Nothing Special   »   [go: up one dir, main page]
Saltar ao contido

Alcanfor

Na Galipedia, a Wikipedia en galego.
A versión para imprimir xa non se actualiza e pode conter erros de renderizado. Actualice os marcadores do seu navegador e empregue mellor a función de impresión propia do navegador.
Alcanfor[1][2]
Fórmula estrutural do (R) e (S)-alcanfor

(+)- e (−)-alcanfor
Modelo de bólas e barras do alcanfor (ambos enantiómeros).
Nome IUPAC

1,7,7-Trimetilbiciclo[2.2.1]heptan-2-ona

Outros nomes

2-Bornanona; bornan-2-ona; 2-canfanona; formosa ; cánfora ; canfor

Identificadores
Número CAS 76-22-2, 464-49-3 (R), 464-48-2 (S)
PubChem 2537, 9543187 (R), 10050 (S)
ChemSpider 2441, 7822160 (R), 9655 (S)
UNII 5TJD82A1ET, N20HL7Q941 (R), 213N3S8275 (S)
Número CE 200-945-0
Número UN 2717
DrugBank DB01744
KEGG D00098
MeSH Camphor
ChEBI CHEBI:36773
ChEMBL CHEMBL504760
Ligando IUPHAR 2422
Número RTECS EX1225000
Referencia Beilstein 1907611
Referencia Gmelin 83275
3DMet B04902
Imaxes 3D Jmol Image 1
Image 2
Propiedades
Fórmula molecular C10H16O
Masa molar 152,23 g mol−1
Aspecto cristais brancos, translúcidos
Olor Fragrante e penetrante
Densidade 0,992 g·cm−3
Punto de fusión 175 °C; 347 °F; 448 K
Punto de ebulición 209 °C; 408 °F; 482 K
Solubilidade en auga 1,2 g·dm−3
Solubilidade en acetona ~2500 g·dm−3
Solubilidade en ácido acético ~2000 g·dm−3
Solubilidade en dietil éter ~2000 g·dm−3
Solubilidade en cloroformo ~1000 g·dm−3
Solubilidade en etanol ~1000 g·dm−3
log P 2.089
Presión de vapor 4 mmHg (at 70 °C)
Rotación quiral [α]D +44,1°
Perigosidade
Pictogramas GHS O pictograma do lume no Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)

Pictograma do signo de exclamación no Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)O pictograma de risco para a saúde do Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)

Palabra sinal GHS Warning (Advertencia)
NFPA 704
2
2
0
Punto de inflamabilidade 54 °C; 129 °F; 327 K
Límites de explosividade 0.6–3.5%[3]
LD50 1310 mg/kg (rato, oral)[4]
Compostos relacionados
relacionados Fenchona, tuiona
Compostos relacionados Canfeno, pineno, borneol, isoborneol, ácido canforsulfónico

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

O alcanfor[5][6] ou cánfora[7] é un sólido incoloro ceroso cun forte aroma.[8] Quimicamente, clasifícase como un terpenoide e unha cetona cíclica. Encóntrase na madeira da árbore alcanforeiro (Cinnamomum camphora), unha grande árbore perenne de Asia oriental; e na árbore kapur (Dryobalanops sp.), unha árbore madeireira alta do sueste asiático. Tamén aparece nalgunhas outras árbores relacionadas da familia do loureiro, especialmente en Ocotea usambarensis. As follas do romeiro (Rosmarinus officinalis) conteñen do 0,05 ao 0,5% de alcanfor,[9] mentres que as de Heterotheca conteñen un 5%.[10] Unha fonte importante de alcanfor é Ocimum kilimandscharicum. O alcanfor tamén se produce sinteticamente a partir do aceite de trementina.

O composto é quiral, polo que existen dous posibles enantiómeros como se mostra nos diagramas estruturais. A estrutura da esquerda ié o isómero que máis aparece na natureza, o (+)-alcanfor ((1R,4R)-bornan-2-ona), mentres que a súa imaxe especular que se mostra á dereita é o (−)-camphor ((1S,4S)-bornan-2-ona). O alcanfor ten poucos usos, pero ten importancia histórica como composto que se purifica doadamente de fontes naturais.

