Espermina

Espermina
Nome IUPAC N,N'-bis(3-aminopropil)butil-1,4-diamina
Identificadores
Número CAS	71-44-3
PubChem	1103
ChemSpider	1072
Número CE	200-754-2
Número UN	3259
DrugBank	DB00127
KEGG	C00750
MeSH	Spermine
ChEBI	CHEBI:15746
ChEMBL	CHEMBL23194
Ligando IUPHAR	710
Número RTECS	EJ7175000
Referencia Beilstein	1750791
Referencia Gmelin	454653
3DMet	B01325
Imaxes 3D Jmol	Image 1
SMILES NCCCNCCCCNCCCN
InChI InChI=1S/C10H26N4/c11-5-3-9-13-7-1-2-8-14-10-4-6-12/h13-14H,1-12H2 Key: PFNFFQXMRSDOHW-UHFFFAOYSA-N
Propiedades
Fórmula molecular	C10H26N4
Masa molar	202,34 g mol−1
Aspecto	Cristais incoloros
Olor	a peixe, amoniacal
Densidade	937 mg mL−1
Punto de fusión	28-30 °C
Punto de ebulición	150,1 °C (a 700 Pa)
log P	−0,543
Perigosidade
Palabra sinal GHS	DANGER
declaración de perigosidade GHS	H314
declaración de precaución GHS	P280, P305+351+338, P310
Clasificación da UE	C
Frases R	r34
Frases S	s26, s36/37/39, s45
Punto de inflamabilidade	110 °C; 230 °F; 383 K
Compostos relacionados
Compostos relacionados	Espermidina, Putrescina, Cadaverina, Dietilenetriamina
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

A espermina é unha poliamina presente en todas as células eucariotas. A súa fórmula é H₂N–((CH₂)₄–NH–)₃–H, polo que ten catro grupos amínicos. Fórmase a partir da espermidina por adición dun grupo aminopropílico procedente da S-adenosil metionina descarboxilada, en reacción catalizada polo encima espermina sintase ^[1].

A espermina intervén no metabolismo celular. Encóntrase en numerosos órganos e tecidos eucarióticos e é un factor de crecemento esencial para moitas bacterias. A pH inferior a 10 a espermina ten polo menos un nitróxeno protonado, e a pH fisiolóxico todos os seus nitróxenos están protonados, polo que é un policatión. A espermina atópase no núcleo celular onde se asocia co ADN, principalmente por atracción electrostática entre as súas cargas positivas e as negativas dos fosfatos do ADN, estabilizando e condensando a estrutura en dobre hélice.

Tanto a espermina coma a espermidina poderían estabilizar tamén os ARNs, como os ARNt ^[2] e os ácidos nucleicos dos virus.

A espermina, como moitas poliaminas, ten a capacidade de estimular a proliferación celular.

A espermina utilízase nos laboratorios de bioloxía molecular para a precipitación de cadeas curtas de ADN (>100 pares de bases) e na purificación e análise de oligonucleótidos con determinadas técnicas de electroforese. Como a espermina é un policatión (a pH fisiolóxico) ten elevada afinidade polo ADN, que é un polianión, e grazas a esa propiedade pode utilizarse na síntese de vectores xénicos non virais ^[3]. Pode causarse a precipitación das proteínas e complexos proteicos utilizando a espermina. Outra aplicación é utilizala como matriz na técnica MALDI (Matrix-assisted laser desorption/ionization) para a análise de glicoconxugados e oligonucleótidos.

Anton van Leeuwenhoek describiu por primeira vez en 1678 cristais de fosfato de espermina no líquido seminal humano ^[4]. O nome espermina foi acuñado polos químicos alemáns Albert Ladenburg^[5] e J. Abel en 1888. A estrutura correcta da espermina permaneceu pouco clara ata 1926, ano en que foi determinada definitivamente por Dudley, Rosenheim, e Starling ^[6] en Inglaterra e por Wrede. et al.^[7] en Alemaña.

• Poliamina
• Putrescina
• Cadaverina

• Slocum, R. D., Flores, H. E., "Biochemistry and Physiology of Polyamines in Plants", CRC Press, 1991, USA, ISBN 0849368650
• Uriel Bachrach, "The Physiology of Polyamines", CRC Press, 1989, USA, ISBN 0849368081