Manual de Practicas Quimica II. Ing. Quimica

INSTITUTO TECNOLOGICO SUPERIOR DE
COATZACOALCOS
INGENIERIA QUIMICA,BIOQUÍMICA Y PETROLERA
LABORATORIO DE
QUÍMICA
ORGÁNICA II
MANUAL DE PRÁCTICAS
ELABORADO POR:
ING. HAYDEE RUMAYOR RIVERA
ING. MA. ISABEL GONZÁLEZ MORALES
Revisado por:
La Academia de Ingeniería Química,
Bioquímica y Petrolera
Coatzacoalcos, Ver., 2011.
Práctica Fecha de Edición:
Unidad: INSTITUTO TECNOLÓGICO SUPERIOR
No. 2 21/SEP/11
DE COATZACOALCOS.
Departamento: Ingeniería Química
Materia: QUIMICA ORGANICA II
Introducción
El presente manual de Química II se elaboró considerando al objetivo general

del curso en el cual se conocen y aplican conceptos básicos de estructura y
reactividad a la química de hidrocarburos saturados, insaturados y aromáticos
a nivel industrial y ambiental.
Este manual comienza con el estudio de los de las propiedades y tipos de

enlaces de los compuestos orgánicos, posteriormente los alcanos, que son los
compuestos más simples de la química orgánica, formados sólo por carbono e
hidrógeno. Se identifican propiedades físicas y reactividad.
Continuando el estudio de la química orgánica conociendo las reacciones
básicas: sustitución y eliminación, que son la base para la obtención de gran
parte de los compuestos orgánicos. A partir de este punto se describen los
principales tipos de compuestos orgánicos clasificados según su reactividad y
métodos de obtención de: alquenos, alquinos, haluros de alquilos que son
compuestos que se tratan en este curso.
La selección y el diseño de los experimentos de este manual se realizaron

basándose en los contenidos del programa de estudios con el objetivo de que
al finalizar el curso el alumno genere su conocimiento en la materia, con lo
aprendido en la parte teórica y la parte experimental del curso.
La química orgánica se puede enseñar y aprender en el laboratorio. El alumno
al momento de la realización de los procedimientos más comunes para
sintetizar, identificar y purificar un compuesto dentro del laboratorio, aprenderá
los fundamentos y las técnicas y a la vez adquirirá habilidades manuales y
concientizará la importancia de trabajar con seguridad en el laboratorio para el
bien propio y del medio que lo rodea.
En las primeras prácticas se estudian las reacciones de sustitución así como la

síntesis de los éteres y cetonas; la intención es mostrar las propiedades
químicas y físicas que son consecuencia de la composición y estructura de
cada grupo funcional.
A continuación las prácticas de síntesis de alquenos y acetilenos más
prácticas incluyen las reacciones características de los grupos funcionales
involucrados en las biomoleculas: carbonilos, y compuestos aromáticos.
Las prácticas se presentan con instrucciones explícitas, de tal forma que el
alumno será capaz de proceder por sí sólo, aunque el profesor proporcionará
mayor información y lo asesorará, para la exitosa realización de los
experimentos.
Elaboro: Ing. Haydee Rumayor Rivera

Ing. Ma. Isabel González Morales
1
No. 2 21/SEP/11
DE COATZACOALCOS.
CONTENIDO
MEDIDAS DE SEGURIDAD Y REGLAMENTOS DEL LABORATORIO. ...... 3
PRÁCTICA No. 1 .................................................................................................... 3
MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE HALUROS DE ALQUILO ............................ 6
PRACTICA No. 2 .................................................................................................... 6
SINTESIS DE ÉTERES. ........................................................................................ 10
PRACTICA No. 3 .................................................................................................. 10
SINTESIS DE CETONAS ..................................................................................... 13
PRACTICA No. 4 .................................................................................................. 13
SINTESIS DE ALQUENOS POR DESHIDRATACION DE ALCOHOLES. .. 16
PRACTICA NO. 5 ................................................................................................. 16
SINTESIS DEL ACETILENO Y PROPIEDADES QUIMICAS DE ALQUINOS.
................................................................................................................................ 20
PRACTICA No. 6 .................................................................................................. 20
NITRACION DEL BENCENO.............................................................................. 25
PRACTICA No. 7 .................................................................................................. 25
REACCIONES DE ELIMINACIÓN (E): SÍNTESIS DE CICLOHEXENO ....... 30
PRACTICA No. 8 .................................................................................................. 30

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No. 2 21/SEP/11
DE COATZACOALCOS.
MEDIDAS DE SEGURIDAD Y REGLAMENTOS DEL LABORATORIO.
PRÁCTICA No. 1
Objetivo.
El estudiante conocerá la importancia que tiene el aplicar las medidas de
seguridad e higiene, así como el cumplimiento del reglamento del laboratorio
para el beneficio de su integridad física y del equipo que maneja.
Introducción.
En un laboratorio de Química es absolutamente necesario establecer las reglas
de seguridad e higiene para el manejo de las sustancias químicas y de los
equipos de laboratorio; del cumplimiento de estas depende el orden en el
trabajo, la comodidad y la seguridad de todos los participantes.
Los descuidos o el desconocimiento de posibles peligros en el laboratorio

pueden originar accidentes de efectos irreversibles. Es importante, por lo tanto,
que el alumno cumpla todas las instrucciones que le indique el profesor acerca
del cuidado que debe tener en el laboratorio.
Materiales
Reglamento vigente del laboratorio de química

Norma Mexicana NOM-005-STPS-1998.
Aparatos e Instrumentos. Reactivos
No aplica No aplica