Etimoloxía

A palabra deriva do árabe: كافور al kāfūr,[6] quizais a través do sánscrito: कर्पूर karpūra, aparentemente procedente do austronesio malaio: kapur, 'cal' (xiz).[11] Tamén se lle dá o nome cánfora[7] desde tempos medievais e usado en portugués.

Produción

Alcanfor natural

O alcanfor obtívose como produto forestal desde hai séculos, condensado do vapor desprendido da cachiños de madeira torrada de certas árbores, e posteriormente facendo pasar vapor de auga a través da madeira pulverizada e dos vapores.[12] A principios do século XIX a maioría das reservas de árbores de alcanfor estaban case esgotadas e as que quedaban estaban no Xapón e Taiwán, sendo a produción taiwanesa moito maior que a xaponesa. O alcanfor era un dos principais recursos extraídos polos poderes coloniais de Taiwán e tamén o máis lucrativo. Primeiro os chineses e despois os xaponeses estableceron monopolios sobre o alcanfor taiwanés. En 1868 unha forza naval británica chegou ao porto de Anping e o representante local británico demandou o final do monopolio chinés do alcanfor. Como o representante imperial rexeitou a demanda, os barcos británicos bombardearon a cidade e tomaron o porto. As "regulacións do alcanfor" negociadas entre ambos os bandos supuxeron o final do monopolio do alcanfor.[13]

Alcanfor sintético

O alcanfor prodúcese a partir do alfa-pineno, que é abundante nos aceites de árbores coníferas e pode destilarse a partir da trementina producida como subproduto da produción de polpa de papel. Usando ácido acético como solvente e coa catálise dun ácido forte, o alfa-pineno convértese en acetato de isobornilo. A hidrólise deste éster dá isoborneol, que pode ser oxidado para render alcanfor racémico.

Reaccións

As reaccións do alcanfor foron examinadas extensamente. Algunhas transformacións representativas son:

O alcanfor tamén pode ser reducido a isoborneol usando borohidruro de sodio.

Bioquímica

Biosíntese

Na súa biosíntese o alcanfor prodúcese a partir de xeranil pirofosfato, por ciclación de linaloíl pirofosfato a bornil pirofosfato, seguida da hidrólise de borneol e a oxidación a alcanfor.

Biosíntese do alcanfor a partir do xeranil pirofosfato
Biosíntese do alcanfor a partir do xeranil pirofosfato

Usos

O alcanfor foi usado polo seu recendo, como fluído para embalsamar, como medicamento tópico, como composto químico para a fabricación doutros compostos e en cerimonias relixiosas.

Primeiros plásticos

Os primeiros plásticos significativos fabricados foron plásticos de nitrocelulosa (piroxilian) baixos en nitróxeno (ou "solubles"). Nas primeiras décadas da industria do plástico, o alcanfor utilizábase en enormes cantidades[16]:130 como o plastificador que xeraba celuloide a partir da nitrocelulosa, en lacas de nitrocelulosa e outros plásticos e lacas.

Medicina tradicional

Cubos de alcanfor

O alcanfor foi utilizado na medicina tradicional popular durante séculos, probablemente na maior parte dos casos como deconxestivo.[17] O alcanfor foi utilizado na antiga Sumatra para tratar torceduras, inchamentos e inflamacións.[18] Tamén se usou durante séculos na medicina tradicional chinesa para varios propósitos.[17] En Europa, o alcanfor foi utilizado durante e despois da era da peste negra como fumigante.[19]

Veterinaria

Ten un uso limitado en veterinaria por inxección intramuscular para tratar as dificultades para respirar en cabalos.[20]

Medicamento tópico

O alcanfor aplícase de forma tópica como unha crema para a pel ou ungüento para aliviar o proído das picadas de insectos, irritacións menores da pel ou dores articulares.[21] Absórbese na epiderme,[21] onde estimula as terminacións nerviosas sensibles á calor e o frío, producindo unha sensación de calor cando se aplica vigorosamente, ou de frío cando se aplica suavemente, o que indica as súas propiedades como contrairritante.[17] A acción sobre as terminacións nerviosas tamén induce unha lixeira analxesia local.[22]

Aerosol respiratorio

O alcanfor tamén se usa en forma de aerosol, normalmente por inhalación de vapores, ás veces en forma de barras inhaladoras nasais para inhibir a tose e aliviar a conxestión das vías respiratorias superiores debido a catarreiras comúns.[23] Porén, a eficiencia clínica destes remedios está posta en dúbida.[24]

