Szterol
| Szterol | |||
| |||
| IUPAC-név | gonán-3-ol | ||
| Szabályos név | ciklopenta[a]fenantrén tetraciklo[8.7.0.02,7.011,15]heptadekán-5-ol | ||
| Más nevek | szterin | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| PubChem | 3660 | ||
| ChemSpider | 1076 | ||
| KEGG | C00370 | ||
| ChEBI | 15889 | ||
| |||
| |||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C17H28O | ||
| Moláris tömeg | 248,40 g/mol | ||
| Megoszlási hányados | 3,83 | ||
| Rokon vegyületek | |||
| Rokon vegyületek | gonán, fenantrén | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A szterol négy jellegzetes elrendezésű gyűrűből álló vegyület. Önmagában nem jelentős, származékai között azonban az élővilág számára nélkülözhetetlen anyagok vannak. Királis molekula, 7 kiralitáscentruma van. A négy gyűrű háromféle módon illeszkedhet egymáshoz.
Szterolszármazékok
[szerkesztés]Az állatvilágban előforduló szterolok neve zooszterol. Ezek közül messze a legfontosabb a koleszterin (chole görögül epét jelent). További zooszterolok és előfordulásuk:
- lanoszterin (gyapjúzsír)
- szpongeszterol[1] (selyemhernyó, szivacsok)
- sztellaszterol[2] (tengeri csillag)
A szterol növényi származékai a fitoszterolok, melyeknek koleszterinszint-csökkentő hatásuk van. Példák:
Gombákban előforduló, ún. mikoszterolok:
- ergoszterol
- fungiszterol(en)
- zimoszterol(en).
A szteroid szó eredeti jelentése: szterol-származék. Később a szteroidok közé beleértették azokat a vegyületeket is, melyek nem tartalmazzák a szterol hidroxilcsoportját, de a már elterjedt szteroid szót megtartották. Ma már szteroidon a gonán származékait értjük.[3][4]
A szteroidok a gonán élő szervezetben előforduló származékai. Ezek egy része a szervezet felépítését végzi (anabolikus szteroidok; az anabolizmus az építő anyagcsere, melynek során egyszerűbb vegyületekből összetettek, rendszerint fehérjék keletkeznek). A testépítők, sportolók gyakran gyógyszer formájában is bevisznek a szervezetükbe anabolikus szteroidokat a teljesítmény fokozása céljából.
A katabolikus (lebontó) szteroidok (kortikoszteroidok) hormonszerű vegyületek. Gyógyszerként használják őket allergiás reakciók ellen. Tipikus képviselőjük a kortizon(en).[5]
Reakciók
[szerkesztés]- uridin-difoszfáttal(en) szterol-3-β-d-glikozid[6] keletkezik[7]
- zsírsavval alkotott észterei a szterol-észteráz(en) enzim hatására hidrolizálnak[8]
Jegyzetek
[szerkesztés]- ↑ (22E)-Ergost-22-en-3-ol (ChemSpider
- ↑ 5α-Ergosta-7,22-dien-3β-ol (ChemSpider)
- ↑ Terpenoids Archiválva 2011. május 14-i dátummal a Wayback Machine-ben (IUPAC)
- ↑ Hasonló jelentésváltozáson mentek keresztül a flavonoidok ill. a flaván(en).
- ↑ Anabolic steroids versus catabolic steroids (examiner.com)
- ↑ (3β)-Gonan-3-yl β-D-glucopyranoside
- ↑ REACTION: R02113 (KEGG)
- ↑ R02115 Reaction (KEGG)
Források
[szerkesztés]- Furka Árpád: Szerves kémia. Nemzeti Tankönyvkiadó, 1998., 795–800. oldal. ISBN 963-19-2784-9
- IUPAC: Steroids (Revised Section F: Natural Products and Related Compounds, függelék)
- Sterol (chemicalize.org)
- Dr. Otto-Albrecht Neumüller: Römpp vegyészeti lexikon. Műszaki Könyvkiadó, 1983., 4. kötet, 469. oldal, Szterinek. ISBN 963-10-3269-8