UNIVERSIDAD SAN PEDRO

FACULTAD DE INGENIERÍA
INGENIERÍA INDUSTRIAL
INGENIERÍA AGRÓNOMA

SEPARATA N° 02

QUÍMICA ORGÁNICA:
FUNCIONES OXÍGENADAS
ACÍCLICAS: Alcoholes, Éteres,
Aldehídos, Cetonas, Ácidos Carbóxilicos,
Ésteres y Sales Orgánicas
CH3 — CH2 — OH CH3 — O — CH3 H — CHO CH3 — CO —CH3 CH3 — COOH
O O
// //
CH3— C + H — O — CH2 — CH3 ========= CH3— C — CH2 — CH3
\
OH

Dr. Antonio Luis Alva Santos

Chimbote, Perú

2008
 FUNCIONES OXÍGENADAS ACÍCLICAS
FORMULACIÓN Y Nomenclatura de las Funciones Oxígenadas de la
Serie Acíclica
Capacidad
1.- Introducción
1.1 ALCOHOLES:
Obtención. Nomenclatura. Clasificación.
• Tarea N° 10
1.2 ÉTERES o FUNCIÓN ÉTER – ÓXIDO
Obtención. Nomenclatura.
• Tarea N° 11
1.3 ALDEHÍDOS y CETONAS
Obtención. Nomenclatura. Notas
• Tarea N° 12
1.4 ÁCIDOS ORGÁNICOS
Formulación. Nomenclatura
• Tarea N° 13
1.5 ÉSTERES y SALES ORGÁNICAS
Formulación. Nomenclatura
• Tarea N° 14

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 FUNCIONES OXÍGENADAS ACÍCLICAS

CAPACIDAD
Formula y nombra las funciones oxígenadas de la serie acíclica.

1.- INTRODUCCIÓN
Teóricamente, todos los compuestos carbonados se consideran derivados de los hidrocarburos.
Las funciones oxígenadas que estudiaremos son: alcoholes, éteres, aldehídos, cetonas, ácidos orgánicos y
sales orgánicas.

1.1 ALCOHOLES
a) OBTENCIÓN
Teóricamente, resultan de reemplazar en un hidrocarburo, un H por un grupo —OH (hidroxilo).
Ejemplos.

Fórmula desarrollada Fórmula global

1.- H H
| | CH3OH ó H—CH2OH
H—C— H H — C — OH METANOL
| |
H H
2.- H H H H
| | | | C2H5 OH ó CH3 — CH2OH
H—C—C— H H — C — C — OH ETANOL
| | | |
H H H H
3.- H H H H
| | | | C2H4(OH)2 ó CH2OH —CH2OH
H —C—C— H O H — C — C — OH ETANODIOL
| | | |
H H H H
4.- H H H H H H
| | | | | |
H—C—C—C—H H—C—C—C—H C3H7OH ó CH3—CHOH —CH3
| | | | | | PROPANOL — 2
H H
H H OH H

5.- H H H H H H
| | | | | | C3H6(OH)2 ó
H —C—C—C— H O H — C — C — C — OH
| | | | | | CH2OH —CH2—CH2OH
H H H H H H PROPANODIOL — 1, 3
6.- H H H H H H
| | | | | |
H—C—C—C—H H—C—C—C—H C3H6(OH)2 ó
| | | | | | CH2OH —CHOH—CH3
H OH OH H PROPANODIOL — 1, 3
H H
7.-
H H H H H H
| | | | | |
H—C—C—C—H H—C—C—C—H C3H5(OH)3 ó
| | | | | | CH2OH —CHOH—CH2OH
OH OH OH PROPANOTRIOL (GLICERINA)
H H H
8.-
H CH3 H H CH3 H
| | | | | |
H—C—C— C—H H—C—C— C—H
| | | | | | CH3—CHOH.CH3 —CH3
H H
H H OH H
METIL PROPANOL — 2
METIL PROPANOL

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b.- NOMENCLATTURA
Tomemos como ejemplos las fórmulas anteriores.
Para nombrar a los alcoholes hay que tener en cuenta las siguientes reglas:
1.- Se agrega la letra l al nombre del H.C. de donde deriva el alcohol. Ejemplos.
1.- metanol 2.- etanol

2.- si existe más de un grupo OH, se agrega al nombre del hidrocarburo la terminación DIOL, TRIOL,
TETROL, etc. Si hay 2,3,4, etc., grupos OH. Ejemplos:
3.- etanodiol 7.- propanotriol

