1-프로판올

1-프로판올
이름
	우선명 (PIN) Propan-1-ol
	별칭 n-Propyl alcohol; n-Propanol; n-PrOH; Ethyl carbinol; 1-Hydroxypropane; Propionic alcohol; Propionyl alcohol; Propionylol; Propyl alcohol; Propylic alcohol; Propylol;
식별자
CAS 번호	71-23-8 ;
3D 모델 (JSmol)	Interactive image;
3DMet	B00883;
바일슈타인; 레퍼런스	1098242
ChEBI	CHEBI:28831 ;
ChEMBL	ChEMBL14687 ;
ChemSpider	1004 ;
DrugBank	DB03175 ;
ECHA InfoCard	100.000.679
EC 번호	200-746-9;
그멜린 레퍼런스	25616
KEGG	C05979 ;
MeSH	1-Propanol
PubChem CID	1031;
RTECS 번호	UH8225000;
UNII	96F264O9SV ;
UN 번호	1274
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID2021739 ;
	InChI InChI=1S/C3H8O/c1-2-3-4/h4H,2-3H2,1H3 Key: BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N ;
	SMILES CCCO;
성질
화학식	C3H8O
몰 질량	60.096 g·mol−1
겉보기	Colorless liquid
냄새	mild, alcohol-like
밀도	0.803 g/mL
녹는점	−126 °C; −195 °F; 147 K
끓는점	97 to 98 °C; 206 to 208 °F; 370 to 371 K
물에서의 용해도	miscible
log P	0.329
증기 압력	1.99 kPa (at 20 °C)
산성도 (pKa)	16
염기도 (pKb)	−2
자화율 (χ)	−45.176·10−6 cm3/mol
굴절률 (nD)	1.387
점도	1.959 mPa·s (at 25 °C)
쌍극자 모멘트	1.68 D
열화학
열용량 (C)	143.96 J/(K·mol)
표준 몰 엔트로피 (So298)	192.8 J/(K·mol)
표준 생성 엔탈피 (ΔfH⦵298)	−302.79…−302.29 kJ/mol
표준 연소 엔탈피 (ΔcH⦵298)	−2.02156…−2.02106 MJ/mol
약리학
ATC 코드	D08AX03 (WHO)
위험
GHS 그림문자
신호어	위험
GHS 유해위험문구	H225, H318, H336
GHS 예방조치문구	P210, P261, P280, P305+351+338
NFPA 704 (파이어 다이아몬드)	3 1 0
인화점	22 °C (72 °F; 295 K)
발화점	371 °C (700 °F; 644 K)
폭발 한계	2.2–13.7%
	반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC):
LD50 (median dose)	2800 mg/kg (토끼, 구강); 6800 mg/kg (쥐, 구강); 1870 mg/kg (생쥐, 구강)
	NIOSH (미국 건강 노출 한계):
PEL (허용)	TWA 200 ppm (500 mg/m3)
REL (권장)	TWA 200 ppm (500 mg/m3) ST 250 ppm (625 mg/m3) [피부]
IDLH (직접적 위험)	800 ppm
관련 화합물
관련 화합물	프로판; 아이소프로필 알코올; 프로판아민; 에탄올; 부탄올
	달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 확인 (관련 정보 ?) 정보상자 각주

1-프로판올은 화학식이 CH₃CH₂CH₂OH(PrOH 또는 n-PrOH 라고도 부름)인 1차 알코올이다. 이 무색인 액체는 프로판-1-올, 1-프로필 알콜, n-프로필 알콜 및 n-프로판올라고도 불린다. 1-프로판올은 2-프로판올(프로판-2-올, 아이소프로필 알코올, 아이소프로판올)의 이성질체이다. 소량이 발효 과정 중에 자연적으로 형성되며 주로 제약 산업에서 용매로 사용하는데, 수지나 셀룰로오스 에스테르용으로 쓰인다.

흡입 시 알코올 중독, 고음이온차 대사성 산증을 유발한다.

