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AR116557A1 - Oxadiazoles - Google Patents

Oxadiazoles

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Publication number
AR116557A1
AR116557A1 ARP190102771A ARP190102771A AR116557A1 AR 116557 A1 AR116557 A1 AR 116557A1 AR P190102771 A ARP190102771 A AR P190102771A AR P190102771 A ARP190102771 A AR P190102771A AR 116557 A1 AR116557 A1 AR 116557A1
Authority
AR
Argentina
Prior art keywords
alkyl
ring
ring system
membered
alkoxy
Prior art date
Application number
ARP190102771A
Other languages
English (en)
Inventor
Hagalavadi M Venkatesha
Ruchi Garg
Santosh Shridhar Autkar
Sachin Nagnath Gumme
Suresh Kumbar
J Yuvaraj
Nilesh Bharat Adhav
Visannagari Ramakrishna
Maruti N Naik
Paras Raybhan Bhujade
Alexander G M Klausener
Original Assignee
Pi Industries Ltd
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Filing date
Publication date
Application filed by Pi Industries Ltd filed Critical Pi Industries Ltd
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/06—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

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Abstract

La presente se refiere a oxadiazoles de la fórmula (1), en el que, R¹, L¹, A¹, A², A³, A⁴, L² y R² son como se definen en la descripción detallada. La presente también se refiere a una combinación o una composición que comprende el compuesto de la fórmula (1). Reivindicación 1: Un compuesto de la fórmula (1), en el que, R¹ se selecciona a partir del grupo que consiste en C₁₋₂-monohaloalquil, C₁₋₂-dihaloalquil, C₁₋₂-trihaloalquil, C₁₋₂-tetrahaloalquil, y C₁₋₂-pentahaloalquil; A¹ es CRA¹ o N; A² es CRA² o N; A³ es CRA³ o N; A⁴ es CRA⁴ o N; en el que no más de dos de A¹, A², A³ y A⁴ son nitrógeno; en el que, RA¹, RA², RA³, RA⁴ y RA⁵ son seleccionados de forma independiente y opcional a partir del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, amino, hidroxi, C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-cicloalquil, C₁₋₆-haloalquil, C₁₋₆-hidroxialquil, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilo, y C₁₋₆-haloalcoxi; RA¹ y RA² o RA³ y RA⁴ o los dos RA¹ y RA², como también RA³ y RA⁴ junto con los átomos a los que están unidos pueden formar un anillo carbocíclico de 3, 4, 5 ó 6 miembros o sistema de anillos o un anillo heterocíclico o sistema de anillos de 4, 5 ó 6 miembros; en el que los miembros del anillo del átomo de C del anillo o sistema de anillos carbocíclico o heterocíclico pueden reemplazarse por C(=O) o C(=S); y el heteroátomo en el anillo heterocíclico o sistema de anillos se selecciona a partir de N, O ó S(O)₀₋₂; en el que, el anillo o sistema de anillos carbocíclico o heterocíclico puede estar opcionalmente sustituido adicionalmente con uno o más de halógeno, C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-cicloalquil, C₁₋₆-haloalquil, C₁₋₆-hidroxialquil, C₁₋₆-alcoxi y C₁₋₆-haloalcoxi; L¹ es -C(R⁴R⁵)- o -C(=W)-; L² es un enlace directo, -C(R⁴ᵃR⁵ᵃ)-, -(NR⁶)₀₋₁C(=W¹)-(NR⁶)₀₋₁, -C(F₂)-, -C(R⁴ᵃR⁵ᵃ)C(=O)-, -O-, -(CR⁴ᵃR⁵ᵃ)₀₋₂S(=O)₀₋₂-, -N(R⁶)-, -(CR⁴ᵃR⁵ᵃ)₀₋₂C(=W¹)NR⁶(CR⁴ᵃR⁵ᵃ)₀₋₂-, y -NR⁶S(=O)₀₋₂-; en el que W y W¹ es O ó S; en el que, R² se selecciona a partir del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, amino, hidroxi, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₈-cicloalquil, C₃₋₈-cicloalquilalquil, C₁₋₆-haloalquil, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₆-hidroxialquil, C₂₋₆-haloalquenil, C₂₋₆-haloalquinil, C₃₋₈-halocicloalquil, C₁₋₆-alcoxi, ariloxi, heteroariloxi, C₃₋₈-heterocililoxi, C₃₋₈-cicloalquiloxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-haloalcoxicarbonilo, C₁₋₆-alquiltio, ariltio, heteroariltio, C₄₋₅-heterociclilotio, C₁₋₆-haloalquiltio, C₁₋₆-haloalquilsufinil, C₁₋₆-haloalquilsulfonil, arilsulfonil, heteroarilsulfonil, C₃₋₈-cicloalquilsulfonil C₁₋₆-alquilsulfinil, C₁₋₆-alquilsulfonil, C₁₋₆-alquilamino, arilamino, heteroarilamino, C₄₋₈-heterocicliloamino, C₁₋₆-dialquilamino, C₃₋₈-cicloalquilamino, C₁₋₆-alquilo-C₃₋₈-cicloalquilamino, C₁₋₆-alquilcarbonilo, C₁₋₆-alcoxicarbonilo, C₃₋₆-cicloalcoxicarbonilo, ariloxicarbonilo, heteroariloxicarbonilo, heterocicloxicarbonilo, C₁₋₆-alquilaminocarbonilo, C₁₋₆-dialquilaminocarbonilo, arilaminocarbonilo, heteroarilaminocarbonilo, C₃₋₆-cicloalquilaminocarbonilo, C₁₋₆-alquilaminocarboniloamino, C₁₋₆-dialquilaminocarboniloamino, arilaminocarboniloamino, heteroarilaminocarboniloamino, C₃₋₆-cicloalquilaminocaboniloamino, C₁₋₆-alquilcarboniloamino, C₃₋₆-cicloalquilcarboniloamino, arilcarboniloamino, heteroarilcarboniloamino, heterociclilocarboniloamino, C₁₋₆-haloalquilcarboniloamino, C₁₋₆-alquiloxicarboniloamino, ariloxicarboniloamino, heterocicloxicarboniloamino, heteroariloxicarboniloamino, C₃₋₆-cicloalquiloxicarboniloamino, C₁₋₆-alcoxicarbonilooxi, C₁₋₆-alquilaminocarbonilooxi, o C₁₋₆-dialquilaminocarbonilooxi, sulfiliminas, sulfoximinas, sulfonamida, y sulfinamida; R² opcionalmente puede sustituirse además con uno o más R⁷; o R² es fenilo, bencilo, naftilo, un anillo aromático de 5 ó 6 miembros, un sistema de anillos multicíclico aromático de 8 a 11 miembros, un sistema de anillos fusionado aromático de 8 a 11 miembros, un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros, un sistema de anillos multicíclico heteroaromático de 8 al 11 miembros o un sistema de anillos fusionado heteroaromático de 8 a 11 miembros; en el que el heteroátomo del anillo o sistema de anillos heteroaromático es uno o más heteroátomos seleccionados a partir de N, O ó S, y cada fenilo, bencilo, anillo o sistema de anillos aromático o heteroaromático puede estar opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados a partir de R³; o R² y R⁶ junto con los átomos los que están unidos forman un anillo heterocíclico no aromático de 4, 5, 6 ó 7 miembros, un sistema de anillos hetero-multicíclico no aromático de 8 a 15 miembros, un sistema de anillos heteroespirocíclico de 5 a 15 miembros, o un sistema de anillos fusionado heterocíclico no aromático de 8 a 15 miembros, en el que el heteroátomo del anillo heterocíclico no aromático o sistema de anillos se seleccionan a partir de N, O ó S(O)₀₋₂; y el miembro del anillo C del