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No. 2 21/SEP/11
DE COATZACOALCOS.
Procedimiento.
A continuación se ofrecen algunas reglas generales que deben leerse
cuidadosamente:
1.Prepárese siempre para cualquier experimento, leyendo las instrucciones
directrices del manual antes de ir al laboratorio. Tenga presente todas las
precauciones indicadas en las guías.
2.No toque nunca los compuestos químicos con las manos a menos que se
le autorice. Para manipularlos use espátulas, cucharitas, pinzas, etc.
Lávese las manos antes de salir del laboratorio.
3.Deje pasar bastante tiempo para que se enfríen el vidrio y los objetos
calientes.
4.Todos los sólidos y papeles que sean desechados se deben arrojar a un
recipiente adecuado para desechos. No arroje al sifón cerillos, papel de
filtro o sólidos poco solubles.
5.Compruebe cuidadosamente los rótulos de los frascos de reactivos antes
de usarlos.
6.No devuelva nunca a los frascos de origen los sobrantes de compuestos
utilizados.
7.La mesa y el equipo utilizados deben quedar limpios antes de salir del
laboratorio. Los equipos se deben colocar nuevamente en sus armarios
correspondientes. Cerciórese de que las llaves del gas y del agua queden
perfectamente cerradas.
8.Si se produce un accidente, avise inmediatamente a su profesor.
9.Si alguna sustancia química le salpica o cae en la piel o en los ojos,
lávelos inmediatamente con abundante agua y avise a su profesor.
10. No pruebe o saboree un producto químico o solución, sin la autorización
del profesor.
11. No se debe oler directamente una sustancia, sino que sus vapores
deben abanicarse con la mano hacia la nariz.
12. Si se derrama un reactivo o mezcla, límpielo inmediatamente.

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No. 2 21/SEP/11
DE COATZACOALCOS.
13. Cuando se calienta una sustancia en un tubo de ensayo, dirija el

extremo abierto del tubo hacia un lugar que no pueda ocasionar daño a
usted ni a sus compañeros. Así como colocarlos en una gradilla o dentro
de un vaso de precipitados.
14. Cuando en una reacción se desprendan gases tóxicos o se evaporen
ácidos, la operación deberá hacerse bajo una campana extractora.
15. Usar la bata de laboratorio como medida de protección durante la
realización del experimento.
16. No ingerir alimentos ni fumar dentro del laboratorio.
17. Estudiar con anticipación la práctica a realizar.
18. Analizar el reglamento vigente del laboratorio de química básica.
Cuestionario.
1. Investiga la definición de accidente

2. Escribe por lo menos 3 actos inseguros que debes evitar realizar en el
laboratorio.
3. Localiza condiciones inseguras dentro del laboratorio y sugiere como
arreglarlas.
4. Escribe la diferencia entre riesgo y peligro.
5. Consideras adecuadas las normas de seguridad contenidas en el
reglamento del Laboratorio ¿por qué?
Bibliografía sugerida.
Handley William. Manual de Seguridad Industrial. Mc Graw Hill. México.

Orozco Fernando D. Análisis Químico Cuantitativo. Editorial Porrua. México.
Reglamento vigente del laboratorio de química.
Norma Mexicana NOM-005-STPS-1998

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No. 2 21/SEP/11
DE COATZACOALCOS.
MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE HALUROS DE ALQUILO
PRACTICA No. 2
Objetivo.
El alumno obtendrá el 1-bromoetano a partir del alcohol correspondiente por
reacción con HBr. Así como también explicara el mecanismo de la reacción.
Podrá reconocer un halogenuro de alquilo por métodos químicos.
Introducción.
Todos los alcoholes primarios, secundarios y terciarios reaccionan con los
hidrácidos para formar haluros de alquilo pero con diferencias de reactividad
bien marcadas.
Los alcoholes terciarios reaccionan rápidamente a la temperatura ambiente.
Los secundarios más lentamente y los primarios necesitan temperaturas
elevadas.
En el caso de los hidrácidos, la velocidad de reacción sigue el siguiente orden:
HI > HBr > HCl > HF
En general la reactividad del halógeno en los haluros de alquilo sigue el orden
RI > RBr > RCl
Como podría esperarse, las propiedades físicas de los alquinos son muy
similares a las de los alquenos y los alcanos. Los alquinos son ligeramente
solubles en aunque son algo más solubles que los alquenos y los alcanos
semejanza de los alquenos y alcanos, los alquinos son solubles en disolventes
de baja polaridad, como tetracloruro de carbono, éter y alcanos. Los alquinos,
al igual que los alquenos y los alcanos son menos densos que el agua.
Los tres primeros alquinos son gases a temperatura ambiente.

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No. 2 21/SEP/11
DE COATZACOALCOS.
Material.
Cantidad Material
1 Embudo de decantación
2 Mangueras
2 Matraz Erlenmeyer
1 Mechero de Bunsen
1 Papel tornasol
1 Perilla.
1 Pinzas para soporte universal
1 Pipeta de 10 ml
1 Pizeta con agua destilada
1 Probeta graduada de 25 ml
1 Probeta graduada de 50 ml
1 Soporte universal con anillo
2 Tapones
1 Tela de asbesto
1 Tubo refrigerante
2 Tubos de ensayo
1 Vaso de precipitado
Aparatos o instrumentos
 Balanza granataria Aparatos e instrumentos.
Reactivos.
Reactivo
Ácido sulfúrico al 98 %
Bicarbonato de sodio
Bromuro de sodio
Cloruro de t-butilo
Etanol.
Nitrato de plata
Tetracloruro de carbono
Yoduro de sodio en acetona

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Instituto Tecnológico Superior de Edición Fecha de Edición:
Unidad:
Coatzacoalcos. No. 1 22 – Agosto - 2012
Materia: QUÍMICA II
Procedimiento.
1. Colocar en un matraz de destilación 10.5 ml de agua destilada y 20.5 de

