Par Pr LEBKIRI Ahmed

Cours de chimie organique

Chapitre 1 : Introduction
Chapitre 2 : Nomenclature
Chapitre 3 : Isomérie
Chapitre 4 : Stéréo-isomérie
Chapitre 5 : Effets structuraux
Chapitre 1
 Introduction à la chimie organique

La chimie se sépare en deux grands domaines

la chimie organique la chimie minérale

Bref Historique

Durant une large période de l’histoire et jusqu'au

début du XIXe siècle, on pensait qu’ il était
impossible de synthétiser des substances organiques
sans l'intervention d'une force vitale non expliquée.
Tous les composés obtenus à partir de
substances naturelles végétales ou
animales, sont des exemples de composés
organiques.

L’acide formique (méthanoïque) qui

est sécrété par les fourmis
L’éthanol par fermentation de fruits.

Le saccharose extrait de la canne à

sucre, puis de la betterave

L’urée extraite de l’urine...

En 1828, le jeune chimiste allemand Friedrich Wöhler
(1800-1882) réussit à obtenir de l'urée, une molécule
« organique », terme qui, à l'époque, définissait une
molécule produite par le monde vivant (ici, le monde
animal) Pour cela, il utilise un composé minéral, le
cyanate d’ammonium et de l'eau.
 la synthèse accidentelle de l’urée a provoqué
une révolution. Cette expérience marque le
début de la chimie organique et la fin de la
théorie de la force vitale.

Aujourd'hui
    
 Qu'est-ce que la chimie organique

En plus d’atomes de carbone, les composés organiques

contiennent des atomes comme:

*** Hydrogène les hydrocarbures,

*** Oxygène les alcools, les glucides, les lipides,

*** Azote les protéines,

Introduction à la chimie organique
Applications pratiques de la chimie
organique sont déjà innombrables
dans le monde moderne.
 CHIMIE ORGANIQUE

O OCH3
NH

OH NH2 O
Aspartame
E951
( C,H,O,N )
CHIMIE ORGANIQUE

N
2-cyanoacrylate de méthyle
(super Glue)

( C,H,O,N )
CHIMIE ORGANIQUE

OH

Vitamine E
Tocophénol ( C,H,O )
 CHIMIE ORGANIQUE

Textile

O H
N
N
O Nylon H n

( polyamide ) ( C,H,O,N )
 CHIMIE ORGANIQUE

Cl
Cl Cl

Cl Cl
DDT

dichlorodiphenyltrichloroéthane
( C,H,Cl )
Pr Ahmed LEBKIRI
Chapitre 2

Pr Ahmed LEBKIRI
 Nomenclature en chimie organique.

Langage commun à toute la communauté scientifique, et

sera basée sur des règles élaborées par la commission de
nomenclature en chimie organique de

l’Union Internationale de Chimie Pure et Appliquée

« UICPA »
 Nomenclature systématique

Exemples :

5,5-diméthyl non ane

3-chloro pent-2-én-1-ol
 Familles chimiques
Hydrocarbures  cyclique et acyclique

Hydrocarbures  aromatiques

Groupements fonctionnels

Acides carboxyliques
Esters Amides Dérivés carbonylés

Nitrile
Alcools
Amines

Ethers oxydes
Halogénures d’acyles Dérivés halogénés

Pr Ahmed LEBKIRI
 Hydrocarbures  acycliques

saturés les alcanes.

insaturés les alcènes et

les alcynes.
 Hydrocarbures  saturés acycliques

Alcanes linéaires

Alcanes

Alcanes ramifiés
 Alcane linéaire

Leur nom comporte :

a)Un préfixe numérique correspondant au nombre n d’atomes de carbone :

- pour n ≤ 4, la nomenclature est consacrée par l’usage :

n = 1 méth... n = 2 éth... n = 3 prop... n = 4 but...

- pour n > 4, le préfixe utilisé est la racine grecque du nombre correspondant :

n = 5 pent... n = 6 hex… n = 7 hept... n = 8 oct... n = 9 non... n = 10 dec..

b) Un suffixe indiquant le degré d’insaturation du carbone :

- ane pour un hydrocarbure saturé (alcane).

Pr Ahmed LEBKIRI
 Alcanes ramifiés 

H3C
CH3
CH2

HC
CH2 CH2 CH
H3C CH2
CH CH2 CH2

CH2 H2C
CH3
H2C

CH3

Pr Ahmed LEBKIRI
Alcanes ramifiés 
On applique les règles suivantes :

Chercher la chaîne carbonée

1 la plus longue chaîne principale

Chercher les substituants

2
liés à la chaîne principale ane = yle

Numérotation de la chaîne
3 principale indices les plus
bas aux
substituants.

En indiquant l’ordre
4
alphabétique des substituants
leurs positions
Pr Ahmed LEBKIRI
Critères de priorité de la chaîne carbonnée principale

Plus grand nombre d’atomes de carbone 

Numérotation de la chaîne carbonnée principale.

Indices les plus bas à tous les substituants

désignés par des préfixes.

Pr Ahmed LEBKIRI
Exemple :
H3C
CH2 CH3

CH2 CH CH CH2 CH3

H3C CH2 CH2 CH2 CH2

9 7 5 3 1
10 8 6 4 2 10
2 4 6 8
1 3 5 7 9

Pr Ahmed LEBKIRI
 9 7 5 3 1
10 8 6 4 2 10
2 4 6 8
1 3 5 7 9

Position des substituants

Gauche à Droite (4,6) et D à G ( 5,7) 4<5

On choisi la numérotation et de Gauche à

Droite et non de Droite à Gauche

Pr Ahmed LEBKIRI
 2 4 6 8 10
1 3 5 7 9

Substituants :
Méthane méthyl
Ethane éthyl (éthane devient éthyl
ane devient yl )

Ordre alphabétique :

Méthyl (M) Ethyl (E)

Pr Ahmed LEBKIRI
 2 4 6 8 10
1 3 5 7 9
Chaîne principale : 10 carbones décane
Substituants : éthyl méthyl

Classement des subtituants:

E (éthyl) et ( M )de méthyl

Nom du composé est :

4-éthyl-6-méthyldécane

4-éthyl-6-méthyl déc ane

Substituants Chaîne principale Suffixe

Pr Ahmed LEBKIRI
Pr Ahmed LEBKIRI
Certains substituants peuvent avoir des noms particuliers

(1-méthyléthyle)

