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CODIGO: LA-FM-001
GESTIÓN DE LABORATORIOS

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FORMATO PRACTICAS DE LABORATORIOS FECHA: 15/junio/2022

GUÍA DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

Unidad Didáctica: Reconocimiento de grupos funcionales: Generalidades, nomenclatura y reacciones
químicas e introducción a las biomoléculas
Eje Temático: Alcoholes y fenoles: generalidades, nomenclatura y reacciones
No. Guía

9
Resultados de Aprendizaje de la Unidad Didáctica:

Desarrollar el trabajo autónomo individual: quiz temático asignada.

Realizar actividades y ejercicios interactivos de la guía de laboratorio
1 10 a partir de la visualización del vídeo, actividades interactivas, manejo
sesiones Semana de simuladores y lecturas propuestas.
Horas de Trabajo
Trabajo con Trabajo Ejecución y entrega del informe de la práctica de laboratorio de
Docente Autónomo forma grupal.
2 4
Tipo de trabajo
Laboratorio Laboratorios de Química y Bioquímica
Grupal X Ind
Requerido
Introducción
En esta sesión se abordarán las siguientes temáticas: Alcoholes: generalidades, nomenclatura y
reacciones; Éteres: generalidades y nomenclatura.
Al iniciar la práctica el docente realiza una contextualización teórica sobre la temática de la clase.
Posteriormente en la práctica de laboratorio el estudioso realiza pruebas de identificación y
diferenciación entre alcoholes primarios, secundarios y terciarios. Las reacciones químicas de las
pruebas de identificación se registran en tablas, las cuales permiten mediante unas preguntas
orientadoras realizar su posterior análisis e interpretación de resultados. De esta manera se potencia
la apropiación de los conocimientos sobre la temática desarrollada, desde la contextualización y
la experimentación mediante la resolución de problemas.

Subtemas:
1. Principales características físicas y químicas de los alcoholes.
2. Reglas de nomenclatura IUPAC para los alcoholes.
3. Aplicación y efectos de los principales alcoholes en la industria y en la vida cotidiana.
Reacciones Químicas: Oxidación (Mezcla nitro crómica), prueba de Lucas, prueba de
Cloruro férrico.
Estructura y polaridad de éteres, propiedades físicas y químicas, nomenclatura.

Preguntas Orientadoras
De acuerdo con el trabajo realizado en esta práctica de laboratorio en un párrafo de manera
concreta responda de forma implícita las siguientes preguntas.
• ¿Cuál fue el problema a solucionar?
• ¿Qué estrategias utilizó para solucionar el problema?
• ¿Cuál fue el aprendizaje más significativo que obtuvo en esta práctica?
___________________________________________________________________________________________
___________________________________________________________________________________________
___________________________________________________________________________________________
___________________________________________________________________________________________
___________________________________________________________________________________________
___________________________________________________________________________________________
Presaberes Requeridos
Identificación de grupos funcionales
Grupos alquilo
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Marco conceptual o referencial *

MARCO TEÓRICO
1. Los alcoholes:

Figura 1. Clasificación de los alcoholes

Mapa conceptual 1. Alcoholes y fenoles.

ALCOHOLES
El grupo OH esta enlazado a un grupo alquilo (cadenas abiertas, ramificadas y
Estructura
cíclicas).

Estado físico Sólidos y líquidos.

Tienen puntos de ebullición altos comparados con los hidrocarburos de masa semejante
Punto de
debido a las interacciones por puente de hidrogeno que pueden formar por lo que se
ebullición
necesita mayor energía para vencer estas interacciones fuertes.
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Los alcoholes con pocos átomos de carbono son solubles en agua y a medida que
Solubilidad
aumenta su cadena la solubilidad disminuye.

Acidez Son ácidos y bases muy débiles, más débiles que el agua.

• Conversión a halogenuros de alquilo.

