CHIMIE ORGANIQUE LES AMINES

Support :
AMINES
On considère une amine primaire à chaîne carbonée
Exercice 1 saturée possédant n atomes de carbone.
Support : Consignes :
On considère une amine saturée (B) contenant 23,76 %
en masse d’azote.
1. Donne la formule moléculaire d’une telle amine
contenant n atomes de carbone. Exprime en fonction de
Consignes :
n le pourcentage en masse d'azote qu'elle contient.
1. Ecris la formule générale d’une amine saturée 2. Une masse m = 15 g d'une telle amine contient 2,9 g
comportant x atomes de carbone ; puis la mettre sous la d’azote.
forme Cx Hy N . 2.1. Détermine la formule moléculaire de l’amine.
2. Exprime y en fonction de x. 2.2. Ecris les formules développées des isomères
3. Détermine la formule brute de (B). Ecris les possibles des monoamines primaires compatibles avec
différentes formules semi-développées possibles et la formule brute trouvée.
nomme les composés correspondants. 3. L’une des amines présente un atome de carbone
4. Identifie (B) sachant que l’atome de carbone lié à N asymétrique. Indique laquelle en justifiant votre
est lié à deux autres atomes de carbones. réponse. Dis quel type d’isomérie présente cette amine.
Exercice 2 Représenter les deux énantiomères.
Support : 4. On considère la monoamine à chaîne carbonée
linéaire non ramifiée.
Une amine saturée B a pour formule brute C4 H11 N.
Consignes : 4.1. Ecris l’équation de la réaction de cette
monoamine primaire avec l’eau.
1. 𝑎. Donne les différentes formules semi-développées
4.2. On verse quelques gouttes de phénolphtaléine
possibles.
dans un échantillon de la solution préparée. Quelle est la
1. 𝑏. Une des molécules est chirales. Indique laquelle et coloration prise par la solution ?
précise son nom. Représente ses deux énantiomères. (On rappelle que la phénolphtaléine est incolore en
2. Ecris la réaction d’un chlorure d’acyle avec une milieu acide et rose violacée en milieu basique)
primaire. Montre que cette réaction est impossible avec
Exercice 5
une amine tertiaire.
L’amine B ne donne pas de réaction avec un chlorure. Support :
Quel est le nom de cette amine ? On considère un composé organique (A) essentiellement
3. B réagit avec l’iodoéthane. formé de carbone, d’hydrogène et d’azote de formule
𝑎. Ecris l’équation bilan de cette réaction. Indique le brute Cx Hy Nz . La combustion d’une masse m =
nom du produit obtenu. 0,2500g de (A), donne une masse m’= 0,5592g de
𝑏. Quel caractère particulier des amines cette réaction dioxyde de carbone. La destruction d’une même masse
met-elle en évidence ? de A, libère un volume V= 0,0474L d’ammoniac ;
Exercice 3 volume mesuré dans les conditions normales. Par
ailleurs la densité de vapeur de A est voisine de d =
Support :
2,03.
Pour déterminer la formule brute d'une amine saturée, Consignes :
on dissout 0,59g de l'amine dans l'eau distillée. On
ajoute une solution d'acide chlorhydrique de 1. Détermine la composition centésimale massique du
concentration 𝐶𝑎 =0,5𝑚𝑜𝑙. 𝐿−1 , à la solution préparée. composé
L'équivalence acido-basique est obtenue en versant 2. Calcule sa masse molaire.
20𝑐𝑚3 d'acide. 3. Détermine sa formule brute. En déduis que (A) est
Consignes : une amine aliphatique.
1. Écris l'équation bilan de la réaction. 4. Pour confirmer les résultats de la question 3., on
dissout une masse m= 14,75 g de A dans 500 mL d’eau.
2. 𝑎. Calcule la masse molaire de l'amine et en déduire On prélève 20 mL de cette solution que l’on dose en
sa formule brute. présence de Bleu de Bromothymol, par une solution
2. 𝑏. Écris les formules semi-développées des amines d’acide chlorhydrique de concentration molaire 𝐶𝑎 = 1
isomères possibles, en donnant leur nom et en indiquant mol/L. Le virage de l’indicateur coloré est obtenu pour
leurs classes. un volume 𝑉𝑎 = 10𝑐𝑚3 d’acide versé.
3. A partir de l'acide éthanoïque ou de l'un de ses Consignes :
dérivés et l'amine primaire ayant une chaine linéaire on 4.1. Détermine la concentration molaire de la solution
peut obtenir une amine. Écris l'équation bilan de la de (A).
réaction. Donne le nom de l'amide.
4.2. Détermine la masse molaire de (A) et en déduire
Exercice 4 sa formule brute.