Pr Ahmed LEBKIRI
Exemple :
H3C
CH3
CH2

HC
CH2 CH2 CH
H3C CH2
CH CH2 CH2

CH2 H2C
CH3
H2C

CH3

10 8 6
9 4
11 2 7 5
4 6 8 3
1 3 5 9
7
2
10 1
11

G à D (2,5,8) et D à G ( 4,7,10) 2< 4

On choisi la numérotation et de Gauche à
Droite c.à.d. ( 2 ,
Pr Ahmed LEBKIRI
5 , 8 )
Exemple (suite):
H3C
CH3
CH2

HC
CH2 CH2 CH
2 8
H3C CH2
CH CH2 CH2 4 5 6 9
1 3
7
CH2 H2C

H2C
CH3 10
CH3 11

Chaîne principale : 11 carbones (undécane)

Substituant
s: Méthyle (2-méthyl) M
Ethyle (8-éthyl) E
Propyle (5-propyl) P

Ordre alphabétique : Ethyl- Méthyl- Propyl

Nom du composé est :

8-éthyl-2-méthyl-5-propyl undécane
et non 4-éthyl-10-méthyl-7-propyl undécane
Pr Ahmed LEBKIRI
Exemple :
9 5 1
7 3
8 6 4 2
7
3 5 9
1 2 4 8
6

Chaîne principale : 9 carbone

nonane
Substituants : un éthyle éthyl
deux méthyles diméthyl
Classement des subtituants:

On compare que E (éthyl) et M (méthyl)

On ne tient pas compte du terme multiplicatif (di)
Choix du numérotation :
D à G (4,5,5) et G à D (6,5,5) donc 4< 6
On choisi la numérotation Droite à Gauche c.à.d. ( 4 , 5 , 5 )
Nom du composé est :
4-éthyl-5,5-diméthyl nonane
Pr Ahmed LEBKIRI
Exemple :

2 4 6 8 10
1 9 3 7 5 7 3 9
5 1
8 6 4 2
10

G à D (3,4,6,6,8) et D à G ( 3,5,5,7,8) 4< 5

On choisi la numérotation et de Gauche à
Droite c.à.d. ( 3,4,6,6,8)
Pr Ahmed LEBKIRI
 2 4 6 8 10
1 9 3 7 5 5 7 3 9
1
8 6 4 2
10

Chaîne principale : 10 carbones décane

Substituants : deux éthyles diéthyl
trois méthyles triméthyl

Classement des subtituants:

On compare que E (éthyl) et ( M )de méthyl

0n ne tient pas compte des termes multiplicatifs (di)
et (tri)
Nom du composé est :

4,6-diéthyl-3,6,8-
triméthyldécane
Pr Ahmed LEBKIRI
 Hydrocarbures  saturés cycliques

Le nom des hydrocarbures cycliques est obtenu en mettant

cyclo avant le nom de l’hydrocarbure acyclique
correspondant.

Pr Ahmed LEBKIRI
Remarque:
Le premier substituant par ordre
alphabétique porte le numéro 1

CH3
H2C
CH3

1-éthyl-2-méthylcyclohexane

Et non:

2-éthyl-1-méthylcyclohexane
Pr Ahmed LEBKIRI
 ( E ) d’éthyl avant
( M ) de diméthyl
On ne tient pas compte
de di terme multiplicatif

1-éthyl-4,4-diméthylcycloheptane

( E ) de diéthyl avant
( I ) d’isopropyl

1,1-diéthyl-4-isopropylcycloheptane
Pr Ahmed LEBKIRI
Pr Ahmed LEBKIRI
 Correction

4-éthylhéptane

5-éthyl-7-(1,2-diméthylpropyl) undécane

Pr Ahmed LEBKIRI
Hydrocarbures  insaturés acycliques

Pr Ahmed LEBKIRI
Pr Ahmed LEBKIRI
 4-mèthylhex-2-ène 3-mèthylhexa-2,4-diène

Exemple :
12 8 4 2
10 6
13 11 7 5 1
9 3

13 carbones tridéca
Deux méthyles diméthyl et un éthyl

10-éthyl-5,11-diméthyltridéca-1,3,8-triène
Pr Ahmed LEBKIRI
 Hydrocarbures  insaturés acycliques

A l’exception de l’acétylène CH≡CH, le nom des

hydrocarbures insaturés acycliques comportant une
triple liaison est obtenu en remplaçant dans le nom de
l’hydrocarbure saturé correspondant "ane" par "yne",
s’il existe plus d’une triple liaison, le suffixe sera "diyne"
pour 2C≡C, " triyne" pour 3C≡C

Pr Ahmed LEBKIRI
Pr Ahmed LEBKIRI
Remarque

Dans le cas où on a, à la fois des doubles et des triples liaisons. Le

nom de l’hydrocarbure correspond à son homologue saturé, en
remplaçant "ane" par –i-én-j-yne, toujours dans cet ordre, i et j étant
les indices de positions de la double et de la triple liaison.

Exemple :

6 5 4 3 2 1
H3C C C CH2 CH CH2

hex-1-én-4-yne

Pr Ahmed LEBKIRI
Remarque :
La chaîne principale dans ce cas sera celle qui porte le plus
grand nombre de liaisons multiples, s’il subsiste un choix on
prend ;
- La chaîne carbonée la plus longue;
- La chaîne qui porte le plus de doubles liaisons ;
La numérotation de la chaîne se fait d’un bout à l’autre, de telle
manière que, l’ensemble des indices soit le plus bas possible, s’il
subsiste un choix, on donne aux liaisons doubles l’indice le plus
bas.

Pr Ahmed LEBKIRI
Exemples:  4
2 butène devient
chaine principale
1
butényle
3

1 chaine principale pentyne devient

4 2

3
pentynyle
5

2
5
4
1 pent-1-én-4-ynyle
chaine principale
3

Pr Ahmed LEBKIRI
 Nomenclature de quelques radicaux :

CH2 CH CH2 CH CH2 C CH

allyle vinyle éthynyle
Prop-2-ényle éthènyle éthynyle

Exemples

6-vinylnona-1,3-dièn-7-yne

5-éthynylhepta-1,3,6-triène

Pr Ahmed LEBKIRI
 Hydrocarbures  insaturés cycliques

Le nom des hydrocarbures insaturés cycliques est obtenu en

mettant cyclo avant le nom de l’hydrocarbure insaturé
acyclique correspondant.

hexène cyclohexène

3-méthylcyclohexène
3-méthylcyclohex-1-ène
Pr Ahmed LEBKIRI
Hydrocarbures  aromatiques

Pr Ahmed LEBKIRI
 Noms de quelques composés aromatiques

9 10
8 1 1 9 8
7 2 2 8 1
7
7 2
3 3 6
6
5 4 4 10 5 6 3
5 4
naphtalène anthracène phénanthrène

Exemples
H3C

Br

Cl
2-Bromonaphtalène 10-chloro-2-méthylanthracène
Pr Ahmed LEBKIRI
 Résumé des règles (C.Q.F.R.)

