Nomenclatura Organica

5-Bromo-4-cloropent-2-eno
Tolueno
Germn Fernndez
Academia Minas Centro Universitario

Calle Ura 43-1 Oviedo Tel. 985 24 12 67 - 985 24 59 06. En Oviedo, desde 1961
Los derechos de copia, reproduccin y modificacin de este documento son propiedad de Germn Fernndez. El presente documento se almacena y distribuye a travs de las webs: http://www.rincondelgrado.com http://www.quimicaorganica.net http://www.quimicaorganica.org
Solo est permitida la distribucin de este material desde los servidores indicados. La descarga de este libro electrnico es totalmente gratuita, estando prohibido cualquier beneficio econmico durante su distribucin.
Este libro electrnico se distribuye de forma gratuta, como material de apoyo en los cursos de qumica orgnica, impartidos por Academia Minas de Oviedo, tanto en forma presencial como Online.
Puedes consultar todas las dudas que surjan en el estudio de este material en los foros: http://www.quimicaorganica.org/foro.html http://www.rincondelgrado.com/node/173 http://www.quimicaorganica.net/forum
Academia Minas emplea la tecnologa de Adobe, Acrobat Connect, para impartir cursos en lnea. http://www.rincondelgrado.com/node/179
Aprovecho la ocasin para enviarte un saludo, deseando que este material sea de inters y ayude a preparar de modo ms eficaz la asignatura.
En Oviedo, a 23 de Julio de 2011 Germn Fernndez
A mis padres, por su incansable apoyo.
ndice general
1. INTRODUCCIN A LA NOMENCLATURA 1.1. Partculas que indican el nmero de carbonos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1.2. Partculas que indican el nmero de carbonos de un ciclo . . . . . . . . . . . . . . . . . 1.3. Grupos alquilo . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1.4. Formacin del nombre . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1.5. Tabla de Grupos Funcionales . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1.6. Normas para elegir la cadena principal (Alcanos) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1.7. Normas para elegir la cadena principal (Compuestos orgnicos en general) . . . . . . . . 1.8. Normas para numerar la cadena (o ciclo) principal . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1.9. Ejemplos de Nomenclatura . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2. NOMENCLATURA DE ALCANOS 2.1. Fundamentos tericos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de Alcanos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3. NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS 3.1. Fundamentos tericos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de Cicloalcanos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4. NOMENCLATURA DE ALQUENOS 4.1. Fundamentos tericos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de alquenos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
5 5 5 5 5 7 9 9 9 10 13 13 14 21 21 22 29 29 30
5. NOMENCLATURA DE ALQUINOS 5.1. Fundamentos Tericos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de Alquinos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 6. NOMENCLATURA DEL BENCENO 6.1. Fundamentos Tericos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 6.2. Ejemplos sobre Nomenclatura del Benceno . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 7. NOMENCLATURA DE ALCOHOLES 7.1. Fundamentos Tericos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 7.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de Alcoholes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 8. NOMENCLATURA DE TERES 8.1. Fundamentos Tericos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 8.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de teres . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 9. NOMENCLATURA DE ALDEHDOS Y CETONAS 9.1. Fundamentos Tericos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 9.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de Aldehdos y Cetonas . . . . . . . . . . . . . . . . . . 10. NOMENCLATURA DE CIDOS CARBOXLICOS 10.1. Fundamentos Tericos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 10.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de cidos Carboxlicos . . . . . . . . . . . . . . . . . . 11. NOMENCLATURA DE HALUROS DE ALCANOILO 11.1. Fundamentos Tericos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 11.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de Haluros de Alcanoilo . . . . . . . . . . . . . . . . . . 12. NOMENCLATURA DE ANHDRIDOS 12.1. Fundamentos Tericos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 12.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de Anhdridos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 13. NOMENCLATURA DE STERES 13.1. Fundamentos Tericos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 13.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de steres . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
37 37 39 45 45 47 53 53 54 61 61 62 69 69 71 77 77 78 83 83 84 89 89 90 93 93 94
14. NOMENCLATURA DE AMIDAS
101
14.1. Fundamentos Tericos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 101 14.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de Amidas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 102 15. NOMENCLATURA DE NITRILOS 107
15.1. Fundamentos Tericos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 107 15.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de Nitrilos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 108 16. NOMENCLATURA DE AMINAS 113
16.1. Fundamentos Tericos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 113 16.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de Aminas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 114 17. NOMENCLATURA DE BICICLOS 119
17.1. Fundamentos Tericos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 119 17.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de Biciclos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 120
Captulo
INTRODUCCIN A LA NOMENCLATURA
El objetivo de la nomenclatura orgnica es que a cada uno de los compuestos orgnicos conocidos ( mas de 10 millones) le corresponda un nombre nico, y viceversa, que cada uno de estos nombres represente exclusivamente a un compuesto orgnico. El gran nmero de compuestos conocidos hace que este objetivo sea dicil de alcanzar, aunque s puede conseguirse para los compuestos orgnicos ms sencillos.
1.1. Partculas que indican el nmero de carbonos 1.2. Partculas que indican el nmero de carbonos de un ciclo 1.3. Grupos alquilo
Los grupos alquilo son conjuntos de tomos que vienen de quitar un tomo de hidrgeno a los hidrocarburos. Estos grupos se nombran cambiando la terminacin -ano del alcano por -ilo.
1.4. Formacin del nombre

El nombre de un compuesto orgnico consta de tres partes, cadena principal, sustituyentes (prejos) y grupo funcional (sujo). Consideremos el siguiente compuesto: El grupo funcional va al nal del nombre (sujo) e indica la familia a la que pertenece el compuesto. La
CAPTULO 1. INTRODUCCIN A LA NOMENCLATURA
N carbonos 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11
Partcula met et prop but pent hex hept oct non dec undec
Alcano metano etano propano butano pentano hexano heptano octano nonano decano undecano
Frmula CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
N carbonos 3 4 5 6 7 8 9
Partcula cicloprop ciclobut ciclopent ciclohex ciclohept ciclooct ciclonon
Cicloalcano ciclopropano ciclobutano ciclopentano ciclohexano cicloheptano ciclooctano ciclononano

H2 C H2C
H2 C H2C CH2
H2C H2C
CH2 CH2
H2C H2C
H2 C CH2 C H2
H2 C CH2 CH2 C H2
H2 C H2C H2C C H2
CH2 CH2 CH2 H2C H2C
H2 C
CH2 CH2 CH2 C H2
H 2C
Grupo alquilo metilo etilo propilo butilo pentilo hexilo heptilo octilo nonilo decilo
Frmula -CH3 -CH2CH3 -CH2CH2CH3 -CH2CH2CH2CH3 -CH2CH2CH2CH2CH3 -CH2CH2CH2CH2CH2CH3 -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
1.5 Tabla de Grupos Funcionales

OH
7
CH3 H C
2
H3C
CH 5 CH 3 6 C 4 C H2 H
O C H
1
6-Hidroxi-4-metilhept-2-enal
sustituyentes cadena principal grupo funcional
eleccin del grupo funcional -cuando hay varias funciones presentes- se realiza por grado de oxidacin. As, cidos carboxlicos y derivados (g.o=3) tienen preferencia frente a aldehdos y cetonas (g.o=2). Los grupos de menor prioridad son alcoholes, teres aminas con grado de oxidacin 1 (g.o=1). En nuestro ejemplo el aldehdo tiene preferencia sobre el alcohol, por ello el nombre termina con el sujo -al. La cadena principal es la cadena de mayor longitud que contiene el grupo funcional. Su nombre se obtiene eliminando los sustituyentes y el grupo funcional de la molcula. En nuestro ejemplo es una cadena de 7 carbonos, con un doble enlace en posicin 2, hept-2-eno. Debe tenerse en cuenta que las terminaciones -ano, -eno, -ino de alcanos, alquenos y alquinos forman parte de la cadena principal y no son grupos funcionales. Los sustituyentes se sitan delante del nombre de la cadena principal. Pueden ser cadenas laterales (metilos, etilos,....) o funciones distintas de la principal (hidroxi, oxo....). Los sustituyentes se ordenan alfabticamente, como puede observarse en el ejemplo anterior (hidroxi delante de metilo). Los prejos de cantidad (di, tri, tetra, penta...) no intervienen en la alfabetizacin, salvo que el sustituyente sea complejo, en cuyo caso se ordena alfabticamente por su primera letra, aunque sea un prejo de cantidad.
1.5. Tabla de Grupos Funcionales

En la Tabla 1 [1.1] las funciones se ordenan de mayor a menor grado de oxidacin (con excepcin de sales de amonio e iminas). As, los cidos carboxlicos y sus derivados, con grado de oxidacin 3 (g.o=3), van los primeros en la tabla, les siguen los aldehdos y cetonas con grado de oxidacin 2 (g.o=2) y la parte nal que va desde alcoholes hasta aminas presenta grado de oxidacin 1 (g.o=1). Cuando en un compuesto orgnico existen varias funciones, se elige como principal aquella que aparece ms arriba en la Tabla 1, y se nombra como sujo. El resto de funciones pasan a ser meros sustituyentes, nombrndose como prejos, ordenados alfabticamente delante del nombre de la cadena principal.
Funcin
Grupo funcional
Sufijo (f. principal) ......onio
Prefijo (sustituyente)
Cationes (amonio)
c. carboxlicos
C OH O O
a) cido ......oico b) cido ......carboxlico
carboxi.......
Anhdridos
O O
a) anhdrido ......oico
steres
a) .......ato de alquilo
C OR O
alcoxicarbonil.......
b) .......carboxilato de alquilo
a) halogenuro de .......oilo b) halogenuro de alcanocarbonilo

Cl
Haluros de cido
halogenocarbonil... .
Amidas
C NH2
a) .......amida b) .......carboxamida a) ........nitrilo b) ........carbonitrilo
carbamol.......
Nitrilos
ciano......
Aldehdos
C H O
a) .......al b) .......carbaldehdo
oxo....... formil, oxometil
Cetonas
a) ......ona
oxo.....
Alcoholes Fenoles
OH
a) .....ol a) .....ol
hidroxi..... hidroxi....
Ar
OH
Tioles
SH
a) ........tiol
mercapto....
Aminas Iminas
NH2
a) ......amina a) .......imina
amino....... imino........
NH
Figura 1.1: Tabla 1
1.6 Normas para elegir la cadena principal (Alcanos)
1.6. Normas para elegir la cadena principal (Alcanos)

Debemos distinguir entre alcanos y compuestos orgnicos en general. La eleccin de la cadena principal en alcanos se basa en las siguientes reglas. Se escoge como cadena principal de un alcano la que tenga: 1. El mayor nmero de tomos de carbono. 2. El mayor nmero de cadenas laterales. 3. Localizadores ms bajos para las cadenas laterales.
1.7. Normas para elegir la cadena principal (Compuestos orgnicos en general)

Se elige como cadena principal aquella que tenga: 1. El mximo nmero de grupos funcionales (es un nico tipo de funcin) 2. El mximo nmero de dobles y triples enlaces (suma de ambos) 3. Mayor nmero de tomos de carbono. 4. Mayor nmero de dobles enlaces. 5. Localizadores ms bajos para los grupos funcionales.
1.8. Normas para numerar la cadena (o ciclo) principal

Se numera la cadena principal de modo que se otorguen los localizadores ms bajos a: 1. Los grupos funcionales. 2. Los dobles y triples enlaces (en conjunto). 3. Los dobles enlaces. 4. Los sustituyentes. 5. Los sustituyentes por orden alfabtico.
10
Tanto para elegir la cadena principal como para numerarla, se comienza por la primera regla, en caso de no decidir se prosigue con la segunda regla y as sucesivamente hasta encontrar la que decida.
1.9. Ejemplos de Nomenclatura

Molcula 1
Cadena principal: 8 carbonos (octano) Numeracin: menor localizador al grupo funcional (cetona)
CH3
1
CH3 H3C
8 7 6
CH3 CH H 4 C
3
O C
2
C H2
CH H 5C CH
Grupo funcional: cetona en posicin 2 (-ona) Sustituyentes: metilos en 4,6; 1-metiletil en 5; hidroxi en 3 Nombre: 3-Hidroxi-4,6-dimetil-5-(1-metiletil)octan-2-ona Nota: la alfabetizacin se realiza por las letras subrayadas
OH CH3
H3C
3-Hidroxi-4,6-dimetil-5-(1-metiletil)octan-2-ona
cadena Sustituyentes principal grupo funcional
Molcula 2
Cadena principal: ms larga que contenga los grupos funcionales (butano) Numeracin: comienza en el extremo izquierdo para otorgar el menor localizador al sustituyente que va antes alfabticamente. Grupo funcional: cidos carboxlicos en posiciones 1,4 (cido ....oico). Sustituyentes: 1,2-dihidroxietil en posicin 2 y metilo en posicin 3. Nombre: cido 2-(1,2-dihidroxietil)-3-metilbutanodioico
O C HO
1
CH3 OH H CH C2 3 C 4 CH O CH2 OH
HO
cido 2-(1,2-dihidroxietil)-3-metilbutanodioico
grupo funcional sustituyentes cadena grupo principal funcional
En el caso del sustituyente complejo la alfabetizacin se realiza por la la primera letra, aunque sea un prejo de cantidad. Es innecesaria la localizacin de los grupos cido, puesto que, slo pueden
1.9 Ejemplos de Nomenclatura encontrarse en los extremos de las cadenas.
11
Molcula 3
OH
6 5 4 3 2
O
1
Funcin Principal: Aldehdo (-al) Cadena principal: hexano

H
Sustituyente: Alcohol (hidroxi-) Nombre: 5-Hidroxihexanal
5-Hidroxihexanal
sustituyente cadena grupo principal funcional
Molcula 4
Funcin Principal: ster (-oato de metilo)
3 1 2
OH
7 6 5
O O
4
Cadena principal: heptano Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 6; amina (amino-) en 5; cetona (oxo-) en 4; metilo en 3. Nombre: 5-Amino-6-hidroxi-3-metil-4-oxoheptanoato de metilo
NH2
CH3
OCH3
5-Amino-6-hidroxi-3-metil-4-oxoheptanoato de metilo
cadena sustituyentes ordenados alfabticamente principal grupo funcional
Cuando en un compuesto orgnico existen varias funciones, se elige como principal aquella que aparece ms arriba en la Tabla 1, y se nombra como sufijo. El resto de funciones pasan a ser meros sustituyentes, nombrndose como prefijos, ordenados alfabticamente delante del nombre de la cadena principal.
12
Obsrvese la ordenacin alfabtica de los sustituyentes, independientemente de que sean funciones orgnicas o simples grupos alquilo.
Captulo
NOMENCLATURA DE ALCANOS
2.1. Fundamentos tericos
Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud. Si dos cadenas tienen la misma longitud se toma como principal la ms ramicada.
1 2
CH3 CH3
7 8 1 2 3 4 5 6 7
H3C
CH2 H2C H3C CH3
3,6-Dimetiloctano
3,5-Dietil-2,6-dimetilheptano
Regla 2. La numeracin parte del extremo ms cercano a un sustituyente. Si por ambos extremos hay sustituyentes a igual distancia, se tienen en cuenta el resto de sustituyentes del alcano.
CH3
1 2 3
CH3
4 5 6 1
CH3
2 3 4 5
CH3
6 7
CH3
2,4-Dimetilhexano
2,3,6-Trimetilheptano
Regla 3. El nombre del alcano comienza especicando los sustituyentes, ordenados alfabticamente y precedidos de sus respectivos localizadores, terminando con el nombre de la cadena principal.
14
H3C CH H3C H3C
CAPTULO 2. NOMENCLATURA DE ALCANOS

CH3 CH H3C C H2 H3C H2 C H C CH3
H3C C
CH3
Isopropilo
tert-Butilo
Isobutilo
sec-Butilo
Regla 4. Existen algunos sustituyentes con nombres comunes que conviene saber:
1
CH3
8 7 6 5 4 3 2 1
H3 C
6 7 8
H2 C CH3
CH2 H3C
Br
2-Bromo-4-etil-7-metiloctano
6-Etil-3-metilnonano
2.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de Alcanos

Molcula 1.
CH3
1 2 3 4 5
Cadena principal: la de mayor longitud (5 carbonos), pentano. Numeracin: Comienza por la izquierda para otorgar el localizador ms bajo la metilo. Sustituyentes: Metilo en posicin 2 Nombre: 2-Metilpentano
Molcula 2.
CH3
1 2 3 4 5
Cadena principal: la de mayor longitud (5 carbonos), pentano. Numeracin: Se numera para que los metilos tomen los localizadores ms bajos. Sustituyentes: Metilos en posicin 2, 3 Nombre: 2.3-Dimetilpentano
CH3
Molcula 3.
1 2 3
Cadena principal: la de mayor longitud (6 carbonos), hexano. Numeracin: Puede comenzarse por cualquiera de los extremos dada la
CH3
4 5 6
simetra de la molcula. Sustituyentes: Metilos en posicin 3,4 Nombre: 3,4-Dimetilhexano
H3C
2.2 Ejemplos sobre Nomenclatura de Alcanos
15
Molcula 4.
CH3
1 2 3 4 5 6 7 8
Cadena principal: la de mayor longitud (8 carbonos), octano. Numeracin: Comienza por la izquierda para otorgar a los metilos los menores localizadores: 2,3,5,7 Sustituyentes: Metilos en posicin 2,3,5,7. Se emplea el prefijo tetrapara indicar que son cuatro. Nombre: 2,3,5,7-Tetrametiloctano
CH3
CH3
CH3
Molcula 5.
7 6 5
Cadena principal: la de mayor longitud (7 carbonos), heptano. Numeracin: Se numera para que los metilo tomen los menores
CH3
4 3 2 1
H3C
localizadores. Sustituyentes: Metilo en posicin 2,4,5. Se emplea el prefijo tri- para

CH3
indicar que son tres. Nombre: 2,4,5-Trimetilheptano
Molcula 6.
10 9
Cadena principal: la de mayor longitud (10 carbonos), decano.

CH3
8 7 6 5 4 3 1 2
Numeracin: Se numera comenzando por la derecha, para que los sustituyentes tomen los menores localizadores 3,4,5,8 Sustituyentes: Metilos en posiciones 4,8 y etilos en posiciones 3,5. Para indicar que son dos se emplea el prefijo diCH3
H3C
CH2 H2C H3C
Nombre: 3,5-Dietil-4,8-dimetildecano
Molcula 2.7.
1 2 3
CH3 CH3
5 6 7 8
Cadena principal: la de mayor longitud (8 carbonos), octano. Obsrvese que existe otra cadena de 8 carbonos, pero se toma como principal la roja, por estar ms sustituida. Numeracin: El isopropilo decide que se numere desde la izquierda. Sustituyentes: Metilos en posicin 2,3,7. Isopropilo en 4 y etilo en 6. Nombre: 6-Etil-4-isopropil-2,3,7-trimetiloctano
H3C H3C
CH CH3
H2C CH3
Molcula 8. Cadena principal: la de mayor longitud (3 carbonos), propano.