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4.3. Ecris les différentes formules semi-développées chlorure d’hydrogène (mesuré dans les conditions
possibles de A et les nomme. On précisera leur classe. normales) dans 0,5L d'eau.
Il faut ajouter 18cm3 de cette solution acide à 20cm3 de
4.4. Identifie le composé (A) sachant qu’il est de
la solution amine pour obtenir l'équivalence acido-
classe tertiaire.
basique.
4.5. Ecris l’équation bilan de la dissolution de (A)
4. 𝑎 Écris l'équation bilan de la réaction.
dans l’eau. Quel caractère des amines cette réaction
met-elle en évidence ? 4. 𝑏. Quelle masse d'amine a-t-il fallu dissoudre dans
4.6. Quelle teinte a pris la solution de A en présence 1L d'eau pour obtenir la solution aqueuse.
du B.B.T ? Exercice 8
Données : Masse molaire atomique en g/mol : H = 1 ; C Support :
= 12 ; N = 14. Volume molaire : Vo = 22,4L/mol L’analyse d’une amine A de formule brute Cx Hy N
Exercice 6 montre qu’elle contient en masse 10,37% d’azote. Cette
Support : amine comporte dans sa structure un groupe phényle. Le
Soit E une amine saturée contenant 19.2% en masse rapport de son nombre d’atome de carbone et son
𝑥
d'azote. nombre d’atome d’hydrogène est = 0,6923.
𝑦
Consignes : Consignes :
1. Détermine la formule brute de cette amine. 1. Exprime la masse molaire de cette amine en
2. Donne les différentes formules semi-développées fonction de x et y.
possibles en se limitant aux amines primaires et 2. Trouve sa formule brute.
tertiaires et les nomme. 3. Précise la formule semi développée et le nom de A
3. La réaction de l'amine E avec un halogénure sachant qu’elle est une amine tertiaire.
d'alkyle conduit à un seul type de composé. 4. Trouve les formules semi développées, les noms
3. 𝑎. Quel est le nom de cette amine ? ainsi les classes de toutes amines isomères de A.
3. 𝑏. Écris l'équation bilan de cette réaction et donne le 5. Parmi les isomères de A, précise ceux qui
nom général du composé obtenu. comportent un atome de carbone asymétrique ? Marque
4. E réagit sur l'iodoéthane. ce carbone asymétrique par astérisque.
4. 𝑎. Écris l'équation bilan de cette réaction. Indique le Exercice 9
nom du produit obtenu. 1. En combien de classes les amines peuvent-elles être
4. 𝑏. Quel caractère particulier des amines cette réparties ? Donne un exemple de chaque classe en
réaction met-elle en évidence. précisant le nom de l’amine.
Donne le nom de ce type de réaction. Etablis la formule générale d’une amine, identique pour
toutes les classes en supposant les groupements
Exercice 7
hydrocarbonés saturés.
Support :
2. Soit une amine tertiaire A. Par action de l’iodo-1
On considère les amines possédant trois atomes de butane en solution dans l’éther, on obtient un précipité
carbone. blanc d’un solide à structure ionique.
Consignes : a. Ecris l’équation bilan de la réaction.
1. Écris les formules semi-développées des amines b. Quelle est la propriété des amines cette réaction
isomères en précisant la classe de chacune d'elles. met-elle en évidence ?
2. Parmi ces isomères, considère l'amine tertiaire. 3. On réalise le dosage d’un volume v1 = 50mL d’une
solution aqueuse de l’amine A. Pour atteindre le point
2. 𝑎. On dissout cette amine dans l'eau. Écris l'équation
d’équivalence on doit verser un volume v2 = 100mL
bilan de la réaction. Précise le caractère acido-basique
d’une solution d’acide chlorhydrique de concentration
de l'amine.
molaire volumique C2 = 0,1mol/L. Détermine la
2. 𝑏. On fait réagir cette amine avec l'iodométhane. concentration molaire volumique C1 de la solution
Écris l'équation bilan de la réaction. Quel caractère des aqueuse d’amine.
amines cette réaction met-elle en évidence ? Explique. 4. Cette solution est obtenue en dissolvant une masse
3. On fait réagir chacune des amines avec le chlorure m=20,2g d’amine par litre de solution.
d'éthanoyle. En déduis la masse molaire et la formule brute de
Écris l'équation bilan de chaque réaction, lorsqu'elle est l’amine.
possible. Donne le nom du produit obtenu en indiquant Etablis la formule semi-développée de cette amine
sa formule semi-développée. Quelle fonction organique tertiaire sachant que la molécule possède un atome de
on obtient-on ? carbone asymétrique.