Les règles sont énoncées dans l’ordre de priorité, jusqu’à ce qu’une solution
soit trouvée.

Les alcanes 

Choix de la chaîne principale :

•L’enchainement carboné le plus long
•Les chaînes latérales doivent avoir les plus bas ensembles d’indices de
position
•Les chaînes latérales de plus bas indices doivent contenir le plus grand
nombre possible d’atomes de carbones

Numérotation de la chaîne :
•Les substituants doivent avoir l’ensemble d’indice le plus bas possible
•Le substituant qui a la priorité dans l’ordre alphabétique détermine
l’ensemble d’indice
•Le plus grand nombre de chaînes latérales
Pr Ahmed LEBKIRI
 Les alcènes ou Les alcynes 

Choix de la chaîne principale :

• Le plus grand nombre de doubles liaisons (de triples liaisons )
• L’enchainement carboné le plus long

Numérotation de la chaîne :
• Les doubles liaisons (triples liaisons ) ont les plus bas indices
• Les substituants doivent avoir l’ensemble d’indice le plus bas
possible
Hydrocarbures à liaisons multiples (doubles et triples)

Choix de la chaîne principale :

•Le plus grand nombre de liaisons multiples
•L’enchainement carboné le plus long
•Le plus grand nombre de doubles liaisons
Numérotation de la chaîne :
•L’ensemble des indices des liaisons multiples soit le plus bas possible
•Les doubles liaison ont les indices les plus bas
Pr Ahmed LEBKIRI
 Composés avec groupements fonctionnels

Dans un composé organique on distingue deux

partie la partie réactive appelée groupement
fonctionnel et la partie non réactive appelée
radical.

Exemple :
O
CH3 CH2 C
H

Radical groupement fonctionnel

fonction aldéhyde
Pr Ahmed LEBKIRI
 Composés avec groupements fonctionnels
Groupe Formule Préfixe Suffixe
fonctionnel substituant Fonction principale
1- Acide -COOH Acide ..carboxylique
carboxylique Carboxy
-(C)OOH Acide…………..oïque
-COOR -carboxylate de R
2- Ester -(C)OOR R-oxycarbonyl -oate de R
Halogénure de
3-Halogénure -CO-X Halogénoformyl carbonyle
d’acide -(C)O- X Halogénure de…..oyle
4- Amide -CO-NH2 Aminoformyl -Carboxamide
-(C)O-NH2 Ou carbamoyl
-amide
5- Nitrile -C≡N carbonitrile
-(C)≡N Cyano -nitrile
6- Aldéhyde -CO-H Formyl -Carbaldéhyde
-(CH)=O Oxo -al
7- Cétone (C)=O Oxo -one
8- Alcool Pr Ahmed LEBKIRI
-OH Hydroxy -ol
 Les acides carboxyliques ( R-CO2H ):

Si la fonction acide est prioritaire, elle est nommée

en suffixe acide………………….oïque en série acyclique

acide………………carboxylique en série cyclique

Si la fonction acide n’est pas prioritaire, elle est nommée

en préfixe carboxy

Remarque :
Une fonction est annoncée à l’état de suffixe si celle-ci est
prioritaire si non elle est annoncée à l’état de préfixe.

Pr Ahmed LEBKIRI
 Les acides carboxyliques ( R-CO2H )

Exemple :
En série acyclique:

O
H3C CH2 CH2 C acide butanoïque
OH

O
H3C
H2C CH CH2 C acide 3-méthylpentanoïque
OH
CH3

Pr Ahmed LEBKIRI
 Les acides carboxyliques ( R-CO2H )

Exemple :
En série cyclique:
O
C acide cyclohexanecarboxylique
OH

CO2H

acide 4-méthylcyclohept-2-ène carboxylique

Pr Ahmed LEBKIRI
 Les esters ( R-CO-O-R’)

Si la fonction esters est prioritaire, elle est nommée

O
en série acyclique R C O R'
Le suffixe alcanoate d’alkyle
alcanoate d'alkyle (R')
en série cyclique
Le suffixe le carboxylate d’alkyle

Si la fonction esters n’est pas prioritaire,

elle est nommée

en préfixe R-oxycarbonyl
Pr Ahmed LEBKIRI
 Les esters ( R-CO-O-R’)

Exemple :

En série acyclique

O
CH3 CH2 C O CH2 CH3 propanoate d'éthyle

En série cyclique

O
CH2
C O CH2 CH3

cyclopentane carboxylate de propyle

Pr Ahmed LEBKIRI
 Les halogénures d’acyles ( R-CO-X )

Si la fonction -COX est nommée

en suffixe halogénure de…..oyle
en préfixe halogénoformyl

Exemple :
O
H3C H2C H2C C chlorure de butanoyle
Cl

O
6 5 4 3 2 1
H3C CH CH CH CH2 C 3-chloroformyl hex-4-ènoate d'éthyle
C O CH2 CH3
Cl O

La fonction ester est prioritaire en suffixe. La fonction

halogénure d’acyle en préfixe.

Pr Ahmed LEBKIRI
 Les amides ( R-CO-NH2)

O
R C NH2 alcane amide

Exemple :

O
propanamide ou propionamide
CH3 CH2 C NH2

O
H3C CH2 CH2 C NH CH2 CH3 N-éthyl-butanamide

Pr Ahmed LEBKIRI
 Les nitrile ( R-CN)
Si la fonction nitrile est prioritaire, elle est
nommée

en suffixe alcanenitrile en serie acyclique

et carbonitrile en série cyclique
en préfixe cyano
Exem
ple :
H3C C N H3C H2C C N
éthanenitrile (acétonitrile) propanenitrile (propionitrile)
O
CH3
C N O

CN
Cyclopentanecarbonirile
2-cyanobenzoate de méthyle
Pr Ahmed LEBKIRI
 Les dérivés carbonylés
O
R C O
H R C R'

fonction aldéhyde fonction cétone

suffixe al suffixe one
préfixe formyl préfixe oxo

En série cyclique un aldéhyde est nommé

en suffixe « carbaldéhyde » :

O
O O
C
H3C C CH2 CH3 H H3C CH2 CH2 C
butan-2-one H
cyclohexanecarbaldéhyde butanal
Pr Ahmed LEBKIRI
 Les alcools (R-OH)

Le nom de l’alcool est obtenu en ajoutant le suffixe

« ol » au nom de l’alcane correspondant. Si la fonction
alcool n’est pas prioritaire, elle sera nommée en
préfixe « hydroxy »

Exemple :

OH O HO 1
CH2
5 4 3
H3C CH CH2 C H3C H2C H2C CH CH2 CH3
4 3 2 1 OH 2

Acide 3-hydroxybutanoïque 2-éthylpentan-1-ol

Pr Ahmed LEBKIRI
 Les amines (-NH2)

La fonction amine est nommée par le suffixe « amine »

si celle-ci n’est pas prioritaire elle sera nommée par la
préfixe « amino ».