H3C
1 2
CH3
3
Numeracin: Indiferente. Sustituyentes: Metilos en posicin 2. Se emplea el prefijo di- para indicar que son dos. Nombre: 2,2-Dimetilpropano
16
Molcula 9. Cadena principal: la de mayor longitud (5 carbonos), pentano.

1 2 3 4 5
Numeracin: Indiferente, la molcula es simtrica Sustituyentes: Etilo en posicin 3. Nombre: 3-Etilpentano
H2C CH3
Molcula 10. Cadena principal: la de mayor longitud (5 carbonos), pentano.

1 2 3 4 5
Numeracin: Indistinta, la molcula es simtrica Sustituyentes: Metilo y etilo en posicin 3. El nombre se construye escribiendo los sustituyentes precedidos por sus localizadores y ordenados alfabticamente. Nombre: 3-Etil-3-metilpentano
H3C
CH2 CH3
Molcula 11. Cadena principal: la de mayor longitud (8 carbonos), octano. Existe

CH3
8 7 6 5 4
CH3
3 2 1
otra cadena de 8 carbonos, pero menos sustituida. Numeracin: Se numera comenzando por la derecha, para que los sustituyentes tomen los menores localizadores 2,3,4,6,8 Sustituyentes: Metilos en posiciones 2,3,4,7 y etilo en posicin 6. Nombre: 6-Etil-2,3,4,7-tetrametiloctano
H2C CH3
CH3
CH3
Molcula 12. Cadena principal: la de mayor longitud (9 carbonos), nonano.

CH3
1 2 3
CH3
4 5 6 7
CH3
8 9
Numeracin: Los localizadores para los sustituyentes son menores si comenzamos la numeracin por la izquierda. Sustituyentes: Metilos en posicin 2,4,8 e isopropilo en 5 . Nombre: 5-Isopropil-2,4,8-trimetilnonano
CH H3C CH3
Molcula 13.
H3C CH2
6 5 4 3 2 1
Cadena principal: la de mayor longitud (6 carbonos), hexano. Numeracin: Se numera comenzando por la derecha para que el etilo, que va antes alfabticamente, tome el localizador ms bajo. Sustituyentes: Metilo en posicin 4. Etilo en posicin 3. Nombre: 3-Etil-4-metilhexano
CH3
17
Molcula 14. Cadena principal: la de mayor longitud (9 carbonos), nonano. Numeracin: comienza por la izquierda para otorgar a los
1 2 3 4 2 3 5 6 7 8 9
sustituyentes los localizadores ms bajos posibles. Sustituyentes: tert-butilo en posicin 4 y 2-metilpropilo en 5. Nombre: 4-tert-butil-5-(2-metilpropil)nonano
Molcula 15. Cadena principal: la de mayor longitud (10 carbonos), decano.

3 2 7 8 9 10 1
Numeracin: comienza por la derecha, puesto que encontramos el primer sustituyente antes que comenzado por la izquierda. Sustituyentes: Metilo en 3, etilo en 7 y 1,2-dimetilpropilo en 6.
2 1
Nombre: 6-(1,2-Dimetilpropil)-7-etil-3-metildecano
Molcula 16. Cadena principal: la de mayor longitud (4 carbonos), butano.

H3C
1 2
CH3
3 4
Numeracin: Indiferente, debido a la simetra de la molcula. Sustituyentes: Metilos en posiciones 2,3. Se emplea el prefijo tetrapara indicar que son cuatro metilos. Nombre: 2,2,3,3-Tetrametilbutano
CH3
H3C
Molcula 17.
10 9 8 7 6 5 4 3 2 1
Cadena principal: la de mayor longitud (10 carbonos), decano. Existen varias cadenas de 10 carbonos, tomamos como principal la ms ramificada. Numeracin: comienza por el extremo ms prximo a un sustituyente. Sustituyentes: Metilos en posicin 2,8 y propilos en 4,7 . Nombre: 2,8-Dimetil-4,7-dipropildecano
Molcula 18.
6 5 1 2 3 4
Cadena principal: la de mayor longitud (6 carbonos), hexano. Numeracin: los menores localizadores para los sustituyentes se consiguen comenzando la numeracin desde la izquierda. Sustituyentes: Metilos en posicin 2,3,4. Nombre: 2,3,3,4-Tetrametilhexano
18
Molcula 19. Cadena principal: la de mayor longitud (10 carbonos), decano. Numeracin: comienza por la izquierda para otorgar a los
1 2 3 4 2 3 5 6 1 7 8 9 10
sustituyentes los localizadores ms bajos posibles. Sustituyentes: isopropilo en posicin 4 y 2-metilpropilo en 5. Nombre: 4-Isopropil-5-(2-metilpropil)decano
Molcula 20. Cadena principal: la de mayor longitud (9 carbonos), nonano.

9 8 7 6 5 4 3 2 1
Numeracin: comienza por la derecha, los metilos toman localizadores menores. Sustituyentes: Metilos en 2,3,5 Nombre: 2,3,5-Trimetilnonano
Molcula 21. Cadena principal: la de mayor longitud (9 carbonos), nonano. La

1 2 9 3 4 7 5
cadena horizontal tambin tiene 9 carbonos, pero slo 3 sustituyentes Numeracin: comienza por el extremo ms prximo al primer
6
sustituyente. Sustituyentes: Metilos en posiciones 2,7, etilo en 4 y butilo en 5. Nombre: 5-Butil-4-etil-2,7-dimetilnonano
Molcula 22.
1 3 2 8 9 10 11 1 2 7 6 5 4 3
Cadena principal: la de mayor longitud (11 carbonos), undecano. Numeracin: comienza por el extremo ms prximo al primer sustituyente (metilo de la posicin 3). Sustituyentes: Metilo en posicin 3, etilos en 4,8 y 2-metilpropilo en 7. Nombre: 4,8-Dietil-3-metil-7-(2-metilpropil)undecano
Molcula 23. Cadena principal: la de mayor longitud (7 carbonos), heptano. Numeracin: comienza por la izquierda (metilos con los menores
1 2 3 4 5 6 7
localizadores 2,2,3,3,6. Sustituyentes: Metilos en posicin 2,3,6. Nombre: 2,2,3,3,6-Pentametilheptano
19
Molcula 24. Cadena principal: mas larga y sustituida (6 carbonos), hexano. Numeracin: comenzando por la derecha encontramos dos metilos
1 6 5 4 3 2
en 2 por la izquierda hay slo uno. Sustituyentes: metilos en posicin 2,4,5 y etilo en 3. Nombre: 3-Etil-2,2,4,5-tetrametilhexano
Molcula 25.
3 2 1 2 1 8 9 10 3 4 5 6 7
Cadena principal: 10 carbonos (decano), que contenga el mximo nmero de cadenas laterales. . Numeracin: parte desde la izquierda, para otorgar a los sustituyentes los menores localizadores. Sustituyentes: Metilos en 2,9; etilo en 3; propilo en 7; 1-metilpropilo en 4. Nombre: 3-Etil-2,9-dimetil-4-(1-metilpropil)-7-propildecano

10 9 8
Numeracin: comienza por el extremo ms prximo al primer sustituyente.

6 5 1 2 3 1 4 3
7 2
Sustituyentes: Metilos en posiciones 2,8; propilos en 4,7 y 2metilpropilo en 6. Nombre: 2,8-Dimetil-6-(2-Metilpropil)-4,7-dipropildecano

7 8 9 10 6 5 4 3 2 1
Numeracin: comenzando por la derecha encontramos metilos en 2,3, por la izquierda slo hay metilo en 2. Sustituyentes: Metilos en posicin 2,3,5,9; etilo en 7. Nombre: 7-Etil-2,3,5,9-tetrametildecano
Molcula 28.
CH3
2 1 3
CH3
4 5
Cl
6 7 8
Cadena principal: la de mayor longitud (8 carbonos), octano. Numeracin: comienza por la izquierda, el metilo de la posicin 4 decide. Sustituyentes: Metilos en posicin 2,4; cloros en 3,6 y bromo en 7. Nombre: 7-Bromo-3,6-dicloro-2,4-dimetiloctano
Cl
Br
20
Molcula 29. Cadena principal: mas larga y sustituida (9 carbonos), nonano.

H3C CH3
1 2 3 4 5 6
H C
CH3
Numeracin: menores localizadores comenzando por la izquierda. Sustituyentes: metilos en posicin 2,5 e isopropilo en 6.
8 9
Nombre: 6-Isopropil-2,5-dimetilnonano Nota: el prefijo de cantidad di- no interviene en la alfabetizacin.
CH3
Molcula 30. Cadena principal: cadena de mayor longitud, 7 carbonos (heptano)

CH3 H3C
1 2 3
Numeracin: parte desde la izquierda, para otorgar a los

CH3
5 6 7
C
4
sustituyentes los menores localizadores. Sustituyentes: Metilo en 3 y tert-butilo en 4. Nombre: 4-tert-butil-3-metilheptano Nota: el prefijo tert- se escribe en cursiva y no participa en la alfabetizacin.
CH3
Molcula 31.
CH3 H3C
1 2 3 4
Cadena principal: la de mayor longitud (7 carbonos), heptano. Numeracin: es indiferente por la simetra de la molcula.
6 7
CH2
5
Sustituyentes: Metilo y etilo en posicin 4. Nombre: 4-Etil-4-metilheptano
Molcula 32.
CH3 CH2 CH3 H2C
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
Cadena principal: la de mayor longitud que posee el mximo nmero de sustituyentes (10 carbonos), decano. Numeracin: comienza por la izquierda (menores localizadores) Sustituyentes: Metilo en posicin 2, etilo en 5 y propilo en 4. Nombre: 5,5-Dietil-2-metil-4-propildecano
H2 C CH3
CH2 CH3
Molcula 33. Cadena principal: la de mayor longitud (11 carbonos), undecano.

CH3
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11
Numeracin: comienza por la izquierda (menores localizadores) Sustituyentes: Metilos en posicin 3,4, etilos en 4,5, isopropilo en 5 y propilo en 6. Nombre: 4,5-Dietil-5-isopropil-3,4-dimetil-6-propilundecano
CH3
Captulo
NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS
Regla 1. El nombre del cicloalcano se construye a partir del nombre del alcano con igual nmero de carbonos aadindole el prejo ciclo-.
Ciclopropano
Ciclobutano
Ciclopentano
Ciclohexano
Cicloheptano
Regla 2. En cicloalcanos con un solo sustituyente, se toma el ciclo como cadena principal de la molcula. Es innecesaria la numeracin del ciclo.
CH3 H2 C CH3 H2 C C H2 CH3
Metilciclopentano
Etilciclohexano
Propilciclooctano
Regla 3. Si el cicloalcano tiene dos sustituyentes, se nombran por orden alfabtico. Se numera el ciclo comenzando por el sustituyente que va antes en el nombre.
22
CAPTULO 3. NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS

Cl H2 C
1 5 6 4 5
CH3
4 5 3 2 1 3 4
CH3
2
3 2 1
CH3
6 7
Br
Br
1-Bromo-3-metilciclopentano
1-Etil-2-metilciclohexano
1-Bromo-4-clorocicloheptano
Regla 4. Si el anillo tiene tres o ms sustituyentes, se nombran por orden alfabtico. La numeracin del ciclo se hace de forma que se otorguen los localizadores ms bajos a los sustituyentes.
CH3
4 1
H3C
4 3 2 1 7 8
5 6
3 2
5 6
Br
1-Bromo-2-etil-4-metilciclohexano
1-Etil-2-fluoro-4-metilciclooctano
3.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de Cicloalcanos

Molcula 1.
CH3
1 3 2
Cadena principal: ciclo de 3 carbonos, ciclopropano. Numeracin: comienza en el sustituyente: metilo. Sustituyentes: Metilo en posicin 1 Nombre: Metilciclopropano
Molcula 2. Cadena principal: ciclo de 3 carbonos, ciclopropano.

CH3
1 2 3
Numeracin: comienza en un metilo y contina hacia el seguno metilo. Los sustituyentes deben tomar los menores localizadores Sustituyentes: Metilos en posicin 1,2. Nombre: 1,2-Dimetilciclopropano
H3C
3.2 Ejemplos sobre Nomenclatura de Cicloalcanos
23
Molcula 3. Cadena principal: ciclo de 3 carbonos, ciclopropano.

H3C
2 1
CH3
3
Numeracin: comienza el el carbono con dos metilos y prosigue en la direccin del tercero, para asignarles los menores localizadores. Sustituyentes: Metilos en posicin 1,2. Nombre: 1,1,2-Trimetilciclopropano
H3C
Molcula 4.
CH3
2 3 1
Cadena principal: ciclo de tres miembros (ciclopropano). Numeracin: comienza en el etilo por ir antes alfabticamente y prosigue hacia el metilo.
C H2 CH3
Sustituyentes: etilo en posicin 1 y metilo en 2. Nombre: 1-Etil-2-metilciclopropano
Molcula 5.
H2 C
2 3
Cadena principal: ciclo de tres miembros (ciclopropano).

CH3
H3C
Numeracin: la numeracin debe otorgar los menores localizadores a los sustituyentes. Se comienza en el carbono que tiene metilo y etilo y se prosigue hacia el segundo etilo por el camino ms corto. Sustituyentes: Metilo 1 y etilo en 1.2. Nombre: 1,2-Dietil-1-metilciclopropano
C H2
CH3
Molcula 6. Cadena principal: ciclo de cuatro miembros (ciclobutano).

CH3
4 1
CH3 C H2
Numeracin: localizadores ms bajos para los sustituyentes. Sustituyentes: Metilos en posiciones 1,2 y etilo en posicin 1. Nombre: 1-Etil-1,2-dimetilciclobutano
CH3
Molcula 7. Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexano) Numeracin: comienza por el extremo derecho para otorgar los menores
6 5 4 3 2 1
localizadores a los sustituyentes. Sustituyentes: ciclobutilo en 2 y ciclopropilo en 4. Nombre: 2-Ciclobutil-4-ciclopropilhexano
24
Molcula 8. Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)

6 5 1
Numeracin: comienza el el carbono del sustituyente. Sustituyentes: ciclopropilo en 1. Nombre: Ciclopropilciclohexano
4 3
Molcula.9. Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano).

3 2 1 1 4 5 2 3
Numeracin: localizador 1 al sustituyente. Sustituyentes: 1-metilpropilo en posicin 1. Nombre: (1-Metilpropil)ciclopentano
Molcula 10. Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano). Numeracin: comienza en el isopropilo (va antes alfabticamente) y prosigue
5 1 1 2 4 3 2 3 4
hacia el segundo sustituyente por el camino ms corto. Sustituyentes: Isopropilo en 1 y 2-metilbutilo en 2. Nombre: 1-Isopropil-2-(2-metilbutil)ciclopentano
Molcula 11. Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).

CH3
1 6 2
Numeracin: localizadores ms bajos para los sustituyentes.

CH3
Sustituyentes: Metilos en posiciones 1,2. Nombre: cis-1,2-Dimetilciclohexano Nota: la notacin cis indica que los sustituyentes estn orientados hacia el mismo lado.
5 4
Molcula 12.
CH3
6 1 2 5 4 3
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano). Numeracin: localizadores ms bajos para los sustituyentes.
CH3
Sustituyentes: metilos en 1,2. Nombre: trans-1,2-Dimetilciclohexano Nota: la notacin trans indica que los sustituyentes estn orientados a lados opuestos
25
Molcula 13.
CH3
1 6 2
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano). Numeracin: localizadores ms bajos para los sustituyentes.. Sustituyentes: metilos en 1,3. Nombre: cis-1,3-Dimetilciclohexano
CH3
5 4
Molcula 14.
CH3
6 1 2 3 4
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano). Numeracin: otorga los menores localizadores 1,3. Sustituyentes: metilos en 1,3. Nombre: trans-1,3-Dimetilciclohexano.
CH3
Nota: trans, indica que los metilos estn orientados a lados opuestos del ciclo.
Molcula 15. Cadena principal: cadena lineal de 9 carbonos (nonano).

9 8 7 6 5 4 3 2 1
Numeracin: comienza en el extremo derecho (primer sustituyente ms cercano a este extremo). Sustituyentes: metilo en 2, ciclohexilo en 3 y ciclopentilo en 7. Nombre: 3-Ciclohexil-7-ciclopentil-2-metilnonano

CH3
1 6 5 4 2 3
Numeracin: localizadores ms bajos para los sustituyentes. Es indiferente comenzar a numerar desde un metilo o desde el otro. Sustituyentes: Metilos en posiciones 1,4. Nombre: trans-1,4-dimetilciclohexano
CH3
Molcula 17. Cadena principal: ciclo de 7 miembros (cicloheptano). Numeracin: al no existir sustituyentes es innecesaria. Sustituyentes: no tiene Nombre: Cicloheptano
26
Molcula 18. Cadena principal: ciclo de 8 miembros (ciclooctano).

5 6 7 8 1 4 3 2
Numeracin: la numeracin comienza en el cloro (va el primero alfabticamente) y contina hacia el etilo (localizadores menores). Sustituyentes: cloro en 1, etilo en 3 y metilo en 5. Nombre: 1-Cloro-3-etil-5-metilciclooctano
Cl

1 6 5 4 2 3
Cl
Numeracin: comienza en el metilo para otorgar los menores localizadores a los sustituyentes. Sustituyentes: metilo en 1, cloro en 2 e isopropilo en 4. Nombre: 2-Cloro-4-isopropil-1-metilciclohexano.
Molcula 20. Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano).

3 4 5
Numeracin: comienza en el bromo (va antes alfabticamente) y prosigue hacia el cloro (menores localizadores). Sustituyentes: metilo en 4, bromo en 1 y cloro en 2. Nombre: 1-Bromo-2-cloro-4-metilciclopentano
Cl
Br
Molcula 21. Cadena principal: cadena de 2 carbonos (etano) Numeracin: indiferente

1 2
Sustituyentes: ciclopropilos en posiciones 1,2. Nombre: 1,2-Diciclopropiletano
Molcula 22. Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexano). Numeracin: otorga a los sustituyentes los localizadores ms bajos.
1 2 3 4 5 6
Sustituyentes: ciclopropilo en 1, bromo en 2 y metilo en 3. Nombre: 2-Bromo-1-ciclopropil-3-metilhexano
Br
Molcula 23. Cadena principal: cadena de 1 carbono (metano).