• Conversión de alcoholes en ésteres
• Reacciones de deshidratación para formar alquenos (catalizador ácido) o
Reacciones para la formación de éteres.
comunes • Oxidación:
Los alcoholes primarios se oxidan a aldehídos con oxidantes débiles como el
PCC/CH2Cl2, si se usa un agente oxidante fuerte como
el KMnO4 o K2Cr2O7 el alcohol se oxida a ácido carboxílico, los alcoholes
secundarios se oxidan a cetonas y los terciarios no se oxidan.
Tabla 1: Propiedades de los alcoholes

1.1. REACCIONES DE LOS ALCOHOLES

I. OXIDACIÓN: en esta tienen lugar los siguientes cambios: pérdida de electrones, pérdida de hidrógenos, ganancia de oxígenos y cambio en el grupo
funcional.
A. OXIDACIÓN DE ALCOHOLES PRIMARIOS: se oxidan a aldehídos o a ácidos carboxílicos, dependiendo de los reactivos que se utilicen.
H O
O
O O
HO R H3C

H H3C OH
H
Alcohol Primario Aldehído Ácido Carboxílico

1.OXIDACIÓN PARCIAL

2. OXIDACIÓN COMPLETA
[O]= agente oxidante
1. [O]= PCC (C5H6NCrO3Cl - clorocromato de piridino)
2. [O]= Na2Cr2O7 (dicromato de sodio), CrO3 (trióxido de cromo), K2Cr2O7 (dicromato de potasio), KMnO4 (permanganato de potasio)

Figura 2: Oxidación de Alcoholes Primarios

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Figura 3: Oxidación de Alcoholes Secundarios

1.2. PRUEBAS DE IDENTIFICACIÓN DE LOS ALCOHOLES

Los alcoholes pueden sufrir oxidación para producir compuestos carbonílicos a excepción de los
alcoholes terciarios que no sufren ninguna oxidación, los fenoles dan lugar a la formación de
quinonas (coloración roja/azul).
La prueba de Lucas permite la diferenciar entre alcoholes primario-secundarios y terciarios, esta
reacción se basa en la formación de haluros de alquilo insoluble, en este caso se evalúa la
velocidad de reacción ya que se forma muy rápidamente con los alcoholes terciarios, más
lentamente con los secundarios y no se forma con los alcoholes primarios a las condiciones
normales del laboratorio.
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Actividad de Trabajo Autónomo

Disposición de residuos
1. En esta práctica se generarán algunos residuos líquidos. Escriba debajo de cada contenedor el residuo
líquido que debe ir en él.
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2. Vídeo corto sobre generalidades y nomenclatura de éteres.

3. Taller en canvas sobre nomenclatura y reacciones de alcoholes.
4. Actividades interactivas sobre generalidades y propiedades de los alcoholes:

✓ Tipos de alcoholes: https://wordwall.net/resource/4517378

✓ Estado físico: https://wordwall.net/resource/4517732

✓ Densidad: https://wordwall.net/resource/4517181

✓ Puntos de ebullición: https://wordwall.net/resource/4516948

✓ Polaridad: https://wordwall.net/resource/4515156

✓ Reacciones: https://wordwall.net/resource/4699506

Actividad de Comprobación del Trabajo Autónomo

Se realizará un quiz de la temática asignada.
Materiales, equipos e insumos a utilizar
Materiales, equipos e insumos proporcionados por la Universidad
Ítem Cantidad
Tubos de ensayo 10
Gradilla 1
Micro espátula 1
Pipeta graduada de 5 mL 1
Pipeteador 1
Pinza para tubo de ensayo 1
Pipetas Pasteur 4
Escobilla 1
Etanol 4mL
Propan-2-ol 4mL
Terc-butanol 4 mL
Fenol 1g
Reactivo de Lucas 3 mL
Mezcla nitrocrómica 3 mL
FeCl3 5% 3 mL
Muestra problema de alcohol 4 mL

Materiales del estudiante

Ítem Cantidad
Bata blanca manga larga 1
Guantes de nitrilo 1
Tapabocas industrial N95 1
Gafas de seguridad 1
Sharpie 1
Paños absorbentes o limpión 1
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Precauciones, nivel de riesgo y recomendaciones a considerar

