Tarea 2

UNIVERSIDAD DE EL SALVADOR
FACULTAD MULIDISCIPLINARIA DE OCCIDENTE

DEPARTAMENTO DE QUIMICA
QUIMICA ORGANICA
Lic. Mario Santamaría Chilín
TAREA N0 2
ALCANOS - ALQUENOS
1- Escriba las ecuaciones para mostrar los productos obtenidos de las reacciones:
a) 2-Bromo-2-metilpropano + magnesio en éter anhidro

b) Producto de a) + H2O
2- Utilice el 1-Bromo-2-metilbutano y cualquier otro compuesto con uno o dos carbonos, sí es necesario, para sintetizar
las siguientes estructuras con buenos rendimientos:
a) 2-metilbutano
b) 3,6-dimetiloctano
c) 3-metilhexano
3-Establezca las diferentes combinaciones de RX y R’X que se pueden utilizar para sintetizar 3-metilpentano. ¿Cuál
síntesis es la mejor?
4- Escriba en orden creciente de reactividad de halogenación del metano cuando se emplea:
a) Br2
b) F2
c) Cl2
5- El RCl se trata con Li en solución de éter para formar RLi. El RLi reacciona con H2O para formar isopentano.
Utilizando el método de Corey-House, el RCl se une para formar el 2,7-dimetil octano. ¿Cuál es la estructura del RCl?
6-Realice los pasos para lograr las síntesis siguientes:
a) Propano a (CH3)2CHCH(CH3)2
b) Propano a 2-metilpentano
c) CH3Cl a CH3CH2CH2CH3
7- De las estructuras de los alquenos formados cuando los compuestos orgánicos siguientes son reaccionados con potasa
alcohólico y señale el producto principal obtenido en cada reacción:
a) 1-Bromobutano
b) 2-Bromobutano
c) 3-Bromopentano
d) 2-Bromo-2-metilpentano
e) 3-Bromo-2-metilpentano
f) 3-Bromo-2,3-Dimetilpentano
8- Escriba las formulas estructurales para los reactivos que forman el 2-Buteno cuando se tratan con los siguientes
reactivos:
a) Calor con H2SO4 concentrado

b) KOH alcohólica
c) Zinc en polvo y alcohol
d) Hidrogeno y un catalizador
9- Escriba la formula estructural y de el nombre del principal compuesto orgánico que se forma en las siguientes
reacciones:
CH3
a) H3C CCl CH2 CH3 + alco. KOH
b) HOCH2CH2CH2CH2OH + BF3, calor
CH2 CH2
c) H2C CH2 + Zn en alcohol
CHBr CHBr
CH3
d) H3C C CH3 + CH3COO –
Br
10- Identifique los productos formados por ozonolisis de: a)H2C=CHCH2CH3 , b) CH3CH=CHCH3 ,
c) (CH3)2C=CHCH2CH3 d) Ciclobuteno, e) H2C=CHCH2CH=CHCH3.
11- Suministre las formulas estructurales de los alquenos y los reactivos con los cuales se pueden obtener:
a) (CH3)3CI
b) CH3CHBr2
c) BrCH2CHClCH3
d) BrCH2CHOHCH2Cl
12- De los pasos necesarios para sintetizar con rendimiento razonable: a) 1-Cloropentano a 1,2-Dicloropentano,
b) 1-Cloropentano a 2-Cloropentano; c) 1-Clorpentano a 1-Bromopentano ; d) 1-Bromobutano a
1,2-Dihidroxibutano; e) Cloruro de isobutilo a 2-yodo-2,4,4-trimetilpentano.
13- Demuestre como se puede convertir el propeno en:
a) 1,5-hexadieno
b) 1-Bromopropeno
c) 4-Metil-1-penteno
14- De las estructuras y nombres para los productos de la reacción del isobutileno con:
a) H2 , Ni g) HI m) H2SO4
b) Cl2 h) HI (H2O2) n) Isobutano + HF

