Guia de Ejercicio Quimica Organica
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ORGÁNICA
1. ¿Cuál de las siguientes estructuras corresponde al 2-buteno?
A) CH3 – CH = CH – CH3
B) CH2 = CH – CH3
C) CH3 – CH2 – CH2 – CH3
D) CH2 = CH – CH2 – CH3
E) CH3 – CH2 – CH3
B) 1-etil-2-metilbutano B) 2,3-dietil-4-penteno
C) 2-etil-1-metilciclobutano C) 3,4-dimetil-1-penteno
D) 1-etil-2-metilciclobutano D) 3,4-dimetilpentano
E) 2-etil-3-metilciclobuteno E) 3-isopropil-1-buteno
9. ¿Cuál es el número total de enlaces en el 11. Con respecto a la siguiente estructura química,
ciclobutano?
A) 4 D) 12
B) 8 E) 16
C) 10
CH3
Su nombre, de acuerdo con la IUPAC, es
A) 2,2,4-trimetilpentano. A) 2,2-dimetil-hexeno
B) 2,2,4-trietilpentano. B) 5,5-dimetil-hexeno
C) 2,4,4-trimetilpentano. C) 2,2-dimetil-3-hexeno
D) 2,2-dimetil-1-isopropilpropano. D) 2,2-metil-3-hexeno
E) n-octano. E) 5,5-dimetil-3-hexeno
II) 1,3,5,7-octatetraeno
III) 1,3-ciclopentadieno
A) Solo I D) Solo I y II
B) Solo II E) I, II y III
C) Solo III
16. El estireno es un compuesto orgánico que presenta la siguiente
estructura:
CH2
HC
A) Etilbenceno
B) Etenilbenceno
A) 1,3-pentadiino
C) 1-fenil-2-propeno B) 3-buten-1-ino
D) 1-etil-1,3,5-ciclohexatrieno C) 2-buten-4-ino
E) 1-propil-1,3,5-ciclohexatrieno D) 2-penten-4-ino
E) 3-penten-1-ino
18. Un montañista observa que en condiciones de muy baja
temperatura su cocinilla se apaga, aun cuando al agitar el
cartucho de gas se escucha que queda gas licuado en el interior.
Para averiguar a qué se debe esto, revisa la composición de la
mezcla de gases contenida en los cartuchos y averigua los
puntos de ebullición de estos gases, los que se muestran en la
siguiente tabla:
Componente Contenido Punto de ebullición a nivel del mar (° C)
Isobutano 75% -12 19. ¿Qué tiene en común el propano con el siguiente compuesto?
CH3 − CH = CH2
I) Número de átomos de carbono.
A partir de estos antecedentes, ¿cuál de las siguientes
alternativas muestra una hipótesis que explica II) Número de átomos de hidrógeno.
adecuadamente el fenómeno observado? III) Los tipos de hibridación que presentan sus carbonos.
A) Solo I D) Solo I y III
A) El propano no puede combustionarse a temperaturas
muy bajas, por lo que solo se usa el isobutano del B) Solo II E) Solo II y III
cartucho y queda dentro el propano sin usarse. C) Solo III
Así como cada compuesto tiene una estructura molecular única, también cada uno debe tener un
nombre único que permita distinguirlo de otros compuestos. A medida que la química orgánica fue
avanzando, los compuestos recibieron nombres comunes, muchas veces basados en la historia de
la ciencia o en las fuentes naturales de donde se obtenían esos compuestos. Sin embargo, esta
nomenclatura es arbitraria, ya que no sigue reglas sistemáticas aplicables a cualquier compuesto.
CH3
O H3C CH2
C C
C
H3C CH3
H2C H
El sistema de nomenclatura IUPAC es un conjunto de reglas lógicas desarrolladas para nombrar los
compuestos, evitando los problemas asociados al uso de una nomenclatura arbitraria. Conociendo
estas reglas y la fórmula estructural del compuesto, cualquier persona debiera ser capaz de asignar
un nombre único para cada compuesto orgánico. De modo inverso, dado un nombre IUPAC, se podrá
encontrar la estructura molecular del compuesto, sin ambigüedad.
- Una raíz o base que señala la cadena o anillo principal de átomos de carbono.