Analéptico

No século XX o alcanfor foi utilizado como analéptico por inxección,[25] e para inducir convulsións en esquizofrénicos nun intento de tratar a psicose.[26]

Antirreflectante

O alcanfor utilízano os tiradores para escurecer a parte anterior e posterior das miras dos rifles para evitar que se vexan reflexos.[27]

Repelente de pragas e conservante

O alcanfor crese que é tóxico para os insectos e ás veces é utilizado como repelente.[28] O alcanfor utilízase como alternativa ás bólas de naftalina. Os cristais de alcanfor úsanse ás veces para protexer as coleccións de insectos dos danos causados por outros insectos. Ponse en traxes usados en ocasións especiais, esquinas de lacenas como repelente de cascudas. O fume dos cristais de alcanfor ou das barras de incenso de alcanfor poden utilizarse como repelente de mosquitos non daniño para o medio ambiente.[29]

Estudos recentes indicaron que o aceite esencial de alcanfor pode utilizarse como fumigante efectivo contra as formigas de fogo, xa que afecta ao comportamento de atacar, morder, gabear e alimentarse das obreiras.[30]

Tamén se usa como substancia antimicrobiana. No embalsamamento o aciete de alcanfor era un dos ingredientes usados polos antigos exipcios para a momificación.[31]

Antioxidante

O alcanfor sólido libera vapores que forman un recubrimento que prevén a oxidación e, por tanto, déixase na caixa das ferramentas para impedir que enferruxen.[32]

Perfume

No antigo mundo árbe o alcanfor era un ingrediente común dos perfumes.[33] Os chineses denominaban o mellor alcanfor "perfume do cerebro de dragón" debido ao seu "aroma portentoso e penetrante" e os "séculos de incerteza sobre a súa proveniencia e modo de orixe".[34]

Usos culinarios

Unha das primeiras recietas coñecidas para os xeados é chinesa e data da dinastía Tang; inclúe o alcanfor como ingrediente.[35] Foi utilizado para aromatizar pan levedado no antigo Exipto.[36] Na Europa antiga e medieval o alcanfor usábase como ingrediente de doces. Usábase nunha ampla variedade de de pratos e doces nos libros de cociña árabes medievais, como o al-Kitab al-Ṭabikh compilado por ibn Sayyār al-Warrāq no século X.[37] Tamén se usaba en pratos e doces no Ni'matnama, segundo un libro escrito a finais do século XV polos sultáns de Mandu na India.[38] É o principal constituínte da especia chamada "alcanfor comestible" (ou kapur), que se usa en sobremesas tradicionais do sur da India como o Payasam e o Chakkarai Pongal.[39]

Ritos relixiosos

Utilízase frcuentemente en cerimonias relixiosas hindús. O ritual aarti realízase despois de situalo nunha plataforma e prenderlle lume xeralmente como último paso do puja.[40] O alcanfor menciónase no Corán como a fragrancia do viño que se lles dá aos crentes no ceo.[41]

Toxicidade

Aplicado á pel o alcanfor pode causar reaccións alérxicas nalgunhas persoas; cando a crema ou ungüento de alcanfor se inxire pola boca é velenosa.[21] Con altas doses inxeridas, o alcanfor produce síntomas de irritabilidade, desorientación, letargo, espasmos musculares, vómitos, cambras abdminais e convulsións.[42] As doses letais por inxestión en adultos están entre 50–500 mg/kg (oralmente). Xeralmente, a inxestión de dous gramos causa unha grave toxicidade e catro gramos son potencialmente mortais.[43]

Os vapores de alcanfor no aire poden ser tóxicos se os respiran os humanos. O límite permisible no aire ambiental é de 2 mg/m3 nun tempo de exposición de non máis de 8 horas. Unha concentración de 200 mg/m3 considérase moi perigosa.[44]

