclique ayant 3 à 36 atomes de carbone ou un groupe hydrocarboné aromatique ayant 6 à 36 atomes de carbone, un atome d'hydrogène inclus dans le groupe hydrocarboné à chaîne peut être substitué avec un groupe hydroxy, un groupe alcoxy ayant 1 à 12 atomes de carbone, un groupe hydrocarboné alicyclique ayant 3 à 12 atomes de carbone ou un groupe hydrocarboné aromatique ayant 6 à 18 atomes de carbone, un atome d'hydrogène inclus dans le groupe hydrocarboné alicyclique peut être substitué avec un atome d'halogène, un groupe hydrocarboné aliphatique ayant 1 à 18 atomes de carbone, un groupe alkylcarbonyle ayant 2 à 4 atomes de carbone ou un groupe glycidyloxy, et un atome d'hydrogène inclus dans le groupe hydrocarboné aromatique peut être substitué avec un atome d'halogène, un groupe hydroxy, un groupe hydrocarboné aliphatique ayant 1 à 18 atomes de carbone, un groupe fluorure d'alkyle ayant 1 à 12 atomes de carbone ou un groupe alcoxy ayant 1 à 12 atomes de carbone.
RP* et RP5 peuvent être liés l’un à l’autre pour former un cycle avec les atomes de soufre auxquels RP* et RP5 sont liés, et -CH>- inclus dans le cycle peut être remplacé par -O-, -S- ou -CO-,
RP” et R® représentent chacun indépendamment un atome d'halogène, un groupe hydroxy, un groupe hydrocarboné aliphatique ayant 1 à 12 atomes de carbone , un groupe fluorure d'alkyle ayant 1 à 12 atomes de carbone, ou un groupe alcoxy ayant 1 à 12 atomes de carbone, m2 et n2 représentent chacun indépendamment un entier de 0 à 5,
quand m2 est 2 ou plus, une pluralité de RP peuvent être identiques ou différents, et quand n2 est 2 ou plus, une pluralité de RS peuvent être identiques ou différents,
R® et RP représentent chacun indépendamment un groupe hydrocarboné à chaîne ayant 1 à 36 atomes de carbone ou un groupe hydrocarboné alicyclique ayant 3 à 36 atomes de carbone,
RP et RP! peuvent être liés l’un à l’autre pour former un cycle avec les atomes de soufre auxquels RP? et RE sont liés, et -CHz- inclus dans le cycle peut être remplacé par -O-, -S- ou -CO-,
RP! représente un atome d'hydrogène, un groupe hydrocarboné à chaîne ayant 1 à 36 atomes de carbone, un groupe hydrocarboné alicyclique ayant 3 à 36 atomes de carbone ou un groupe hydrocarboné aromatique ayant 6 à 18 atomes de carbone,
RP? représente un groupe hydrocarboné à chaîne ayant 1 à 12 atomes de carbone, un groupe hydrocarboné alicyclique ayant 3 à 18 atomes de carbone ou un groupe hydrocarboné aromatique ayant 6 à 18 atomes de carbone, un atome d'hydrogène inclus dans le groupe hydrocarboné à chaîne peut être substitué avec un groupe hydrocarboné aromatique ayant 6 à 18 atomes de carbone, et un atome d'hydrogène inclus dans le groupe hydrocarboné aromatique peut être substitué avec un groupe alcoxy ayant 1 à 12 atomes de carbone ou un groupe alkylcarbonyloxy ayant 1 à 12 atomes de carbone,
RP! et RZ peuvent être liés l’un à l'autre pour former un cycle, incluant -CH-CO- auquel RP!? et R”? sont liés, et -CH>- inclus dans le cycle peut être remplacé par -O-, -S- ou -CO-,
RP!3 à RS représentent chacun indépendamment un atome d'halogène, un groupe hydroxy, un groupe hydrocarboné aliphatique ayant 1 à 12 atomes de carbone, un groupe fluorure d'alkyle ayant 1 à 12 atomes de carbone ou un groupe alcoxy ayant 1 à 12 atomes de carbone,
RPB et RP!* peuvent être liés l'un à l'autre pour former un cycle contenant un atome de soufre avec le cycle benzénique auquel RP!3 et RP!* sont liés, et -CH>- inclus dans le cycle peut être remplacé par -O-, -S- ou -
CO-,
LP3! représente un atome de soufre ou un atome d'oxygène, 02, p2, s2 et t2 représentent chacun indépendamment un entier de 0à5,
q2 et r2 représentent chacun indépendamment un entier de 0 à 4, u2 représente 0 ou 1, et quand 02 est 2 ou plus, une pluralité de RPB sont identiques ou différents, quand p2 est 2 ou plus, une pluralité de RP!* sont identiques ou différents, quand q2 est 2 ou plus, une pluralité de RP!5 sont identiques ou différents, quand r2 est 2 ou plus, une pluralité de RP! sont identiques ou différents, quand s2 est 2 ou plus, une pluralité de RP! sont identiques ou différents, et quand t2 est 2 ou plus, une pluralité de RP! sont identiques ou différents.
Lorsque u2 vaut 0, il est préférable que l'un quelconque de 02, p2, q2 et r2 soit 1 ou plus, et qu’au moins l'un de Rb!3 à Rb*° soit un atome d'halogène, et lorsque u2 vaut 1, il est préférable que l’un quelconque de 02, p2, s2, t2, q2 et r2 soit de préférence 1 ou plus, et au moins l'un de
Rb!* à Rb?? soit un atome d'halogène.
En outre, lorsque u2 est 0, r2 est de préférence 1 ou plus, et de préférence encore 1. Lorsque u2 est 0 et r2 est 1 ou plus, Rb! est de préférence un atome d'halogène.
[0200]
Le groupe hydrocarboné aliphatique représente un groupe hydrocarboné à chaîne et un groupe hydrocarboné alicyclique.
Des exemples de groupe hydrocarboné à chaîne incluent des groupes alkyle comme un groupe méthyle, un groupe éthyle, un groupe propyle, un groupe isopropyle, un groupe butyle, un groupe sec-butyle, un groupe tert-butyle, un groupe pentyle, un groupe hexyle, un groupe octyle et un groupe 2-éthylhexyle.
En particulier, le groupe hydrocarboné à chaîne de RP? à RP? a de préférence 1 à 12 atomes de carbone.
Le groupe hydrocarboné alicyclique peut être monocyclique ou polycyclique, et des exemples de groupe hydrocarboné alicyclique monocyclique incluent les groupes cycloalkyle comme un groupe cyclopropyle, un groupe cyclobutyle, un groupe cyclopentyle, un groupe cyclohexyle, un groupe cycloheptyle, un groupe cyclooctyle et un groupe cyclodécyle. Des exemples de groupe hydrocarboné alicyclique polycyclique incluent un groupe décahydronaphtyle, un groupe adamantyle, un groupe norbornyle et les groupes suivants.
En particulier, le groupe hydrocarboné alicyclique de R” à RP? à de préférence 3 à 18 atomes de carbone, et de préférence encore 4 à 12 atomes de carbone.
[0201]
Des exemples de groupe hydrocarboné alicyclique dans lequel un atome d'hydrogène est substitué avec un groupe hydrocarboné aliphatique incluent un groupe méthylcyclohexyle, un groupe diméthylcyclohexyle, un groupe 2-méthyladamantan-2-yle, un groupe 2-éthyladamantan-2-yle, un groupe 2-isopropyladamantan-2-yle, un groupe méthylnorbornyle, un groupe isobornyle et analogues. Dans le groupe hydrocarboné alicyclique dans lequel un atome d'hydrogène est substitué avec un groupe hydrocarboné aliphatique, le nombre total d'atomes de carbone du groupe hydrocarboné alicyclique et du groupe hydrocarboné aliphatique est de préférence 20 ou moins.
[0202]
Le groupe fluorure d'alkyle représente un groupe alkyle ayant 1 à 12 atomes de carbone qui a un atome de fluor et des exemples de ceci incluent un groupe fluorométhyle, un groupe difluorométhyle, un groupe trifluorométhyle, un groupe perfluorobutyle et analogues. Le nombre d'atomes de carbone du groupe fluorure d'alkyle est de préférence de 1 à 9, de préférence encore de 1 à 6, de préférence encore de 1 à 4.
[0203]
Des exemples de groupe hydrocarboné aromatique incluent les groupes aryle comme un groupe phényle, un groupe biphényle, un groupe naphtyle et un groupe phénanthryle. Le groupe hydrocarboné aromatique peut avoir un groupe hydrocarboné à chaîne ou un groupe hydrocarboné alicyclique et des exemples de ceux-ci incluent un groupe hydrocarboné aromatique ayant un groupe hydrocarboné à chaîne (un groupe tolyle, un groupe xylyle, un groupe cuményle, un groupe mésityle, un groupe p- méthylphényle , un groupe p-éthylphényle, un groupe p-tert-butylphényle, un groupe 2,6-diéthylphényle, un groupe 2-méthyl-6-éthylphényle etc.), et un groupe hydrocarboné aromatique ayant un groupe hydrocarboné alicyclique (un groupe p-cyclohexylphényle, un groupe p- adamantylphényle etc.).