화학적 특성

1-프로판올은 일반적으로 1차 알코올과 특성이 같기 때문에 할로알케인으로 바뀔 수 있다. 예를 들어, 적린과 아이오딘은 n-프로필 아이오딘을 생성하며, PCl₃는 ZnCl₂를 촉매로 사용하여 염화 n-프로필을 생성한다. 피셔에스테르화 조건에서 H₂SO₄ 촉매가 있을 때 아세트산과 반응하면 프로필 아세테이트가 발생하며, 프로판올을 밤새 환류 시키면 포름산만으로 프로필 포르메이트를 생산할 수 있다. 하지만 Na₂Cr₂O₇ 및 H₂SO₄로 1-프로판올을 산화시키면 프로피온알데히드가 36%만 생성되므로 이 방법으로 반응시킬 때에는 PCC 또는 스턴(Swern) 산화법을 사용하는 고수율 방법이 권장된다. 크로뮴산으로 산화하면 프로피온산이 생성된다.

과정

1-프로판올은 프로피온알데히드의 촉매수소에 의해 생성된다. 프로피온알데히드는 에틸렌이 하이드로포르밀화 과정을 통해 제조된다. 이때 코발트옥타카보닐 또는 로듐 복합체와 같은 촉매가 있을 때 일산화탄소와 수소를 사용하여 제조된다^[5]

H₂C=CH₂ + CO + H₂ → CH₃CH₂CH=O

CH₃CH₂CH=O + H₂ → CH₃CH₂CH₂OH

1-프로판올은 1853년에 구스타브 샨셀스가 발견했으며, 구스타브는 퓨젤 오일을 분별 증류하여 얻었다. 실제로 1-프로판올은 감자나 곡물이 발효되어 에탄올을 생산할 때 특정 아미노산으로부터 형성되는 부산물이다. 하지만 분별 증류를 통해 1-프로판올을 얻는 과정은 더 이상 쓰이지 않는다.

안전성

1-프로판올은 인체에 미치는 영향이 에탄올과 유사한 것으로 추정되지만, 2~4배 더 강력하다. 1-프로판올은 체내에서 프로피온산으로 분해된다. 분해된 프로피온산이 흡수되면 알코올 중독과 고음이온차 대사성산증을 일으킨다. 2011년에는 치명적인 1-프로판올 중독 사건이 단 한 건 보고되었다.^[6]

프로판올 연료

1-프로판올은 옥탄가가 높고 엔진의 연료로 사용하는 것에 적합하다. 그러나 프로판올의 생산은 다른 물질들에 비해 너무 비싸기 때문에 연료로 쓰이지 못했다. 프로판올의 연구 옥탄가 (RON)는 118이고 안티 노크 지수 (AKI)는 108이다.^[7]

각주

출처주

↑ Favre HA, Powell WH (2014). 《Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)》. Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 61쪽. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 9780854041824.
↑ ^가 ^나 ^다 ^라 ^마 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. “#0533”. 미국 국립 직업안전위생연구소 (NIOSH).
↑ Pal A, Gaba R (2008). “Volumetric, acoustic, and viscometric studies of molecular interactions in binary mixtures of dipropylene glycol dimethyl ether with 1-alkanols at 298.15 K”. 《J. Chem. Thermodyn.》 40 (5): 818–828. doi:10.1016/j.jct.2008.01.008.
↑ “n-Propyl alcohol”. 《Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH)》. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
↑ Anthony J. Papa "Propanols" in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2011, Wiley-VCH, Weinheim. doi 10.1002/14356007.a22_173.pub2
↑ “N-PROPANOL Health-Base Assessment and Recommendation for HEAC” (PDF).
↑ “Bioalcohols”. 《Biofuel.org.uk》. 2014년 4월 16일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2019년 3월 31일에 확인함.

