APLICACIONES DE HALOGENUROS

DE ALQUILO

Los halogenuros de alquilo se encuentran muy difundidos en la naturaleza y

tienen múltiples aplicaciones en los procesos industriales actuales. Muchos
halogenuros orgánicos u organohalogenuros han sido encontrados han sido
encontrados en algas y otros organismos marinos. Por ejemplo, el
clorometano es liberado en grandes cantidades en el Kelp oceánico, así
como en los incendios forestales y en erupciones volcánicas. Las
aplicaciones mas importantes de los halogenuros de alquilo se encuentran
como:
APLICACIONES COMO SOLVENTES INDUSTRIALES
Una de las mayores aplicaciones de los halogenuros de alquilo se dio y se
da actualmente como solventes domésticos e industriales, así, por ejemplo:
a) Tetracloruro de carbono CCl4.-Empleado tiempo atrás como solvente
industrial domestico para lavado en seco, como desmanchado y en otras
aplicaciones domésticas. Sin embargo, por ser toxico y cancerígeno el CCl4
fue abandonado y en la actualidad los tintóreos emplean el 1,1,1-tricloetano
u otros disolventes. En la actualidad y utilizando como disolvente en
diferentes procesos de síntesis.
B) Cloruro de metileno, CH2Cl2 y cloroformo, CHCl3.-Utilizasos en trabajos
de limpieza y desengrasado por muy buenos solventes. El cloruro de
metileno se uso para disolver la cafeína de los granos en la producción del
café “descafeinado”.
Cuando surgió la preocupación acerca de la seguridad del café con
cantidades residuales de cloruro de metileno (CH2Cl2). El cloroformo es más
toxico y cancerígeno que el cloruro de metileno se ha sustituido por el cloruro
de metileno y otros solventes en la mayoría de los desengrasantes
industriales y removedores de pintura.
c)1,1,1-Tricloetano, CH3CCl3.-Utilizando como solvente industrial y
domestico por ser menos toxico y cancerígeno que el tetracloruro de
carbono.
Todos los halogenuros de alquilo utilizados como solventes son
potencialmente tóxicos, cancerígenos y pueden disolver aceites y grasas que
protegen la piel, originando una forma de dermatitis, incluso los más seguros
como el cloro de metileno y el 1,1,1-tricloroetano.
APLICACIONES COMO ANESTESICOS
Los halogenuros de alquilo fueron y siguen siendo utilizados como
anestésicos en diversas clases de intervenciones quirúrgicas, así tenemos:
a) Cloroformo, CHCl3.-La primera sustancia utilizada en medicina por
producir anestesia general, lo que permitía realizar cirugías minuciosas ya
que el paciente se encontraba inconsciente y relajado. Debido a que se
demostró que el cloroformo era toxico y cancerígenos usos se reemplazo
inmediatamente por otros similares menos tóxicos.
a) Haloetano CF3-CHClBr. -Halogenuro de alquilo mixto utilizando como
anestésico en cirugía por ser menos toxico que el cloroformo-
b) Cloruro de etilo CH3-CH2Cl.-Utilizando frecuentemente como anestésico
en medicina, especialmente cuando se trata de intervenciones menores en
lugares específicos y externos del cuerpo del paciente. Esto es posible
debido a que su punto de ebullición es de 12°C y cuando se atomiza sobe la
piel su evaporación enfría en punto especifico y aumenta el efecto de
insensibilidad.
APLICACIONES COMO REFRIGERANTES
Otra de las aplicaciones que presentan los halogenuros de alquilo son como
refrigerantes, por ejemplo; los freones que son halo alcanos fluorados fueron
desarrollados para reemplazar el amoniaco como gas refrigerante, debido a
que este es muy toxico y los refrigeradores que tenían escapes ocasionaban
la muerte de las personas que se encontraban cerca de ellos por mucho
tiempo.
a) Freón 12, CFCl2.-Refrigerante muy utilizado en la actualidad pese a las
limitaciones en su producción por el hecho de que se cree que cuando se
descarga en la atmosfera este asciende gradualmente hacia la estratosfera,
donde el cloro cataliza la descomposición del ozono a oxigeno gas. Por esta
razón el freón 12 se empieza a sustituir por hidrocarburos de bajo punto de
ebullición o dióxido de carbono, especialmente en las latas de aerosol, donde
se usó como impulsor.
b) Freón 22, CHClF2.-Refrigerante que va sustituyendo al freón 12
fundamentalmente en refrigeradores y acondicionadores de aire
automotrices. La ventaja del freo 22 es que cuando son descargados en la
atmosfera estos se destruyen a menores altitudes, antes de alcanzar la
estratosfera.
APLICACIONES COMO PLAGUISIDAS O PESTICIDAS
A partir del siglo XIX se empezaron a desarrollar una serie de plaguicidas
que contenían compuestos de arsénico, nicotina y otros insecticidas, pero
por sus características los mismos son tan tóxicos no solo para insectos sino
también para aves, por lo que su uso era muy peligroso pero necesario ante
las pestes.
a)1,1,1-Tricloro-2.2-bis(p-clorofenil)etano,DDT.-Descubierta 1939,sustancia
extremadamente toxica para insectos, pero mucho menos para los
mamíferos. Como todo compuesto halogenado el DDT presenta algunos
efectos colaterales indeseables. Por ser un insecticida imperecedero en
1972 se prohibió su uso, pero en casos extremos se siguen utilizando.
APLICACIONES COMO MATERIAS PRIMAS O REACTIVOS
Tal como se ha podido advertir en el desarrollo de los anteriores temas, los
halogenuros de alquilo son muy utilizados como materias primas o reactivos
en las síntesis de muchos compuestos. Una de las aplicaciones interesantes
de los halogenuros de alquilo como materia prima se da en la preparación
de moléculas más complejas.
HALOGENUROS DE ALQUILO NATURALES
Los compuestos organohalogenuros en la naturaleza son muy diversos, y en
la actualidad se conocen mas de 3000 sustancias que se encuentran en las
plantas, las bacterias y los animales, desde el mas simple como el cloro
metano hasta los extremadamente complejos. Hace mucho tiempo atrás se
suponía que el cloroformo, los fenoles halogenados, los compuestos
aromáticos clorados llamados PCB y otras sustancias que se encontraban
en el ambiente eran contaminantes generados por el hombre, hoy se sabe
que lo genera la misma naturaleza.
Muchos de los compuestos organohalogenuros naturales tiene una actividad
biológica extraordinaria.
En estudios recientes parece que los seres humanos tienen la capacidad de
producir compuestos halogenados como parte de su defensa contra las
infecciones. El sistema inmunológico humano contiene una enzima
peroxidasa capaz de efectuar reacciones de halogenación en hongos y
bacterias, matando a los patógenos.

