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Unidad 2 Clase 3 2022
Unidad 2 Clase 3 2022
Unidad 2 Clase 3 2022
Vocabulario y conceptos
Ión hidronio
Ión hidroxilo
pH
Amortiguador (de pH)
Heteroátomo
Hidroxilo
Alcohol
Carbonilo
Aldehído
Cetona
Ácido carboxílico, carboxilo, carboxilato
Éster carboxílico
Amina, amino
Amida
Clase 3: Carbohidratos
Las moléculas de las células se agrupan en cuatro
grandes grupos
MONOSACÁRIDOS
Los lípidos no forman polímeros, pero se agregan para dar gotas lipídicas y
membranas celulares
Los monosacáridos son compuestos con un grupo
aldehído o cetona y dos o más grupos alcohol
2 2 2
3
3 3
4
4
5
5
6
2 C O 2 2
3 3
3 CH2OH
4
4
5
5
6
Los monosacáridos tienden a existir en conformaciones cíclicas, debido a una
reacción intra-molecular entre el grupo alcohol y el aldehído o cetona
a-D glucosa
Átomo de C
anomérico
b-D glucosa
D-Glucosa
(forma abierta)
El átomo de C anomérico es el que en la forma abierta tiene el carbonilo; en la forma cerrada, está unido a dos
átomos de O. El hidroxilo que tiene unido no es un alcohol.
En solución acuosa, las dos formas cíclicas se interconvierten, porque ambas están en equilibrio con la forma
abierta
Los monosacáridos tienden a existir en conformaciones cíclicas, debido a una
reacción intra-molecular entre el grupo alcohol y el aldehído o cetona
2
4 6
3 5
4 3 1
2
b-D-Glucosa 6 a-D-Glucosa
El átomo de C anomérico es el que en la forma abierta tiene el carbonilo; en la forma cerrada, está unido a dos
átomos de O. El hidroxilo que tiene unido no es un alcohol.
En solución acuosa, las dos formas cíclicas se interconvierten, porque ambas están en equilibrio con la forma
abierta
Grupo hemiacetal: un grupo químico que resulta de una reacción entre un
aldehído y un alcohol
Cada monosacárido puede tener varios diastereómeros biológicamente
importantes
Solo uno de los enantiómeros de la glucosa (D-glucosa) es biológicamente importante. Sin embargo, varios
diastereómeros de la glucosa (específicamente aquellos que difieren de la glucosa en la configuración de
átomos de C que son diferentes al anomérico) son monosacáridos importantes, con propiedades biológicas
muy diferentes a la glucosa.
Para las siguientes dos preguntas, considere la
estructura de la a-fructosa, en su forma cíclica
más común.
a b c d
Existen varios monosacáridos modificados, que biológicamente funcionan junto
a los monosacáridos no modificados
En los polímeros formados por monosacáridos, los monómeros están unidos por
uniones O-glicosídicas
disacárido
+ H2O - H2O
Las uniones O glicosídicas se pueden considerar como resultantes de la condensación del –OH unido al C
anomérico con otro hidroxilo, ya sea anomérico, o alcohol.
Otra vez, en el medio acuoso la condensación no es favorable: en las células, los polímeros de azúcares se
sintetizan por caminos más complicados.
Las uniones O-glicosídicas también sirven para conectar monosacáridos a biomoléculas (con grupos alcohol) que
no son azúcares.
Los azúcares tienen enorme diversidad estructural
OH
Un tetrasacárido ramificado
Los 11 disacáridos que se pueden formar a partir de la glucosa Los azúcares son las únicas
biomoléculas que forman
Las configuraciones a y b del C anomérico, cuando éste está oligomeros/polímeros
formando una unión glicosídica, no se interconvierten ramificados
Los oligosacáridos complejos casi siempre están unidos covalentemente a
proteínas o lípidos
molécula de
lípido o proteína
Los polisacáridos tienen estructuras repetitivas
glucógeno
Para las dos preguntas siguientes, considere el
compuesto natural con acción cardiotónica oleandrina,
extraíble del laurel de jardín.
ii
i iii <<
¿Cuál de los átomos marcados i - iii, si es que alguno, es un C anomérico?
a. i
b. ii
c. iii
d. ninguno de los indicados
fosfato o fosfatos
base nitrogenada
monosacárido de 5
átomos de C
(pentosa)
Purinas
NH2 O
N N
N NH
N
N H N NH2
H N
Adenina Guanina
Pirimidinas
NH2 O
N NH
N O N O
H O H
Citosina Timina
NH
N O
H
Tanto purinas como pirimidinas
Uracilo son moléculas prácticamente
planas
La pentosa puede ser ribosa o desoxirribosa, moléculas que difieren solo en la
presencia de hidroxilo en la posición 2
5' C O
4' 1'
3' 2'
b-D-ribosa b-D-2-desoxirribosa
En el contexto de los nuclétidos, las posiciones del azúcar se numeran 1’, 2’, etc.,
para diferenciarlas de las posiciones de la base
Las pentosas se asocian a las bases por uniones N-glicosídicas para dar lugar a
nucleósidos:
Adenina
H OH
C O N O
H 5'
1'
4'
3' 2'
OH OH
Citidina
(un nucleósido derivado
de la citosina)
H H
O O
C + H2O
-O P O -O P OH
O- O-
Ester fosfórico
o fosfoéster
O O
H H
C + H2O C
C
O OH
Los llamados fosfodiésteres se hidrolizan a ácido fosfórico/fosfato y dos
moléculas de alcohol
H H
O
C + 2 H2 O
-O P O
O-
H-O P OH
+ 2
O-
O O
-O P O P O- + H2O
O- O-
O O
Los fosfoanhídridos pueden
derivar de fosfatos en -O P OH + -O P OH
moléculas carbonadas
(fosfoésteres) y/o de fosfato O-
O-
inorgánico
Los nucleótidos pueden tener uno o varios fosfatos, unidos por fosfoéster y por fosfoanhídrido
fosfoéster
5´
1´
fosfoanhídrido
Comúnmente, los nucleótidos tienen uno, dos o tres fosfatos unidos a la posición 5’
Las siguientes diapositivas no fueron vistas en
clase (complementan)
Por simplicidad, en bioquímica se suele representar a los grupos fosfato por
una P rodeada por un círculo
La representación en forma de P rodeada por círculo, o simplemente una P se puede aplicar al anión fosfato y a
fosfatos unidos por éster y/o anhídrido
Observe que la representación de la izquierda tampoco es exacta, ya que el compuesto existe en solución
acuosa como una mezcla de decenas de formas de ionización, en equilibrio unas con otras
Material complementario (no visto en clase)