- Un sufijo que indica la presencia de dobles o triples enlaces.
- Nombres de sustituyentes, distintos del hidrógeno, que completan la estructura.
Las cadenas principales de los hidrocarburos se nombran de acuerdo a la siguiente tabla:
Los sustituyentes o radicales se nombran utilizando la raíz del hidrocarburo del cual derivan, por
pérdida de un átomo de hidrógeno, como se muestra en la siguiente tabla:
Radical Nombre
CH3 Metilo
CH3 CH2 Etilo
CH3 CH2 CH2 Propilo
Radical Nombre
CH2= CH Vinilo (etenilo)
CH2= CH CH2 Alilo (2propenilo)
CH3 CH
Isopropilo (2metiletilo)
CH3
CH3 CH CH2
Isobutilo (2metilpropilo)
CH3
CH3 CH2 CH
Sec-butilo (1metilpropilo)
CH3
CH3
Alcanos y cicloalcanos
3. Numerar la cadena principal de forma consecutiva, de manera que los sustituyentes tengan la
menor numeración posible. Si existen dos numeraciones equivalentes, se da preferencia a la
que otorgue la menor numeración al sustituyente que va primero en orden alfabético.
5 4 3 2
CH2 − CH − CH − CH2
6
CH3 CH2 − CH3
La cadena continua de mayor longitud tiene 6 carbonos, por lo que se trata de un hexano. Existen
dos sustituyentes, metilo y etilo, en los carbonos 4 y 3, respectivamente. Por lo tanto, el nombre del
compuesto es 3-etil-4-metilhexano.
Los cicloalcanos se nombran de forma similar a los alcanos, usando las mismas raíces de acuerdo
al número de átomos de carbono que posean, pero anteponiendo el prefijo “ciclo”. Por ejemplo:
H2
H2 C
H2 C H2C CH2
C H2C CH 2 CH2
H2C
H2C CH2
H2C CH2 H2C H2C CH2 C
CH2 H2
Ciclopropano Ciclopentano Ciclohexano
Ciclobutano
A diferencia de los compuestos lineales, en los cicloalcanos todos los carbonos son equivalentes, por
lo que se debe considerar como carbono 1 aquel que presente un sustituyente. Si hay más de uno,
se da preferencia al que va primero por orden alfabético y se numera en el sentido en que todos
tengan la menor numeración posible. Por ejemplo:
Nótese que en los dos primeros compuestos no es necesario indicar el número debido a que solo
hay un sustituyente, que necesariamente corresponde al carbono 1.
Alquenos y alquinos
1. La cadena principal es la más larga que incluya la mayor cantidad posible de insaturaciones.
2. Dicha cadena se nombra igual que los alcanos, pero se usan los sufijos “eno” e “ino” para
indicar la presencia de un doble y triple enlace, respectivamente.
3. La cadena se numera de forma tal que las insaturaciones y los sustituyentes tengan la
menor numeración posible, dando preferencia al doble enlace (sobre el triple) si existen dos
numeraciones equivalentes.
CH C − C = C − CH = CH2
6 5 4 3 2 1
CH2 − CH2 − CH3
la cadena más larga que contiene el mayor número posible de insaturaciones es de 6 carbonos y
como tiene un triple enlace, se denomina hexino. Considerando que las insaturaciones y
sustituyentes deben tener la menor numeración posible, es equivalente numerar desde la derecha o
desde la izquierda, pero se debe numerar desde la izquierda, dando preferencia a los dobles
enlaces. Así, el compuesto tiene dobles enlaces en los carbonos 1 y 3, un triple enlace en el
carbono 5, un sustituyente etilo en el carbono 3 y un propilo en el carbono 4. Por lo tanto, su nombre
es 3-etil-4-propil-1,3-hexadien-5-ino.
Para nombrar cicloalquenos y cicloalquinos se siguen las mismas reglas que para los
cicloalcanos, pero asignando los número 1 y 2 a los carbonos de la insaturación. Para decidir cuál
es el 1 y cuál es el 2, se debe aplicar la regla del sustituyente más cercano. Por ejemplo:
H2 CH3
C CH3
H3C
CH3 CH
H 3C CH
3-metil-ciclopenteno 4-etil-1-metilciclobuteno 1-isopropil-4-metil-1,3-ciclohexadieno
3
Cuando hay ciclos unidos a una cadena lineal, el sustituyente será el que tenga menor número de
átomos de carbono.
