Bisfenol A

Bisfenol A
Formula kimikoa	C15H16O2
SMILES kanonikoa	2D eredua
MolView	3D eredua
Konposizioa	karbono
Mota	Bisfenol, bicyclic compound (en) eta Diol
Ezaugarriak
Fusio-puntua	158 °C 156 °C
Irakite-puntua	220 °C
Masa molekularra	228,115 Da
Erabilera
Elkarrekintza	androgen receptor (en) eta estrogen receptor 2 (en)
Rola	occupational air pollutants (en) , non-steroidal estrogens (en) , free radical scavengers (en) eta female reproductive toxicant (en)
Arriskuak
NFPA 704	0 3 0
Identifikatzaileak
InChlKey	IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N
CAS zenbakia	80-05-7
ChemSpider	6371
PubChem	6623
Reaxys	1107700
Gmelin	33216
ChEMBL	CHEMBL418971
NBE zenbakia	2430
RTECS zenbakia	SL6300000
ZVG	13980
DSSTox zenbakia	SL6300000
EC zenbakia	201-245-8
ECHA	100.001.133
MeSH	C006780
RxNorm	1433347
Human Metabolome Database	HMDB0032133
UNII	MLT3645I99
KEGG	C13624
PDB Ligand	2OH

Bisfenol A (BPA) gai elkartu organikoa da (CH₃)₂C(C₆H₄OH)₂ formula duena, bisfenolen familiakoa, eta hidroxifenil ordezkatzaile bi dituena. Gai gotor kolorgea da, disolbatzaile organikoetan disolbagarria, baina zailtasunak izango ditu uretan disolbatzeko.

Polimero komertzialki inportante batzuen aitzindaria da hala nola polikarbonatoak eta epoxi erretxinak^[1].

Bisfenol A azetona bi baliokide fenolekin erreakzionaraziz sintetizatzen da. Azetonari zor zaio A letra. Azido sendoek katalizatzen dute erreakzioa hala nola azido klorhidrikoak. Azetonak elektroizale moduan jokatzen du; hau da, elektroi-aberatsak diren gai elkartuekin erreakzionatzen du. Katalizatzaile azidoak azetonaren oxigenoa protonatzen du, ondorioz elektroizaletasuna handituz eta erreakzioa bizkortuz. Fenolak nukleozale moduan jokatzen du. Laburtuz, ordezkapen aromatiko elektroizaleen erreakziobideari jarraitzen zaio^[2].

Erreakzioak hiru isomero sortzen ditu: batek bi hidroxiloak orto posizioetan ditu, beste batek para posizioetan eta hirugarrenak orto eta para posizioetan. Bigarrena da sintesian interesa duena. Hirurak bereizteko beraien disolbagarritasun eta urtze-puntu diferenteak baliatzen dira.

Bisfenol A usatzen da batez ere polikarbonatoak eta epoxi erretxinak sintetizatzeko. Bi polimero-mota hauek erabilera praktiko oso zabala dute.

Polikarbonatoak ekoizteko bisfenol A fosgenoarekin erreakzionaraztea izan da ohiko bidea. Alabaina, fosgenoa oso toxikoa da, eta, gaur egun, difenil karbonatoa erabiltzen da bere ordez^[2].

Epoxi erretxinak bisfenol Aren eta epiklorhidrinaren arteko erreakzioaren ondorioz sortzen dira. Prozesu industrialean erabilitako epiklorhidrina eta bisfenol A kantitateak ez dira ekimolekularrak; eskuarki epiklorhidrina soberan botatzen da, oligomeroak sor daitezen ebitatzeko^[2].

Bisfenol Ak estrogeno naturala antzeratzeko gaitasuna du. Horren arrazoia da bisfenol Aren eta estradiolaren fenol taldeak oso antzekoak direla kimikoki. Bisfenol Ak estrogenoak eragiten dituen mekanismoetako batzuk lanean jartzen ditu. Ondorioz, hormona-nahasletzat jotzen da^[3].

Elikagaien Segurtasuneko Europako Agintaritzak 2023ko apirilaren 17an publikatutako txosten batean elikagaietako bisfenol A gizakien osasunerako arriskutsua dela adierazi zuen, hain zuzen ere, sistema immuneari eragiten diolako^[4].

Bisfenol A ingurugiro-poluitzailea da. Ingurumena bide askotatik irits daiteke, hala nola izadian isurtzen diren plastikoetatik, zabortegietako isurietatik edo ur-zikinen tratamendurako araztegietatik. Isuriek lehorreko landareei zien ureetako animaliei eragiten diete. Nitrogenoaren finkapenari^[5] eta arrainen sexuari eragiten die, besteak beste.

Euskal Herrian, Gernikako araztegiaren inguruan bizi den Chelon labrosus korrokoi-populazioan atzeman ziren lehen aldiz bisfenol Aren eragin xenoestrogenikoak, 2007an. Aztertutako ale arretatik % 30 bisexualak ziren, eta arren odol-plasman bitelogenina detektatu zen, espezifikoki emeena den arren^[6].

Geroago, euskal itsasaldeko toki gehiagotan ere atzeman dira emetutako arrainak: Abran, Ondarroan, Deban eta Pasaian, besteak beste. Ur-araztegietako isuriak dira bisfenol Aren isurketa-sorburu nagusiak.