H2 C
1
Numeracin: indiferente. Sustituyentes: ciclohexilo y ciclopentilo en 1. Nombre: 1-ciclohexil-1-ciclopentilmetano.
27

H3 C
1 2 3
Numeracin: sustituyentes con localizadores menores (1,1,4) Sustituyentes: metilos en 1 e isobutilo (2-metilpropilo) en 4. Nombre: 4-Isobutil-1,1-dimetilciclohexano
4
H3C
6 5
Nota: el prefijos prefijos de cantidad (di-, tri-, tetra-....) no se consideran en la afabetizacin. Por ello, el isobutilo va antes que el dimetilo.
Molcula 25. Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano). Numeracin: localizador 1 a la posicin en que se une el ciclopentilo a la cadena
1
principal. Sustituyentes: ciclopentilo en 1. Nombre: Ciclopentilciclohexano
Molcula 26. Cadena principal: cadena de 1 carbonos (metano) Numeracin: indiferente Sustituyentes: ciclohexilos en 1. Nombre: Diciclohexilmetano
H2 C
1
Molcula 27. Cadena principal: cadena de 2 carbonos (etano). Numeracin: comienza por la izquierda, puesto que, el ciclobutilo va antes
1
H2C
CH2
alfabticamente. Sustituyentes: ciclobutilo en 1 y ciclopropilo en 2. Nombre: 1-Ciclobutil-2-ciclopropiletano
Molcula 28. Cadena principal: ciclo de 8 miembros (ciclooctano). Numeracin: indiferente.

1 1 2 3
Sustituyentes: sec-butilo (1-metilbpropilo) en 1. Nombre: sec-Butilciclooctano.
28

1 1 2 3
Numeracin: localizador 1 al carbono del sustituyente. Sustituyentes: 2,2-dimetilpropil en posicin 1. Nombre: 2,2-Dimetilpropilciclopentano
Molcula 30.
H3C H C
1 6 5 4 2
CH3
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano). Numeracin: localizador 1 al isopropilo por ir antes en la alfabetizacin. Se prosigue la numeracin en la direccin que otorga el menor localizador al metilo. Sustituyentes: isopropilo en 1 y metilo en 3.
CH3
Nombre: 1-Isopropil-3-metilciclohexano

1 6 5 4 2 3
CH3
Numeracin: menores localizadores a los sustituyentes. Sustituyentes: etilo en posicin 1, metilo en 2 y propilo en 4. Nombre: 1-Etil-2-metil-4-propilciclohexano
Molcula 32. Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano). Numeracin: comienza por la izquierda, para asignar al ciclohexilo el menor
1 2 3 4
localizador. Sustituyentes: ciclohexilo en posicin 1. Nombre: 1-Ciclohexilbutano
Molcula 33. Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexano). Numeracin: comienza por la izquierda para asignar los menores localizadores. Sustituyentes: ciclohexilo en posicin 1 y ciclopropilo en 4. Nombre: 2-Ciclohexil-4-ciclopropilhexano
1 2 3 4 5 6
Captulo
NOMENCLATURA DE ALQUENOS
Regla 1. Los alquenos son hidrocarburos que responden a la frmula C H2n . Se nombran utilizann do el mismo prejo que para los alcanos (met-, et-, prop-, but-....) pero cambiando el sujo -ano por -eno.
HC H2C CH2 H2C CHCH3 H3CHC CHCH3 HC H2 C CH2 C H2
Eteno
Propeno
But-2-eno
Ciclopenteno
Regla 2. Se toma como cadena principal la ms larga que contenga el doble enlace. En caso de tener varios dobles enlaces se toma como cadena principal la que contiene el mayor nmero de dobles enlaces (aunque no sea la ms larga)
1 2 3 4 5 6 7 1 6 4 5 3 2 1 7 6 5 4 2 3
5-Metilhept-2-eno
2-Etilhexa-1,4-dieno
3-Propilhepta-1,4-dieno
Regla 3. La numeracin comienza por el extremo de la cadena que otorga al doble enlace el localizador ms bajo posible. Los dobles enlaces tienen preferencia sobre los sustituyentes.
30
CAPTULO 4. NOMENCLATURA DE ALQUENOS
Br
1 3 2 4 5 1 2 3
Cl
4 5
Br
5 4
3 2
CH3
4-Bromo-3-metilpent-1-eno
5-Bromo-4-cloropent-2-eno
5,5-Dimetilhepta-1,3,5-trieno
Regla 4. Los alquenos pueden existir en forma de ismeros espaciales, que se distinguen con la notacin cis/trans.
1 4 4
H
1 3 2 2 4 5
1 3 5
H3C
2C
CH3 C3 H
H
1
CH3 C
2
C3 H
H H
H3C
cis-But-2-eno
trans-But-2-eno
trans-Pent-2-eno
cis-Pent-2-eno
La notacin cis- indica grupos iguales (hidrgenos) al mismo lado del doble enlace. La notacin trans- se emplea cuando los grupos del mismo tipo quedan a lados opuestos del alqueno. Se escribe en cursiva, siempre con minscula y separado del nombre por un guin.
4.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de alquenos

Molcula 1.
CH3
1 2 3 4 5
Cadena principal: la de mayor longitud que contiene el doble enlace (5 carbonos), pent-2-eno. Numeracin: doble enlace con el menor localizador. Sustituyentes: Metilo en posicin 2 Nombre: 2-Metilpent-2-eno
Molcula 2.
CH3
5 4 3 2 1
Cadena principal: ms larga que contenga el doble enlace (pent-2-eno). Numeracin: comienza por la izquierda para otorgar el menor localizador al doble enlace. Sustituyentes: Metilos en posicin 3,4. Nombre: 3.4-Dimetilpent-2-eno
CH3
4.2 Ejemplos sobre Nomenclatura de alquenos
31
Molcula 3.
Br
7 5 6 4 3 2 1
Cadena principal: ms larga que contenga los dobles enlaces (hepta-1,5-dieno).

CH3
Numeracin: comienza por la izquierda para otorgar el menor localizador al doble enlace. Sustituyentes: Metilo en posicin 3 y bromo en 6. Nombre: 6-Bromo-3-metilhepta-1,5-dieno
Molcula 4. Cadena principal: ms larga que contenga el doble enlace (hept-1-eno). Numeracin: otorga el menor localizador al doble enlace. El doble enlace tiene preferencia sobre los sustituyentes.
7 6 5 4 3 2 1
Sustituyentes: cloro en 5 y ciclopropilo en 6. Nombre: 6-Ciclopropil-5-clorohept-1-eno
Cl
Molcula 5. Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexeno).

CH3
6 5 4 3 1 2
Numeracin: se da localizador 1 al doble enlace y se numera hacia el sustituyente que va antes alfabticamente (cloro). Sustituyentes: Metilo en posicin 6 y cloro en 3. Nombre: 3-Cloro-6-metilciclohexeno Nota: no es necesario incluir el localizador 1 del doble enlace
Cl
Molcula 6. Cadena principal: ciclo de 8 miembros (cicloocta-1,3,5-trieno).

1 8 7 6 5 2 3 4
Numeracin: los dobles enlaces deben tomar los menores localizadores. Sustituyentes: no tiene. Nombre: Cicloocta-1,3,5-trieno Nota: cuando existen varios dobles enlaces e emplean los prefijos de cantidad di-, tri-, tetra-..
Molcula 7. Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexa-1,3-dieno)

1 6 5 4 2 3
Numeracin: se deben otorgar los menores localizadores a los dobles

CH3
enlaces. Adems, se numera para que el metilo ocupe el localizador ms bajo. Sustituyentes: Metilo en posicin 2. Nombre: 2-Metilhexa-1,3-dieno
32
Molcula 8. Cadena principal: cadena de 7 carbonos (hepta-1,3,5-trieno). Numeracin: comienza por el extremo derecho para que los
7 6 5 4 3 2 1
localizadores de los dobles enlaces sean los menores. Sustituyentes: no tiene. Nombre: hepta-1,3,5-trieno
Molcula.9. Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexa-1,5-dieno).

CH3
1 2 3 4 5 6
Numeracin: comienza en la izquierda para otorgar los menores localizadores a dobles enlaces y metilo . Sustituyentes: metilo en posicin 2. Nombre: 2-Metilhexa-1,5-dieno
Molcula 10. Cadena principal: cadena de 8 carbonos (octa-1,4,6-trieno).

CH3
1 2 3
CH3
5 4 6 7 8
Numeracin: menores localizadores a los dobles enlaces. Sustituyentes: Metilos en posicin 2,3,4. Nombre: 2,3,4-Trimetilocta-1,4,6-trieno
CH3
Molcula 11. Cadena principal: cadena de 7 carbonos (hept-1-eno). Numeracin: comienza en el extremo ms prximo al doble enlace.
Cl
1 2 3 4 5 6 7
Sustituyentes: cloro en 2 y tert-butilo en 4. Nombre: 4-tert-Butil-2-clorohept-1-eno Nota: en la alfabetizacin no se tiene encuenta el prefijo tert-
Molcula 12. Cadena principal: cadena de 7 carbonos (hept-3-eno) Numeracin: comienza por la izquierda para que el doble enlace tome
1 2 3 4 5 6 7
localizador 3. Empezando por la derecha el localizador seria mayor, 4. Sustituyentes: Metilos en posiciones 2, 4 y etilo en 3. Nombre: 3-Etil-2,4-dimetilhept-3-eno
33
Molcula 13. Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hex-3-eno). Numeracin: indiferente (molcula simtrica)
1 3 2 4 5 6
Sustituyentes: metilos en 2,5 e isopropilo en 3,4. Nombre: 3,4-Diisopropil-2,5-dimetilhex-3-eno
Molcula 14. Cadena principal: cadena de 7 carbonos (hept-1-eno). Numeracin: comienza por la izquierda para otorgar al doble enlace el
1 2 3 4 5 6 7
menor localizador Sustituyentes: no tiene. Nombre: Hept-1-eno
Molcula 15.
H H
2 1 3 4 5 6 7 8
Cadena principal: cadena de 8 carbonos (oct-3-eno). Numeracin: menor localizador al doble enlace. Sustituyentes: no tiene. Nombre: cis-Oct-3-eno Nota: la notacin cis- inica que los grupos iguales van al mismo lado.
Molcula 16. Cadena principal: cadena de 4 carbonos (but-2-eno).

H
1 2 3
Br
4
Numeracin: indiferente por la simetra de la molcula. Sustituyentes: bromos en 1,4. Nombre: trans-1,4-Dibromobut-2-eno Nota: trans- indica hidrgenos a lados opuestos del alqueno.
Br
Molcula 17. Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pent-2-eno)

1 2 3 4 5
Numeracin: comienza por la izquierda para que el doble enlace tome localizador 2. Empezando por la derecha el localizador seria mayor, 3. Sustituyentes: Etilo en posicin 3. Nombre: 3-Etilpent-2-eno
34
Molcula 18.
CH2
1
Cadena principal: ciclo de 6 carbonos (ciclohexano). Numeracin: comienza en el carbono del sustituyente. Sustituyentes: metilideno en posicin 1 Nombre: Metilidenciclohexano Nota: en este caso el alqueno se nombra como sustituyente.
Molcula 19. Cadena principal: cadena de 7 carbonos (hepta-1,3,5-trieno).

7 5 6 4 3 2
Numeracin: comienza por la derecha para otorgar a los dobles enlaces

1
los menores localizadores. Sustituyentes: propilo en 3 y metilo en 6. Nombre: 6-Metil-3-propilhepta-1,3,5-trieno
Molcula 20. Cadena principal: cadena de 9 carbonos (nona-2,4,7-trieno). Numeracin: el primer doble enlace est a igual distancia de ambos
1 2 3 4 5 6 7 8 9
extremos, pero el segundo toma menor localizador comenzando la numeracin por la izquierda. Sustituyentes: metilo y butilo en 6. Nombre: 6-Butil-6-metilnona-2,4,7-trieno
Molcula 21. Cadena principal: cadena de 4 carbonos (but-1,3-dieno).

CH3
1 2 3 4
Numeracin: metilo con menor localizador (para los dobles enlaces es indiferente). Sustituyentes: metilo en 2. Nombre: 2-Metilbuta-1,3-dieno (isopreno)
Molcula 22. Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pent-1,2-dieno)

1 2 3 4 5
Numeracin: dobles enlaces con los menores localizadores. Sustituyentes: no tiene. Nombre: Penta-1,2-dieno
H2C
C H
CH2CH3
35
Molcula 23. Cadena principal: cadena de 7 carbonos (penta-2,5-dieno).

1 3 2 4 5 6 7
Numeracin: otorga al metilo el menor localizador. Para los dobles enlaces es indiferente el extremo por el que se comienza a numerar. Sustituyentes: metilo en posicin 3. Nombre: 3-Metilpenta-2,5-dieno.
CH3

CHCH3
5 1 2 4 3
Numeracin: comienza en el sustituyente que va antes alfabticamente (etilideno) y prosigue hacia el metilo por el camino ms corto. Sustituyentes: etilideno en posicin 1 y metilo en 3. Nombre: 1-Etilideno-3-metilciclopentano.
CH3

4 5 6 1 3 2 1 2
Numeracin: comienza en el sustituyente que va antes en el orden

3
alfabtico (etenilo) Sustituyentes: etenilo en posicin 1 y prop-2-enilo en posicin 3. Nombre: 1-Etenil-3-prop-2-enilciclohexano
Molcula 26. Cadena principal: ciclo de 8 miembros (ciclooctano)

CH2
6 7 8 1 2 5 4 3
Numeracin: comienza en el bromo por ir antes en la alfabetizacin, prosigue para otorgar los menores localizadores al resto de sustituyentes. Sustituyentes: bromo en 1, cloro en 3 y metilideno en 5
Cl
Nombre:1-Bromo-3-cloro-5-metilidenciclooctano.
Br
Molcula 27. Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexeno) Numeracin: doble enlace con el menor localizador, continuando la
3 4 5 6 2 1
numeracin hacia el sustituyente por el camino ms corto. Sustituyentes: etenilo (vinilo) en posicin 3. Nombre:3-Etenilciclohexeno.
36
Molcula 28.
3 2 1 2 5
Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexa-1,5-dieno).

6
Numeracin: otorga al sustituyente el menor localizador. Sustituyentes: ciclopent-2-enilo en posicin 3. Nombre: 3-(Ciclopent-2-enil)hexa-1,5-dieno.
Captulo
NOMENCLATURA DE ALQUINOS
5.1. Fundamentos Tericos
Regla 1. Los alquinos responden a la frmula Cn H2n2 y se nombran sustituyendo el sujo -ano del alcano con igual nmero de carbonos por -ino.
HC CH H3C C CH H3C C C CH3 CH3CH2C CH
Etino
Propino
But-2-ino
But-1-ino
Regla 2. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple enlace. La numeracin debe otorgar los menores localizadores al triple enlace.
1 3 2
4 5 6 7 8
2 1
C
3
HC
C
2
CH3
Oct-3-ino
Pent-1-ino
Hex-2-ino
Regla 3. Cuando la molcula tiene ms de un triple enlace, se toma como principal la cadena que contie-ne el mayor nmero de enlaces triples y se numera desde el extremo ms cercano a uno de los enlaces mltiples, terminando el nombre en -diino, triino, etc.
38
CAPTULO 5. NOMENCLATURA DE ALQUINOS
CH3 CH C
7
H3C CH C
6 5 4 3
C
2
C HC
1 2
C
5
Octa-1,6-diino
3-Metilhexa-1,5-diino
Regla 4. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo siguiente:
1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor nmero posible de enlaces mltiples, prescindiendo de si son dobles o triples.
2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores ms bajos. Si hay un doble enlace y un triple a la misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble.
3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en -eno-ino; si tiene dos dobles y un triple, -dieno-ino; con dos triples y un doble la terminacin es, -eno-diino-.
2 1 3
4 5
6 7 5
4 3 2
5 1 6 7 4
3 2
Hept-5-eno-1-ino
Hept-1-eno-6-ino
Hept-2-eno-5-ino
Obsrvese que los alquinos presentan carbonos con hibridacin sp, y los sustituyentes que parten de ellos deben formar un ngulo de 180 (molculas lineales).
5.2 Ejemplos sobre Nomenclatura de Alquinos
39
5.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de Alquinos
Molcula 1. Cadena principal: Cadena de 8 carbonos (oct-3-ino)

3 2 1 4 6 5 7 8
Cl
Numeracin: se empieza por el extremo izquierdo para que el triple enlace tome el localizador ms bajo Sustituyentes: cloro en posicin 6 y metilo en 7. Nombre: 6-Cloro-7-metiloct-3-ino
Molcula 2. Cadena principal: la cadena de mayor longitud que contiene el triple

1 2 4 3 5 6 7 8 9
enlace tiene 9 carbonos (non-4-ino) Numeracin: empieza por el extremo izquierdo para otorgar al triple enlace localizador 4. Si numeramos desde la derecha el localizador es 5. Sustituyentes: metilos en posicin 3,7 Nombre: 3,7-Dimetilnon-4-ino
Molcula 3. Cadena principal: cadena de 8 carbonos (octino)

5 6 7 8 4 3 2 1
Numeracin: localizador ms bajo al triple enlace. Sustituyentes: isopropilo en posicin 5 Nombre: 5-Isopropiloct-1-ino
El triple enlace tiene prioridad sobre los sustituyentes, por ello, debe estar contenido en la cadena principal y debe numerarse desde el extremo de la cadena que le otorgue el menor localizador.
40
Molcula 4. Cadena principal: la cadena de mayor longitud que contiene el triple

1 2 4 3 5 6 7 8 9
enlace tiene 9 carbonos (non-4-ino) Numeracin: empieza por el extremo izquierdo para otorgar al triple enlace localizador 4. Si numeramos desde la derecha el localizador es 5. Sustituyentes: metilos en posicin 3,7 Nombre: 3,7-Dimetilnon-4-ino
Molcula 5.
1 2 7 6 5 4 3
Cadena principal: de mayor longitud que contenga el doble y triple enlace (hept-4-eno-1-ino). Numeracin: doble y triple enlace con los menores localizadores. Sustituyentes: ciclopentilo en 3 y metilo en 6. Nombre: 3-Ciclopentil-6-metilhep-4-eno-1-ino
CH
Molcula 6. Cadena principal: la cadena que contiene el doble y los triples enlaces
4 5 6 2 3
(oct-4-eno-1,7-diino).
1
CH
Numeracin: como los enlaces mltiples estn a la misma distancia de ambos extremos (1,4,7), numeramos para que el butilo tome el menor localizador (4). Sustituyentes: butilo en posicin 4. Nombre: 4-Butiloct-4-eno-1,7-diino
C7 CH
8
Molcula 7. Cadena principal: de 6 carbonos con dos dobles enlaces y un triple.