OTRAS APLICACIONES
Los haluros de alquilo tienen una amplia gama de aplicaciones,
dependiendo de los sustituyentes. Generalmente en aquellas
sustancias donde el sustituyente es el cloro, se emplean como
disolventes; en aquellos donde el sustituyente es el fluor se emplean
como refrigerantes y muchos de los compuestos donde el
sustituyente es bromo se emplean como pesticidas.
USOS DEL HALOGENURO DEL ALQUILO
Posee mucha importancia ;debido a sus usos y aplicaciones
industriales como son por ejemplo:
- Utilización a nivel de laboratorio o en algunos casos por su
intervención en las reacciones de organismos biológicos .
- Se utilizan como propulsores de aerosoles y como refrigerantes ,
aunque su uso esta siendo reducido gradualmente por su daño a la
capa de ozono.

- También se ha empleado como refrigerante en la industria y

como anestésico en medicina.

- CH2CL2 (cloruro de metileno)

,CHCl3(cloroformo),CCl4(tetracloruro de carbono) son utilizados
como solvente de uso común en el laboratorio para poder hacer
extracciones.

- También se utiliza en la fabricación de colorantes de anilina y

como extintor de incendios .

- Su desintegración térmica proporciona percloroetileno , el cual es

un solvente para lavanderías ;también se usa como disolvente en
extintores de incendio, y el uso irracional sería como agente de
limpieza, ya que este compuesto es muy tóxico por lo lo cual debe
de avitarse el contacto.