anillo heterocíclico no aromático o sistema de anillos puede ser sustituido con C(=O), C(=S), C(=CR⁴ᵇR⁵ᵇ) o C(=NR⁶ᵃ) y cada anillo o sistema de anillos heterocíclico no aromático o sistema de anillos puede estar opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados a partir de R³; en el que, R³ se selecciona independientemente a partir de halógeno, ciano, nitro, hidroxi, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-haloalquil, C₂₋₆-haloalquenil, C₂₋₆-haloalquinil, C₃₋₈-cicloalquil, C₃₋₈-halocicloalquil, C₃₋₈-cicloalquil-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₈-cicloalquil-C₃₋₈-cicloalquil, C₃₋₈ cicloalquenil, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₈-cicloalcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquilsufinil-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquilsufonil-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquilamino, di-C₁₋₆-alquilamino, C₁₋₆-alquilamino-C₁₋₆-alquilo, di-C₁₋₆-alquilamino-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilamino-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₈-cicloalquilamino, C₃₋₈-cicloalquilamino-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquilcarbonilo, C₁₋₆-haloalcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-hidroxialquil, C₂₋₆-hidroxialquenil, C₂₋₆-hidroxialquinil, C₂₋₆-alqueniloxi, C₂₋₆-haloalqueniloxi, C₂₋₆-alquiniloxi, C₂₋₆-alquilcarboniloalcoxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-haloalquiltio, C₃₋₈-cicloalquiltio, C₁₋₆-alquilsulfinil, C₁₋₆-haloalquilsulfinil, C₁₋₆-alquilsulfonil, C₁₋₆-haloalquilsulfonil, C₃₋₈-cicloalquilsulfonil, C₃₋₈-cicloalquilsulfinil, C₁₋₆-alquilsulfonilamino, C₁₋₆-haloalquilsulfonilamino, C₁₋₆-alquilsulfoniloxi, C₆₋₁₀-arilsulfoniloxi, C₆₋₁₀-arilsulfonil, C₆₋₁₀-arilsulfinil, C₆₋₁₀-ariltio, C₁₋₆-cianoalquil, C₁₋₆-haloalquilamino, C₁₋₆-alcoxiamino, C₁₋₆-haloalcoxiamino, C₁₋₆-alcoxicarbaniloamino, C₁₋₆-alquilcarbonilo-C₁₋₆-alquilamino, C₂₋₆-alqueniltio, di(C₁₋₆-haloalquil)amino-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquilaminocarboniloamino, di(C₁₋₆-haloalquil)amino, sulfiliminas, sulfoximinas o SF₅; en el que, R³ puede estar opcionalmente sustituido con halógeno, ciano, amino, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-alquilamino-C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-alquiltio, y C₃₋₈-cicloalquil; o R⁷ se selecciona a partir del grupo que consiste en C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₈-cicloalquil, C₃₋₈-cicloalquilalquil, C₁₋₆-haloalquil, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₆-hidroxialquil, C₂₋₆-haloalquenil, C₂₋₆-haloalquinil, C₃₋₈-halocicloalquil, C₁₋₆-alcoxi, C₃₋₈-cicloalquiloxi, ariloxi, C₁₋₆-haloalcoxi, y C₁₋₆-haloalcoxicarbonilo; o dos R⁷ junto con los átomos a los que están unidos pueden formar un anillo o sistema de anillos carbocíclico de 3, 4, 5 ó 6 miembros o un anillo heterocíclico o sistema de anillos de 4, 5 ó 6 miembros; en el que los miembros del anillo del átomo de C del anillo o sistema de anillos carbocíclico o heterocíclico pueden reemplazarse por C(=O) o C(=S); y