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Identificacion de Alcoholes
Identificacion de Alcoholes
Identificacion de Alcoholes
Resumen
En la práctica de laboratorio se realizaron pruebas para determinar algunas propiedades de alcoholes pri-
marios, secundarios y terciarios. Se utilizaron diferentes reactivos que daban lugar a cambios de color, olor,
estado y temperatura en los productos obtenidos de las reacciones. Las pruebas realizadas incluyeron so-
lubilidad, acidez y basicidad, oxidación, esterificación, identificación de alcoholes primarios, secundarios y
terciarios, prueba con cloruro férrico y formación de complejo con cobre. Se observó que los alcoholes tienen
carácter anfotérico y que la reactividad varía según su estructura química. Los alcoholes primarios se oxidan
para formar ácidos carboxílicos, mientras que los secundarios y terciarios solo se oxidan en condiciones muy
energéticas. También se pudo observar la formación de ésteres a partir de la reacción de un ácido y un al-
cohol. En resumen, la práctica permitió conocer las propiedades de los alcoholes y cómo varía su reactividad
según su estructura química
1
2. Resultados y Análisis
1. PRUEBA DE SOLUBILIDAD
2
Solubilidad del etanol - alcohol primario Solubilidad del isopropanol - alcohol secundario
La mezcla del agua y etanol es miscible, debido a El isopropanol es bastante miscible en agua, aun-
la polaridad del etanol que me genera puentes de que esta solubilidad puede ser limitada ya que el
hidrógenos con el agua, haciendo que las moléculas isopropanol es menos polar que el agua debido a su
del agua ( los hidrógenos) que están parcialmen- grupo metilo unido al carbono del grupo hidroxilo
te positivos se unan con los dos electrones libres del en su molécula lo que resulta que haya una disminu-
oxígeno del grupos OH del etanol, haciendo una bue- ción en la solubilidad en el agua, por que este grupo
na mezcla, que el etanol sea miscible con el agua. Al metilo hace que su polaridad disminuya. Entre más
agregar el carbonato de potasio (K2CO3 ) este al ser isopropanol haya en mezcla con agua menos soluble
un compuesto higroscópico, suele reaccionar con el será hasta formar dos fases, una del isopropanol y
agua para formar un hidróxido de potasio que es al- otra del agua.
tamente soluble en agua y dióxido de carbono.Sin
Solubilidad del terc-butanol - alcohol terciario
embargo, al agregar carbonato de potasio a esta
mezcla, se puede formar una segunda fase debido
El terc-butanol tiene una solubilidad menor que los
a que el carbonato de potasio es un sólido que no es
demás alcoholes, ya que su polaridad es aún más
soluble en la mezcla agua-etanol. Esta mezcla se se-
baja debido a que está más ramificado que el alcohol
paró en dos fases, la inferior acuosas con hidróxido
isopropílico, generando que su polaridad baje por
de potasio y agua, la superior mayormente contie-
lo que grupo alquilo en la estructura es va dismi-
ne principalmente etanol, ya que el etanol es menos
nuyendo el momento de polaridad, aparte el grupo
polar y más hidrofóbico que el agua.
alquilo es hidrofóbico, sin embargo cuenta con un
grupo hidroxilo que es le que le da la poca solubi-
Solubilidad del 1-butanol - alcohol primario
lidad con la que cuenta el terc butilo, ya que este
tiene la capacidad de formar puentes de hidrógeno.