Quand le groupe hydrocarboné aromatique a un groupe hydrocarboné à chaîne ou un groupe hydrocarboné alicyclique, un groupe hydrocarboné à chaîne ayant 1 à 18 atomes de carbone et un groupe hydrocarboné alicyclique ayant 3 à 18 atomes de carbone sont préférables.
Des exemples du groupe hydrocarboné aromatique dans lequel un atome d'hydrogène est substitué avec un groupe alcoxy incluent un groupe p-méthoxyphényle et analogues.
Des exemples du groupe hydrocarboné à chaîne dans lequel un atome d'hydrogène est substitué avec un groupe hydrocarboné aromatique incluent des groupes aralkyle comme un groupe benzyle, un groupe phénéthyle, un groupe phénylpropyle, un groupe trityle, un groupe naphtylméthyle et un groupe naphtyléthyle.
[0204]
Des exemples du groupe alcoxy incluent un groupe méthoxy, un groupe éthoxy, un groupe propoxy, un groupe butoxy, un groupe pentyloxy, un groupe hexyloxy, un groupe heptyloxy, un groupe octyloxy, un groupe décyloxy et un groupe dodécyloxy.
Des exemples du groupe alkylcarbonyle incluent un groupe acétyle, un groupe propionyle et un groupe butyryle.
Des exemples de l'atome d'halogène incluent un atome de fluor, un atome de chlore, un atome de brome et un atome d'iode.
Des exemples du groupe alkylcarbonyloxy incluent un groupe méthylcarbonyloxy, un groupe éthylcarbonyloxy, un groupe propyl- carbonyloxy, un groupe isopropylcarbonyloxy, un groupe butylcarbonyl- oxy, un groupe sec-butylcarbonyloxy, un groupe tert-butylcarbonyloxy, un groupe pentylcarbonyloxy, un groupe hexylcarbonyloxy, un groupe octylcarbonyloxy et un groupe 2-éthylhexylcarbonyloxy.
[0205]
Le cycle formé en liant RP* et RP5 l’un à l'autre, avec les atomes de soufre auxquels RP* et R°° sont liés, peut être un cycle monocyclique, polycyclique, aromatique, non aromatique, saturé ou insaturé. Ce cycle inclut un cycle ayant 3 à 18 atomes de carbone et est de préférence un cycle ayant 4 à 18 atomes de carbone. Le cycle contenant un atome de soufre inclut un cycle à 3 à 12 chaînons et est de préférence un cycle à 3 à 7 chaînons et inclut, par exemple, les cycles suivants et analogues. * représente une liaison.
LL KR OR LE ON
9 AU à à OQ
OHG RS
[0206]
Le cycle formé en combinant RP? et RP!° ensemble peut être un cycle monocyclique, polycyclique, aromatique, non aromatique, saturé ou insaturé. Ce cycle inclut un cycle à 3 à 12 chaînons et est de préférence un cycle à 3 à 7 chaînons. Le cycle inclut, par exemple, un cycle thiolan-1- ium (un cycle tétrahydrothiophénium), un cycle thian-1-ium, un cycle 1,4- oxathian-4-ium et analogues.
Le cycle formé en combinant RP!! et RP? ensemble peut être un cycle monocyclique, polycyclique, aromatique, non aromatique, saturé ou insaturé. Ce cycle inclut un cycle à 3 à 12 chaînons et est de préférence un cycle à 3 à 7 chaînons. Des exemples de ceux-ci incluent un cycle oxocycloheptane, un cycle oxocyclohexane, un cycle oxonorbornane, un cycle oxoadamantane et analogues.
[0207]
Parmi le cation (b2-1) au cation (b2-4), un cation (b2-1) est préféré.
Des exemples de cation (b2-1) incluent les cations suivants. © S CaH5 6 6” CeH43 CsH7 Hs + + + Cfa Q + + Q Q ©
Le. Le 0305 (b2-c-1) (b2-c-2) (b2-c-3) (b2-c-4) (b2-c-5) (b2-c-6) (b2-c-7) (b2-c-8) (b2-c-9)
S Ha -C4H9 Ô. pH OCH3 © 2 © C + + Hs O -C,H “O4 +-CaHg 7 „3 4 ot 5 G SS O3 O3 (b2-c-10) CHs (b2-c-11) vo (02018) *Cahlo 07019) (p2c15) (b2-c-16)
F F 5 0
Q Q 60 6 O0 6 6 9 CL
OOP LOL
@ © à à OO OGG (b2-c-17) (b2-c-18) [ (b2-c-21)(b2-c-22)(b2-c-23)(b2-c-24)(b2-c-25)
Q) © (b2-c-19) (b2-c-20) X E 9 OQ GH De
ODI O4] DD DS IJ
Q 2 (2 ® (4 (4 @ (b2-0-26)(b2-c-27) 207) (b2-0-48) (62049) (zot) (p2.052) (02089)
Des exemples de cation (b2-2) incluent les cations suivants et analogues. + + +
O0 O0 JOO QC (b2-c-28) (b2-c-29) (b2-c-30) (b2-c-50)
Des exemples de cation (b2-3) incluent les cations suivants et analogues.
O O
CP O7 ec P oo” (b2-c-31) (b2-c-32) (b2-c-33) (b2-c-34)
Des exemples de cation (b2-4) incluent les cations suivants et analogues.
Q Q HzC ‘ s + Ss Ha + Ss t-C,H (2 599 GOW EO "Zoo (b2-c-35) (b2-c-36) (b2-6-37) v (b2-c-38)
Ha HC Ha > ne 3 0 40-004 00 zoon
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CK3 CK3 (b2-c-54) (b2-c-55) B (b2-c-56) cé, (b2-c-57)
[0208]
Le générateur d'acide (B) est une combinaison de l'anion susmentionné et du cation organique susmentionné, et ceux-ci peuvent être éventuellement combinés. Le générateur d'acide (B) inclut de préférence une combinaison d'un anion représenté par l'une quelconque de la formule de la formule (B1a-1) à la formule (B1a-4), de la formule (B1a-7) à la formule (B1a-11), de la formule (B1a-14) à la formule (B1a- 30) et de la formule (B1a-35) à la formule (B1a-41) avec un cation (b2-1), un cation (b2-2), un cation (b2-3) ou un cation (b2-4).
[0209]
Le générateur d'acide (B) inclut de préférence ceux représentés par la formule (B1-1) à la formule (B1-60). Parmi ces générateurs d'acide,
ceux contenant un cation arylsulfonium sont préférables et ceux représentés par la formule (B1-1) à la formule (B1-3), la formule (B1-5) à la formule (B1-7), la formule (B1-11) à la formule (B1-14), la formule (B1- 20) à la formule (B1-26), la formule (B1-29) et la formule (B1-31) à la formule (B1-60) sont préférés. a. y se A TB
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[0210]
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[0212]
Dans la composition de résist de la présente invention, la teneur en 5 générateur d'acide est de préférence de 1 partie en masse ou plus et de
50 parties en masse ou moins, de préférence encore de 3 parties en masse ou plus et de 50 parties en masse ou moins, et de préférence encore de 10 parties en masse ou plus et de 45 parties en masse ou moins, sur la base de 100 parties en masse de la résine (A) susmentionnée.
[0213] <Solvant (E)>
La teneur du solvant (E) dans la composition de résist est habituellement 90% en masse ou plus et 99,9% en masse ou moins, de préférence 92% en masse ou plus et 99% en masse ou moins, et de préférence encore 94% en masse ou plus et 99% en masse ou moins. La teneur du solvant (E) peut être mesurée, par exemple, par un moyen d'analyse connu comme la chromatographie liquide ou la chromatographie en phase gazeuse.
Des exemples de solvant (E) incluent les esters d'éther de glycol comme l'acétate d'éthylcellosolve, l'acétate de méthylcellosolve et l'acétate de monométhyléther de propylèneglycol; les éthers de glycol comme le monométhyléther de propylèneglycol; les esters comme le lactate d'éthyle, l'acétate de butyle, l'acétate d'amyle et le pyruvate d'éthyle; les cétones comme l'acétone, la méthylisobutylcétone, la 2-heptanone et la cyclohexanone; et les esters cycliques comme la y-butyrolactone. Le solvant (E) peut être utilisé seul, ou deux ou plusieurs solvants peuvent être utilisés.
[0214] <Agent de désactivation (C) (« quencher (C) »)>
Des exemples d'agent de désactivation (C) incluent composé organique basique contenant de l'azote et un sel générant un acide ayant une acidité inférieure à celle d'un acide généré à partir d'un générateur d'acide. Lorsque la composition de résist inclut un agent de désactivation (C), la teneur de l'agent de désactivation (C) est de préférence environ 0,01 à 15% en masse, de préférence encore d'environ 0,01 à 12% en masse, dé préférence encore de 0,1% à 10% en masse, de préférence encore d'environ 0,1 à 8% en masse, et de préférence encore d'environ 0,1 à 7% en masse, sur la base de la quantité du composant solide de la composition de résist.
Des exemples de composé organique basique contenant de l'azote incluent une amine et un sel d'ammonium. Des exemples d'amine incluent une amine aliphatique et une amine aromatique. Des exemples d'amine aliphatique incluent une amine primaire, une amine secondaire et une amine tertiaire.
