Fenol

Fenol
Irudi gehiago
Formula kimikoa	C6H6O
SMILES kanonikoa	2D eredua
MolView	3D eredua
Konposizioa	karbono
Base konjokatua	phenolate (en)
Mota	phenol (en)
Ezaugarriak
Dentsitatea	1,06 g/cm³ (20 °C)
Azidotasuna (pKa)	9,89
Disolbagarritasuna	9 g/100 g (ur, 25 °C)
Momentu dipolarra	1,224 D
Fusio-puntua	43 °C 41 °C 40,9 °C
Irakite-puntua	182 °C (760 Torr) 182 °C 181,87 °C (101,325 kPa)
Fusio-entalpia	1,224 D
Formazio entalpia estandarra	−162,944 kJ/mol
Lurrun-presioa	0,4 mmHg (20 °C)
Masa molekularra	94,042 Da
Erabilera
Tratatzen du	min
Rola	sclerosing agent (en) , local anti-infective agent (en) eta Desinfekzio
Arriskuak
NFPA 704	2 3 0
GHS arriskua	arriskua
, , ,
Arrisku motak	H301+H311+H331 (en) , H314 (en) , H341 (en) , H373 (en) , H411 (en)
Prekauzio motak	P270 (en) , P280 (en) , P302+P352 (en) , P304+P340 (en) , P305+P351+P338 (en) , P310 (en)
Lehergarritasunaren beheko muga	1,8 vol%
Lehergarritasunaren goiko muga	8,6 vol%
Denboran ponderatutako esposizio muga	19 mg/m³ (8 h, Ameriketako Estatu Batuak)
Esposizioaren goiko muga	60 mg/m³ (baliorik ez)
Flash-puntua	79 °C
IDLH	962,5 mg/m³
Eragin dezake	phenol exposure (en)
Identifikatzaileak
InChlKey	ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N
CAS zenbakia	108-95-2
ChemSpider	971
PubChem	996 eta 20488062
Reaxys	969616
Gmelin	15882
ChEBI	2794
ChEMBL	CHEMBL14060
NBE zenbakia	1671
RTECS zenbakia	SJ3325000
ZVG	10430
DSSTox zenbakia	SJ3325000
EC zenbakia	203-632-7
ECHA	100.003.303
MeSH	D019800
RxNorm	33290
Human Metabolome Database	HMDB0000228
KNApSAcK	C00002664
UNII	339NCG44TV
NDF-RT	N0000145800 eta N0000005762
KEGG	D00033 eta C00146
PDB Ligand	IPH

Fenola bentzenotik eratorritako alkohola da (C₆H₅OH)^[1].  Solido kristalino kolorgea da eta airearen eraginez, gorrixka bihurtzen da. 43 °C-ko urtze-puntua eta 182 °C-ko irakite-puntua ditu. Fenolari azido feniko ere esaten zaio, eta haren K_a 1,3×10⁻¹⁰ da. Fabrikazio- eta ekoizpen-munduan asko erabiltzen da, izan lehergaietan, ongarrietan, kokean, argiztapen-gasetan, pinturetan, pintura-ezabatzaileetan, kautxuan, lurrinetan, amianto-produktuetan, zurezko kontserbagarrietan, erretxina sintetikoan, ehunetan, sendagaietan eta farmazia-prestakinetan. Horrez gain, petrolioa, larrua, papera, xaboia, jostailuak, larrua, tindagaiak eta nekazaritza-industria desinfektatzeko ere asko erabiltzen da.^[2]

Gaur egun kantitate handian ekoizten da (7.000 milioi kg/urte inguru) petroliotik eratorritako lehengaietatik abiatuta. Erabilerei dagokienez, plastikoak eta haiekin erlazionatutako materialak sintetizatzeko erabiltzen da, batez ere. Fenola eta bere eratorri kimikoak funtsezkoak dira polikarbonato, epoxi, bakelita, nylona, detergente, herbizida fenoxi bezalako herbiziden eta botiken ekoizpenerako.^[3]

Fenola 1834an aurkitu zuen Friedrich Ferdinand Rungek harrikatzaren alkaternatik.^[4] Rungek fenolari "Karbolsäure" izena jarri zion, industria petrokimikoa garatu arte iturri nagusi izan zena. 1841ean, Auguste Laurent kimikari frantziarrak fenol purua lortu zuen.^[5]

