Haluros 1

Química Orgánica
Química Orgánica
Unidad III: Haluros de alquilo
Conferencia : Aspectos generales de los haluros de alquilo.
Objetivo: Relacionar la estructura de los haluros de alquilo con su nomenclatura y sus

propiedades físicas mediante la identificación de los grupos funcionales para la
determinación de diferencias y similitudes entre ellos.
Sumario:
•Estructura
•Clasificación
•Nomenclatura
•Propiedades físicas
Bibliografía:
Carey F. 2014. Química Orgánica. 6ta Edición editorial Mc Graw Hill
En Química Orgánica todos los átomos distintos al carbono y al
hidrógeno reciben la denominación genérica de heteroátomos.
Los derivados halogenados de los hidrocarburos (haluros de alquilo, halogenuros de
alquilo, haloalcanos), son compuestos en los cuales uno o varios átomos de hidrógeno del
hidrocarburo han sido sustituidos por halógenos. Son conocidos los compuestos orgánicos
del flúor, cloro, bromo e yodo. El enlace carbono-halógeno es el resultado del
solapamiento entre un orbital sp3 del carbono con un orbital híbrido del halógeno, este
último con un mayor carácter p.
Longitudes y distancias de enlaces Csp3-X
Momentos dipolares de haluros de metilo
USOS
• Se utilizan como propulsores de aerosoles y como refrigerantes, aunque su uso está
siendo retirado debido al daño que ocasionan en la capa de ozono (clorofluorcarbono)
Refrigerantes: CH3Cl (tóxico, cáncerígeno)

CCl2Br2 (propelente)
clorofluorcabonos (freones)
USOS
CH3-CH2-Cl tiene acción CHCl3, CH2Cl2, CCl4, entre El CCl4 forma parte
anestésica y se utiliza otros se utilizan como de la composición de
como antidetonante en las disolventes en la industria algunos extintores de
gasolinas. El CHCl3 química, removedores de incendio.
también lo es pero es pintura y de manchas.
excesivamente tóxico.
USOS
• En la industria química como intermediarios de síntesis, entre otros de numerosos
medicamentos.
• El 1,2-dicloroetano se utiliza como antidetonante en gasolinas y en la fabricación de
aceites y lubricantes
• Los halogenuros de aralquilo y halogenuros de bencilo, son líquidos de olores irritantes

y tóxicos, algunos de ellos fueron utilizados como gases de guerra (lacrimógenos).
• El CHCl3 es utilizado en biología molecular en varios procesos, como la extracción

de ADN de lisados celulares y en el proceso de fijación de muestras histológicas post
mortem.
USOS
• El tetrafluoreteno F2C=CF2 se polimeriza para la obtención de teflón
• El bromometano y el bromoetano se utilizan como insecticidas y plaguicidas en la

agricultura
• El cloroetileno ClCCH=CH2 se utiliza para la producción del cloruro de polivinilo

(PVC)
CLASIFICACIÓN DE LOS DERIVADOS HALOGENADOS
• Atendiendo al número de átomos de halógeno.
a) Derivados monohalogenados: Poseen un átomo de halógeno
b) Derivados dihalogenados: Poseen dos átomos de halógenos.

• Atendiendo al número de átomos de halógeno.
c) Derivados polihalogenados: Poseen tres o más átomos de halógenos.

•Atendiendo a la naturaleza de la cadena hidrocarbonada.

a) Halogenuro de alquilo (R-X)
b) Halogenuros de arilo (ArX)

c) Halogenuros de vinilo o alquenilo
d) Halogenuro de aralquilo
e) Halogenuros de alilo
PROPIEDADES FÍSICAS
PROPIEDADES FÍSICAS
• Las temperaturas de ebullición aumentan al aumentar la masa molecular, tanto si el

incremento se debe al aumento de la cadena hidrocarbonada o de la masa atómica del
halógeno
• Tal y como ocurre con los alcanos, los derivados halogenados con ramificaciones en la
cadena hidrocarbonada, presentan temperaturas de ebullición inferior a las de cadena no
ramificada
• Los poli cloruros, bromuros y yoduros son más densos que el agua.
• Son insolubles en agua, pero solubles en disolventes orgánicos como los hidrocarburos, los
alcoholes, éteres y otros.
MÉTODOS DE OBTENCIÓN
a) A partir de alquenos
La adición de halógenos a alquenos origina derivados dihalogenados vecinales y la adición de haluro de

hidrógeno, produce el derivado monohalogenado, cumpliendo la regla de Markovnikov.
b) A partir de alcanos
La halogenación directa de alcanos se realiza mediante un mecanismo de sustitución por radicales libres. Esta
reacción tiene un valor sintético limitado porque en general son reacciones que conducen a una mezcla de
productos mono y polihalogenados.
c) A partir de alcoholes
Es el método más sencillo, consiste en hacer reaccionar los alcoholes con los diferentes halogenuros de
hidrógeno (HCl, HBr, o HI)
R-OH + H-X R-X + H2O

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Unidad III: Haluros de alquilo

Conferencia : Aspectos generales de los haluros de alquilo.

Objetivo: Relacionar la estructura de los haluros de alquilo con su nomenclatura y sus

Refrigerantes: CH3Cl (tóxico, cáncerígeno)

• Los halogenuros de aralquilo y halogenuros de bencilo, son líquidos de olores irritantes

• El CHCl3 es utilizado en biología molecular en varios procesos, como la extracción

• El tetrafluoreteno F2C=CF2 se polimeriza para la obtención de teflón

• El bromometano y el bromoetano se utilizan como insecticidas y plaguicidas en la

• El cloroetileno ClCCH=CH2 se utiliza para la producción del cloruro de polivinilo

a) Derivados monohalogenados: Poseen un átomo de halógeno

b) Derivados dihalogenados: Poseen dos átomos de halógenos.

• Atendiendo al número de átomos de halógeno.

c) Derivados polihalogenados: Poseen tres o más átomos de halógenos.

•Atendiendo a la naturaleza de la cadena hidrocarbonada.

b) Halogenuros de arilo (ArX)

• Las temperaturas de ebullición aumentan al aumentar la masa molecular, tanto si el

La adición de halógenos a alquenos origina derivados dihalogenados vecinales y la adición de haluro de

R-OH + H-X R-X + H2O

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