Vision general de los haluros de alquilo

Los halogenuros de alquilo, también conocidos como haloalcanos,
halogenoalcano o haluro de alquilo son compuestos que contienen
halógeno unido a un átomo de carbono saturado con hibridación
sp3. El enlace C-X es polar, y por tanto los halogenuros de alquilo
pueden comportarse como electrófilos.

Cuando se estudiaron las propiedades químicas de los

hidrocarburos, se indicó la acción de los halógenos sobre las
parafinas, que daba lugar a la formación de compuestos de
sustitución de uno o más átomos de hidrógeno. Esta misma acción
también se produce en los hidrocarburos no saturados. En la
formación de productos de sustitución es muy difícil limitar el
proceso o la obtención de un único compuesto halogenado, lo que
hace que se empleen otros métodos para producir un derivado
mono, di o trihalogenado, correspondiente a determinado carburo.

Uso de los Halogenuros de Alquilo como refrigerante

Refrigerante : Compuesto usado en un ciclo térmico que sufre un
cambio de fase de gas a líquido y al inrevés.

Los CFCs aparecieron en la década de los 1930 y dadas sus

características, seguros, baja toxicidad, estables, de fácil manejo y
baratos, sustituyeron a los peligrosos amoniaco, cloruro de metilo o
SO2 que se habían utilizado hasta aquel momento como
refrigerantes. Sin embargo las evidencias de su acción perjudicial
sobre la capa de ozono hizo que el uso de los CFCs como
refrigerantes en nuevas instalaciones esté prohibido desde
mediados de la década de 1990. El uso de los HCFCs en equipos
nuevos también está prohibido, aunque pueden usarse todavía por
un tiemppo limitado en recargas. Una alternativa es el uso de
HFCs.

Los freones son haloalcanos clorofluorados utilizados como gases

refrigerantes y propelentes. Hoy en día el más utilizado es el freón
CF2Cl2. La descarga de los freones a la atmósfera ha originado
preocupación acerca de sus reacciones en la capa de ozono ya
que fácilmente generan radicales libres El freón 12 se difunde
gradualmente hasta la estratósfera, donde los átomos de cloro
catalizan la descomposición del ozono O3 a oxígeno O2
disminuyendo la capa de ozono. Recientes tratados
internacionales han limitado su producción y se han sustituido
paulatinamente con hidrocarburos de bajo punto de ebullición o
bióxido de carbono. En los sistemas refrigerantes y
acondicionadores de aire automotrices, se utiliza el freón 22
CHClF2. Los freones que tienen enlaces C-H se destruyen a
menores altitudes, antes de alcanzar la capa de ozono.
 APLICACIONES DE ALCOHOLES

 En la actualidad el uso y aplicación de los alcoholes en la

vida diaria son muchos debido a su gran relevancia y
aplicación que van desde uso industrial hasta un uso en el
hogar antes de entran en detalles en su uso necesitamos
conocer conceptos básicos.
Alcohol.

 En química se denomina alcohol "el espíritu", "toda sustancia

pulverizada", "líquido destilado" a aquellos compuestos
químicos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH)
en sustitución de un átomo de hidrógeno enlazado de forma
covalente a un átomo de carbono. Si contienen varios grupos
hidroxilos se denominan polialcoholes.

 Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios,

en función del número de átomos de hidrógeno sustituidos en
el átomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo
hidroxilo.
 A nivel del lenguaje popular se utiliza para indicar
comúnmente una bebida alcohólica, que presenta etanol, con
fórmula química CH3CH2OH.

 Además de usarse con fines culinarios (bebida alcohólica), el

etanol se utiliza ampliamente en muchos sectores industriales
 y en el sector farmacéutico, como excipiente de algunos
medicamentos y cosméticos (es el caso del alcohol
antiséptico 70º GL y en la elaboración de ambientadores y
perfumes).

 Es un buen disolvente, y puede utilizarse como

anticongelante. También es un desinfectante. Su mayor
potencial bactericida se obtiene a una concentración de
aproximadamente el 70%.
Industria química

 La industria química lo utiliza como compuesto de partida en

la síntesis de diversos productos, como el acetato de etilo (un
disolvente para pegamentos, pinturas, etc.), el éter dietílico,
etc.