3.- si es necesario se indica el C, donde se encuentra el o los grupos OH. Ejemplos:

4.-propanol —2 5.- propanodiol — 1,3
6.- propanodiol — 1,2 8.- metil — propanol — 2

NOTA: Los compuestos 5.- y 6.- son isómeros de posición.

c.- CLASIFICACIÓN DE LOS ALCOHOLES

Se clasifican:
1.- Según el número de OH, en monoles y polioles
Son monoles los ejemplos: 1.-, 2.-, 4.- y 8.-
Son polioles los ejemplos: 3.-, 5.-, 6.- y 7
Los polioles reciben los nombres particulares de dioles, trioles, tetroles, mentoles, etc.

2.- Según la posición del grupo hidroxilo (OH, los alcoholes pueden ser: primarios, secundarios, y
terciarios;
a.- alcohol primario: CH3 — CH2 OH Æ R — CH2OH
b.- alcohol secundario: CH3 —CHOH — CH3 Æ R —CHOH — R’
c.- alcohol terciario: CH3 — CH2 — CH2 — COH — CH3 Æ R — COH — R’
| |
CH3 R’’
La fórmula funcional del etanol es C2H5 OH y su fórmula semidesarrollada será: CH3 — CH2 OH

TAREA N° 10:
53.- ¿Qué son alcoholes monoles? Ponga 5 ejemplos y nómbrelos. Escriba sus fórmulas
semidesarrolladas y funcionales.

54.- ¿Qué son alcoholes polioles? Ponga 5 ejemplos (fórmulas semidesarrolladas y funcionales) y
nómbrelos.

55.- ¿Qué son alcoholes primarios? Ponga 5 ejemplos (fórmulas semidesarrolladas y funcionales) y
nómbrelos.

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56.- ¿Qué son alcoholes secundarios? Ponga 5 ejemplos (fórmulas semidesarrolladas y funcionales)
y nómbrelos.

57.- ¿Qué son alcoholes terciarios? Ponga 5 ejemplos (fórmulas semidesarrolladas y funcionales) y
nómbrelos.

58.- Escribir las fórmulas semidesarrolladas, funcionales y nombres de los monoles que se derivan de
los diez primeros alcanos.

59.- Escribir las fórmulas semidesarrolladas y nombres de algunos alcoholes derivados del butano,
del pentano y del exano (monoles y polioles; inclusive sus isómeros de posición)

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60.- Escribir las fórmulas de los siguientes compuestos:
a.- butano — diol 2, 3 b.- propanol — 2

c.- exanotriol — 1, 3, 4 d.- propenol (alcohol primario)

e.- butanotetrol f.- pentanopentol

g.- metil —propanotriol h.- 3 metil — pentanol — 3

i.- dimetil — butanotetrol j.- tetracontanol — 15

61.- Escribir las fórmulas de cinco isómeros del exanodiol — 1, 6

62.- Escribir las fórmulas de seis isómeros del ocatanodiol — 1, 2

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1.2 ÉTERES o FUNCIÓN ÉTER — ÓXIDO
a.- OBTENCIÓN: Teóricamente, resultan de reemplazar los 2 átomos de hidrógeno de la molécula del
H2O por radicales alkilo. Si éstos son iguales, el éter es simple; si son diferentes, el éter es mixto.
Ejemplos.

1.- H — O— H 2.- H — O— H

CH3 — O — CH3 CH3 — O — C2H5

éter dimetílico éter metletílico

(éter simple) (éter mixto)
Fórmula general de los éteres simples Fórmula general de los éteres mixtos
R—O—R R — O — R’

b.- NOMENCLATURA: Al nombre de los radicales alquilo, terminados en ico, se les antepone la
palabra éter.
NOTA: Los monoles son isómeros de compensación de los éteres del mismo número de átomos de
C.
TAREA N° 11
63.- Dé 5 ejemplos de éteres simples. Nómbrelos

64.- Dé 5 ejemplos de éteres mixtos. Nómbrelos

65.- Escribir las fórmulas de cinco isómeros del exanol — 3. Nómbrelos.

66.- Escribir las fórmulas de cinco éteres que sean isómeros del C10H21 OH. Déles nombre.

