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BROMATOLOGÍA UNJBG – FARMACIA Y BIOQUÍMICA – 2023

Dr. EDGARD G. CALDERÓN COPA
 LOS AMINOÁCIDOS

Sustancias cristalinas, casi

siempre de sabor dulce; tienen
carácter ácido como propiedad
básica y actividad óptica;
químicamente son ácidos
carbónicos con, por lo menos,
un grupo amino por molécula.
• Son las unidades elementales
constitutivas de las moléculas
denominadas Proteínas.
• Son similares estructuralmente
hablando, son "ladrillos" con los
cuales el organismo reconstituye
permanentemente sus proteínas
específicas consumidas por la
sola acción de vivir.
Son sustancias compuestas por
C, O, H y N. Son compuestos
cristalinos que contienen un
grupo ácido débil, carboxilo (-
COOH) y un grupo básico débil,
amina (-NH2), unido al carbono
α. Se les denomina, por tanto, α-
aminoácidos y se considera que
son neutros.
ESTRUCTURA DE UN AMINOÁCIDO
Grupo carboxilo
Grupo amino (disociado)
(protonado)
-
COO
+
H 3N C H
R Carbono a
Cadena
lateral
 AMINOÁCIDOS

COOH CHO
H 2N C H HO C H
R CH2OH
L-Alanina
L-Gliceraldehido
AMINOÁCIDOS

COO-
+
H C NH 3

L-Alanina D-Alanina CH3

 COO - COO-
+
+ H 3N C H
H 3N C H
H C CH3
H C OH CH2
CH3 CH3

L-Treonina L-Isoleucina
 AMINOÁCIDOS ALIFÁTICOS O
NEUTROS
- COO - COO-
COO
+ H 3N +
C H H 3N + C H
H 3N C H
CH3 CH
H
H 3C CH3

Glicina Alanina Valina

Gli, Gly, G Ala, A Val, V
 AMINOÁCIDOS ALIFÁTICOS O NEUTROS
-
COO
H 3N + C H
Leucina
CH2 Leu, L
CH
H 3C CH3
COO-
H 3N + C H Isoleucina
CH Ile, I
H 3C CH2
CH3
AMINOÁCIDOS ALIFÁTICOS

• Su característica fundamental es la
hidrofobicidad de la cadena lateral
(con excepción de la glicina (G).
• Suelen ocupar el interior de las
proteínas globulares, donde
contribuyen a la estructura global
de la proteína debido al efecto
hidrofóbico (“micela proteica”).
• Reactividad química muy escasa.
 AMINOÁCIDOS AROMÁTICOS
COO- COO- COO-
H 3N + C H H 3N +
H 3N + C H Tirosina C H
Fenilalanina CH2 Triptófano
CH2 Fen, Phe, F Tir, Tyr, Y CH2
Tri, Trp, W

NH
OH
Fenilalanina
• Función: Interviene en la
producción del Colágeno,
fundamentalmente en la
estructura de la piel y el tejido
conectivo, y también en la
formación de diversas
neurohormonas.
Tirosina
• Función: Es un
neurotransmisor directo y
puede ser muy eficaz en el
tratamiento de la depresión,
en combinación con otros
aminoácidos necesarios.
BIOSÍNTESIS NEUROTRANSMISORES
Triptófano
• Función: Está implicado en el
crecimiento y en la producción
hormonal, especialmente en la
función de las glándulas de
secreción adrenal. También
interviene en la síntesis de la
serotonina, neurohormona
involucrada en la relajación y el
sueño.
 HIDROXIAMINOÁCIDOS
COO- Serina
H3 N + C H Ser, S

CH2OH

COO-
+ Treonina
H 3N C H Tre, Thr, T
H C OH
CH3
Serina
• Función: Junto con algunos
aminoácidos mencionados,
interviene en la
desintoxicación del
organismo, crecimiento
muscular, y metabolismo de
grasas y ácidos grasos.
BIOSÍNTESIS DE LA ACETILCOLINA
Treonina
• Función: Junto con la con
la L-Metionina y el ácido L-
Aspártico ayuda al hígado
en sus funciones generales
de desintoxicación.
 TIOAMINOÁCIDOS
COO-
+
Cisteína
H 3N C H Cis, Cys, C
CH2
SH
COO-
H 3N + C H
CH2 Metionina
Met, M
CH2
S
CH3
Cisteína
• Función: Junto con la L- cistina,
la L-Cisteína está implicada en
la desintoxicación,
principalmente como
antagonista de los radicales
libres. También contribuye a
mantener la salud de los
cabellos por su elevado
contenido de azufre.
Metionina
• Función: Colabora en la
síntesis de proteínas y
constituye el principal
limitante en las proteínas de la
dieta. El aminoácido limitante
determina el porcentaje de
alimento que va a utilizarse a
nivel celular.
AMINAS SECUNDARIAS (“IMINOÁCIDOS”)