ácido sulfúrico concentrado; enfriando exteriormente la mezcla con la
corriente de agua de grifo. Luego añadir 11.10 ml de alcohol etílico, agitar
el matraz e igualmente enfriar.
2. Inmediatamente después agregar a la mezcla 12.50 gr de bromuro sódico
deshidratado. Instalar el matraz de manera que constituya el sistema de
reacción de destilación a reflujo.
3. Enseguida calentar con llama suavemente, hasta disolver el bromuro
sódico, luego aumentar la llama para iniciar la reacción. Mantener el
calentamiento hasta ver formarse en el matraz 2 capas en 20 minutos.
4. Una vez terminado el reflujo toda la mezcla se pasa a un embudo de
separación y luego purificación del producto deseado.
Pruebas de reconocimiento.
1. A unas 4 gotas del 1-bromoetano se agitan con 2 ml de agua destilada y

2 gotas de solución de nitrato de plata alcohólica y calentar. Reposar 15
min y observar. Repetir la experiencia con cloruro de terbutilo y comparar
los tiempos que se tomaran en darse las reacciones.
2. A unas gotas de 1-bromoetano agregar 4 gotas de tetracloruro de carbono
y observar.
Elaboro: Ing. Haydee Rumayor Rivera 8

Unidad:
Cuestionario.
1. ¿Cómo se comporta el 1-bromoetano en agua?
2. ¿Que se forma al agregarle al 1-bromobutano nitrato de plata en solución

alcohólica?
3. ¿A partir de que sustancias se obtienen los halogenuros de alquilo en el

laboratorio?
4. ¿Cuáles son las propiedades físicas y químicas del 1-bromoetano?
Morrison y Boyd., Química Orgánica.

Ed. Addison wesley Interamericana.
John Mc Murry; Química Orgánica.

Ed. Thomson
T.W. Graham Solomonns; Fundamentos de Química Orgánica.

Ed. Limusa Noriega Editores
Brown, Theodore L., y Cols. Química.

La ciencia central. Prentice-Hall hispanoamericana, México, 1991

Unidad:
SINTESIS DE ÉTERES.
PRACTICA No. 3
Objetivo.
El alumno será capaz de sintetizar a un éter aplicando los conocimientos en la

síntesis de Williamson
Introducción.
Los éteres pueden obtenerse por deshidratación de alcoholes, por la acción de un

halogenuro de alquilo sobre un alcóxido metálico (Síntesis de Williamson). Los
éteres metílicos y etílicos se pueden sintetizar por reacción de alcohoxidos
alcalinos o fenoles con sulfato de metilo o sulfato de etilo.
El primer método sólo es útil para obtener éteres simples, teniendo el
inconveniente de que los alcoholes con más de cuatro átomos de carbono se
deshidratan a temperaturas elevadas, favoreciéndose la formación de productos
secundarios y principalmente la oxidación del alcohol.
Material
Cantidad Material
1 Baño maría
1 Espátula
1 Perilla.
1 Pipeta graduada de 5 ml
1 Embudo Buchner
2 Mangueras
1 Matraz Erlenmeyer de 125 ml
1 Mechero
1 Papel filtro
2 Pinzas para refrigerantes.
1 Pizeta.

Unidad:
Cantidad Material
1 Probeta graduada de 25 ml.

2 Refrigerante a reflujo
1 Rejilla con asbesto
1 Soporte universal.
2 Tapones
1 Vaso de precipitado de 250 ml
1 Vidrio de reloj.
Aparatos e instrumentos.
Aparato o instrumento
Bomba de vacío
Parrilla
Equipo para determinar el punto de fusión
Balanza digital
Reactivos.
Reactivos
β-naftol
Metanol
Ácido sulfúrico concentrado.
Agua helada
Hidróxido de sodio al 10%

Unidad:
Procedimiento.
1. En un matraz Erlenmeyer de 125 ml provisto de un refrigerante a reflujo.

2. Colocar 5 g de β-naftol, 25 ml de metanol y 5 ml de ácido sulfúrico.
3. Reflujar la muestra por una hora, después verterla sobre 100 ml de agua
helada
4. El éter precipitado, se recoge por succión sobre un Buchner de 4.5 cm de
diámetro.
5. Lavar el precipitado dos veces con agua, posteriormente con 20 ml de
hidróxido de sodio al 10%
6. Terminar de lavar con agua helada.
7. Para la recristalización se le agrega etanol caliente al precipitado y se
decolora con carbón activado.
8. Los cristales obtenidos secarlos, pesarlos y determinar el punto de fusión.
Cuestionario.
1.- Desarrolla la reacción que se lleva a cabo
2.- Menciona las propiedades físicas del producto obtenido
3.- Mencione algunos éteres de uso comercial y cuál es su función.
4.- Menciona el impacto ambiental del uso industrial del producto obtenido.
Bibliografía.
Morrison y Boyd. Química Orgánica. 5ª Edición. Edit. Pearson Educación.
Craine E. Leslie. Química Orgánica. 9ª. Edición. Edit. McGraw-Hill.