1 2 3 4 5
(hexa-2,4-dieno-5-ino)
6
CH
Numeracin: el doble enlace tiene preferencia frente al triple al numerar. Sustituyentes: no tiene. Nombre: Hexa-2,4-dieno-1-ino
Cuando en la molcula existen dobles y triples enlaces a la misma distancia de los extremos, se numera para que el doble enlace tome el localizador ms bajo.
41
Molcula 8.
CH
Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano) Numeracin: empieza en el carbono del grupo etinil (primero alfabticamente) Sustituyentes: etinilo en 1 y metilo en 2. Nombre: 1-Etinil-2-metilciclopentano
4 3
C
1 2
CH3
Molcula 9.
H3C
4 5 1 3 6 2 1 2 3
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano) Numeracin: asignar los menores localizadores a los sustituyentes (1,2,4) Sustituyentes: cloro en 1, 2-propinilo en 2 y metilo en 4. Nombre: 1-Cloro-4-metil-2-(2-propinil)ciclohexano
Cl
Molcula 10.
1 5 4 6 3 1 2 2 3
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano) Numeracin: asignar los menores localizadores a los sustituyentes (1,2,4)
4
H3C
CH2 CH3
Sustituyentes: 2-butinilo en 1, etilo en 2 y metilo en 4. Nombre: 1- (2-butinil)-2-etil-4-metilciclohexano
Molcula 11. Cadena principal: 6 carbonos con triple enlace (hex-2-ino)

CH3C
1 2
CCH2CH(CH3)2
34 5 6
Numeracin: localizador ms bajo al triple enlace. Sustituyentes: metilo en posicin 6, Nombre: 6-Metilhex-2-ino
Molcula 12. Cadena principal: 5 carbonos con triple enlace (pentino) Numeracin: localizador ms bajo al triple enlace. Sustituyentes: ciclopentilo en posicin 4. Nombre: 4-Ciclopentilpent-1-ino
CHCH2C CH3
5
CH
42
Molcula 13.
4 5 6 7 8 3 2 1
Cadena principal: ciclo de 8 miembros (ciclooctino) Numeracin: localizador ms bajo al doble enlace y se numera hacia el triple.. Sustituyentes: metilo en posicin 8, Nombre: 8-Metilcicloocten-3-ino
Molcula 14. Cadena principal: la de mayor longitud que contenga el triple

3 4 5 6 7 8 9
CH3CH2CH2CH2CHCH2CH2CH2CH2CH2CH3
2 C 1 CH
enlace (nonino) Numeracin: localizar ms bajo al triple enlace. Sustituyentes: butilo en 3, Nombre: 3-Butilnon-1-ino
Molcula 15.
1 3 2 4
Cadena principal: la de mayor longitud que contenga el triple enlace (hex3-ino)

5 6
Numeracin: indiferente, molcula simtrica. Sustituyentes: metilos en 2,5. Nombre: 2,5-Dimetilhex-3-ino
Molcula 16. Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano) Numeracin: localizador 1 al carbono del sustituyente. Sustituyentes: etinilo en posicin 1. Nombre: Etinilciclohexano
CH C
1
Molcula 17.
H2 C
1 6 5 1
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)

C
2
H3C
3 4
Numeracin: localizador 1 al sustituyente que va antes alfabC

3 4
CH3
ticamente, poseguimos la numeracin hacia el otro sustituyente por el camino ms corto. Sustituyentes: 2-butinil en 1 y metil en 3. Nombre: 1-(2-butinil)-3-metilciclohexano
43
Molcula 18. Cadena principal: la de mayor longitud que contenga el triple enlace (pentino)
CH
5 4 3
C
2
Numeracin: localizar ms bajo al triple enlace. Sustituyentes: etilo y metilo en 3. Nombre: 3-Etil-3-metilpent-1-ino
Molcula 19. Cadena principal: la de mayor longitud que contenga el triple enlace (pent-1-en4-ino)
4 5 2 3
Numeracin: cuando el doble y triple enlace se encuentran a la misma distancia del extremo, tiene preferencia el doble enlace. Sustituyentes: metilo en 3.. Nombre: 3-Metilpent-1-en-4-ino
HC
Molcula 20. Cadena principal: ciclo de 10 miembros (ciclodecino) Numeracin: localizador 1 al carbono del triple enlace. Sustituyentes: no tiene. Nombre: Ciclodecino
Molcula 21.
1
Cadena principal: cadena de mayor longitud que contiene el triple

2
HC
enlace (nonino)
6 7 8 9
Numeracin: otorga el menor localizador al triple enlace. Sustituyentes: tert-butilo en 3 e isobutilo en 5. Nombre: 3-tert-Butil-5-isobutilnon-1-ino
El grupo tert-butilo tambin puede nombrarse como 1,1-dimetiletil, y el grupo isobutilo como 2-metilpropilo.
44
Molcula 22. Cadena principal: cadena de 2 carbonos con triple enlace (etino)
2 1
Numeracin: indiferente. Sustituyentes: ciclohexilos en posiciones 1,2. Nombre: Diclohexiletino
Molcula 23. Cadena principal: la de mayor longitud que contenga los triples
1 2 3 4 5 6 7 8
enlaces (octa-1,7-diino) Numeracin: comenzamos por el extremo que otorga los localizadores ms bajos a los sustituyentes. Sustituyentes: bromo en 3 y cloro en 5. Nombre: 3-Bromo-5-cloroocta-1,7-diino
Br
Cl
Captulo
NOMENCLATURA DEL BENCENO

Regla 1. En bencenos monosustituidos, se nombra primero el radical y se termina en la palabra benceno.
CH3 H3C CH2 H3C H C CH3 HC CH2
Metilbenceno
Etilbenceno
Isopropilbenceno
Vinilbenceno
Regla 2. En bencenos disustituidos se indica la posicin de los radicales mediante los prejos orto(o-), meta (m-) y para (p-). Tambin pueden emplearse los localizadores 1,2-, 1,3- y 1,4-.
H3C CH3
2 3 4 5 1 6 5 4
H3C CH2 CH3

1 6 2 5 3 6
H C
1
CH3
2 3 4
CH3
CH3
o-Dimetilbenceno (1,2-Dimetilbenceno)
m-Etilmetilbenceno (1-Etil-3-metilbenceno)
p-Isopropilmetilbenceno (1-Isopropil-4-metilbenceno)
Regla 3. En bencenos con ms de dos sustituyentes, se numera el anillo de modo que los sustitu-
46
CAPTULO 6. NOMENCLATURA DEL BENCENO yentes tomen los menores localizadores. Si varias numeraciones dan los mismos localizadores se da preferencia al orden alfabtico.
CH3
1 6 2 3 4
CH3 H2 C CH3 H2C

4 5 6 1 3 5 6 1
CH3
4 3
CH3
Br
Cl
H2C CH3
Cl
4-Cloro-2-etil-1-metilbenceno
1,4-Dietil-2-metilbenceno
2-Bromo-1-cloro-4-metilbenceno
Regla 4. Existen numerosos derivados del benceno con nombres comunes que conviene saber:
CH3 NH2 COOH HC CH2
Tolueno
Anilina
Ac. Benzoico
Estireno
O OH CHO OCH3
Fenol
Benzaldehdo
Anisol
Acetofenona
Benzofenona
Propiofenona
6.2 Ejemplos sobre Nomenclatura del Benceno
47
6.2. Ejemplos sobre Nomenclatura del Benceno

Molcula 1. Cadena principal: benceno
1 6 2
Numeracin: los sustituyentes deben tomar los menores localizadores, y adems, se asignan los localizadores menor a los grupos que van antes en el orden alfabtico (etilo antes que metilo) Sustituyentes: etilos en 1,2 y metilo en 3. Nombre: 1,2-Dietil-3-metilbenceno
5 4

1 6 2 3 5 4
Numeracin: los sustituyentes deben tomar los menores localizadores. Sustituyentes: metilos en posicin 1,2,3. Nombre: 1,2,3-Trimetilbenceno

4 5 3 2
Numeracin: los sustituyentes deben tomar los menores localizadores. Sustituyentes: metilos en posicin 1,2,4. Nombre: 1,2,4-Trimetilbenceno
6 1

1 6 5 3 4 2
Numeracin: se parte de un metilo y se numera en cualquier direccin. Sustituyentes: metilos en 1,3,5. Nombre: 1,3,5-Trimetilbenceno
Molcula 5.
OH
3 4 2 1 5 6
Cadena principal: benceno Numeracin: la numeracin comienza en el cloro (va antes alfabticamente) y prosigue por el camino ms corto hacia el hidroxilo. Sustituyentes: cloro en posicin 1 e hidroxi en posicin 3 (posicin meta)
Cl
Nombre: 1-Cloro-3-hidroxibenceno (m-Clorohidroxibenceno)
48
CAPTULO 6. NOMENCLATURA DEL BENCENO
Molcula 6.
NO2
2 3 1 4 5 6
Cadena principal: benceno

Br
Numeracin: la numeracin comienza en el bromo (preferencia alfabtica) Sustituyentes: bromo en posicin 1 y nitro en posicin 3 (posicin orto) Nombre: 1-Bromo-3-nitrobenceno (o-Bromonitrobenceno)
Molcula 7.
Cl
4 5 3 2 1
Cadena principal: benceno Numeracin: comienza en el bromo (preferencia alfabtica sobre el cloro) Sustituyentes: bromo en 1 y cloro en 4 (posicin para) Nombre: 1-Bromo-4-clorobenceno (p-Bromoclorobenceno)
Br
Molcula 8.
Cl
1 6 2
Cadena principal: benceno Numeracin: localizadores ms bajos posibles a los cloros. Sustituyentes: cloros en posicin 1,3. Nombre: 1,3-Diclorobenceno (m-Diclorobenceno)
Cl
5 4
Molcula 9.
CH3 H2C
1 6 5 4 2
Cadena principal: benceno Numeracin: comienza en el etilo por ir antes alfabticamente. Sustituyentes: etilo en 1 y metilo en 3. Nombre: 1-Etil-3-metilbenceno (m-Etilmetilbenceno)
CH3
Molcula 10.
CH3
1 6 2 3 4
Cadena principal: benceno Numeracin: comienza en uno de los metilos. Sustituyentes: metilos en posicin 1,4. Nombre: p-Dimetilbenceno
CH3
49
Molcula 11.
CH3 H2C
3 4 2
Cadena principal: benceno Numeracin: la numeracin comienza en el butilo (preferencia alfabtica)

H2 C
Sustituyentes: butilo en posicin 1 y etilo en 3 (posicin meta)

CH3 C H2
5 6
Nombre: 1-Butil-3-etilbenceno (m-Butiletilbenceno)
C H2
Molcula 12.
CH3 H2C
1 6 2
Cadena principal: benceno Numeracin: la numeracin comienza en el etilo (preferencia alfabtica)

CH3
1 CH 3 CH3 C 2 C 4 H2 H2
Sustituyentes: 2-metilbutilo en posicin 1 y etilo en 3 (posicin meta) Nombre: 1-Etil-3-(2-metilbutil)benceno
5 4
Molcula 13.
Cl
1 6 5 4 2 3

NO2
Numeracin: la numeracin comienza en el cloro (preferencia alfabtica) Sustituyentes: cloro en posicin 1 y nitro en 2 (posicin orto) Nombre: 1-Cloro-2-nitrobenceno (o-Cloronitrobenceno)
Molcula 14.
Br
1 6 2 3 4
Cadena principal: benceno Numeracin: la numeracin comienza en el bromo (preferencia alfabtica) Sustituyentes: bromo en posicin 1 y cloro en 3 (posicin meta) Nombre: 1-Bromo-3-clorobenceno (m-Bromoclorobenceno)
Cl
Molcula 15.
H3C H C
1 6 5 4 2 3
CH3
Cadena principal: benceno Numeracin: comienza en uno de los isopropilos. Sustituyentes: isopropilos en posicin 1,4 (posicin para) Nombre: 1,4-Diisopropilbenceno (p-Diisopropilbenceno)
CH H3C CH3
50
CAPTULO 6. NOMENCLATURA DEL BENCENO
Molcula 16.
CH3 H3C C
1 6 5 4 2 3

CH3
Numeracin: la numeracin comienza en el tert-butilo (preferencia alfabtica) Sustituyentes: tert-butilo en posicin 1 y metilo en 4 (posicin para) Nombre: 1-tert-Butil-4-metilbenceno (p-tert-butilmetilbenceno) Nota: la partcula tert- no se tiene encuenta al alfabetizar.
CH3
Molcula 17.
H2C CH
2 3 1 4 5 6

H2 C C H CH2
Numeracin: la numeracin comienza en el grupo alilo (preferencia alfabtica) Sustituyentes: alilo en posicin 1 y vinilo en 2 (posicin orto) Nombre: o-Alilvinilbenceno
Molcula 18.
CH3 H2C
1 6 2
Cadena principal: benceno Numeracin: la numeracin comienza en el etilo (preferencia alfabtica) Sustituyentes: etilo en posicin 1 y propilo en 3 (posicin meta)
H2 C C H2 CH3
Nombre: m-Etilpropilbenceno
5 4
Molcula 19.
OH
1 6 2 3 4
Cadena principal: fenol Numeracin: la numeracin comienza en el -OH . Grupo funcional que junto con el benceno constituye la cadena principal. Sustituyentes: nitro en posicin 3 (posicin para) Nombre: p-Nitrofenol
NO2
Molcula 20.
NH2
6 1 2
Cadena principal: anilina Numeracin: la numeracin comienza en el amino. Sustituyentes: cloro en posicin 3 (posicin meta)
Cl
5 4
Nombre: m-Cloroanilina
51
Molcula 21. Cadena principal: benzaldehdo Numeracin: la numeracin comienza en el grupo -CHO.
Br
CHO
Sustituyentes: bromo en 2 (posicin orto) Nombre: o-Bromobenzaldehdo Nota: el benceno unido a un grupo aldehdo recibe el nombre de benzaldehdo.
Molcula 22. Cadena principal: mayor longitud que contiene los dobles y triples enlaces.
1 2 1 3 4 2 5 6
Numeracin: se otorga el menor localizador al doble enlace. Sustituyentes: metilo y 1,1-difeniletil en posicin 3 Nombre: 3-(1,1-Difeniletil)-3-metilhex-1-en-5-ino. Nota: en esta molcula el benceno acta como sustituyente y recibe el nombre de fenilo.
Ph
Ph
Molcula 23. Cadena principal: benceno Numeracin: otorga a los ciclohexilos los menores localizadores. Sustituyentes: ciclohexilos en 1,3 (posicin meta)
1 6 2
Nombre: m-Diciclohexilbenceno
5 4
Molcula 5.24. Cadena principal: benceno Numeracin: comienza en el ciclobutilo (va antes alfabticamente).
1 6 5 4 2 3
Sustituyentes: ciclobutilo en 1 y ciclopropilo en 4 (posicin meta) Nombre: p-Ciclobutilciclopropilbenceno Nota: las partculas orto- meta- y para- deben escribirse en cursiva.
Captulo
NOMENCLATURA DE ALCOHOLES
Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH.
OH OH
Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador ms bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halgenos, dobles y triples enlaces.
OH
1 7 6 5 4 3 2 1 8 7 6 5 4 3 2
OH
Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminacin -o del alcano con igual nmero de carbonos por -ol
54
CAPTULO 7. NOMENCLATURA DE ALCOHOLES
OH
1 7 6 5 4 3 2 1 8 7 6 5 4 3 2
OH
3-Etilheptanol
2-Propiloctanol
Regla 4. Cuando en la molcula hay grupos grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a ser un mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios frente a los alcoholes: cidos carboxlicos, anhdridos, steres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehdos y cetonas. (ver Tabla 1)
OH
5 4 3 2 1
OH CH3 O
7 6 5 4 3
O
2 1 4 5 3 6 2 1
Cl
OH
OH
cido 3-cloro-4-hidroxipentanoico
5-Hidroxi-4-metilheptanona
3-Hidroxiciclohexanona
Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeracin otorga el localizador ms bajo al -OH y el nombre de la molcula termina en -ol.
OH
6 4 5 2 1 6 5 4 3 1
OH
1 2
OH
5 4
Hex-5-en-2-ol
Hex-3-en-5-in-1-ol
6-Metilciclohex-2-en-1-ol
7.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de Alcoholes

Molcula 1. Cadena principal: la de mayor longitud que contenga el -OH (propano)
3 2 1
OH
Numeracin: otorga al -OH el localizador ms bajo. Sustituyentes: no Nombre: Propan-1-ol
7.2 Ejemplos sobre Nomenclatura de Alcoholes
55
Molcula 2.
OH
3 2 1
Cadena principal: la de mayor longitud que contenga el -OH (propano) Numeracin: indiferente. Sustituyentes: no Nombre: Propan-2-ol
Molcula 3. Cadena principal: la de mayor longitud que contenga el -OH (pentano)

CH3
5 4 3
OH
2 1
Grupo funcional: alcohol (-ol) Numeracin: otorga al -OH el localizador ms bajo (-OH preferente sobre cadenas) Sustituyentes: metilo en 4 Nombre: 4-Metilpentan-2-ol
Molcula 4.
OH
4 3 2 1
Cadena principal: mayor longitud (butano) Grupo funcional: alcohol (-ol) Numeracin: comienza en uno de los extremos.
OH
Sustituyentes: no Nombre: Butano-2,3-diol
Cuando en una molcula hay ms de un grupo -OH se pueden emplear los prefijos de cantidad di, tri, tetra, penta, hexa,....... La numeracin debe otorgar los menores localizadores a los -OH.
Molcula 5.
CH3
6 5 4 3 2 1
Cadena principal: mayor longitud (hexano) Grupo funcional: alcohol (-ol) Numeracin: comienza en el extremo derecho, para otorgar al -OH el localizador ms bajo. Sustituyentes: bromo en posicin 4 y metilo en 5. Nombre: 4-Bromo-5-metilhexan-2-ol
Br
OH
56
Molcula 6.
Br
7 6 5 4 3 2 1
Cadena principal: mayor longitud (heptano) Grupo funcional: alcohol (-ol) Numeracin: comienza en extremo que otorga el localizador ms bajo al OH. Sustituyentes: bromo en 6 y cloro en 5. Nombre: 6-Bromo-5-cloroheptan-3-ol
Cl
OH
Molcula 7.
5 4 6 1
Cadena principal: ciclo de seis miembros (ciclohexano) Grupo funcional: alcohol (-ol) Numeracin: comienza en el carbono del -OH.
OH
H3C
3 2
Sustituyentes: metilo en 3. Nombre: 3-Metilciclohexanol
En el caso de alcoholes cclicos no es necesario indicar la posicin del grupo hidroxilo, puesto que siempre toma localizador 1.
Molcula 8. Cadena principal: ms larga que contenga el grupo funcional (propano)

O HO
3 2 1
Grupo funcional: cido carboxlico (cido .....oico) Numeracin: localizador ms bajo al grupo cido
OH
Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 3. Nombre: Acido 3-hidroxipropanoico Nota: los cidos carboxlicos tienen preferencia frente a los alcoholes. La molcula se nombra como cido y el alcohol pasa a ser un sustituyente que se nombra como hidroxi-
57
Molcula 9. Cadena principal: ciclo de seis miembros (ciclohexano)