67.- Dar nombre a los siguientes compuestos:

a.- C3H7 — O — C4H9 f.- C5H11 — O — C7H15

b.- C10H21 — O — C10H21 g.- C15H31 — O — C15H31

c.- C8H17 — O — C6H13 h.- C9H19 — O — C11H23

d.- C30H61 — O — C30H61 i.- C23H47 — O — C25H51

e.- C15H31 — O — C19H39 j.- C29H59 — O — C45H91

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1.3 ALDEHÍDOS Y CETONAS
a.- INTRODUCCIÓN
Aldehído significa alcohol deshidrogenado.
Las cetonas son aldehídas secundarias

b.- FORMULACIÓN
Las aldehídas resultan teóricamente de reemplazar en un C, primario 2H por un O:
Las cetonas, de reemplazar en un carbono secundario, sus 2H por un O.
O
||
El grupo funcional de las aldehídas es: — CHO ó — C — H R — CHO

O
|| |
En cambio, el de las cetonas de: — CO — ó —C— ó —C=O R — CO — R’
llamado carbonilo o cetonilo.

H H H — CHO R — CHO
| |
H—C=O METANAL
H—C— H ALDEHÍDO METÍLICO
| FORMALDEHÍDO
H

H H CH3 — CHO R — CHO

| |
CH3 — C = O ETANAL
CH3 — C — H
ALDEHÍDO ETÍLICO
| ACETALDEHÍDO
H

H
H H CH3 — CO —CH3
| | | PROPANONA
CH3 — CO — CH3 ACETONA
H—C—C—C—H R — CO — R’
| | |
H H H

c.- NOMENCLATURA
1.- Las aldehídas se nombran cambiando la letra O del H.C. de donde proceden, por al.
a.- HCH3 metano Æ HCHO metanal

b.- CH3 — CH2 — CH3 propano Æ CH3 — CH2 — CHO propanal

2.- Si el grupo functional se encuentra en los dos extremos, se agrega al nombre del H.C. la
terminación dial.
a.- CH3—CH3 etano Æ CHO —C H O etanodial

b. CH3 — (CH2)2 — CH3 butano Æ CHO —(CH2)2 — CHO butanodial

3.- si el grupo funcional se encuentra en un radical, al nombre de éste, se el pospone el sufijo al.

CH3 — CH — CH3 Æ CH3 — CH — CH3

| |
CH3 CHO
metil – propano metilal — propano

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4.- Las cetonas se nombran agregando al nombre del H.C. de donde proceden, el sufijo na.
CH3 — CH2 —CH3 propano Æ CH3 — CO —CH3 propanona

5.- Si existen más de un grupo carbonil se agrega al nombre del H.C. la terminación
diona, triona, tetrona, etc.
CH3—CH2—CH2—CH3 butano Æ CH3— CO — CO — CH3 butanodiona

6.- Si es necesario se indica el o los C donde está el grupo carbonilo.

CH3—CH2—CH2—CH2—CH3 Æ CH3— CO — (CH2)2 — CH3
pentano pentanona

CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3 Æ CH3— CO—CH2 —CO—CH2— CH3

exano exanodiona 2, 4

NOTAS

1.- Las aldehídas son isómeros de compensación de las cetonas de igual número
de átomos de C. Ejemplo:

CHO — (CH2)2 — CHO y CH3 — CO — CO — CH3 son isómeros.

BUTANODIAL BUTANODIONA

2.- Sien una formula se encuentra el grupo — OH y el grupo — CHO, primero se

nombra el alcohol y luego se agrega la terminación al o dial. Ejemplo:

CHO — CHOH — CHO Æ propanol — dial

3.- Si se encuentran el grupo — CO y — CHO, primero se nombra las aldehñida y

luego se agrega la terminación ona, diona, etc. Ejemplo:

CH2OH — (CHOH)3 — CO — CH2OH Æ exanopentol — ona 2

TAREA N° 12
68.- Escriba las fórmulas de cinco aldehídas que se pueden derivar, teóricamente, del:

Nómbrelas.
CH3 — CH — CH — CH3
| |
CH3 CH3

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69.- Escriba las fórmulas de cinco cetonas que se derivan, teóricamente, del ocatno. Nómbrelas.