Unidad:
SINTESIS DE CETONAS
PRACTICA No. 4
Objetivo.
El alumno identificara como preparar acetonas de alcoholes secundarios, así

como identificara las propiedades de las mismas.
Introducción.
Las cetonas se pueden preparar por oxidación de alcoholes secundarios, pasando

un ácido mono carboxílicos a través de un tubo empacado con oxido de
manganeso y calentando de 300º a 400ºC o por hidrólisis con álcalis diluidos, de
los derivados del acetoacetato de etilo y también por destilación seca de las sales
alcalinotérreas de los ácidos mono carboxílicos y di carboxílicos (hasta 7 átomos
de carbono).
Materiales
Cantidad Materiales
1 Agitador
1 Baño maría
1 Caja de cerillos
1 Cápsula de porcelana
1 Espátula.
1 Gotero
1 Matraz de 50 ml
1 Matraz de destilación
1 Mechero
1 Mortero con pistilo
1 Pizeta
1 Refrigerante
Varios Tapones de corcho
1 Tubo de 8 mm de diámetro
1 Tubo de ensaye de 16 x 150mm
1 Tubo de ensayo de 20 x 200mm

Unidad:
Reactivos
Reactivos.
Acetato de calcio
Acetato de sodio
Ácido acético glacial
Hidróxido de sodio 6N
Nitro prusiato de sodio
Procedimiento.
1. En una cápsula de porcelana se calientan 18 g de acetato de sodio; la sal

se funde rápidamente, pero se continúa calentando por unos cinco minutos
más, hasta que se deshidrate totalmente, procure agitar constantemente
hasta que se vuelva a solidificar la sal.
2. Calentar por 5 minutos más y dejar enfriar. La sal anhidra quedará de color
gris
3. En un mortero muela el acetato de sodio anhidro con 10 g de acetato de
calcio, hasta obtener un polvo fino.
4. Poner la mezcla en el interior de un tubo de ensayo de 20 x 200 mm
colocado en posición casi horizontal, el cual se une a un refrigerante recto
por medio de un tubo de 8 mm de diámetro, doblado en ángulo de 120º
5. Los tapones empleados en estas conexiones deben ser de corcho.
6. Con cuidado empiece a calentar el tubo cerca del corcho, mueva la flama
lentamente hacia la base del tubo.
7. Finalmente caliente en forma uniforme con una flama potente hasta que
cese la destilación.
8. Mida el producto obtenido y proceda a purificarlo por destilación en un
matraz de 50 ml y calentando en baño maría.
9. Recoja todo lo destilado entre 50º y 62ºC
10. Con una porción del destilado efectué el siguiente experimento:

Unidad:
Reacción de legal.
1. En un tubo de ensaye ponga 1 ml del producto obtenido en la destilación,

agregue 2.5 ml de agua y luego una gota de la solución de nitroprusiato de
sodio.
2. Añada 3 o 4 gotas de hidróxido de sodio 6N
3. Agitar y observar los cambios de colores producidos. Anótelos.
4. Después agregue 3 o 4 gotas de ácido acético glacial, agite y deje reposar
unos minutos.
5. Observe los cambios producidos y anótelos.
Cuestionario.
1.- Menciona algunas cetonas de interés comercial

2.- Propiedades físicas de las acetonas
3.- Desarrolla las reacciones que se llevaron a cabo
4.- Menciona algunas medidas de higiene y seguridad que debes tomar para este
tipo de prácticas.
Bibliografía.
Morrison y Boyd . Química Orgánica.
5ª Edición. Edit. Pearson Educación.
Craine E. Leslie. Química Orgánica.
9ª. Edición. Editorial McGraw-Hill.

Unidad:
SINTESIS DE ALQUENOS POR DESHIDRATACION DE ALCOHOLES.
PRACTICA NO. 5
Objetivo.
El alumno obtendrá el alqueno: 2-metil-2-buteno por medio de la deshidratación

del alcohol ter-amílico.
Introducción.
A los alquenos de fórmula C5H10 se les aplica el término “amileno”. Todos los
amilenos son compuestos conocidos y fácilmente asequibles. En esta práctica se
preparará un amileno a partir del alcohol ter-amílico (2-metil-2-butanol).
Esta reacción de deshidratación puede transcurrir teóricamente en dos
direcciones para dar dos productos, pero el producto principal es el representado
en la siguiente reacción:
CH3 CH3
CH3CH2CCH3 + H2SO4 100C CH3CH=CCH3 + H2O
OH
Esto está de acuerdo con la regla general de que en la deshidratación de

alcoholes catalizada por ácido, en la que se pude formar dos olefinas isómeras, el
átomo de hidrógeno que se elimina es del carbono adyacente al que posee el OH
que tenga el menor número de átomos de hidrógenos formándose así la olefina
más ramificada.

Unidad:
Materiales y reactivos
Cantidad Material.
Reactivos.
 2 soportes
Ácido Sulfúrico.
 2 pipetas de 10 ml
Alcohol Ter-amílico
 1 matraz Erlenmeyer de 100 ml
Hielo
 1 vaso de precipitado de 250 ml
Sal en grano.
 1 refrigerante
Cloruro de calcio
 2 mangueras
Amileno o hidrocarburo olefinico al
 1 matraz de destilación de 250 ml
1%.
 1 embudo de separación Permanganato de potasio al 1%.
 1 probeta de 50 ml Solución acuosa de bromo al 1%.
 1 perilla
 2 pinzas para bureta
 1 tela de asbesto
 1 mechero
 1 aro soporte
 1 baño maría
 1 termómetro de 100 C
Procedimiento.
1. Prepare una mezcla 1:2 de ácido sulfúrico-agua, añadiendo cuidadosamente,

y en pequeñas porciones, 14 ml de H2SO4 conc. a 28 ml de agua fría en un
matraz de fondo redondo de 100 ml. El matraz debe enfriarse después de
cada adición moviéndolo suavemente en un baño de hielo.
2. Añada, enfriando y agitando, 27 ml de alcohol ter-amílico. El matraz se pone

sobre un baño de vapor, sujeto a un soporte y conectado a un refrigerante
eficiente, dispuesto para la destilación. Se destila recogiéndose en un matraz
Erlenmeyer rodeado de hielo. . Si el alcohol es puro, el desprendimiento de
amileno tardara entre 20 a 45 minutos

Unidad:
3. El producto frío se pasa a un embudo de separación y se añade 10 ml de una

solución fría de NaOH al 10% (o 25 ml de agua fría). Se invierte el embudo,
se abre la llave para igualar la presión interior con la atmosférica, una vez
cerrada la llave, se agita de vez en cuando para abrir la llave e igualar la
presión.
4. Abra la llave y se vierte la capa acuosa inferior, se desecha y se pasa el

alqueno a un matraz pequeño y seco. Se añade 1 gramo de cloruro de calcio
anhidro, se deja reposar, enfriándolo exteriormente y agitando de vez en
cuando.
1. Cuando el alqueno esté seco, lo que se verá por la ausencia de turbidez.

