UNIVERSIDAD DE GUAYAQUIL

FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS

CARRERA: BIOQUÍMICA Y FARMACIA
LABORATORIO DE A. ORGÁNICO
INFORME DE LABORATORIO

Análisis orgánico PR Docente: Adonis Bello Alarcón

Cuarto semestre/ 4-6 G1B
Fecha: 28/06/2024
GRUPO DE PRÁCTICA: B
Integrantes:
❖ Chancay Reyes Catherine Estefanía
❖ Fernández Veloz Gustavo Alfonso
❖ Guamán Carpio Jennifer Noemi
❖ Medina Camacho Keyla Najely
❖ Romero Palma Andrea Verónica
❖ Vera Gutiérrez José Alfredo

Práctica N° 9 DETERMINACIÓN DE INSATURACIONES (DOBLES ENLACES)

OBJETIVOS DE LA PRACTICA
• Determinar la presencia de dobles enlaces (insaturaciones) en muestras orgánicas mediante la reacción
con permanganato de potasio (KMnO₄)
• Analizar los cambios de color observados durante la reacción de las muestras orgánicas con
permanganato de potasio.
• Evaluar la eficiencia y precisión del método de determinación de insaturaciones.
MARCO TEÓRICO
INTRODUCCIÓN
El carácter de no saturación puede ponerse de manifiesto por ciertas reacciones que se han utilizado para
establecer las llamadas pruebas de insaturación. Estas reacciones de decoloración utilizan dos reactivos
importantes son:
1.- Reacción de adición de bromo en tetracloruro de carbono (solución anaranjada). Es una reacción de
adición o sustitución, mediante la cual se determina la presencia del simple o doble enlace al decolorarse o no
el reactivo. Si durante la reacción no hubo desprendimiento de gas HBr la prueba positiva por adición; y, si hay
este gas, la muestra es insaturada por sustitución.
2.- Reacción de Oxidación con permanganato de potasio: Prueba de Baeyer (Solución violeta). Los
compuestos no saturados reaccionan con el bromo y en general con los halógenos, transformando en simples,
sus dobles o triples enlaces.
La reacción con permanganato es una reacción de oxidación, una solución de permanganato se decolora frente
a compuestos con enlaces etilénicos o acetilénicos, esta prueba se llama prueba de Baeyer para instauraciones.
En soluciones acuosas diluidas y frías el producto final de la reacción es un glicol, al calentar se forma una
oxidación adicional la que rompe la cadena por oxidación y produce ácidos.
La velocidad con la que los compuestos orgánicos decoloran el permanganato depende de la solubilidad del
compuesto orgánico.

PRUEBA DE INSATURACION
La prueba de insaturación es un procedimiento utilizado en análisis orgánico para determinar la cantidad de
dobles enlaces o anillos insaturados en una muestra orgánica. En química orgánica, las moléculas pueden
contener enlaces sencillos, que conectan dos átomos de carbono mediante un solo enlace, o enlaces dobles, que
conectan dos átomos de carbono mediante dos enlaces. Los enlaces dobles, también conocidos como
insaturaciones, pueden ser alquenos, alquinos o anillos aromáticos, y son características de muchos compuestos
orgánicos.
Los hidrocarburos acetilénicos y diolefínicos reaccionan con ambos reactivos tan rápidamente como las
olefinas, diferenciándose únicamente en el aspecto cuantitativo de la cuestión, ya que los primeros adicionan
dos equivalentes de bromo, a diferencia de los segundos, que adicionan solamente un equivalente. Esto habrá
de tenerse en cuenta cuando se trate de determinar semicuantitativamente la cantidad de bromo absorbido, si
bien no suele ser necesario, puesto que la identificación final del compuesto desconocido se realiza
generalmente por la determinación de sus constantes físicas y preparación de sus derivados. Los homólogos
del acetileno que contienen un átomo de hidrógeno.
La presencia de enlaces dobles en una muestra orgánica puede determinarse mediante diversas pruebas de
insaturación, que se basan en reacciones químicas específicas entre la muestra y reactivos que producen un
cambio detectable en la apariencia o color de la muestra. Una de las pruebas más comunes es la prueba de
bromo y la prueba de Bayer para alquenos.