4. On utilise une solution de l'amine primaire à chaine Exercice 10
linéaire. D'autre part on dispose d'une solution d'acide Support :
chlorhydrique obtenue par dissolution de 1,12L de

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On considère une amine primaire de formule R − NH2 1.2. Détermine alors la formule brute de cette amine.
dans laquelle R est un groupe alkyle. 1.3. Écris toutes les formules semi développées de A.
1. a. Quelle est l’équation bilan de la réaction de cette 2.1. Écris l’équation-bilan correspondant à cette réac-
amine avec l’eau ? tion.
1. b. Quel est le couple acide-base correspondant à 2.2. Donne la fonction chimique et le nom du composé
cette amine ? obtenu.
2. A 25°C, cette amine est liquide de masse volumique 3.1. Écris l’équation-bilan de cette réaction.
0,75Kg/L. 3.2. Donne le nom, la formule semi-développée et la
On verse progressivement cette amine dans vA = classe de l’amine A3 .
200cm3 d’une solution d’acide chlorhydrique de 3.3. Indique la propriété des amines mise en jeu.
concentration molaire volumique CA = 0,2mol/L. On L'amine A3 obtenue est-elle chirale ? Justifier la
suit l’évolution du pH mélange au cours de l’addition. réponse. Si oui, représente le couple d’énantiomères.
Une brutale augmentation du pH correspondant à
l’équivalence est observée lorsqu’on a versé vB = Exercice 13
4,6cm3 d’amine. Support :
Consignes : On prépare une solution d’une monoamine saturée
a. Quelle est l’équation de la réaction ? Calcule la R − NH2 en dissolvant une masse m = 5,9 g de cette
concentration molaire de l’amine. amine dans de l’eau pure afin d’obtenir un volume V =
2L de solution.
b. Détermine la masse molaire de l’amine.
c. Quelle est la formule brute de l’amine primaire Consignes :
considérée ? 1. Ecris l’équation bilan de la réaction de l’amine avec
d. Donne la formule semi-développée possible de l’eau.
l’amine sachant que le carbone porteur du groupe amine 2. Détermine la concentration massique de la solution
n’est pas lié à l’atome d’hydrogène. obtenue.
3. Ecris l’équation bilan de la dissolution de cette 3. Un volume de 20cm3 de cette solution est dosé par
amine dans l’eau. Quel caractère des amines cette une solution d’acide sulfurique H2 SO4 (diacide fort) de
réaction met-elle en évidence ? concentration Ca = 5.10-2 mol. L-1 . L’équivalence est
Exercice 11 obtenue pour un volume d’acide de 10 ml. Détermine la
Support : formule brute de l’amine.
4. Ecris la (les) formule(s) semi-développée(s). Préci-
On considère une amine aromatique de formule
ser leur nom et leur classe
générale Cx Hy N ne comportant qu'un seul cycle.
Exercice 14
Consignes :
Support :
1. Exprime x et y en fonction du nombre n d'atomes de L’analyse de 0,45 g d’un composé organique azote
carbone qui ne font pas partie du cycle. donne 0,63 g d’eau, 0,88 g de dioxyde de carbone et
2. La microanalyse d'une telle amine fournit, pour 0,17 g d’ammoniac. D’autre part, 1 L de ce composé à
l’azote, un pourcentage en masse de 13,08 %. l’état gazeux pèse 2 g dans les conditions normales.
2.1. Détermine n. Consignes :
2.2. Ecris toutes les formules semi-développées 1. Détermine la formule brute de l’amine A.
possibles correspondant à cette formule brute. 2. Quelles sont les formules semi-développées que l’on
2.3. Nomme chacune de ces amines et peut attribuer à ce composé ?
indiquer sa classe. 3. Quelle est la formule semi-développée de l’amine
notée A s’il est primaire ?
Exercice 12 4. On dissout une certaine quantité de A dans de l’eau.
Support : La solution obtenue est divisée en deux parties. Dans
1. Une amine saturée A contient 31,2 % en masse l’une des parties on ajoute quelques gouttes de phénol-
d’azote. phtaléine. Dans l’autre partie on y verse une solution
2. On fait réagir du chlorure d’éthanoyle sur l’isomère d’acide chlorhydrique.
A1 (Amine primaire). 4.1. Quelle teinte prend la solution après ajout de phé-
3. Le 2-bromobutane réagit avec l’isomère A2 (aminé nolphtaléine ?
secondaire), on effectue une seule réaction d’HOFF- 4.2. Ecris l’équation-bilan de la réaction qui se produit.
MAN qui donne une amine A3 . 4.3. Ecris l’équation-bilan de la réaction de dissolution
Consignes : de A dans l’eau.
1.1. Détermine la formule brute générale des amines
saturées non cycliques en fonction de n, le nombre
d’atomes de carbone.

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