Exemple :

H3C CH2 NH2 Ethylamine

O
4 3 2 1
H3C CH CH2 C 3-aminobutanal
NH2 H

Pr Ahmed LEBKIRI
 Les éthers oxydes (R-O-R’)

R O R'

Préfixe radical (chaîne la plus longue)

R oxy radical

Exemple :

H3C O CH2 CH3 H3C CH2 O CH CH3

CH3
méthoxy éthane 2-éthoxy propane

Pr Ahmed LEBKIRI
 Les dérivés halogénés (R-X)

Ces dérivés sont toujours nommés par le préfixe

Halogéno ils ne sont jamais nommés en suffixe.

Exemple : CH3 CH CH CH CH2

CH3 Cl I Cl

1,3-dicloro-2-iodo-4-méthylpentane

Halogènes -Br -Cl -F -I

Préfixes Bromo Chloro Fluoro Iodo

Pr Ahmed LEBKIRI
 Les anhydrides d’acides ( R-CO-O-CO-R’)

Si R = R’ anhydride….oïque
O O
Exemple :
CH3 CH2 C O C CH2 CH3

anhydride propanoïque

Si R  R’
anhydride … oïque et ….oïque

(nommé dans l’ordre alphabétique)

O O

Exemple : H3C CH2 CH2 C O C CH2 CH3

anhydridebutanoïque-propanoïque
Pr Ahmed LEBKIRI
 (+) prioritaire

(-) prioritaire

Classement des différentes fonctions par ordre de priorité.

(-CO2H) > (-CO2R) > (-COX) > (-CONH2) > (-CN) >
(-CHO) >Pr(-CO-)
Ahmed> LEBKIRI
(-OH) > (-NH2)
 Groupe Formule Préfixe Suffixe
fonctionnel substituant Fonction principale

Acide -COOH Acide ..carboxylique

carboxylique Carboxy
-(C)OOH Acide…………..oïque

-COOR -carboxylate de R
Ester R-oxycarbonyl
-(C)OOR -oate de R
Halogénure de
Halogénure -CO-X Halogénoformyl carbonyle
d’acide -(C)O- X Halogénure de…..oyle

Amide -CO-NH2 Aminoformyl -Carboxamide

-(C)O-NH2 Ou carbamoyl -amide
Nitrile -C≡N carbonitrile
-(C)≡N Cyano -nitrile
Aldéhyde -CO-H Formyl -Carbaldéhyde
-(CH)=O Oxo -al
Cétone (C)=O Oxo -one
Alcool -OH Hydroxy -ol
Amine -NH2 Amino amine
Pr Ahmed LEBKIRI
L’atome de carbone mis entre parenthèse est pris en
compte dans le nom de l’unité structurale fondamentale,
et non dans celui du préfixe et du suffixe.

Exemple : Acide 2-cyano-3-formyl-5-oxopentanoïque

carbone hors
la chaine principale

O H
carbone dans O C O
la chaine principale 5
1 OH
H
CN

Pr Ahmed LEBKIRI
 Résumé des règles (C.Q.F.R.)
Les composés mixtes
•Règles permettant le choix de la chaîne principale

La chaîne carbonée principale est définie à partir des critères énoncés ci-
dessous dans l’ordre de priorité jusqu’à ce qu’une solution intervienne.

•Plus grand nombre de substituants correspondant au groupement

fonctionnel principal ;
•Plus grand nombre de liaisons multiples (doubles et triples) ;
•Plus grand nombre d’atomes de carbone ;
•Plus grand nombre de doubles liaisons ;
•Plus grand nombre de substituants désignés par des préfixes ;
•Plus petit indice pour les substituants énoncés en premier dans l’ordre
alphabétique ;
•Plus petits indices pour tous les substituants de la chaîne principale
désignés par des préfixes ;
•Plus petits indices pour les substituants désignés par des préfixes et
énoncés en premier dans Pr Ahmed
l’ordre LEBKIRI
alphabétique.
• Numérotation de la chaine principale

La chaine principale est numérotée de manière à attribuer les indices de

position les plus bas aux caractères structuraux examinés successivement dans
l’ordre suivant :

• Groupements fonctionnels principaux ;

• Liaisons multiples (doubles et triples)
• Liaisons doubles
• Tous les substituants désignés par des préfixes

Pr Ahmed LEBKIRI
Fin du 2ème chapitre

Pr Ahmed LEBKIRI
Exemples:

Pr Ahmed LEBKIRI
Exemples (suite):

Pr Ahmed LEBKIRI
Exemples (suite):

Pr Ahmed LEBKIRI
Exemples (suite):

Pr Ahmed LEBKIRI
Fin du 2ème chapitre

Pr Ahmed LEBKIRI
Pr Ahmed LEBKIRI
Pr Ahmed LEBKIRI
Correction

4-propylhexa-1,3-dién-5-yne

Propanoate de tertiobutyle (tbu)

3-chloro-6-hydroxy-5-méthylhex-3-én-2-one

Pr Ahmed LEBKIRI
 O
O

OH

Cl Cl O Cl O
HO
O ONa
O
Pr Ahmed LEBKIRI
 Hydrocarbures  polycycliques
• Hydrocarbures bicycliques pontés 

Bicyclo[1.1.0]butane bicyclo[3.1.1]heptane bicyclo[4.3.2]undécane

- Deux cycles ------------ Deux atomes de carbone en commun,

- Préfixe « bicyclo » ------------ Nom de l’hydrocarbure linéaire ayant le même
nombre total d’atome de carbone
- Les deux atomes de carbone tertiaire de l’hydrocarbure bicyclique sont appelés
têtes de pont.
- Le nombre d’atome de carbone de chacun des trois ponts reliant les deux atomes
de carbones tertiaires sont indiqués dans l’ordre décroissant, séparés par des
points dans des crochets et placé entre bicyclo et le nom de l’hydrocarbure

Pr Ahmed LEBKIRI
 - La numérotation des hydrocarbures bicycliques saturés
commence par l’une des tête de pont et se poursuit le long de la
plus longue branche qui conduit au deuxième tête de pont,
ensuite sur la plus longue branche restante vers l’atome de
départ et enfin sur la plus courte branche en partant de l’atome
de carbone le plus proche de l’atome numéro 1.
2 1 2
3 1 9
8 10 3
9 8
4 7 11
4
7
6
5 6 5

Exemple: bicyclo[4.2.1]nonane bicyclo[4.3.2]undécane

1 2
9 3
10
8
2-éthyl-4-méthylbicyclo[4.3.2]undéc-10-ène
11
7 4
6 5 Pr Ahmed LEBKIRI
• Hydrocarbures spiranniques 

Spiro[2.4]heptane spiro[4.4]nonane
- Deux cycles ------------ Un seul atome de carbone en commun,
- Préfixe « spiro » ------------ Nom de l’hydrocarbure linéaire ayant le même
nombre total d’atome de carbone
- L’atome de carbone commun aux deux cycles est appelé carbone spirannique.
- Les nombres d’atomes de carbone de chacun des deux ponts reliant le carbone
spirannique sont indiqués dans l’ordre croissant séparés par des points dans des
crochets et placé entre le préfixe spiro et le nom de l’hydrocarbure.

