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Guia Taller 2 11° Nomenclatura Quimica
Guia Taller 2 11° Nomenclatura Quimica
Guia Taller 2 11° Nomenclatura Quimica
O CIUDAD VERDE
QUIMICA 11°
GUÍA 2 DE NOMENCLATURA
DE COMPUESTOS ORGANICOS
PARTE I:
Introducción:
penta: raíz que señala el número de átomos de carbono que componen la cadena principal
del compuesto.
-ano: sufijo que indica que el hidrocarburo es saturado.
n- : prefijo que indica que la cadena es lineal.
1
A- HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS: ALCANOS (hidrocarburos acíclicos saturados)
metano CH4
etano CH3CH3
propano CH3CH2CH3
butano CH3CH2CH2CH3
• Para hidrocarburos que tienen más de cuatro átomos de carbono se utilizan como raices los
numerales griegos o latinos:
n
5 pentano 14 tetradecano 23 tricosano
6 hexano 15 pentadecano 24 tetracosano
7 heptano 16 hexadecano 25 pentacosano
8 octano 17 heptadecano 26 hexacosano
9 nonano 18 octadecano 27 heptacosano
10 decano 19 nonadecano 28 octacosano
11 undecano 20 icosano 29 nonacosano
12 dodecano 21 henicosano 30 triacontano
13 tridecano 22 docosano
CH3 CH3
CH3-C R CH3-C CH2-CH3
CH3 neo-alcano CH3
neo-hexano
2
Radicales alquilo ( de hidrocarburos acíclicos saturados)
El átomo de carbono que tiene la valencia libre (o el que se enlaza covalentemente con
el resto de la cadena) se numera como 1 (uno).
Ej.: 1 2
-CH2-CH3 etilo
Los prefijos sec- (s-) y ter- (t-), pertenecen al sistema semitrivial, indican que la
valencia libre (o enlace covalente con el resto de la cadena) se halla en un carbono secundario o
terciario, respectivamente.
Ejemplos:
CH3
CH-CH 3 ter-butilo (t-butilo) dimetiletilo
CH 3
CH CH3 CH CH3
CH3 CH3
correcta :)
incorrecta :(
CH3
3 4 5 6
CH3 CH2 CH CH CH2 CH3
2 3-etil-2,4-dimetilhexano
CH CH3
1
CH3
Otro ejemplo:
numeración correcta
CH3 3 4
CH3 5 6
1 2
nombre correcto: 2,4-dimetilhexano
CH3 CH CH2 CH CH2 CH3
6 5 4 3 2 1
numeración incorrecta
Ej:.
4
CH3 CH3 CH3 CH3
CH3 CH CH CH CH3 CH3 C CH2 C CH2 CH3
CH3 CH3 CH3
2,3,4-trimetilpentano
2,2,4,4-tetrametilhexano
Para el ordenamineto alfabético se considera la inicial del nombre completo del radical ,
y no la de prefijos que indican multiplicidad.
Ej.:
CH3
CH3
4-dimetiletil -3-metilheptano
CH3 CH2 CH CH CH2 CH2 CH3
CH3 C CH3
Forma parte del nombre del radical (dimetiletil),
CH3 por lo tanto usamos la d para el orden alfabetico
5
La presencia de sustituyentes ramificados idénticos, puede indicarse con el prefijo de
multiplicidad apropiado: bis, tris, tetraquis, etc.
El nombre completo de los sustituyentes ramificados puede colocarse entre paréntesis, o
de otra manera, indicarse las posiciones de las ramificaciones en los sustituyentes, mediante
números primados.