PRUEBA DE BROMO
Una solución de bromo en CH 2 Cl2 es una prueba de insaturación (alquenos y alquinos) y en algunos casos la
capacidad de oxidarse (aldehídos). La solución de bromo es naranja y al reaccionar la solución se vuelve
incolora debido al consumo de bromo. El bromo reacciona con alquenos y alquinos mediante reacciones de
adición y con aldehídos a través de la oxidación. No da reacción con los aromáticos, haciendo de esta una buena
 prueba para distinguir alquenos de aromáticos.

PRUEBA DE BAEYER (PERMANGANATO)

Una (KMnO 4 ) solución de permanganato de potasio es una prueba de insaturación (alquenos y alquinos) o
grupos funcionales que pueden oxidarse (aldehídos y algunos alcoholes). El ion permanganato (MnO −4 ) es de
color púrpura profundo, y al reducirse se convierte en un precipitado marrón (MnO 2 ). El permanganato no
puede reaccionar con los aromáticos, por lo que es una buena prueba para discernir entre alquenos y aromáticos.
Una reacción positiva con alcoholes no siempre es confiable.
La reacción del permanganato es positiva cuando desaparece la coloración del reactivo y simultáneamente se
forma un precipitado pardo de dióxido de manganeso; resulta una de las reacciones de clasificación más
seguras. Prácticamente, todos los tipos de no saturación car- bono-carbono, que poseen al menos un átomo de
hidrógeno en uno de los carbonos no saturados, responden a este ensayo (las estructuras R,C=CR,
particularmente si R es radical arilo, pueden no re- accionar), que usado en combinación con el del bromo en
tetracloruro de carbono puede demostrar con certeza la existencia de este tipo de no saturación.(Cesar
Polit,1978)

INTERPRETACIONES DE LAS REACCIONES DE NO SATURACION

Las dos reacciones que acabamos de estudiar nos permiten, como dijimos ya, diferenciar los hidrocarburos no
saturados, de los aromáticos y saturados (parafinas y cicloparafinas)
Pero aparte de esta aplicación, empleamos con frecuencia estas pruebas de no saturación, como reacciones
especiales para diferenciar compuestos de otros Géneros, cuando alcanos de ellos contiene dobles o triples
enlaces. De lo que dijimos anteriormente se desprende la necesid ad de efectuar en cada caso ambas pruebas,
pues cada una de ellas tiene del Género Hidrocarburos vimos que hay casos en que con un compuesto dado una
de las pruebas es negativa y la otra positiva. Estudiamos ya el caso del estilbeno dijimos que debido a la vecindad
de los dos grupos fenilos a los carbonos no saturados, este compuesto daba una prueba negativa con el bromo,
que podía inducirnos a lomarlo como un hidrocarburo saturado, pero la positividad de la prueba con
permanganato nos demuestra que en realidad se trata de un compuesto no saturado.
Inversamente, se da el caso de que un hidrocarburo no saturado que, debido a su insolubilidad, de una prueba
negativa con el permanganato (sobre todo cuando no se emplea acetona como disolvente); sin embargo, si
aplicamos la prueba del bromo obtenemos un resultado positivo.
Cuando una de las pruebas es negativa es conveniente estudiar la lista de los compuestos posibles, para hallar la
explicación de esta negatividad.
Los casos que acabamos de estudiar nos ponen de manifiesto la necesidad de interpretar correctamente las
pruebas que estamos estudiando y como dijimos ya, antes de imputar la positividad de una de ellas el carácter
no saturado del compuesto, es necesario considerar el Género a que éste pertenece y la lista de compuestos
posibles.