 También se aprovechan sus propiedades desinfectantes.

Combustible

 Se emplea como combustible industrial y doméstico. En el

uso doméstico se emplea el alcohol de quemar. Este además
contiene compuestos como la pirovidos exclusivamente a
alcohol. Esta última aplicación se extiende también cada vez
más en otros países para cumplir con el protocolo de Kyoto.
Estudios del Departamento de Energía de EUA dicen que el
uso en automóviles reduce la producción de gases de
invernadero en un 85%.[cita requerida] En países como
México existe la política del ejecutivo federal de apoyar los
proyectos para la producción integral de etanol y reducir la
importación de gasolinas que ya alcanza el 60%.
 Se usa como disolvente en la fabricación de barnices,
pinturas, grasas y aceites, entre otros.

 Se usa como desinfectantes y antisépticos.

 Se usa en la fabricación de bebidas alcohólicas.

 También se usa como combustible y aditivo para la gasolina,

ya que su índice de octano es mayor al de la gasolina,
además de que es mas seguro y mas limpio, por lo que
contamina menos.

 Posee una gran importancia por utilizarse como materia

prima para la obtención de una amplia variedad de
compuestos.
 ALCOHOL METÍLICO O METANOL (CH3-OH)
Propiedades:
• Líquido incoloro de olor agradable si es puro.
• Muy soluble en agua.
• Altamente tóxico, provoca ceguera e incluso la
muerte si se ingiere o aplica externamente.
 Usos:
• Se utiliza para desnaturalizar el alcohol etílico
haciéndolo no potable.
• Como combustible y aditivo para gasolina, ya que su
índice de octano es mayor al de la gasolina, además
de que es más seguro y más limpio, por lo que
contamina menos.
• Disolvente en la fabricación de barnices y pinturas.
 ALCOHOL ETÍLICO O ETANOL (CH3-CH2-OH)
Propiedades:
 • Líquido incoloro de olor característico.
• Sabor caústico y ardiente.
• Muy soluble en agua
• Arde con flama.
 Usos:
 Disolvente industrial de grasas, aceites y resinas.
 Desinfectante y antiséptico.
 En la fabricación de bebidas alcohólicas

OTRAS APLICACIONES

 Metanol
 El metanol es un tipo de alcohol que se forma a partir del metano
(CH4), teniendo en lugar de un hidrógeno un grupo hidroxilo y con
fórmula CH3OH.
 Es el tipo de alcohol más sencillo que existe debido a la poca
complejidad de su estructura: solo cuenta con un átomo de carbono.
 Se utiliza principalmente como solvente y anticongelante.
 Etanol
 El etanol es un tipo de alcohol que se forma a partir de una cadena de
etanol (C2H6) y tiene como fórmula C2H5OH.
 Su punto de ebullición es ligeramente más alto que el del metanol
debido a su cadena más larga y se utiliza principalmente como bebida,
desinfectante y solvente.
 Propanol
 El propanol se forma a partir de una cadena de propano. Su fórmula
general es C3H8O. Al igual que otros alcoholes más simples, sirve
como anticongelante y antiséptico. También es usado en la fabricación
de productos en la industria química.
 En el propanol la molécula de hidroxilo puede estar en diferentes
puntos de la cadena, por lo que su nombre puede cambiar dependiendo
de esta posición.
 Butanol
 Al igual que los alcoholes nombrados anteriormente viene de una
cadena de carbonos, con una fórmula general de C4H10O.
 Al igual que el propanol, la molécula puede posicionarse en distintos
puntos de la cadena, cambiando así su estructura y su nombre.
Además, en este compuesto se pueden formar ramificaciones que
cambian la estructura.
 Su principal uso es para la síntesis de otros compuestos, como el
acrilato de butilo.
 Pentanol
 El pentanol es un alcohol derivado de una cadena de hidrocarburos de
cinco átomos. Pueden contar con ramificaciones y hay versiones de
acuerdo a la posición del OH.
 A diferencia de los alcoholes anteriores, el pentanol es más soluble en
soluciones orgánicas que acuosas.
 Fenol
 Es un alcohol formado por un anillo aromático con un OH. Debido a su
estructura presenta varios usos en la industria, principalmente en el
ámbito químico y farmacéutico.
 Glicerol
 Es un alcohol que cuenta con tres grupos hidroxilos en una cadena de
tres carbonos. Se puede encontrar en la naturaleza como parte de
algunos lípidos y se usa mucho en la industria de los cosméticos y en
la farmacéutica.
 Alcohol fenetílico
 Es un alcohol que se presenta como un anillo aromatizado con una
cadena de dos carbonos.
 Se encuentra naturalmente en algunas plantas y posee un olor similar
al de algunas flores, por lo que es aprovechado para la elaboración de
algunos perfumes.
 Propilenglicol
 Es un alcohol con apariencia aceitosa con fórmula C3H8O2. Sus
principales aplicaciones son como humectante o anticongelante, pero
por su naturaleza química puede usarse para mucho más.
 Alcohol isopropílico
 Es un alcohol secundario unido en el centro a una cadena de propileno.
Usualmente se usa como antiséptico y como líquido de limpieza para
lentes.
 APLICACIONES DE ÉTERES