COO-
+
NH2
Prolina
Pro, P
Prolina
• Función: Está involucrada
también en la producción de
colágeno y tiene gran
importancia en la
reparación y mantenimiento
del músculo y huesos.
 AMINOÁCIDOS DICARBOXÍLICOS Y
AMIDAS
COO-
H 3N + C H
Ác.Aspártico
CH2 Asp, P
COO-

COO-
+ Asparragina
H 3N C H
Asn, N
CH2
CONH2
 COO- COO-
H 3N + C H H 3N + C H
CH2 CH2
CH2 CH2
COO- CONH2
Ác.Glutámico Glutamina
Glu, E Gln, Q
 ÁCIDO ASPÁRTICO
Ácido Aspártico
• Función: Es muy importante
para la desintoxicación del
hígado y su correcto
funcionamiento.
• Se combina con otros
aminoácidos formando
moléculas capaces de absorber
toxinas del torrente sanguíneo.
Asparagina
• Función: Interviene específicamente
en los procesos metabólicos del
Sistema Nervioso Central (SNC).
Ácido Glutámico
• Función: Tiene gran importancia en
el funcionamiento del SNC y actúa
como estimulante del sistema
inmunológico.
Glutamina
• Función: Nutriente cerebral e
interviene específicamente en
la utilización de la glucosa por
el cerebro.
AMINOÁCIDOS DICARBOXÍLICOS Y SUS
AMIDAS
• Todos ellos son importantísimos
intermediarios en el metabolismo
nitrogenado, sobre todo ácido
glutámico y glutamina.
• Forman parte del centro activo de
las glicosidasas y de las serin
enzimas (tríada SHD).
• Proveen a la proteína de
superficies aniónicas que sirven
para fijar cationes (p.e., Ca++).
 AMINOÁCIDOS DIBÁSICOS
COO - COO-
H 3N +
C H H 3N + C H COO-
CH2 Lisina CH2 Arginina H 3N + C H
Histidina
Lis, Lys, K CH2 Arg, R CH2 His, H
CH2
CH2 CH2
CH2 NH NH+
+
+ H 2N C HN
NH3
NH2
Lisina
• Función: Es uno de los más
importantes aminoácidos
porque, en asociación con varios
aminoácidos más, interviene en
diversas funciones, incluyendo el
crecimiento, reparación de
tejidos, anticuerpos del sistema
inmunológico y síntesis de
hormonas.
Arginina
• Función: Está implicada en la
conservación del equilibrio de
nitrógeno y de dióxido de carbono.
También tiene una gran importancia
en la producción de la Hormona del
Crecimiento, directamente
involucrada en el crecimiento de los
tejidos y músculos y en el
mantenimiento y reparación del
sistema inmunológico.
Histidina
• Función: En combinación con la
hormona de crecimiento (HGH)
y algunos aminoácidos
asociados, contribuyen al
crecimiento y reparación de los
tejidos con un papel
específicamente relacionado con
el sistema cardiovascular.
CLASIFICACIÓN DE AMINOÁCIDOS SEGÚN
POLARIDAD

Aminoácidos apolares o hidrofóbicos:

- A, V, L, I, F, W, M, P
Aminoácidos polares sin carga eléctrica:
- G, Y, S, T, C, N, Q
Aminoácidos polares con carga eléctrica:
- Aniónicos (-): D, E
- Catiónicos (+): K, R, H
CADENAS LATERALES CON CARGA
ELÉCTRICA

Arginina 12,48 +
Aspártico (ác.) 3,86 -
Cisteína 10,78 -
Glutámico (ác.) 4,25 -
Histidina 6,00 +
Lisina 10,53 +
Tirosina 10,57 -
 ENLACE DISULFURO
H O H O
N C N C
N HC HC C
CH2 CH2
SH SH

O C N H
C CH2 S S CH2 C
H N C O

N C
 -
COO
+ Cisteína
H 3N C H
CH2
SH COO- COO-
+ +
H3N CH H3N CH
CH2 S S CH2
Cistina
 ESTRUCTURAS A DIFERENTE pH

I II III
COOH COO- COO -

H 3N + C H H 3N + C H H 2N C H
CH3 CH3 CH3
Forma catiónica a Forma aniónica a
valores de pH Forma de sal
interna en el punto valores de pH
Inferiores al punto Superiores al
isoeléctrico Isoelétctrico
Carga neta = 0 punto isoeléctrico
Carga neta = +1 Carga neta = -1
VALORES DE PΚ PARA LOS GRUPOS
IONIZABLES DE CADA AMINOÁCIDO
AMINOÁCIDOS ESENCIALES
• Los aminoácidos se clasifican como
esenciales y no esenciales en la dieta
humana; son aminoácidos esenciales
aquellos que se requieren en la dieta
ya que no se pueden biosintetizar. Los
ocho aminoácidos esenciales son:
isoleucina leucina
lisina metionina
fenilalanina treonina
triptófano valina
¡GRACIAS!