c) Br2 i) H2SO4 (controlado 1 etapa) o) KMnO4 alcalino frio
d) I2 j) H2O , H+ p) KMnO4 caliente
e) HBr k) Br2 H2O q) HCO2OH
f) HBr (peróxido) l) Br2 + NaCl acuoso r) O3, luego Zn, H2O
Desarrolle los mecanismos de reacción de las reacciones que se conozcan.
15- De los productos principales y nómbrelos de la reacción de adición de HI a:
a) 2-buteno e) 3-Metil-1-buteno
b) 2-penteno f) Bromuro de Vinilo
c) 2-metil-1-buteno g) 2,3-dimetil-1-buteno
d) 2-metil-2-buteno h) 2,2,4-trimetil-3-penteno
16- De la estructura del alqueno que por ozonolisis da:
a) CH3CH2CH2CHO y HCHO
b) CH3CHO y H3C CH COH
CH3
c) Solo CH3COCH3
d) CH3CHO , HCOH y OHC-CH2-CHO
e) Solo OHC-CH2-CH2CH2-CHO
17- Reaccione los alquenos encontrados anteriormente con KMNO4 frio.
18- El hidrocarburo A se le adiciona un mol de hidrogeno en presencia de X y forma n-Hexano. Cuando A se oxida
vigorosamente con KMnO4, se aísla un solo acido carboxílico con tres átomos de carbono. Den la estructura y el
nombre de A. Formúlese el razonamiento, escriba las reacciones y nombre los compuestos.
19- Complete las reacciones de el nombre de todos los compuestos orgánicos presentes de las familias que se hallan visto
hasta el momento y de los mecanismos de reacción de todas las reacciones que tengan:
a) CH3CH2CH2CH2Cl LiALH4
b) CH3CH2CH2Br X A H2O CH3CH2CH3
c) CH3CH2CH=CH2 + X Y CH3CH2CH2CH3
d) CH3CH2Cl + X Y A+B ß,ß-Dimetilbutano

e) CH3CH3 + Y X A C CH3CH2CH2CH3
f) CH3CH2CH2CH3 Δ CrO3- alumina X
g) Pentano Δ
h) n-Butano + X hυ A KOH
Alcohol
i) Isopentano Si2O3 A + Br2 B Zn
Δ CCl4 Acetona
j) Propeno HCl A KOH B
CH3
k) + isobutano H2SO4
H3C C CH2
0 – 100C
l) Isobutileno + Hg(OAc)2 H2O X NaBH4 D
OH -
m) Isobutileno + (BH3)2 X H2O2 Y
OH –
n) 2,4-Hexadieno + Propino Δ
Alta presión
20- De los productos de reacción del isopenteno, Buteno, 2-metil-2-penteno con los reactivos dados a
continuación, de los mecanismos de reacción de todas las reacciones que se conozcan:
a) H2 , Ni h) HBr , peróxido
b) CH2I2 , ZnCu i) Hg(O2CCH3)2 , H2O, luego NaBH4
c) HCl, H + j) OsO4 , NaClO3
d) Br2, CCl4 k) KMnO4 alcalino frio
e) Cl2, H2O l) CH3COOOH
f) Cl2 m) KMnO4 acido frio
g) BH3 , luego NaOH , H2O2 n) O3 , Zn , H2O

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a) 2-Bromo-2-metilpropano + magnesio en éter anhidro

4- Escriba en orden creciente de reactividad de halogenación del metano cuando se emplea:

6-Realice los pasos para lograr las síntesis siguientes:

a) Calor con H2SO4 concentrado

b) HOCH2CH2CH2CH2OH + BF3, calor

c) (CH3)2C=CHCH2CH3 d) Ciclobuteno, e) H2C=CHCH2CH=CHCH3.

13- Demuestre como se puede convertir el propeno en:

b) Cl2 h) HI (H2O2) n) Isobutano + HF

d) I2 j) H2O , H+ p) KMnO4 caliente

e) HBr k) Br2 H2O q) HCO2OH

f) HBr (peróxido) l) Br2 + NaCl acuoso r) O3, luego Zn, H2O

Desarrolle los mecanismos de reacción de las reacciones que se conozcan.

15- De los productos principales y nómbrelos de la reacción de adición de HI a:

b) 2-penteno f) Bromuro de Vinilo

16- De la estructura del alqueno que por ozonolisis da:

d) CH3CHO , HCOH y OHC-CH2-CHO

17- Reaccione los alquenos encontrados anteriormente con KMNO4 frio.

b) CH3CH2CH2Br X A H2O CH3CH2CH3

d) CH3CH2Cl + X Y A+B ß,ß-Dimetilbutano

f) CH3CH2CH2CH3 Δ CrO3- alumina X

i) Isopentano Si2O3 A + Br2 B Zn

j) Propeno HCl A KOH B

l) Isobutileno + Hg(OAc)2 H2O X NaBH4 D

m) Isobutileno + (BH3)2 X H2O2 Y

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