Los éteres, por el grupo funcional que tienen, son relativamente

inertes, por lo que su mayor aplicación es como solventes en las
reacciones orgánicas y no así como intermediarios en síntesis.
Como referencia se detallan a continuación las aplicaciones mas
importantes de lo éteres.
1° Pese a su volatilidad e inflamabilidad, el éter etílico, dietil éter,
etoxietano o tan solo denominado como éter es de mayor uso
industrial: a) Como solvente en reacciones; b) Como solvente en
extracciones; c) Como fluido volátil en arranque de motores,
tanto a gasolina como a Diesel ; d) Como anestésico, en un
tiempo atrás (1841-1940), descartando en la actualidad por
provocar vómitos en los pacientes.
Además del éter dietílico, los éteres que son utilizados con mayor
frecuencia en las reacciones orgánicas están el éter dimetílico, el
tetrahidrofurano y el dioxano
2° Los éteres disuelven una gran variedad de compuestos polares
y no polares y, por poseer bajos puntos de ebullición su
separación de los productos de reacción se facilita
3° Debido a que los éteres no poseen puentes de hidrogeno, los
compuestos no polares suelen ser mas solubles en estos que en
alcoholes, que si tienen puentes de hidrogeno que deben romper
las sustancias no polares
4° Los compuestos polares son solubles en los éteres por los
momentos dipolares que tienen y a su capacidad de funcionar
como aceptores de puentes de hidrogeno
5° Los cationes son solvatados con facilidad por los éteres,
gracias a los pares de electrones no compartidos del oxígeno. Por
lo contrario, tienen dificultad de solvatar a los aniones
6° Los aniones orgánicos, así como los compuestos con aniones
grandes y difusos, como los acetatos, yoduros, etc., tienden a ser
solubles en éteres. En cambio, los compuestos con aniones
pequeños y duros son por lo general insolubles en éteres
7° Los éteres se emplean con mucha frecuencia como solventes
polares en las reacciones donde participan bases muy fuertes y
polares, tal el caso de la preparación de los reactivos de Grignard
o de los compuestos organoliticos
8° Los pares de electrones no compartidos que poseen los éteres
estabilizan al borano, tal como sucede con el complejo borano-
tetrahidrofurano. De esta manera se evita la formación del
diborano, un gas toxico, inflamable y explosivo. Otro caso similar
se da con el trifluoruro de boro, formando el complejo etileterato
de trifluoruro de boro
9° Entre otras aplicaciones de los éteres tenemos:
 a) Como medio para concentrar acido acético y otro similares
b) Como medio de arrastre para la deshidratación de los
alcoholes etílico e isopropílico
c) Como disolvente de aceites, grasas, resinas, nitrocelulosas,
perfumes y alcaloides
d) Como desinflamatorio abdominal para después del parto,
de uso externo

OTRAS APLICACIONES
1° ÉTER DIETÍLICO
Los éteres y en particular el éter dietílico se emplean como
disolventes porque son menos reactivos que muchos otros compuestos
orgánicos , ademas se utilizan frecuentemente en el laboratorio para
extraer materiales orgánicos de disoluciones acuosas.El éter
dietílico, comúnmente conocido como éter, se usó como anestésico
por más de 100 años
Éste, produce la inconsciencia mediante la depresión del sistema
nervioso central, es decir inhibe la capacidad de las células
nerviosas para enviar señales de dolor al cerebro.