REACTIVOS DE LABORATORIO
• Solución de Bromo en Tetracloruro de carbono al 5%, disolvente CCl4
• Solución de Permanganato de Potasio al 2% (Reactivo de Baeyer), disolvente acetona.
• Muestras: sustancias conocidas saturadas e insaturadas

MATERIALES
1. Tubos de ensayos
2. Mortero
3. Gradillas
4. Mano de mortero
5. Pipetas
6. Espátulas
EQUIPOS DE LABORATORIO
• Sorbona

TECNICA OPERATIVA O PROCEDIMIENTO

Bromo en tetracloruro de carbono
Disolver aproximadamente 0,2 ml de muestra liquida o (0,2g) de muestra sólida, en 2 ml de tetracloruro de
carbono y agregar gota a gota una solución al 5% de bromo en tetracloruro de carbono hasta que el color del
bromo persista durante 1 minuto, agitar los tubos y anotar los resultados, dividir los compuestos ensayados en
dos grupos según su capacidad para decolorar o no la solución de bromo, subdividir los miembros del grupo que
decoloran el grupo según su comportamiento al emitir vapores al agitar el tubo.
Solución de permanganato de potasio al 2%
Disolver 0,2ml de muestra líquida o 0,2 mg de muestra sólida en 2 ml de agua o acetona (la acetona deberá dar
reacción negativa con permanganato) y tratar con una solución acuosa de permanganato de potasio al 2% gota
agota, hasta que el color purpura del permanganato persiste o hasta hayan sido añadidas 6-7 gotas del reactivo,
la presencia de impurezas en los compuestos orgánicos puede hacer que se decoloren algunas gotas de
permanganato, si no se decoloran más de 3 gotas, el ensayo puede considerarse negativo
RESULTADOS OBTENIDOS
Determinación de grupo funcionales

Muestra Compuesto Reactivo Resultado

M1 (-)

Ter - butanol
M2 (+)

Terpineol
M3 (+)

Explicación de los resultados obtenidos

M1: Terbutanol
Reacción con Permanganato de Potasio (KMnO₄):
Resultado: (-)
El terbutanol no reacciona con el permanganato de potasio, indicando que no contiene
grupos funcionales que puedan ser oxidados fácilmente por este reactivo. Esto es
consistente con el hecho de que el terbutanol es un alcohol terciario, que no se oxida
fácilmente.

M2: Terpineol
Reacción con Permanganato de Potasio (KMnO₄):
Resultado: (+)
La reacción con terpineol (precipitado café anaranjado) demuestra la presencia de dobles
enlaces en la estructura del compuesto. Los dobles enlaces son característicos de compuestos
insaturados, lo cual indica que el terpineol (perteneciente a la familia de los terpenos) es un
compuesto positivo a insaturación.
 M3: Tolueno
Reacción con Permanganato de Potasio (KMnO₄):
Resultado: (+)
El tolueno también reacciona con el permanganato de potasio, indicando que contiene un grupo
funcional que puede ser oxidado. En este caso, el tolueno contiene un grupo metilo unido a un
anillo bencénico, que puede ser oxidado por el permanganato de potasio.