Pour se rappeler (moyen mémo technique)

Spiro ( 5 lettres) on commence par le plus petit l’ordre croissant
Bicyclo ( 7 lettres ) on commence par le plus grand l’ordre décroissant
Pr Ahmed LEBKIRI
 1 10 9 La numérotation des hydrocarbures
2
5 8 monospiranniques saturés commence par le carbone
3
immédiatement voisin de l’atome spirannique, en
4 6 7
numérotant d’abords le plus petit cycle, puis l’atome
Spiro[4.5]décane
spirannique et enfin le second cycle.

S’il existe des liaisons multiples dans les

1 10 9
2 hydrocarbures spiranniques, le mode de
5 8
3 numérotation est conservé, mais le sens de
4 6 7 parcours des cycles est choisi de manière à
donner aux liaisons multiples des indices aussi
Spiro[4.5]déca-1,6-diène
bas que possibles.

Pr Ahmed LEBKIRI
 Université Ibn Tofail
Faculté des Sciences - Kénitra

Représentation
des
molécules
Pr Ahmed LEBKIRI
 RESPECTER LA VALENCE DE CHAQUE ATOMES

C valence = 4 C

O valence = 2 O
H Valence =1 H
X Valence =1 X

N valence = 3 N
Pr Ahmed LEBKIRI
 Valence d’un élément chimique
La valence d'un élément chimique est le nombre
maximal de liaisons chimiques qu'il peut former ou
c'est le nombre maximal d'atomes d'un élément
univalent avec lesquels un atome de cet élément
peut s'associer.
Valence 1 : univalent ou monovalent
2 : bivalent ou divalent
3 : trivalent
4 : tétravalent

Pr Ahmed LEBKIRI
Pr Ahmed LEBKIRI
Formule brute:

La formule brute, renseigne sur la nature

des atomes et leur nombre constituant les
molécules, mais ne donne aucune indication
sur la manière dont ces éléments sont liés les
unes aux autres.

Pr Ahmed LEBKIRI
Formule brute:
Exemple :

C5H12 C5H11Br

C5H10 C4H6

C4H10O C4H8O2

C3H6O

Pr Ahmed LEBKIRI
Pr Ahmed LEBKIRI
En fait apparaitre toutes les liaisons formant la molécule

Pr Ahmed LEBKIRI
 Les atomes seront donc regroupés de façon à simplifier l’écriture
(par exemple CH, CO2H, OH, CN, etc), dans le cas où des ambiguïtés
se présentent les liaisons seront mises en évidences.

Pr Ahmed LEBKIRI
 Souvent utilisée pour les cycles, qui consiste à ne pas
représenter le carbone et l’hydrogène lié au carbone d’une
chaîne par leur symbole, seuls les groupements
fonctionnels sont montrés.

Pr Ahmed LEBKIRI
Atomes représentés par des boules, les liaisons
n’apparaissent pas.

Représentation
compacte du benzène

Pr Ahmed LEBKIRI
 Exemples d’application
Représentez les composés suivants en représentation
développée (RD) et semi développée (RSD) et donnez leurs
formules brutes (FB).

RD

RSD

Pr Ahmed LEBKIRI
FB
 Exercice

Donnez la formule brute (FB) et les représentations

développée (RD) , semi développée (RSD) et topologique
des molécules suivantes.

Acide 2-cyano-3-formyl-5-oxopentanoïque

3-chloroformylhex-4-énoate d’éthyle

Pr Ahmed LEBKIRI
C7H7O4N

Pr Ahmed LEBKIRI
C9H13O3Cl

Pr Ahmed LEBKIRI
 ISOMÉRIE

Isomérie plane

Stéréisomérie
Pr Ahmed LEBKIRI
 Isomères
Définition:

Deux composés sont dits isomères s’ils ont la même

formule brute mais diffèrent :

Soit par leur formule développée

c’est isomérie plane ou isomérie de constitution

Soit par leur représentation dans l’espace

c’est la Stéréoisomèrie

Pr Ahmed LEBKIRI
Isomérie plane

Pr Ahmed LEBKIRI
Pr Ahmed LEBKIRI
Pr Ahmed LEBKIRI
Pr Ahmed LEBKIRI
Pr Ahmed LEBKIRI
 Indice d’insaturation
A chaque formule brute, correspond plusieurs
isomères, pour les représenter, il suffit de respecter la
valence des atomes et calculer l’indice d’insaturation,
utile pour définir la nature des isomères, cyclique ou
acyclique(non cyclique), et le type de liaisons, simples
ou multiples.

Formule brute : CxHyOzNtXw

Indice d’insaturation

y t w
I = X
2
+ + 1
2 2
Pr Ahmed LEBKIRI
 Formule brute  CxHyOzNtXw
Indice d’insaturation (I )

y t w
I = X
2
+ + 1
2 2
si : I=0 pas d’insaturation

Exemple :

Pr Ahmed LEBKIRI
 Formule brute  CxHyOzNtXw
Indice d’insaturation (I )
y t w
I = X
2
+ + 1
2 2

si : I=1 une insaturation

une double liaison ou un cycle
si : I=2 deux insaturations

Deux doubles liaisons ou deux cycles ou

Une double liaisons et un cycle ou
Une triple liaison. Pr Ahmed LEBKIRI
 Exemples d’application

** Donner les isomères ayant pour formules brutes :

C5H12 C5H11Br C5H10

** Donner les isomères possédant un groupement

carbonyle de formule brute

C5H10O.