O
1 2 3 4
Grupo funcional: cetona (.....ona) Numeracin: localizador ms bajo al grupo carbonilo Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 3 y metilo en 4. Nombre: 3-Hidroxi-5-metilciclohexanona
OH
6 5
H3C
Nota: los aldehidos y cetonas tienen preferencia sobre los alcoholes, siendo los grupos funcionales. El alcohol pasa a ser un simple sustituyente que se nombra como hidroxi.
Los cidos carboxlicos y las cetonas son prioritarios sobre los alcoholes. El alcohol pasa a ser un sustituyente ms de la molcula, ordenndose alfabticamente con el resto de sustituyentes.
Molcula 10. Cadena principal: ms larga que contenga el grupo funcional (butano)
HO
4 3 2 1
O H
Grupo funcional: aldehdo (-al) Numeracin: localizador ms bajo al grupo carbonilo Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 4. Nombre: 4-Hidroxibutanal
Molcula 11.
OH
4 5 6 1 3
Cadena principal: ciclo de seis miembros (ciclohexano)

Cl
Grupo funcional: cetona (-ona) Numeracin: localizador ms bajo al carbonilo Sustituyentes: cloro en 3 y alcohol (hidroxi-) en 4. Nombre: 3-Cloro-4-hidroxiciclohexanona
Molcula 12.
CH3
6 5 4 3 2 1
Cadena principal: ms larga que contenga el grupo funcional (hexano) Grupo funcional: cetona (-ona) Numeracin: localizador ms bajo al grupo carbonilo Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 4 y metilo en 5. Nombre: 4-Hidroxi-5-metilhexan-2-ona
OH
58
H3C
1 2
OH
3 4
Grupo funcional: alcohol (-ol) Numeracin: localizador ms bajo al grupo -OH Sustituyentes: metilo en 2. Nombre: 2-Metilbutan-2-ol
Molcula 14.
OH
1 2 3 4
Cadena principal: ms larga que contenga el grupo funcional (butano) Grupo funcional: alcohol (-ol) Numeracin: localizador ms bajo al grupo -OH Sustituyentes: metilo en posicin 3. Nombre: 3-Metilbutan-2-ol
CH3
CH3
4 3 2 1
Grupo funcional: alcohol (-ol)

OH
Numeracin: localizador ms bajo al grupo -OH (grupo funcional) Sustituyentes: metilo en posicin 3. Nombre: 3-Metilbutan-1-ol
Molcula 16.
OH
5 4 3 1 2
Cadena principal: ciclo de cinco miembros (ciclopent-2-eno) Grupo funcional: alcohol (-ol) Numeracin: localizador ms bajo al grupo -OH (grupo funcional) Sustituyentes: no tiene. Nombre: Ciclopent-2-enol
Nota: es innecesario localizar el grupo -OH en cclos ya que toma siempre la posicin 1.
Molcula 17.
OH
6 4 5 2 3 1
Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hex-4-en-1-ino) Grupo funcional: alcohol (-ol) Numeracin: localizador ms bajo al grupo -OH (grupo funcional) Sustituyentes: no tiene. Nombre: Hex-4-en-1-in-3-ol
59
Molcula 18.
1
Cadena principal: cadena de 1 carbono (metano)

OH
Grupo funcional: alcohol (-ol) Numeracin: localizador 1 al carbono del -OH. Sustituyentes: fenilo en posicin 1. Nombre: Fenilmetanol (Alcohol benclico)
Molcula 19.
OH
1 2 3 4 5
Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pentano) Grupo funcional: alcohol (-ol) Numeracin: otorga al grupo funcional el menor localizador. Sustituyentes: no tiene. Nombre: Pentano-2,3-diol
OH
Molcula 20.
OH
1 6 5 4 2 3
Cadena principal: ciclo de seis miembros (ciclohexano)

CH3
Grupo funcional: alcohol (-ol) Numeracin: localizador ms bajo al grupo -OH (grupo funcional) Sustituyentes: metilos en posicin 2,3.
CH3
Nombre: 2,3-Dimetilciclohexanol
Molcula 21. Cadena principal: ms larga que contenga el grupo funcional (hept-2-eno)
OH
7 6 5 4 3
Br
2 1
Grupo funcional: alcohol (-ol)

OH
Numeracin: localizador ms bajo al los grupos -OH (grupo funcionales) Sustituyentes: bromo en posicin 2. Nombre: 2-Bromohept-2-en-1,4-diol
Molcula 22. Cadena principal: cadena de tres carbonos (propano)

HO
1 2 3
OH
Grupo funcional: alcohol (-ol) Numeracin: indiferente (molcula simtrica) Sustituyentes: no tiene. Nombre: 1,2,3-Propanotriol (glicerina)
OH
60
Molcula.23. Cadena principal: ms larga que contenga el grupo funcional (heptano) Grupo funcional: alcohol (-ol)
OH
7 6 5 4 3 2 1
Numeracin: localizador ms bajo al grupo -OH (grupo funcional) Sustituyentes: metilo en posicin 5 y fenilo en 2. Nombre: 2-Fenil-5-metilheptan-2-ol
CH3
Molcula 24. Cadena principal: cadena de 8 carbonos (octa-3,5-dieno)

8 7 6 5 4 3 2 1
Grupo funcional: alcohol (-ol) Numeracin: localizador ms bajo al grupo -OH (grupo funcional) Sustituyentes: no tiene Nombre: Octa-3,5-dien-2-ol
OH
Captulo
NOMENCLATURA DE TERES
Regla 1. Los teres pueden nombrarse como alcoxi derivados de alcanos (nomenclatura IUPAC sustitutiva). Se toma como cadena principal la de mayor longitud y se nombra el alcxido como un sustituyente.
O H3C
1
CH3
2
H2 C H 3C O
H2 C
1 2
O CH3 H 3C
C H2
C H2
H2 C 3 CH3 2 C 4 H2
Metoxietano
CH3 O
5
Etoxietano
1-Metoxibutano
H3C
H2 C 3 CH C 2 CH3 4 H2 1
H3C
3 4
2 1
6 5
2-Metoxipentano
1-Etoxi-3-metilciclohexano
Regla 2. La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los teres como derivados de dos grupos alquilo, ordenados alfabticamente, terminando el nombre en la palabra ter.
O H3C C H2 CH3 H3C H2 C O H2 C CH3 O H3C C H2 H2 C C H2 CH3
Etil metil ter
Dietil ter
Butil metil ter
62
CAPTULO 8. NOMENCLATURA DE TERES
CH3 O
5
H3C
H2 CH C 3 2 CH 4 C 3 1 H2
H3C
2 3 1
Metil pent-2-il ter
Etil 3-metilciclohexil ter
Regla 3. Los teres cclicos se forman sustituyendo un CH2 por -O- en un ciclo. La numeracin comienza en el oxgeno y se nombran con el preo oxa- seguido del nombre del ciclo.
1 1
O O O
O
2
Br
2 3
CH3
Oxaciclopropano
Oxaciclobutano
2-Bromooxaciclopentano
3-Metiloxaciclohexano
8.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de teres

Molcula 1. Sustituyentes: fenil y metil
O H3C
Nombre: Fenil metil ter
Molcula 2.
O H3 C
H C CH3
CH3
Sustituyentes: isopropil y metil Nombre: Isopropil metill ter
Molcula 3.
O H3 C
Sustituyentes: ciclopropil y metil Nombre: Ciclopropil metil ter
8.2 Ejemplos sobre Nomenclatura de teres
63
Molcula 4.
Sustituyentes: etilo y propilo

O
Nombre: Etil propil ter
Molcula 5. Sustituyentes: isopropilos Nombre: Diisopropil ter

O
Molcula 6. Cadena principal: ciclo de seis miembros (ciclohexano)

O
2
O
1
Numeracin: otorga localizadores ms bajos a sustituyentes Sustituyentes: metoxidos en 1,2 Nombre: 1,2-Dimetoxiciclohexano
Molcula 7. Cadena principal: Tolueno

CH3
Numeracin: metilo y metxido en meta. Sustituyentes: metoxi Nombre: m-Metoxitolueno

O
Molcula 8.
Cadena principal: Benceno Numeracin: Comienza en el etoxi (antes alfabticamente) Sustituyentes: etoxido en 1 y metoxido en 2. (posicin meta) Nombre: m-Etoximetoxibenceno
64
Molcula 9.
1
CH3
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (oxaciclohexano) Numeracin: comienza en el oxgeno, prosigue a la derecha para otorgar a los sustituyentes los menores localizadores. Sustituyentes: cloro y metilo Nombre: 4-Cloro-2-metiloxaciclohexano
3 4
Cl
Molcula 10. Sustituyentes: etilo y butilo

O
Nombre: Butil etil ter
Molcula 11. Sustituyentes: etilo y fenilo

O
Nombre: Etil fenil ter
Molcula 12.
O
Sustituyentes: fenilos Nombre: Difenil ter
Molcula 13. Sustituyentes: vinilos

O
Nombre: Divinil ter
Molcula 14. Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano)

O
1 2 3 4
Numeracin: localizador ms bajo al sustituyente. Sustituyentes: isopropxido Nombre: 1-Isopropoxibutano
65
Molcula 15.
Sustituyentes:bencilo y fenilo
O
Nombre: Bencil fenil ter
Molcula 16. Sustituyentes: ciclohexilo y metilo

O H3C
Nombre: Ciclohexil metil ter

Nota: Tambin se puede tomar como cadena principal el ciclo de seis miembros y el metxido como sustituyente, en este caso el nombre ser: metoxiciclohexano
Molcula 17.
OCH3
5 4 3 2 1
Cadena principal: la de mayor logitud, 5 carbonos (pent-2-eno) Numeracin: otorga el menor localizador al doble enlace. Sustituyentes:metxido. Nombre: 4-Metoxipent-2-eno
Molcula 18. Cadena principal: la de mayor logitud, 4 carbonos (but-1-ino)

H3CH2CO
4 3 2 1
Numeracin: otorga el menor localizador al triple enlace. Sustituyentes:etxido. Nombre: 4-Etoxibut-1-ino
Molcula 19.
O
Sustituyentes: ciclohexilo y fenilo Nombre: Ciclohexil fenil ter
66
Molcula 20.
Cl
2 1
Sustituyentes: 2-clorofenil y fenilo Nombre: 2-Clorofenil fenil ter
Molcula 21.
Sustituyentes: tert-butilo e isopropilo Nombre: tert-butil isopropil ter
Molcula 22.
Ph
4 3 2 1
Cadena principal: la de mayor longitud, 4 carbonos (butano) Grupo funcional: alcohol

OH
Numeracin: otorga el menor localizador al grupo funcional. Sustituyentes: metoxido en 2 y fenilo en 3 Nombre: 3-Fenil-2-metoxi-butan-1-ol
OCH3
Molcula 23.
Sustituyentes: etilos
O
Nombre: Dietil ter
Molcula 24.
OH
1 2
Cadena principal: benceno Grupo funcional: alcohol Numeracin: otorga el menor localizador al grupo funcional. Sustituyentes: etoxido en 3
3
Nombre: m-Etoxifenol
Molcula 25.
1
O
3
Cadena principal: oxaciclopropano Numeracin: otorga el menor localizador al oxgeno.

CH3
H3C
Sustituyentes: metilos en posicin 2,3. Nombre: 2,3-Dimetiloxaciclopropano
67
Molcula 26.
1
O
2
Cadena principal: oxaciclohexano Numeracin: otorga el menor localizador al oxgeno. Sustituyentes: metxido en posicin 3.
3
OCH3
Nombre: 3-Metoxioxaciclohexano
Molcula 27.
1
Cadena principal: oxaciclopentano

2 3
Numeracin: otorga el menor localizador al oxgeno. Sustituyentes: etilo en posicin 2 y metilo en 3. Nombre: 2-Etil-3-metiloxaciclopentano
Molcula 28.
Sustituyentes: ciclohexilo y ciclopropilo. Nombre: Ciclohexil ciclopropil ter
Molcula 29. Cadena principal: La de mayor longitud, 5 carbonos (pentano)

OCH3
5 4 3 2 1
Numeracin: otorga el menor localizador al sustituyente. Sustituyentes: metxido en 2. Nombre: 2-Metoxipentano
Captulo
NOMENCLATURA DE ALDEHDOS Y CETONAS
Regla 1. Los aldehdos se nombran reemplazando la terminacin -ano del alcano correspondiente por -al. No es necesario especicar la posicin del grupo aldehdo, puesto que ocupa el extremo de la cadena (localizador 1). Cuando la cadena contiene dos funciones aldehdo se emplea el sujo -dial.
CH3
5 4 3 2 1 5 4 3 2 1 65
CH3CCH2CH2CHO CH3
H2C
CHCH2CH2CHO
HOCCH2CH2CH2CH2CHO
4,4-Dimetilpentanal
Hex-4-enal
Hexanodial
Regla 2. El grupo -CHO se denomina -carbaldehdo. Este tipo de nomenclatura es muy til cuando el grupo aldehdo va unido a un ciclo. La numeracin del ciclo se realiza dando localizador 1 al carbono del ciclo que contiene el grupo aldehdo.
70
CAPTULO 9. NOMENCLATURA DE ALDEHDOS Y CETONAS
CHO
CHO
1 5 2 3 4
Br
Ciclohexanocarbaldehdo
3-Bromociclopentanocarbaldehdo
Regla 3. Cuando en la molcula existe un grupo prioritario al aldehdo, este pasa a ser un sustituyente que se nombra como oxo- o formil-.
H O
4 3 2 1
COOH O
1 2
OH
CHO
cido 4-oxobutanoico
cido 3-formilciclohexanocarboxlico
Regla 4. Algunos nombres comunes de aldehdos aceptados por la IUPAC son:

O HC H CHO H3C C H O
Formaldehdo (Metanal)
Benzaldehdo (Bencenocarbaldehdo)
Acetaldehdo (Etanal)
Regla 5. Las cetonas se nombran sustituyendo la terminacin -ano del alcano con igual longitud de cadena por -ona. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo carbonilo y se numera para que ste tome el localizador ms bajo.
H3C O CH3CH2CCH3
5 4 3 2
O
1 4
CH3CHCH2CCH3 CH3
O
1 5 6
Butanona
4-Metil-2-pentanona
3-Metilciclohexanona
Regla 6. Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que consiste en nombrar las cadenas como sustituyentes, ordenndolas alfabticamente y terminando el nombre con la palabra
9.2 Ejemplos sobre Nomenclatura de Aldehdos y Cetonas cetona.

O O CH3CCH2CH3 C CH3 CH2CCH3 O
71
Etil metil cetona
Ciclohexil metil cetona
Fenil metil cetona
Regla 7. Cuando la cetona no es el grupo funcional de la molcula pasa a llamarse oxo-.

O
5 4 3 2 1
CHO
1
4-Oxopentanal
3-Oxociclohexanocarbaldehdo
9.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de Aldehdos y Cetonas

Molcula 1. Cadena principal: 5 carbonos (pentano)
5 4 3 2 1
Grupo funcional: aldehdo (-al) Numeracin: comienza en el aldehdo (grupo funcional) Nombre: Pent-3-enal
Molcula 2.
CH3
3 2 1
Cadena principal: 3 carbonos (propano)

O
Grupo funcional: aldehdo (-al) Numeracin: localizador ms bajo al aldehdo. Sustituyentes: metilo en 2. Nombre: 2-Metilpropanal
Molcula 3.
H O
3 2
H
1
Cadena principal: 3 carbonos (propano) Grupo funcional: aldehdo (-al)

O
Nombre: Propanodial
72
Molcula 4.
OH
6 5 4 3 2 1
Cadena principal: 6 carbonos (hexano) Grupo funcional: cetona (-ona) Numeracin: asignar el menor localizador a la cetona Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 5. Nombre: 5-Hidroxihexan-2-ona
Molcula 5. Cadena principal: 4 carbonos (but-3-ino)

3 4 2 1
Grupo funcional: aldehdo (-al) Numeracin: asignar el menor localizador al aldehdo Nombre: But-3-inal
Molcula 6.
O
1 5 3 4 2
Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano) Grupo funcional: cetona (-ona) Numeracin: comienza en la cetona y prosigue hacia el sustituyente Sustituyentes: metoxido en 3. Nombre: 3-Metoxiciclopentanona
OCH3
Molcula 7.
O O
1 2 3 4 5 6
Cadena principal: 6 carbonos (hexano) Grupo funcional: aldehido (-al)

H
Numeracin: comienza en el extremo que otorga al fenilo el localizador ms bajo. Sustituyentes: fenilo en 3. Nombre: 3-Fenilhexanodial
Nota: es innecesaria la localizacin de los grupos aldehdo.
Molcula 8. Cadena principal: 6 carbonos (hexano)

OH
6 5 4 3 2
O
1
Grupo funcional: aldehdo (-al)

H
Numeracin: asignar el menor localizador al aldehdo Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 5 y cetona (oxo-) en 4. Nombre: 5-Hidroxi-4-oxohexanal
9.2 Ejemplos sobre Nomenclatura de Aldehdos y Cetonas
73
Molcula 9. Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano) Grupo funcional: aldehdo (-carbaldehdo)
2
CHO
1 6 5 4
Numeracin: menor localizador al grup -CHO (este no se numera) Sustituyentes: cetona (oxo-) en 3.
O
Nombre: 3-Oxociclohexanocarbaldehdo
Molcula 10. Cadena principal: 3 carbonos (propano)

CH3
2
H3C O
3 1
O H
Grupo funcional: aldehdo (-al) Sustituyentes: metilos en 2,2. Nombre: 2,2-Dimetilpropanodial
Molcula 11. Cadena principal: 4 carbonos (butano)

3
H
4
O
2 1
Grupo funcional: aldehdo (-al) Sustituyentes: formil en 3 Nombre: 3-Formilbutanodial
CHO
Molcula 12. Cadena principal: 4 carbonos (butano)

HO
4 3 2 1
Grupo funcional: aldehdo (-al) Numeracin: asignar el menor localizador al aldehdo Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 4 y cetona (oxo-) en 3. Nombre: 4-Hidroxi-3-oxobutanal
Molcula 13. Cadena principal: 2 carbonos (etano)

O H3C C H
Grupo funcional: aldehdo (-al) Numeracin: asignar el menor localizador al aldehdo Sustituyentes: no tiene. Nombre: Etanal (acetaldehdo)
74
Molcula 14.
CH3
4 3 2
O
1
Cadena principal: la ms larga que contiene el grupo funcional (butano) Grupo funcional: aldehdo (-al)
H
Numeracin: menor localizador al grupo aldehdo Sustituyentes: metilo en posicin 3. Nombre: 3-Metilbutanal
Molcula 15.
O H
Cadena principal: benceno. Grupo funcional: aldehdo (-carbaldehdo) Numeracin: comienza en el carbono al que se une el grupo carbaldehdo Sustituyentes: no tiene. Nombre: bencenocarbaldehdo (benzaldehdo)
Molcula 16.
CHO
1 6 2 3
Cadena principal: ciclo de seis miembros (ciclohexano) Grupo funcional: aldehdo (-carbaldehdo) Numeracin: comienza en el carbono al que se une el grupo carbaldehdo
OH
Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 3, metilo en 4 y cetona(oxo-) en 5. Nombre: 3-Hidroxi-4-metil-5-oxociclohexanocarbaldehdo
CH3
Molcula 17.
CHO
1 6 5 4 2 3
Cadena principal: ciclo de seis miembros (ciclohexano). Grupo funcional: aldehdo (-carbaldehdo) Numeracin: comienza en el carbono al que se une el grupo carbaldehdo Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 4. Nombre: 4-Hidroxiciclohexanocarbaldehdo
OH
Molcula 18. Cadena principal: la de mayor longitud, 8 carbonos (octano)

