LYCEE DE NKOLKOUGDA

ème
Examen : 3 période Niveau : Terminal Série : D Coef : 3
Epreuve : CHIMIE Durée : 2H Année : 2024-2025

PARTIE A : EVALUATION DES RESSOURCES / 24 points

EXERCICE 1 : Vérification des savoirs / 8 points
1. Définir : chiralité, énantiomères, amphion. 1,5pts
2. Donner la formule générale des acides α-aminés. 0,5pt
3. Dire ce qui confère le caractère basique aux amines. 0,5pt
4. Donner l’intérêt des réactions d’Hoffmann et dire ce qu’elles mettent en évidence. 0,5pt
5. Comment doit-on procéder pour synthétiser uniquement le dipeptide Val-Ala. 1pt
6. Répondre par Vrai ou Faux : 0,5 = 4pts
A. La formule brute d'un acide carboxylique aliphatique saturé est R-CO2H où R est un
groupe alkyle.
B. La formule brute de l'acide butanoïque est C4H6O2.
C. Une liaison peptidique ou liaison amide se forme par élimination d'une molécule d'eau
entre le groupe amine -NH2 d'un acide α-aminé et le groupe carboxyle -COOH d'un autre.
D. L'action d'un chlorure d'acyle sur un alcool donne un ester et du chlorure d'hydrogène.
E. L'hydrolyse d'un anhydride d'acide permet de retrouver l'acide carboxylique.
F. La basicité des amines est due à l'existence d'un doublet d'électrons non liants sur l'atome
d'azote.
G. Un acide α-aminé est un composé organique qui possède un groupe carboxyle -COOH et
un groupe amine -NH2 liés à deux atomes de carbone voisins.
H. Dans la représentation de Fischer d'un acide α-aminé, la configuration D est celle dans
laquelle le groupe -NH2 est situé à droite de l'atome de carbone asymétrique.
EXERCICE 2 : Application des savoirs et savoir-faire / 8points.
Partie A : Les amines / 2pts
On considère une monoamine saturée A de masse molaire moléculaire M = 45g/mol.
1. Ecrire la formule semi-développée ainsi que le nom de A, sachant que l’atome d’azote est
lié à un atome d’hydrogène. 0,5pt
2. L’analyse quantitative d’un composé B de formule générale CxHyOz montre qu’il renferme
en masse 26,08% de carbone.
2.1. Sachant que la masse molaire de B est égale à 46g/mol, dire à quelle famille organique
appartient B. En déduire sa formule semi-développée et son nom. 1pt
2.2. On fait réagir l’amine A sur le composé organique B, on obtient un carboxylate
d’ammonium C. Celui-ci par chauffage, se déshydrate pour donner un composé D. Ecrire les
formules semi-développées puis donner les noms de C et D. 0,5pt
Partie B: Stéréochimie 6 Points
1. Donner la formule semi-développée de la molécule de butan – 2 – ol 0,5 pt
2. La molécule de butan – 2 – ol est une molécule chirale.
2.1. Qu’appelle – t – on molécule chirale 0,5 pt
2.2. Pourquoi dit – on cette molécule est chirale. 0,5 pt
2.3. Donner une représentation de chacun des énantiomères de cette molécule 0,5 pt
3. On veut fabriquer du butan – 2 – ol par hydratation d’un alcène.
3.1. A partir de quel alcène A peut – on obtenir uniquement le butan – 2 – ol 0,5 pt
3.2. Cet alcène A présente une isomérie de configuration. Donner le nom et la 1 pt
représentation de chacune des isomères de A.

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 3.3. L’hydratation de l’un ou de l’autre isomère de A conduit à l’obtention d’un mélange
contenant deux énantiomères du butan –2–ol.
3.3.1. Dans quelle proportion se trouvent les deux énantiomères dans le mélange 0,5 pt
3.3.2. Comment appelle – t – on un tel mélange 0,5Pt
3.4. Les molécules de l’un ou l’autre énantiomère du butan – 2 – ol peuvent exister sous
différentes conformations.
3.4.1. Qu’appelle – t – on conformation d’une molécule. 0,5 pt
3.4.2. Citer le nom de deux conformations que peut avoir la molécule du butan –2–ol. 1 pt
Exercise 3: Utilisation des savoirs/ 8 points
A. On considère une amine aromatique A de formule CxHyN et ne comportant qu’un cycle
benzénique.
1. Exprimer x et y en fonction du nombre n d’atome de carbone qui ne font pas partir du
cycle benzénique. 0,5pt
2. Déterminer la formule brute de cette amine sachant que sa microanalyse fournit un
pourcentage en masse de 11,57% d’azote. 1pt
3. Cette amine A réagi sur l’iodo-methane en solution dans l’éther pour donner un seul
produit.
3.1 Identifier cette amine A en précisant sa classe sa formule semi-développer et son nom.
1pt
3.2 Ecrire, en explicitant le mécanisme réactionnel, l’équation- bilan de cette réaction et
nommer le produit formé. 1pt
3.3 Quelle propriété des amines cette réaction met-elle en évidence et comment appelle-t-on
ce type de réaction. 0,5pt
B. Un acide α-aminé naturel C de masse molaire M=103g/mol est constitué d’une chaine
carbonée saturée non cyclique.
1. Déterminer la formule brute de C, en de déduire sa formule semi-développée et son nom.
0,75pt
2. La molécule de C est-elle chirale. Justifier dans l’affirmative, représenter en perspective
ses deux énantiomères 1pt
3. Par décarboxylation de la molécule C il se forme alors une amine D.
3.1 Ecrire l’équation de la réaction et nommer le composé D. 0,75pt
3.2 On fait réagir le chlore de benzoyle sur l’amine D
a) Ecrire l’équation bilan de la réaction. 1pt
b) Donner la fonction et le nom du produit de la réaction. 0,5pt
EVALUATION DES COMPETENCES 16 points
Situation probleme
La N-méthyl, N-phényléthanamide est un amide utilisé en industrie pour la fabrication des
peintures. Une société a besoin par jour de cet amide. Le directeur Général de cette société
lance un appel à candidature du recrutement d’un chimiste pour la fabrication de cet amide.
Mais avant de vous embaucher, on vous fait passer un test qui consiste à synthétiser cet amide
à travers les équations des réactions afin de trouver un protocole rapide et fiable.
On met à votre disposition les composés suivants :
L’éthylène (pure à 80%)
La phénylamine, Acide sulfurique, Eau distillée
Permanganate de potassium, chlorure de thionyne
L’iodométhane (pure à 90%)
1-Proposez une synthèse de cet amide à partir des réactifs et catalyseurs ci-dessus

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