Енол

Енолите (познати и како алкеноли) се алкени со хидроксилна група сврзана за еден од јаглеродните атоми од кои се состои двојната врска. Енолите и карбонилните соединенија (како кетоните и алдехидите) се всушност изомери; оваа појава се нарекува кето-енол тавтомеризам:

На сликата, енолната форма е покажана на лево. Таа е обично нестабилна, не опстојува долго и се менува во кетон (како што е покажано на десно). Ова е поради тоа што кислородот е поелектронегативен отколку јаглеродот, со што формира посилни повеќекратни врски. Така, двојната врска јаглерод-кислород е повеќе од двапати посилна од јаглерод-кислород единечната врска, но двојната врска јаглерод-јаглерод е послаба отколку две единечни врски јаглерод-јаглерод.

Само кај 1,3-дикарбонил и 1,3,5-трикарбонил соединенијата доминира (моно)енол формата. Ова е затоа што резонанцијата и меѓумолекулската водородна врска која се создава во енолната форма не е возможна во кето формата. Така, при рамнотежна состојба, преку 99% од пропанендијалните (OHCCH₂CHO) молекули постојат како и моноенолот. Процентот е понизок за 1,3-алдехидните кетони и дикетони. Енолите (и енолатите) се важни меѓупроизводи во многу органски реакции.

Зборовите енол и алкенол се кованица од зборовите алкен и алкохол

Кога хидроксилната група (−OH) во еден енол губи водороден јон (H⁺), при што се формира негативен енолатен јон:

Енолатите можат да постојат во квантитативни количества во строго Бренстедово-киселински слободни услови, бидејќи тие се сите речиси силно базни.