Haluros de Alquilo

QUIMICA ORGANICA
HALUROS DE ALQUILO
R-X
FRITZ CHOQUESILLO PEA
2015-II
24/09/2015
QUIMICA ORGANICA Fritz Choquesillo Pea
Un halogenuro o haluro, (derivado del nombre griego halos = sal), es

un compuesto binario en el cual una parte es un tomo halgeno y la otra es
un elemento, catin o grupo funcional que es menos electronegativo que el
halgeno.
Segn el tomo halgeno que forma el haluro ste puede ser
un fluoruro, cloruro, bromuro o yoduro, todos elementos del grupo VII en
estado de oxidacin -1. Sus caractersticas qumicas y fsicas se suelen
parecer para el cloruro hasta el yoduro siendo una excepcin el fluoruro.
24/09/2015
QUIMICA ORGANICA I 05/05/2014 2014 - I

Fritz Choquesillo Pea
Polmeros polihalogenados
24/09/2015

PROPIEDADES
SOLVENTES
INTERMEDIOS DE REACCION :
REACTIVOS DE GRIGNARD (RMgx)
REACCIONES DE SUSTITUCION
REACCIONES DE ELIMINACION
24/09/2015

CLASIFICACION.De acuerdo al tipo de carbono al que se encuentra unido el halgeno

PRIMARIO
SECUNDARIO
TERCIARIO
R - CH2-X
R
R - CH - R
R-C-R
X
CH3
CH3 - CH2 - Br
CH3 - CH2 - CH - CH3

Br
24/09/2015
CH3 - C - CH3
Br

SINTESIS DE HALUROS DE ALQUILO
24/09/2015

HALOGENACION DE ALCANOS
luz
R-H + X2
CH3 - CH3
Cl2
R - X + HX
luz
24/09/2015
CH3 - CH2Cl + HCl

El Br es muy selectivo y con las condiciones adecuadas,

prcticamente, se obtiene un slo producto,que ser aquel
que resulte de la adicin del Br al C ms sustituido.
24/09/2015

ADICION DE ACIDOS HALOHIDRICOS A OLEFINAS
C=C
C-C
HX
H X
CH3 - CH = CH - CH3
HBr
CH3 - CH - CH - CH3
H
24/09/2015
Br

REACCIONES DE HALOGENACION DE ALCOHOLES
R-OH
HX
CH3 - CH2OH
R-X
HBr
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H2O
CH3 - CH2Br
H2O

REACCION DE INTERCAMBIO
acetona
R-X
IK
R-I
KX
acetona
CH3 - CH2 - CH2Br
IK
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CH3 - CH2 - CH2 I
BrK

PROPIEDADES QUIMICAS
DE HALUROS DE ALQUILO
24/09/2015
QUIMICA ORGANICA I 05/05/2014 2014 - II

REACCIONES SUSTITUCION NUCLEOFILICA
Nu
R-X
CH3 - Br
R - Nu
NaOH
CH3 - OH
CH3 - CH2 - CH2 - Cl
CH3 - CH2 - Br
X-
H2O
NaCN
NaBr
H2O
NaCN
24/09/2015
CH3 - CH2 - CH2 - OH
CH3 - CH2 - CN
HCl
NaBr

REACCIONES DE ELIMINACION
H
base
X
etxido
CH3 - CH2 - CH - CH3
CH3 - CH = CH - CH3
CH3 - CH2 - CH = CH2
Br
24/09/2015

HBr
Sntesis
24/09/2015

Reactividad
24/09/2015

Aplicaciones en general ms importantes de los halgenos

Aparte de las ya citadas lmparas halgenas, existen muchas otras
aplicaciones de los halgenos.
Los derivados del flor tienen una notable importancia en el mbito de la
industria. Entre ellos destacan los hidrocarburos fluorados, como
el anticongelante fren y la resina tefln, lubricante de notables propiedades
mecnicas. Los fluoruros son tiles como insecticidas. Adems,
pequesimas cantidades de flor aadidas al agua potable previenen
la caries dental, razn por la que adems suele incluirse en la composicin
de los dentfricos.
24/09/2015

El cloro encuentra su principal aplicacin como agente de blanqueo en las

industrias papelera y textil. As mismo, se emplea en la esterilizacin del
agua potable y de las piscinas, y en las industrias de colorantes,
medicamentos y desinfectantes.
Los bromuros actan mdicamente como sedantes, y el bromuro de plata se

utiliza como un elemento fundamental en las placas fotogrficas. El yodo,
cuya presencia en el organismo humano resulta esencial y cuyo defecto
produce bocio, se emplea como antisptico en caso de heridas y
quemaduras.
24/09/2015