70.- Escribir las fórmulas y nombres de cinco aldehídas y cinco cetonas, cuya fórmula global es:
C8H14 O2

71.- Escribir las fórmulas y nombres de cinco aldehídas y cinco cetonas, cuya fórmula global es:
C9H14O3

72.- Dar nombre a los siguientes compuestos:

a.- CH3 — (CH2)2 — CHO

b.- C3H7 — CO — C5H11

c.- C19H39 — CHO

CHO
d.- |
d.- CH3 — C — (CH2)2 — CHO
|
CHO

e.- CH2OH — (CHOH)4 — CHO

f.-
d.- CH3 — CH — CH — CO — CH3
| |
CHO CHO

g.-
CH3 — CO — CH — CO — CHO
|
CHO

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h.- CHO — CO — (CH2)2 — CO — CHO

i.- CHO
|
d.- CH3 — C — CO — CO —CHO
|
CHO
j.- CHO — (CHOH)2 — (CO)2 — CHO

k.- CH3 — CH = CH — CHO

l.- CH2 = CH — CHO

m.- CHO — CH = CH — CHO

n.- CHO — (CH2)10 — CHO

o.- CH3 — (CO)2 — (CH2)4 — CH3

73.- ¿Qué son isómeros?

74.- ¿Qué son isómeros de posición? Ponga 2 ejemplos.

75.- ¿Cuál es la diferencia entre isómeros de posición e isómeros de compensación? Ponga

ejemplos.

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1.4.- ÁCIDOS ORGÁNICOS
a.- FORMULACIÓN
Resultan, teóricamente, de reemplazar en un C primario, — CH3 , sus 2H por un O y el H por un
grupo — OH. El grupo funcional de los ácido se le denomina:CARBOXILO:
O
||
R – COOH Æ R — C — OH
Ejemplo:

H
CH3 — COOH R — COOH
|
CH3 — C = O ÁCIDO METANOICO
CH3 — C — H ÁCIDO FÓRMICO
| |
OH
H

H
CH3 — COOH R — COOH
|
CH3 — C = O ÁCIDO METANOICO
CH3 — C — H ÁCIDO ACÉTICO
| |
OH
H

b.- NOMENCLATURA
1.- Se agrega al nombre del H.C. de donde proviene la terminación ico, anteponiéndole la palabra
ácido:
CH3 — CH2 — CH3 propano Æ CH3 — CH2 — COOH ácido propanoico
2.- Si el grupo carboxilo se encuentra en un radical, al nombre de éste se le agrega la terminación
oico:

d.- CH3 — CH — CH3 Æ d.- CH3 — CH — CH3

| |
CH3 COOH
metil — propano metiloico — propano

3.- Si existen 2 grupos carboxilo, uno en cada extremo, se agrega al nombre del H.C. de donde
proviene, la terminación dioico:

d.- CH3 — CH2 — CH3 Æ d.- COOH — CH2 — COOH

propano propanodioico

4.- Cuando una función ácido posee además otras funciones, se acostumbra usar en lugar de
números en los C, letras griegas, según el siguiente convenio: la letra ∝ (alfa) se asigna al C unido
directamente al grupo carboxilo; la letra β (beta) al que le sigue; el siguiente ℘ (gamma), etc, al C
extremo al grupo carboxilo se le asigna la letra ω (omega). Así:
CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — COOH
ω ℘ β ∝
a.- CH3 — CHOH — COOH ácido ∝ — propanoloico

b.- CH3 — CHOH — CH2 — COOH ácido β — butanol — oico

c.- CH2OH — (CH2)6 — COOH ácido ω — octanol — oico

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5.- Si la cadena carbonada es ramificada, es preferible numerar los C.

COOH — CH2 — COH — CH2 — COOH 3 metiloico — pentanol 3 — dioico

| ó
COOH ÁCIDO CÍTRICO

Los ácidos carboxílicos alifáticos se conocen desde hace tiempo y tienen nombres comunes que se
refieren más a su origen que a sus estructuras químicas. Los nombres comunes de los ácidos más
importantes se indican en la Tabla. El ácido fórmico, por ejemplo, causa el ardor que produce la
picadura de hormiga (del latin formica “hormiga”); el ácido butírico confiere a la mantequilla rancia su
olor típico (del latín,: butyrin, “mantequilla”); y los ácidos caproico, caprílico y capricho se encuentran
en la grasa de la cabra (del latín; cape, “cabra”).