Notas

  1. ↑ The Merck Index, 7ª edición, Merck & Co., Rahway, Nova Jersey, 1960
  2. ↑ Handbook of Chemistry and Physics, CRC Press, Ann Arbor, Michigan, USA
  3. ↑ "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0096". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  4. ↑ "Camphor (synthetic)". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 4 de decembro de 2014. Arquivado dende o orixinal o 13 de marzo de 2015. Consultado o 19 de febreiro de 2015. 
  5. ↑ Definicións no Dicionario da Real Academia Galega e no Portal das Palabras para alcanfor.
  6. ↑ 6,0 6,1 Definición de alcanfor no Dicionario de Galego de Ir Indo e a Xunta de Galicia.
  7. ↑ 7,0 7,1 Definición de cánfora no Dicionario de Galego de Ir Indo e a Xunta de Galicia.
  8. ↑ Mann JC, Hobbs JB, Banthorpe DV, Harborne JB (1994). Natural products: their chemistry and biological significance. Harlow, Essex, England: Longman Scientific & Technical. pp. 309–11. ISBN 978-0-582-06009-8. 
  9. ↑ "Rosemary". Drugs.com. Arquivado dende o orixinal o 14 de setembro de 2016. Consultado o 23 de xullo de 2016. 
  10. ↑ Lincoln, D.E.; Lawrence, B.M. (1984). "The volatile constituents of camphorweed, Heterotheca subaxillaris". Phytochemistry 23 (4): 933–934. doi:10.1016/S0031-9422(00)85073-6. 
  11. ↑ "Camphor". Online Etymology Dictionary. Douglas Harper. Arquivado dende o orixinal o 23 de maio de 2021. Consultado o 23 de maio de 2021. 
  12. ↑ "Camphor". britannica.com. Arquivado dende o orixinal o 13 de decembro de 2018. Consultado o 12 de decembro de 2018. 
  13. ↑ Cheung, Han. "Taiwan in Time: The camphor dispute". Taipei Times. Arquivado dende o orixinal o 15 de novembro de 2020. Consultado o 14 de novembro de 2020. 
  14. ↑ Bartlett, Paul D.; Knox, L. H. (1965). "D,L-10-Camphorsulfonic acid (Reychler's Acid)". Org. Synth. 45: 12. doi:10.15227/orgsyn.045.0012. 
  15. ↑ White, James D.; Wardrop, Duncan J.; Sundermann, Kurt F. (2002). "Camphorquinone and Camphorquinone Monoxime". Organic Syntheses 79: 125. doi:10.15227/orgsyn.079.0125. 
  16. ↑ Kennedy Duncan, Robert (1911). "Camphor: An Industry Revolutionized". Some Chemical Problems of Today. Harper and Brothers. LCCN 11026192. Arquivado dende o orixinal o 2020-07-27. Consultado o 2018-01-17. 
  17. ↑ 17,0 17,1 17,2 Parker, Keith; Brunton, Laurence; Lazo, John; Buxton, Iain; Blumenthal, Donald (setembro de 2005). Goodman and Gilman, Pharmacological Basis of Therapeutics, Macmillan 1965, p. 982-983. ISBN 9780071468046. 
  18. ↑ Miller, Charles. History of Sumatra : An account of Sumatra. p. 121. 
  19. ↑ Chen, Weiyang; Vermaak, Ilze; Viljoen, Alvaro (10 de maio de 2013). "Camphor—a fumigant during the Black Death and a coveted fragrant wood in ancient Egypt and Babylon—a review". Molecules (Basel, Switzerland) 18 (5): 5434–5454. ISSN 1420-3049. PMC 6270224. PMID 23666009. doi:10.3390/molecules18055434. 
  20. ↑ "Camphor injection (Canada)". Drugs.com. 6 de febreiro de 2020. Arquivado dende o orixinal o 27 de xullo de 2020. Consultado o 19 de febreiro de 2020. 
  21. ↑ 21,0 21,1 21,2 "Camphor cream and ointment". Drugs.com. 25 de agosto de 2019. Arquivado dende o orixinal o 3 de maio de 2021. Consultado o 19 de febreiro de 2020. 
  22. ↑ Bonica's Management of Pain (4th ed.). Philadelphia, Baltimore: Wolters Kluwer - Lippincott Williams & Wilkins. 2009. p. 29. ISBN 9780781768276. 