Pr Ahmed LEBKIRI
 C5H12 CxHyOzNtXw
Indice d’insaturation I = X
y t w
+ + 1
2 2 2

que des liaisons

simples

Pr Ahmed LEBKIRI
 C5H11Br CxHyOzNtXw
Indice d’insaturation I = X
y t w
+ + 1
2 2 2
11 1
I = 5 + 1= 0
2 2
Br
Br

Br

Br
Br
Br

Br
Br Pr Ahmed LEBKIRI
 C5H10 10
I = 5 + 1= 1
2
I = 1, les isomères sont acycliques et possèdent une
double liaison ou cyclique :

•Isomères acycliques insaturés :

Isomères
-

cycliques :

Pr Ahmed LEBKIRI
 C5H1 10
I = 5 + 1= 1
O 2
0
I = 1, les isomères avec un groupement carbonyle sont :

O O O

O
O O O
H C
H
H

Pr Ahmed LEBKIRI
 Exercices

Ecrire les formules semi-développées de

tous les isomères correspondant aux
formules brutes suivante:

Pr Ahmed LEBKIRI
Pr Ahmed LEBKIRI
Pr Ahmed LEBKIRI
Lorsque deux composés ont même formule
développée et ne diffèrent que par leur
représentation dans l’espace, c.à.d. par leur
géométrie spatiale, on les appelle des
stéréoisomères.

Il existe deux types de stéréoisomèrie:

La stéréoisomèrie de conformation et
La stéréoisomèrie de configuration.

Pr Ahmed LEBKIRI
Pr Ahmed LEBKIRI
Pr Ahmed LEBKIRI
Pr Ahmed LEBKIRI
Pr Ahmed LEBKIRI
Analyse conformationnelle

Pr Ahmed LEBKIRI
Pr Ahmed LEBKIRI
Pr Ahmed LEBKIRI
Pr Ahmed LEBKIRI
Pr Ahmed LEBKIRI
Analyse conformationnelle

Pr Ahmed LEBKIRI
conformation
décalée La plus stable

Conformation
Eclipsée La moins stable

Pr Ahmed LEBKIRI
 Cas particulier : la liaison hydrogène

Définition de la liaison hydrogène :

La liaison hydrogène, est une liaison qui se fait entre un
hydrogène lié à un hétéroatome électronégatif (O, N, S) et un
hétéroatome électronégatif (O, N, S, Br Cl ,I).
Exemple : Liaisons hydrogènes

O H O
H O H
H H
H

Pr Ahmed LEBKIRI
 Liaison hydrogène  (LH)

LH
LH LH

Pr Ahmed LEBKIRI
Pr Ahmed LEBKIRI
Exemple

Pr Ahmed LEBKIRI
 Ethane-1,2-diol

La forme la plus stable de l’éthane-1,2-diol n’est pas le

conformère anti, contrairement au cas du butane, mais le
conformère décalé gauche, à cause de la liaison hydrogène
qui stabilise ce conformère.

décalé anti décalé gauche La plus stable

Pr Ahmed LEBKIRI
0° 60 ° 120° 180°

240° 300° 360°

Pr Ahmed LEBKIRI
 Analyse conformationnelle de l’éthane-1,2-diol

En

Liaison hydrogène LH Liaison hydrogène LH

0 60 120 180 240 300 360 

Pr Ahmed LEBKIRI
Forme chaise

Forme bateau

Pr Ahmed LEBKIRI
Pr Ahmed LEBKIRI
Forme ‘ bateau ‘

Pr Ahmed LEBKIRI
 4 1 1
5 6
Forme ‘ bateau 4
‘ 3 2
2 6 5

Pr Ahmed LEBKIRI
Plus stable moins stable Plus stable

Pr Ahmed LEBKIRI
Les cyclohexanes mono-substitués

Pr Ahmed LEBKIRI
Les cyclohexanes mono-substitués

Pr Ahmed LEBKIRI
Les cyclohexanes mono-substitués

Pr Ahmed LEBKIRI
Les cyclohexanes mono-substitués

Pr Ahmed LEBKIRI
Le cyclohexanes di-substitués

Pr Ahmed LEBKIRI
Le cyclohexanes di-substitués

( équatorial, équatorial )
( axial , axial )
(e,e)
(a,a)

Pr Ahmed LEBKIRI
Le cyclohexanes di-substitués

Pr Ahmed LEBKIRI
Le cyclohexanes di-substitués

Pr Ahmed LEBKIRI
Stéréoisomèrie de configuration
composés cycliques.

Pr Ahmed LEBKIRI
Le cyclohexanes di-substitués

On va étudier le cyclohexane di-substitué en position

1-2, 1-3 et 1-4.

Pr Ahmed LEBKIRI
Stéréoisomèrie de configuration composés cycliques.

Si on a des substituants en position ( axial, axial )

et dans le même sens on parle de stéréo-isomère cis
(axial –équatorial ) seront trans

Si on a des substituants en position ( axial, axial )

mais dans un sens opposé on parle de stéréo-isomère
trans et ( axial –équatorial )seront cis

Pr Ahmed LEBKIRI
Pr Ahmed LEBKIRI
Pr Ahmed LEBKIRI
Pr Ahmed LEBKIRI
Stabilité de cyclohexane disubstitué

Pr Ahmed LEBKIRI
Stabilité

Pr Ahmed LEBKIRI
Stabilité

Pr Ahmed LEBKIRI
Stabilité

Pr Ahmed LEBKIRI
Stabilité

Pr Ahmed LEBKIRI
Stabilité

Pr Ahmed LEBKIRI
Stabilité

Pr Ahmed LEBKIRI
 Chimie Organique : Effet Electronique

Polarisation de la liaison s due à la différence d'électronégativité des atomes

répartition de la densité répartition de la densité

électronique symétrique électronique non symétrique

Exemple :
CH3
Liaison polarisée
+
 C
H
Br
C2H5 Apparition des charges partielles d
Effet Electronique

Effet inductif
Effet inductif est due à l’électronégativité

F › Cl › Br › I=C=S~H› Li › Na

Effet électroattracteur (-I) ..

CH3---CH2-----Br -I Br + électronégatif que C

Effet électrodonneur (+I) C .. Mg (+ I) Mg - électronégatif que C

L’effet inductif se transmet au bout de 3 à 4 liaisons σ,

au delà il est pratiquement nul.

Les liaisons  propagent l’effet inductif (elles servent de relais)

 Effet inductif

Les effets sont additifs

Cl Cl Cl

-I C Cl C Cl C H
Plus l’élément est électronégatif,
plus l’effet (-I) est important. Cl H H

Plus l’élément est électropositif, CH3 CH3 CH3

plus l’effet (+I) est important +I C CH3 C CH3 C H

CH3 H H

- I : +NO2, CN, OH, NH2, I, Br, F, Cl …

- I décroissant
+ I : CH3, C2H5, (CH3)2CH, (CH3)3C …
+ I croissant
Stabilisation des carbocations par effet inductif

Pr Ahmed LEBKIRI
 Effet Electronique : Mésomérie
Alternance entre p et doublet n =
Conjugaison
pσ p pσ n pσ + pσ - pσ .

