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    Práctica 1. Oxidación de N-Butanol A N-Butiraldehido

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    Juan Pablo Gómez
    Este documento presenta los detalles de una práctica de laboratorio realizada por un equipo de estudiantes para obtener n-butiraldehído mediante la oxidación de n-butanol. El documento incluye la introducción, objetivo, materiales, procedimiento, resultados, observaciones e informe del trabajo. Los estudiantes lograron obtener 0.32 gramos de n-butiraldehído con un rendimiento del 41% a través de la oxidación de n-butanol con dicromato de potasio y ácido sulfúrico.

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    Práctica 1. Oxidación de N-Butanol A N-Butiraldehido

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    Este documento presenta los detalles de una práctica de laboratorio realizada por un equipo de estudiantes para obtener n-butiraldehído mediante la oxidación de n-butanol. El documento incluye la introducción, objetivo, materiales, procedimiento, resultados, observaciones e informe del trabajo. Los estudiantes lograron obtener 0.32 gramos de n-butiraldehído con un rendimiento del 41% a través de la oxidación de n-butanol con dicromato de potasio y ácido sulfúrico.

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    Práctica+1.+Oxidación+de+n-butanol+a+n-butiraldehido

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    Práctica 1. Oxidación de N-Butanol A N-Butiraldehido

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    Juan Pablo Gómez
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    Universidad de las Américas Puebla

    Laboratorio de Química Orgánica II


    QUI2032-1

    Práctica 1: Oxidación de N-butanol a N-butiraldehído

    Integrantes del Equipo


    Anouk Natalia Moreno del Valle 169644
    Jorge Antonio López Interiano 170076
    Juan Pablo Gómez Jiménez 169903
    María Fernanda Presno Espino 169830

    Profesora: Mercedes Bedolla Medrano


    Fecha de entrega: 6 de julio del 2022
    Introducción
    La oxidación de alcoholes forma compuestos carbonilos. Al oxidar alcoholes primarios se
    obtienen aldehídos, mientras que la oxidación de alcoholes secundarios forma cetonas.

    El trióxido de cromo en medio ácido acuoso


    (reactivo de Jones), el permanganato de
    potasio y el dicromato de potasio oxidan lo
    alcoholes primarios a aldehídos y después a
    ácidos carboxílicos.
    El trióxido de cromo con piridina en
    diclorometano permite aislar aldehídos con
    buen rendimiento a partir de alcoholes
    primarios.

    Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo


    funcional -CHO, es decir, el grupo carbonilo -C = O está unido a un solo
    radical orgánico.
    Se comportan como reductor, por oxidación el aldehído da ácidos con igual
    número de átomos de carbono. La reacción típica de los aldehídos y las
    cetonas es la Adición nucleofílica.
    La doble unión del grupo carbonilo son covalentes y iónicas dado que el
    grupo carbonilo está polarizado debido al fenómeno de resonancia. Los
    aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo
    carbonilo presentan isomería tautomérica.

    Objetivo
    Obtener aldehídos alifáticos a través de la oxidación alcohólica
    Cuestionario pre-laboratorio
    1. ¿Qué es una reacción exotérmica?
    Es una reacción química que libera calor, al efectuarse genera o produce energía en
    forma de calor, reflejándose en un cambio de temperatura, el cual puede resultar
    peligroso dependiendo de su magnitud.

    2. ¿Qué es una oxidación?


    Reacción química donde un compuesto cede electrones y aumenta su estado de
    oxidación. En la química orgánica un compuesto se oxida cuando disminuye la
    densidad electrónica del carbono, es decir, se forman compuestos C-O, C-N, C-X, se
    rompen compuestos C-H.

    Materiales y Equipo
    • 1 baño de arena
    • 1 espátula
    • 1 mechero bunsen
    • 1 papel encerado
    • 1 par de guantes de nitrilo
    • 1 probeta 5 ml
    • 1 propipeta
    • 1 soporte universal
    • 1 tapón de hule con 1 perforación (tiene que poder tapar adecuadamente el tubo de
    ensaye de 10 mL).
    • 1 tubo de vidrio doblado en "L" » 1 varilla de vidrio
    • 1 vaso de precipitado 400 mL
    • 1 vaso de precipitado de 20 mL » 2 pinzas de 3 dedos con nuez
    • 2 pipetas Pasteur largas
    • 3 pipetas de X5 mL
    • 4 tubos de ensayo de 10 mL
    • Hielo
    Reactivos
    Reactivo Palabra de Pictogramas
    advertencia
    Dicromato de Potasio Peligro
    𝐾! 𝐶𝑟! 𝑂"