Muy alto Medio
CLASIFICACIÓN DEL RIESGO
Alto Bajo
FACTORES DE RIESGO CÓMO MINIMIZAR LOS FACTORES DE RIESGO
• Uso de sustancias corrosivas y • Lavar cuidadosamente todo el material al
toxicas. iniciar y al finalizar la práctica.
• Desconocimiento de las • NUNCA corra o juegue en el laboratorio,
características de peligrosidad puede ocasionar un accidente.
de las sustancias. • No ingiera alimentos o bebidas en el
• Desconocimiento de la laboratorio.
metodología de trabajo • Antes de manipular los reactivos tenga en
• Desconocimiento de los cuenta las indicaciones de peligro y prudencia
riesgos de los reactivos de (Frases H y P) consultadas.
laboratorio usados en la • Cuando opere materiales y/o equipos
práctica de laboratorio cerciórese de conocer su funcionamiento. De
• Malos hábitos de trabajo. lo contrario solicite asistencia.
• Empleo de material de • Cuando utilice la plancha de calentamiento,
laboratorio inadecuado o de mechero u otros materiales calientes tome las
mala calidad. precauciones necesarias: Cables, mangueras
• Instalaciones defectuosas. y otros elementos se pueden quemar
• Diseño no ergonómico y falta accidentalmente.
de espacio. • Disponga todos los residuos en los colectores
• Contaminación ambiental. o canecas correspondientes. No los deseche
• calientes.
• En caso de presentarse algún incidente o
accidente informar inmediatamente al
docente.
• Dejar el lugar de trabajo limpio, seco y
organizado.
RECOMENDACIONES, CONSIDERACIONES PARA EL USO DE MATERIAL Y EPP
• Usar los elementos de protección (bata, guantes y mono gafas) durante toda la
práctica.
• Recuerde siempre todas indicaciones de prevención y seguridad expuestas
durante la sesión de bioseguridad.
• Revise su área de trabajo al ingresar al laboratorio.
• Ingrese al laboratorio conociendo los procedimientos a realizar y nunca descuide
montajes o equipos durante su funcionamiento.
CONSIDERACIONES ÉTICAS
• No Aplica
Procedimiento y Metodología de la práctica
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Criterios de Entrega – Informe de Laboratorio

El estudiante deberá entregar el informe de laboratorio y se realizará teniendo en cuenta las normas
APA. El formato del informe del laboratorio será en PDF y se cargará en la plataforma Canvas en
las fechas establecidas por el docente. Se debe indicar los estudiosos que integran el grupo de
trabajo.

Maria Alejandra Lopez

Daniela Lopez
David A Herrera
MUESTRA PROBLEMA: A8

1. PRUEBA CON MEZCLA NITROCRÓMICA: los alcoholes primarios se oxidan

directamente a ácidos; los secundarios se oxidan a cetonas, pero los alcoholes
terciarios no se oxidan, los fenoles se oxidan a quinonas.
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Tabla 2: Observaciones y resultados del ensayo con mezcla nitrocrómica.

RESULTADO
MUESTRA OBSERVACIONES
(+) o (-)

Etanol Se logra observar una coloración azul oscura +

Propan-2-
Se logra observar una coloración verde oscura -
ol

terc- Se logra observar una coloración

-
butanol amarilla/naranja

Muestra
Se logra observar una coloración azul +
Problema

2. PRUEBA CON REACTIVO DE LUCAS: El ensayo se basa en la formación de un

haluro de alquilo insoluble, que se produce rápidamente con alcoholes terciarios, más
lentamente con los secundarios y no se forma con los primarios en las condiciones
de la prueba. Los fenoles no reaccionan.

Tabla 3: Observaciones y resultados del ensayo con el reactivo de Lucas.

RESULTADO
MUESTRA OBSERVACIONES
(+) o (-)

Etanol Su reacción fue incolora -

Propan-2-
Se observo una precipitación incolora +
ol

terc-
Se observo una precipitación incolora +
butanol
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Muestra
Su reacción fue incolora -
Problema

3. PRUEBA CON CLORURO FÉRRICO: al reaccionar con fenoles dan complejos

coloreados.