H2C CH C +

H2C CH N n

H2C CH O 
.
H2C CH C 

Pr Ahmed LEBKIRI
 Effet Electronique : Mésomérie

Effet mésomère
Lorsqu’une molécule est conjuguée, sa structure électronique
peut être représentée par un ensemble de formes limites en
résonance.
Molécule
Conjuguée Formes limites (mésomères) Mésomérie
( résonance)

Délocalisation des Liaisons p

Nombre de conjugaisons = Nombre de formes limites

Pr Ahmed LEBKIRI
 Effet Electronique : Mésomérie

délocalisation des doublets 

1 2 3 4 (conjugaison)
CH2=CH-CH=CH2 C C
C C
Exemple : Formes Limites
CH2=CH--C--CH3
+ O
CH2=CH-CH=CH2 CH2-CH=CH-CH2
+
CH2--CH=C--CH3
Dans les deux exemples on a une conjugaison O
donc une seule forme limite

Pr Ahmed LEBKIRI
 Effet Electronique : Aromaticité
Un composé est aromatique : s’il possède (4k + 2) = N électrons p et n délocalisables dans un
système cyclique plan (Règle de Hükel) (k entier : 1, 2, 3,…)

N O
H
N = 6, k= 1 N = 6, k= 1 N = 10, k= 2
EFFET MESOMERE
Délocalisation des électrons p ou n Orientation du sens du déplacement
(Conjugaison ou Résonance) des électrons

C’est l’effet mésomère

On distingue : l’effet mésomère (+M) et l’effet mésomère (-M)

Pr Ahmed LEBKIRI
 Effet Mésomère +M
Les atomes porteur de doublet libre sont donneurs
d’électrons par +M
I Br ; R O ; O ; C ; R2N
;

Lorsque l’électronégativité de l’atome augmente, l’effet +M diminue

N O F F électronégative que N

Pour un atome qui porte une Charge négative, l’effet +M augmente

O R O

Pr Ahmed LEBKIRI
 Effet Mésomère -M
Les groupements insaturés accepteurs d’électrons sont attracteurs par -M
+ O O
NO2 ( N ) C N C
- Y
O
Y = H, R, OH, OR

Lorsque l’électronégativité de l’accepteur augmente, l’effet –M augmente

H H
C O C N C C
H H
accepteur
L’effet +M ou -M se transmet à travers les liaisons p et continue tant qu’il y a conjugaison

Pr Ahmed LEBKIRI
 Quelques exemples des effets + M et - M

+
CH3 O CH CH2 CH3 O CH CH2
+M
Effet +M exercé par OCH3

+M NH2 NH

Effet +M exercé par NH2

O O
N N
- M
O O
Effet -M exercé par NO2

Pr Ahmed LEBKIRI
 Compétition Effet Inductif-Effet Mésomère

Cl CH = CH2
 +
-I Cl CH CH2

+
+M Cl CH = CH2 Cl CH - CH2

Dans ce cas c’est l’effet mésomère l’emporte sur l’effet inductif

Pr Ahmed LEBKIRI
 Réaction chimique

Substrat + réactif + agents annexes produits de réaction

Une réaction organique : consiste à faire réagir un substrat qui est la

molécule organique principale que l'on veut transformer, avec un réactif
qui est l'agent de la transformation.

Des agents annexes appelés catalyseurs sont parfois nécessaires, ce sont

des agents qui accélère la vitesse de la réaction, ils est intégralement
régénérés en fin de réaction.

Pr Ahmed LEBKIRI
 Exemple :

CH3-CH=CH-CH3 + H2O + H2SO4 CH3-C*HOH-CH2-CH3 + H2SO4

substrat réactif cat. Produit cat.

Modifications électroniques
Questions à poser :
- Dans quel ordre ces modifications se produisent-elles ?
- Ont-elles été simultanées ou successives ?
- Existe t-il des intermédiaires non écrits ?
- Que sont devenus les électrons p ?
- Que devient le doublet de la liaison O-H qui s'est rompu?
- Pourquoi une catalyse acide est elle nécessaire ?
- L'alcool est-il obtenu sous un seul stéréoisomère ?
Pour répondre à ces questions, on décrit le mécanisme
réactionnel

Pr Ahmed LEBKIRI
 Mécanisme réactionnel

Définition :
le mécanisme réactionnel est une reconstitution ayant pour le but de
fournir une description cohérente de la façon dont les réactifs
réagissent entre eux pour se transformer en produits.
Etude mécanistique inclut: trois aspects

ASPECT ASPECT
ELECTRONIQUE ASPECT ENERGETIQUE
STERIQUE

Pr Ahmed LEBKIRI
 Réaction chimique

Aspect électronique : Mode de rupture des liaisons covalentes simples

homolytique A. + B. Radicaux libres

A : B

hétérolytique :A- + B+ ou A+ + :B-

:A- carbanion nucléophile

B+ carbocation électrophile

Pr Ahmed LEBKIRI
 Etude de quelques mécanismes réactionnels

- Réactions de substitutions
nucléophiles SN

SN1 SN2

- Réactions d’élimination E

E1 Pr Ahmed LEBKIRI
E2
 SN2 : Substitution Nucléophile bimoléculaire, se fait en une seule
étape

* L’attaque du Nu. (I-) et le départ du nucléofuge (Cl-) sont synchrones

Une seule étape : Réaction concertée

* Le nucléophile attaque le carbone sp3 du côté opposé au nucléofuge (Cl-)

(appelé aussi groupement partant)
* Inversion de la configuration du Csp3 dite de Walden
* La vitesse de la réaction a pour expression  : V = k [Nu] [RX]  2ème ordre

Pr Ahmed LEBKIRI
 SN1 : Substitution Nucléophile monomoléculaire, se fait en deux
étapes

 1ère étape : limite la vitesse globale de la réaction : V = k

[RX] : 1ier ordr

2ème étape étape rapide

B- R+ B-R

Le carbocation formé étant plan,

l'attaque du nucléophile peut avoir
lieu des 2 côtés du plan; si le carbone
est asymétrique, on aura formation
des 2 énantiomères en quantité égale;
on aura donc un mélange racémique.