Ej.: CH3
⏐
CH3-C-CH3
⏐ 4,4-bis(dimetiletil)heptano
CH3-CH2-CH2- C- CH2-CH2-CH3 o también
⏐ 4,4-diterbutilheptano
CH3-C-CH3
⏐
CH3
CH3
⏐
CH3-CH2-C-CH3
⏐
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2- C- CH2-CH2-CH-CH3
⏐ ⏐
5,5-bis(1,1-dimetilpropil)-2-metildecano CH3-CH2-C-CH3 CH3
ó 5,5-bis-1’,1’-dimetilpropil-2-metildecano ⏐
CH3
Ej.:
HC≡C-CH=CH-CH=CH2 1,3-hexadien-5-ino
CH3-CH=CH-C≡CH 3-penten-1-ino
HC≡C-CH=CH-CH=CH2 1,3-hexadien-5ino
CH3-CH=CH-C≡CH 3-penten-1-ino
CH2=CH-CH2-C≡CH 1-penten-4-ino
Ej.:
CH3
CH3 C CH2 CH2 CH CH2
5,5-dimetil-1-hexeno
CH3
CH3 CH2 CH CH C CH
7
C2C CH2 CH3
H
HC C C C CH CH2
CH2
CH2 3,4-dipropil-1,3-hexadien-5-ino
CH3
CH3
⏐
Se mantiene el nombre de isopreno para el metil-1,3-butadieno ( CH2=CH-C=CH2)
Ej.:
1
CH2=CH— etenilo o vinilo
1
CH2=CH-CH2— 2-propenilo o alilo
CH3
⏐1
CH2=C— metiletenilo o 1-metilvinilo o isopropenilo
1
CH3-CH=CH— 1-propenilo
1
CH3-CH=CH-CH2— 2-butenilo
1
CH2=CH-CH=CH— 1,3-butadienilo
1
HC≡C— etinilo
1
HC≡C-CH2— 2-propinilo
8
Los radicales bivalentes con valencias libres sobre el mismo átomo de carbono, se
nombran adicionando -ileno al nombre del radical monovalente. El radical =CH2 lleva el
nombre de metileno.
Los radicales bivalentes con valencias libres sobre cada uno de los átomos de carbono
terminales de una cadena se nombran como:
-CH2- metileno
-CH2-CH2- etileno
-CH2-CH2-CH2- trimetileno
-CH2-CH2-CH2-CH2- tetrametileno
-CH2-CH2- CH2-CH2-CH2- pentametileno
CH2
H2C CH2 CH2 CH2
CH2 CH2
H
H H
9
El nombre de los cicloalquenos, se forma de manera análoga al de los cicloalcanos; se
procede en forma similar para nombrar a los cicloalquinos, cicloalcadienos, etc.
Ej.:
C- HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Los sustituyentes que puedan existir en un anillo bencénico se nombran como radicales
(prefijos) anteponiéndolos a la palabra benceno.
CH3
CH
isopropilbenceno cumeno
CH3
Cuando hay dos sustituyentes, su posición relativa puede indicarse numerando los
átomos de C del anillo, o utilizando los prefijos orto- , meta- y para-, según se ejemplifica a
continuación:
10
Nombre sistemático Nombre trivial (común)
CH3
orto-dimetilbenceno orto-xileno
CH3 (o-dimetilbenceno) (o-xileno)
1,2-dimetilbenceno
para-dimetilbenceno para-xileno
H 3C CH3 (p-dimetilbenceno) (p-xileno)
1,4-dimetilbenceno
Si hay tres o más sustituyentes, se procura que a los átomos de C del anillo que tienen
sustituyentes se le asigne el conjunto de números más bajo.
Ej.:
Nombre sistemático Nombre trivial (común)
CH3
1,3,5-trimetilbenceno mesitileno
H3C CH3
posibilidades de numeración: 1 3 4
CH3
1 4 5
H3C 1 2 5
1 2 4
1 3 6
CH3 1 4 6
Se comparan las primeras cifras de todas las posibilidades: al ser (para este caso
particular) todas iguales ( 1 en todos los casos), no deciden, y se procede a estudiar las
segundas cifras (en el ejemplo dado no son iguales: 2, 3 y 4). se selecciona el número menor,
pero aún así quedan dos posibilidades, entre las que debe elegirse la correcta, para esto pasa a
considerarse la siguiente serie de cifras (la tercera), donde el menor número (4) define, ya, al
conjunto de números más bajos (1, 2, 4). El nombre correspondiente es: 1,2,4-
trimetilbenceno
Más ejemplos:
c-1
CH3
CH2-CH3
2-etil-1-metil-4-propilbenceno
c-2
CH2-CH2-CH3
c-4
11
H3C CH2-CH3
4-etil-1-metil-2-propilbenceno
CH3-CH2-CH2
CH 2
H 3C C H -C H 3
CH 3
Conjunto de números más bajo: (1, 2, 3, 5).
Nuevamente debe decidirse a que grupo asignar el n°
1. C H 2 -CH = CH 2
Al proceder como en el ejemplo anterior tendremos:
metil
metiletil
Luego el nombre es:
2-etil-1-metil-3-metiletil-5-(2-propenil)benceno
(Pueden también usarse los nombres triviales aceptados de los radicales, en este caso
tendríamos metil, etil, isopropil, alil; el nombre puede también ser 5-alil-2-etil-1-isopropil-3-
metilbenceno).