  23. ↑ "Camphor Inhalation Liquid: Indications, Side Effects, Warnings". Drugs.com (en inglés). Consultado o 2022-10-28. 
  24. ↑ Burrow, A.; Eccles, R; Jones, AS (xullo de 1983). "The effects of camphor, eucalyptus and menthol vapour on nasal resistance to airflow and nasal sensation". Acta Oto-Laryngologica 96 (1–2): 157–161. ISSN 0001-6489. PMID 6613544. doi:10.3109/00016488309132886. 
  25. ↑ Wax, P. M. (1997). "Analeptic use in clinical toxicology: a historical appraisal". Journal of Toxicology. Clinical Toxicology 35 (2): 203–209. ISSN 0731-3810. PMID 9120893. doi:10.3109/15563659709001195. 
  26. ↑ Bangen, Hans: Geschichte der medikamentösen Therapie der Schizophrenie. Berlin 1992, Page 51-55 ISBN 3-927408-82-4
  27. ↑ [some marksmen] "always blackened their sights by using a small piece of camphor."Chapel, Charles Edward, "The Boy's Book of Rifles, " Coward-McCann, Inc., New York, Copyright 1948, page 96.
  28. ↑ The Housekeeper's Almanac, or, the Young Wife's Oracle! for 1840!. No. 134. Nova York: Elton, 1840. Print.
  29. ↑ Ghosh, G.K. (2000). Biopesticide and Integrated Pest Management. APH Publishing. ISBN 978-8-176-48135-9. 
  30. ↑ Fu JT, Tang L, Li WS, Wang K, Cheng DM, Zhang ZX (2015). "Carbon Nanotubes from Camphor: An Environment-Friendly Nanotechnology". J Insect Sci 15 (1): 129. PMC 4664941. PMID 26392574. doi:10.1093/jisesa/iev112. 
  31. ↑ "Mummy-making complexity revealed". Arquivado dende o orixinal o 18 de maio de 2015. Consultado o 3 de xullo de 2018. 
  32. ↑ "Remove rust from tools". www.naturalhandyman.com (en inglés). Consultado o 2022-04-28. 
  33. ↑ Groom, N. (2012). The Perfume Handbook. Springer Netherlands. ISBN 978-9-401-12296-2. 
  34. ↑ Donkin, R. A. (1999). Dragon's Brain Perfume: An Historical Geography of Camphor. Brill. ISBN 978-9-004-10983-4. 
  35. ↑ Clarke, Chris (2004). Science of Ice Cream. Royal Society of chemistry. p. 4. 
  36. ↑ Muller, H. G. (1986). Baking and bakeries. Shire Publications. p. 7. ISBN 9780852638019. 
  37. ↑ Nasrallah, Nawal (2007). Annals of the Caliphs' Kitchens: Ibn Sayyâr al-Warrâq's Tenth-century Baghdadi Cookbook. Islamic History and Civilization, 70. Leiden, The Netherlands: Brill. ISBN 978-0-415-35059-4. 
  38. ↑ Titley, Norah M. (2004). The Ni'matnama Manuscript of the Sultans of Mandu: The Sultan's Book of Delights. Routledge Studies in South Asia. Londres, RU: Routledge. ISBN 978-0-415-35059-4. 
  39. ↑ "5 Unique Culinary Uses Of Edible Camphor To Add To Your Diet". NDTV Food (en inglés). Consultado o 2023-01-01. 
  40. ↑ Bahadur, Om Lata (1996). The book of Hindu festivals and ceremonies (3rd ed.). New Delhi: UBS Publishers Distributors ltd. pp. 172–3. ISBN 978-81-86112-23-6. 
  41. ↑ Quran 76:5 pg 578
  42. ↑ "Camphor overdose". MedlinePlus, National Library of Medicine, US National Institutes of Health. 12 de xaneiro de 2019. Arquivado dende o orixinal o 5 de xullo de 2016. Consultado o 19 de febreiro de 2020. 
  43. ↑ "Poisons Information Monograph: Camphor". International Programme on Chemical Safety. Arquivado dende o orixinal o 2021-02-11. Consultado o 12 de decembro de 2008. 
  44. ↑ "CAMPHOR | Occupational Safety and Health Administration". www.osha.gov. Consultado o 2022-11-29. 

Véxase tamén

Outros artigos

Ligazóns externas

Traído desde «https://gl.wikipedia.org/w/index.php?title=Alcanfor&oldid=6589142»