2°ÉTER METIL-TER-BUTÍLICO
Es un metal tóxico que se acumula en los seres vivos, y que plantea
un peligro ambiental ya que es un líquido inflamable que se
caracteriza por su olor desagradable. Se fabrica combinando
sustancias químicas como isobutileno y metanol, y se ha usado
desde los años 1980 como aditivo para incrementar el octanaje de
la gasolina sin plomo.
*Octanaje: Porcentaje de octano que contiene la

gasolina.
3 ÉTER CORONA
Son los compuestos orgánicos que tienen varios éteres en su
estructura y forman un ciclo.Los éteres corona imitan el
comportamiento de las enzimas; estos reconocen los iones alcalinos
dependiendo del tamaño de su cavidad oxigenada, que atrae la
carga positiva del metal. Esto implica que funciona como un
catalizador; hace posible algunas reacciones, e incrementa el
rendimiento de otros.
Son catalizadores de transferencia de fase. Se usan para transferir
compuestos iónicos a una fase orgánica o de una fase orgánica a
una fase acuosa,Este éter puede usarse para anestesiar garrapatas
antes de eliminarlas de un cuerpo animal o humano. La anestesia
relaja a la garrapata y evita que mantenga su boca debajo de la piel.
3° Disolvente de sustancias orgánicas (aceites, grasas, resinas,
nitrocelulosa, perfumes y alcaloides.

4° Desinflamatorio abdominal para después del

parto,exclusivamente su uso es externo.
5° Sirve para concentrar ácido acético y otros ácidos
6° Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes etílicos e
isopropílicos.
7° Combustible inicial de motores Diésel
8° Los éteres de forma compleja son muy abundantes en la vida
vegetal formando parte de las resinas de las plantas, colorantes de
flores y otros.
9° Es un componente de muchas pinturas y barnices, lacas.
10° Los utilizan para sintetizar y analizar los productos químicos.
11° Sirve para la extracción de grasas.
12° Se utilizan los éteres isopropílicos como disolvente en
cromatografía (un proceso en el cual una mezcla química por un
líquido o gas se separa en componentes como resultado de la
distribución diferencial de los solutos mientras fluyen alrededor o a
través de una fase estacionaria líquida o sólida).
13°El alcohol isopropílico también encuentra sus usos en la
metalurgia. Puede recuperar sustancias deseables y quitar las
indeseables. Por ejemplo, el éter isopropílico es un agente de
buena extracción para la recuperación del oro de una solución de
ácido nítrico.
14° El éter isopropílico es un aditivo útil porque agregar éter
isopropílico a la gasolina aumenta el nivel de octanaje.
 APLICACIONES DE EPÓXIDOS

Los epóxidos, por las características que posee, se aplican en

diversos campos de la industria, asi como su uso domestico. Entre
los mas importantes tenemos:
1° El oxido de etileno, el epóxido mas sencillo, tiene las siguientes
aplicaciones:
a) Se incorpora a diversos productos industriales, como el
anticongelante etilen glicol y una variedad de pasticos
b) También se lo aplica como agente esterilizante para equipo
medico por la eficacia que posee
c) Es muy utilizado como fumigante para alimentos y ropa, por
el hecho de que se elimina con facilidad después de
aplicarlo por su bajo punto de ebullición (11°C)
2° Los polímeros generados por los epóxidos se usan como
pasticos para estructuras, revestimientos y adhesivos
3° Por poseer excelente resistencia química, buenas propiedades
de adhesión, excelentes propiedades eléctricas y buena
resistencia al calor se utilizan en:
 a) Para abrasivos, materiales de fricción, textil, fundición, filtros,
lacas y adhesivos
b) Para madera y aislantes tienen su campo de aplicación en :
i) lanas minerales, ii) impregnaciones, iii) materiales de
madera, iv) espumas
c) Para polvos de moldeo, que son suministradores de la
industria eléctrica, automovilística y electrodoméstica
d) Para laminados, pisos, forros, hélices y recubrimiento de
superficies
4° Otra aplicación frecuente que se tiene es como pegamento de
epóxido para reparaciones domesticas o como una resina epoxi
para un recubrimiento protector, tal como sucede en un kayacs,
que es fabricado con un prepolímero de alta resistencia
recubierto con resina epóxica