Des exemples d'amine incluent la 1-naphtylamine, la 2- naphtylamine, l'aniline, la diisopropylaniline, la 2-, 3- ou 4-méthylaniline, la 4-nitroaniline, la N-méthylaniline, la N,N-diméthylaniline, la diphénylamine, l'hexylamine, l'heptylamine, l'octylamine, la nonylamine, la décylamine, la dibutylamine, la dipentylamine, la dihexylamine, la diheptylamine, la dioctylamine, la dinonylamine, la didécylamine, la triéthylamine, la triméthylamine, la tripropylamine, la tributylamine, la tripentylamine, la trihexylamine, la triheptylamine, la trioctylamine, la trinonylamine, la tridécylamine, la méthyldibutylamine, la méthyldipentylamine, la méthyldihexylamine, la méthyldicyclohexylamine, la méthyldiheptylamine, la méthyldioctylamine, la méthyldinonylamine, la méthyldidécylamine, l'éthyldibutylamine, l'éthyldipentylamine, l'éthyldihexylamine, l'éthyldiheptylamine, l'éthyldioctylamine, l'éthyldinonylamine, l'éthyldidécylamine, la = dicyclohexylméthylamine, la — tris[2-(2- — méthoxyéthoxy)éthyl]amine, la triisopropanolamine, l'éthylènediamine, la tétraméthylènediamine, l'hexaméthylènediamine, le 4,4-diamino-1,2- diphényléthane, le 4,4"-diamino-3,3"-diméthyldiphénylméthane, le 4,4" diamino-3,3"-diéthyldiphénylméthane, la 2,2'-méthylènebisaniline, l'imidazole, le 4-méthylimidazole, la pyridine, la 4-méthylpyridine, le 1,2- di(2-pyridyl)éthane, le 1,2-di(4-pyridyl)éthane, le 1,2-di(2-pyridyl)éthène, le 1,2-di(4-pyridyl)éthène, le 1,3-di(4-pyridyl)propane, le 1,2-di(4- pyridyloxy)éthane, la di(2-pyridyl)cétone, le sulfure de 4,4"-dipyridyle, le disulfure de 4,4’-dipyridyle, la 2,2"-dipyridylamine, la 2,2'-dipicolylamine, la bipyridine et analogues, de préférence des amines aromatiques telles que la diisopropylaniline, et de préférence encore la 2,6-diisopropylaniline.
Des exemples de sel d'ammonium incluent l'hydroxyde de tétraméthylammonium, : l'hydroxyde de tétraisopropylammonium, l'hydroxyde de tétrabutylammonium, l'hydroxyde de tétrahexylammonium, l'hydroxyde de tétraoctylammonium, l'hydroxyde de phényltriméthylammonium, l'hydroxyde de 3-
(trifluorométhyl)phényltriméthylammonium, le salicylate de tétra-n- butylammonium et la choline.
[0215]
L'acidité dans un sel générant un acide ayant une acidité inférieure à celle d'un acide généré à partir du générateur d'acide est indiquée par la constante de dissociation d'acide (pKa). Concernant le sel générant un acide ayant une acidité inférieure à celle d'un acide généré à partir du générateur d'acide, la constante de dissociation d'acide d'un acide généré à partir du sel répond habituellement à l'inégalité suivante: -3 < pKa, de préférence -1 < pKa < 7, et de préférence encore 0 < pKa < 5.
Des exemples de sel générant un acide ayant une acidité inférieure à celle d'un acide généré à partir du générateur d'acide incluent les sels représentés par les formules suivantes, un sel représenté par la formule (D) mentionné dans JP 2015-147926 A (dans la suite appelé parfois “sel interne d'acide faible (D)"), et les sels mentionnés dans JP 2012-229206
A, JP 2012-6908 A, JP 2012-72109 A, JP 2011-39502 A et JP 2011-191745
A. Le sel générant un acide ayant une acidité inférieure à celle d’un acide généré par un générateur d'acide est de préférence un sel générant un acide carboxylique ayant une acidité inférieure à celle d'un acide généré à partir du générateur d'acide (un sel ayant un anion acide carboxylique) et de préférence encore un sel interne d'acide faible (D) et de préférence encore un sel de diphényliodonium contenant un groupe phényle substitué avec un anion d'acide carboxylique a parmi le sel interne d'acide faible (D).
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[0216]
Des exemples de sel interne d'acide faible (D) sont de préférence un sel de diphényliodonium ayant un cation iodonium auquel deux groupes phényle sont liés, et un anion acide carboxylique substitué par au moins un groupe phényle de deux groupes phényle liés au cation iodonium, et des exemples spécifiques de celui-ci incluent un sel représenté par la formule suivante :
[0217]
COO’ 0 Ed CM (D) où, dans la formule (D),
RP! et RP? représentent chacun indépendamment un groupe hydrocarboné ayant 1 à 12 atomes de carbone, un groupe alcoxy ayant 1 à 6 atomes de carbone, un groupe acyle ayant 2 à 7 atomes de carbone, un groupe acyloxy ayant 2 à 7 atomes de carbone, un groupe alcoxycarbonyle ayant 2 à 7 atomes de carbone, un groupe nitro ou un atome d'halogène, et m' et n' représentent chacun indépendamment un nombre entier de 0 à 4, et lorsque m' est égal ou supérieur à 2, une pluralité de R°* peuvent être identiques ou différentes, et lorsque n' est égal à 2 ou plus, une pluralité de RP? peuvent être les mêmes ou différents.
Des exemples du groupe hydrocarboné comme pour RP! et RP? incluent un groupe hydrocarboné à chaîne, un groupe hydrocarboné alicyclique, un groupe hydrocarboné aromatique et un groupe formé en combinant ces groupes.
Des exemples du groupe hydrocarboné à chaîne incluent des groupes alkyle tels qu'un groupe méthyle, un groupe éthyle, un groupe propyle, un groupe isopropyle, un groupe butyle, un groupe isobutyle, un groupe tert-butyle, un groupe pentyle, un groupe hexyle, un groupe nonyle et analogues.
Le groupe hydrocarboné alicyclique peut être soit monocyclique soit polycyclique, ou peut être soit saturé soit insaturé. Des exemples de ceux- ci incluent des groupes cycloalkyle tels qu'un groupe cyclopropyle, un groupe cyclobutyle, un groupe cyclopentyle, un groupe cyclohexyle, un groupe cyclononyle et un groupe cyclododécyle, un groupe norbornyle, un groupe adamantyle et analogues.
Des exemples de groupe hydrocarboné aromatique incluent des groupes aryle tels qu'un groupe phényle, un groupe 1-naphtyle, un groupe 2-naphtyle, un groupe 2-méthylphényle, un groupe 3-méthylphényle, un groupe 4-méthylphényle, un groupe 4-éthylphényle, un groupe 4- propylphényle, un groupe 4-isopropylphényle, un groupe 4-butylphényle, un groupe 4-t-butylphényle, un groupe 4-hexylphényle, un groupe 4- cyclohexylphényle, un groupe anthryle, un groupe p-adamantylphényle, un groupe tolyle, un groupe xylyle, un groupe cuményle, un groupe mésityle, un groupe biphényle, un groupe phénanthryle, un groupe 2,6- diéthylphényle, un groupe 2-méthyl-6-éthylphényle et analogues.
Des exemples du groupe formé en combinant ces groupes incluent un groupe alkyl-cycloalkyle, un groupe cycloalkyl-alkyle, un groupe aralkyle (par exemple, un groupe phénylméthyle, un groupe 1- phényléthyle, un groupe 2-phényléthyle, un groupe 1-phényl-1-propyle, un groupe 1-phényl-2-propyle, un groupe 2-phényl-2-propyle, un groupe 3-phényl-1-propyle, un groupe 4-phényl-1-butyle, un groupe 5-phényl-1 - pentyle, un groupe 6-phényl-1-hexyle, etc.) et analogues.
Des exemples de groupe alcoxy incluent un groupe méthoxy, un groupe éthoxy et analogues.
Des exemples de groupe acyle incluent un groupe acétyle, un groupe propanoyle, un groupe benzoyle, un groupe cyclohexanecarbonyle et analogues.
Des exemples de groupe acyloxy incluent un groupe obtenu en liant un groupe oxy (-O-) au groupe acyle ci-dessus.
Des exemples de groupe alcoxycarbonyle incluent un groupe obtenu en liant un groupe carbonyle (-CO-) au groupe alcoxy ci-dessus.
Des exemples d'atome d'halogène incluent un atome de fluor, un atome de chlore, un atome de brome et analogues.
De préférence, RP! et RP? représentent chacun indépendamment un groupe alkyle ayant 1 à 8 atomes de carbone, un groupe cycloalkyle ayant 3 à 10 atomes de carbone, un groupe alcoxy ayant 1 à 6 atomes de carbone, un groupe acyle ayant 2 à 4 atomes de carbone, un groupe acyloxy un groupe ayant 2 à 4 atomes de carbone, un groupe alcoxycarbonyle ayant 2 à 4 atomes de carbone, un groupe nitro ou un atome d'halogène.
De préférence, m' et n' sont chacun indépendamment un nombre entier de 0 à 2, et de préférence encore 0, et lorsque m' est 2 ou plus, une pluralité de RP! peuvent être identiques ou différents, et lorsque n' est 2 ou plus, plusieurs RP? peuvent être identiques ou différents.