Tabla 4: Observaciones y resultados del ensayo con FeCl3

RESULTADO
MUESTRA OBSERVACIONES
(+) o (-)

Se observo que al agregarle el Cloruro Férrico

Etanol -
obtuvo una coloración amarilla
Propan-2- Se observo que al agregarle el Cloruro Férrico
-
ol obtuvo una coloración amarilla

terc- Se observo que al agregarle el Cloruro Férrico

-
butanol obtuvo una coloración amarilla

Muestra Se observo que al agregarle el Cloruro Férrico

-
Problema obtuvo una coloración amarilla

CUESTIONARIO
1. Realice las reacciones químicas para los compuestos mencionados en cada uno
de los ensayos.

REACCIONES PARA EL ENSAYO CON ÁCIDO NITROCRÓMICO

Etanol El etanol se volvio azul claro, positivo para alcohol primario

Propan-2-
Y el propanol un azul oscuro, positivo para alcohol secundario
ol
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REACCIONES PARA EL ENSAYO DE LUCAS

Propan-2-ol + R. de Lucas→ 2-Cloropropano

Propan-2-
ol Reacción (precipitación) lenta
Alcohol secundario

Terbutanol + R. de Lucas → 2-Cloro-2-metilpropano

terc-
Reacción (precipitación) rápida
butanol
Alc

2. Teniendo en cuenta los resultados obtenidos en la práctica explique cuál es la

naturaleza de su muestra problema (alcohol primario, secundario o terciario) y
especifique qué pruebas resultaron positivas. Debe realizar una (1) reacción realizada
a la muestra problema con resultado positivo.

Tabla 5: Análisis de las pruebas realizadas

Naturaleza de la
muestra Pruebas con
Realice la reacción química propuesta (lucas,
problema N° resultado
oxidación, tricloruro férrico)
____A8______ POSITIVO

Ensayo con Coloración azul oscura.

Alcohol mezcla
primario nitrocrómica

3. Escriba cuales fueron las pruebas determinantes para diferenciar entre alcoholes
primarios, secundarios y terciarios en la práctica de laboratorio. Justifique su
respuesta

Para lograr identificar en cada muestra problema que tipo de alcohol era, se realizó
la Prueba de reactivo de Lukas. Con este reactivo se sustituye el radical OH- de un
alcohol terciario por el Cl- y produce una reacción positiva donde se observa
turbidez inmediata. El alcohol secundario tarda unos 1-3’ en reaccionar y alcohol
primario no reacciona.

Nos dimos cuenta que en la prueba de Lukas la muestra problema A8 es un

alcohol primario al igual que el etanol, ya que no presentaron reacción o
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precipitación como en el caso del propan-2-ol (alcohol secundario) y el tercbutanol

(alcohol terciario).

Conclusiones.
1. En la prueba de Lucas se diferencia alcoholes primarios, secundarios y terciarios
dependiendo de la cinética.
2. Identificar qué tipo de alcoholes son con todas las pruebas hechas en el laboratorio,
se logró con satisfacción realizar el procedimiento gracias a la explicación teórica y
práctica del docente.

Criterios de Evaluación – Práctica de Laboratorio

Palabras Clave
REACCIONES ORGANICAS ALCOHOLES
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Bibliografía Recomendada

1. McCurry J. (2009). Química Orgánica. (7a. ed.) Cengage. México. (Colección Biblioteca UMB).
2. Hart, H. Craine, L. Hadad, C. (2007). Química orgánica. (12a. ed.) Mc. Graw Hill. México.
(Colección Biblioteca UMB).
3. Whitten, K. Gailey, R. Davies, E. (1992). Química General y orgánica. (2a. ed.) Mc. Graw Hill.
México. (Colección Biblioteca UMB).
4. Wade, L. (2004). Química Orgánica. (5a. ed.) Pearson. Madrid. (Colección Biblioteca UMB).
5. Morrison, R. Boyd, R. (1990). Química Orgánica. (5a. ed.). Adisson Wesley Longman. México.
(Colección Biblioteca UMB).
6. Solomons, T. (2006). Química Orgánica. (8a. ed.) Limusa. México. (Colección Biblioteca UMB).
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Actualización formato guías de

22/06/2022 Yuri Córdoba / David Castilla
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