Práctica #7 - Propiedades Químicas de Aldehídos y Cetonas

Práctica #7: Propiedades químicas de aldehídos y cetonas.
Por:
Valentina Balbin Bedoya.
Juan Andrés Carvajal Medina.
Yeison Sebastian Cuastumal Benavides.
.
Facultad de Ciencias Farmacéuticas y Alimentarias, Universidad de Antioquia

Laboratorio de Química Orgánica
miércoles 1pm-4pm
Profesor:
David Andrés Preciado Alvarez
12 de julio de 2023
Medellín, Antioquia
Datos obtenidos:
1. Preparación de 2,4-Dinitrofenilhidrazonas:
En tres tubos de ensayo, se agregaron 3 gotas de acetona, 3 gotas de
solución acuosa de formaldehído y tres gotas de etanol, luego se le agregó
10 gotas de 2,4-Dinitrofenilhidrazonas.
2. Prueba de Tollens:
En tres tubos de ensayo, se agregaron 5 gotas solución acuosa de
formaldehído, 5 gotas de acetona, y 5 gotas de benzaldehido, luego se
agregó 5 gotas a cada tubo del reactivo de Tollens.
3. Prueba de Fehling:
a. Tubo 1 (Formaldehído): Se obtuvo inicialmente un color azul rey,
luego de estar en el baño maría aparece un color rojo ladrillo, lo
quiere decir que hubo reacción.
b. Tubo 2 (Acetona): Se obtuvo color azul rey, luego de estar sometido al
baño maria se mantiene el mismo color, quiere decir que no hay
reacción.
c. Tubo 3 (Benzaldehído): Al igual que la anterior se obtuvo un color
azul rey, y luego del baño maría se mantuvo el mismo color, quiere
decir que no hubo reacción.
4. Prueba de Schiff:
En tres tubos de ensayo, se agregaron 3 gotas de solución acuosa de
formaldehído, 3 gotas de acetona y 3 gotas de benzaldehido, luego se agregó
a cada tubo 5 gotas del reactivo Schiff.
5. Prueba de Yodoformo:
En tres tubos de ensayo, se agregaron 5 gotas de solución acuosa de
formaldehído, 5 gotas de acetona y 5 gotas de etanol, luego se agregó a
cada tubo 3 gotas de NaOH al 10%, y 8 gotas de solución 12/Kl.
6. Condensación aldólica:
Tubo 1: La mezcla de Benzaldehido y NaOH al 10%, primeramente tomó un
color blanco con una consistencia aceitosa turbia, al adicionar las gotas las
gotas de etanol (aproximadamente 20 gotas), desapareció la turbidez, luego
en el baño de hielo al adicionarle las 5 gotas de acetona con agitación se
formó un precipitado de color amarillo y al añadirle el permanganato cambio a
color café oscuro.
7. Determinación cualitativa del aceite esencial de la canela:

En un beaker pequeño con agua, se agregaron 2 pastillas de canela, se puso
a hervir hasta ebullición luego se dejo enfriar, luego adicionamos 1 mL del
líquido del beaker y se le agregaron 3 gotas de 1,4-DNFH.
Análisis de resultados:
1. Preparación de 2,4-Dinitrofenilhidrazonas:
La aparicion de un precipitado
amarillo y/o naranja, nos demuestra
que es positivo, grupo carbonilo.
2. Prueba de Tollens:
Tubo izquierdo (Formaldehído): Como se