    Ácido sulfúrico concentrado Peligro


    𝐻! 𝑆𝑂#

    Butanol Peligro
    𝐶# 𝐻$% 𝑂

    2,4-dinitrofenilhidracina Peligro
    𝐶& 𝐻& 𝑁# 𝑂#
    Metodología

    Resultados
    Se presenta el mecanismo de reacción para la obtención de n-butiraldehído según los reactivos
    utilizados en la práctica
    Primero es la reacción del dicromato de potasio con el ácido sulfúrico para formar el ácido
    crómico:
    Posteriormente, el ácido crómico reacciona con el butanol para la formación del éster crómico:

    Finalmente, el butiraldehído se genera a partir del éster:

    El producto obtenido se muestra en la figura 1 y posteriormente se presentan los cálculos


    realizados para obtener la masa correspondiente, así como el porcentaje de rendimiento

    Figura 1. Butiraldehído obtenido en la práctica

    '
    Partimos calculando los moles de Butanol con la fórmula 𝑛 = (), vemos que no tenemos la
    *
    masa del butanol, sin embargo, si tenemos el volumen y la densidad (𝜌 = 0.81  '+), por lo que
    ' %..$*
    a partir de la fórmula 𝜌 = ,
    , despejamos la masa 𝑚 = 𝜌 · 𝑉 y sustituimos 𝑚 = '+
    · 1𝑚𝑙

    𝑚 = 0.81𝑔
    *
    Con este dato y el peso molecular del butanol (𝑃𝑀 = 74.121  '/+) podemos obtener los moles:
    0.81𝑔
    𝑛= 𝑔
    74.121  𝑚𝑜𝑙

    𝑛 = 0.0109𝑚𝑜𝑙
    Estos moles, nos servirán para calcular el rendimiento teórico del butiraldehído, pues sabemos
    que, si fuera un rendimiento del 100%, deberían ser iguales. En este caso despejamos la masa
    de la ecuación para moles 𝑚 = 𝑛 · 𝑃𝑀 y sustituimos:
    𝑔
    𝑚 = 0.0109 𝑚𝑜𝑙 · 72.11 
    𝑚𝑜𝑙
    𝑚 = 0.78𝑔 Rendimiento teórico

    Para el rendimiento experimental, regresamos a la figura 1 y determinamos que obtuvimos un


    *
    volumen de 0.4ml de butiraldehído, con esto y la densidad (𝜌 = 0.8  '+) sacamos la masa:

    𝑚 = 𝜌 · 𝑉
    𝑔
    𝑚 = 0.8  · 0.4𝑚𝑙
    𝑚𝑙
    𝑚 = 0.32𝑔 Rendimiento experimental

    0123.145
    Finalmente calculamos el porcentaje de rendimiento %𝑟𝑒𝑛𝑑 = 0123.61/0 · 100
    0.32𝑔
    %𝑟𝑒𝑛𝑑 = · 100
    0.78𝑔
    𝑟𝑒𝑛𝑑 = 41%

    De igual manera, realizamos una prueba de identificación de aldehídos con el producto


    obtenido y 2,4 Dinitrofenilhidracina, el resultado de esta se puede observar en la figura 2 (tubo
    izquierdo) y de igual manera, se presenta su reacción correspondiente:
    Butiraldehído + 2,4 Dinitrofenilhidracina → Butanal, (2,4-dinitrofenil) hidrazona

    Punto de ebullición teórico del butiraldehído: 75 ºC


    Figura 2. Resultados de las pruebas de identificación de aldehídos

    Realizamos nuevamente una prueba de identificación con la misma cantidad que utilizamos en
    la primera, pero ahora con butanol, los resultados se observan en la figura 2 (tubo derecho) y
    su reacción correspondiente a continuación:
    Butanol + 2,4 Dinitrofenilhidracina → el butanol no reacciona, pues la dinitrofenilhidracina se
    utiliza como prueba para grupos carbonilos
    Punto de ebullición teórico del butanol: 119 ºC

