Estructura Del Benceno

1.
La pimera estructura para el

benceno fue propuesta por el químico
alemán Friedrich Kekulé en 1865
2. Consistió en una mezcla en equilibrio de dos

ciclohexatrienos, formados con enlaces
3. El benceno consiste en un anillo formado
sencillos y dobles alternados.
por seis átomos de carbono con hibridación
sp2, enlazados entre sí mediante enlaces
Csp2 -Csp2. Cada uno de los átomos de
carbono se enlaza además a un átomo de 4. El benceno no reacciona con halógenos
hidrógeno mediante un enlace Csp2 -H1s. (X2, X=Cl, Br, I) o con haluros de hidrógeno
Todos los enlaces C-C tienen la misma (HX, X=Cl, Br, I) como lo haría un compuesto
longitud y todos los ángulos de enlace son poliénico.
de 120º
Cuando el ciclohexeno se hidrogena
a ciclohexano se desprenden 28.6
kcal/mol.
El 1,4-ciclohexadieno, un dieno
conjugado, libera en la
hidrogenación 57.4 kcal/mol,
aproximadamente el doble del calor
de hidrogenación del ciclohexeno.
La hidrogenación del 1,3-

ciclohexadieno, un dieno conjugado
libera 55.4 kcal/mol,
aproximadamente 1.8 kcal/mol
menos que el doble del valor del
ciclohexeno.
Para el hipotético 1,3,5-ciclohexatrieno se puede calcular
Una energía de resonancia de 1.8
un calor de hidrogenación de:
kcal/mol es típica para un dieno
Ho = - (3 x 28.6 - 2 x 1.8) kcal/mol = - 82.2 kcal/mol
conjugado.
Comparación entre la reactividad química del benceno y la de los alquenos
La especial estructura electrónica del benceno no sólo se

comporta con una elevada estabilidad termodinámica, sino
también una particular reactividad química. Por ejemplo, un
alqueno reacciona con permanganato de potasio formando
un glicol y MnO2. Sin embargo, cuando se agrega
permanganato al benceno no ocurre ninguna reacción
La mayor parte de los alquenos reaccionan con bromo

molecular en presencia de tetracloruro de carbono porque
el bromo se agrega al doble enlace formando compuestos
trans-dibromados. Cuando se agrega bromo al benceno no
tiene lugar ninguna reacció.
Reacción
SEAr
Durante muchos años se supuso que la gran energía de resonancia del benceno
sería común en otros polienos cíclicos con enlaces dobles conjugados. De modo
genérico se denominan anulenos todos los polienos cíclicos con enlaces simples y
dobles alternados.
 No todos los anulenos son compuestos aromáticos.
 Para que un compuesto sea aromático, y por tanto posea una elevada estabilidad termodinámica y una reactividad
química diferente de la de los alquenos y polienos conjugados, debe cumplir las siguientes condiciones:
1) Su estructura debe ser cíclica y debe contener enlaces dobles conjugados.
2) Cada átomo de carbono del anillo debe presentar hidridación sp2 , u ocasionalmente sp, con al menos un orbital p
no hidridizado.
3) Los orbitales p deben solaparse para formar un anillo continuo de orbitales paralelos. La estructura debe ser plana o
casi plana para que el solapamiento de los orbitales p sea efectivo.
4) Además debe cumplir la regla de Hückel cuyo enunciado es el siguiente:
“Para que un compuesto sea aromático el número de electrones p en el sistema cíclico tiene que ser 4n+2, siendo n un
número entero.”
“Si el número de electrones p en el sistema cíclico es 4n, siendo n un número entero, el compuesto es anti aromático.”
 El benceno es un [6]anuleno con un anillo continuo de orbitales p que se solapan. En el benceno hay seis electrones p
de modo que es un sistema 4n+2 con n=1. La regla de Hückel predice que el benceno será aromático.
 El ciclobutadieno es un [4]anuleno con un anillo continuo de orbitales p que se solapan pero tiene cuatro electrones p.
Como es un sistema 4n con n=1, la regla de Hückel predice que el ciclo butadieno será anti aromático.
Nomenclatura del benceno
 Los bencenos mono sustituidos se nombran terminando el nombre del
sustituyente en benceno.
Algunos derivados mono sustituidos del benceno tienen
nombres comunes ampliamente aceptados.
En bencenos di sustituidos se emplean los prefijos orto, meta y para
 orto (benceno 1,2-disustituido)
 meta (benceno 1,3-disustituido)
 para (benceno 1,4-disustituido)
para indicar la posición de los sustituyentes en el anillo.
Sustitución Electrofílica Aromática (SEAr)
 El benceno actúa como nucleófilo (dador de electrones), atacando a un número importante y
variado de electrófilos
 Psdta: el nucleófilo es la especie que cede electrones, mientras que el electrófilo es la
especie que recibe electrones.
Nitración del benceno
Sulfonación del benceno

Halogenación del Benceno
El benceno reacciona con halógenos en presencia de ácidos de Lewis (AlBr3)
para formar derivados halogenados.
Ejercicios que debe realizar
Escribir la nomenclatura de los siguientes compuestos.

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La pimera estructura para el

2. Consistió en una mezcla en equilibrio de dos

La hidrogenación del 1,3-

La especial estructura electrónica del benceno no sólo se

La mayor parte de los alquenos reaccionan con bromo

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