[0218]
Plus spécifiquement, les sels suivants sont exemplifiés. _ 007 700C + 007 oO do D:0 OO SO 040 007 007 oo oo 007 007
HOK dodio-
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[0219] <Autres composants>
La composition de résist de la présente invention peut aussi inclure des composants autres que les composants mentionnés ci-dessus (dans la suite appelés parfois “autres composants (F)"). Les autres composants (F) ne sont pas limités particulièrement et il est possible d'utiliser différents additifs connus dans le domaine des résists, par exemple des sensibilisateurs, des inhibiteurs de dissolution, des tensioactifs, des stabilisants et des colorants.
[0220] <Préparation de composition de résist>
La composition de résist de la présente invention peut être préparée en mélangeant une résine (A) un générateur d'acide (B), et si nécessaire des résines autres que la résine (A), un solvant (E), un agent de désactivation (C) et autres composants (F). L'ordre de mélange de ces composants est un ordre quelconque et il n'est pas limité particulièrement.
Il est possible de choisir, comme température pendant le mélange, une température appropriée de 10 à 40°C, selon le type de la résine, la solubilité dans le solvant (E) de la résine et analogues. Il est possible de choisir, comme durée de mélange, une durée appropriée de 0,5 à 24 heures selon la température de mélange. Le moyen de mélange n'est pas particulièrement limité et il est possible d'utiliser un mélange avec agitation.
Après le mélange des composants respectifs, le mélange est de préférence filtré sur un filtre ayant un diamètre de pores d'environ 0,003 à 0,2 um.
[0221] (Procédé pour produire un motif de résist)
Le procédé pour produire un motif de résist du mode de réalisation présent inclut: (1) une étape d'application de la composition de résist du mode de réalisation présent sur un substrat, (2) une étape de séchage de la composition appliquée pour former une couche de composition, (3) une étape d'exposition de la couche de composition, (4) une étape de chauffage de la couche de composition exposée, et
(5) une étape de développement de la couche de composition chauffée.
La composition de résist peut être appliquée habituellement sur un substrat au moyen d'un appareil utilisé conventionnellement, comme un applicateur centrifuge. Les exemples de substrat incluent des substrats inorganiques comme une galette de silicium et des substrats organiques dans lesquels un film de résist est formé sur la surface. Avant l'application de la composition de résist, le substrat peut être lavé, et un film antireflet organique peut être formé sur le substrat.
Le solvant est retiré par séchage de la composition appliquée pour former une couche de composition. Le séchage est conduit par évaporation du solvant au moyen d'un dispositif de chauffage comme une plaque chauffante (appelé "précuisson") ou un dispositif de décompression. La température de chauffage est de préférence 50 à 200°C et la durée de chauffage est de préférence 10 à 180 secondes. La pression pendant le séchage sous pression réduite est de préférence environ 1 à 1,0 x 10° Pa.La couche de composition ainsi obtenue est habituellement exposée au moyen d'un dispositif d'alignement. Le dispositif d'alignement peut être un dispositif d'alignement à immersion dans un liquide. Il est possible d'utiliser, comme source d'exposition, différentes sources d'exposition, par exemple, des sources d'exposition capables d'émettre un faisceau laser dans une région des ultraviolets comme un laser excimère à KrF (longueur d'onde de 248 nm), un laser excimère à ArF (longueur d'onde de 193 nm) et un laser excimère à F2 (longueur d'onde de 157 nm), une source d'exposition capable d'émettre un faisceau laser à harmoniques dans une région des ultraviolets lointains ou une région des ultraviolets sous vide par conversion de longueur d'onde de faisceau laser à partir d'une source laser à l'état solide (laser à
YAG ou à semi-conducteur), une source d'exposition capable d'émettre un faisceau d'électrons ou rayonnement ultraviolet extrême (UVE) et analogues. Dans la présente description, une telle exposition à un rayonnement est parfois appelée collectivement “exposition”. L'exposition est habituellement conduite à travers un masque correspondant à un motif requis. Quand un faisceau d'électrons est utilisé comme source d'exposition, l'exposition peut être conduite par écriture directe sans utiliser de masque.
La couche de composition exposée est soumise à un traitement thermique (appelé “cuisson de post-exposition”) pour favoriser la réaction de déprotection dans un groupe labile en milieu acide. La température de chauffage est habituellement environ 50 à 200°C, et de préférence environ 70 à 150°C. II est également possible d'effectuer un traitement chimique (silylation) qui ajuste l'hydrophilie ou l'hydrophobie de la résine sur un côté de la surface de la composition après chauffage. Avant d'effectuer le développement, les étapes d'application de la composition de résist, de séchage, d'exposition et de chauffage peuvent être effectuées de manière répétée sur la couche de composition exposée.
La couche de composition chauffée est habituellement développée avec une solution de développement au moyen d'un appareil de développement. Les exemples de procédé de développement incluent un procédé par immersion, un procédé à palettes un procédé par pulvérisation, un procédé de distribution dynamique et analogues. La température de développement est de préférence, par exemple, 5 à 60°C et la durée de développement est de préférence, par exemple, 5 à 300 secondes. Il est possible de produire un motif de résist positif ou un motif de résist négatif en choisissant le type de la solution de développement comme suit.
Quand le motif de résist positif est produit à partir de la composition de résist de la présente invention, une solution de développement alcaline est utilisée comme solution de développement. La solution de développement alcaline peut être différentes solutions alcalines aqueuses utilisées dans ce domaine. Les exemples de celles-ci incluent les solutions aqueuses d'hydroxyde de tétraméthylammonium et d'hydroxyde de (2-hydroxyéthyl)triméthylammonium (communément connu comme étant la choline). Le tensioactif peut être contenu dans la solution de développement alcaline.
Il est préféré que le motif de résist développé soit lavé avec de l'eau ultrapure, après quoi l'eau restant sur le substrat et le motif est retirée.
Quand le motif de résist négatif est produit à partir de la composition de résist de la présente invention, une solution de développement contenant un solvant organique (dans la suite appelée parfois “solution de développement organique”) est utilisée comme solution de développement.
Des exemples de solvant organique contenu dans la solution de développement organique incluent les solvants cétoniques comme la 2- hexanone et la 2-heptanone; les solvants esters d'éther de glycol comme l'acétate de monométhyléther de propylèneglycol; les solvants esters comme l'acétate de butyle; les solvants éthers de glycol comme le monométhyléther de propylèneglycol; les solvants amides comme le N,N- diméthylacétamide; et les solvants hydrocarbonés aromatiques comme
Tanisole.
La teneur du solvant organique dans la solution de développement organique est de préférence 90% en masse ou plus et 100% en masse ou moins, de préférence encore 95% en masse ou plus et 100% en masse ou moins, et de préférence encore la solution de développement organique est composée essentiellement du solvant organique.
En particulier, la solution de développement organique est de préférence une solution de développement contenant de l'acétate de butyle et/ou de la 2-heptanone. La teneur totale de l'acétate de butyle et de la 2-heptanone dans la solution de développement organique est de préférence 50% en masse ou plus et 100% en masse ou moins, de préférence encore 90% en masse ou plus et 100% en masse ou moins, et de préférence encore la solution de développement organique est composée essentiellement d'acétate de butyle et/ou de 2-heptanone.
Le tensioactif peut être contenu dans la solution de développement organique. Une quantité d'eau à l'état de traces peut être contenue dans la solution de développement organique.
Pendant le développement, le développement peut être arrêté en remplaçant le solvant par un solvant d'un type différent de celui de la solution de développement organique.
Le motif de résist développé est de préférence lavé avec une solution de rinçage. La solution de rinçage n'est pas limitée particulièrement tant qu'elle ne dissout pas le motif de résist, et il est possible d'utiliser une solution contenant un solvant organique ordinaire qui est de préférence un solvant alcoolique ou un solvant ester.
Après le lavage, la solution de rinçage qui reste sur le substrat et le motif est de préférence retirée.
[0222] <Applications>
La composition de résist de la présente invention est appropriée comme composition de résist pour exposition à un laser excimère à KrF, une composition de résist pour exposition à un laser excimère à ArF, une composition de résist pour exposition à un faisceau d'électrons (FE) ou une composition de résist pour exposition aux UVE, en particulier une composition de résist pour exposition à un faisceau d'électrons (EB) ou d'une composition de résist pour exposition aux UVE, et la composition de résist est utile pour le traitement fin des semiconducteurs.
Exemples
[0223]
La présente invention va être décrite plus spécifiquement au moyen d'exemples. Les pourcentages et les parties exprimant les teneurs ou les quantités utilisées dans les exemples sont en masse sauf indication contraire.
Les structures des composés ont été confirmées par MASS (LC : modèle 1100, fabriqué par Agilent Technologies, Inc., MASS : modèle
LC/MSD ou modèle LC/MSD TOF, fabriqué par Agilent Technologies, Inc.).
La masse moléculaire moyenne en masse est une valeur déterminée par chromatographie par perméation de gel sous les conditions d'analyse suivantes.