참고 문헌

Furniss, B. S.; Hannaford, A. J.; Smith, P. W. G.; Tatchell, A. R. (1989), Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry (5th ed.), Harlow: Longman, ISBN 0-582-46236-3
Lide, David R., 편집. (2006년 6월 26일). 《CRC Handbook of Chemistry and Physics, 87th Edition》 87판. TF-CRC. ISBN 0-8493-0487-3.
Maryadele J. O'Neil, 편집. (2006년 11월 3일). 《The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals》 14판. Merck. ISBN 0-911910-00-X.
Perkin, W. H.; Kipping, F. S (1922). 《Organic Chemistry》. London: W. & R. Chambers. ISBN 0-08-022354-0.

외부 링크

[1] Favre HA, Powell WH (2014). 《Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)》. Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 61쪽. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 9780854041824.

[PGCH-2] 가 ^나 ^다 ^라 ^마 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. “#0533”. 미국 국립 직업안전위생연구소 (NIOSH).

[3] Pal A, Gaba R (2008). “Volumetric, acoustic, and viscometric studies of molecular interactions in binary mixtures of dipropylene glycol dimethyl ether with 1-alkanols at 298.15 K”. 《J. Chem. Thermodyn.》 40 (5): 818–828. doi:10.1016/j.jct.2008.01.008.

[4] “n-Propyl alcohol”. 《Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH)》. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).

[5] Anthony J. Papa "Propanols" in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2011, Wiley-VCH, Weinheim. doi 10.1002/14356007.a22_173.pub2

[6] “N-PROPANOL Health-Base Assessment and Recommendation for HEAC” (PDF).

[7] “Bioalcohols”. 《Biofuel.org.uk》. 2014년 4월 16일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2019년 3월 31일에 확인함.

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v t e 알코올
일차 알코올 (1°)	메탄올 (C 1) 에탄올 (C 2) 프로판-1-올 (C 3) 뷰탄-1-올 (C 4) 펜탄-1-올 (C 5) 헥산-1-올 (C 6) 헵탄-1-올 (C 7) 옥탄-1-올 (C 8) 노난-1-올 (C 9) 데칸-1-올 (C 10) 운데칸-1-올 (C 11) 도데칸-1-올 (C 12) 트라이데칸-1-올 (C 13) 테트라데칸-1-올 (C 14) 펜타데칸-1-올 (C 15) 헥사데칸-1-올 (C 16) 헵타데칸-1-올 (C 17) 옥타데칸-1-올 (C 18) 노나데칸-1-올 (C 19) 아이코산-1-올 (C 20) 헨아이코산-1-올 (C 21) 도코산-1-올 (C 22) 트라이코산-1-올 (C 23) 테트라코산-1-올 (C 24) 펜타코산-1-올 (C 25) 헥사코산-1-올 (C 26) 헵타코산-1-올 (C 27) 옥타코산-1-올 (C 28) 노나코산\|-1-올 (C 29) 트라이아콘탄-1-올 (C 30) 폴리코사놀 2-메틸: 2-메틸프로판-1-올 (C 4) 3-메틸: 3-메틸뷰탄-1-올 (C 5)
이차 (sec) 알코올 (2°)	프로판-2-올 (C 3) 뷰탄-2-올 (C 4) 펜탄-2-올 (C 5) 헥산-2-올 (C 6) 헵탄올-2-올 (C 7) 2-메틸: 2-메틸뷰탄-1-올 (C 5) 기타: 사이클로헥산올 (C 6)
삼차 (tert) 알코올 (3°)	2-메틸: 2-메틸프로판-2-올 (C 4) 2-메틸뷰탄-2-올 (C 5) 2-메틸펜탄-2-올 (C 6) 2-메틸헥산-2-올 (C 7) 2-메틸헵탄-2-올 (C 8) 3-메틸: 3-메틸펜탄-3-올 (C 6) 3-메틸옥탄-3-올 (C 9)
생체분자: 탄수화물 당단백질 글리코사이드 지질 지방산 / 지방산 대사 중간생성물 인지질 스핑고지질 스테로이드 에이코사노이드 단백질 단백질생성성 아미노산 / 아미노산 대사 중간생성물 핵산 구성 성분 뉴클레오타이드 대사 중간생성물 테트라피롤 헴 대사 중간생성물 알코올