TABLA ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

p.f. p.e Solubilidad
g/100 g H2O
C Ácido Fórmula °C °C
1 Fórmico HCOOH 8 100,5 ∞
2 Acético CH3COOH 16,6 118 ∞
3 Propiónico CH3CH2COOH - 22 141 ∞
4 Butírico CH3(CH2)2COOH -6 164 ∞
5 Valeriánico CH3(CH2)3COOH - 34 187 3,7
6 Caproico CH3(CH2)4COOH -3 205 1,0
8 Caprílico CH3(CH2)6COOH 16 239 0,7
10 Cáprico CH3(CH2)8COOH 31 269 0,2
12 Laúrico CH3(CH2)10COOH 44 225 i.
14 Mirístico CH3(CH2)12COOH 54 251 i.
16 Palmítico CH3(CH2)14COOH 63 269 i.
18 Esteárico CH3(CH2)16COOH 70 287 i.
18 Oleico cis-9-Octadecenoico 16 223 i.
18 Linoleico cis,cis-9,12-Octadecadienoico -5 230 i.
18 Linolénico cis,cis,cis-9,12,15-Octadecatrienoico - 11 232 i.
Ciclohexanocarboxílico ciclo-C6H11COOH 31 233 0,20
Fenilacético C6H5CH2COOH 77 266 1,66
Benzoico C6H5COOH 122 250 0,34
o-Toluico o-CH3C6H4COOH 106 259 0,12
m-Toluico m-CH3C6H4COOH 112 263 0,10
p-Toluico p-CH3C6H4COOH 180 275 0,03
o-Clorobenzoico o-ClC6H4COOH 141 0,22
m-Clorobenzoico m-ClC6H4COOH 154 0,04
p-Clorobenzoico p-ClC6H4COOH 242 0,009
o-Bromobenzoico o-BrC6H4COOH 148 0,18
m-Bromobenzoico m-BrC6H4COOH 156 0,04
p-Bromobenzoico p-BrC6H4COOH 254 0,006
o-Nitrobenzoico o-O2NC6H4COOH 147 0,75
m-Nitrobenzoico m-O2NC6H4COOH 141 0,34
p-Nitrobenzoico p-O2NC6H4COOH 242 0,03
Ftálico o-C6H4(COOH)2 231 0,70
Isoftálico m-C6H4(COOH)2 348 0,01
Tereftálico p-C6H4(COOH)2 300 0,002
Salicílico p-C6H4(COOH)2 159 0,22
p-Hidroxibenzoico p-HOC6H4COOH 213 0,65
Antranílico o-H2NC6H4COOH 146 0,52
m-Aminobenzoico m-H2NC6H4COOH 179 0,77
p-Aminobenzoico p-H2NC6H4COOH 187 0,3
o-Metoxibenzoico o-CH3OC6H4COOH 101 0,5
m-Metoxibenzoico m-CH3OC6H4COOH 110 S caliente
p-Metoxibenzoico p-CH3OC6H4COOH 184 0,04
(Anísico)

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 TABLA ÁCIDOS DICARBOXÍLICOS

p.f. Solubilidad
g/100 g H2O
C Ácido Fórmula °C a 20°
2 Oxálico HOOC — COOH 189 9
3 Malónico HOOC CH2 COOH 136 74
4 Succínico HOOC (CH2)2COOH 185 6
5 Glutárico HOOC (CH2)3COOH 98 64
6 Adípico HOOC (CH2)4COOH 151 2

4 Maleico cis-HOOC CH = CH COOH 130,5 79

4 Fumárico trans-HOOC CH = CH COOH 302 0,7

Ftálico 1,2-C6H4 (COOH)2 231 0,7

Isoftálico 1,3-C6H4 (COOH)2 348,5 0,01
Tereftálico 1,4-C6H4 (COOH)2 300 0,002

TAREA N° 13
76.- Escriba 5 fórmulas de ácidos monobásicos o monocarboxílicos ( un — COOH). Nómbrelos.

77.- Escriba 5 fórmulas de ácidos dibásicos o dicarboxílicos ( dos — COOH). Nómbrelos.

78.- Escribir 5 fórmulas de ácidos tricarboxílicos. Nómbrelos.

79.- Escriba 5 fórmulas de ácidos tetrabásicos. Nómbrelos.

