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Tiamulina

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Tiamulina
Nome IUPAC
(4R,5S,6S,8R,9aR,10R)-5-idrossi-4,6,9,10-tetrametil-1-oxo-6-vinildecaidro-3a,9-propanociclopenta[8]annulen-8-il {[2-(dietilammino)etil]sulfanil}acetato
Nomi alternativi
MUL, Dynamutilin
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC28H47NO4S
Massa molecolare (u)493,74 g/mol
Numero CAS55297-95-5
Numero EINECS259-580-0
PubChem656958
DrugBankDBDB11468
SMILES
CCN(CC)CCSCC(=O)OC1CC(C(C(C23CCC(C1(C2C(=O)CC3)C)C)C)O)(C)C=C
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione147-148 °C
Dati farmacologici
Categoria farmacoterapeuticaAntibatterico
Modalità di
somministrazione
Orale
Indicazioni di sicurezza

La Tiamulina è un diterpene semisintetico ampiamente usato come farmaco veterinario nel controllo di malattie infettive, in particolar modo la dissenteria e la polmonite enzootica nei suini.[1]

La tiamulina è un derivato della pleuromutilina utilizzato nel controllo di infezioni sostenute da batteri Gram-positivi e Gram-negativi. Ha un'attività eccezionale (MIC<1 µg/ml) nei confronti di batteri aerobi, spirochete intestinali e varie specie di Mycoplasma.[2]

L'interazione (studiata in ratto) tra tiamuliuna e monensina produce degenerazione vacuolare a livello dei muscoli scheletrici, tossicità epatica e degenerazione idropica del miocardio.[3]

  1. ^ Noa M., Bulnes C, Valcárcel L, Abeledo MA, Figueredo JM e Toraño ME, Tiamulin-nitrovin interaction in pigs: a case report and experimental reproduction., in Vet Hum Toxicol., vol. 42, n. 5, 2000, pp. 286-288, PMID 11003120.
  2. ^ Jones R. N., Pfaller M. A., Rhomberg P. R. e Walter D. H., Tiamulin Activity against Fastidious and Nonfastidious Veterinary and Human Bacterial Isolates: Initial Development of In Vitro Susceptibility Test Methods (PDF), in J Clin Microbiol., vol. 40, n. 2, 2002, pp. 461-465, DOI:10.1128/JCM.40.2.461-465.2002.
  3. ^ Szücs G., Bajnógel J, Varga A, Móra Z e Laczay P., Studies on the toxic interaction between monensin and tiamulin in rats: toxicity and pathology., in Acta Vet Hung., vol. 48, n. 2, 2000, pp. 209-219, PMID 11402704.