Pr Ahmed LEBKIRI
E2 : Réaction d’Elimination bimoléculaire, se fait en une seule étape

H
B 1 seule
  C C C C + BH + X
étape
X éthylénique

La vitesse de la réaction a pour expression :

V = k [RX] [base]  2ème ordre

Pr Ahmed LEBKIRI
E1 : Réaction d’Elimination monomoléculaire, se fait en deux étapes

H H
1ère étape lente
C C C C
formation de C
X

2ème étape rapide C C + H

Elimination de H
mélange
Z et E

La vitesse de la réaction a pour

expression :

V = k [RX]  1er ordre

Pr Ahmed LEBKIRI
 HYDROCARBURES ALIPHATIQUES
ALCANES

Préparations des alcanes

Elles se font toujours par réduction
1. A partir des hydrocarbures insaturés
- hydrogénation catalytique -

H H
R CH CH R' R CH CH R'
Pt ou Ni ou Pd
alcène H H

H2/Pd désactivé
R1 C C R2 R1 CH CH R2
alcyne

Pr Ahmed LEBKIRI
 HYDROCARBURES ALIPHATIQUES
ALCANES

2. A partir des dérivés carbonylés

R R
Zn-Hg / HCl
C O CH2
R' Procédé Clemmensen
R'

R R
KOH
C O + H2N-NH2 CH2
R' Hydrazine R'
Procédé Wolff-kischner

Pr Ahmed LEBKIRI
 HYDROCARBURES ALIPHATIQUES
ALCANES

3. A partir des dérivés halogénés : R-X ; X halogéne I, Br,Cl…

2 R- X + 2 Na  R – R + 2 NaX
Würtz

ether
R X + Mg R MgX
anhydre
Organomagnésien

R MgX + R' X R R' + MgX2

Pr Ahmed LEBKIRI
 HYDROCARBURES ALIPHATIQUES
ALCENES

Préparation
1. Réduction des acétyléniques « semi hydrogénation »

H2/Pd désactivé
R1 C C R2 R1 CH CH R2
alcyne

2. Déshydratation des alcools (- H2O)

H
H
C C C C + H2O
OH
Obéit à la règle de Saytzeff
Groupe partant peu volumineux : Conduit à l’alcène le plus substituée

Pr Ahmed LEBKIRI
 HYDROCARBURES ALIPHATIQUES
ALCENES

Saytzeff (exemple)
H H H H
+
H
H3C CH CH CH2 H3C CH CH CH2
HO O+
H H

H H H3C CH2 CH CH2

H3C CH CH CH2 +
+ H3C CH CH CH3
alcène le plus substitué
Majoritaire

Pr Ahmed LEBKIRI
 HYDROCARBURES ALIPHATIQUES
ALCENES

Préparation
3. Déshydrohalogénation des halogénures d’alkyle (-HX)

H
base
C C forte
C C + HX
X
4. Déshalogénation des dihalogénures (-X2)

X
Zn
R CH CH R' R CH CH R' + ZnX2
X

Pr Ahmed LEBKIRI
 HYDROCARBURES ALIPHATIQUES
ALCENES

Préparation
5. Pyrolyse d’hydroxydes d’ammonium quaternaires

H H H3C CH CH CH3
H3C CH CH CH2
OH- + + (CH3)3N + H2O
N+
H3C CH3 H3C CH2 CH CH2
CH3
alcène le moins substitué
Majoritaire

Obéit à la règle d’Hoffmann

Groupe partant volumineux : Conduit à l’alcène le moins substituée

Pr Ahmed LEBKIRI
 HYDROCARBURES ALIPHATIQUES
ALCENES

Réactivité - fonction riche en électron et réactive-

1. Réactions d’addition : i) Addition de X2

C2H5 Br C2H5
CH3 CH C + Br2 CH3 CH C CH3
CH3 Br

Mécanisme : « trans addition »

Conclusion : Z Mélange racémique Thréo

E Mélange racémique Erythro

Pr Ahmed LEBKIRI
 HYDROCARBURES ALIPHATIQUES
ALCENES

Réactivité
1. Réactions d’addition : ii) Addition de HX
plus hydrogéné
H3C  - H3C
Ionique C CH2 + H-X C CH2
H3C  - H3C X H
Markovnikov
moins hydrogéné
H3C H3C
Radicalaire C
h
CH2 + H-X C CH2X
ROOR
H3C H3C H
Effet Karrach : Anti Markovnikov

Pr Ahmed LEBKIRI
 HYDROCARBURES ALIPHATIQUES
ALCENES

Réactivité
1. Réactions d’addition : iii) Addition de H 2O
H
C C + H2O H C C
OH
2. Réactions d’oxydation

R1 R3 KMnO4 R1 R3

R2 R4 dilué R2 R4
OH OH

Pr Ahmed LEBKIRI
 HYDROCARBURES ALIPHATIQUES
ALCENES
2. Réactions d’oxydation - suite

R1 R3 R1 R3
KMnO4
C O + O C
concentré
R2 R4 R2 R4

Si R3 = H

Si R4 = H
CO2 + H2O R4 CO2H

Pr Ahmed LEBKIRI
 HYDROCARBURES ALIPHATIQUES
ALCENES

2. Réactions d’oxydation - suite

R1 R3 R1 R3
O3
C O + O C + H2O2 (oxydant)
R2 R4 R2 R4

Si R3 = H

Si R4 = H
CO2 + H2O R4 CO2H

H2O2 + Zn  ZnO + H2O Arrêt au niveau de l’aldéhyde

Pr Ahmed LEBKIRI
 HYDROCARBURES ALIPHATIQUES
ALCYNES

Préparation
1. A partir des dérivés dihalogénés vicinaux ou géminés
R CH2 CX2 R'
base
ou R C C R' + 2 HX
forte
R CHX CHX R'

2. A partir de l’alkylation de l’alcyne vrai

Pr Ahmed LEBKIRI
 HYDROCARBURES ALIPHATIQUES
ALCYNES
Réactivité
1. Réaction d’hydratation (+ H2O)

H2O
R C C R' 2+ R C CH R' R C CH2 R'
Hg
2. Réaction d’oxydation OH O
énol cétone

KMnO4
R C C R' R COOH + R' COOH
cc

Pr Ahmed LEBKIRI
 HYDROCARBURES ALIPHATIQUES
ALCYNES

Réactivité
3. Propriétés des alcynes vrais

R C C H R C C + H
(caractère d'un acide faible)
Préparation des sels
R C C H + NaNH2 R C C Na + NH3

R C C H + R'MgX R C C MgX + R'H

R C C H + Na R C C Na + 1/2 H2

Pr Ahmed LEBKIRI
 HYDROCARBURES ALIPHATIQUES
ALCYNES

Réactivité
4. Addition sur les carbonyles

H3C CH3
-   - - 
H3C C C MgBr + C O H3C C C C O MgBr
C2H5 C2H5

H2O

CH3
MgBr(OH) + H3C C C C OH
C2H5

Pr Ahmed LEBKIRI