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80.-Escribir las fórmulas del os ácidos mono y dicarboxílicos que se derivan de los 10 primeros
alcanos. Nómbrelos.
Monocarboxílicos Nombre Dicarboxílicos Nombre

81.- Escribir las fórmulas y nombres de cinco ácidos que se derivan teóricamente, del siguiente
Hidrocaburo:

CH3 — CH — CH — CH2 — CH3’

| |
CH3 CH3

82.- Escribir las fórmulas de los siguientes compuestos:

a.- ácido butanodioico o ácido málico

b.- ácido butanodioldioico o ácido tartárico

c.- ácido pentaeicosanoico

d.- ácido pentadecanodioico

e.- ácido propenoico

f.- ácido ω — decanol — oico

g.- ácido β — octanoloico

h.- ácido butenodioico

i.- ácido dimetiloico — propanodioico

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j.- ácido ∝ — propanoloico o ácido láctico

k.- ácido butírico o butanoico

l.- ácido valeriánico o pentanoico

m.- ácido caproico o exanoico

n.- ácido enñantico o heptanoico

o.- ácido caprílico u octanoico

p.- ácido pelargónico o nonanoico

q.- ácido cáprico o ácido decanoico

r.- ácido láurico o ácido dodecanoico

s.- ácido palmítico o exadecanoico (fórmula semidesarrolladas y funcional)

t.- ácido margárico o heptadecanoico (fórmula semidesarrolladas y funcional)

u.- ácido esteárico u octadecanoico (fórmula semidesarrolladas y funcional)

v.- ácido oleico u octadeden 9 – oico (fórmula semidesarrolladas y funcional)

83.- Dar nombre a los siguientes compuestos:

a.- b.-
d.- COOH — COH — COOH d.- COOH — COH — CHO
|
|
CH3 COOH

c.- CH3 — (CH2)3 — CHOH — CH2 — COOH d.-

d.- COOH — CH — CH —CHOH — COOH
| |
COOH COOH

e.- COOH — (CH2)2 — CH = CH — (CH2)2 — COOH

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84.- Escriba las formulas y nombres de los radicales halogénicos, cuyo número de átomos de C se
indica: Ejemplos:

N° de C ácido radical halogénico nombre

—
1 H — COOH H — COO metanoato o formiato
3 CH3 — CH2 — COOH CH3 — CH2 — COO— propanoato

Continúe:
N° de C ácido radical halogénico nombre

a.- 2

b.- 4

c.- 6

d.- 7

e.- 10

f.- 14

g.- 15

h.- 16

i.- 18

j.- 25

1.5 ÉSTERES y SALES ORGÁNICAS

a.- FORMULACIÓN
Los ésteres resultan teóricamente de un radical halogénico o de un radical de
ácido inorgánico (recuérdese sales inorgánicas) con un radical alkilo. Ejemplos.
a.- CH3Cl Æ cloruro de metilo
b.- C3H5 Br3 Æ bromuro de glicerilo
c.- (C2H5)2 S Æ sulfuro de etilo
d.- CH3.HS Æ sulfuro ácido de metilo o hidrogenosulfuro de metilo
e.- C3H7. NO3 Æ nitrato de propilo
f.- (C2H5)3 PO3 Æ fosfito de etilo
g.- C4H9. HSO4 Æ sulfato ácido de butilo
h.- (C2H5)3 PO4 Æ fosfato de etilo
i.- CH3. H2AsO4 Æ dihidrogenoarseniato de metilo
j.- (C3H5)2 (SO3)3 Æ sulfito de glicerilo
k.- CH3. HCOO Æ metanoato o formiato de metilo
l.- COO. C2H5 — COO. C2H5 Æ oxalato o etanodiato de etilo
ll.- C3H5 (COOH — COO)3 Æ oxalato ácido de glicerilo

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 Las sales orgánicas resultan, teóricamente, de la combinación de un radical
halogénico con cualquier catión. Ejemplos:

1.- Na (HCOO) Æ metanoato o formiato de sodio

2.- Ca (CH3 — COO)2 Æ etanoato o acetato de cálcio
3.- COO \
| Zn Æ Zn (COO)2 oxalato de zinc
COO /

4.- Fe (COO — COO)2 Æ oxalato ácido ferroso o bioxalato ferroso

CH2 — COO
| \
5.- HO — C — COO — Fe Æ citrato férrico
| /
CH2 — COO

b.- NOMENCLATURA

Se siguen las mismas reglas que se han indicado para nombrar a las sales
inorgánicas; en el caso de los ésteres, el catión es reemplazado por el nombre
del radical alkilo correspondiente.