1836an, Auguste Laurentek "phène" izena sortu zuen bentzenorako; hau da, "fenol" eta "fenilo" hitzen erroa.^[6] 1843an, Charles Gerhardt kimikari frantziarrak "phénol" izena sortu zuen.^[7]

Fenola uretan nabarmen disolba daitekeen konposatu organiko bat da, 84,2 g ditu eta 1.000 mL-tan (0,895 M) disolbatzen da. Fenolaren eta uraren nahaste homogeneoak lor daitezke, ~ 2,6 eta gehiagoko fenol/ur masa erlazioekin. Fenolaren sodio gatza, sodio fenoxidoa, askoz disolbagarriagoa da uretan. Solido erregaia da (NFPA = 2 sailkapena). Berotzen denean, fenolak lurrun sukoiak sortzen ditu, eta lehergarriak dira, % 3tik % 10era bitarteko kontzentrazioetan. Karbono dioxidozko edo hauts kimiko lehorreko itzalgailuak erabili behar dira fenolak eragindako suteei aurre egiteko.^[8]

Alkohol etilikoa fenola neutralizatzeko gai da.

Fenola azido ahula da (pH 6,6). Ur-disoluzioan, pH 8-12 tartean dago fenolato anioiarekin (C₆H₅O^-) orekan.

C₆H₅OH <=> C₆H₅O^- + H⁺

Fenola alkohol alifatikoak baino azidoagoa da. Fenolato anioiaren erresonantzia bidezko egonkortzeak eragiten du azidotasunik handiena. Horrela, oxigenoaren karga negatiboa orto eta para karbonoetan deslokalizatzen da, pi-sistemaren bidez.^[9]

Azalpen alternatibo batek sigma esparrua barne hartzen du, efektu nagusia sp² karbono hibridoen indukzioa dela postulatuz; sp² sistema sp³ sistemarekin alderatuta, elektroi-dentsitatearen baztertze induktiboa indartsuagoa da oxanioia egonkorra izanik. Azetona-enolaren pK_a uretan, 10,9 da; fenola (pK_a 10.0)^[10] baino apur bat garratzagoa. Fenoxidoak duen erresonantzia-egituraren kopurua handiagoa da azetona enolatoarekin alderatuta, eta honek ez du askorik laguntzen hura egonkortzen. Hala ere, egoera aldatu egiten da solbatazio-efektuak baztertzen direnean.

Karbono tetrakloruroan eta alkano disolbatzaileetan, fenolak hidrogeno loturak sortzen ditu Lewis baseekin, hala nola piridinarekin, eter dietilikoarekin eta sulfuro dietilikoarekin. Fenola azido gogor gisa sailkatzen da.^[11][12]

Fenolak zeto-enol tautomerismoa du bere tautomero ezegonkor ziklohexadienonarekin, baina efektua ia arbuiagarria da. Enolizaziorako oreka-konstantea 10^-13 da gutxi gorabehera, eta horrek esan nahi du molekulen hamar bilioitik bat bakarrik dagoela edozein unetan forma zetoan.^[13] C = C lotura eta C = O lotura trukatzean lortutako egonkortze-kantitate txikiak aromatikotasun-galerak utzitako ezegonkortasunak konpentsatzen ditu. Hori dela eta, fenola, funtsean, enol-forman dago osatuta osotasunean.^[14]  Ordezkatutako 4, 4 'ziklo-exadienonak ingurune azidoan dienona-fenolaren berrantolaketa jasan dezake, eta fenol-3,4-ez ordezkatu egonkorra eratu.^[15]

Ordeztutako fenolen kasuan, zenbait faktorek egiten die mesede tautomero zetoei: (a) hidroxi talde osagarriak, (b) naftolen eraketak bezalako deuseztapenak eta (c) fenolatoa emateko desprotonazioak.^[16]

Fenoxidoak aromatikotasun bidez egonkortutako enolatoak dira. Egoera normaletan, karbono dioxidoa erreaktiboagoa da oxigeno-posizioan; baina oxigeno-posizioa nukleofilo "gogorra" da, eta karbono-alfa posizioak, berriz, "bigunak".^[17]

Fenola fenol-erretxinen ekoizpenean erabiltzen da batez ere. Nailon eta beste zuntz sintetiko batzuen manufakturan ere erabiltzen da. Asko erabiltzen da industria kimikoan, farmazeutikoan eta klinikoan fungizida, bakterizida, antiseptiko eta desinfektatzaile indartsu gisa, agrokimikoak ekoizteko, azido azetilsalizilikoa (aspirina) fabrikatzeko prozesuan eta prestaketa medikoetan, hala nola aho irakuzketak eta eztarriko minerako pilulak ekoizteko.

