Cinoxacina

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Cinoxacina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC12H10N2O5
Massa molecolare (u)262.218 g/mol
Numero CAS28657-80-9
Numero EINECS249-133-8
Codice ATCJ01MB06
PubChem2762
DrugBankDBDB00827
SMILES
CCN1C2=CC3=C(C=C2C(=O)C(=N1)C(=O)O)OCO3
Dati farmacocinetici
Emivita6 - 8 ore
Indicazioni di sicurezza
Frasi H---
Consigli P--- [1]
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La cinoxacina è una molecola dotata di attività battericida ed appartenente al gruppo terapeutico dei chinoloni di seconda generazione.[2] In Italia il farmaco è venduto dalla società farmaceutica Alfa Wassermann con il nome commerciale di Uronorm, nella forma farmaceutica di capsule rigide da 500 mg.

Farmacodinamica

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Cinoxacina esercita la propria azione battericida inibendo l'enzima DNA girasi, una topoisomerasi di tipo II, e la topoisomerasi IV, che è un enzima necessario per separare il DNA che deve replicarsi.[3] In questo modo viene inibita la divisione cellulare. Esistono evidenze che cinoxacina sia in grado di legarsi fortemente al DNA, interferendo così con la sintesi di RNA e, di conseguenza, con la sintesi proteica. Cinoxacina è attiva verso molti microorganismi ed in particolare Enterobacter specie, Escherichia coli, Klebsiella specie, Proteus mirabilis, Proteus vulgaris.[4]

Farmacocinetica

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Il farmaco dopo somministrazione per via orale, è rapidamente e quasi completamente assorbito dal tratto gastrointestinale. La contemporanea assunzione di cibo non sembra modificare in modo significativo l'assorbimento di cinoxacina. La concentrazione plasmatica massima (Cmax) viene raggiunta nel giro di 1-2 ore (Tmax)dalla assunzione. L'emivita plasmatica è di circa 1,5 ore. L'eliminazione del farmaco avviene sostanzialmente per via renale.[5][6] Nell'arco di 24 ore dalla somministrazione infatti il 97% di una dose somministrata viene eliminato per via urinaria. Nella ghiandola prostatica cinoxacina raggiunge concentrazioni pari a circa il 10% di quelle plasmatiche, mentre nel tessuto renale le concentrazioni raggiungono il 60% circa.[7][8][9]

Tossicologia

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La DL50 di cinoxacina nel topo è in media di 1,686 mg/kg per via orale e nel ratto mediamente di 5,131 mg/kg, sempre pre via orale.

Usi clinici

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Cinoxacina è indicata nelle infezioni acute e ricorrenti del tratto urogenitale alto e basso, sostenute da germi sensibili.[10][11] Il farmaco si è inoltre dimostrato efficace come trattamento preventivo:[12] cinoxacina riduce infatti il numero degli episodi infettivi nei soggetti di sesso femminile con infezioni ricorrenti delle vie urinarie.[13][14][15]

Effetti collaterali ed indesiderati

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In corso di trattamento gli effetti avversi più frequenti sono cefalea, vertigini, iporessia, nausea, vomito, crampi addominali, diarrea, insonnia, tinnito, fotofobia e parestesie. È inoltre possibile che alcuni soggetti presentino rash cutaneo, orticaria, edema periferico e reazioni anafilattoidi.

Controindicazioni

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Cinoxacina è controindicata nei soggetti con ipersensibilità nota al principio attivo oppure ad uno qualsiasi degli eccipienti. È inoltre controindicata in caso di gravidanza, allattamento al seno, insufficienza renale moderata (clearance della creatinina compresa tra 30-50 ml/min) oppure grave (clearance della creatinina inferiore a 30 ml/min). Cinoxacina è controindicato in soggetti con anamnesi di epilessia e, come per altri chinoloni, deve essere utilizzato con grande cautela nei pazienti predisposti ad attacchi convulsivi od in coloro che ricevono farmaci, come ad esempio la teofillina, noti per ridurre la soglia convulsiva cerebrale.

Dosi terapeutiche

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Cinoxacina è destinata solo a soggetti adulti. La dose media giornaliera è pari ad un grammo, suddiviso in due somministrazioni. Il trattamento deve essere proseguito per 1-2 settimane, fino alla completa risoluzione della sintomatologia ed alla negativizzazione dell'urinocoltura. Nel trattamento preventivo è sufficiente una dose singola di 500 mg assunta al momento di andare a coricarsi.

