Práctica Vii Acidos Carbox

UNIVERSIDAD NACIONAL DE AGRICULTURA
FACULTAD DE CIENCIAS
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA
PRÁCTICA VIII
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
I. Introducción
Los ácidos carboxílicos, RCO2H, ocupan una posición central entre los compuestos
carbonílicos. No sólo son valiosos por sí mismos, sino que también sirven como materias
primas para la preparación de numerosos derivados de acilo como los cloruros de ácido, los
ésteres, las amidas y los tioésteres. Además, los ácidos carboxílicos están presentes en la
mayor parte de las rutas biológicas.
II. Resultados de aprendizaje
✓ Determinar experimentalmente el grado de acides de algunos ácidos carboxílicos.
✓ Comprobar la solubilidad de los ácidos carboxílicos en agua.
✓ Identificar ácidos carboxílicos por el método de yodato-yoduro.
✓ Conocer el comportamiento químico de los ácidos carboxílicos, al reaccionar con una
base fuerte como el hidróxido de sodio.
✓ Realizar la síntesis de un éster mediante la reacción de un ácido carboxílico con un
alcohol.
III. Ácidos carboxílicos
Los ácidos carboxílicos son similares en varios aspectos a las cetonas y a los alcoholes. Al
igual que las cetonas, el carbono del grupo carboxilo tiene hibridación sp2 y, por lo tanto, los
grupos ácido carboxílico son planos con ángulos de enlace del C-C-O y del O-C-O de
aproximadamente 120°. Al igual que los alcoholes, los ácidos carboxílicos están fuertemente
asociados debido al puente de hidrógeno. La mayor parte de los ácidos carboxílicos existen
como dímeros cíclicos unidos entre sí por dos puentes de hidrógeno. Este fuerte puente de
hidrógeno tiene un efecto notable en los puntos de ebullición, haciendo que los ácidos
carboxílicos tengan puntos de ebullición a temperaturas superiores a los de los alcoholes
correspondientes.
Acidez y solubilidad de los ácidos carboxílicos
La propiedad más evidente de los ácidos carboxílicos está implícita en su nombre: los ácidos
carboxílicos son ácidos, por lo tanto, reaccionan con bases como NaOH y NaHCO 3 para dar
sales metálicas de carboxilato, RCO2 – M+. Los ácidos carboxílicos con más de seis carbonos
sólo son ligeramente solubles en agua, pero las sales de los metales alcalinos de los ácidos
carboxílicos con frecuencia tienen una alta solubilidad en agua. De hecho, con frecuencia es
posible purificar un ácido por extracción de su sal en una base acuosa, reacidificándolo y
extrayendo nuevamente el ácido puro en un disolvente orgánico.
Al igual que otros ácidos de Brønsted-Lowry, los ácidos carboxílicos se disocian ligeramente
en una disolución acuosa diluida para dar H3O+ y los aniones carboxilato correspondientes
RCO2 –, y el grado de disociación está dado por la constante de acidez, K a.
Para la mayor parte, Ka es aproximadamente de 10 exp-4 a 10 exp-5. El ácido acético tiene