Hídrico x uro
Ésteres Oso x ito
Ico x ato

Sales orgánicas: ico x ato

Ejemplos:

C2H5. Cl Æ Cloruro de etilo

(CH3)3. PO3 Æ fosfito de metilo
(C3H5). PO4 Æ fosfato de glicerilo
C3H7 (CH3 — COO) Æ etanoato o acetato de propilo
Na (H — COO) Æ metanoato o formiato sódico
Ca (CH3 — COO)2 Æ etanoato o acetato de cálcio

Si el éster o lãs sal orgánica son ácidos, es decir, la sustitución de los H del ácido
ha sido parcial, se antepone al nombre del catión la palabra ácido, diácido, etc,
o se antepone la palabra hidrógeno, dihidrógeno, etc, al nombre del éster o la
sal, como si fuera neutra. Ejemplos:

COOH — CO. OCH3 Æ oxalato ácido de metilo o

hidrógeno oxalato de metilo.
C2H5. H2PO4 Æ fosfato diácido de etilo o
dihidrógeno fosfato de metilo.
COOH — COOK Æ oxalato ácido de potasio o
hidrogeno oxalato de potasio.

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TAREA N° 14
85.- Escriba las ecuaciones químicas que representan las reacciones entre los diez primeros
monoicos con los diez primeros monoles primarios, respectivamente. Dé nombres.

86.- Escribir las ecuaciones de las reacciones entre los compuestos que se indican, anotando el
nombre del éster correspondiente. Ejemplo:

1.- ácido clorhídrico y etanol

HCl + C2H5 OH Æ C2H5 Cl + H2O
Cloruro de etilo

Continue:

2.- ácido bromhídrico y metanol

3.- ácido sulfhídrico y uma molécula de propanol

4.- ácido sulfhídrico y 2 moléculas de etanol

5.- ácido nitroso y butanol

6.- ácido nítrico y metanol

7.- ácido sulfúrico y una molécula de propanol

8.- ácido sulfúrico y dos moléculas de propanol

9.- ácido fosforoso y dos moléculas pentanol

10.- ácido fosfórico y una molécula de etanol

11.- ácido metanoico y metanol

12.- ácido acético y metanol

13.- ácido láctico y glicerol o glicerina

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14.- ácido tartárico y una molécula de propanol

15.- ácido cítrico y 2 moléculas de etanol

16.- ácido propenoico y etanol

87.- Escribir las ecuaciones químicas de las reacciones siguientes:

1.- ácido fórmico e hidróxido de calcio

2 H — COOH + Ca(OH)2 Æ Ca(HCOO)2 + 2 H2O

2.- ácido propiónico e hidróxido de alumínio

3.- ácido pentanoico e hidróxido de zinc

4.- ácido oxálico e hidróxido ferroso

5.- ácido tartárico e hidróxido niqueloso

6.- ácido tartárico e hidróxido platinoso

7.- ácido cítrico e hidróxido niquélico

8.- ácido málico e hidróxido plumboso

9.- ácido oxálico e hidróxido potásico

10.- ácido oxálico y 2 moléculas de hidróxido cuproso

11.- ácido propanodioico e hidróxido férrico

12.- ácidoo acético e hidróxido cúprico

13.- ácido esteárico e hidróxido sódico

14.- ácido palmítico e hidróxido potásico

15.- ácido octodequenoico e hidróxido cálcico

16.- ácido butanodioico e hidróxido mercúrico

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87.- Escriba las fórmulas de los siguientes compuestos:
1.- etanoato de propilo: C3H7+ + CH3 — COO— Æ C3H7 (CH3—COO)