Appareil : Modèle HLC-8120GPC (fabriqué par TOSOH
CORPORATION)
Colonne: TSKgel Multipore HXL-M x 3+colonne de garde (fabriquée par TOSOH CORPORATION)
Éluant: tétrahydrofurane
Débit: 1,0 mL/min
Détecteur: détecteur RI
Température de la colonne: 40°C
Quantité d'injection: 100 pl
Etalons de masse moléculaire: polystyrène standard (fabriqué par
TOSOH CORPORATION)
[0224]
Synthèse de Résine
Les composés (monomères) utilisés dans la synthèse d'une résine (A) sont présentés ci-dessous. Dans la suite, ces composés sont appelés "monomére (a1-1-3)" selon le numéro de formule.
H _— H
CH, Hs CH, 3 CH; CH= CH, 3
O m ed ad H (a1-1-3) (a1-2-6) (a1-4-2) (a1-4-13) (a2-1-1)
CH CH
2 Ha H
CH= = 2 CHZ ch ©
F
CK3 F3 ne à
F; CF CF F
H F3 CFs H CF3 F3 > 3 3 OH 3 CFs F3
OH (1-9) (r-10) HO bp, CF, OH (1-1) (1-2)
H, (1-11)
Hs H Hs Hs Ch
CH» CH; pe CH, ’ 1 O -
H
HO
H H
H
(1-1) (I-t1a) (IF-9) {Ir-10) (ax)
[0225]
Exemple de synthèse 1 [Synthèse de la résine A1-1]
On a utilisé un monomère (T'-1) et un monomère (II-1) comme monomères, ces monomères ont été mélangés dans un rapport molaire de 50:50 (monomère (T-i):monomère (II'-1)), et de Vacétate d'éther monométhylique de propylèneglycol a été ajouté en une quantité de 2 fois la masse totale de tous les monomères pour obtenir une solution. A cette solution ainsi obtenue, de l'azobisisobutyronitrile et de l'azobis(2,4- diméthylvaléronitrile) ont été ajoutés en tant qu'amorceurs en des quantités respectives de 1 mol% et 3 mol% sur la base de la quantité totale de tous les monomères, puis le mélange a été chauffé à 75°C pendant environ 5 heures. Le mélange réactionnel ainsi obtenu a été versé dans une grande quantité de n-heptane pour précipiter une résine, et cette résine a été collectée par filtration pour obtenir une résine A1-1 (copolymère) ayant une masse moléculaire moyenne en masse de 1,9 x 10% avec un rendement de 97%. Cette résine A1-1 a les unités structurelles suivantes.
Hz H3
O O
2 A1-1
HO CF, CF, OHM
[0226]
Exemple de synthèse 2 [Synthèse de la résine A1-2]
On a utilisé un monomère (I'-1) et un monomère (II-1) comme monomères, ces monomères ont été mélangés dans un rapport molaire de 50:50 (monomère (I'-1):monomère (II'-1)), et de l’acétate d'éther monométhylique de propylèneglycol a été ajouté en une quantité de 2 fois la masse totale de tous les monomères pour obtenir une solution. A cette solution ainsi obtenue, du 2,2'-azobis(acide isobutyrique)diméthyle a été ajouté en tant qu'amorceur en une quantité de 4,5 mol% sur la base de la quantité totale de tous les monomères, puis le mélange a été chauffé à 75°C pendant environ 5 heures. Le mélange réactionnel ainsi obtenu a été versé dans une grande quantité de n-heptane pour précipiter une résine, et cette résine a été collectée par filtration pour obtenir une résine A1-2 (copolymère) ayant une masse moléculaire moyenne en masse de 1,9 x 10% avec un rendement de 93%. Cette résine A1-2 a les unités structurelles suivantes.
Ha CH3
O O
2 A1-2
CR3 F3 DH
HOF, cf, OH
[0227]
Exemple de synthèse 3 [Synthèse de la résine A1-3]
On a utilisé un monomère (T'-1) et un monomère (II-1) comme monomères, ces monomères ont été mélangés dans un rapport molaire de 40:60 (monomère (I'-1):monomère (II'-1)), et de l’acétate d'éther monométhylique de propylèneglycol a été ajouté en une quantité de 2 fois la masse totale de tous les monomères pour obtenir une solution. A cette solution ainsi obtenue, de l'azobisisobutyronitrile et de l'azobis(2,4- diméthylvaléronitrile) ont été ajoutés en tant qu'amorceurs en des quantités de 0,9 mol% et 2,7 mol% sur la base de la quantité totale de tous les monomères, puis le mélange a été chauffé à 75°C pendant environ 5 heures. Le mélange réactionnel ainsi obtenu a été versé dans une grande quantité de n-heptane pour précipiter une résine, et cette résine a été collectée par filtration pour obtenir une résine A1-3 (copolymère) ayant une masse moléculaire moyenne en masse de 1,8 x 10% avec un rendement de 96%. Cette résine A1-3 a les unités structurelles suivantes.
Hs CHs
O O
9 2 A1-3
Non OH
HO CF, cf, OH
[0228]
Exemple de synthèse 4 [Synthèse de la résine A1-4]
On a utilisé un monomère (T'-1) et un monomère (II-1) comme monomères, ces monomères ont été mélangés dans un rapport molaire de 30:70 (monomère (I-1):monomère (II-1)), et de l'acétate d'éther monométhylique de propylène glycol a été ajouté en une quantité de 2 fois la masse totale de tous les monomères pour obtenir une solution. A cette solution ainsi obtenue, de l'azobisisobutyronitrile et de l'azobis(2,4- diméthylvaléronitrile) ont été ajoutés en tant qu'amorceurs en des quantités de 0,75 mol% et 2,25 mol% sur la base de la quantité totale de tous les monomères, puis le mélange a été chauffé à 75°C pendant environ 5 heures. Le mélange réactionnel ainsi obtenu a été versé dans une grande quantité de n-heptane pour précipiter une résine, et cette résine a été collectée par filtration pour obtenir une résine A1-4
(copolymère) ayant une masse moléculaire moyenne en masse de 2,0 x 10% avec un rendement de 97%. Cette résine A1-4 a les unités structurelles suivantes.
Hs Hs 0 9 A1-4
OF Q,
HO CF, CF, MM
[0229]
Exemple de synthèse 5 [Synthèse de la résine A1-5]
On a utilisé un monomère (T'-1) et un monomère (II-1) comme monomères, ces monomères ont été mélangés dans un rapport molaire de 50:50 (monomère (T-i):monomère (1T'-1})), et de Vacétate d'éther monométhylique de propylèneglycol a été ajouté en une quantité de 1,5 fois la masse totale de tous les monomères pour obtenir une solution. A cette solution ainsi obtenue, de l'azobisisobutyronitrile et de l'azobis(2,4- diméthylvaléronitrile) ont été ajoutés en tant qu'amorceurs en des quantités de 2 mol% et 6 mol% sur la base de la quantité totale de tous les monomères, puis le mélange a été chauffé à 75°C pendant environ 5 heures. Le mélange réactionnel ainsi obtenu a été versé dans une grande quantité de n-heptane pour précipiter une résine, et cette résine a été collectée par filtration pour obtenir une résine A1-5 (copolymère) ayant une masse moléculaire moyenne en masse de 1,2 x 10% avec un rendement de 97%. Cette résine A1-5 a les unités structurelles suivantes. 9 9 A1-5
OF Q,
HO CF, CF, OH
[0230]
Exemple de synthèse 6 [Synthèse de la résine A1-6]
On a utilisé un monomère (I'-2) et un monomère (II-1) comme monomères, ces monomères ont été mélangés dans un rapport molaire de 50:50 (monomère (I'-2):monomère (II'-1)), et de l’acétate d'éther monométhylique de propylèneglycol a été ajouté en une quantité de 2 fois la masse totale de tous les monomères pour obtenir une solution. A cette solution ainsi obtenue, de l'azobisisobutyronitrile et de l'azobis(2,4- diméthylvaléronitrile) ont été ajoutés en tant qu'amorceurs en des quantités de 1 mol% et 3 mol% sur la base de la quantité de tous les monomères, puis le mélange a été chauffé à 75°C pendant environ 5 heures. Le mélange réactionnel ainsi obtenu a été versé dans une grande quantité de n-heptane pour précipiter une résine, et cette résine a été collectée par filtration pour obtenir une résine A1-6 (copolymère) ayant une masse moléculaire moyenne en masse de 1,8 x 10% avec un rendement de 94%. Cette résine A1-6 a les unités structurelles suivantes. ton to 5 A1-6 q
CF3 F3
OH
[0231]
Exemple de synthèse 7 [Synthèse de la résine A1-7]
On a utilisé un monomère (T'-9) et un monomère (II-1) comme monomères, ces monomères ont été mélangés dans un rapport molaire de 50:50 (monomère (T-9):monomère (II'-1)), et de l’acétate d'éther monométhylique de propylèneglycol a été ajouté en une quantité de 2 fois la masse totale de tous les monomères pour obtenir une solution. A cette solution ainsi obtenue, de l'azobisisobutyronitrile et de l'azobis(2,4- diméthylvaléronitrile) ont été ajoutés en tant qu'amorceurs en des quantités de 1 mol% et 3 mol% sur la base de la quantité totale de tous les monomères, puis le mélange a été chauffé à 75°C pendant environ 5 heures. Le mélange réactionnel ainsi obtenu a été versé dans une grande quantité de n-heptane pour précipiter une résine, et cette résine a été collectée par filtration pour obtenir une résine A1-7 (copolymère) ayant une masse moléculaire moyenne en masse de 1,8 x 10% avec un rendement de 88%. Cette résine A1-7 a les unités structurelles suivantes.