CH3
8 7 6
O
5 4 3 2 1
Grupo funcional: cetona (-ona) Numeracin: asignar el menor localizador a las cetonas. Sustituyentes: metilo en 7. Nombre: 7-Metil-2,5-octanodiona
9.2 Ejemplos sobre Nomenclatura de Aldehdos y Cetonas
75
Molcula 19. Cadena principal: cadena de 8 carbonos (octano)

O O
8 7 6 5 4 3 2
O
1
Grupo funcional: aldehdo (-al) Numeracin: comienza en el extremo que otorga el menor
H
localizador a las cetonas. Sustituyentes: cetonas en 2,5 (oxo-). Nombre: 2,5-Dioxooctanodial
Molcula 20.
O
1 2 3
Cadena principal: ciclo de seis miembros Grupo funcional: cetonas (-ona) Numeracin: asignar el menor localizador a las cetonas. Sustituyentes: no tiene.
O
Nombre: 1,3-Ciclohexanodiona
Molcula 21. Cadena principal: cadena de 5 carbonos con doble enlace (pent-3-eno)
5 3 2 1
Grupo funcional: aldehdo (-al) Numeracin: asignar el menor localizador al aldehdo Sustituyentes: metilo en posicin 3. Nombre: 3-Metilpent-3-enal
CH3

O
4 3 2
O
1
Grupo funcional: aldehdo (-al) Numeracin: asignar el menor localizador al aldehdo

H
Sustituyentes: cetona (oxo-). Nombre: 3-Oxobutanal
Molcula 23.
O
5 1 2 4 3
Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano) Grupo funcional: cetona (-ona) Numeracin: asignar el menor localizador a la cetona. Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 3. Nombre: 3-Hidroxiciclopentanona
OH
76
Molcula 24.
OCH2CH3
7 6 5 4 3 2 1
Cadena principal: la de mayor longitud, 7 carbonos (heptano)

H
Grupo funcional: aldehdo (-al) Numeracin: asignar el menor localizador al aldehdo. Sustituyentes: fenilo en 5, etxido en 4 y cetona (oxo-) en 3. Nombre: 4-Etoxi-5-fenil-3-oxoheptanal
Captulo
10
NOMENCLATURA DE CIDOS CARBOXLICOS

Regla 1. La IUPAC nombra los cidos carboxlicos reemplazando la terminacin -ano del alcano con igual nmero de carbonos por -oico.
O HC OH CH3C OH O CH3CH2C OH O CH3CH2CH2C OH O
c. metanoico (c. frmico)
c. etanoico (c. actico)
c. propanoico (c. propinico)
c. butanoico (c. butrico)
Regla 2. Cuando el cido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando el localizador ms bajo al carbono del grupo cido. Los cidos carboxlicos son prioritarios frente a otros grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes.
OH
5 3 1 2
Br O
7 5 6 4 3 2 1
OH
OH
c. 4-hidroxi-3-metilpentanoico
c. 2-bromo-5-oxoheptanoico
78
CAPTULO 10. NOMENCLATURA DE CIDOS CARBOXLICOS Regla 3. Los cidos carboxlicos tambin son prioritarios frente a alquenos y alquinos. Molculas con dos grupos cido se nombran con la terminacin -dioico.
O
6 5 4 3 2 1
O OH HO
4 5 3 2
O
1
3 2
OH
OH
4
c. hex-4-enoico
c. pentanodioico
c. but-3-inoico
Regla 4. Cuando el grupo cido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se termina en -carboxlico.
COOH COOH
1
2 3
CH3
c. ciclohexanocarboxlico
c. 3-metilciclopentanocarboxlico
10.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de cidos Carboxlicos

Molcula 1.
O
5 4 3 2 1
Cadena principal: de 5 carbonos (pent-4-eno) Grupo funcional: cido carboxlico (Acido .....oico)
OH
Numeracin: localizador ms bajo al cido carboxlico. Sustituyentes: no Nombre: cido pent-4-enoico
Molcula 2. Cadena principal: de 5 carbonos (pentano) Grupo funcional: cido carboxlico (Acido .......oico)
5 4 3 2 1
O OH
Numeracin: localizador ms bajo al cido carboxlico. Sustituyentes: no Nombre: cido pentanoico
10.2 Ejemplos sobre Nomenclatura de cidos Carboxlicos
79
Molcula 3. Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pentano)

OH
5 4 3 2 1
Grupo funcional: cido carboxlico (Acido .....-oico)

O OH
Numeracin: localizador ms bajo al cido carboxlico. Sustituyentes: grupo alcohol (hidroxi-) en 4. Nombre: cido 4-hidroxipentanoico
Molcula 4. Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano) Grupo funcional: cido carboxlico (cido ......-oico)
HO
4 3 2 1
O O
Numeracin: indiferente. Sustituyentes: no Nombre: cido butanodioico
OH

O
4 3 2
O
1
Grupo funcional: cido carboxlico (Acido ....-oico) Numeracin: localizador ms bajo al cido carboxlico.
OH
Sustituyentes: cetona (oxo-) en 3. Nombre: cido 3-oxobutanoico
Molcula 6.
CH3
5 4 3 2 1
Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pentano)

OH
Grupo funcional: cido carboxlico (cido ....oico) Numeracin: localizador ms bajo al cido carboxlico. Sustituyentes: cloro en 3 y metilo en 4. Nombre: cido 3-cloro-4-metilpentanoico
Cl
Molcula 7. Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hex-3-en-5-ino)

5 4 6 3 2 1
Grupo funcional: cido carboxlico (cido .....-oico) Numeracin: localizador ms bajo al cido carboxlico. Sustituyentes: no. Nombre: cido hex-3-en-5-inoico
OH
80
CAPTULO 10. NOMENCLATURA DE CIDOS CARBOXLICOS
Molcula 8.
COOH
1 4
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano) Grupo funcional: cido carboxlico (cido .....carboxlico) Numeracin: localizador 1 al carbono del ciclo que tiene el grupo carboxlico.
O
6 5
2 3
Sustituyentes: cetona (oxo-) en 3. Nombre: cido 3-oxociclohexanocarboxlico
Molcula 9.
COOH
1 5 4
Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano) Grupo funcional: cido carboxlico (cido .....carboxlico) Numeracin: localizador ms bajo al grupo cido. Sustituyentes: no Nombre: cido ciclopentanocarboxlico
2 3
Molcula 10. Cadena principal: cadena de 3 carbonos (propano)

3 2 1
Grupo funcional: cido carboxlico (cido .....oico) Numeracin: localizador ms bajo al grupo cido. Sustituyentes: no Nombre: cido propanoico
OH
Molcula 11.
O
6 5 4 3 2 1
Cadena principal: cadena de 6 miembros (hex-3-eno) Grupo funcional: cido carboxlico (cido .....oico)
OH
Numeracin: localizador ms bajo al grupo cido. Sustituyentes: etilo en posicin 2. Nombre: cido 2-etilhex-3-enoico
Molcula 12. Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohex-3-eno)

COOH
1 6 5 4 2 3
Grupo funcional: cido carboxlico (cido .....carboxlico) Numeracin: localizador ms bajo al grupo cido. La numeracin prosigue en el sentido que otorga el menor localizador al doble enlace. Sustituyentes: no Nombre: cido ciclohex-3-enocarboxlico
10.2 Ejemplos sobre Nomenclatura de cidos Carboxlicos
81
Molcula 13. Cadena principal: cadena de 6 unidades (hex-2-eno)

OH
6 5 4 3 2
O
1
Grupo funcional: cido carboxlico (cido .....oico)

OH
Numeracin: localizador ms bajo al grupo cido. Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en posicin 3. Nombre: cido 3-hidroxihex-2-enoico

O HO
3 4 2 1
Grupo funcional: cidos carboxlicos (cido .....oico)

O
Numeracin: indiferente. Sustituyentes: no Nombre: cido butanodioico
OH
Molcula 15. Cadena principal: cadena de 3 unidades (propano)

3 2 1
Grupo funcional: cido carboxlico (cido .....oico) Numeracin: localizador ms bajo al grupo cido. Sustituyentes: ciclopentilo en posicin 3 Nombre: cido 3-ciclopentilpropanoico
OH
Molcula 16. Cadena principal: cadena de 4 unidades (but-2-eno)

O HO
4 3 2 1
Grupo funcional: cido carboxlico (cido .....carboxlico)

O
Numeracin: indiferente por la simetra de la molcula. Sustituyentes: no Nombre: cido but-2-enodioico
OH
Molcula 17. Cadena principal: cadena de 5 unidades (pentano)

O Br
5 4 3 2 1
Grupo funcional: cido carboxlico (cido .....oico) Numeracin: localizador ms bajo al cido carboxlico.
OH
Sustituyentes: bromo en posicin 5 y metilo en posicin 2. Nombre: cido 5-bromo-2-metilpentanoico
CH3
82
CAPTULO 10. NOMENCLATURA DE CIDOS CARBOXLICOS
Molcula 18.
COOH
1 4
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano) Grupo funcional: cido carboxlico (cido .....carboxlico) Numeracin: localizador 1 al cido carboxlico, continuando la numeracin hacia la derecha para que el -OH tome el menor localizador.
OH
6 5
2 3
Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en posicin 3. Nombre: cido 3-hidroxiciclohexanocarboxlico
Molcula 19. Cadena principal: cadena de 2 unidades (etano)

O Br
2 1
Grupo funcional: cido carboxlico (cido .....-oico)

OH
Numeracin: localizador ms bajo al cido carboxlico. Sustituyentes: bromo en posicin 2. Nombre: cido 2-bromoetanoico
Molcula 20. Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexano)

O
6 5 4 3 2
O
1

OH
Numeracin: localizador ms bajo al cido carboxlico. Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en posicin 2; cetona (oxo-) en posicin 3. Nombre: cido 2-hidroxi-3-oxohexanoico
OH
Molcula 21. Cadena principal: cadena de 3 unidades (propano)

O HO
3 2
O
1

OH
Numeracin: indiferente. Sustituyentes: no tiene. Nombre: cido propanodioico
Captulo
11
NOMENCLATURA DE HALUROS DE ALCANOILO

Regla 1. La IUPAC nombra los haluros de alcanoilo reemplazando la terminacin -oico del cido con igual nmero de carbonos por -oilo. Adems, se sustituye la palabra cido por el halgeno correspondiente, nombrado como sal.
O HC Cl CH3C Br O CH3CH2C I O
Cloruro de metanoilo
Bromuro de etanoilo
Yoduro de propanoilo
Regla 2. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo funcional. La numeracin se realiza otorgando el localizador ms bajo al carbono del haluro.
O
6 5 4 3 2 1 5
Cl
3 4 2 1
Br
Cl
Cloruro de 3-metilhex-3-enoilo
Bromuro de 4-cloro-3-metilpentanoilo
Regla 3. Este grupo funcional es prioritario frente a las aminas, alcoholes, aldehdos, cetonas, ni-
84
CAPTULO 11. NOMENCLATURA DE HALUROS DE ALCANOILO trilos y amidas (que deben nombrarse como sustituyentes). Tan slo tienen prioridad sobre l los cidos carboxlicos, anhdridos y steres.
OH
5 4 3 2 1
Br O
7 5 6 4 3 2 1
Cl
Br
Cloruro de 4-hidroxi-3-metilpentanoilo
Bromuro. 2-bromo-5-oxoheptanoilo
Regla 4. Cuando en la molcula existe un grupo prioritario al haluro (cido carboxlico, anhdrido, ster), el haluro se nombra como: halgenocarbonilo.......
O C
6 5 4 3 2 1
Cl O OH Br O
4 3 2
O
1
OH
cido 5-clorocarbonilhexanoico
cido 4-bromocarbonilbutanoico
Regla 5. Cuando el haluro va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se nombra como: halogenuro de ..............carbonilo.
O C Cl O C
1
Br
2 3
CH3
Cloruro de ciclohexanocarbonilo
Bromuro de 3-metilciclopentanocarbonilo
11.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de Haluros de Alcanoilo

Molcula 1.
O
4 3 2 1
Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano) Grupo funcional: haluro de alcanolo (bromuro de .......oilo)
Br
Numeracin: G. funcional con localizador ms bajo Sustituyentes: no Nombre: Bromuro de butanoilo
11.2 Ejemplos sobre Nomenclatura de Haluros de Alcanoilo
85
Molcula 2. Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano). Grupo funcional: haluro de alcanolo (cloruro de .......oilo)
Cl
OH
4 3 2
O
1
Numeracin: G. funcional con localizador ms bajo Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 3, metilo en 2 Nombre: Cloruro de 3-hidroxi-2-metilbutanoilo
CH3
Molcula 3. Cadena principal: cadena de 5 tomos (pentano)

5 4 3 2
Grupo funcional: haluro de alcanolo (yoduro de .........oilo)

O
1
Numeracin: G. funcional con localizador ms bajo

I
Sustituyentes: cetona (oxo-) en 3 Nombre: Yoduro de 3-oxopentanoilo
Molcula 4.
O
6 5 1
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano) Grupo funcional: haluro de alcanolo (cloruro de ......carbonilo)
Cl
Numeracin: parte del carbono al que se une el haluro de alcanolo, Sustituyentes: metoxido en 2 Nombre: Cloruro de 2-metoxiciclohexanocarbonilo
4 3
OCH3
Molcula 5. Cadena principal: la ms sustituida, 4 carbonos (butano)

Cl
4 3 2
O
1
Grupo funcional: haluro de alcanolo (cloruro de .....oilo)

Cl
Numeracin: G. funcional con localizador ms bajo Sustituyentes: cloro en 3 y etilo en 2. Nombre: Cloruro de 3-cloro-2-etilbutanoilo
Molcula 6. Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexano) Grupo funcional: haluro de alcanolo (fluoruro .....oilo)
O
6 5 4 3 2 1
H O
Numeracin: G. funcional con localizador ms bajo Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 3 y aldehdo (oxo-) en 6 Nombre: Fluoruro de 3-hidroxi-6-oxohexanoilo
OH
86
CAPTULO 11. NOMENCLATURA DE HALUROS DE ALCANOILO
Molcula 7. Cadena principal: ms larga que contiene el g. funcional (pentano)

Cl C
5 4 3 2 1
O O
Grupo funcional: cido carboxlico (cido .....oico) Numeracin: G. funcional con localizador ms bajo Sustituyentes: Haluro de alcanolo (clorocarbonilo-) en 4 Nombre: cido 4-clorocarbonilpentanoico
OH
Molcula 8.
H3CO O O C Br
Cadena principal: la ms larga que contiene el grupo funcional (butano) Grupo funcional: ster (........oato de metilo) Numeracin: G. funcional con localizador ms bajo Sustituyentes: Haluro de alcanolo (bromocarbonilo-) en 4 Nombre: 4-Bromocarbonil-2-metilbutanoato de metilo
4
H3 C
Molcula 9.
O
1 6 2
OH
Cadena principal: ciclo de 6 miembros(ciclohexano) Grupo funcional: cido carboxlico (cido ......carboxlico) Numeracin: comienza en el carbono del ciclo que tiene el cido.
O
Sustituyentes: haluro de alcanolo (bromocarbonilo) en 3 Nombre: cido 3-bromocarbonilciclohexanocarboxlico
5 4
Br

CH3
4 3 2
O
1
Grupo funcional: haluro de alcanolo (cloruro de .......oilo) Numeracin: comienza en el grupo funcional.
Cl
Sustituyentes: metilo en posicin 3 Nombre: Cloruro de 3-metilbutanoilo
Molcula 11.
O
5 4 3 2
O
1
Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pentano) Grupo funcional: haluro de alcanolo (bromuro de .......oilo)
Br
Numeracin: comienza en el grupo funcional. Sustituyentes: cetona (oxo-) en 3 Nombre: Bromuro de 3-oxopentanoilo
11.2 Ejemplos sobre Nomenclatura de Haluros de Alcanoilo
87
Molcula 12.
O
1 2 3
I CH3
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano) Grupo funcional: haluro de alcanolo (yoduro de .......carbonilo) Numeracin: localizador 1 al carbono del ciclo que tiene el grupo funcional. Sustituyentes: cetona (oxo-) en 3 y metilo en 2
O
Nombre: Yoduro de 2-metil-3-oxociclohexanocarbonilo
Molcula 13. Cadena principal: cadena de 3 carbonos (propano)

OH
3 2 1
Grupo funcional: haluro de alcanolo (cloruro de .......oilo)

O
Numeracin: localizador menor al grupo funcionall. Sustituyentes: alcoholes (hidroxi-) en posiciones 2,3. Nombre: Cloruro de 2,3-dihidroxipropanoilo
OH
Cl

CH3
5 4 3 2 1
Cl O
Grupo funcional: cido carboxlico (cido .......oico) Numeracin: menor localizador al cido carboxlico. Sustituyentes: metilo en 2, alcohol (hidroxi-) en posicin 3 y haluro de alcanolo (clorocarbonilo) en 4 Nombre: cido 4-clorocarbonil-3-hidroxi-2-metilpentanoico
OH
OH

Br
4 3 2
O
1
Grupo funcional: haluro de alcanolo (bromuro de .......oilo) Numeracin: localizador menor al grupo funcional.
Br
Sustituyentes: bromo en posicin 3. Nombre: Bromuro de 3-bromobutanoilo
Molcula 16. Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano) Grupo funcional: haluro de alcanolo (yoduro de .......oilo)
4 3 2 1
O H I
Numeracin: localizador menor al grupo funcional. Sustituyentes: aldehdo (oxo-) en posicin 4. Nombre: Yoduro de 4-oxobutanoilo
88
CAPTULO 11. NOMENCLATURA DE HALUROS DE ALCANOILO
Molcula 17. Cadena principal: cadena de 1 carbonos (metano)

