1 BREF HISTORIQUE Chimie Organique
1 BREF HISTORIQUE Chimie Organique
1 BREF HISTORIQUE Chimie Organique
Il réussit en 1828 la synthèse de l'urée (présente dans l'urine) et montre ainsi que
l'intervention d'une force vitale n'est pas nécessaire à cette synthèse.
Il étudie la structure de colorants d'origine organique (la mauvéine et l'alizarine) avant d'en
réaliser la synthèse.
Il étudie la structure des glucides (sucre) est des polypeptides. Ces études sont à la base de la
biochimie.
Les synthèses modernes ont donné un grand essor à la chimie organique telles que celles de :
Prix Nobel en 1987 pour la synthèse de molécules cages (cryptands). Il est aussi l'initiateur
d'une nouvelle chimie dite "supra moléculaire"
Une nouvelle définition est alors nécessaire. La chimie organique est aujourd’hui la
chimie des composés carbonés, naturels ou synthétiques.
Tous les composés organiques naturels ont une origine biologique. Ainsi,
la photosynthèse permet aux plantes, sous l’effet de la lumière, de transformer
l’eau puisée dans le sol et le dioxyde de carbone CO2 de l’air
en glucides (catégorie de composés organiques essentiels à l'alimentation de tout
De nos jours, beaucoup de composés organiques sont extraits à partir du pétrole, mélange de
plus de deux cents molécules d’hydrocarbures (composés organiques
L'élément carbone étant omniprésent dans les composés organiques, il est donc nécessaire de
faire quelques rappels sur la structure de cet élément :
Or dans la molécule de méthane CH4 , les 4 liaisons sont identiques. Pour expliquer ceci on
doit songer à l'existence d'un état de valence sous la forme : 1s2 2s1 2 p1x 2 y 1 p 2 zp1
Dans cette configuration, on remarque que les quatre électrons célibataires du carbone ne sont
pas dans le même état énergétique, l'un est un électron "s" alors que les trois autres sont des
électrons du type p. Le carbone devrait alors former trois liaisons orientées selon les trois axes
orthogonaux Ox, Oy et Oz avec ses trois orbitales p et une quatrième liaison sans orientation
déterminée. Or l'expérience montre que dans la molécule de CH4, les 4 liaisons sont
identiques et indiscernables. Elles sont dirigées vers les sommets d'un tétraèdre régulier dont
le centre est occupé par le noyau du carbone.
a) l'hybridation sp3 du carbone
Pour mettre en accord la théorie et l'expérience, on admet que les orbitales s et p ne restent
pas distinctes mais elles se réorganisent de façon à ce que l'on obtienne 4 orbitales identiques
appelées orbitales hybrides sp3 orientées selon 4 axes dirigés vers les sommets d'un tétraèdre
régulier et se faisant entre eux un angle de 109°28'.
La molécule de méthane CH4 est obtenue par le recouvrement des 4 orbitales sp3 du carbone
et des orbitales "s" de l'hydrogène. On obtient 4 liaisons σ localisées dans des orbitales à
symétrie axiale.
Les orbitales hybrides sp2 se recouvrent coaxialement en donnant des liaisons σ, les deux
orbitales naturelles 2pz donnent par recouvrement latéral une liaison π moins forte que les
liaisons σ.
Conséquence : tous les atomes sont coplanaires, la molécule d'éthylène est plane.
La liaison π ne permet pas la rotation des 2 carbones l'un par rapport à l'autre autour de l'axe
de leur liaison.
b) l'hybridation sp du carbone
Le carbone triplement lié est dans l'état d'hybridation sp. La combinaison de l'orbitale s et de
l'orbitale 2px conduit à 2 orbitales hybrides sp dont les axes de révolution se confondent avec
celui de l'orbitale p utilisée. Les autres orbitales 2p y et 2pz subsistent avec leur orientation
normale.
Fig 5 : Représentation d'un carbone à l'état d'hybridation sp
Les 2 orbitales hybrides sp sont linéaires (180°). Les 2 orbitale p et pz leurs sont
y
orthogonales
Le recouvrement coaxial des 2 orbitales hybrides sp forme une liaison σ entre les deux
carbones. Les orbitales naturelles 2py et 2pz se recouvrent latéralement deux par deux et
forment deux liaisons π dont les plans de symétrie sont orthogonaux et se coupent selon l'axe
de liaison.