Chimie - Bière Brune Aromatisée

EXERCICE 1 commun à tous les candidats (10 points)
PREPARATION D’UNE BIERE BRUNE AROMATISEE
Depuis l’antiquité, les bières sont produites selon le même procédé à partir de quatre constituants :
l’eau, le malt, le houblon et les levures. L’origine des ingrédients et les différentes étapes de
transformation vont apporter à la bière sa couleur, sa saveur ou encore son amertume.
Entre 250 et 300 espèces chimiques présentes dans la bière proviennent des huiles essentielles du
houblon, parmi lesquelles plus de 60 esters différents dont les plus importants sont l’acétate d’éthyle,
l’acétate d’isoamyle, l’acétate d’isobutyle, l’acétate de phényle, l’hexanoate d’éthyle et le caprylate
d’éthyle.
Afin d’intensifier la saveur fruitée d’une bière, on peut rajouter, en fin de fabrication, un ester dont la
réaction de synthèse va être étudiée dans un premier temps (partie 1). La qualité de l’eau utilisée
étant très importante dans la fabrication de la bière, l’analyse d’une eau de brassage sera effectuée
dans un second temps (partie 2).
Partie 1 – Synthèse d’un ester au laboratoire
L’ester, noté E, dont la formule semi-développée est représentée ci-après, permet d’obtenir un
arôme de fruits rouges qui peut servir pour intensifier le goût d’une bière.
Cet ester peut être synthétisé au laboratoire à partir d’un acide carboxylique et d’un alcool. La
réaction modélisant cette synthèse est appelée réaction d’estérification. L’équation de la réaction
d’estérification, écrite dans le cas général avec R et R’ chaines carbonées, est la suivante :
→
Acide carboxylique Alcool Ester Eau
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Données
- Préfixes utilisés dans les règles de nomenclature
Nombre d’atomes de carbone 1 2 3 4 5 6 7 8

Préfixe méth- éth- prop- but- pent- hex- hept- oct-
- Masse volumique 𝜌 (en g ⋅ cm−3 ) à 25 °C
acide carboxylique A alcool B

0,930 0,789
- Masse molaire (en g ⋅ mol−1)
Acide A Alcool B Ester noté E

116,2 46,1 144,2
- Extrait d’une table de spectroscopie infrarouge
Liaison Nombre d’onde (𝐜𝐦−𝟏 ) Intensité

O-H alcool libre 3500 – 3700 forte, fine
O-H alcool lié 3200 – 3400 forte, large
O-H acide carboxylique 2500 – 3200 forte à moyenne, large
Ctri - H 3000 – 3100 Moyenne
Ctét - H 2800 – 3000 Forte
C=O 1680 – 1740 Forte
Remarques :
Ctri signifie que l’atome de carbone est trigonal, c’est-à-dire relié à trois voisins.
Ctét signifie que l’atome de carbone est tétragonal, c’est-à-dire relié à quatre voisins.
1. Nommer l'ester E et représenter sa formule topologique.
2. Écrire les formules semi-développées de l'acide carboxylique A et de l'alcool B intervenant

dans la synthèse de l’ester E et nommer chacun d’eux.
Pour obtenir l’ester E, on chauffe à reflux un volume d’alcool 𝑉𝑎𝑙𝑐𝑜𝑜𝑙 = 20,0 mL avec un volume
d’acide carboxylique 𝑉𝑎𝑐𝑖𝑑𝑒 = 43,0 mL, en présence d’acide sulfurique. On obtient, après séparation,
rinçage et séchage, une masse 𝑚𝐸 = 33,1 g d’ester E.
3. Justifier le double intérêt d’un chauffage à reflux.
4. L’acide sulfurique joue le rôle de catalyseur lors de cette synthèse. Citer la définition d’un
catalyseur.
5. Montrer que les réactifs sont dans des proportions pratiquement stoechiométriques et
déterminer la valeur du rendement de cette synthèse.

Pour améliorer le rendement de la synthèse, on réalise trois synthèses en faisant varier différents
paramètres expérimentaux. Pour chaque synthèse, un suivi temporel de la concentration en acide
carboxylique est réalisé par titrage. Ce suivi conduit aux tracés des courbes représentant l’évolution
de la concentration de l’acide carboxylique en fonction du temps (figure 1).
Volume d’acide Volume d’alcool Catalyseur Température

Synthèse 1 43 mL 20 mL Oui 50 °C
[acide carboxylique] (mol ⋅ L−1 )
B
C
t (s)
0
figure 1 : évolutions temporelles de la concentration en acide carboxylique
6. Identifier les conditions expérimentales, en précisant le numéro de la synthèse, pour

lesquelles la réaction d’estérification est la plus lente. Préciser la courbe associée.
7. Identifier les conditions expérimentales, en précisant le numéro de la synthèse, pour

lesquelles le rendement de la réaction d’estérification est amélioré. Préciser la courbe
associée.
Les spectres infrarouge de chacun des réactifs avant la synthèse et du produit organique isolé et
purifié après la synthèse ont été réalisés. Ils sont reproduits ci-après.
8. Parmi ces trois spectres infrarouge (page 5/15), identifier celui de l’ester E en précisant la
démarche suivie.