O HC Cl
Grupo funcional: haluro de alcanolo (cloruro de .......oilo) Numeracin: innecesaria. Sustituyentes: no tiene. Nombre: Cloruro de metanoilo
Captulo
12
NOMENCLATURA DE ANHDRIDOS
Regla 1. Los anhdridos proceden de condensar dos molculas de cidos carboxlicos. La condensacin de dos molculas del mismo cido da lugar a anhdridos simtricos, que se nombran reemplazando la palabra cido por anhdrido.
O O
H3C
O O
O
H3C
O
CH3 C H2
O O
CH3 C H2
Anhdrido etanoico
Anhdrido propanoico
Anhdrido benzoico
Regla 2. Los anhdridos asimtricos -formados a partir de dos cidos diferentes- se nombran citando alfabticamente los cidos.
O O
H3C C H2
O O
CH3
O O
CH3
Anhdrido etanoico propanoico
Anhdrido benzoico metanoico
Regla 3. Los anhdridos cclicos -formados por ciclacin de un dicido- se nombran cambiando la palabra cido por anhdrido y terminando el nombre en -dioico.
90
CAPTULO 12. NOMENCLATURA DE ANHDRIDOS
O O O Anhdrido pentanodioico
O Anhdrido butanodioico (Anhdrido succnico)
O Anhdrido butenodioico (Anhdrido maleico)
12.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de Anhdridos

Molcula 1.
O C H O
O C H
Grupo funcional: anhdrido (Anhdrido .....oico) Nombre: Anhdrido metanoico
Molcula 2.
O C H3 C O
O C CH3
Grupo funcional: anhdrido (Anhdrido .....oico) Nombre: Anhdrido etanoico
Molcula 3.
O C H3C O
Grupo funcional: anhdrido (Anhdrido .....oico)

C C H2 CH3
Nombre: Anhdrido etanoico propanoico
Molcula 4.
O C H3C O O C
1 2

H C CH3 CH3
3
Nombre: Anhdrido etanoico 2-metilpropanoico
12.2 Ejemplos sobre Nomenclatura de Anhdridos
91
Molcula 5.
O C H O O C CH3
Grupo funcional: anhdrido (Anhdrido .....oico) Nombre: Anhdrido etanoico metanoico
Molcula 6.
O C H3C O
O C
1 2
CH3 C H2 CH 4 3 CH3
Grupo funcional: anhdrido (Anhdrido .....oico) Nombre: Anhdrido etanoico 3-metilbutanoico
Molcula 7.
CH3
3 2 1
CH3 O

1 2 3
Nombre: Anhdrido 2-metilpropanoico
Molcula 8.
O H3C
2 3 4 1
Grupo funcional: anhdrido (Anhdrido .....dioico)

O
Nombre: Anhdrido 2-metilbutanodioico
Molcula 9.
O H3C
2 1
Grupo funcional: anhdrido (Anhdrido .....dioico)

O
Nombre: Anhdrido 2-metilbutenodioico
3 4
Molcula 10.
2 3 1
H3C
Grupo funcional: anhdrido (Anhdrido .....dioico) Nombre: Anhdrido 3-metilpent-2-enodioico
4 5
O O
Captulo
13
NOMENCLATURA DE STERES
Regla 1. Los steres proceden de condensar cidos con alcoholes y se nombran como sles del cido del que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la terminacin -oico del cido por -oato, terminando con el nombre del grupo alquilo unido al oxgeno.
O HC OCH3 CH3C OCH3 O CH3CH2C OCH2CH3 O CH3CH2CH2C OCH3 O
Metanoato de metilo
Etanoato de metilo
Propanoato de etilo
Butanoato de metilo
Regla 2. Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehdos, nitrilos, amidas y haluros de alcanoilo. Estos grupos se nombran como sustituyentes siendo el ster el grupo funcional.
OH
4 2 3
O O
1 6
OH OCH3 H
5 4 3 2
O
1
OCH2CH3
3-Hidroxibutanoato de metilo
3-Hidroxi-4-metil-6-oxohexanoato de etilo
Regla 3. cidos carboxlicos y anhdridos tienen prioridad sobre los steres, que pasan a nombrarse como sustituyentes (alcoxicarbonil......).
94
CAPTULO 13. NOMENCLATURA DE STERES
O H3CO
5 4 3 2 1
O C OH
7 5 6 4
OCH2CH3
3 2 1
O cido 5-metoxicarbonilpentanoico
Br
OH
cido 5-Bromo-4-etoxicarbonilheptanoico
Regla 4. Cuando el grupo ster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la terminacin -carboxilato de alquilo para nombrar el ster.
O C OCH3 O C
1 4
OCH2CH3
6 5
2 3
CH3
Br
Bencenocarboxilato de metilo
4-Bromo-3-metilciclohexanocarboxilato de etilo
13.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de steres

Molcula 1.
O C H3C
2 1
Cadena principal: cadena de 2 carbonos (etano) Grupo funcional: ster (......oato de metilo)
OCH3
Numeracin: g. funcional con localizador menor Sustituyentes: no Nombre: Etanoato de metilo
Molcula 2. Cadena principal: cadena de 2 carbonos (etano)

O C H3C
2 1
Grupo funcional: ster (......oato de etilo)

OCH2CH3
Numeracin: g. funcional con localizador menor Sustituyentes: no Nombre: Etanoato de etilo
13.2 Ejemplos sobre Nomenclatura de steres
95
Molcula 3. Cadena principal: cadena de 1 carbono (metano)

O H C
1
Grupo funcional: ster (......oato de metilo) Numeracin: g. funcional con localizador menor Sustituyentes: no Nombre: Metanoato de metilo
OCH3
Molcula 4.
H3CO C
1 6 2
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano) Grupo funcional: ster (......carboxilato de metilo) Numeracin: comienza en el carbono del ciclo al que se une el grupo funcional
5 4
Sustituyentes: no Nombre: Ciclohexanocarboxilato de metilo
Molcula 5. Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano) Grupo funcional: ster (.......oato de metilo)
4 3 2
OH
O C
1
OCH3
Numeracin: g. funcional con localizador menor Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 3. Nombre: 3-Hidroxibutanoato de metilo
Molcula 6.
O OCH3 C
1 2 3 4 5 7 6
Cadena principal: ciclo de 7 miembros (ciclohept-4-eno) Grupo funcional: ster (..........carboxilato de metilo) Numeracin: comienza en el carbono del ciclo al que se une el ster y
O
prosigue para otorgar al alqueno el menor localizador. Sustituyentes: cetona (oxo-) en 6. Nombre: 6-Oxociclohept-3-enocarboxilato de metilo

Br
4 3 2 1
Grupo funcional: ster (.....oato de etilo) Numeracin: g. funcional con localizador menor Sustituyentes: bromo en 4 e hidroxi en 3 Nombre: 4-Bromo-3-hidroxibutanoato de etilo
OH
OCH2CH3
96
Molcula 8. Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pent-4-eno)

5 3 4 2 1
Grupo funcional: ster (.....oato de metilo) Numeracin: g. funcional con localizador menor Sustituyentes: cetona (oxo-) en 3 Nombre: 3-Oxopent-4-enoato de metilo
OCH3
Molcula 9.
O O
Cadena principal: cadena de 1 carbono (metano) Grupo funcional: ster (......oato de isopropilo) Numeracin: g. funcional con localizador menor Sustituyentes: no Nombre: Metanoato de isopropilo
HC
Molcula 10. Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano) Grupo funcional: cido carboxlico (cido ......oico)
OH
O C H3CO
4 3 2
O C
1
Numeracin: g. funcional con localizador menor Sustituyentes: ster (metoxicarbonil-) en 4 Nombre: cido 4-Metoxicarbonilbutanoico
Molcula 11.
O C
1 2 3 4 6
OH
Cadena principal: ciclo de 6 miembros. Grupo funcional: cido carboxlico (cido ......carboxlico) Numeracin: localizador 1 al carbono del ciclo al que une el grupo
O C OCH3
funcional. La numeracin prosigue para otorgar el menor localizador al sustituyente que va antes alfabticamente (bromo) Sustituyentes: bromo en 3 y ster (metoxicarbonil) en 5 Nombre: cido 3-bromo-5-metoxicarbonilciclohexanocarboxlico
Br
Molcula 12. Cadena principal: la mas larga que contiene el grupo funcional. Grupo funcional: cido carboxlico (cido ......oico) Numeracin: g. funcional con localizador menor Sustituyentes: ster (etoxicarbonil) en 5, metilo en 2.
1
O C
6 5
OCH2CH3
C O
Nombre: cido 5-etoxicarbonil-2-metilhexanoico
HO
97
Molcula 13.
7 6 5 4 3 2
O
1
Cadena principal: cadena de 7 carbonos (heptano) Grupo funcional: cido carboxlico (cido .......oico)
OH
Numeracin: g. funcional con localizador menor Sustituyentes: ster (metoxicarbonil-) en 4, etilo en 2 y metilo en 5 Nombre: cido 2-Etil-5-metil-4-metoxicarbonilheptanoico
H3CO
Molcula 14.
O OCH3 O
6 5 4 3 2 1
Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexano) Grupo funcional: cido carboxlico (cido .....oico)
OH
Numeracin: g. funcional con localizador menor Sustituyentes: ster (metoxicarbonil-) en 5, ciclopentilo en 4 Nombre: cido 4-Ciclopentil-5-metoxicarbonilhexanoico
Molcula 15.
O HC O CH3 C CH3 CH3
Cadena principal: cadena de 1 carbono (metano) Grupo funcional: ster (......oato de tert-butilo) Numeracin: no es necesaria. Sustituyentes: no tiene Nombre: Metanoato de tert-butilo
Molcula 16.
O
4 3 2
Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano) Grupo funcional: ster (......oato de metilo) Numeracin: g. funcional con localizador menor Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en posicin 2. Nombre: 2-Hidroxibutanoato de metilo
C
1
OCH3
OH

O
4 3 2
O C
1
Grupo funcional: ster (......oato de etilo) Numeracin: g. funcional con localizador menor
OCH2CH3
Sustituyentes: cetona (oxo-) en posicin 3. Nombre: 3-Oxobutanoato de etilo
98
Molcula 18.
O C
1 2
OCH3
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano) Grupo funcional: ster (.....carboxilato de metilo) Numeracin: parte del carbono al que se une el grupo funcional y prosigue hacia la derecha para otorgar al metilo el menor localizador. Sustituyentes: metilo en posicin 3. Nombre: 3-Metilciclohexanocarboxilato de metilo
CH3
Molcula 19. Cadena principal: cadena de 4 carbonos (but-3-eno)

O
4 3 2
Grupo funcional: ster (.....oato de propilo)

OCH2CH2CH3
C
1
Numeracin: localizador ms bajo al grupo ster. Sustituyentes: no tiene. Nombre: But-3-enoato de propilo
Molcula 20.
O C EtO
3 2
O C
1
Cadena principal: cadena de 3 carbonos (propano) Grupo funcional: ster (.....oato de etilo)
OEt
Numeracin: indiferente. Sustituyentes: no tiene. Nombre: Propanodioato de dietilo

OH H3CO
4
O
2
Grupo funcional: ster (.....oato de metilo) Numeracin: indiferente (molcula simtrica)

OCH3
C O
C
1
Sustituyentes: alcoholes (hidroxi-) en posicin 2,3. Nombre: 2,3-Dihidroxibutanodioato de dimetilo
OH
Molcula 22.
O C
1 2
Cadena principal: ciclo de 4 miembros (ciclobutano) Grupo funcional: ster (.....carboxilato de metilo)
OCH3
Numeracin: parte del carbono al que se une el grupo funcional y prosigue hacia la derecha para otorgar a la cetona el menor localizador. Sustituyentes: cetona (oxo-) en posicin 2. Nombre: 2-Oxociclobutanocarboxilato de metilo
99
Molcula 23. Cadena principal: cadena de 6 miembros (hexano)

O
6 5 4 3 2
Grupo funcional: ster (.....oato de ciclohexilo) Numeracin: otorga el menor localizador al grupo funcional.
O
C
1
Sustituyentes: no tiene Nombre: Hexanoato de ciclohexilo
Captulo
14
NOMENCLATURA DE AMIDAS
Regla 1. Las amidas se nombran como derivados de cidos carboxlicos sustituyendo la terminacin -oico del cido por -amida.
O HC NH2 Metanamida CH3C NH2 Etanamida O CH3CH2C NHCH3 N-Metilpropanamida O CH3CH2CH2C N(CH3)2 N,N-Dimetilbutanamida O
Regla 2. Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehdos y nitrilos.
OH
4 2 3
O O
1 6 5 4
OH
2 3
O
1
NH2 H
NH2
3-Hidroxibutanamida
3-Hidroxi-4-metil-6-oxohexanamida
Regla 3. Las amidas actan como sustituyentes cuando en la molcula hay grupos prioritarios, en este caso preceden el nombre de la cadena principal y se nombran como carbamol.......
102
CAPTULO 14. NOMENCLATURA DE AMIDAS
O H2N
5 4 3 2 1
O C OH
7 6 5 4
NH2
3 2 1
O cido 5-carbamolpentanoico
Br
OH
cido 5-Bromo-4-carbamolheptanoico
RRegla 4. Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la terminacin -carboxamida para nombrar el grupo amida.
O C NH2 O C
1 4
NH2
6 5
2 3
CH3
Br Bencenocarboxamida 4-Bromo-3-metilciclohexanocarboxamida
14.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de Amidas

Molcula 1. Cadena principal: de 1 carbono (metano)
O HC NH2
Grupo funcional: amida (.......amida) Numeracin: innecesaria. Sustituyentes: no Nombre: Metanamida
Molcula 2. Cadena principal: de 4 carbonos (butano)

O
4 3 2
Grupo funcional: amida ( .......amida)

NH2
C
1
Numeracin: localizador ms bajo al grupo amida. Sustituyentes: no Nombre: Butanamida
14.2 Ejemplos sobre Nomenclatura de Amidas
103
Molcula 3. Cadena principal: de 2 carbonos (etano)

CH3 N CH3
O C H3C
1 2
Grupo funcional: amida (......amida) Numeracin: localizador ms bajo al grupo amida. Sustituyentes: metilos sobre el atmo de nitrgeno (localizador N) Nombre: N,N-Dimetiletanamida
Molcula 4.
O C H2N
3 2
O C
1
Cadena principal: de 3 carbonos (propano) Grupo funcional: amida (......amida)

NH2
Numeracin: indiferene (molcula simtrica). Sustituyentes: no tiene. Nombre: Propanodiamida
Molcula 5. Cadena principal: de 2 carbonos (etano)

H2 C N CH3 CH3
O C H3C
1 2
Grupo funcional: amida (......amida) Numeracin: localizador ms bajo al grupo amida. Sustituyentes: metilo y etilo sobre el atmo de nitrgeno (localizador N) Nombre: N-Etil-N-metiletanamida
Molcula 6.
H N C CH3
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano) Grupo funcional: amida (......carboxamida) Numeracin: innecesaria. Sustituyentes: metilo sobre el atmo de nitrgeno (localizador N) Nombre: N-Metilciclohexanocarboxamida
Molcula 7. Cadena principal: ciclo de 4 miembros (ciclobutano)

CH2CH3 N CH3
O C
Grupo funcional: amida (......carboxamida) Numeracin: innecesaria. Sustituyentes: metilo y etilo sobre el atmo de nitrgeno (localizador N) Nombre: N-Etil-N-metilciclobutanocarboxamida
104
CAPTULO 14. NOMENCLATURA DE AMIDAS
Molcula 8. Cadena principal: de 4 carbonos (butano)

O C H2N
4 3 2
CH3
1
Grupo funcional: amida (......amida)

NH2 C O
Numeracin: comienza en el grupo amida que otorga el metilo el menor localizador. Sustituyentes: no tiene Nombre: 2-Metilbutanodiamida
Molcula 9.
O C H2N
3 1 2
Cadena principal: de 3 carbonos (propano) Grupo funcional: cido carboxlico (cido .....oico)
OH C O
Numeracin: otorga al cido carboxlico el menor localizador. Sustituyentes: amida (carbamol-) en posicin 3. Nombre: cido 3-carbamolpropanoico
Nota: el grupo amida como sustituyente se nombra como: carbamol.......
Molcula 10.
O C H2N
3 1 2
Cadena principal: de 3 carbonos (propano)

OCH3
Grupo funcional: ster (......oato de metilo) Numeracin: otorga al grupo ster el menor localizador. Sustituyentes: amida (carbamol-) en posicin 3. Nombre: 3-Carbamolpropanoato de metilo
C O
Molcula 11.
O C
1 2
OH
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano) Grupo funcional: cido carboxlico (cido .......carboxlico) Numeracin: otorga al grupo funcional (cido carboxlico) el menor localizador.
O C NH2
Sustituyentes: amida (carbamol-) en posicin 3. Nombre: cido 3-carbamolciclohexanocarboxlico
14.2 Ejemplos sobre Nomenclatura de Amidas
105
Molcula 12.
O C H2N
2 1
Cadena principal: de 2 carbonos (etano) Grupo funcional: amida (......amida)

NH2 C O
Numeracin: indiferente. Sustituyentes: no tiene Nombre: Etanodiamida
Captulo
15
NOMENCLATURA DE NITRILOS
Regla 1. La IUPAC nombra los nitrilos aadiendo el sujo -nitrilo al nombre del alcano con igual nmero de carbonos.
H C N CH3 H3C C N N C C N
4 2 3 C 1
Metanonitrilo
Etanonitrilo
Etanodinitrilo
3-Metilbutanonitrilo
Regla 2. Cuando actan como sustituyentes se emplea la partcula ciano....., precediendo el nombre de la cadena principal.
O C CN
6 4 5 3
OH
Br
2
O
1 1
OH
2 3
CN cido 3-Bromo-5-cianohexanoico cido 3-cianociclohexanocarboxlico
Regla 3. Los nitrilos unidos a ciclos se nombran terminando el nombre del anillo en -carbonitrilo
108
CAPTULO 15. NOMENCLATURA DE NITRILOS
CN
CN
1 2 3
CN
1 4
2 3
6 5
O Bencenocarbonitrilo 3-Oxociclohexanocarbonitrilo
Br
OH
3-Bromo-5-hidroxiciclohexanocarbonitrilo
15.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de Nitrilos

Molcula 1. Cadena principal: de 1 carbono (metano)
HC N
Grupo funcional: nitrilo (.....nitrilo) Numeracin: innecesaria. Sustituyentes: no Nombre: Metanonitrilo
Molcula 2. Cadena principal: benceno Grupo funcional: nitrilo (.......nitrilo)

C N
Numeracin: innecesaria. Sustituyentes: no Nombre: Benzonitrilo
Molcula 3.
N C
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano Grupo funcional: nitrilo (......carbonitrilo) Numeracin: innecesaria Sustituyentes: no Nombre: Ciclohexanocarbonitrilo
Molcula 4. Cadena principal: de 3 carbonos (propano)

1
C N
Grupo funcional: nitrilo (......nitrilo)

N
Numeracin: indiferente. Sustituyentes: no Nombre: Propanodinitrilo
15.2 Ejemplos sobre Nomenclatura de Nitrilos
109
Molcula 5. Cadena principal: de 4 carbonos (but-3-eno) Grupo funcional: nitrilo (.....nitrilo)