Se decanta el hidrocarburo y se destila en un matraz para destilación de
25 a 50 ml, calentando en baño María y rodeando el tubo de ensayo
colector con una mezcla frigorífica de hielo y sal de masa en grano.
a) Reacción de alquenos:
1. Coloca en un tubo de ensayo, 8 a 10 gotas de amileno o un hidrocarburo

olefinico y añádele unas 10 gotas de una disolución al 1% de
permanganato de potasio, y observe lo que ocurre.
2. En otro tubo de ensayo ponga de 8 a 10 gotas de amileno, agréguele 10

gotas de una solución acuosa de bromo al 1%. Anote lo que ocurre.
3. Coloca en la boca del tubo de ensayo una tira de papel indicador

previamente humedecida si existe un desprendimiento de humo blanco.
Observe si hay cambio de color.
4.-Coloque en una capsula pequeña, de 5 a 8 gotas de amileno. Aproxímele la

flama de un mechero y observe el color de la flama. Repita el procedimiento
con un hidrocarburo saturado.

Unidad:
Cuestionario.
1.- ¿Representa la reacción química que se llevo a cabo?
2.- ¿Cuales son las propiedades físicas del producto obtenido?
3.- Explica que modificaciones realizarías a tu procedimiento si el producto que

quieres obtener es el Penteno 2 y el ciclohexeno.
4.- ¿Que nombre reciben cada una de las pruebas químicas aplicadas?
Morrison y Boyd., Química Orgánica.

Ed. Addison wesley Interamericana
John Mc Murry; Química Orgánica.

Ed. Thomson
T.W. Graham Solomonns; Fundamentos de Química Orgánica.

Ed. Limusa Noriega Editores

Unidad:
SINTESIS DEL ACETILENO Y PROPIEDADES QUIMICAS DE

ALQUINOS.
PRACTICA No. 6
Objetivo.
Obtener acetileno a partir de carburo de calcio, ejemplo de alquinos y reacciones

de adición electrofilica a carbono insaturado.
Introducción.
Los alquinos; al igual forma que los alquenos, son llamados hidrocarburos no
saturados. Debido a esta instauración se les puede agregar hidrogeno,
halógenos, agua etc. esta propiedad esta propiedad permite identificarlos
rápidamente con ayuda de pruebas muy sencillas.
El acetileno es un compuesto tipo de los hidrocarburos acetilénicos, los que se
caracterizan por la presencia en la molécula de uno o mas enlaces triples (uno
sigma y dos pi) entre sus átomos de carbono.
El etino o acetileno es un gas incoloro, de olor etéreo agradable, aunque a veces
presenta un olor aliáceo de tipo industrial, pero este se debe a las impurezas que
contiene. Tradicionalmente se sintetiza a partir de la acción del agua sobre el
acetiluro de calcio (carburo de calcio), a temperatura ambiente: los estudios sobre
la mecánica cuántica de la molécula del etino hacen ver que esta es lineal, con
Angulo de enlace-C-C de 180°c y una distancia C-C de 1.21ºA.
Este gas sometido a 15 atmosferas de presión se puede guardar y transportar con
cierta seguridad en tanques de acero que contengan 2-propanona (acetona), en
donde es muy soluble.

Unidad:
El triple enlace, es sorprendentemente lento en sus reacciones con reactivos

electrofilicos; esto permite una adición selectiva entre alquenos y alquinos.
Además sus reacciones de adición son más exotérmicas que las
correspondientes en los alquenos.
En general, los alquinos tienen puntos de ebullición y densidades ligeramente

superiores que los alcanos equivalentes y estructuralmente, lo cual sugiere que
las fuerzas intermoleculares son más fuertes para los alquinos.
Cantidad Material.
 1 Soporte universal. Reactivos.
 1 Pinzas para matraz. 4 gr Carburo de Calcio en trozos.
 1 Mechero bunsen. Sol. Permanganato de Potasio al 1%.
 1 Anillo metálico. Sol. Acuosa de Bromo al 1%.
 1 Malla de asbesto.
Nitrato de Plata Amoniacal ( Se necesita
 1 Matraz de destilación de 500 ml.
Nitrato de plata 0.1 N e Hidróxido de
 1 Tapón monohoradado
Amonio)
 1 Embudo de separación de 250 ml.
Sol. Cuprosa de cloruro amoniacal
 1 Manguera látex.
 1 Baño maría.
 6 Tubos de ensayo.
 1 Gradilla.
 4 Tapones
 1 Pinzas pata tubo de ensaye.
 1 Agua Destilada
 1 Papel De Tornasol
 1 Espátula