Spectre 1
Spectre 2
Spectre 3

Partie 2 – Étude de l’eau de brassage d’une bière brune
La composition de l’eau utilisée pour la fabrication d’une bière a une influence sur sa saveur ou sa
couleur. Dans le cas de la bière brune, l’eau utilisée doit contenir, entre autres, des ions chlorure à
une concentration massique comprise entre 100 et 200 mg ⋅ L−1.
Dans cette partie, on souhaite savoir si une eau de source peut convenir au brassage d’une bière.
À cette fin, les ions chlorure présents dans cette eau de source sont titrés par une solution de nitrate
d’argent. Le titrage est suivi par conductimétrie.
Données :
- Conductivités molaires ioniques à 25°C :
ions ion nitrate NO−
3 ion chlorure Cℓ− ion argent Ag + ion sodium Na+
𝜆 (mS ⋅ m2 ⋅ mol−1) 7,1 7,7 6,2 5,0
- Masse molaire atomique du chlore : 𝑀(Cℓ) = 35,5 g ⋅ mol−1
Étude de la réaction support du titrage
Pour que la réaction entre les ions argent et les ions chlorure soit adaptée pour réaliser le titrage, il
faut que la transformation associée soit rapide et totale. On souhaite s’assurer qu’elle respecte ces
conditions.
Pour cela, on mélange, dans un tube à essai :
 un volume 𝑉1 = 2,0 mL de solution aqueuse de chlorure de sodium (Na+ (aq) , Cℓ− (aq)) de
concentration 𝐶1 = 5,00 × 10–2 mol ⋅ L−1 ;
 et un volume 𝑉2 = 2,0 mL de solution aqueuse de nitrate d'argent (Ag + (aq) , NO− 3 (aq)) de
concentration 𝐶2 = 4,25 × 10−2 mol ⋅ L−1 .
On observe la formation immédiate d'un précipité blanc, solide identifié comme étant du chlorure
d’argent. L’équation de la réaction modélisant cette transformation est :
Ag + (aq) + Cℓ− (aq) → AgCℓ(s)
La valeur de la constante d'équilibre de cette réaction à 25°C est 𝐾 = 6,4 × 109 .
9. Montrer qu’à l’équilibre du système chimique, l’avancement à l’équilibre 𝑥𝑒𝑞 peut être
déterminé par la résolution de l’équation :
(𝑉1 + 𝑉2 )2 (𝐶 0 )2
= 𝐾 avec 𝐶 0 = 1 mol ⋅ L−1
(𝑉1 𝐶1 − 𝑥𝑒𝑞 )( 𝑉2 𝐶2 − 𝑥𝑒𝑞 )
Cette équation du second degré en 𝑥𝑒𝑞 admet deux solutions dont les valeurs arrondies
sont :
𝑥1 = 1 × 10−4 mol et 𝑥2 = 8,5 × 10−5 mol
Indiquer la solution qui peut être retenue pour ce système chimique.
10. Discuter si cette transformation est adaptée au titrage des ions chlorure.

Dosage par titrage de l’eau de source envisagée pour le brassage
On prélève un volume 𝑉1 = 100,0 mL d’eau de source que l’on introduit dans un grand bécher dans
lequel on plonge une cellule conductimétrique. À l’aide d’une burette graduée, on ajoute
progressivement une solution aqueuse de nitrate d’argent (Ag + (aq) , NO−3 (aq)) de concentration
𝐶3 = 1,00 × 10−2 mol ⋅ L−1 .
La conductivité 𝜎 du mélange dans le bécher, maintenu sous une agitation régulière, évolue en
fonction du volume 𝑉3 de la solution de nitrate d’argent ajouté. Le tracé de cette évolution est
représenté en figure 2.
figure 2 : évolution de la conductivité 𝜎 du mélange dans le bécher en fonction du volume 𝑉3 de

solution de nitrate d’argent versé
11. Faire un schéma légendé du dispositif utilisé lors de ce titrage.
12. Justifier les évolutions de la conductivité 𝜎 de la solution contenue dans le bécher avant et
après l’équivalence.
13. Indiquer si la teneur en ions chlorure de l’eau analysée peut convenir pour la fabrication de
la bière brune.
Le candidat est invité à prendre des initiatives, à indiquer les hypothèses qu’il est amené à formuler
et à présenter la démarche suivie même si elle n’a pas abouti. La démarche suivie est évaluée et
nécessite d’être correctement présentée.

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PREPARATION D’UNE BIERE BRUNE AROMATISEE

Partie 1 – Synthèse d’un ester au laboratoire

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Nombre d’atomes de carbone 1 2 3 4 5 6 7 8

- Masse volumique 𝜌 (en g ⋅ cm−3 ) à 25 °C

acide carboxylique A alcool B

- Masse molaire (en g ⋅ mol−1)

Acide A Alcool B Ester noté E

- Extrait d’une table de spectroscopie infrarouge

Liaison Nombre d’onde (𝐜𝐦−𝟏 ) Intensité

1. Nommer l'ester E et représenter sa formule topologique.

2. Écrire les formules semi-développées de l'acide carboxylique A et de l'alcool B intervenant

3. Justifier le double intérêt d’un chauffage à reflux.

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Volume d’acide Volume d’alcool Catalyseur Température

[acide carboxylique] (mol ⋅ L−1 )

6. Identifier les conditions expérimentales, en précisant le numéro de la synthèse, pour

7. Identifier les conditions expérimentales, en précisant le numéro de la synthèse, pour

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- Masse molaire atomique du chlore : 𝑀(Cℓ) = 35,5 g ⋅ mol−1

Étude de la réaction support du titrage

La valeur de la constante d'équilibre de cette réaction à 25°C est 𝐾 = 6,4 × 109 .

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figure 2 : évolution de la conductivité 𝜎 du mélange dans le bécher en fonction du volume 𝑉3 de

11. Faire un schéma légendé du dispositif utilisé lors de ce titrage.

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