Compuestos Organohalogenados importantes

El triclorometano o cloroformo es un lquido que se emple como anestsico de
inhalacin en ciruga. Produce accin depresiva cardiaca y respiratoria. Causa cncer en
ratones y ratas.
El tetracloruro de carbono es un disolvente no polar, considerablemente venenoso. La
exposicin prolongada puede causar lesiones hepticas y renales. Se absorbe por la piel.
El cloruro de etilo es un lquido voltil que se utiliza como un anestsico externo
Al cloruro de vinilo se le atribuye una forma de cncer heptico que sufren los
trabajadores expuestos a l.
El tricloro etileno es un anestsico voltil que ha sido sustituido por agentes no
inflamables, mientras que el tetracloroetileno es un lquido incoloro de olor etreo de
accin antihelmntica
24/09/2015

El bromuro de metilo es txico y se emplea como vermicida, es decir, destructor de

gusanos intestinales.
El triyodometano o yodoformo es un slido amarillo que se emple como antisptico
para heridas. Se utiliza en el tratamiento de lceras drmicas y ciertas enfermedades de
la piel.
El halotano o 1,1,1-trifluor-2-cloro-2-bromoetano es un anestsico por inhalacin muy
efectivo y relativamente no txico.
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Los
fluoroclorometanos como el diclorofluorometano, triclorofluorometano,
clorodifluorometano y otros se emplean como impulsores en diversos productos en
aerosoles. Su inhalacin es peligrosa y puede ocasionar muerte.
El p-diclorobenceno es un slido y larvicida. Se utiliza ampliamente en lugar del
naftaleno como mata polillas y mata orugas.
El gamma benceno o gamma-hexacloruro de benceno es un polvo blanco, insoluble en
agua y soluble en disolventes orgnicos. En el ser humano es pediculicida (tratamiento
de las infecciones cutneas producidas por el piojo) y escabicida (que cura la sarna).
Sirve para erradicar moscas.
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El DDT o diclorofeniltricloroetano es un pesticida de extremada toxicidad en polillas

y moscas domsticas, mosquitos de la fiebre amarilla y de la malaria. En el sistema
humano se absorbe por nariz, boca, pulmones, sistema digestivo, almacenndose en
tejido adiposo, suprarrenales, testculos o tiroides y en grandes cantidades en cerebro,
hgado y riones.
Otros pesticidas clorados como el clordano, aldrn, endrn y dieldrn son txicos mas
potentes que el DDT. El DDT y los otros pesticidas ejercen su efecto bloqueando la
accin de algunas enzimas. Como la concentracin de enzimas es relativamente
pequea, cantidades insignificantes de DDT pueden traer consigo modificaciones
corporales importantes.
24/09/2015

Usos y aplicaciones
Los halogenuros de alquilo tienen diversas aplicaciones entre las cuales estn:
a) Disolventes. Los haluros de alquilo se utilizan principalmente como disolventes
industriales, se utilizan en diversas industrias como la electrnica para la limpieza de
componentes electrnicos y chips, en la limpieza en seco de prendas, solventes de
pinturas, etc. Entre los ms utilizados estn el tricloroetileno (C2HCl3), el cloruro de
metilo, etc.
b) Reactivos. Los haluros de alquilo se utilizan como sustancias de partida en la

sntesis de compuestos orgnicos ms complejos.
c) Anestsicos. Uno de los primeros anestsicos utilizados fue el cloroformo, y

que actualmente ha sido sustituido por el halotano (CF3CHClBr) en los
quirfanos de los hospitales. El cloruro de etilo se utiliza como anestsico local,
en forma de aerosoles que son utilizados rociando el rea afectada para producir
el efecto deseado
d) Refrigerantes. Fluoroalcanos tambin conocidos como freones o

clorofuorocarbonos (CFC), son halogenuros de alquilo que se desarrollaron para
sustituir al amoniaco como gas refrigerante. El fren-12 (CCl2F2) fue de los
primeros en utilizarse como gas refrigerante, sin embargo su efecto nocivo sobre la
capa de ozono ha provocado que sean reemplazados por los hidrofluorocarbonos
(HCFCs) como el fren-22 (CHClF2) ya que son ms reactivos que los CFC y se
destruyen antes de llegar a la capa de ozono.
e) Plaguicidas. Los haluros de alquilo tambin son utilizados como

insecticidas y pesticidas. En 1939 se descubre el DDT (1,1,1
tricloro-2,2-bis-p-clorofeniletano) que fue el primer insecticida
clorado, sin embargo debido a sus efectos secundarios y su
acumulacin en el medio ambiente se prohibi su uso. Actualmente
existen otros halogenuros de alquilo que sirven como insecticidas y
plaguicidas como el Lindano y Aldrin.

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