    Observaciones
    Al iniciar la práctica, en el manual se especifica que debíamos disolver el dicromato de potasio
    en un vaso de precipitado y posteriormente transferirlo al tubo de ensaye, sin embargo, para no
    perder producto en esta transferencia, disolvimos directamente en el tubo y ya después
    adicionamos el butanol.
    En vez de dejar la mezcla hervir durante 5 minutos, se le aplicó calor intermitente, la flama se
    acercaba y alejaba de manera que no se sobrecalentaba la reacción, si no que se obtenía la
    actividad reactiva necesaria. Durante este proceso notamos un olor muy fuerte y un color verde
    oscuro en el tubo de reacción. En las figuras 3 y 4 podemos ver parte del montaje utilizado:

    Figura 3. Montaje del experimento Figura 4. Vaso con hielo y tubo recolector
    Para las pruebas de identificación en 2,4 Dinitrofenilhidracina, el tubo de ensaye con
    butiraldehído cambió a color amarillo, por lo tanto, da positivo en la identificación de la
    presencia de grupos carbonilo, sin embargo, en el tubo con butanol el color anaranjado-rojizo
    nos indicó un negativo en la presencia de grupos carbonilo (figura 2).

    Informe de trabajo
    Nombre del producto: n-butiraldehído
    Fórmula estructural:

    Color: transparente
    Olor: Fétido
    Peso del producto recuperado: 0.32g

    Cuestionario Post-Laboratorio

    • ¿Cuál es la finalidad de hacer la mezcla de dicromato de potasio, agua y ácido sulfúrico?

    La finalidad esta mezcla es formar ácido crómico para así poder oxidar el alcohol.

    • Explique cómo evita que el butiraldehido obtenido en la práctica se oxide al ácido


    butírico

    Esto se evita gracias al sistema montado para la condensación del producto obtenido, el tubo
    en “L” recolectaba el producto inmediatamente al formarse, por lo que no se permitió que la
    reacción continuara hasta obtener el ácido butírico.

    • ¿Cómo puede comprobar que obtuvo butiraldehído en la práctica?

    Con el cambio de color al agregar el producto al indicador, en este caso el color amarillo indica
    la presencia de grupos carbonilo, y por lo tanto del aldehído que se esperaba recuperar.

    • ¿Cómo deben desecharse los residuos de sales de cromo?

    En el contenedor de metales pesados, contenedor número 5 en el laboratorio donde se efectuó


    la práctica.
    Conclusiones
    Gracias a la oxidación del butanol mediante el dicromato de potasio y el ácido sulfúrico, se
    pudo obtener como producto el butiraldehído. Debido a que el dicromato de potasio y el ácido
    sulfúrico dan lugar al ácido crómico, y este a su vez funciona como un agente oxidante fuerte,
    se esperaría la obtención de un ácido carboxílico como producto, sin embargo, el procedimiento
    realizado durante la práctica no permitió que la reacción siguiera su curso, sino que en el
    momento en el que el aldehído era producido, también era condensado y recuperado en un tubo
    recolector. El indicador fue el medio por el cual se puede confirmar que el producto obtenido
    fue el butiraldehído, y que el procedimiento dio resultados favorecedores.

    Referencias
    Ficha de datos de seguridad. Butiraldehído. (2019). Chemos. Retrieved July 6, 2022, from

    https://www.chemos.de/import/data/msds/ES_es/123-72-8-A0006253-ES-es.pdf

    UNAM CCH. (2015, 8 diciembre). Reacción exotérmica y endotérmica. Portal Académico del

    CCH. Recuperado julio de 2022, de

    https://e1.portalacademico.cch.unam.mx/alumno/quimica1/unidad1/reaccionesQuimicas/reac

    cionexotermicaendotermica

    LUMITOS. (s. f.). Oxidación. quimica.es. Recuperado julio de 2022, de

    https://www.quimica.es/enciclopedia/Oxidaci%C3%B3n.html

    LUMITOS. (s. f.-a). Aldehído. qumica.es. Recuperado julio de 2022, de

    https://www.quimica.es/enciclopedia/Aldeh%C3%ADdo.html

    Fernández, G. (s. f.). Oxidación de Alcoholes. quimicaorganica.org. Recuperado julio de 2022,

    de https://www.quimicaorganica.org/alcoholes/418-oxidacion-de-alcoholes.html

    Ficha de datos de seguridad. Butanol. (2022). Carl Roth International. Retrieved July 6,

    2022, from https://www.carlroth.com/medias/SDB-4431-ES-

    ES.pdf?context=bWFzdGVyfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0c3wyOTczODN8Y
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