Hz
ÆCH, +CH, db, Po
CR3 F3
HOT, cf, OH a
[0232]
Exemple de synthèse 8 [Synthèse de la résine A1-8]
On a utilisé un monomère (T'-11) et un monomère (1T'-1) comme monomères, ces monomères ont été mélangés dans un rapport molaire de 50:50 (monomère (I'-11):monomère (II-1)), et de l’acétate d'éther monométhylique de propylèneglycol a été ajouté en une quantité de 2 fois la masse totale de tous les monomères pour obtenir une solution. A cette solution ainsi obtenue, de l'azobisisobutyronitrie et de l'azobis(2,4- diméthylvaléronitrile) en tant quamorceurs ont été ajoutés en des quantités de 1 mol% et 3 mol% sur la base de la quantité totale de tous les monomères, puis le mélange a été chauffé à 75°C pendant environ 5 heures. Le mélange réactionnel ainsi obtenu a été versé dans une grande quantité de n-heptane pour précipiter une résine, et cette résine a été collectée par filtration pour obtenir une résine A1-8 (copolymère) ayant une masse moléculaire moyenne en masse de 1,8 x 10% avec un rendement de 90%. Cette résine A1-8 a les unités structurelles suivantes. 5 LS A1-8
HOT XF, cf, CH
[0233]
Exemple de synthèse 9 [Synthèse de la résine A1-9]
On a utilisé un monomère (I'-1) et un monomère (a2-1-1) comme monomères, ces monomères ont été mélangés dans un rapport molaire de 50:50 (monomère (I'-1):monomère (a2-1-1)), puis de l'acétate d'éther monométhylique de propylène glycol a été ajouté en une quantité de 2 fois la masse totale de tous les monomères pour obtenir une solution. A cette solution ainsi obtenue, de l'azobisisobutyronitrile et de l'azobis(2,4-
diméthylvaléronitrile) ont été ajoutés en tant quamorceurs en des quantités de 1 mol% et 3 mol% sur la base de la quantité de tous les monomères, puis le mélange a été chauffé à 75°C pendant environ 5 heures. Le mélange réactionnel ainsi obtenu a été versé dans une grande quantité de n-heptane pour précipiter une résine, et cette résine a été collectée par filtration pour obtenir une résine A1-9 (copolymère) ayant une masse moléculaire moyenne en masse de 1,6 x 10% avec un rendement de 85%. Cette résine A1-9 a les unités structurelles suivantes.
Hs CHs
O O
A1-9
CE3 F3 OH
HO CF, CF, MM
[0234]
Exemple de synthèse 10 [Synthèse de la résine A1-10]
On a utilisé un monomère (I'-1) et un monomère (II'-1a) comme monomères, ces monomères ont été mélangés dans un rapport molaire de 50:50 (monomère (T-1):monomère (II-1a)), et de Vacétate d'éther monométhylique de propylèneglycol a été ajouté en une quantité de 2 fois la masse totale de tous les monomères pour obtenir une solution. A cette solution ainsi obtenue, de l'azobisisobutyronitrie et de l'azobis(2,4- diméthylvaléronitrile) ont été ajoutés en tant qu'amorceurs en des quantités de 1 mol% et 3 mol% sur la base de la quantité de tous les monomères, puis le mélange a été chauffé à 75°C pendant environ 5 heures. Le mélange réactionnel ainsi obtenu a été versé dans une grande quantité de n-heptane pour précipiter une résine, et cette résine a été collectée par filtration pour obtenir une résine A1-10 (copolymère) ayant une masse moléculaire moyenne en masse de 1,8 x 10% avec un rendement de 92%. Cette résine A1-10 a les unités structurelles suivantes.
CHs H
CR
O O
Q A1-10
HOT LE, pad OH
[0235]
Exemple de synthèse 11 [Synthèse de la résine A1-11]
On a utilisé un monomère (I'-1) et un monomère (II-10) comme monomères, ces monomères ont été mélangés dans un rapport molaire de 50:50 (monomère (I'-1):monomère (II-10)) , et de lacétate d'éther monométhylique de propylèneglycol a été ajouté en une quantité de 2 masse fois la masse totale de la quantité de tous les monomères pour obtenir une solution. A cette solution ainsi obtenue, de l'azobisisobutyronitrie et de l'azobis(2,4-diméthylvaléronitrile) ont été ajoutés en tant qu'amorceurs en quantités de 1 mol% et 3 mol% sur la base de la quantité de tous les monomères, puis le mélange a été chauffé à 75°C pendant environ 5 heures. Le mélange réactionnel ainsi obtenu a été versé dans une grande quantité de n-heptane pour précipiter une résine, et cette résine a été collectée par filtration pour obtenir une résine
A1-11 (copolymère) ayant une masse moléculaire moyenne en masse de 1,7 x 10% avec un rendement de 89%. Cette résine A1-11 a les unités structurelles suivantes. ton to
O O
A1-11
HO bp, pac OH no
[0236]
Exemple de synthèse 12 [Synthèse de la résine A1-12]
On a utilisé un monomère (T'-1) et un monomère (a1-4-13) comme monomères, ces monomères ont été mélangés dans un rapport molaire de 50:50 (monomère (I'-1):monomère (a1-4-13)), puis de l'acétate d'éther monométhyligue de propylène glycol a été ajouté en une quantité de 2 fois la masse totale de tous les monomères pour obtenir une solution. A cette solution ainsi obtenue, de l'azobisisobutyronitrile et de l'azobis(2,4- diméthylvaléronitrile) en tant qu'amorceurs ont été ajoutés en quantités de 1 mol% et 3 mol% sur la base de la quantité de tous les monomères, puis le mélange a été chauffé à 75°C pendant environ 5 heures. A la solution de réaction de polymérisation ainsi obtenue, une solution aqueuse d'acide p-toluènesulfonique (2,5% en masse) a été ajoutée en une quantité de 2,0 fois la masse de tous les monomères, ce qui a été suivi par une agitation pendant 6 heures et en outre par un isolement par séparation. La couche organique ainsi obtenue a été versée dans une grande quantité de n-heptane pour précipiter une résine, ce qui a été suivi par une filtration et par une récupération pour obtenir une résine A1-12 (copolymère) ayant une masse moléculaire moyenne en masse de 1,7 x 10% avec un rendement de 79 %. Cette résine A1-12 a les unités structurelles suivantes. tou £cH, ° A1-12 ver 2
F3C F3 OH
HO bp, F,c OH
[0237]
Exemple de synthèse 13 [Synthèse de la résine A1-13]
On a utilisé un monomère (T'-1) et un monomère (II-9) comme monomères, ces monomères ont été mélangés dans un rapport molaire de 50:50 (monomère (I'-1):monomère (II'-9)), et de l’acétate d'éther monométhylique de propylèneglycol a été ajouté en une quantité de 2 fois la masse totale de tous les monomères pour obtenir une solution. A cette solution ainsi obtenue, de l'azobisisobutyronitrile et de l'azobis(2,4- diméthylvaléronitrile) ont été ajoutés en tant qu'amorceurs en des quantités de 1 mol% et 3 mol% sur la base de la quantité de tous les monomères, puis le mélange a été chauffé à 75°C pendant environ 5 heures. Le mélange réactionnel ainsi obtenu a été versé dans une grande quantité de n-heptane pour précipiter une résine, et cette résine a été collectée par filtration pour obtenir une résine A1-13 (copolymère) ayant une masse moléculaire moyenne en masse de 1,8 x 10% avec un rendement de 79%. Cette résine A1-13 a les unités structurelles suivantes. tot ton
O O
HO A1-13
Or
HOT FE, pad OH
[0238]
Exemple de synthèse 14 [Synthèse de la résine AX1-1]
On a utilisé un monomère (I'-1) comme monomère, de l'acétate d'éther monométhylique de propylène glycol a été ajouté au monomère en une quantité de 2 fois la masse totale de tous les monomères pour obtenir une solution. À cette solution ainsi obtenue, de l'azobisisobutyronitrile et de l'azobis(2,4-diméthylvaléronitrile) ont été ajoutés en tant qu'amorceurs en des quantités de 1,1 mol% et 3,3 mol% sur la base de la quantité de tous les monomères, puis le mélange a été chauffé à 75°C pendant environ 5 heures. Le mélange réactionnel ainsi obtenu a été versé dans une grande quantité de n-heptane pour précipiter une résine, et cette résine a été collectée par filtration pour obtenir une résine AX1-1 (copolymère) ayant une masse moléculaire moyenne en masse de 1,9 x 10% avec un rendement de 98%. Cette résine AX1-1 a les unités structurelles suivantes.