La solubilidad del terc butilo es aproximadamente
La apariencia turbia que generó el alcohol primario
de 8.5g/L a 25℃. [2]
1-butanol (CH3 CH2 CH2 CH2 OH) se debe a que los al-
coholes primarios tienen una solubilidad mayor a los 2. PRUEBA DE ACIDEZ Y BASICIDAD
alcoholes secundarios y terciarios, como lo aprecia-
mos en la Tabla 1. En este caso el 1-butanol es un Para esta prueba se utilizaron dos tubos de ensayo:
alcohol primario pero no fue tan soluble como lo es- uno contenía fenol y el otro etanol. En cada uno de
perábamos, por ende se formó una mezcla turbia lo los tubos se agregó un pequeño trozo de sodio metá-
que significa que no se disuelve fácilmente en agua, lico.
y en consecuencia, puede formar una emulsión o mi-
crogotas en la mezcla. Además, la turbidez puede de-
berse a la formación de complejos de hidratación en-
tre el agua y el butanol, lo que reduce la movilidad
molecular de ambas sustancias y causa una disminu-
ción en la transparencia de la mezcla. Todo esto se
debe a que entre más larga es la cadena del grupo al-
quilo que está enlazado con el grupo hidroxilo será
menos soluble en agua aun así el OH sea muy soluble
pero el grupo alquilo es hidrofóbico loz que limita su
solubilidad en agua, por ende, en cuanto mayor sea
su cadena de grupo alquilo, menos soluble será, así
sea un alcohol primario. Figura 6: Prueba acidez y basicidad
3
En la prueba con fenol, la reacción del sodio metá- 3. PRUEBA DE OXIDACIÓN
lico fue más lenta y el tubo de ensayo no se calentó
En esta prueba se cogieron tres tubos de ensayo, en
tanto. En cambio, en la prueba con etanol, la reac-
tubo número 1 se le agregó etanol, en tubo número
ción fue más rápida y se calentó al contacto con el
dos se le agrego isopropanol y el número tres terc-
sodio metálico.
butanol para después agregarle un muy buen oxidan-
Los alcoholes, al igual que otros compuestos, tienen
te, el permanganato de potasio y acelerar la reacción
una tendencia a disociarse en agua y liberar iones de
de oxidación de los alcoholes con un baño maria.
hidrógeno (H+). La facilidad con la que ocurre esta
disociación se mide mediante la constante de disocia-
ción ácida (Ka). Los alcoholes más simples, como el
metanol y el etanol, tienen una constante de disocia-
ción ácida relativamente alta, lo que significa que se
disocian fácilmente y actúan como ácidos débiles[4].
La reacción de etanol con sodio metálico es más
rápida que la reacción de fenol con sodio metáli-
co.Cuando se agrega sodio metálico al etanol, se pro-
duce una reacción inmediata y violenta que libera
hidrógeno gaseoso y forma el compuesto sodio etó-
xido. Esta reacción es exotérmica y libera una gran
cantidad de energía. Figura 8: Prueba de oxidación
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color marrón oscuro o negro y este se produce cuan- y se vertió la mezcla resultante en agua fría con hie-
do el permanganato de potasio se oxida y este al lo. Como resultado, se produjo un olor característico
tener propiedades hidrofobicas no se solublizo y for- similar al de un removedor de uñas, y se observaron
mo este precipitado. gotas aceitosas en la superficie del agua.
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mezcla un alcohol con el reactivo de Lucas, se pro- comúnmente utilizado en química analítica para de-
duce una reacción de sustitución nucleófila, Normal- tectar la presencia de fenoles.
mente se utiliza para identificar alcoholes primarios,
secundarios y terciarios.