N
4 3 2
Numeracin: localizador ms bajo al nitrilo (grupo funcional). Sustituyentes: no Nombre: But-3-enonitrilo
Molcula 6.
N C
1 5 4 3 2
Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano) Grupo funcional: nitrilo (.....carbonitrilo) Numeracin: localizador ms bajo al nitrilo (grupo funcional). Sustituyentes: cetona (oxo-) en posicin 3 Nombre: 3-Oxociclopentanocarbonitrilo
O

CH3
5 4 3 2 1
Grupo funcional: nitrilo (.....nitrilo)

C N
Numeracin: localizador ms bajo al nitrilo (grupo funcional). Sustituyentes: metilo en posicin 2 Nombre: 2-Metilpentanonitrilo

CN
4 3 2
O C
1
Grupo funcional: cido carboxilico (cido .....oico) Numeracin: localizador ms bajo al cido carboxlico (grupo funcional).
OH
Sustituyentes: nitrilo (ciano-) en posicin 3 Nombre: cido 3-cianobutanoico
Molcula 9. Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pentano) Grupo funcional: ster (.....oato de metilo)
HO
5 4 3 2
C O
OCH3
Numeracin: localizador ms bajo al ster (grupo funcional). Sustituyentes: nitrilo (ciano-) en posicin 3 y alcohol (hidroxi-) en 5. Nombre: 3-Ciano-5-hidroxipentanoato de metilo
CN
110
CAPTULO 15. NOMENCLATURA DE NITRILOS
Molcula 10. Cadena principal: cadena de 2 carbonos (etano) Grupo funcional: nitrilo (.....ciano)
1 2
Numeracin: indiferente Sustituyentes: no tiene Nombre: Etanodinitrilo (ciangeno)
Molcula 11.
OH
1 6 5 4 3 2
Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexano)

N C
Grupo funcional: nitrilo (....nitrilo) Numeracin: nitrilo con el menor localizador Sustituyentes: etilo en 4, alcohol (hidrxi-) en 5 Nombre: 4-Etil-5-hidroxihexanonitrilo
Molcula 12.
1 5 4 3 2
Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexano) Grupo funcional: nitrilo (......nitrilo) Numeracin: comienza por el extremo que otorga al metilo el menor localizador Sustituyentes: metilo en 2. Nombre: 2-Metilhexanodinitrilo
C N
CH3
Molcula 13.
Br
3 4 2 1
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano) Grupo funcional: nitrilo (.......carbonitrilo) Numeracin: localizador 1 al carbono que contine el -CN. Se numera
CN
H3C
5 6
para que el sustituyente, preferente alfabticamente, tome el menor localizador. Sustituyentes: bromo en 3, metilo en 5 Nombre: 3-Bromo-5-metilciclohexanocarbonitrilo

O
1
Grupo funcional: nitrilo (.......nitrilo) Numeracin: nitrilo con el menor localizador Sustituyentes: hidroxi en 6 y oxo en 5 Nombre: 6-Hidroxi-5-oxohexanonitrilo
HO
CN
15.2 Ejemplos sobre Nomenclatura de Nitrilos
111
Molcula 15. Cadena principal: es preferible ms corta pero que contenga el doble enlace. (pent-4-eno) Grupo funcional: nitrilo (......ciano)
5 4 3 1 2
CN
Numeracin: nitrilo con el menor localizador Sustituyentes: etilo en 4 Nombre: 4-Etilpent-4-enonitrilo
Molcula 16. Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hex-3-en-5-ino)

5
C HC
6
1 2
Grupo funcional: nitrilo (.....nitrilo)

N
Numeracin: nitrilo con el menor localizador Sustituyentes: no Nombre: Hex-3-en-5-inonitrilo
Captulo
16
NOMENCLATURA DE AMINAS
Regla 1. Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o alcanoaminas. Veamos algunos ejemplos.
NH2 NH2
CH3CH2NH2
Etilamina (Etanamina)
Ciclopentilamina (Ciclopentanamina)
Pent-2-ilamina (Pentan-2-amina)
Regla 2. Si un radical est repetido varias veces, se indica con los prejos di-, tri-,... Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran alfabticamente.
CH3 H3C N CH3 H3C N CH2CH2CH3 CH2CH3 H N CH(CH3)2 CH3
Trimetilamina
Etilmetilpropilamina
Isopropilmetilamina
Regla 3. Los sustituyentes unidos directamente al nitrgeno llevan el localizador N. Si en la molcula hay dos grupos amino sustituidos se emplea N,N.
114
CAPTULO 16. NOMENCLATURA DE AMINAS
CH3
5 4 3 2 1
N CH3
H3C N H
CH3 N H
N,N-Dimetilpentanamina
N,N'-Dimetilpentano-1,5-diamina
Regla 4. Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a nombrarse como amino-. La mayor parte de los grupos funcionales tienen prioridad sobre la amina (cidos y derivados, carbonilos, alcoholes)
O OH NH2
7 6 5 4 3
OCH3
O
2 1 6 5 1 4 6 2 3 5
1 4
2 3
NH2 NH2
6-Aminoheptan-2-ona
3-Aminociclohexanol
4-Aminociclohexanocarboxilato de metilo
16.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de Aminas

Molcula 1. Cadena principal: cadena de 1 carbono (metano) Grupo funcional: amina (......amina)
H3C NH2
Sustituyentes: no tiene. Nombre: Metanamina

Nota: tambin se puede nombrar la cadena como sustituyente (metilamina)
Molcula 2. Cadena principal: cadena de 1 carbono (metano)

H3 C NH CH3
Grupo funcional: amina (......amina) Sustituyentes: metilo sobre el tomo de nitrgeno. Nombre: N-metilmetanamida
Nota: tomando ambos metilos como sustituyentes se nombra como, dimetilamina.
16.2 Ejemplos sobre Nomenclatura de Aminas
115
Molcula 3.
3 1 2
Cadena principal: la de mayor longitud (propano) Grupo funcional: amina (......amina) Sustituyentes: metilo y etilo sobre el tomo de nitrgeno. Nombre: N-etil-N-metilpropanamida
CH3
H3C H2C
H2 C N CH3
CH2
Nota: tambin puede nombrarse como, etilmetilpropilamina
Molcula 4. Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano)

NH2
Grupo funcional: amina (......amina) Sustituyentes: no tiene. Nombre: Ciclopentanamina

Nota: tambin puede nombrarse como, Ciclopentilamina

NH2
5
H3C
H2 C H 4 C 3 CH3
Grupo funcional: amina (......amina)

CH3
CH
2 1
Sustituyentes: metilo en posicin 3. Nombre: 3-Metilpentan-2-amina
Molcula 6. Grupo funcional: amina (......amina)

NH2
Sustituyentes: bencilo. Nombre: Bencilamina
Molcula 7.
H N
Grupo funcional: amina (......amina) Sustituyentes: fenilo. Nombre: Difenilamina
116
Molcula 8.
CH3
5 4 3 2 1
Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pentano) Grupo funcional: amina (......amina)

CH3
Sustituyentes: metilos en el tomo de nitrgeno (localizador N) Nombre: N,N-Dimetilpentan-1-amina

H3C
4 3
CH3
2 1
Grupo funcional: amina (......amina) Sustituyentes: metilos en posicin 3 Nombre: 3,3-Dimetilbutan-2-amina
NH2

CH3 NH
Grupo funcional: amina (......amina) Sustituyentes: metilo en el nitrgeno (localizador N) Nombre: N-Metilciclohexanamina

3 2 1
NH2
5 4
NH2
Grupo funcional: amina (......amina) Numeracin: menores localizadores a los grupos funcionales (aminas) Sustituyentes: no tiene. Nombre: Pentano-1,4-diamina
Molcula 12.
NH2
1 2
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexa-1,3-dieno) Grupo funcional: amina (......amina)

NH2
Numeracin: menores localizadores a los grupos funcionales (aminas) Sustituyentes: no tiene. Nombre: Ciclohexa-1,3-dieno-1,2-diamina
16.2 Ejemplos sobre Nomenclatura de Aminas
117
Molcula 13. Grupo funcional: amina (......amina) Sustituyentes: fenilo

NH2
Nombre: Fenilamina (anilina)

H2N
3 2
Grupo funcional: amina (......amina) Numeracin: menores localizadores a los grupos funcionales (aminas)
1
NH2
Sustituyentes: no tiene. Nombre: Ciclohexano-1,3-diamina
Molcula 15. Cadena principal: cadena de 5 tomos (pentano)

NH2
5 4 3
OH
2 1
Grupo funcional: cido carboxlico (cido ......oico)

O
Numeracin: localizador menor al cido carboxlico. Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 2 y amina (amino-) en 4. Nombre: cido 4-amino-2-hidroxipentanoico
OH
Molcula 16. Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexeno)

6 5 1 4 2 3
CO2CH3
Grupo funcional: ster (......carboxilato de metilo) Numeracin: localizador 1 al carbono del ciclo que tiene el ster. Sustituyentes: amina (amino-) en 3. Nombre: 3-Aminociclohex-1-enocarboxilato de metilo
NH2
Molcula 17.
O
1 6 2 3 5 4
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexeno) Grupo funcional: cetona (......ona) Numeracin: menor localizador al grupo funcional (cetona) Sustituyentes: amina (amino-) en 3.
NH2
Nombre: 3-Aminociclohexanona
118
Molcula 18. Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano) Grupo funcional: alcohol (......ol)
H2N
4 3 2 1
OH
Numeracin: menor localizador al grupo funcional (alcohol) Sustituyentes: amina (amino-) en 4. Nombre: 4-Aminobutan-1-ol

NH2
6 5 4
OH
3 2
O
1
Grupo funcional: aldehdo (......al) Numeracin: menor localizador al grupo funcional (aldehdo)
H
Sustituyentes: amina (amino-) en 5, cetona (oxo-) en 4 y alcohol (hidroxi-) en 3. Nombre: 5-Amino-3-hidroxi-4-oxohexanal
Captulo
17
NOMENCLATURA DE BICICLOS
Regla 1. El nombre de un biciclo se construye con la palabra Biciclo seguida de un corchete en el que se indica el nmero de carbonos de cada una de las tres cadenas que parten de los carbonos cabeza de puente, terminando en el nombre del alcano de igual nmero de carbonos.
Puente
1 1 2 2 1 1
Carbonos cabeza de puente

2
3 2
Biciclo[2.2.1]heptano
Biciclo[3.2.1]octano
Nombre del alcano con el mismo nmero de carbonos que el biciclo (7).
Los carbonos cabeza de puente estn unidos por tres cadenas. Dentro del corchete se indica el nmero de carbonos de cada una de esas cadenas (numerados en rojo), sin contar los carbonos cabeza de puente. Obsrvese que los nmeros se ordenan de mayor a menor y se separan por puntos (no comas).
Regla 2. La numeracin parte de un carbono cabeza de puente y prosigue por la cadena ms larga hasta el segundo cabeza de puente, a continuacin se numera la cadena mediana y por ltimo el puente (cadena ms pequea)
120
CAPTULO 17. NOMENCLATURA DE BICICLOS
8 5 6 1 7 4 3 2 3 2 1 6 3 2 1 4 5 10 4 5
11 6 7 9 8
Biciclo[3.2.1]octano
Biciclo[3.1.0]hexano
Biciclo[4.3.2]undecano
Regla 3. Los sustituyentes se ordenan alfabticamente, precedidos por localizadores que indican su posicin en el biciclo y se colocan delante de la palabra biciclo.
8 5 6 1 7 4 2 3
Cl
2
Cl
1 6
Br CH3
3 5
8-Cloro-3-metilbiciclo[3.2.1]octano
3-Bromo-1-clorobiciclo[3.1.0]hexano
17.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de Biciclos

Molcula 1. Nombre: Biciclo[1.1.0]butano
Nota: de los carbonos rojos (cabezas de puente) parten dos cadenas de un CH2 C H carbono y una de cero carbonos [1.1.0]. El nmero total de carbonos que presenta el biciclo es 4 (butano)
H C H2 C
Molcula 2. Nombre: Biciclo[1.1.1]pentano

Nota: de los carbonos cabeza de puente (en rojo) parten tres cadenas de un carbono [1.1.1]. El nmero total de carbonos que tiene la molcula es 5 CH2 (pentano)
H2 C H 2C HC C H
17.2 Ejemplos sobre Nomenclatura de Biciclos
121
Molcula 3. Nombre: Biciclo[2.1.0]pentano

Nota: de los carbonos puente parten cadenas de dos, uno y cero carbonos CH2 H2C C H [2.1.0]. El nmero total de carbonos es 5 (pentano)
H2C
H C
Molcula 4.
4 3 2 1 5 6
Nombre: 2-Metilbiciclo[3.1.0]hexano
Nota: la numeracin parte del carbono cabeza de puente que otorga el menor localizador al metilo. Se numera primero la cadena ms larga, despus la mediana y por ltimo la cadena pequea.
H3C
Molcula 5.
1 2 3
Nombre: 6-Clorobiciclo[3.2.0]heptano
Nota: de los carbonos cabeza de puente (1 y 5) parten cadenas de 3, 2 y 0 carbonos [3.2.0]. La numeracin parte del carbono puente que al numerar cadena larga, mediana y pequea otorga el menor localizador al cloro.
Cl
5 4
Molcula 6.
8 1 7 2 6 5 4 3
Nombre: 2-Bromobiciclo[3.2.1]octano
Br Nota: Biciclo con cadenas de 3,2 y 1 carbonos. Comenzamos la numeracin por el carbono cabeza de puente ms prximo al bromo. Numeramos cadena grande, mediana y por ltimo el puente (posicin 8).
Molcula 7.
8 7 5 6 1 2 4 3
Nombre: 2-Fluorobiciclo[2.2.2]octano
Nota: Biciclo con tres cadenas de igual longitud (2 carbonos). Comenzamos la numeracin partiendo del carbono cabeza de puente ms prximo al flor.
122
CAPTULO 17. NOMENCLATURA DE BICICLOS
Molcula 8. Nombre: 7-Metilbiciclo[3.1.1]heptano

Nota: Como puede observarse la numeracin debe partir del carbeza de puente,
4 2 1 5 6
7 3
CH3
e ir numerando cadena grande, mediana y pequea, independientemete de la posicin del sustituyente.

Nomenclatura Organica

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

Nomenclatura Organica

Cargado por

Información del documento

Derechos de autor

Formatos disponibles

Compartir este documento

Compartir o incrustar documentos

Opciones para compartir

¿Le pareció útil este documento?

¿Este contenido es inapropiado?

Copyright:

Formatos disponibles

Nomenclatura Organica

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

5-Bromo-4-cloropent-2-eno

Academia Minas Centro Universitario

En Oviedo, a 23 de Julio de 2011 Germn Fernndez

A mis padres, por su incansable apoyo.

14. NOMENCLATURA DE AMIDAS

1.4. Formacin del nombre

CAPTULO 1. INTRODUCCIN A LA NOMENCLATURA

Partcula cicloprop ciclobut ciclopent ciclohex ciclohept ciclooct ciclonon

Cicloalcano ciclopropano ciclobutano ciclopentano ciclohexano cicloheptano ciclooctano ciclononano

CH2 CH2 CH2 H2C H2C

CH2 CH2 CH2 C H2

1.5 Tabla de Grupos Funcionales

1.5. Tabla de Grupos Funcionales

CAPTULO 1. INTRODUCCIN A LA NOMENCLATURA

Sufijo (f. principal) ......onio

a) cido ......oico b) cido ......carboxlico

a) halogenuro de .......oilo b) halogenuro de alcanocarbonilo

a) .......amida b) .......carboxamida a) ........nitrilo b) ........carbonitrilo

oxo....... formil, oxometil

Figura 1.1: Tabla 1

1.6 Normas para elegir la cadena principal (Alcanos)

1.6. Normas para elegir la cadena principal (Alcanos)

1.7. Normas para elegir la cadena principal (Compuestos orgnicos en general)

1.8. Normas para numerar la cadena (o ciclo) principal

CAPTULO 1. INTRODUCCIN A LA NOMENCLATURA

1.9. Ejemplos de Nomenclatura

1.9 Ejemplos de Nomenclatura encontrarse en los extremos de las cadenas.

Funcin Principal: Aldehdo (-al) Cadena principal: hexano

Sustituyente: Alcohol (hidroxi-) Nombre: 5-Hidroxihexanal

CAPTULO 1. INTRODUCCIN A LA NOMENCLATURA

CH2 H2C H3C CH3

CAPTULO 2. NOMENCLATURA DE ALCANOS

2.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de Alcanos

simetra de la molcula. Sustituyentes: Metilos en posicin 3,4 Nombre: 3,4-Dimetilhexano

2.2 Ejemplos sobre Nomenclatura de Alcanos

localizadores. Sustituyentes: Metilo en posicin 2,4,5. Se emplea el prefijo tri- para

indicar que son tres. Nombre: 2,4,5-Trimetilheptano

Cadena principal: la de mayor longitud (10 carbonos), decano.

CH2 H2C H3C

Molcula 8. Cadena principal: la de mayor longitud (3 carbonos), propano.

CAPTULO 2. NOMENCLATURA DE ALCANOS

Molcula 9. Cadena principal: la de mayor longitud (5 carbonos), pentano.

Numeracin: Indiferente, la molcula es simtrica Sustituyentes: Etilo en posicin 3. Nombre: 3-Etilpentano

Molcula 10. Cadena principal: la de mayor longitud (5 carbonos), pentano.

Molcula 11. Cadena principal: la de mayor longitud (8 carbonos), octano. Existe

Molcula 12. Cadena principal: la de mayor longitud (9 carbonos), nonano.

2.2 Ejemplos sobre Nomenclatura de Alcanos

Molcula 15. Cadena principal: la de mayor longitud (10 carbonos), decano.

Molcula 16. Cadena principal: la de mayor longitud (4 carbonos), butano.

CAPTULO 2. NOMENCLATURA DE ALCANOS

Molcula 20. Cadena principal: la de mayor longitud (9 carbonos), nonano.

Molcula 21. Cadena principal: la de mayor longitud (9 carbonos), nonano. La

sustituyente. Sustituyentes: Metilos en posiciones 2,7, etilo en 4 y butilo en 5. Nombre: 5-Butil-4-etil-2,7-dimetilnonano

localizadores 2,2,3,3,6. Sustituyentes: Metilos en posicin 2,3,6. Nombre: 2,2,3,3,6-Pentametilheptano

2.2 Ejemplos sobre Nomenclatura de Alcanos

Molcula 26. Cadena principal: la de mayor longitud (10 carbonos), decano.

Numeracin: comienza por el extremo ms prximo al primer sustituyente.

Sustituyentes: Metilos en posiciones 2,8; propilos en 4,7 y 2metilpropilo en 6. Nombre: 2,8-Dimetil-6-(2-Metilpropil)-4,7-dipropildecano

Molcula 27. Cadena principal: la de mayor longitud (10 carbonos), decano.

CAPTULO 2. NOMENCLATURA DE ALCANOS