Compuestos aromáticos
Los derivados del benceno se pueden nombrar asignando una numeración lo más baja posible a los
sustituyentes y anteponiendo sus nombres a la raíz “benceno”. Cuando el anillo bencénico va como
sustituyente, se denomina fenil.
Por ejemplo:
CH3 CH3
CH3
CH3
OH C2H5 CH3
CH
3
CH3
A) 4-etil-3,6,6-metil-2-heptanol.
B) 4-etil-3,6,6-trimetil-heptanol.
C) 4-etil-2,2,5-trimetil-heptanol.
D) 4-etil-2,2,5-trimetil-6-heptanol.
E) 4-etil-3,6,6-trimetil-2-heptanol.
2. Los alcoholes pueden oxidarse con KMnO4 en medio ácido. Los En un laboratorio, se tienen 3 tubos de ensayo en los que se
alcoholes primarios se oxidan a aldehídos y si la oxidación es encuentran contenidos 3 alcoholes diferentes. A los 3 tubos se
muy fuerte, pueden oxidarse hasta el ácido carboxílico que tenga les agrega KMnO4 acidificado y luego se procede a realizar las 4
el mismo número de átomos de carbono del alcohol de partida. pruebas en cada tubo, obteniéndose los siguientes resultados:
Los alcoholes secundarios se oxidan a una cetona con igual Tubo 1 Tubo 2 Tubo 3
número de átomos de carbono del alcohol de partida. Los
alcoholes terciarios no se oxidan con KMnO4 acidulado.
4. De la reacción química entre un ácido orgánico y un alcohol, en presencia de cantidades catalíticas de ácido sulfúrico (H2SO4), se obtiene
A) otro ácido.
B) un éter.
C) un éster.
D) un aldehído.
E) una cetona.
A) CH3 – CH2 – OH
B) CH3 – CO – CH3
C) HOOC – CH2 – CH3
D) CH3 – CHOH – CH3
E) CH3 – COO – CH3
A) R – COOH y R – OH
B) R – CONH2 y R – OH
C) R – CO – R` y R – OH
D) R – NH2 y R – OH
E) R – COOH y R – CHO
A) CH3COOH
B) CH3CH2COOH
C) HCOOH
D) HCOOCH3
E) CH3CH2CH2COOH
8. ¿Cuál(es) de los siguientes compuestos pertenece(n) al grupo de las
cetonas?
O O
C − CH3 C−H
A) Solo I
B) Solo II
C) Solo III
D) Solo I y II
E) Solo I y III
A) aldehído.
B) cetona.
C) éster.
D) éter.
E) ácido carboxílico.
A) los aldehídos.
B) las cetonas.
C) los alcoholes.
D) las aminas.
E) los éteres.
A) CH3 – CH2 – OH
B) OH – CH2 – CH2 – OH
C) CH3 – CH2 – CHO
D) CH3 – COOH
E) CH2 = CH – OH
12. La estructura dada a
continuación
CH3 – CH2 – – OH
se denomina
A) etilfenol.
B) metilfenol.
C) fenilmetano.
D) para-etilfenol.
E) feniletano.
OH
CH3
A) metilciclopropanol.
B) metilciclobutanol.
C) 3-metilciclopropanol.
D) 3-metilciclobutanol.
E) 1-metilciclobutanol.
A) R – OH
B) R – O – R`
C) R – COOH
D) R – CO – R`
E) R – COO – R`
15. La molécula orgánica dada a continuación
OH
CH3
C
H3
se denomina
A) 2,2-dimetil-hexanol.
B) 5,5-dimetil-hexanal.
C) 2,2-dimetil-3-hexanol.
D) 2,2-metil-3-hexanal.
E) 5,5-dimetil-3-hexanol.