Unidad:
Procedimiento
.
1. En un matraz de destilación de 500 ml que lleva un tapón monohoradado

en el orificio, el cual se introduce el embudo de separación, el tubo lateral
se une con una Manguera látex a un tubo de vidrio el cual se introduce en
una Baño maría.
2. El acetileno se recoge por desplazamiento del agua contenida en tubos de
ensayo. En el interior del matraz de coloca 4 gramos de carburo de calcio
en trozos no en polvo.
3. En el embudo de separación se pone 10 ml de agua destilada, abra la llave
dejando gotear lentamente el agua. Deje que el acetileno desaloje el aire
(EL ACETILENO FORMA MEZCLAS EXPLOSIVAS CON EL AIRE).
4. Recoja el acetileno en seis tubos de ensayo por desplazamiento del agua.
Utilice el Acetileno recogido para el siguiente experimento:
a) Inflamabilidad.- Se prende fuego a uno de los tubos de acetileno, operando

en vitrina, si es posible para mantener la combustión lenta del gas, se echa
una corriente de agua en el tubo, mientras el gas arde. Se observan las
características de la llama y se anotan todas las observaciones.
b) Reacción con bromo.- Trabajando en vitrina, se añaden 2 gotas de bromo a

un segundo tubo de acetileno y se agita fuertemente durante un minuto. Se
observa el resultado y se examina el contenido del tubo para tener evidencia
del cambio químico.
c) Ensayo de insaturación de Bayer. La acción del permanganato potásico

sobre el acetileno se ensaya añadiendo unos mililitro de una solución de este
reactivo al 0.3% al tercer tubo de acetileno. Se observa el resultado y se
prueba el resultado del pH del producto del frasco con papel de tornasol.

Unidad:
d) Reacción con cloruro cuproso amoniacal. Se añaden 2 ml de la solución

de cloruro cuproso amoniacal al cuarto tubo de acetileno y se observa la
formación del acetiluro cuproso rojo. Se separa el precipitado rápidamente por
filtración y se calienta con mucho cuidado sobre la punta de una espátula. (Los
acetiluros de cobre y plata son muy explosivos cuando se secan).
e) Reacción con Nitrato de Plata Amoniacal. Se añaden 3 ml de solución de

Nitrato de Plata Amoniacal al quinto tubo de acetileno. Se observa la
formación del precipitado de acetiluro de plata. Se separa éste rápidamente
por filtración y se calienta cuidadosamente sobre una espátula. (Tener la
misma precaución del paso anterior).
f) Explosión con aire. El sexto tubo, parcialmente lleno, se separa de la cubeta

colectora, dejando que el aire desplace al agua. A continuación se aproxima
una llama a la mezcla y se observa al carácter de la reacción y de los
productos resultantes.
 Preparación del nitrato de plata amoniacal:

Se prepara una solución de amoniaco (1:3). Se mezcla un volumen de agua y 3
volúmenes de amoniaco y se le agrega a 1 ml de nitrato de plata al 5% hasta
que se disuelve el precipitado formado, añada agua hasta llevar el volumen a 30
ml (guardarlo para la siguiente práctica).
 Preparación de cloruro cuproso amoniacal:

Se prepara de la misma manera que el nitrato de plata amoniacal.

Unidad:
Cuestionario
1.- ¿Por qué es importante que el matraz este perfectamente seco?
2.- ¿por que se tiene que adicionar esta mezcla gota a gota?
3.-Formúlense las reacciones posibles del acetileno con bromo.
4.-Formúlense las reacciones posibles del acetileno con permanganato de

potasio.
5.-Esquematice un procedimiento para transformar el propano en propeno y éste

en propino.
6.-Representa la reacción entre el carburo de calcio y agua para obtener acetileno

e hidróxido de calcio.
7.-.Cual es la composición química del gas que se desprende del residuo con
ácido sulfúrico.
8.-Cita las propiedades físicas del acetileno y sus usos.
Morrison y Boyd., Química Orgánica. Ed. Addison wesley Interamericana
John Mc Murry; Química Orgánica. Ed. Thomson
T.W. Graham Solomonns; Fundamentos de Química Orgánica. Ed. Limusa

Noriega Editores
BROWN, Theodore L., y Cols. Química. La ciencia central. Prentice-Hall

hispanoamericana, México, 1991

Unidad:
NITRACION DEL BENCENO
PRACTICA No. 7
Objetivo:
El alumno aplicara los conceptos de la sustitución electrolítica al desarrollo
experimental de la nitración de benceno.
Introducción.
Las reacciones características del benceno implican sustitución, en las que se

conserva el sistema anular estabilizado por resonancia. Por encima y por debajo
del plano del anillo bencénico tenemos una nube de electrones pi.
Debido a la resonancia, estos electrones pi se ven más involucrados en mantener

núcleos de carbono unidos que los electrones pi de un enlace doble carbono-
carbono. Aun así, y en comparación con los electrones sigma, estos electrones pi
se hayan relativamente sueltos y están disponibles para un reactivo que busca
electrones. No es sorprendente que, en sus reacciones típicas, el anillo bencénico
sirva de fuente electrónica, o sea, que actúe como base. Los compuestos con los
que reacciona son electrónicamente deficientes, es decir, son reactivos
electrofílicos o ácidos. Tal como las reacciones típicas de los alquenos son las de
adición electrofílica, las del anillo bencénico son de sustitución electrofílica.
Estas reacciones no solamente son típicas del benceno mismo sino del anillo
bencénico donde quiera que se encuentre, y, de hecho, de muchos anillos
aromáticos bencenoides o no bencenoides.

Unidad:
El mecanismo de la nitración de los compuestos aromáticos ha sido muy

estudiado, y aunque los procedimientos operatorios varían bastante unos de
otros, sobre todo en el disolvente utilizado, parece seguro que en la mayoría de
los procesos el agente nitrante es un ión nitronio positivo (NO2+) Algunos
compuestos, como el fenol, se pueden nitrar rápidamente con ácido nítrico diluido
en solución acuosa, en otros casos, se pueden utilizar ácido acético, anhídrido
acético u otros disolventes. Como procedimiento “estándar”, que puede servir de
comparación con otros, en esta práctica se utiliza una mezcla de ácido sulfúrico y
nítrico concentrado, con los que se puede estudiar bien el mecanismo de la
nitración.
La nitración utiliza como reactivo una mezcla de ácido nítrico y sulfúrico. El ácido
sulfúrico protón a el -OH del ácido nítrico que se va en forma de agua generando
el catión nitronio, NO2+

