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AT273923B - Verfahren zur Herstellung von neuen 2,5-Dichlor-4-alkylmercaptophenolen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von neuen 2,5-Dichlor-4-alkylmercaptophenolen

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Publication number
AT273923B
AT273923B AT858668A AT858668A AT273923B AT 273923 B AT273923 B AT 273923B AT 858668 A AT858668 A AT 858668A AT 858668 A AT858668 A AT 858668A AT 273923 B AT273923 B AT 273923B
Authority
AT
Austria
Prior art keywords
dichloro
alkyl
mercaptophenols
preparation
new
Prior art date
Application number
AT858668A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Boehringer Sohn Ingelheim
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Publication date
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Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur Herstellung von neuen   2, S-Dichlor-4-alkylmercaptophenolen   
Es ist   bekannt, dass 2, 4, 5-Trichloranisol   bei der Einwirkung von Natronlauge/Methanol in der Hitze gemäss dem Reaktionsschema 
 EMI1.1 
 in einer sehr guten Ausbeute 2, 4, 5-Trichlorphenol liefert. 



   Wie nun gefunden wurde, ergibt die entsprechende Behandlung von Thioanisol bzw.   seinen Homolo-   gen gemäss dem Reaktionsschema 
 EMI1.2 
 
 EMI1.3 
 tophenole. 



     Die Nebenprodukte, z. B. Isomere,   in denen ein anderes Chloratom durch die Hydroxygruppe ersetzt wurde, werden durch Umkristallisieren abgetrennt. 



   DieAusgangsstoffe,   2, 4, 5-Trichlor-l-alkylmercaptobenzole,   werden nach üblichen Verfahren erhalten, beispielsweise durch Reduktion des entsprechenden Trichlorbenzolsulfochlorids mit Zink und Salzsäure und anschliessende Alkylierung. 



   Die Verbindungen der allgemeinen Formel I sind bisher nicht beschrieben worden ; sie stellen wertvolle Zwischenprodukte für die Synthese von   Schädlingsbekämpfungsmitteln   dar, z. B. von insektizid wirkenden   0, 0-Dialkyl-0- (2, 5-dichlor-4-alkylmercaptophenyl)-thionophosphaten bzw.-phosphonaten.   



   Einzelheiten des Verfahrens sind dem folgenden Beispiel zu entnehmen, das eine zweckmässige Ausführungsform beschreibt. 



   Beispiel   : 2, 5-Dichlor-4-methylmercaptophenol.   

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 
4, 5-Trichlor-thioanisol1600C im Autoklaven erhitzt. Danach wird abgesaugt, vom Methanol abdestilliert und der Rückstand mit Wasser verdünnt. Anschliessend wird über Kohle filtriert und nach dem Ansäuern mit konzentrierter Salzsäure mit Methylenchlorid ausgeschüttelt. Nach dem Trocknen der Methylenchloridlösung mit Natriumsulfat wird das Methylenchlorid abdestilliert und man erhält 355 g = 85% der theoretischen Ausbeute   2, 5-Dichlor-4-methylmercapto-phenol   vom Kp 0,08 : 110 C. Aus Benzol umkristallisiertschmilzt die Substanz bei 110 bis 1120C. 



    PATENTANAPRUCH :    
Verfahren zur Herstellung von neuen 2,5-Dichlor-4-alkylmercaptophenolen der allgemeinen For- 
 EMI2.2 
 
 EMI2.3 
 

**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.

Claims (1)

  1. in der R eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man ein entsprechendes 2, 4, 5-Trichlor-l-alkylmercaptobenzol in der Hitze mit methanolischem Alkali umsetzt. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.
AT858668A 1966-11-22 1967-11-22 Verfahren zur Herstellung von neuen 2,5-Dichlor-4-alkylmercaptophenolen AT273923B (de)

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