una Ka = 1.75 X 10 exp-5, lo cual corresponde a una pKa de 4.76. En términos prácticos, un
valor de Ka cercano a 10 exp-5 significa que sólo están disociadas alrededor de 0.1 % de las
moléculas en una disolución 0.1 M, en comparación con el 100 % de disociación encontrada
con los ácidos minerales fuertes como el HCl. Aunque son mucho más débiles que los ácidos
minerales, los ácidos carboxílicos son, sin embargo, ácidos mucho más fuertes que los
alcoholes y fenoles.
Método del yoduro-yodato
La prueba de yoduro-yodato se basa en la reacción de un ácido carboxílico con yoduro y
iones de yodato para producir yodo molecular I2, que luego es fácilmente detectable al
observar un cambio de coloración al añadir almidón torna a un color azul- violeta.
Formación de un éster a partir de un ácido carboxílico
La esterificación es simplemente la conversión de un ácido carboxílico en un éster, el efecto
neto de la esterificación es la sustitución de un grupo ―OH por un grupo ―OR’. Los ácidos
carboxílicos no son los suficientemente reactivos como para experimentar directamente la
adición nucleofílica, pero su reactividad se eleva cuando se somete a la presencia de un ácido
fuerte como el HCl o el H2SO4, el ácido inorgánico le otorga carga positiva (protona) el
oxígeno del grupo C=O, por lo que le da una carga positiva al ácido carboxílico en general e
incrementa su reactividad. Al reaccionar con un alcohol se fomenta la formación del éster,
mientras mayor sea la cantidad de alcohol presente más favorecida se ve la síntesis.
El enlace C―OH del ácido carboxílico es el que se rompe en la reacción para dar lugar al
C―OR’, el resultado de la esterificación es un éster más agua.
IV. Procedimiento
El siguiente procedimiento se ha de realizar en el simulador virtual ChemLab, seleccionamos
la práctica ¨P. Ácidos carboxílicos¨.
PARTE I:
PRUEBA DE ACIDEZ
1. Seleccionar un tubo de ensayo de la barra de equipamiento.
2. Adicionar 5 mL de Ácido acético y colocar el pHmetro.
3. Anotar el valor del pH de la disolución y hacer las observaciones respectivas.
PARTE II:
PRUEBA DE SOLUBILIDAD
1. Obtener dos tubos de ensayo de la barra de equipamiento.
2. Al primer tubo de ensayo adicionar 3 mL de Ácido acético.
3. Al segundo tubo de ensayo adicionar 3 mL de Ácido benzoico.
4. A ambos tubos de ensayo adicionar 2 mL de agua.
5. Observar si efectúa un cambio de coloración, (si no hay un cambio de coloración la
disolución es soluble, y si la disolución cambia de color es insoluble).
PARTE III:
PRUEBA YODURO-YODATO
1. Obtener un tubo de ensayo de la barra de equipamiento.
2. Adicionar 3 mL de ácido acético al tubo de ensayo.
3. Agregar 1 mL de KI y 0.5 de KIO3.
4. Calentar a baño María por un minuto.
Nota: Para hacer el baño María seleccione un beaker de 250 mL de la pestaña de equipos y
adicione 150 mL de agua, luego coloque el tubo de ensayo dentro del beaker (para realizar
esta acción, seleccione el beaker junto con el tubo de ensayo y combinarlos mediante la
opción de menú organizar-combinar).
5. Retirar el tubo de ensayo del baño María y agregar 3 mL de almidón.
6. observar los cambios, (si la disolución se torna de color azul se ha formado el ácido
carboxílico).
PARTE IV:
FORMACIÓN DE SALES A PARTIR DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
1. Obtener dos tubos de ensayo de la barra de equipamiento.
2. Al primer tubo de ensayo adicionar 3 mL de ácido acético y 1 mL de NaOH al 0.1M.
3. Al segundo tubo de ensayo adicionar 3 mL de ácido benzoico y 1 mL de NaOH al 0.1 M.
4. Observar los cambios, (las sales se forman si la disolución no cambia de color).
PARTE V:
REACCIÓN DE ESTERIFICACIÓN:
1. Obtener un tubo de ensayo de la barra de equipamiento.
2. Al tubo de ensayo adicionar 3 mL de alcohol amílico, 2 mL de ácido acético y 1mL de
H2SO4. Calentar a baño María por un minuto.
3. Retirar el tubo de ensayo del baño María y añadir 2 mL de bicarbonato de sodio.
4.Observar el cambio, la formación del éster queda en evidencia al efectuarse un cabio de
coloración a amarillo.
V. Tomar nota de los resultados obtenidos en cada procedimiento y anotarlos en la

columna de observaciones de la simulación y seguir las instrucciones dadas por su
instructor.
V. Investigación
1. ¿Por qué los ácidos carboxílicos son mucho más ácidos que los alcoholes, aun cuando
ambos contienen grupos -OH?
2. ¿Cuáles son los efectos de los sustituyentes sobre la acidez de los ácidos carboxílicos?
3. investigue las reacciones que ocurren entre los ácidos carboxílicos
utilizados en la parte IV del procedimiento.
VI. Bibliografía
✓ McMurry, J., Mondragón, C. H., & Pozo, V. G. (2008). Química orgánica (Vol. 5).
México: Cengage learning.

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