Con el 1-butanol el alcohol primario, la reacción con
el reactivo de Lucas es lenta y se necesitan condi-
ciones elevadas de temperatura para que se forme
un cloruro de alquilo. Si se calienta la mezcla de 1-
butanol y reactivo de Lucas, se observará la forma-
ción de un precipitado turbio de cloruro de butilo, en
nuestro caso no se formó una solución turbia debido
a que los alcoholes primarios no reacciona tan fá-
cil con el reactivo de lucas, aparte requieren una alta
concentración de iones hidronio para que la reacción
se lleve a cabo. Figura 10: Prueba cloruro ferrico
Su ecuación general sería:
Esto se puede explicar con la siguente:
RC H2 OH + H C l + Z nC l2 → RC H2 C l + H2 O + Z nC l2
(7) C6 H5 OH + FeC l3→ [Fe(C6 H5 OH)6 ]3 + 3H C l (10)
Con el isopropanol, siendo el alcohol secundario, la
reacción con el reactivo de Lucas es más rápida que Cuando se agregó el cloruro férrico al fenol, se pro-
la del 1-butanol, y se forma un cloruro de alquilo. La dujo un cambio de color de rojo claro a amarillo. Es-
formación de un cloruro de alquilo se observa por la to se debe a que el cloruro férrico reacciona con el
aparición de una capa separada y turbia en la inter- grupo hidroxilo del fenol para formar un complejo
faz entre la solución de reactivo de Lucas y el alcohol, de coordinación de hierro-fenolato (III) coloreado.
de igual forma no se formó debido a la concentración El complejo de coordinación tiene un color amarillo
de los iones hidronios. brillante que es fácilmente visible.
Su ecuación general sería: Este cambio de color es una prueba positiva para la
presencia de fenoles en la muestra. La intensidad del
R2 C HOH + H C l + Z nC l2 → R2 C C l2 + H2 O + Z nC l2 color amarillo puede ser utilizada para determinar la
(8) cantidad de fenol presente en la muestra [6].
Y por último con el terc-butanol, siendo el alcohol
terciario, la reacción con el reactivo de Lucas es in- 7. FORMACIÓN DE COMPLEJO DE COBRE
mediata y se forma un cloruro de alquilo inmediata- Se tomaron dos tubos de ensayo y se les agregó 1 ml
mente después de la adición del reactivo de Lucas. La de Na(OH) a cada uno. Luego, a cada tubo se le aña-
formación de un cloruro de alquilo se observa por la dieron 4 gotas de CuSO4 . Después de poco tiempo, se
aparición de una capa separada y turbia en la inter- observó que se formó un precipitado en ambos tubos
faz entre la solución de reactivo de Lucas y el alcohol. de ensayo. Esta reacción se produce porque hay un
Su ecuación general sería: intercambio de elementos químicos, donde el cobre
es reemplazado por el sodio, y se produce sulfato de
R3 COH +H C l + Z nC l2 → R3 C C l +H2 O+ Z nC l2 (9) sodio (Na2 SO4 ). El sulfato de sodio estará en la par-
te superior de la solución disuelta en agua, mientras
6.PRUEBA CON CLORURO FERRICO
que en la parte inferior del tubo de ensayo se formará
En la tercera parte de la práctica, se agregó una un precipitado de hidróxido de cobre (II) (Cu(OH)2 ).
pequeña cantidad de cloruro férrico (FeCl3 ) a una Este precipitado es el que cambia el color de la solu-
muestra de fenol. El cloruro férrico es un reactivo ción a azul, ya que es insoluble y se precipita.
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Esto se explica con la siguente ecuación: 3. Conclusión
CuSO4 + 2N a(OH) → N a2 SO4 + Cu(OH)2 (11) 1. La reactividad de los alcoholes varía según su
estructura, los alcoholes primarios y secunda-
rios son más reactivos que los terciarios, debi-
En la segunda parte de la prueba, se agregó 1 ml de do a que los primeros dos tipos de alcoholes
etanol a uno de los tubos de ensayo. No se observó tienen hidrógenos unidos directamente al car-
ningún cambio en la solución porque el etanol no tie- bono del grupo hidroxilo, lo que los hace más
ne dos hidrógenos que puedan ser protonizados para propensos a la oxidación.
formar un ciclo y así no se pudo formar el complejo
2. El reactivo de Lucas es un indicador útil para
de cobre. Por lo tanto, no hubo reacción.