6 3 6 3 10
7
5 4 5 10 4
8 9
Las posiciones 1, 4, 5 y 8 son equivalentes ; también los son entre sí las 2, 3, 6 y 7; y las
9 y 10.
fenilo
CH3 trivial
2-metilfenilo o-tolilo
(o-metilfenilo)
CH3
2,3-dimetilfenilo 2,3-xililo
CH3
CH2
bencilo
Otros radicales: (En estos casos el átomo de C con la valencia libre lleva el número de
acuerdo a la numeración propia del sistema cíclico).
13
trivial
1-naftilo α-naftilo
2-naftilo β-naftilo
9-antranilo
1-fenantrilo
1,2-fenileno o-fenileno
Siempre que se conozca nombre trivial reconocido (por IUPAC), debe usarse, para
simplificar los nombres. Por ejemplo: H CH3
Otros ejemplos:
14
C
CH2-CH2-CH=CH
H
H CH3 H
CH2-CH-CH2 CH2-(CH2)12-CH3
1,3-diciclopentil-2-metilpropano 1-feniltetradecano
CH3
2-cloropropano (cloruro de isopropilo)
CH Cl
CH3
CH3
15
CH2=CH-CH2Cl 3-cloropropeno (cloruro de alilo)
CH3 CH C CH CH3
Br Cl 3-bromo-4-cloro-2-penteno
CF3-(CF2)8-CF3 perfluorodecano
Cl
1,4-diclorobenceno o
p-diclorobenceno
Cl
Cl
Cl Cl
1,2,3,4,5,6-hexaclorociclohexano
(conocido también como
Cl Cl
hexaclorociclohexano o 666)
Cl
Br Br
5,5-dibromo1,3-ciclopentadieno
CH3
1-cloro-4-metilbenceno
(p-clorotolueno)
Cl
16
CH2Cl
clorometilbenceno
(cloruro de bencilo)
2,6-diiodonaftaleno
I
Son aquellos que poseen uno o más grupos nitro ( -NO2) como sustituyentes del
esqueleto carbonado. Estos compuestos se nombran anteponiendo el prefijo nitro- al nombre
del sistema principal (cadena o anillo).
CH3-NO2 nitrometano
NO2
nitrociclohexano
CH3
4-metil-5-nitrociclohexeno
NO2
El grupo nitro, al igual que los halógenos, se considera siempre sustituyente, y por ende,
se incluye en los nombres siempre como prefijo, y como tal es ordenado alfabéticamente.
Ej.:
F
Trabajo Practico N° 1
NOMENCLATURA I
17
Cuestionario
Temario: Nomeclatura de hidrocarburos alifáticos, cíclicos y acíclicos, saturados y no saturados.
Nomenclatura de hidrocarburos aromáticos y sus derivados.
Bibliografía: Guía de nomenclatura de compuestos orgánicos. Reglas IUPAC.
CH3 CH3
CH2-CH-CH2-CH-CH3
d) e) CH2-CH-CH3 f)
CH3
CH2-CH3
CH3-CH-CH3 CH2-CH3
a) HC CH b) CH2=CH2 c) CH2=CH-CH2-CH d) CH3-CH=CH-C-CH2-CH-CH2-CH3
CH3 CH2
e) f) g)
CH=CH2 CH2-CH2-C CH
CH3-CH=CH-CH2-CH-CH=CH2
CH2-C CH
CH2-CH3
18
a) b) CH3 c) CH=CH2 d) CH3
CH3
CH3
CH3 CH3 g)
f)
e) CH CH-CH3
CH2-CH3 CH
CH3
CH-CH2-CH2-CH3
h) H3C
a) CH2-CH3 b) CH3
CH3
CH3
c)
CH2-CH2-CH-CH3
CH2
CH3
19
Quimica Orgánica
a) n-pentano
b) 3-isopropilhexano
c) isopentano
d) 2-buteno
e) 3,3-dimetil-1-buteno
f) 3-etil-2,4-dimetilhexano
g) 1-hepten-5-ino
h) 1,3-hexadien-5-ino
i) 3-propil-4-(vinil)-1,3,5-hexatrieno
j) propilbenceno
k) m-isopropiltolueno
l) 2-etil-1-metil-4-propilbenceno
m) 4-dimetiletil-2,5-dimetiltolueno
n) 1,3,6-trietilnaftaleno
o) p-diclorobenceno
p) 3,3-diiodociclopenteno
q) nitrometano
r) 1,2-dinitrociclohexano
s) tolueno
t) 2,4,6-trinitrotolueno
u) 2,-fluoro-3-nitrobutano
v) 1-bromo-2-cloro-1-fenil-2-(3-metilfenil)-etano
d) Cl
e) Cl
CH2 CH2
CH CH
CH CH
CH2 CH CH2 CH
Cl Cl
f) Br
Br Br
Br Br