Hz tot
O
AX1-1
CR3 F3
HOF, cf, CH
[0239]
Exemple de synthèse 15 [Synthèse de la résine AX1-2]
On a utilisé un monomère (I'-1) et un monomère (ax) comme monomères, ces monomères ont été mélangés dans un rapport molaire de 50:50 (monomère (I'-1):monomère (ax)), puis de l'acétate d'éther monométhyligue de propylène glycol a été ajouté en une quantité de 2 fois la masse de tous les monomères pour obtenir une solution. A cette solution ainsi obtenue, de l'azobisisobutyronitrile et de l'azobis(2,4- diméthylvaléronitrile) ont été ajoutés en tant quamorceurs en des quantités de 1 mol% et 3 mol% sur la base de la quantité totale de tous les monomères, puis le mélange a été chauffé à 75°C pendant environ 5 heures. Le mélange réactionnel ainsi obtenu a été versé dans une grande quantité de n-heptane pour précipiter une résine, et cette résine a été collectée par filtration pour obtenir une résine AX1-2 (copolymère) ayant une masse moléculaire moyenne en masse de 1,9 x 10% dans un rendement de 95%. Cette résine AX1-2 a les unités structurelles suivantes.
O
Q
OO, AX1-2
CE3 F3
[0240]
Exemple de synthèse 16 [Synthèse de la résine A2-1]
On a utilisé un monomère (a1-4-2), un monomère (a1-1-3) et un monomère (a1-2-6) comme monomères, ces monomères ont été mélangés dans un rapport molaire de 38:24:38 [monomère ( a1-4- 2):monomère (a1-1-3):monomère (a1-2-6)], et de la méthylisobutylcétone a été ajoutée en une quantité de 1,5 fois la masse totale de tous les monomères. Au mélange ainsi obtenu, de l'azobisisobutyronitrile a été ajouté en tant qu'amorceur en une quantité de 7 mol% sur la base du nombre molaire total de tous les monomères, puis le mélange a été polymérisé par chauffage à 85°C pendant environ 5 heures. Ensuite, à la solution de réaction de polymérisation ainsi obtenue, une solution aqueuse d'acide p-toluènesulfonique (2,5% en masse) a été ajoutée en une quantité de 2,0 fois la masse totale de tous les monomères, ce qui a été suivi par une agitation pendant 6 heures et en outre par un isolement par séparation. La couche organique ainsi récupérée a été versée dans une grande quantité de n-heptane pour précipiter une résine, ce qui a été suivi par une filtration et par une récupération pour obtenir une résine A2-1 (copolymère) ayant une masse moléculaire moyenne en masse d'environ
5,3 x 10° avec un rendement de 78 %. Cette résine A2-1 a les unités structurelles suivantes.
H3 Hz
Lon tE tE
A2-1
Op vo 5 [0241]
Exemple de synthèse 17 [Synthèse de la résine A2-2]
On a utilisé un monomère (a1-4-2) et un monomère (a1-2-6) comme monomères, ces monomères ont été mélangés dans un rapport molaire de 38:62 [monomère (a1-4-2):monomère (a1-2-6)], et de la méthylisobutylcétone a été ajoutée en une quantité de 1,5 fois la masse totale de tous les monomères. Au mélange ainsi obtenu, de l'azobisisobutyronitrile a été ajouté en tant qu'amorceur en une quantité de 7 % en mole sur la base du nombre molaire total de tous les monomères, puis le mélange a été polymérisé par chauffage à 85°C pendant environ 5 heures. Ensuite, à la solution de réaction de polymérisation ainsi obtenue, une solution aqueuse d'acide p- toluènesulfonique (2,5 % en masse) a été ajoutée en une quantité de 2,0 fois la masse totale de tous les monomères, ce qui a été suivi par une agitation pendant 6 heures et en outre par un isolement par séparation.
La couche organique ainsi récupérée a été versée dans une grande quantité de n-heptane pour précipiter une résine, ce qui a été suivi par une filtration et par une récupération pour obtenir une résine A2-2 (copolymère) ayant une masse moléculaire moyenne en masse d'environ 5,4 x 10° avec un rendement de 89 %. Cette résine A2-2 a les unités structurelles suivantes.
CHs
Lon, tor, 5 wo A2-2
ÖH
[0242]
Exemple de synthèse 18 [Synthèse de la résine A2-3]
On a utilisé un monomère (a1-4-2), un monomère (a1-2-6) et un monomère (T'-10) comme monomères, ces monomères ont été mélangés dans un rapport molaire de 44:44:12 [monomère (a1-4-2) : monomère (a1-2-6) : monomère (T'-10)], puis de l'acétate d'éther monométhylique de propylène glycol a été ajouté à ce mélange de monomères en une quantité de 2,5 masse fois la quantité de tous les monomères à obtenir une solution. A cette solution ainsi obtenue, du 2,2'-azobis(acide isobutyrique)diméthyle a été ajouté en tant qu'amorceur en une quantité de 7,5mol% basée sur la quantité de tous les monomères, puis le mélange a été chauffé à 85°C pendant environ 5 heures. A la solution de réaction de polymérisation ainsi obtenue, une solution aqueuse d'acide p- toluènesulfonique (2,5% en masse) a été ajoutée en une quantité de 2,0 fois la masse totale de tous les monomères, ce qui a été suivi par une agitation pendant 6 heures et en outre par un isolement par séparation.
La couche organique ainsi obtenue a été versée dans une grande quantité de n-heptane pour précipiter une résine, ce qui a été suivi par une filtration et par une récupération pour obtenir une résine A2-3 (copolymère) ayant une masse moléculaire moyenne en masse d'environ 6,3 x 103 avec un rendement de 76 %. Cette résine A2-3 a les unités structurelles suivantes.
Lc os Lc 5 > A2-3
OH CF3 CF3
OH
[0243] … <Préparation de la composition de résist>
Comme le montre le tableau 1, les composants suivants ont été mélangés et le mélange ainsi obtenu a été filtré à travers un filtre en résine fluorée ayant un diamètre de pores de 0,2 um pour préparer des compositions de résist.
ableau 1
[0244] <Résine>
A1-1 à A1-13, A2-1 à A2-3, AX1-1, AX1-2 : Résine A1-1 à Résine A1-13,
Résine A2-1 à Résine A2-3, Résine AX1-1, Résine AX1-2 <Générateur d'acide (B)>
B1-57 : sel représenté par la formule (B1-57) (synthétisé conformément aux exemples de JP 2020-015713 A)
Oe 4 Af © F <Agent de desactivation (C)>
C1 : (synthétisé conformément aux exemples de JP 2020-015713 A) 0-08 Joe
Ö
<Solvant>
Acétate de monométhyléther de propylèneglycol 400 parties
Monométhyléther de propylèneglycol 300 parties y-butyrolactone 20 parties
[0258] (Evaluation de l'exposition d'une composition de résist à un faisceau d'électrons)
Chaque galette de silicium de 6 pouces (15,24 cm) de diamètre a été traitée avec de l'hexaméthyldisilazane puis cuite sur une plaque chauffante directe à 90°C pendant 60 secondes. Une composition de résist a été appliquée par application centrifuge (« spin coating ») sur la galette de silicium de sorte que l'épaisseur de la couche de composition est devenue 0,04 um. La galette de silicium revêtue a ensuite été précuite sur la plaque chauffante directe à la température montrée dans la colonne "PB" du tableau 1 pendant 60 secondes pour former une couche de composition. Au moyen d'un système d'écriture directe par faisceau d'électrons (« ELS-F125 keV », fabriqué par ELIONIX INC.), des motifs de trous de contact (distance entre trous de 40 nm/ diamètre des trous de 17 nm) ont été inscrits directement sur la couche de composition formée sur la galette tandis que la dose d'exposition était changée par étapes.
Après l'exposition, une cuisson de post-exposition a été réalisée sur la plaque chauffante à la température indiquée dans la colonne "PEB" du tableau 1 pendant 60 secondes, ce qui a été suivi par un développement à palette avec une solution aqueuse d'hydroxyde de tétraméthylammonium à 2,38 % en masse pendant 60 secondes pour obtenir des motifs de résist.
[0246]
Dans le motif de résist obtenu après développement, la dose d'exposition à laquelle le diamètre des trous formés devenait égal à 17 nm a été considérée comme la sensibilité effective.
[0247] <Évaluation de l'uniformité CD (CDU)>
Dans la sensibilité effective, le diamètre des trous du motif formés à avec un diamètre de trous de 17 nm a été déterminé en mesurant 24 fois par trou et la moyenne des valeurs mesurées a été choisie comme diamètre moyen des trous. L'écart-type a été déterminé dans les conditions selon lesquelles le diamètre moyen de 400 trous autour des motifs formés avec un diamètre de trous de 17 nm dans la même galette était choisi comme une population.
Les résultats sont présentés dans le tableau 2. La valeur numérique dans le tableau représente l'écart-type (nm).
[0248] <Évaluation des défauts>
Une composition de résist a été appliquée par application centrifuge («spin coating ») sur chacune des galettes de silicium de 12 pouces (30,48 cm) (substrats) de sorte que l'épaisseur du film résultant devienne 0,04 um après séchage. Après revêtement, une pré-cuisson (PB de l'anglais Pre-Baking) a été effectuée pendant 60 secondes sur une plaque chauffante directe aux températures indiquées dans la colonne PB du tableau 1 pour former une couche de composition sur les galettes.
Les galettes ainsi obtenues avec la couche de composition formée dessus ont été soumises à une cuisson post-exposition aux températures — indiquées dans la colonne PEB du tableau 1 pendant 60 secondes, ce qui a été suivi par un développement à palette avec une solution aqueuse à
2,38 % en masse d'hydroxyde de tétraméthylammonium pendant 60 secondes pour obtenir un motif de résist.