Unidad:
Material, Aparatos e Instrumentos y Reactivos
Material
1 Matraz Balón de 250 ml
1 Baño María
1 Termómetro 0° a 220 C°
2 Probetas de 50 ml
1 Refrigerante Recto
1 Mechero Bunsen
1 Soporte metálico
1 Anillo metálico
1Tela de asbesto
1 Embudo de Separación chico
2 Pinzas Universal
1 Vaso de Precipitados de 50 ml
1 Embudo de Vidrio de Cuello largo.
Reactivos Aparatos e instrumentación.
17.5 ml de Ácido nítrico concentrado

20 ml de Ácido Sulfúrico concentrado
Hielo
15 ml de Benceno
20 ml de Hidróxido de Sodio al 5 %
20 ml de solución saturada de cloruro de
sodio.
2 gr. de Cloruro de calcio anhídrido
Agua Destilada

Unidad:
Procedimiento.
1. En el matraz balón ponga el ácido nítrico concentrado, enseguida

agréguele gradualmente sacudiendo rotativamente el matraz, el ácido
sulfúrico concentrado, la mezcla sulfonitrica obtenida se enfría por
inmersión del matraz en agua helada hasta 20 ° o 30° C.
2. Coloque el termómetro en el inferior del matraz empiece a añadir el
benceno en porciones de 1 a 2 ml, sacudiéndolo con frecuencia
rotativamente y controlando que la temperatura no pase de 50 ° a 60 ° C
arriba de este limite la reacción es incontrolable, y se puede proyectarse el
contenido del matraz si se va demasiado la temperatura sumerge el matraz
en agua helada hasta que la temperatura baje a 50 ° C.
3. Cada vez que añada benceno la mezcla tomara una coloración café,
terminada la adición del benceno, se le pone matraz un refrigerante en
posición de reflujo y se calienta en baño maría manteniendo la temperatura
a 50° C, durante media hora, al cabo de la cual se abran separado capaz,
la inferior conteniendo la mezcla sulfonitrica y la superior el nitrobenceno, y
el benceno que no hubiese reaccionado.
4. Esta mezcla se deja enfriar, se coloca en el embudo de separación, se
elimina la capa inferior y la superior (nitrobenceno) se sacude con agua ( 3
porciones de 20 ml), luego con dos porciones de 20ml de solución de
hidróxido de sodio al 5% y finalmente una porción de 20 ml de una solución
saturada de cloruro de sodio, en todos estos lavados en nitrobenceno
ocupara la capa inferior.
5. El nitrobenceno se pone en el vaso de precipitados de 50 ml , se añaden 2
gr de cloruro de calcio anhídrido ( para secar ) se deja reposar media hora
o hasta la próxima sesión del laboratorio, se le decanta a un matraz de
Destilación de 125 ml ( evite que se caiga por el tubo lateral , use un
embudo de cuello corto), destile la capa orgánica, deseche los 2 o 3
primeros ml y recoja en un matraz tarado las fracciones que se posen entre
200 y 210° C.
6. Destile cuidadosamente teniendo cuidado que no se produzca humos

rojos, suspenda la destilación cuando queden 3 o 4 ml, el nitrobenceno y
sus vapores son tóxicos, evite el contacto con la piel calcule el rendimiento.

Unidad:
Cuestionario.
a) Usos del nitrobenceno
b) Escriba la reacción que se lleva a cano en la obtención de nitrobenceno
c) Propiedades físicas del nitrobenceno.

Noriega Editores


Unidad:
REACCIONES DE ELIMINACIÓN (E): SÍNTESIS DE CICLOHEXENO
PRACTICA No. 8
Objetivo:
El alumno obtendrá ciclohexano a partir del ciclohexanol en medio ácido y
comprobara la formación de un doble enlace mediante disolución de
Permanganato de potasio.
La deshidrogenación de los alcoholes secundarios nos dan como resultado

cetonas estos se pueden dar por diferentes agentes de oxidación tales como el
anhídrido crómico en ácido acético, dicromato de sodio en acido sulfúrico,
permanganato de potasio alcalino, o ácido acético en hipoclorito de sodio
Los compuestos carboxílicos están distribuidos en moléculas de origen natural

con un gran número de aplicaciones industriales, productos finales o
intermediarios sintéticos, tanto aldehídos como las cetonas se pueden obtener por
diferentes métodos, uno de los más importantes corresponde a la oxidación de los
alcoholes primarios y de los secundarios por acción de diferentes agentes
oxidantes.
El comportamiento químico de los alcoholes, ROH, está determinado por el grupo

funcional que ellos poseen: el grupo hidroxilo (OH). Las reacciones de un alcohol
pueden implicar la ruptura de dos enlaces: el enlace C-OH, con eliminación del
grupo OH, o el enlace O-H con eliminación del -H. Los dos tipos de reacciones
pueden implicar sustitución, en la que el grupo entrante reemplaza el -OH o el -H,
o eliminación, en la que se genera un doble enlace.
Los alcoholes son malos electrófilos, porque el grupo hidroxilo es un mal grupo
saliente. El grupo hidroxilo se puede convertir en un buen grupo saliente ya sea
por tosilación o por protonación. Y una vez obtenido el éter de tosilato o el alcohol
protonado estos participan en reacciones de sustitución o eliminación para todos
los mecanismos de primer o segundo orden.