el heteroátomo en el anillo heterocíclico o sistema de anillos se selecciona a partir de N, O ó S; o R⁷ es fenilo, bencilo, un anillo aromático de 5 miembros, un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros; en el que el heteroátomo del anillo heteroaromático se selecciona a partir de N, O ó S; o R⁷ es un anillo carbocíclico no aromático de 3 a 7 miembros, un anillo heterocíclico no aromático de 4, 5, 6 ó 7 miembros, en el que, el heteroátomo del anillo heterocíclico no aromático se selecciona a partir de N, O ó S(O)₀₋₂; y el miembro del anillo C del carbocíclico no aromático o anillo heterocíclico no aromático puede ser sustituido con C(=O), C(=S), C(=CR⁴ᶜR⁵ᶜ) o C(=NR⁶ᵇ); en el que, R⁷ puede ser sustituido adicionalmente con uno o más R⁴ᵈ en el átomo de C y con uno o más R⁶ᵃ en el átomo de N; R⁴, R⁴ᵃ, R⁴ᵇ, R⁴ᶜ, R⁴ᵈ, R⁵, R⁵ᵃ, R⁵ᵇ y R⁵ᶜ se seleccionan independientemente a partir de hidrógeno, halógeno, ciano, C₁₋₄-alquilo, C₂₋₄-alquenilo, C₂₋₄-alquinilo, C₁₋₄-haloalquil, C₂₋₄-haloalquenil, C₂₋₄-haloalquinil, C₃₋₆-cicloalquil, C₃₋₆-halocicloalquil, C₃₋₈-cicloalquiloxi, C₁₋₄-alcoxi, y C₁₋₄-haloalcoxi; o todos o cualquiera de R⁴ y R⁵; R⁴ᵃ y R⁵ᵃ; R⁴ᵇ y R⁵ᵇ; R⁴ᶜ y R⁵ᶜ; junto con los átomos a los que están unidos pueden formar un anillo carbocíclico no aromático C₃₋₆ o un anillo heterocíclico no aromático C₃₋₆; R⁶, R⁶ᵃ, R⁶ᵇ y R⁶ᶜ se seleccionan independientemente a partir del grupo que consiste en hidrógeno, ciano, hidroxi, NRᵇRᶜ, (C=O)-Rᵈ, (C=O)(C=O)-Rᵈ, S(O)₀₋₂Rᵉ, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquil, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-alquilamino, di-C₁₋₆-alquilamino, tri-C₁₋₆-alquilamino y C₃₋₈-cicloalquil; Rᵇ y Rᶜ representan hidrógeno, hidroxil, ciano, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquil, C₁₋₄-alcoxi, C₃₋₈-cicloalquil, arilo, heteroaril, C₄₋₆ heterociclilo y C₃₋₈-halocicloalquil; Rᵈ representa hidrógeno, hidroxi, halógeno, NRᵇRᶜ, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquil, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₃₋₈-cicloalquil, ariloxi, heteroariloxi, C₃₋₈-cicloalcoxi y C₃₋₈-halocicloalquil; y Rᵉ representa hidrógeno, halógeno, ciano, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquil, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₃₋₈-cicloalquil y C₃₋₈-halocicloalquil; N-óxidos, complejos metálicos, isómeros, polimorfos o sus sales agrícolas aceptables, siempre que los siguientes compuestos estén excluidos de la definición de la fórmula (1): N-[4-[[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-ilo]metil]fenilo]metanosulfonamida [Cas Nº 1128079-05-9], N-[4-[[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-ilo]metil]fenilo]acetamida [Cas Nº 943828-64-6], 1,2,4-oxadiazol, 3-[(2,6-dicloro-4-hidrazinilfenil)metil]-5-(trifluorometil) [Cas Nº 164157-03-3], y 4-[[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-ilo]metil]-éster metílico del ácido benzoico [Cas Nº 2368917-79-5], 1,2,4-oxadiazol, 3-[(4-metoxifenil)metil]-5-(trifluorometil) [Cas Nº 2322048-55-3].
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