Este documento describe los mecanismos de reacción de alcoholes y halógenos de alquilo. Explica que los alcoholes pueden reaccionar con halógenos de hidrógeno para formar halógenos de alquilo a través de los mecanismos SN1 o SN2, dependiendo del tipo de alcohol. También cubre otros métodos para convertir alcoholes en halógenos de alquilo, como la halogenación de alcanos mediante radicales libres. Incluye ejemplos y ejercicios para ilustrar los conceptos.
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Este documento describe los mecanismos de reacción de alcoholes y halógenos de alquilo. Explica que los alcoholes pueden reaccionar con halógenos de hidrógeno para formar halógenos de alquilo a través de los mecanismos SN1 o SN2, dependiendo del tipo de alcohol. También cubre otros métodos para convertir alcoholes en halógenos de alquilo, como la halogenación de alcanos mediante radicales libres. Incluye ejemplos y ejercicios para ilustrar los conceptos.
Este documento describe los mecanismos de reacción de alcoholes y halógenos de alquilo. Explica que los alcoholes pueden reaccionar con halógenos de hidrógeno para formar halógenos de alquilo a través de los mecanismos SN1 o SN2, dependiendo del tipo de alcohol. También cubre otros métodos para convertir alcoholes en halógenos de alquilo, como la halogenación de alcanos mediante radicales libres. Incluye ejemplos y ejercicios para ilustrar los conceptos.
Este documento describe los mecanismos de reacción de alcoholes y halógenos de alquilo. Explica que los alcoholes pueden reaccionar con halógenos de hidrógeno para formar halógenos de alquilo a través de los mecanismos SN1 o SN2, dependiendo del tipo de alcohol. También cubre otros métodos para convertir alcoholes en halógenos de alquilo, como la halogenación de alcanos mediante radicales libres. Incluye ejemplos y ejercicios para ilustrar los conceptos.
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QF B ARMANDO QUI S T I N GARC A
ALCOHOLES Y HALOGENUROS DE ALQUILO:
MECANISMOS DE REACCIN. 1 DEFINICIONES Un GRUPO FUNCIONAL es el tomo o grupo de tomos en la molcula que es el responsable principal de las reacciones que experimenta el compuesto bajo un conjunto de condiciones.
Cmo se transforma la estructura del reactivo en la del producto, se conoce como MECANISMO DE REACCIN.
Los compuestos orgnicos se agrupan en familias con base en los grupos funcionales que contienen. Dos de las familias ms importantes son los alcoholes y los halogenuros de alquilo: materias primas verstiles para preparar otros numerosos grupos de familias.
2 PREPARACIN DE HALOGENUROS DE ALQUILO A PARTIR DE ALCOHOLES Y HALOGENUROS DE HIDRGENO 3 4 EJERCICIO 1 Escribe ecuaciones qumicas para la reaccin que tiene lugar entre cada uno de los siguientes pares de reactivos:
a. 2-butanol y bromuro de hidrgeno. b. 3-etil-3-pentanol y cloruro de hidrgeno. c. 1-tetradecanol y bromuro de hidrgeno. 5 MECANISMO DE LA REACCIN DE LOS ALCOHOLES CON HALOGENUROS DE ALQUILO 6 MECANISMO DE REACCIN DE ALCOHOLES CON HALOGENUROS DE HIDRGENO PASO 1 7 MECANISMO DE REACCIN DE ALCOHOLES CON HALOGENUROS DE HIDRGENO PASO 2 8 MECANISMO DE REACCIN DE ALCOHOLES CON HALOGENUROS DE HIDRGENO PASO 3 9 DIAGRAMAS DE ENERGA POTENCIAL PARA REACCIONES DE PASOS MLTIPLES: EL MECANISMO SN1 10 ESTRUCTURA, ENLACES Y ESTABILIDAD DE LOS CARBOCATIONES 11 Ejercicio 2 De los carbocationes isomricos C 5 H 11 +
cul es el ms estable?
ESTRUCTURA, ENLACES Y ESTABILIDAD DE LOS CARBOCATIONES Problema 3 Cul se esperara que fuera ms estable: (CH 3 ) 3 C + o (CF 3 ) 3 C + ? Por qu? 12 HIPERCONJUGACIN 13 Problema 4
Para el caso general de R= cualquier grupo alquilo, Cuntos pares electrnicos enlazados estn implicados en la estabilizacin de R 3 C +
por hiperconjugacin?
Cuntos en R 2 CH + ?
En RCH 2 + ? 14 EFECTO DE LA ESTRUCTURA DE LOS ALCOHOLES EN LA VELOCIDAD DE REACCIN 15 El paso determinante de la velocidad en el mecanismo S N 1 es la disociacin del in alquiloxonio al carbocatin. La velocidad de este paso es proporcional a la concentracin del in alquiloxonio: velocidad=k[in alquiloxonio] EFECTO DE LA ESTRUCTURA DE LOS ALCOHOLES EN LA VELOCIDAD DE REACCIN 16 EFECTO DE LA ESTRUCTURA DE LOS ALCOHOLES EN LA VELOCIDAD DE REACCIN El mecanismo S N 1 es correcto para la reaccin de alcoholes terciarios y secundarios con halogenuros de hidrgeno.
No se considera correcto para el metanol y los alcoholes primarios debido a que se cree que los carbocationes metilo y primarios son demasiados inestables y las energas de activacin para su formacin demasiadas altas , para que estn implicados de manera razonable. 17 REACCIN DE ALCOHOLES PRIMARIOS CON HALOGENUROS DE HIDRGENO: EL MECANISMO S N 2. 18 EJERCICIO 5 Dibuje un diagrama de energa potencial para la reaccin del 1-heptanol con bromuro de hidrgeno, poniendo mucha atencin en la posicin y estructuras de los intermediarios y estados de transicin.
El 1-butanol y el 2-butanol se convierten en sus correspondientes bromuros al ser calentados con bromuro de hidrgeno. Escriba un mecanismo adecuado para cada reaccin, y asigne a cada uno el smbolo apropiado (SN 1 o SN 2 ). 19 OTROS MTODOS PARA CONVERTIR ALCOHOLES EN HALOGENUROS DE ALQUILO. 20 OTROS MTODOS PARA CONVERTIR ALCOHOLES EN HALOGENUROS DE ALQUILO. 21 HALOGENACIN DE ALCANOS 22 ESTRUCTURA Y ESTABILIDAD DE RADICALES LIBRES 23 EJERCICIO 6 Escriba una frmula estructural para el ms estable de los radicales libres que tienen la frmula C 5 H 11 . 24 MECANISMO DE LA CLORACIN DEL METANO 25 EJERCICIO 7
Escriba las ecuaciones para los pasos de iniciacin y propagacin para formar diclorometano por cloracin del clorometano por radicales libres. 26 HALOGENACIN DE ALCANOS SUPERIORES 27 EJERCICIO 8 D la estructura del producto orgnico principal formado por la bromacin por radicales libres de cada uno de los siguientes compuestos:
a. Metilciclopentano. b. 1-isopropil-1-metilciclopentano c. 2,2,2-trimetilpentano. 28 BIBLIOGRAFA 1. Francis A. Carey Captulo 4 Quinta edicin versin en ingls McGraw Hill
2. Francis A. Carey Captulo 4 Sexta edicin versin en castellano McGraw Hill