CONCLUSIONES
• En esta práctica se pudo observar la decoloración o no decoloración de cada muestra al agregar
(KMnO4), pero antes de concluir esto debemos tener en claro que al realizar este procedimiento nos
puede dar un resultado tanto negativo como positivo, en tal caso de que sea positivo nos quiere decir
que estamos en presencia de una insaturación y en caso de que nuestro resultado sea negativo estamos
en presencia de una saturación.
• Al reaccionar el permanganato de potasio( 𝐾𝑀𝑛𝑂4 ) con terpineol dio como resultado un precipitado
café anaranjado lo que corresponde a la formación de (𝑀𝑛𝑂2 ) lo cual muestra la presencia de dobles
enlaces en la estructura del compuesto. Los dobles enlaces son característicos de compuestos
insaturados, indicando que el terpineol (perteneciente a la familia de los terpenos) es un compuesto
positivo a insaturación.
• Del mismo modo podemos concluir que el Tolueno (precipitado violeta) nos dio resultado positivo
correspondiente la formación de( 𝑀𝑛𝑂2 ) , demostrando la presencia de dobles enlaces en su estructura,
lo cual nos indica que el Tolueno es un Hidrocarburo insaturado.
• En la muestra del Ter- Butanol es una muestra que no sufre reacción y mantiene la coloración violeta
característica del reactivo lo cual nos indica la presencia de hidrocarburos saturados, resultando ser una
prueba negativa para la presencia de dobles enlaces carbono-carbono.
• Hay que aclarar que el cambio de color mencionado en cada muestra está asociado a la reducción del
(𝐾𝑀𝑛𝑂4 ) a óxido de manganeso (𝑀𝑛𝑂2 ), lo cual aparece como un precipitado, proporcionándonos
información cualitativa.
RECOMENDACIONES
• Ingresar al laboratorio de análisis orgánico con todo el material de seguridad, incluidos guantes,
mascarilla, zapatos cerrados, mandil, etc. Para poder llevar a cabo cada una de las prácticas sin problemas
ni accidentes que pongan en peligro la salud de cada uno de los estudiantes.
• Manejar las sustancias desconocidas con cuidado y atención. Evitar derrames y minimizar la exposición
a vapores o partículas.
• Al finalizar la práctica, asegúrate de desechar adecuadamente cualquier residuo generado según los
procedimientos establecidos en el laboratorio.
 ANEXOS

M2: TERPINEOL
(C10H18O)

Tubos de ensayo rotulados con

las fórmulas de cada reactivo
utilizado para la práctica de
solubilidad con el Permanganato
de Potasio (KMnO4).

M1: TERT-BUTANOL M3:TOLUENO

(C4H10O) (C6H5CH3)

Agregamos entre 3 y 6 gotas de En nuestra M1:Tert-Butanol(C4H10O)

KMnO4 a cada uno de los tubos de no ocurrió ninguna decoloración o
ensayo. precipitado entonces es Negativo

En nuestra M2: terpineol(C10H18O) En nuestra M3:Tolueno(C6H5CH3)

nos dio como resultado precipitado ocurrió una decoloración los cual nos
color naranja por lo tanto es Positivo indica un resultado Positivo
BIBLIOGRAFÍA
Lisa NicholsButte College. (2022, octubre 30). 6.4D: Pruebas Individuales. LibreTexts Español; Libretexts.
https://espanol.libretexts.org/Quimica/Qu%C3%ADmica_Org%C3%A1nica/T%C3%A9cnicas_de_Laboratori
o_de_Qu%C3%ADmica_Org%C3%A1nica_(Nichols)/06%3A_T%C3%A9cnicas_Miscel%C3%A1neas/6.04
%3A_Pruebas_Qu%C3%ADmicas/6.4D%3A_Pruebas_Individuales
Polit Mackay, César A (1978). Análisis Orgánico. Guayaquil: Departamento de Publicaciones de la
Universidad de Guayaquil, Prueba de no saturación pag 227-234.
McElvain, Samuel M. Characterization of Organic Compounds. 2ª ed. New York: The Macmillan Company,
1949. Pruebas de No saturación 365 pág 79-82
Grossman, Robert B. The Art of Writing Reasonable Organic Reaction Mechanisms. 2ª ed. New York:
Springer, 2003. Pp. 89-92.
Shriner, Ralph L., Christine K. Hermann, Terence C. Morrill, David Y. Curtin, y Reynold C. Fuson. The
Systematic Identification of Organic Compounds. 8ª ed. New York: John Wiley & Sons, 2003. Pp. 115-118.