2.- oxalato de glicerilo

3.- butanodiato de glicerilo

4.- oxalato ácido de glicerilo

5.- tartrato de propilo

6.- malato ácido de pentilo

7.- lactato de tricontilo

8.- acetato de glicerilo

9.- octadecanoato de glicerilo

10.- pentadecanoato de octadecilo

11.- oxalato de sódio

12.- lactato de zinc

13.- malato férrico

14.- formiato niquélico

15.- tartrato de sódio y potasio

16.- tartrato de cálcio

17.- propanoato ferroso

18.- butanodiato ácido de potasio

19.- propanodiato cúprico

20.- pentanodiato mercúrico

21.- decanodiato ácido de amônio

22.- citrato niquélico

23.- butanodiato ácido estánnico

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 FUNCIONES QUÍMICA CARBONADAS Y FUNCIONES OXÍGENADAS ACÍCLICAS:
C Alcanos Alquenos Alquinos Alcoholes Aldehídos Cetonas Ácidos
carboxílicos
1 CH4 No existe No existe H-CH2OH H-CHO No existe H-COOH
2 CH3—CH3 CH2=CH2 CH≡CH CH3-CH2OH CH3-CHO No existe CH3-COOH
3 CH3—CH2—CH3 CH2=CH—CH3 CH≡C-CH3 CH3-CH2-CH2OH CH3-CH2-CHO CH3-CO-CH3 CH3-CH2-COOH
4 CH3—(CH2)2—CH3 CH2=CH—CH2—CH3 CH≡C-CH2-CH3 CH3-(CH2)2-CH2OH CH3-(CH2)2-CHO CH3-CO-CH2-CH3 CH3-(CH2)2-COOH
5 CH3—(CH2)3—CH3 CH2=CH—(CH2)2—CH3 CH≡C-(CH2)2-CH3 CH3-(CH2)3-CH2OH CH3-(CH2)3-CHO CH3-CO-(CH2)2-CH3 CH3-(CH2)3-COOH
6 CH3—(CH2)4—CH3 CH2=CH—(CH2)3—CH3 CH≡C-(CH2)3-CH3 CH3-(CH2)4-CH2OH CH3-(CH2)4-CHO CH3-CO-(CH2)3-CH3 CH3-(CH2)4-COOH
7 CH3—(CH2)5—CH3 CH2=CH—(CH2)4—CH3 CH≡C-(CH2)4-CH3 CH3-(CH2)5-CH2OH CH3-(CH2)5-CHO CH3-CO-(CH2)4-CH3 CH3-(CH2)5-COOH
8 CH3—(CH2)6—CH3 CH2=CH—(CH2)5—CH3 CH≡C-(CH2)5-CH3 CH3-(CH2)6-CH2OH CH3-(CH2)6-CHO CH3-CO-(CH2)5-CH3 CH3-(CH2)6-COOH
9 CH3—(CH2)7—CH3 CH2=CH—(CH2)6—CH3 CH≡C-(CH2)6-CH3 CH3-(CH2)7-CH2OH CH3-(CH2)7-CHO CH3-CO-(CH2)6-CH3 CH3-(CH2)7-COOH
10 CH3—(CH2)8—CH3 CH2=CH—(CH2)7—CH3 CH≡C-(CH2)7-CH3 CH3-(CH2)8-CH2OH CH3-(CH2)8-CHO CH3-CO-(CH2)7-CH3 CH3-(CH2)8-COOH

C Alcanos Alquenos Alquinos Alcoholes Aldehídos Cetonas Ácidos

carboxílicos
1 Metano No existe No existe Metanol Metanal Ac. Metanoico
Alcohol Metílico Formaldehído Ac. Fórmico
2 Etano Eteno Etino Etanol Etanal Ac. Etanoico
Etileno Acetileno Alcohol Etílico Acetaldehído Ac. Acético
3 Propano Propeno Propino Propanol Propanal Propanona Ac. Propanoico
Acetona
4 Butano Butano Butano Butanol Butanal Butanona Ac. Butanoico
5 Pentano Penteno Pentino Pentanol Pentanal Pentanona Ac. Pentanoico
6 Hexano Hexeno Hexino Hexanol Hexanal Hexanona Ac. Hexanoico
7 Heptano Hepteno Heptino Heptanol Heptanal Heptanona Ac. Heptanoico
8 Octano Octeno Octino Octanol Octanal Octanona Ac. Octanoico
9 Nonato Noneno Nonino Nonanol Nonanal Nonanona Ac. Nonanoico
10 Decano Deceno Decino Decanol Decanal Decanona Ac. Decanoico

RADICALES ALKIL
1C CH3— CH3— Metil
2C CH3— CH2— —C2H5 Etil
3C CH3— CH2— CH2— —C3H7 n-propil CH3—CH— iso-propil ó i-propil
|
CH3
4C CH3— CH2— CH2— CH2— —C4H9 n-butil CH3—CH— CH2— Iso-butil ó i-butil CH3
| | ter-butil
CH3 CH3— C— ó
| t-butil
CH3
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REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

Chayan, Manuel. Química II Cuaderno de Trabajo, 2da. Edic, Edit. Universo S.A., Lima

Morrison, Robert y Robert Boyd (1998) Química Orgánica, 5ta edic, Pearson Educación, México

Schreck, James. Organic Chemistry concepts and applications, The C.V. Mosby Company, San Louis

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