OTRAS APLICACIONES
Los epóxidos al tener una estructura cíclica presentan en su forma cavidades
que pueden ser aplicadas en la fabricación de espumas aislantes, la industria
alimenticia emplea este tipo de materiales en diversas áreas que van desde
el control microbiano hasta el recubrimiento del suelo como se realiza en la
industria del pavimento.

Adhesivos y recubrimientos con resinas epóxicas

Las resinas epóxicas son unidades polimerizadas de moléculas de

epóxidos sintetizadas a partir de la epiclorhidrina y di o polihidroxifenoles,
véase la ilustración 8; en la industria y no solo alimenticia suelen ser
empleados como adhesivos y recubrimientos del tipo aislante así lo
menciona (Blancas M., 2014). Según su aplicación estas sustancias pueden
ser abrasivas, materiales de fricción, textil, fundición, filtros, lacas y
adherentes.

Su naturaleza inerte similar a los policarbonatos lo hace un gran aliado de la

industria alimenticia puesto que garantiza inocuidad, es empleada como
aislante en zonas frigoríficas optimizando de esta manera las temperaturas
y la compartición de calor con el medio ambiente, aunque su uso es más
difundido en la industria de la construcción se emplea para el recubrimiento
de pavimentos esta opción también es aprovechada en las fabricas de
alimentos porque su presencia mejora los ambientes de manufacturación ya
que inhibe el aparecimiento humedad desde el suelo sin embargo su
principal beneficio radica en la fuerza que es capaz de soportar igual o
aproximadamente de 65 N por esta razón es que se emplea en el
recubrimiento de los suelos industriales debido al constante desgaste
ocasionado por efecto humano y maquinaria de transporte interno.
Epóxido de etileno (ETO) como agente esterilizador en
la agroindustria.

Como se expresó anteriormente otro de los potenciales usos de los

epóxidos es como bactericida por su capacidad oxidativa. El epóxido de
etileno (ETO) dentro de la industria alimenticia tiene como función la
esterilización puesto que tiene la capacidad de lisar casi a la mayoría de
microorganismos incluyendo esporas y virus; estos esterilizantes se pueden
presentar como gases comprimidos en cilindros o cámaras que mediante
sofisticados sistemas de difusión son conducidos por cañerías hasta
verdaderas estancias cerradas en donde se esterilizan diversos materiales
empleados en el sector agroindustrial, como por ejemplo gavetas y
canastillas usadas en el sector avícola para el transporte de pollos, en estas
puede proliferar una gran cantidad de microorganismos por estar al contacto
de sangre, heces fecales y demás restos biológicos (Puello Cabarca, 2016).

Mecanismo de acción del ETO.

Phillips, en 1977, sugirió que la actividad microbicida de ETO se debe a

la capacidad de alquilación de grupos sulfhídricos, amino, carboxílicos,
fenoles e hidroxilos de las esporas o células vegetativas. La alquilación es el
reemplazo de un átomo de hidrógeno por uno de un grupo alquilo. En la
ilustración 10 se puede observar la alquilación de una célula viva con óxido
de etileno, esta sustitución puede causar lesión y/o muerte en una bacteria
o espora así lo menciona (ESTÉRICAL, SN).