identificar la diferencia entre los alcoholes pri-
En cambio, en el otro tubo de ensayo se agregó 1 marios, secundarios y terciarios. En esta prác-
ml de glicerina. Al agregarla, se observó un cambio tica, se pudo observar que el 1-butanol y el iso-
en la solución, que se tornó de color azul oscuro y butanol no formaron un precipitado turbio des-
se solubilizó completamente. Esto se debió a que la pués de la adición del reactivo de Lucas, lo que
glicerina es un alcohol polisustituido que tiene hidró- indica que son alcoholes primarios y secun-
genos que pueden ser protonizados. De esta manera, darios respectivamente, mientras que el terc-
el cobre se adhiere a la glicerina y forma un anillo, butanol no reaccionó con el reactivo de Lucas,
produciendo el complejo de cobre, asi como lo expli- lo que indica que es un alcohol terciario.
ca la figura 12.[11] 3. Los alcoholes primarios y secundarios tienen la
capacidad de formar enlaces hidrógeno con el
agua, mientras que los alcoholes terciarios no.
Esto se debe a que los átomos de hidrógeno en
los grupos OH de los alcoholes primarios y se-
cundarios tienen una carga parcial positiva, lo
que les permite formar enlaces con los átomos
de oxígeno en el agua, mientras que el alcohol
terciario carece de hidrógenos en el grupo OH
y, por lo tanto, no puede formar enlaces hidró-
geno con el agua.
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4. Cuestionario
2. tabla de las principales reacciones de los
alcoholes
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Este método se da en presencia de la levadura, la cual ésteres sulfúricos los cuales se diluyen en agua y se
contiene catalizadores biológicos llamados enzimas calientan con vapor de agua para hidrolizar el éster
o fermentos que estimulan reacciones en donde los sulfúrico a etanol.[7]
carbohidratos, se transforman en etanol. Al terminar
Hidratación directa: la hidratación se realiza en fa-
el proceso de fermentación, el alcohol se separa y
se gaseosa sobre catalizadores ácidos generalmente
purifica por destilación.[7]
H3 PO4 fijados sobre un soporte sólido SIO2 o sobre
una resina
Hidratación indirecta: adicionando H2 SO4 del éster
sulfúrico obtenido y posterior hidrólisis del éster sul- Hidratación de acetaldehídos: Es el método menos
fúrico obtenido. Los gases que contienen etileno, se utilizado por no ser económico pues implica además
hacen reaccionar en un sistema de torres de absor- la preparación de acetaldehídos mediante la hidra-
ción con H2 SO4 del 98 % a unos 60 0 c. utilizando los tación del acetileno.[5]
5. BIBLIOGRAFÍA.
[1] Wade,L(2006) Quimica organica wade, Pearson Educación, 428.
[2]Segura, H., & Barraza, J. (2012). Estudio experimental de la solubilidad de alcohol isoamílico y terc-butil
alcohol en agua. Revista Mexicana de Ingeniería Química, 11(3), 361-371.
[4]Gonsalves, A. M. d’A. R., Serra, M. E. da S., & Eusébio, M. E. da S. (2011). Estereoquímica. In Estereoquí-
mica. https://doi.org/10.14195/978-989-26-0230-1
[6]Skoog, D. A., West, D. M., Holler, J., & Crouch, S. R. (2015). Preparación de disoluciones estándar básicas.
In Fundamentos de química analítica.
[8]Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo (2011) Química Orgánica, Manual de prácticas (2ª. Edi-
ción). Pachuca, Hgo. México. Castillo, M.G., Núñez, J., Hernández, A., Rodríguez, M.C, Quintanar, S., Luna,
F., . . . Hurtado, L.
[10]Clayden, J., Greeves, N., & Warren, S. (2012). Organic Chemistry. Oxford University Press.
[11] Informe DE Alcoholes Y Fenoles - Informe de Laboratorio de Química Orgánica Universidad de An-
tioquia Fecha: (s.f.). Studocu. https://www.studocu.com/co/document/universidad-de-antioquia/quimica-
organica/informe-de-al coholes-y-fenoles/32798201
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Referencias
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