Ensuite, le nombre de défauts sur la plaquette a été compté à l'aide d'un appareil d'inspection des défauts (KLA-2810, fabriqué par KLA-Tencor
Co. Ltd.). Les résultats sont présentés dans le tableau 2. ableau 2
Composition de résist |COU |Défauts
Exemple9 | Compositong |244 |90
Exemple14 | Compositon14 |243 |68
Comparées aux compositions comparatives 1 à 4, les compositions 1 à 17 présentaient une évaluation satisfaisante de l’uniformité CD (CDU) et moins de défauts.
[0249]
La composition de résist de la présente invention présente moins de défauts et une uniformité CD (CDU) satisfaisante, et est donc utile pour le traitement fin des semi-conducteurs et est extrêmement utile sur le plan industriel.

Claims (9)

REVENDICATIONS
1. Une composition de résist comprenant : (A1) une résine qui inclut une unité structurelle représentée par la formule (I) et une unité structurelle représentée par la formule (IT), et n'a également aucun groupe labile en milieu acide, (A2) une résine ayant un groupe labile en milieu acide, et, un générateur d'acide : 1 Ho R C x1 M (I) CF3 on) CF3 mi où, dans la formule (I), R* représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène ou un groupe alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone pouvant avoir un atome d'halogène, xt représente une liaison simple ou *-CO-O-, et * représente un site de liaison à des atomes de carbone auxquels R* est lié, Lt représente une liaison simple, ou un groupe hydrocarboné ayant de 1 à 28 atomes de carbone pouvant avoir un substituant, et -CH>- inclus dans le groupe hydrocarboné peut être remplacé par -O-, -S-, -SO>- ou - CO-, le cycle W représente un cycle hydrocarboné ayant de 3 à 18 atomes de carbone pouvant avoir un substituant, et mi représente un nombre entier de 1 à 4, et R2 Ho C x (Il) \ 2 L Lo ) mk où, dans la formule (IT),
R2 représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène ou un groupe alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone pouvant avoir un atome d'halogène, X? représente une liaison simple ou *-CO-O-, et * représente un site de liaison à des atomes de carbone auxquels R° est lié, L? représente une liaison simple, ou un groupe hydrocarboné ayant de 1 à 28 atomes de carbone pouvant avoir un substituant, et -CH:- inclus dans le groupe hydrocarboné peut être remplacé par -O-, -S-, -SOz- ou - CO-, et mk représente un entier de 1 à 4.
2. La composition de résist selon la revendication 1, dans laquelle le cycle W est un cycle représenté par l'une quelconque de la formule (w1-1) à la formule (w1-3), la formule (w1-6), la formule (w1-15 ), la formule (w1-22) etla formule (w1-23) : Dodo à © € (w1-1) (w1-2) (w1-3) (w1-6) (w1-15) (w1-22) (w1-23) où, dans la formule (w1-1) à la formule (w1-3), la formule (w1-6), la formule (w1-15), la formule (w1-22) et la formule (w1-23), le cycle peut avoir un substituant, et le site de liaison est n'importe quelle position.
3. La composition de résist selon la revendication 1, dans laquelle L! est une liaison simple, un groupe hydrocarboné à chaîne ayant de 1 à 6 atomes de carbone pouvant avoir un substituant et -CH>- inclus dans le groupe hydrocarboné à chaîne peut être remplacé par -O- ou -CO-, ou un groupe obtenu en combinant un groupe hydrocarboné en chaîne ayant de 1 à 4 atomes de carbone pouvant avoir un substituant avec un groupe hydrocarboné cyclique ayant de 3 à 18 atomes de carbone pouvant avoir un substituant et -CHz- inclus dans le groupe hydrocarboné à chaîne peut être remplacé par -O- ou -CO-, et -CH>- inclus dans le groupe hydrocarboné cyclique peut être remplacé par -O- ou -CO-.
4. La composition de résist selon la revendication 1, dans laquelle L? est un groupe hydrocarboné à chaîne ayant de 1 à 9 atomes de carbone pouvant avoir un substituant et -CHz- inclus dans le groupe hydrocarboné à chaîne peut être remplacé par -O- ou -CO-, ou un groupe hydrocarboné cyclique ayant de 3 à 16 atomes de carbone pouvant avoir un substituant et -CH:- inclus dans le groupe hydrocarboné cyclique peut être remplacé par -O- ou -CO-.
5. La composition de résist selon la revendication 1, dans laquelle la résine ayant un groupe labile en milieu acide inclut au moins un élément choisi dans le groupe constitué d'une unité structurelle représentée par la formule (a1-0), d'une unité structurelle représentée par la formule (a1-1) et d'une unité structurelle représentée par la formule (a1-2) : Le Ra01 Ls Ra ++ Ra5 C = C = C El O O O La01 Lat La2 RER ef Jen en Ra04 n1' (a1-0) (a1-1) (a1-2) où, dans la formule (a1-0), la formule (a1-1) et la formule (a1-2), [201 12! et L22 représentent chacun indépendamment -O- ou *-O- (CH2)k1-CO-O-, k1 représente un nombre entier de 1 à 7, et * représente un site de liaison à -CO-, RO R°* et R°° représentent chacun indépendamment un atome d'hydrogène, un atome d'halogène ou un groupe alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone pouvant avoir un atome d'halogène, R°02, R° et R°°* représentent chacun indépendamment un groupe alkyle ayant de 1 à 8 atomes de carbone, un groupe hydrocarboné alicyclique ayant de 3 à 18 atomes de carbone, un groupe hydrocarboné aromatique ayant de 6 à 18 atomes de carbone, ou un groupe obtenu par … combinaison de ces groupes, R°° et R? représentent chacun indépendamment un groupe alkyle ayant de 1 à 8 atomes de carbone, un groupe alcényle ayant de 2 à 8 atomes de carbone, un groupe hydrocarboné alicyclique ayant de 3 à 18 atomes de carbone, un groupe hydrocarboné aromatique ayant de 6 à 18 atomes de carbone, ou un groupe formé en combinant ces groupes,
m1 représente un entier de 0 à 14, nl représente un nombre entier de 0 à 10, et nl’ représente un entier de 0 à 3.
6. La composition de résist selon la revendication 1, dans laquelle la résine ayant un groupe labile en milieu acide comprend une unité structurelle représentée par la formule (a2-A) : H, R250 A (a2-A) H (Re où, dans la formule (a2-A), R°59 représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène ou un groupe alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone pouvant avoir un atome d'halogène, R° représente un atome d'halogène, un groupe hydroxy, un groupe alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone, un groupe alcoxy ayant de 1 à 6 atomes de carbone, un groupe alcoxyalkyle ayant de 2 à 12 atomes de carbone, un groupe alcoxyalcoxy ayant de 2 à 12 atomes de carbone, un groupe alkylcarbonyle ayant 2 à 4 atomes de carbone, un groupe alkylcarbonyloxy ayant 2 à 4 atomes de carbone, un groupe acryloyloxy ou un groupe méthacryloyloxy, A20 représente une simple liaison ou *-X°°-(A8°2-X252) p-, et * représente un site de liaison à des atomes de carbone auxquels -R°® est lié, A? représente un groupe alcanediyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone, x°51 et X? représentent chacun indépendamment -O-, -CO-O- ou - O-CO-, nb représente 0 ou 1, et mb représente un nombre entier de 0 à 4, et lorsque mb est un nombre entier de 2 ou plus, une pluralité de R°* peuvent être identiques ou différents les uns des autres.
7. La composition de résist selon la revendication 1, dans laquelle le générateur d'acide comprend un sel représenté par la formule (B1) : Qb Z1+ - [b1 OS |L (BIJ) des où, dans la formule (B1), QP! et Q représentent chacun indépendamment un atome d'hydrogène, un atome de fluor, un groupe alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone, ou un groupe perfluoroalkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone, LP! représente un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant de 1 à 24 atomes de carbone, -CHz- inclus dans le groupe hydrocarboné saturé divalent peut être remplacé par -O- ou -CO-, et un atome d'hydrogène inclus dans le groupe hydrocarboné saturé divalent peut être substitué avec un atome de fluor ou un groupe hydroxy, Y représente un groupe méthyle qui peut avoir un substituant, ou un groupe hydrocarboné alicyclique ayant de 3 à 24 atomes de carbone pouvant avoir un substituant, et -CHz- inclus dans le groupe hydrocarboné alicyclique pouvant être remplacé par -O-, -S-, -SO2- ou -CO-, et zit représente un cation organique.
8. La composition de résist selon la revendication 1, qui comprend en outre un sel générant un acide ayant une acidité inférieure à celle d'un acide généré à partir du générateur d'acide.
9. Un procédé de production d'un motif de résist, qui comprend : (1) une étape d'application de la composition de résist selon l'une quelconque des revendications 1 à 8 sur un substrat, (2) une étape de séchage de la composition de résist appliquée pour former une couche de composition, (3) une étape d'exposition de la couche de composition, (4) une étape de chauffage de la couche de composition exposée, et (5) une étape de développement de la couche de composition chauffée.
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