Azido fenikoa antiseptiko gisa erabili zuen Joseph Lister zirujauak, metodo antiseptikoaren sortzaileak; baina substantzia horrek gaixoaren eta zirujauaren larruazala narritatzen zuen, eta geroago olio fenikoak ordezkatu zuen.^[18] Gaur egun, oraindik ere kauterizatzaile gisa erabiltzen da zenbait prozeduratan,esate baterako, onikokriptosiaren bidezko matrikektomian.^[19]

Fenolen beste erabilera batzuk hauek dira: desinfektatzaileak (fenolak eta kresolak), erretxinak, polimeroak eta azido pikrikoa prestatzea eta aspirinaren eta beste medikamentu batzuen sintesiaren prozesuan erabiltzea.

Fenola ura baino astiroago lurruntzen denez, kantitate txiki batekin ere disoluzioak osatzen ditu urarekin. Fenola oso sukoia eta korrosiboa da eta bere gasak lehergarriak dira suarekin kontaktuan egonez gero.

Kontzentrazio handitan irensten bada, pozoitzea, gonbitoak, azalaren dekolorazioa eta arnas narritadura eragin ditzake. Zoritxarrez, industria karbonifero eta petrokimikoen hondakin nagusietako bat da; horren ondorioz, fenola kloroarekin kontaktuan jartzen da giza kontsumorako tratatutako ur-iturrietan, eta  oso disolbagarriak eta zitotoxikoak diren konposatu fenilkloratuak eratzen ditu, zelula-mintzak zeharkatzeko duen erraztasunagatik.