Unidad:
En esta práctica se trabajó la síntesis de un alqueno (ciclohexeno) por

deshidratación de alcohol (ciclohexanol). La deshidratación necesita de un
catalizador ácido para protonar el grupo hidroxilo del alcohol y convertirlo
entonces en un buen grupo saliente. Con frecuencia se utiliza el ácido sulfúrico y
el ácido fosfórico concentrado para tal fin. En esta reacción se establece un
equilibrio entre los reactivos y los productos
Material, Aparatos e instrumentos y Reactivos
Cantidad Material
1 Matraz destilación de 250 ml
1 Termómetro 0° a 220 C°
1 Refrigerante Recto
1 Mechero Bunsen
2 Soportes metálico
1 Anillo metálico
1 Tela de asbesto
1 Embudo de Separación chico
3 Pinzas para bureta
1 Espátula
1 Pizeta
2 Manguera
1 Gotero
Aparatos de instrumentación. Reactivos.
Ciclohexanol
Ácido sulfúrico concentrado
Permanganato de potasio
Tetracloruro de carbono
Sulfato de magnesio o de Sodio
anhidro.
Bromo liquido

Unidad:
Procedimiento.
1.-En el matraz de destilación se colocan 5 grs de Ciclohexanol

2.-Agregar 5 perlas de ebullición.
3.-En un embudo de separación se colocan 10 ml de una mezcla de Ácido
sulfúrico y agua al 50 % en vol/vol.
4.-Se calienta lentamente mientras se adiciona gota a gota la mezcla acuosa
para que la reacción sea moderada.
5.-Se continúa calentando y se colecta la fracción que destila entre 65 y 85 oC.
6.-El destilado se seca con 0.5 grs de Sulfato de sodio o magnesio anhidro.
7.-Se deja reposar 10 min y se decanta el líquido.
Prueba.
A).-En un tubo de ensaye se colocan 0.5 ml del producto obtenido, se adicionan
gota a gota 0.5 ml de disolución de bromo en tetracloruro de carbono al 5%.
Anotar las observaciones.
B).-En otro tubo de ensaye a 2 ml de producto se adicionan 2 ml de agua y 1 ml

De una disolución acuosa de Permanganato de potasio al 2%. Anotar las
observaciones.

Unidad:
Cuestionario.
1.-Que tipo de reacción de eliminación ocurre en la presente actividad
2.-Escribe el mecanismo de reacción que se llevó a cabo en esta practica
3.-Que sucedió al agregarle un halogenuro de alquilo al producto obtenido?
4.-Que sucedió al agregarle permanganato de potasio?

Noriega Editores



Manual de Practicas Quimica II. Ing. Quimica

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INSTITUTO TECNOLOGICO SUPERIOR DE

INGENIERIA QUIMICA,BIOQUÍMICA Y PETROLERA

Materia: QUIMICA ORGANICA II

El presente manual de Química II se elaboró considerando al objetivo general

Este manual comienza con el estudio de los de las propiedades y tipos de

La selección y el diseño de los experimentos de este manual se realizaron

En las primeras prácticas se estudian las reacciones de sustitución así como la

Elaboro: Ing. Haydee Rumayor Rivera

Materia: QUIMICA ORGANICA II

Elaboro: Ing. Haydee Rumayor Rivera

Materia: QUIMICA ORGANICA II

MEDIDAS DE SEGURIDAD Y REGLAMENTOS DEL LABORATORIO.

Los descuidos o el desconocimiento de posibles peligros en el laboratorio

Reglamento vigente del laboratorio de química

Aparatos e Instrumentos. Reactivos

Elaboro: Ing. Haydee Rumayor Rivera

Materia: QUIMICA ORGANICA II

Elaboro: Ing. Haydee Rumayor Rivera

Materia: QUIMICA ORGANICA II

13. Cuando se calienta una sustancia en un tubo de ensayo, dirija el

1. Investiga la definición de accidente

Handley William. Manual de Seguridad Industrial. Mc Graw Hill. México.

Elaboro: Ing. Haydee Rumayor Rivera

Materia: QUIMICA ORGANICA II

MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE HALUROS DE ALQUILO

Elaboro: Ing. Haydee Rumayor Rivera

Materia: QUIMICA ORGANICA II

Elaboro: Ing. Haydee Rumayor Rivera

Departamento: Ingeniería Química

1. Colocar en un matraz de destilación 10.5 ml de agua destilada y 20.5 de

1. A unas 4 gotas del 1-bromoetano se agitan con 2 ml de agua destilada y

Elaboro: Ing. Haydee Rumayor Rivera 8

Departamento: Ingeniería Química

1. ¿Cómo se comporta el 1-bromoetano en agua?

2. ¿Que se forma al agregarle al 1-bromobutano nitrato de plata en solución

3. ¿A partir de que sustancias se obtienen los halogenuros de alquilo en el

4. ¿Cuáles son las propiedades físicas y químicas del 1-bromoetano?

Morrison y Boyd., Química Orgánica.

John Mc Murry; Química Orgánica.

T.W. Graham Solomonns; Fundamentos de Química Orgánica.

Brown, Theodore L., y Cols. Química.

Elaboro: Ing. Haydee Rumayor Rivera 9

Departamento: Ingeniería Química

El alumno será capaz de sintetizar a un éter aplicando los conocimientos en la

Los éteres pueden obtenerse por deshidratación de alcoholes, por la acción de un

Elaboro: Ing. Haydee Rumayor Rivera 10

Departamento: Ingeniería Química

1 Probeta graduada de 25 ml.

Elaboro: Ing. Haydee Rumayor Rivera 11

Departamento: Ingeniería Química

1. En un matraz Erlenmeyer de 125 ml provisto de un refrigerante a reflujo.

Morrison y Boyd. Química Orgánica. 5ª Edición. Edit. Pearson Educación.

Craine E. Leslie. Química Orgánica. 9ª. Edición. Edit. McGraw-Hill.

Elaboro: Ing. Haydee Rumayor Rivera 12

Departamento: Ingeniería Química

El alumno identificara como preparar acetonas de alcoholes secundarios, así

Las cetonas se pueden preparar por oxidación de alcoholes secundarios, pasando

Elaboro: Ing. Haydee Rumayor Rivera 13

Departamento: Ingeniería Química