17. Los alcoholes son el grupo de compuestos químicos que resultan de la sustitución de uno o
varios átomos de hidrógeno (H) por grupos hidroxilos (-OH) en los hidrocarburos saturados o
no saturados. Los alcoholes pueden clasificarse en primarios, secundarios y terciarios
dependiendo del carbono al cual esté unido el grupo hidroxilo. Un alcohol primario es aquel en
que el carbono está unido a un solo carbono. Un alcohol secundario es aquel en que el
H2C CH CH3
carbono está unido a dos carbonos y uno 3terciario es cuando el carbono está unido a tres
carbonos. OH
HC
De los alcoholes presentados a continuación, OH H3C C OH
CH2
CH3 CH3
1 2
3
es correcto afirmar que
CH3
I) todos corresponden a alcoholes
primarios.
II) los alcoholes 2 y 3 son terciarios.
III) el alcohol 1 es primario.
A) Solo I D) Solo I y
B) Solo III III
C) Solo I y II E) I, II y III
18. Las proteínas del huevo presentan, como grupo funcional característico, el grupo
A) éster.
B) éter.
C) amida.
D) amina.
E) alcohol.
CH2 – CH – CH – CH – CH – CHO
OH OH OH OH
OH
A) un polialcohol.
B) un aldehído.
C) un polialcohol-aldehído.
D) un polialcohol-cetona.
E) una cetona.
A) Solo I
B) Solo II
C) Solo III
D) Solo II y III
E) I, II y III
1 CH3COCH2CH3
21. 2
ser 2CH3
CHOCH
¿Cuáles de los siguientes compuestos pueden
clasificados como cetonas? 3 CH3COOCH3
4 CH3CH2COCH2CH3
A) Solo 1 y 2
B) Solo 1 y 4
C) Solo 2 y 3
D) Solo 3 y 4
E) Solo 1, 3 y 4
22. A continuación se muestran las estructuras de tres
aminas.
NH2
1) CH3 CH CH3
CH3
2) CH3 N CH2 CH3
3) CH3 NH
A) Solo I
B) Solo II
C) Solo III
D) Solo I y II
E) Solo I y III
I) CH3COOH
II) CH3COOCH2CH3
III) C6H5COCH3
A) Solo I
B) Solo II
C) Solo III
D) Solo I y II
E) Solo I y III
24. Las estructuras orgánicas que presentan un grupo carbonilo junto a un grupo amino dentro de
su estructura se denominan
A) aminas.
B) amidas.
C) aminoácidos.
D) cetonas.
E) ésteres.
O
H
N
NH
O
N N O
H H
A) carboxilo y haluro.
B) carboxilo y amida.
C) carboxilo y carbonilo.
D) amino y carbonilo.
E) amino y carboxilo.
Resumen de contenidos
En la naturaleza existen miles de compuestos que tienen, además de carbono e hidrógeno, átomos
de nitrógeno, azufre, oxígeno y fósforo, entre otros.
OH
CO
Ésteres R COO R`
O
R CON R` CO
Amidas
R” N
CO
Halogenuros de ácido R COX
X
Nitrilos R CN C N
Haluros o halogenuros de alquilo (R – X)
En general provienen de la sustitución de uno o más hidrógenos de un alcano por halógenos (F, Cl,
Br, I).
Se nombran usando como palabra genérica el halógeno, seguido del nombre del hidrocarburo
correspondiente.
CH3Br → Bromometano
CHCl3 →
Triclorometano
CH3CH2Cl → Cloroetano
Alcoholes (R – OH)
CH3CH(OH)CH3 → 2-propanol.
Alcohol secundario.
CH3
Éteres (R – O – R)
Son compuestos orgánicos que provienen de la unión de dos moléculas de alcohol con eliminación
de una molécula de agua.
Se nombran sin numerar la cadena, tomando en cuenta el nombre de los radicales. En general, se
nombran los radicales en orden alfabético, seguido por la palabra éter.
Aldehídos (R – CHO)
Son compuestos orgánicos que provienen de la oxidación de los alcoholes primarios, es decir, por
pérdida de dos átomos de H.
Cetonas
Resultan de la reacción de un alcohol con un ácido carboxílico con eliminación de una molécula de
agua.
Se nombran cambiando el sufijo ico del ácido correspondiente por ato, seguido del nombre del
radical, que corresponde a la cadena que no contiene el grupo carbonilo.
Los ésteres se identifican fácilmente porque tienen un aroma agradable. Por ejemplo, la esencia de
la naranja (acetato de octilo).