1. ↑ Martín-Moreno Guijarro, Álvaro. (2023). «El papel de las fundaciones de apoyo en la Ley 8/2021, de 2 de junio» Aspectos prácticos de la Ley 8/2021, de 2 de junio: 1–13.  doi:10.62659/cf2301402. (Noiz kontsultatua: 2024-10-16).
2. ↑ «Security testing» www.guidechem.com (Noiz kontsultatua: 2024-10-16).
3. ↑ (Ingelesez) Rappoport, Zvi, ed. (2003-07-22). The Chemistry of Phenols. (1. argitaraldia) Wiley  doi:10.1002/0470857277. ISBN 978-0-471-49737-0. (Noiz kontsultatua: 2024-11-13).
4. ↑ Runge, F. F.. (1834-01). «Ueber einige Produkte der Steinkohlendestillation» Annalen der Physik 107 (5): 65–78.  doi:10.1002/andp.18341070502. ISSN 0003-3804. (Noiz kontsultatua: 2024-10-23).
5. ↑ Deuss, J. J. B.. (1909-01). «Sur l'action du chlorure d'aluminium sur le bisulfure de phényle et les thiocrésols, et sur l'action de l'acide sulfurique sur le thianthrène» Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas et de la Belgique 28 (4): 136–141.  doi:10.1002/recl.19090280404. ISSN 0370-7539. (Noiz kontsultatua: 2024-10-23).
6. ↑ Bauchart, Dominique; Gobert, Mylène; Habeanu, Mihaela; Parafita, Émilie; Gruffat, Dominique; Durand, Denys. (2010-12). «Influence des acides gras polyinsaturés n-3 et des antioxydants alimentaires sur les acides gras de la viande et la lipoperoxydation chez le bovin en finition» Cahiers de Nutrition et de Diététique 45 (6): 301–309.  doi:10.1016/j.cnd.2010.06.002. ISSN 0007-9960. (Noiz kontsultatua: 2024-10-23).
7. ↑ Stenger, Gerhardt. (2020-12-01). «Durand, De Goesin, De l’Interprétation de la nature et l’Encyclopédie» Recherches sur Diderot et sur l'Encyclopédie (55): 195–198.  doi:10.4000/rde.6840. ISSN 0769-0886. (Noiz kontsultatua: 2024-10-23).
8. ↑ Martín-Moreno Guijarro, Álvaro. (2023). «El papel de las fundaciones de apoyo en la Ley 8/2021, de 2 de junio» Aspectos prácticos de la Ley 8/2021, de 2 de junio: 1–13.  doi:10.62659/cf2301402. (Noiz kontsultatua: 2024-10-23).
9. ↑ McMurry, John. (1988). Organic chemistry. (2. ed. argitaraldia) Brooks/Cole Publ ISBN 978-0-534-07968-0. (Noiz kontsultatua: 2024-10-23).
10. ↑ Martín-Moreno Guijarro, Álvaro. (2023). «El papel de las fundaciones de apoyo en la Ley 8/2021, de 2 de junio» Aspectos prácticos de la Ley 8/2021, de 2 de junio: 1–13.  doi:10.62659/cf2301402. (Noiz kontsultatua: 2024-10-23).
11. ↑ Laurence, Christian; Le Gall, Jean-François. (2010). Lewis basicity and affinity scales: data and measurement. Wiley-Blackwell ISBN 978-0-470-74957-9. (Noiz kontsultatua: 2024-10-23).
12. ↑ (Ingelesez) Cramer, Roger E.; Bopp, Thomas T.. (1977-10). «Great E and C plot. Graphical display of the enthalpies of adduct formation for Lewis acids and bases» Journal of Chemical Education 54 (10): 612.  doi:10.1021/ed054p612. ISSN 0021-9584. (Noiz kontsultatua: 2024-10-23).
13. ↑ Capponi, Marco; Gut, Ivo G.; Hellrung, Bruno; Persy, Gaby; Wirz, Jakob. (1999). «Ketonization equilibria of phenol in aqueous solution» Canadian Journal of Chemistry 77 (5-6): 605–613.  doi:10.1139/cjc-77-5-6-605. (Noiz kontsultatua: 2024-10-23).
14. ↑ (Gaztelaniaz) «Creación de «Plantilla:Clayden» - Wikipedia, la enciclopedia libre» es.wikipedia.org (Noiz kontsultatua: 2024-10-23).
15. ↑ (Gaztelaniaz) Fenol. 2024-10-05 (Noiz kontsultatua: 2024-10-23).
16. ↑ (Ingelesez) Lukyanov, Sergei M.; Koblik, Alla V.. (2003-07-22). Rappoport, Zvi ed. «Tautomeric Equilibria and Rearrangements Involving Phenols» PATAI'S Chemistry of Functional Groups (Wiley): 713–838.  doi:10.1002/0470857277.ch11. ISBN 978-0-471-49737-0. (Noiz kontsultatua: 2024-10-23).
17. ↑ «2,6,6-TRIMETHYL-2,4-CYCLOHEXADIENONE» Organic Syntheses 46: 115. 1966  doi:10.15227/orgsyn.046.0115. (Noiz kontsultatua: 2024-10-23).
18. ↑ Baca, E.. (2016-09-23). «Prátique de la psycotherapie de groupe. Publicado bajo la dirección de P. B. Schneider. Edición universitaria G. Barberá y Prensa Universitaria de Francia. Florencia. París 1965. 235 páginas» Revista de Medicina de la Universidad de Navarra: 152–153.  doi:10.15581/021.12.6435. ISSN 2444-2836. (Noiz kontsultatua: 2024-10-23).
19. ↑ Wieviorka, Michel. (2015-05). «Ulrich Beck (1944-2015)11La primera versión de este homenaje fue publicada en el diario Liberation, el 5 de enero de 2015. Disponible en: <http://www.liberation.fr/debats/2015/01/05/hommage-a-ulrich-beck_1174370> [Consultado el 10 de abril de 2015. Traducción del original en francés, Lorena Murillo.»] Revista Mexicana de Ciencias Políticas y Sociales 60 (224): 349–352.  doi:10.1016/s0185-1918(15)30013-1. ISSN 0185-1918. (Noiz kontsultatua: 2024-10-23).