Practica 2 Obtencion de Nicotina

INTRODUCCIN
La nicotina es un compuesto orgnico, un alcaloide encontrado

principalmente en la planta del tabaco (Nicotiana tabacum), con alta
concentracin en sus hojas (constituye cerca del 5% del peso de la
planta y del 3% del peso del tabaco seco)1 estando tambin presente
en otras plantas aunque de forma marginal (en el rango de 2
7 g/kg), como en el caso del tomate, la berenjena, el pimiento y la
papa.
Es un potente veneno que
incluso se llega a
encontrar en el
mercado en mltiples insecticidas (fumigantes para invernaderos).
En bajas concentraciones, la sustancia es un estimulante y es uno de
los
principales
factores
de
adiccin
al
tabaco.
Es
soluble en agua y polar.
PARTE EXPERIMENTAL
En un vaso de precipitado se colocaron 25 g de tabaco (alrededor de
35 cigarros) y se le adicionaron 250 ml de una solucin de hidrxido
de sodio al 5% y se agito vigorosamente la mezcla que tena un olor
caracterstico (pescado) durante 15 minutos. Despus se filtro al
vacio sin papel filtro y se lavo el residuo con 75 ml de agua. El filtrado
se filtro nuevamente pero ahora con fibra de vidrio para quitar
residuos.
El filtrado obtenido se extrajo varias veces con porciones de ter

etlico de 20 ml, la fase orgnica resultante tena un aspecto aceitoso
de color amarillo, para quitar el exceso de disolvente se elimino con
vacio.
Despus de haber eliminado el disolvente obtuvimos un volumen
aproximado de 1 ml, al cual se le agrego 2ml de agua y 3 de
metanol. Posteriormente se prepararon 25 ml de una solucin
saturada de cido pcrico en metanol (color amarillo fluorescente),
estos 25 ml se adicionaron a los 6 ml de nuestro producto,
inmediatamente al adicionarlo apareci un precipitado color amarillo
(dipricato de nicotina), se filtro y el precipitado se recristalizo con
etanol.
Cuestionario
1.- Qu propiedad qumica de la nicotina se usa para formar
el picrato de nicotina?
El hecho de que la nicotina es una base nitrogenada (base

orgnica).As, cualquier cido puede atacarla para neutralizarla. El
cido pcrico es un cido relativamente fuerte por el efecto a
tractor de electrones del grupo nitro, que estabiliza el in fenxido
formado, por lo que libera su protn ms fcilmente.
Adems, la nicotina y el cido pcrico son estructuras relativamente
grandes, por lo que al formar la sal respectiva precipitan por el
tamao de la misma.
2.- Qu heterociclos estn presentes en la estructura de la
nicotina?
AZOLIDI
NA
PIRIDI
NA
(AZINA
3.- De el rendimiento de la extraccin

4.- De la reaccin y mecanismos de algunos derivados de la
nicotina.
5.- Menciones algunas aplicaciones de la nicotina y de algunos

de sus derivados.
La nicotina es un alcaloide y un componente adictivo de la planta

del tabaco, Nicotiana. El tabaco histricamente se ha usado como
un remedio para una variedad de alimentos debido a sus presuntas
propiedades para inducir el vmito, eliminar el dolor y combatir la
infeccin. No pocas veces, los pacientes fueron envenenados por
tales tratamientos. La nicotina tiene efectos sobre el sistema
nervioso central que deprime el apetito, aprieta los vasos
sanguneos, incrementa el ritmo cardaco, eleva la presin arterial,
libera adrenalina y acelera las respiraciones. Se desarrolla la
tolerancia y la dependencia con el uso continuo.
Muchos de sus derivados se utilizan o utilizaron como insecticidas
aunque fueran muy inestables y/o txicos.
6.- Describa el proceso de evaporacin a vacio.
Se utiliza el trmino evaporacin en vaco para referirse a dos tipos

distintos de procesos. Uno de ellos es un proceso utilizado para
reducir el contenido de agua o algn otro solvente de una solucin,
deshidratndola. Este proceso es muy utilizado en la industria
alimenticia, especialmente para obtener productos que puedan ser
almacenados por perodos prolongados. Es un proceso en el que
la presin a la que se encuentra un recipiente conteniendo un
lquido es reducida a un valor inferior al valor de la presin de

vapor del lquido de forma tal que el lquido se evapora a una
temperatura que es inferior a la temperatura de ebullicin normal.
Aunque el proceso puede utilizarse con todo tipo de lquido a
cualquier presin de vapor, por lo general es utilizado para
referirse a la ebullicin de agua al reducir la presin dentro del
recipiente por debajo de la presin atmosfrica con lo cual el agua
ebulle a temperatura ambiente.
Conclusiones
En esta sesin de laboratorio pudimos extraer la nicotina de cigarros
comerciales, aunque es un proceso algo largo y complicado, se
obtuvieron los cristales del picrato de nicotina (polvo amarillo).
Se pudo aprender a realizar una evaporacin al vacio, que es una
tcnica que nos puede ser til en un futuro.
Esta prctica se realizo con xito ya que se obtuvo el producto
deseado y se cumpli el objetivo propuesto.
Bibliografa
http://es.scribd.com/doc/56294474/Fundamentos-de-quimicaheterociclica
http://www.ehowenespanol.com/usos-medicinales-nicotinalista_120956/
http://books.google.com.mx/books/about/Fundamentos_de_quimica_
heterociclica_Pri.html?hl=es&id=xnENPQAACAAJ

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La nicotina es un compuesto orgnico, un alcaloide encontrado

El filtrado obtenido se extrajo varias veces con porciones de ter

El hecho de que la nicotina es una base nitrogenada (base

3.- De el rendimiento de la extraccin

5.- Menciones algunas aplicaciones de la nicotina y de algunos

La nicotina es un alcaloide y un componente adictivo de la planta

Se utiliza el trmino evaporacin en vaco para referirse a dos tipos

lquido es reducida a un valor inferior al valor de la presin de

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