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Alcanos y Cicloalcanos

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Hidrocarburos: Alcanos

erey@continental.edu.pe

Introduccin
Los hidrocarburos son compuestos
orgnicos que constan solo de
hidrogeno (hidro-) y carbono (carburo)

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Introduccin

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Alcanos
Son hidrocarburos en los que sus
tomos de carbono se hallan
enlazados a otros tomos (de
carbono o de hidrgeno) solamente
mediante enlaces sigma
Tambin se les conoce como
hidrocarburos saturados porque
tienen la cantidad mxima posible de
hidrgeno
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C4H10

CH3CH2CH2CH3
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Alcanos

Cuales de los siguientes compuestos


son alcanos?
CH3CH2CH3 CH2=CH2
(CH3)2CHCH3

C2H6

CH4

CH3CH=CHCH3

C2H2

(CH3)4C

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Alcanos
Se les clasifica como:
De cadena recta: si todos sus tomos de
carbono se unen el uno con el otro en
sucesin continua y abierta
De cadena ramificada: si al menos uno
de sus tomos de carbono no se
encuentra en sucesin continua con los
otros

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Alcanos
Cuales de los siguientes alcanos son
de cadena recta y cuales son de
cadena ramificada
A) CH3CH2CH3 B) (CH3)2CHCH3
C) CH3(CH2)5CH3 D) (CH3)4C
E)

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Alcanos de cadena recta: nomenclatura


Los nombres de los alcanos de cadena
recta se forman a partir de un prefijo
(que depende del numero de tomos de
carbono que se encuentran en la
cadena), seguido del sufijo ano
Prefijos
Met- (1), Et- (2), Prop- (3), But- (4), Pent- (5),
Hex- (6), Hept- (7), Oct- (8), Non- (9), Dec(10), Undec- (11), Dodec- (12),
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Alcanos de cadena recta: nomenclatura


Nombre los siguientes alcanos de
cadena recta:
A)
B)
C)
D)
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Alcanos de cadena recta: nomenclatura


Cul es el nmero de hidrgenos que
tiene un alcano de n carbonos?
Deduzca la formula molecular!
Metano: CH4
Etano: C2H6
Propano: C3H8
Butano:
C4H10

Entonces?
Alcano de n carbonos: CnH2n+2
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Alcanos: ismeros
Dibuje la estructura de Kekule y de
esqueleto correspondiente a un
alcano de frmula C5H12

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Alcanos: ismeros
Hagamos una bsqueda en el Libro
del Web de Qumica del NIST
webbook.nist.gov/chemistry

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Alcanos: ismeros

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Alcanos: ismeros

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15

Alcanos: ismeros

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Alcanos: ismeros

Hallamos tres alcanos con la misma


formula molecular. A estos tres se les
conoce con el nombre de ismeros.
Pentano; 2-metilbutano; 2,2,dimetilpropano

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Grupos alquilo
Son grupos de tomos de carbono e hidrgeno en
los que la proporcin hidrgeno/carbono es
inferior a la del alcano respectivo
Tienen un tomo de hidrgeno menos que el del alcano
respectivo

Se nombran reemplazando el sufijo ano del


alcano por el sufijo -il
Metano/Metil

CH4/CH3-

Etano/Etil

CH3CH3/CH3CH2-

Propano/Propil
Butano/Butil

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CH3CH2CH3/CH3CH2CH2CH3CH2CH2CH3/CH3CH2CH2CH2-

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Grupos alquilo
Dibuje la estructura condensada de
los grupos alquilo que se derivan de
los siguientes alcanos:
Etano
Octano
Heptano
Nonano
Hexano
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Alcanos: nomenclatura IUPAC

Para nombrar alcanos de cadena ramificada se siguen las


siguientes reglas
Se ubica la cadena continua de carbonos ms larga, se cuenta
el nmero de carbonos que tiene y de acuerdo a ese nmero,
se da nombre al alcano base o progenitor
Se enumeran los tomos en la cadena de modo que los grupos
alquilo tengan la menor numeracin posible
Se identifica y nombra a los grupos alquilo, anteponiendo a su
nombre el numero del carbono al cual se encuentran
enlazados, separados por un guin
Si hay ms de un grupo alquilo, se los ordena alfabticamente
y luego se los agrupa separados mediante guiones.
Si mas de un grupo diferente se enlaza al mismo carbono de la
cadena continua, se les nombra separadamente; pero si son el
mismo, se emplea los prefijos di-, tri- o tetra- dependiendo de
cuantos grupos alquilo del mismo tipo se tenga

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Ejercicios de nomenclatura
Nombrar los siguientes compuestos:

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Alcanos: propiedades
Debido a su poca reactividad qumica con la
mayora de sustancias a las condiciones de
laboratorio se les conoce como parafinas
Reaccionan sin embargo con el oxigeno en las
reacciones de combustin, produciendo agua y
dixido de carbono. La ruptura de enlaces se
manifiesta en una elevada liberacin de energa,
por lo que se les utiliza como combustibles
Ejemplos:

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Metano (componente mayoritario del gas natural)


Propano (combustible en las cocinas a gas)
Butano (mezclado con el propano constituye el GLP)
Hexano (solvente para extraccin de aceites)

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Cicloalcanos
Son alcanos cclicos, puestos que la cadena
continua de sus tomos de carbono se
cierra, formando polgonos que dependen
del numero de carbonos
Su formula general es (CH2)n. Por que?
Su nombre depende del numero de
carbonos en la cadena continua cerrada,
por lo que se les nombra del mismo modo
que a los alcanos de cadena recta, pero
anteponiendo el prefijo ciclo a dicho
nombre
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Cicloalcanos
Nombre a los siguientes cicloalcanos
A)
B)

C)

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D)

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Cicloalcanos sustituidos

Para cicloalcanos en los que un tomo de hidrogeno es


reemplazado por un grupo funcional (alquilo, halgeno,
etc)
Si hay un solo sustituyente, se antepone su nombre al
nombre del cicloalcano base.
Si hay dos sustituyentes, se enumeran los carbonos en
el anillo en sentido horario o antihorario, de modo que
resulten los menores nmeros; luego, se anteponen a
sus nombres sus posiciones seguidas de un guin y
todo esto se antepone al nombre del cicloalcano.
Ahora, si ambas formas de enumerar los carbonos en
el anillo resultan en el mismo conjunto de nmeros, se
escoge la forman de enumeracin de tal modo que el
grupo que va primero alfabticamente reciba el menor
nmero posible.

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Propiedades de alcanos
Puntos de ebullicin normales de alcanos de cadena recta
500
450
400
350
300
Temperatura (K)

250
200
150
100
50
0
0

10

12

Nmero de Carbonos

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