Existe evidencia experimental que indica que la reacción de ETO con ácidos
nucleicos es la principal causa de su actividad bactericida y esporicida. La
alquilación del trifosfato de guanosina de ADN en Salmonella senftenberg
realizada por Michael y Stumbo en 1970 causó que las células perdieran el
poder de reproducción (ESTÉRICAL, SN).
Estudios acerca de la resistencia de bacterias y esporas a la actividad
bactericida y esporicida del óxido de etileno muestran que la espora de
Bacillus subtilis var. niger presenta una resistencia más alta la exposición
de ETO que las esporas de Clostridium sporogenes, Bacillus
stearothermophilus o B. Pumilus.

Producción de epóxido de soya con ácido peracético

generado in situ mediante catálisis homogénea.

En la actualidad en relación con los epóxidos existen diversos estudios

que proponen extraer epóxidos de ciertas semillas que contienen estas
sustancias para el uso industrial, no precisamente en el campo alimenticio,
pero sí a partir de él. Por ejemplo, la producción de epóxidos provenientes
de la soya común con ácido peracético generado in situ mediante procesos
de catálisis homogénea (Boyacá, 2010).

Los epóxidos obtenidos a partir de estos aceites se utilizan ampliamente

como plastificantes y estabilizantes del PVC y como materia prima en la
síntesis de polioles para la industria del poliuretano.
 Heptacloro y Epóxido de heptacloro en alimentos

El heptacloro es una sustancia química manufacturada usada en el

pasado para matar insectos en el hogar, en edificios y en cosechas de
alimentos. Desde el año 1988 no se usa para estos propósitos. No existen
fuentes naturales de heptacloro o de epóxido de heptacloro. Algunas marcas
registradas del heptacloro son: Heptagran®, Heptamul®, Heptagranox®,
Hepatmak®, Basaklor®, Drinox®, Soleptax®, Gold Crest H-60®, Termide®
y Velsicol 104®.

El epóxido de heptacloro también es un polvo blanco que no se inflama

fácilmente. No es una sustancia manufacturada y, a diferencia del
heptacloro, no se usó como plaguicida. Las bacterias y los animales
degradan al heptacloro a epóxido de heptacloro. Este resumen describe a
los dos compuestos simultáneamente ya que aproximadamente un 20% del
heptacloro es transformado a epóxido de heptacloro en el ambiente y en el
cuerpo en unas horas.

Usted puede encontrar heptacloro o epóxido de heptacloro en el suelo o en

el aire de viviendas tratadas para controlar termitas, disuelto en agua de
superficie o subterránea o en el aire cerca de sitios de desechos peligrosos.
También se puede encontrar heptacloro o epóxido de heptacloro en plantas
y animales cerca de sitios de desechos peligrosos. El heptacloro ya no puede
ser usado para matar insectos en cosechas o en viviendas y edificios. Sin
embargo, la EPA aun permite el uso del heptacloro para matar hormigas en
transformadores bajo tierra, aunque no está claro si aún se usa con este
propósito en Estados Unidos.

Son por tanto sustancias altamente peligrosas para el ser humano

catalogados así según la Agencia de Protección del Medio Ambiente de EE.
UU., misma que ha identificado a industrias manufactureras florícolas,
agroindustriales y agrícolas como principales sitios de exposición a los
mismos. Sostiene que la exposición prolongada, inhalación y consumo en
alimentos y bebidas, así como el contacto con la piel puede provocar
enfermedades como cáncer, daños en el sistema nervioso factor tumorante
entre otras.

De forma adicional se ha determinado que estas sustancias pueden afectar

al sector ganadero por las mismas causas expuestas debido a que los
animales pueden desarrollar diversas enfermedades ocasionando enormes
pérdidas al sector.

Lastimosamente no hay ninguna información acerca de los niveles de

heptacloro y epóxido de heptacloro que ocurren comúnmente en el aire. En
un estudio, los niveles de heptacloro en el agua potable y el agua
subterránea en Estados Unidos oscilaron entre 20 y 800 partes de heptacloro
en un trillón de partes de agua (ppt) así lo manifiesta (Agency for Toxic
Substances and Disease Registry, 2016). También se han determinado
contaminaciones en lechos y riveras de ríos y arroyos de uso agrario y de
consumo humano.
Ilustración 12 Heptacloro y Epóxido de heptacloro.