Interazioni

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Il farmaco può aumentare gli effetti degli anticoagulanti orali, come ad esempio il warfarin. Se assunto in concomitanza con teofillina può determinarne una elevazioni dei livelli plasmatici ed incrementare la frequenza di comparsa di effetti collaterali correlati, in particolare gli effetti convulsivi. La coassunzione di farmaci antiacidi o sucralfato, entro un paio d'ore dall'assunzione di cinoxacina, ne rallenta l'assorbimento. L'uso concomitante di cinoxacina e ciclosporina può comportare un aumento delle concentrazioni plasmatiche di quest'ultima.

Note

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  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 05.10.2012
  2. ^ Quercia O,, Rafanelli S, Emiliani F, Stefanini GF., Anaphylactic reaction to cinoxacin: report of one case associated with inferior acute myocardial infarction., in Eur Ann Allergy Clin Immunol., vol. 35, n. 61-3, 2003.
  3. ^ K. Drlica, X. Zhao, DNA gyrase, topoisomerase IV, and the 4-quinolones., in Microbiol Mol Biol Rev, vol. 61, n. 3, settembre 1997, pp. 377-92, PMID 9293187.
  4. ^ H. Giamarellou, GG. Jackson, Antibacterial activity of cinoxacin in vitro., in Antimicrob Agents Chemother, vol. 7, n. 5, maggio 1975, pp. 688-92, PMID 1096811.
  5. ^ RA. Burt, T. Morgan; JP. Payne; RM. Bonner, Cinoxacin concentrations in plasma, urine and prostatic tissue after oral administration to man., in Br J Urol, vol. 49, n. 2, aprile 1977, pp. 147-52, PMID 858034.
  6. ^ HR. Black, KS. Israel; RL. Wolen; GL. Brier; BD. Obermeyer; EA. Ziege; JD. Wolny, Pharmacology of cinoxacin in humans., in Antimicrob Agents Chemother, vol. 15, n. 2, febbraio 1979, pp. 165-70, PMID 426511.
  7. ^ JM. Scavone, RA. Gleckman; DG. Fraser, Cinoxacin: mechanism of action, spectrum of activity, pharmacokinetics, adverse reactions, and therapeutic indications., in Pharmacotherapy, vol. 2, n. 5, pp. 266-72, PMID 6763208.
  8. ^ JJ. Szwed, DE. Brannon; RS. Sloan; FC. Luft, Pharmacokinetics of cinoxacin in patients with renal failure., in J Antimicrob Chemother, vol. 4, n. 5, settembre 1978, pp. 451-4, PMID 690045.
  9. ^ KS. Israel, HR. Black; RL. Nelson; MK. Brunson; JF. Nash; GL. Brier; JD. Wolney, Cinoxacin: pharmacokinetics and the effect of probenecid., in J Clin Pharmacol, vol. 18, n. 10, ottobre 1978, pp. 491-9, PMID 711932.
  10. ^ AP. Panwalker, H. Giamarellou; GG. Jackson, Efficacy of cinoxacin in urinary tract infections., in Antimicrob Agents Chemother, vol. 9, n. 3, marzo 1976, pp. 502-5, PMID 1259405.
  11. ^ RR. Landes, JW. Hall, Cinoxacin: new antimicrobial agent for urinary tract infections., in Urology, vol. 10, n. 4, ottobre 1977, pp. 312-6, PMID 335607.
  12. ^ AJ. Schaeffer, JM. Jones; SS. Flynn, Prophylactic efficacy of cinoxacin in recurrent urinary tract infection: biologic effects on the vaginal and fecal flora., in J Urol, vol. 127, n. 6, giugno 1982, pp. 1128-31, PMID 7087019.
  13. ^ TS. Sisca, RC. Heel; JA. Romankiewicz, Cinoxacin. A review of its pharmacological properties and therapeutic efficacy in the treatment of urinary tract infections., in Drugs, vol. 25, n. 6, giugno 1983, pp. 544-69, PMID 6347618.
  14. ^ GW. Jones, SG. Mulholland, Treatment of outpatient urinary tract infections with cinoxacin., in J Fam Pract, vol. 11, n. 2, agosto 1980, pp. 207-10, PMID 6997428.
  15. ^ RR. Landes, Cinoxacin for treatment and prevention of recurrent urinary tract infection., in Urology, vol. 17, n. 5, maggio 1981, pp. 505-10, PMID 7015670.

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