puede apreciar, en el tubo de la izquierda, se
ve claramente el espejo de plata que se
forma, esto nos indica que si hay reacción,
mostrando que el formaldehído es un
aldehído de cadena abierta.
Tubo del medio(Benzaldehído): Teniendo
en cuenta que el Benzaldehido es una
cadena cerrada, no presenta ninguna
reacción, pues su apariencia es turbia, pero
no se obtiene el espejo de plata.
Tubo derecho (Acetona): Teniendo en cuenta que queda completamente
transparente, se puede observar que no tuvo ningún tipo de reacción.
3. Prueba de Fehling:
Los reactivos denominados de Fehling son oxidantes débiles y se utilizan
para diferenciar los aldehídos alifáticos de los aromáticos y los aldehídos de
las cetonas.
a. Tubo 1 (Formaldehído): La coloración roja que apareció en el
formaldehido, nos indica que efectivamente se trataba de un aldehído
alifático, haciendo que se oxide y se reduzca la sal presente en el
mismo en medio alcalino.
b. Tubo 2 (Acetona): No hubo reacción y se mantuvo el mismo color ya
que con el reactivo de fehling no se reconocen las cetonas
c. Tubo 3 (Benzaldehído): No hubo cambio de color, es decir, no hubo
reacción debido a que el benzaldehído es un aldehído de cadena
cerrada o anillo aromatico.
4. Prueba de Schiff:
Tubo izquierdo (formaldehído): La prueba con el reactivo de Schiff, dio positivo
para el formaldehído (tubo de la izquierda), el cual se puede apreciar un fucsia
intenso, o sea que esta prueba reconoce también la presencia de aldehídos.
Tubo del medio (Acetona): La acetona, no tiene ningún tipo de reacción, pues las
pruebas con el reactivo schiff deben dar un color magenta, y como se puede ver en
la imagen, este se torna a un rosa muy suave.
Tubo derecho (Benzaldehído): A pesar de que con el benzaldehído se pueden
apreciar dos fases, se ve claramente que si hay presencia de aldehídos, pues se
encuentra en la parte superior de la mezcla.
5. Prueba de Yodoformo:
La prueba de yodoformo es una reacción química que se utiliza para
identificar la presencia de grupos funcionales metilcarbonilo en compuestos
orgánicos.
● Tubo 1 (Solución acuosa de formaldehído): La presencia de una ligera
coloración amarilla en el tubo, nos indica la presencia de grupos
metilcarbonilo.
● Tubo 2 (Acetona): No pudimos observar cambio alguno en la coloración del
tubo, lo que nos indica ausencia de grupos metilcarbonilo.
● Tubo 3 (Etanol): Al igual que en el formaldehído, pudimos observar una
coloración amarillenta que nos indica la presencia de grupos metilcarbonilo.
6. Condensación aldólica:
Es una reacción de adición nucleofílica que se da entre compuestos
carbonílicos; esta se dio entre aldehídos y cetonas en este caso tenemos al
benzaldehído,la condensación aldólica es una reacción en la que un enol o
un ion enolato reacciona con un compuesto carbonilo para formar un
β-hidroxilo aldehído lo que indica que alguno de estos debe contar con
al menos un hidrógeno α, los cuales resultan ser ácidos al carbonilo y
reaccionan con el medio básico que en este caso es el NaOH formando
un anión, dejando al carbonilo como un reactivo nucleofílico y conduciendo
seguidamente a reacciones de condensación formando un sólido que se
puede oxidar con el permanganato de potasio lo que indica que se trata de un
aldehído.
7. Determinación cualitativa del aceite esencial de la canela:

El 2,4-dinitrofenilhidracina es un reactivo utilizado para detectar la presencia
de grupos carbonilo como: aldehídos y cetonas, al agregar este compuesto a
la solución de agua y canela podemos observar que se forma un precipitado
que nos confirma la presencia de grupos carbonilo en la solución de agua y
canela.
Preguntas:
1. ¿Cuáles de los siguientes compuestos darían positiva la prueba de

yodoformo? Explique.
R/= La prueba de yodoformo se usa para la identificación de grupos

metilcarbonilo en compuestos orgánicos, por ende dicha prueba daría
positivo en la opción c.
2. Un compuesto de fórmula C8H8O, reaccionó con el reactivo de 2,4-DNFH y

con el de yodoformo, pero dio negativa la prueba de Tollens. ¿Cuál es la
estructura del compuesto?
R/= El compuesto desconocido de acuerdo a las reacciones se puede
concluir que es una cetona,debido a que las dos pruebas con resultado
positivo son para identificar cetonas y la prueba de Tollens resulta negativa
porque es para aldehídos. Es una cetona y se llama acetofenona.
3. Un compuesto de fórmula C5H10O, reaccionó con el reactivo de 2,4-DNFH

pero no reacciona con el reactivo de Tollens, no da la prueba de yodoformo.
¿Cuál es la estructura del compuesto?
R/= Los compuestos que reaccionan con la 2,4-dinitrofenilhidrazina son
aldehídos y cetonas, lo que da como resultado un precipitado amarillo. En
la reacción de caracterización, los aldehídos y α-hidroxicetonas
reaccionaron con Tollens, y la prueba de yodoformo fue positiva para metil
cetona y metil carbonilo alcohol. En este caso, debe ser una cetona, pero
como no se puede probar con yodoformo, se excluye la metilcetona. La única
estructura posible es:
Referencias:
Manual de Prácticas de Química Orgánica, Universidad de Antioquia

●
http://www.guatequimica.com/tutoriales/aminas/Amidas.htm#:~:text=Casi%20todas0l
as%20amidas%20son,las%20amidas%20son%20mol%C3%A9culas%20neutras.

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Facultad de Ciencias Farmacéuticas y Alimentarias, Universidad de Antioquia

7. Determinación cualitativa del aceite esencial de la canela:

Tubo izquierdo (Formaldehído): Como se

7. Determinación cualitativa del aceite esencial de la canela:

1. ¿Cuáles de los siguientes compuestos darían positiva la prueba de

R/= La prueba de yodoformo se usa para la identificación de grupos

2. Un compuesto de fórmula C8H8O, reaccionó con el reactivo de 2,4-DNFH y

3. Un compuesto de fórmula C5H10O, reaccionó con el reactivo de 2,4-DNFH

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